DE1643628A1 - Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThionophosphonsaeureesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsäureestern (Zusatz zu Patent ..,.,.,, Patentanmeldung B 89 951 IVb/120) Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von 0,0-dialkyl-0-(2,5-dichlor-4-alkylmercapto-phenyl)-thionophosphaten der allgemeinen Formel worin R1 und R2 die Methyl- oder die Äthylgruppe und R3 eine Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Alkyl-(2,4,5-trichlorphenyl) sulfid in methanolischem Alkali zum 2,5-Dichlor-4-alkylmercaptophenol umgesetzt wird, worauf die so erhaltene Verbindung mit 0,0-Dialkyl-thionophosphorsäurehalogeniden in wä#riger Lösung zur Reaktion gebracht wird. Die nach dem Verfahren erhaltenen Verbindungen sind wertvolle Insektizide und Akarizide.
- Es wurde nun gefunden, daß auch 0-Alkyl-0-(2, 5-dichlor-4-alkylmercapto-phenyl)-thionophosphonate der allgemeinen Formel in der R1 eine Alkylgruppe mit 1 -4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und R3 eine Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ebenfalls nach dem Verfahren des Hauptpatentes hergestellt werden können. Auch diese Verbindungen besitzen insektizide und akarizide Eigenschaften.
- Gegenstand vorliegender Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel II, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Alkyl-(2,4,5-trichlor-phenyl)-sulfid in methanolischem Alkali zum 2, 5-Dichlor-4-alkylmercapto-phenol umgesetzt wird und das erhaltene 2,5-Dichlor-4-alkylmercaptophenol mit Alkyl- oder Phenyl-thiophosphonsäurealkylesterhalogeniden in wäßriger Lösung zur Reaktion gebracht wird.
- Die neuen Phosphonsäureester sind hochwirksame Schädllngsbekimpfungsmittel. In ihrer insektiziden und akariziden Wirkung sind sie den im DBP 1 116 656 beschriebenen Estern überlegen.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen können in der für Insektizide und Akarizide üblichen Weise angewendet werden. Die Verbindungen können für sich allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen, z. B. in Form von Suspensionen, Lösungen, Streupulvern oder Pasten zur Anwendung gelangen.
- Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung: Beispiel 1: 455 g 2,4,5-Trichlor-thioanisol werden mit 370 g 48 zeiger Natronlauge in 1 Ltr. Methanol 6 Stunden bei 1600C im Autoklaven erhitzt. Danach wird abgesaugt, vom Methanol abdestilliert und der Rückstand mit Wasser verdünnt. Anschließend wird über Kohle filtriert und nach dem Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen der Methylenchloridlösung mit Natriumsulfat wird das Methylenchlorid abdestilliert und man erhält 355 g = 85 % der theoretischen Ausbeute 2, 5-Dichlor-4-methylmercapto-phenol vom Kp0,05 : 1100C. Aus Benzol umkristallisiert schmilzt die Substanz bei 110-112°C.
- 10 g 2,5-Dichlor-4-methylmercaptophenol (0,048 Mol) werden in einer Lösung von 1,92 g Ätznatron (0,048 Mol) in 8 ml Wasser bei 50°C gelöst. Unter Rühren werden 8,3 g Methylthiophosphonsäure-n-propylester-chlorid (0,048 Mol) zugetropft. Der Ansatz wird 4 Stunden bei 600C gerührt, worauf abgekühlt und das abgeschiedene Öl mit 50 ml Äther aufgenommen wird. Die Lösung wird mit 1 n-Natronlauge und Wasser ausgeschüttelt. Nach dem Einengen wird der Rückstand bei 100°C und 0,1 Torr von flüchtigen Bestandteilen befreit. Man erhält 12,2 g (Ausbeute 73,5 ,) 0-n-Propyl-0-(2,5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl)-methylthiophosphonat in Form eines schwach rötlich gefärbten Öls.
- Entsprechend dem voranstehenden Beispiel wurden die folgenden Verbindungen hergestellt: 0-Äthyl-0-(2,5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl)-äthylthiophosphonat, gelbliches Ö1, Ausbeute 74%.
- 0-Äthyl-0-(2,5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl)-phenylthiophosphonat, F. 92-940C, Ausbeute 56,8 %.
- 0-Methyl-0-(2,5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl) äthylthiophos phonat, F. 64-65°C, Ausbeute 73,4 %.
Claims (6)
- Patent ansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-O-(2,5-dichlor-4-alkylmercapto-phenyl)-thionophosphonaten der allgemeinen Formel in der R1 eine Alkyigruppe mit 1 -4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und R3 eine Alkylgruppe mit 1 -3 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkyl-( 4, 5-trichlor-phenyl)-sulfid in methanolischem Alkali zum 2, 5-Dichlor-4-alkylmercapto-phenol umgesetzt und das erhaltene 2, 5-Dichlor-4-alkylmercapto-phenol mit Alkyl- oder Phenyl-thiophosphonsäure-alkylester-halogeniden in wäßriger Lösung zur Reaktion gebracht wird.
- 2. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und R3 eine Alkylgruppe mit 1 -3 Kohlenstoffatomen bedeutet,
- 3. O-n-Propyl-O-( 2, 5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl ) -methylthiophosphonat.
- 4. 0-Äthyl-0-(2,5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl)-äthyl thiophosphonat.
- 5. O-Äthyl-O-( 2, 5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl)-phenyl thiophosphonat.
- 6. O-Methyl-O-(2, 5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl)-ätE thiophosphonat.
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