DE2625767A1 - Verfahren zur herstellung von 1-aminoalkan-1,1-diphosphonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1-aminoalkan-1,1-diphosphonsaeuren

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    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
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25. Mai 1976
VA/Dv.Ili/ΰί - BK 153 -
Verfahren zur Herstellung von l-Aminoalkan-ljl-diphosphonsäuren
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von l-Aminoalkan-ljl-diphosphonsäuren.
Aus der deutschen Patentschrift 10 02 355 ist es bekannt, l-Aminoalkan-l,l~diphosphonsäuren durch Umsetzung γοη Alkylnitril mit Phosphor-Halogeniden herzustellen, wobei jedoch nur mit Pho3phortribromid zufriedenstellende Ausbeuten erreicht werden konnten.
Des weiteren ist aus der deutschen Offenlegungsschrift 20 48 bekannt, Nitrile mit phosphoriger Säure in Gegenwax-t von Halogen-Wasserstoff umzusetzen. Beide Verfahren weisen den Nachteil auf, daß aufgrund der stark korrosiven Eigenschaften der Phosphor-Halogeniden bzw. der Halogen-Wasserstoffe bei der technischen Herstellung gewisse apparative Schwierigkeiten auftreten.
Ea wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile vermeiden kann und in einfacher Weise zu l-Aminoalkan-l,l-diphosphonsäuren der
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I 25. Hai 1976
PA/ßr.ai/Si - BK 153 -
allgemeinen Formel
n O NH9 O n
au N υ ι 4Ä ji ^ UH
^P-C-P ,
HO · OH
vobei B ein Kohlenvasserstoffrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist, gelangen kann, venn man Nitrile der allgemeinen Formel S-GN, in der B vorstehend genannte Bedeutung hat, mit phosphoriger Säure bei Temperaturen von 140 bis 200° C umsetzt.
Als Nitrile kommen solche in Betracht, deren KohlenvasserStoffrest 1 bis 12 C-Atome enthält. Dabei kann es sich um einen aliphatischen, verzweigten oder geradkettigen Best handeln« Besonders bevorzugte Nitrile sind Acetonitril. Propionitril, Butyronitril, Laurylcyanid go vie Diäthoxy-phosphono-propionitril*
Die Nitrile und die phosphorige Säure verden zveckmäSigerweise im Molverhältnis von etva 1x2 eingesetzt.
Eine veitere Möglichkeit besteht noch darin, daß man «ine Mischung, die 1 Mol Nitril, 1,6 Mol phosphorige Säure und 0,2 Mol pyrophosphorige Säure enthält, unter Erhitzen auf den genannten Temperaturbereich zur Beaktion bringt.
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25. Mai 1976
PA/»r.Bi/Bi - BK 153 -
Da normalerweise phosphorige Säure bei Temperaturen von I60 bis 200° C in PH_ und HJPO^ disproportioniert, war nicht zu erwarten, daß bei diesen Temperaturen stabile Mischungen entstehen, die sich zu Aminoalkan-diphosphonsäuren umsetzen, ohne daß dabei nennenswerte Mengen an PH- oder H-PO. auftreten. Es ist anzunehmen, daß Adduktbildung von Nitril an die phoephorige Säure erfolgt, da nur venig Nitril trotz beträchtlicher Überschreitung der Siedepunkte, z.B. Acetonitril hat einen Siedepunkt von 82° C, abdestilliert.
Man kann die Ausbeute an l-Aminoalkan-l,l-diphosphonsäuren noch um ca. 5 - 10 % steigern, wenn man katalytische Mengen Lewis-Säuren zusetzt. Es eignen sich als Katalysatoren z.B. Aluminiumchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumbromid und Antimonpentachlorid.
Die Alkali- bzw. Erdalkali-Salze lassen sich durch Neutralisation einer wäßrigen Aufschlämmung der Aminoalkan-ltl-diphosphonsäuren mittels Alkali- bzw. Erdalkalihydroxyde herstellen. Alkalisalze zeichnen sich mitunter durch eine bessere Löslichkeit als die freie Säure aus. Die Löslichkeit reicht jedoch im allgemeinen aus, um diese Verbindungen entweder allein oder auch in Kombination mit Chelat-Bildnern bzw. Stabilisatoren auf den verschiedensten Anwendungsgebieten einzusetzen, z.B. in der Wasserbehandlung, auf dem Teitil-Sektor, in der Papier-Herstellung usw.
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25. Mai 1976
PA/Dr.Hi/Bi - BK 153 -
Man kann die Umsetzung auch in Lösungsmitteln vornehmen. Hierfür eignen sich besonders die aprotisehen Lösungsmittel, deren Siedepunkt über 150 C liegt, z.B. Tetramethylensulfon, Diisopropylsulfon, Diglykoldimethyläther und Diglykoldiäthyläther.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 82 g trockener phosphoriger Säure und 21 g Acetonitril wurde innerhalb von 1 Stunde auf 180 C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur belassen. Der entstandene Kristallbrei wird mit 100 ml Wasser kurze Zeit erhitzt und abfiltriert. Man erhält nach Trocknen 78 g l-Aminoäthan-l,l-diphosphonsäure, vas einer Ausbeute von 74» 3 % entspricht.
Analyse: gef.t C: 11,9 $', Nt 6,7 %', Pt 30,1 Jt ber. t C» 11,72^| Ni 6,835*5 P» 30,21Jt.
Beispiel 2
In 20,5 g wasserfreiem Acetonitril wurden bei 80 C 82 g wasserfreie phosphorige Säure und 0,1 g AlCl- gelöst. Diese Mischung wurde innerhalb von 2 Stunden auf 170° C erhitzt, wobei etwas Acetonitril im Rückflußkühler kondensierte. Anschließend wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Es resultierte eine feste, weiße Masse. Diese wurde mit 100 ml Ho0 gekocht, die weißen
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25· Mai 1976
PA/Dr.Bi/Bi - BK 153 -
Kristalle abgesaugt und ait H„0 nachgewaschen.
Nach 3-ständigen Trocknen im Trockenschrank erhielt man 92,5 g 1-Aminoäthan-l,1-diphosphoneäure. Dies entspricht einer Auebeute von 90,2 fr
Das Produkt zeigte folgende Analyse:
gef.: C* 11,7 JiJ N: 6,9 fr P» 30,4 % ber.t C: 11,72fr Nx 6,83fr P« 30,21fr
Beispiel 3
In 133 g Acetonitril wurden bei 80° C 482 g phosphorige Säure und 0,5 g AlCl_ gelöst. Diese Lösung wurde durch einen heizbaren Tropftrichter unter kräftigen Rühren in ein auf 180 bis 190° C aufgeheiztes Reaktionsgefäß mit Rückflußkühler getropft. Nach 1/2 h trat Kristallisation ein. Die Zutropfgeschwindigkeit wurde so reguliert, daß die Sumpftemperatur zwischen 170 und 185° C lag. Nach 2 l/2 h war die Reaktion beendet. Es wurde wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben aufgearbeitet.
Ausbeutet 523 g * 85,0 % der Theorie.
709850/0502
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25. Mai 1976
PA/Dr.Ei/Bi - BK 153
Beispiel 4
Eine Mischung, die l/2 Mol Acetonitril, 0,8 Mol phosphorige Säure und 0,1 Mol pyrophosphorige Säure enthält, wurde gemäß Beispiel 1 zur Reaktion gebracht.
Ausbeutet 76,5 g * 74,2 % der Theorie. Beispiel 5
51 g Acetonitril und 205 g phosphorige Säure wurden bei 80 G gelöst und diese Lösung in einen beheizten Tropftrichter gefüllt. In eines Reaktionsgefäß mit Bückflußkühler und Rührer wurden 250 al Tetramethylensulfon als Lösungsmittel vorgelegt und auf 180 C erhitzt. Nun wurde die phosphorige Säure/ Acetonitril-Lösung so zugetropft, daß die Lösungsmittel-Temperatur 180 C nicht unterschreitet. Es scheidet sich ein weißes Kristallisat ab, das nach Beendigung der Reaktion und Abkühlen auf Zimmertemperatur abfiltriert wurde. Es wurde mit wenig Wasser und mit Methanol nachgewaschen. Nach 3-stündigem Trocknen im Trockenschrank bei 120 C erhielt man 205 g 1-Aminoäthan-l,l-diphosphonsäure, was einer Ausbeute von 80,4 % entspricht.
709850/OS02
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0 25. Mai 1976
PA/Dr.Ri/Bi - BK 153 -
Beispiel 6
In einen ölbeheizten, emaillierten 2-ltr-Kneter mit Rückflußkühler wurden 820 g phosphorige Säure und 210 g Acetonitril langsam auf 190 C hochgeheizt, wobei etwas Acetonitril im Rückfluß kochte. Die anfangs dünnflüssige Reaktionsmischung wurde langsam viskos und schließlich kristallin. Nach 2 Stunden konnte ein weißes, bröckeliges Produkt ausgetragen werden. Nach Vaschen mit Methanol/H 0 und Trocknen bei 120° C im Trockenschrank erhält man 809 g 1-Aminoäthan-l,1-diphosphonsäure, was einer Ausbeute von 78,9 % entspricht.
Beispiel 7
55 g Propionitril und 164 g phosphorige Säure wurden in einem Reaktionsgefäß mit Rührer und Rückflußkühler bei 80° C gelöst; 0,5 g AlCl- zugegeben und diese Reaktionsmischung auf 190 C hochgeheizt. Nach 2 Stunden wurde die entstandene weiße Hasse mit 60 C heißen H„0 aufgerührt, nach Abkühlen auf Zimmertemperatur mit Äthanol versetzt, abgesaugt, mit Äthanol nachgewaschen und bei 110 C im Trockenschrank bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 158 g l-Aainopropan-ljl-diphosphonsäure. Das Produkt zeigt folgende Analyse:
gef. t Ct 17, O *$ Nt 6, 5 ti Pt 28, 3 *
ber. t Cs 16, 45*? Nt 6, 3< Pt 28,
8 709850/0502
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25. Mai 1976
PA/Dr.Ei/Bi - BK 153 -
Beispiel 8
36,3 g Laurinsäurenitril wurden bei 80 C mit 33 g phosphoriger Säure und 0,1 g AlCl- verflüssigt, auf 180° C hochgeheizt und 1 Stunde bei dieser Temperatur belassen. Die entstandene feste, weiße Masse wurde nach Abkühlen auf Zimmertemperatur mit einer Wasser-Methanol-Mischung aufgerührt, abgesaugt, mit Methanol gut gewaschen und bei 80 C über PqO- im Vakuum-Trockenschrank bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 55,4 g 1-Aminododecan-l,l-diphosphonsäure. Die Ausbeute betrug 80,2 %,
Analyse t
gef. t Ct 41, 8 t\ Nt 4, 2 t\ Pt 18, 0 t
ber. t Ct 41, V #J Nt 4, 06*} Pt 17, 94i.
709850/0502
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    25. Mai 1976
    PA/Dr.Bi/Bi - BK 153 -
    (Cv.
    /erfahren zur Herstellung von l-Aeinoalkan-l,1-diphosphon-X^y säure der allgemeinen Formel
    HO ΐ ^2 J^OH
    P-C-P HO ' OH
    wobei B ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitrile der allgemeinen Formel E-CN, in der B die obengenannte Bedeutung hat, mit phosphoriger Säure bei Temperaturen von 140 - 200° C umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Nitrile Acetonitril, Propionitril, Butyronitril, Laurinnitril und verzweigte Nitrile einsetzt.
  3. 3« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Beaktion in Gegenwart von Katalysatoren durchführt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren Verbindungen einer Lewis-Säure, wie AlCl,, , AlBr-, SbCl- einsetzt.
    709850/0502
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