DE1298990B - O, O-Dialkyl-O-(2, 5-dichlor-4-alkyl-mercapto-phenyl)-thionophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

O, O-Dialkyl-O-(2, 5-dichlor-4-alkyl-mercapto-phenyl)-thionophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1298990B DEB89951A DEB0089951A DE1298990B DE 1298990 B DE1298990 B DE 1298990B DE B89951 A DEB89951 A DE B89951A DE B0089951 A DEB0089951 A DE B0089951A DE 1298990 B DE1298990 B DE 1298990B
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    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
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    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4084—Esters with hydroxyaryl compounds

Description

  • Die Erfindung betrifft O,O-Dialkyl-O-(2,5-dichlor-4-alkylmercapto -phenyl)- thionophosphate der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die Methyl- bzw. die Äthylgruppe und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • Zur Herstellung von Hydroxyarylthioäthern für die erste Stufe des Verfahrens sind verschiedene Verfahren beschrieben. Gemäß der deutschen Auslegeschrift 1051863 erhält man Arylthioäther durch Umsetzung von chlor- oder alkylsubstituierten Phenolen mit Dialkyldisulfiden in Gegenwart von Bleicherde oder von mindestens äquimolekularen Mengen von Kondensationsmitteln des Friedel-Crafts-Typs.
  • In der deutschen Auslegeschrift 1063177 ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxyarylalkylthioäthern beschrieben, bei dem ein- oder zweikernige Phenole, die gegebenenfalls alkyl- und/oder halogensubstituiert sind und die mindestens eine freie oder o-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe haben, mit Alkylsulfenylchloriden bei Temperaturen bis etwa 300 C umgesetzt werden, wobei die Alkylsulfenylchloride im Reaktionsgemisch aus Dialkyldisulfiden oder Alkylthiolen und Sulfurylchlorid hergestellt werden.
  • Nach der deutschen Auslegeschrift 1088 980 erhält man aromatisch-aliphatische Hydroxylthioäther, wenn man aliphatische Sulfoxide in Gegenwart von Chlorwasserstoff oder Thionylchlorid mit Phenolen umsetzt und die gebildeten Sulfoniumsalze in an sich bekannter Weise zu den aromatisch-aliphatischen Hydroxythioäthern aufspaltet.
  • Die japanische Patentanmeldung 24 877/63 beschreibt die Herstellung von Hydroxyarylalkylthioäthern in einer der deutschen Auslegeschrift 1 088 980 analogen Umsetzung. Es werden aromatische Hydroxyverbindungen mit einer freien o- oder p-Stellung in Gegenwart von Säurehalogeniden, z. B. Phosgen, Thionylchlorid, p-Toluolsulfonsäure und Acetylbromid, mit Dialkylsulfoxiden umgesetzt, die Reaktionsprodukte mit Alkalilösung erhitzt und der Thioäther isoliert.
  • Die Hydroxyarylthioäther werden nach den bekannten Verfahren nur in mäßigen Ausbeuten erhalten.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyl-0-(2,5-dichlor-4- alkylmercapto- phenyl)- thionophosphaten der allgemeinen Formel in der Rl und R2 die Methyl- bzw. die Athylgruppe und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein entsprechendes Alkyl-[2,4,5-trichlorphenyl]-sulfid mit methanolischem Alkali umsetzt und das erhaltene 2,5-Dichlor-4-alkylmercapto-phenol dann in an sich bekannter Weise mit O,O-Dialkylthionophosphorsäurehalogeniden in wäßriger Lösung zur Reaktion bringt.
  • Der Reaktionsverlauf der Phenolherstellung läßt sich durch folgendes Schema wiedergeben:
    Cl Cl
    NaOH
    Cl SR3 Methanol HO SR3
    erhöhte Temperatur
    Cl erhöhte Temperatur C1
    Da allgemein bekannt ist, daß z. B. 2,4,5-Trichlor-anisol in methanolischem Alkali in 2,4,5-Trichlor-phenol, gemäß dem Reaktionsschema
    Cl . Cl
    ClOCH NaOH ClOH
    Methanol
    Cl, Cl
    Cl
    übergeht, war nicht vorauszusehen, daß bei den Thioätherverbindungen keine Spaltung erfolgt.
  • Die als Ausgangsstoffe benötigten Alkyl-[2,4,5-trichlor-phenyl]-sulfide können nach allgemein bekannten Methoden z.B. durch Reduktion von Trichlorbenzolsulfochlorid mit Zink und Salzsäure und folgende Alkylierung auf übliche Weise hergestellt werden.
  • Die deutsche Patentschrift 1116 656 beschreibt die Herstellung von Thionophosphorsäureestern mit einer Methylmercaptogruppe im Phenylkern in wasserfreiem Medium. Aus H o u b e n - W e y 1, »Me- thoden der organischen Chemie«, Bd. XI 1/2, (1964), -S.635, - ist bekannt, Thiophosphorsäure-O,O-diäthylester-O-(4-nitrophenylester)- durch Umsetzung von Thiophosphorsäure -0,0 - diäthylesterchloriden und 4-Nitrophenol bei erhöhter Temperatur in Wasser herzustellen. Es wurde gefunden, daß die neuen 0, O-Dialkyl- O-(2,5-dichlor-4-alkylmercapto -phenyl)-thionophosphate aus 2,5 - Dichlor-4-alkylmercaptophenol und O,O-Dialkyl-thionophosphorsäurehalogeniden in ausgezeichneter Ausbeute durch Umsetzung in wäßriger Lösung erhalten werden können.
  • Gegenüber dem in der deutschen Patentschrift 1 116 656 beschriebenen Verfahren ist die Herstellung gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren bedeutend einfacher und wirtschaftlicher. Es ist jedoch nicht möglich, das Verfahren auf die in der deutschen Patentschrift 1116 656 beschriebenen Verbindungen zu übertragen. Beispielsweise kann das in der deutschen Patentschrift 1116656 beschriebene O,O-Dimethyl - 0 - (4-methylmercapto-3-methyl-phenyl)-thionophosphat, das in wasserfreiem Medium in über 900/0iger Ausbeute erhalten wird, in wäßrigem Medium nur in knapp 700/0igerAusbeute erhalten werden.
  • Die neuen Phosphorsäureester sind hochwirksame Schädlingsbekämpfungsmittel. In ihrer insektiziden und akariziden Wirkung sind sie den in der deutschen Patentschrift 1116 656 beschriebenen Estern überlegen.
  • Ein Vergleich mit dem O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercapto-3- methyl- phenyl)- thionophosphat zeigt die überlegene Wirkung der neuen Verbindungen: In den Tabellen bedeutet A = O,O-Diäthyl-O-(2,5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl)-thionophosphat ; B = O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-methylmercapto-phenyl)-thionophosphat ; C = O,O-dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-isopropylmercapto-phenyl)-thionophosphat ; D = O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercapto-3-methyl-phenyl)-thionophosphat (bekannte Verbindung); ED50 = 500/0ige Abtötung; ED90 = 900/0ige Abtötung.
  • Wirkung gegen Blattläuse
    Substanz ED50 (ppm) ED90 (ppm)
    A ............... 0,9 4,3
    B ............... 1,0 8,0
    D ............... 3,3 9,7
    Wirkung gegen Spinnmilben
    Substanz ED,0 (ppm) ED,5 (ppm) ED,9 (ppm)
    A <0,9 1,2 3,6
    C 1,5 5,8
    D 1,95 6,8 11,3
    Wirkung gegen Stubenfliegen
    ED95 (ppm)
    substanz
    nach 60 Minuten
    A ............... 0,003
    B ............... 0,003
    D 0,008
    Wirkung gegen Bettwanzen
    ED95 (ppm)
    Substanz
    B 0,001
    D ............... 0,006
    Die Tabellen zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen in allen Vergleichen eine um ein mehrfaches überlegene Wirkung gegenüber dem O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercapto-3 -methyl-phenyl)-thionophosphat besitzen.
  • Die erfindungsgemäßen Methylmercaptoverbindungen wirken stärker als die entsprechenden Athyl-, Isopropyl- oder Propylmercaptoverbindungen.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen können in der für Insektizide und Akarizide üblichen Weise angewendet werden.
  • Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
  • Beispiel 1 455 g 2,4,5-Trichlor-thioanisol werden mit 370g 480/0iger Natronlauge in 11 Methanol 6 Stunden bei 1600C im Autoklav erhitzt. Danach wird abgesaugt, vom Methanol abdestilliert und der Rückstand mit Wasser verdünnt; Anschließend wird über Kohle filtriert und nach dem Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure mit Methylenchlorid ausgeschüttelt.
  • Nach dem Trocknen der Methylenchloridlösung mit Natriumsulfat wird das Methylenchlorid abdestilliert, und man erhält 355 g = 85% der theoretischen Ausbeute 2,5-Dichlor-Q- methylmercapto- phenol vom Kpso, os 110°C. Aus Benzol umkristallisiert schmilzt die Substanz bei 110 bis 112°C.
  • Analyse : Berechnet . . Cl 33,9, S 15,30%; gefunden .... Cl 33,8, S 15,34%.
  • Zu einer Mischung von 209 g 2,5-Dichlor-4-methylmercapto-phenol (1 Mol) und 40 g Natriumhydroxid in 150 ml Wasser werden 188 g Diäthylthionophosphorsäurechlorid (1,1 Mol) bei 60°C langsam zugetropft. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden bei 60°C gerührt, und danach werden 100 ml 2n-NaOH hinzugefügt. Nach dem Abkühlen wird die wäßrige Phase abgetrennt und mit Toluol ausgeschüttelt.
  • Die vereinigten organischen Phasen werden mit Natriumsulfat getrocknet. Man erhält 332 g - 92% der theoretischen Ausbeute - O,O-Diäthyl- O-(2,5-dichlor-4- methylmercapto- phenyl)- thionophosphat vom Siedepunkt 150 bis 151°C bei 0,001 mm.
  • Analyse : Berechnet ... C 36,52, Cl l9,320/o; gefunden .... C 36,60, Cl 19,41 0/o.
  • Beispiel 2 Auf analoge Weise wird das O,O - Dimethyl-0-(2,5-dichlor-4- methylmercapto- phenyl)- thionophosphat (Kp.0,001 139 bis 140°C) durch Herstellung von 2,5-Dichlor-4-methylmercapto-phenol und folgende Umsetzung des 2,5-Dichlor-4-methylmercaptophenol mit O,O-Dimethyl-thionophosphorsäurechlorid in Wasser erhalten. Mit einem Molansatz erhält man 304 g = 91% der theoretischen Ausbeute O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-mehtylmercaptophenyl)-thionophosphat.
  • Analyse : Berechnet ... C 33,21, Cl 21,32%; gefunden .... C 33,19, Cl 21,300/o.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1.0, 0-Dialkyl- 0-(2,5-dichlor-4-alkylmercaptophenyl)-thionophosphate der allgemeinen Formel in der R, und R2 die Methyl- bzw. die Äthylgruppe und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyl-O-(2,5-dichlor-4-alkylmercapto-phenyl)-thionophosphaten der allgemeinen Formel worin R1 und R2 die Methyl- bzw. die Äthylgruppe und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes Alkyl-[2,4,5-trichlorphenyl]-sulfid mit methanolischem Alkali umsetzt und das erhaltene 2, 5-Dichlor-4-alkylmercaptophenol dann in an sich bekannter Weise mit O, O-Dialkyl-thionophosphorsäurehalogeniden in wäßriger Lösung zur Reaktion bringt.
DEB89951A 1966-11-22 1966-11-22 O, O-Dialkyl-O-(2, 5-dichlor-4-alkyl-mercapto-phenyl)-thionophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1298990B (de)

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