DE2232877B2 - Verfahren zur Herstellung von Polyestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyestern

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Description

Ks ist bekannt. Polyester durch UmcMcningsrcaktiorten aus monomeren Diesiem und Diolen in tier Schmelze herzustellen.
Ls isi weiterhin bekannt. Diar> !carbonate, insbesondere Diphenyle ,irbonat mit Uisphenolcn. insbesondere mil His-(4-h)droxyphenyl)-pmpan2.2 (bisphenol A) durch Umesterung unter Phenol,ibs|ialtiing in der Schmelze bei Temperaturen um 280 bis i(H) C". unter einem Vakuum um I Torr dadurch zu poly kondensieren, da 13 die Lndphase der Kondensation in einem Viikuiimexinider durchgeführt »:hI. Dank der äuUerst schnellen Umesterungsrcaktion /wischen Diaiylearbo naten und Bisphenolen ist es bei einer kontinuierlichen Polykondensation möglich, die Lndslufe der Kondensation in einem Intruder ablaufen /u lassen, »lessen Schnecken über ihre ganze Lange in einem Vakmimgchäuse laufen, so dall der Prozeß ohne bedeiiienden Sleiierungsaufward iiber einen längeren /eitraum ablaufen kann Dabei ist es nach der DL OS 15 7Ob4() mehl notwendig. '.IaI! ein I Iberschiil! der einen Kondensationskomponente. zum Beispiel Diphenylcar br.nal. eingesetzt weiden muli.
Das hieraus bekannte, die Herstellung von Polycirbo ii.it beireffende Verfahren bezieht sich insoweit auf einen innerhalb eines .Schneckenverdampfers einstufig ablaufenden Kondensat ions Vorgang.
Die bei langsam ablaufender Umesleriingsreaktioii erfolgende kontinuierliche Kondensation von Pols estern hingegen erfolgt unter gleicher Temperatur bei wesentlich höheren Sclimcl/viskosiläten innerhalb eines Doppelsch neck ene\ lenders mehrstufig.
Weiterhin ist aus der (HH1S 1I 24 b< >7 bekannt. Diarylester der lere- und/oder Isophthalsäure, insbesondere die Diphenylesicr diesel Sauren, nut ISispheiio len. insbesondere Bisphenol Λ. durch Zusatz von Katalysatoren unter Abspaltung '-on Phenol in der Schmelz·.· /u nolvkondensiercn. Dabei wird das Umesierungsverfahren diskontinuierlich über einen längeren Zeitraum ausgeführt. Derartige Polyarylester von aromatischen Dicarbonsäuren besitzen im Vergleich zu Polycarbonaten wesentlich höhere Schmelz-Viskositäten bei gleichen Temperaturen. So werden für ein Bisphenol-A-polycarbonat mit einem mittleren Molgewicht von 33 000 nach »Schnell: Pol. Rev. Nr. 9; Chemistry and Physics of Polycarbonates, Seite 125« Schmelzviskositäten angegeben, die bei 3000C um 10 000 Poise liegen, während ein Polyarylester aus gleichen Teilen Iso- und Terephthalsäure, kondensiert mit Bisphenol-A bis zu einem mittleren Molgewicht von 23 000, bei 300 C eine Schmelzviskosität von rund 100 000 Poise besitzt. Außerdem kann gezeigt werden, daß die Umesterungsgeschwindigkeit von Diphenylcarbonat mit z. B. Bisphenol A gegenüber der von Diphenyliso/terephthalat mit Bisphenol A./vide Systeme katalysiert mit Sb:Oi. bei 200 C ungefähr 10 mal so groß ist. Hierzu dient folgender Versuch: In einem abgeschlossenen System werden gleichmolare Mengen von Diphenylestern und Bisphenoi-A mit Sb>Üj als Katalysator versetzt. Auf einer Schüttelvorrichtung wird das System bei 200'C bewegt. In Zeitabsländen von 15 Minuter, werden Proben genommen und in diesen das freigesetzte Phenol durch IR-Analyse bestimmt. Hiernach hat sich das Endgleichgewicht mit Diphenylearbonat bereits nach 15 Minuten eingestellt, während sieh das Lndglcichgewiehl mil dem Diphenyliso-ierephthalat erst nach über zwei Stunden eingestellt hat.
Aus diesen (!runden waren besondere Schwierigkeiten /v überwinden, um es zu ermöglichen, die Polykondensation von Polyarylestern der Iso- und/oder Terephthalsäure mil !^hydroxyverbindungen trotz hoher Schmelzviskosilälen und langsam verlaufender Uincstciiingsrcj1 ion kontinuierlich /u gestalten. Unter bestimmten spe. dien Bedingungen gelingt es jedoch, diese Schwierigkeiten zu überwinden.
Aus der DL-OS 1bb9 575 ist ein Verfahren /ur Herstellung von Polvestcr-Spinnlösungen ausgehend von Dimethylterephthalat und Glykol bekannt, bei welchem jetloch eine Nachkondensalion unter Kreisel-/iiiig von Methanol "i drei getrennten Doppelschnekkenexirudern bei jeweils gleichen Tempcralurverhäliiiissen vorgenommen wird. Demgegenüber zeichnet sich die /ur Herstellung von Polyestern gefundene Verfahrensweise durch vergleichsweise hohe Wirtschaftlichkeit aus. da der erwünschte hohe Kondcnsalionsgrad innerhalb eines Doppelsrhneckenexiniders unier mehreren Vakuumsliifen besonders zugeordneten Temperatur- und Druck Verhältnissen erfolgt.
Weiterhin ist in der Zeitschrift »lournal of Applied Polymer Science 12(l9h«).Nr. I 1.S. 2403-241 i in einer Vielzahl von Varianten die auf einem Schneckenverdämpfer erfolgende Nachkondensation von Copolyeslern. die vom Säurechlorid ausgehen, beschrieben. Dabei ist als optimale Vorgehensweise eine Nachkondensalion über die Kntgasungsöffniingcn zunächst unter Atmosphärendruck und bei geschlossener driller Vakuumslufc herausgestellt.
Demgegenüber wurde gefunden, daß die Optimierung einer kontinuierlichen Umesterungsrcaklion /ur Herstellung von Polyestern hoher Schmcl/viskosilät in gleichbleibender Qualität und /u Jessen wirtschaftlichen Weiterverarbeitung bei gestuften Vakuunizonen gelingl. wobei auch in der drillen Vakutimzonc eine Kondensation erfolgt.
Ls wurde n\]i\ gefunden, dal! die Herstellung von
Polyestern bis zu Kondensaiionsgruden, die einer Schmelzviskositäl von mehr als 80 000 Poise bei 300° C entsprechen, durch Nachkondensaiion eines Vorkondensates aus Diarylesiern der Isophthalsäure und/oder Terephthalsäure und aromatischen Dihydroxyverbindungen, wobei bis zu 50 Mol-% der Diarylester durch Diarylcarbonat ersetzt sein können, mit einer Schmelzviskosität von mehr als 2000 Poise bei 27O1C dadurch gelingt, indem das Vorkondensat in einen Doppelschneckenextruder mit mehreren Vakuumzonen bei Temperaturen von 250 bis 300'1C eingebracht wird, die Schmelze bei einer Gesamtverweilzeit in dem Doppelschneckenextruder zwischen 3 und 10 Minuten zunächst durch eine erste Vakuumzone von 4 bis 20 Torr tritt, die Schmelze danach in eine durch Dichtelemente von der ersten Vakuumzone getrennten zweiten Vakuumzone mit einer Zylindertemperatur von 300 bis 330°C und einem Vakuum von I bis 4 Torr gebracht wird, und daß danach die Schmelze nacheinander in 3 weitere Vakuumzonen gebracht wird, wobei diese unter einem gemeinsamen Vakuum von weniger als I Torr stehen und auf Temperaturen von 330 bis 390' C beheizt sind.
Die Vcrwcilzcilen des Materials bei Temperaturen über 340"C liegen dann überraschend nur noch bei 3 bis 10 Minuten. Durch das vorliegende Verfuhren wird es erstmals möglich, die Naehkondensjaion in kurzer Zeil und direkt vor der thermoplastischen Verarbeitung zu Fertigprodukten auszuführen. Eine solche Verarbeitung kann bevorzugt durch Sprit/extrusion, aber auch z. H. durch Filmgießen erfolgen.
Als Diarylesler i~r die Herstellung des Vorkondensats kommen an sich beliebte Dia-!ester, hauptsächlich die Diphcnylcsler der Iso- und Terephthalsäure in !•rage. Man kann aber auch Di.iryler ;r substituierter Phenole verwenden, so /.. H. DikrcsyleMer. lister der Billy!phenole, oder Ester der Monochlorphenole.
Ak !^hydroxyverbindungen eignet sich nur eine begrenzte Anzahl: insbesondere Bis-(4hvdroxyphen>l)-dimelhylmclhan (Bisphenol A). Resorcin und 4.4'-Dihydroxydiphcnylälhcr. /war ist die Durchführung des Verfahrens grundsätzlich mil allen aromatischen Dihydroxyvcrbindungcn möglich, doch ist bei solchen mil langsamer oder unvollständiger Umesterung gegebenenfalls eine anschlieUcnde Entfernung der Monomeren notwendig.
Das Verhältnis der Diarylesler von Isophthalsäure zu Terephthalsäure kann in einem Bereich von 93 bis 25 Mol-% Isophthalsäure und 5 bis 75 Mol-% Terephthalsäure schwiinkcn.
Weiterhin lassen sich bis zu 50 Mol-% der Diarylesler durch Diphcnylcarbonal substituieren.
Als geeignete Katalysatoren kommen vor allem hochwirksame in Frage wie Alkali- und Frdalkalioxide. besonders des K. Rb. Cs oder Ca. deren Carbonale. Hydride und Phenolate.
Hei den erreichten kurzen Verwcil/eilcn in der Schnecke bei Temperaturen > bei 33O"C ist es wichtig, einen eng abgegrenzten Überschuß an Diarylester einzusetzen. Dieser liegt zwischen I bis 4 Mol-%. bezogen auf die eingesetzte Menge an Diarylestern. Anderenfalls werden keine ausreichend hohen Molgesvichie erreicht, die zwischen 12 000 und 30 000 liegen sollen, um gut vcrarbeilbare Polyarylester zu erhallen, die hohe mechanische Festigkeiten /eigen.
Ia ist zweckdienlich, während der Nachkondensation geeignete Flüssigkeiten als inerte I rägersubstan/cn einzuspritzen.
Die Trägersubstanzen werden zwischen der zweiten und vor der letzten Vakuumzone eingespritzt.
Diese Träger- bzw. Spülmittel dienen zur Entfernung der gebildeten oder restlichen monomeren Substanzen. > Derartige unter den Reaktionsbedingungen unzersetzt verdampfbare Trägersubstanzen sind z. B. aromatiscne Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Äthylbenzol, Xylol.
in Beispiel I
Vorkondensation:
In einem Rührkessel von 250-Liter-Volumen, der mit Ankerrührer, Induktionsheizung kurzer Fraktionierko-
i""' lonne und Schutzgasbelüftung ausgerüstet ist. werden 140 Mol Diphenylterephthalat, 143 Mol Diphenylisophthalat und 280 Mol Bisphenol-A aufgeschmolzen. Als Katalysator werden 2 g KOH zugesetzt. Als Schutzgas wird während des gesamten Reaktionsablaufes ein
-1Ii schwacher Strom von COj übergeleitet. Nachdem die InnL-nteinperatur ca. 220uC erreicht hat, destilliert in rascher Folge Phenol ab. Im Laufe von ca. 3 Stunden wird die Temperatur auf 270"C erhöhl, gleichzeitig wird der Innendruck gleichförmig bis auf 10 Torr gesenkt.
.'■> Durch Messung der Energieaufnahme des Rührers wird die Zunahme der Viskosität des Vorkondcnsatcs gemessen. Nach Erfahrungswerten wird die Abhängigkeil der Schmelzviskositäl zur Energieaufnahme geeicht. Nachdem ca. 51 kg (543 Mol) Phenol abdestilliert
κι worden sind, wird die Schmelze mit einem Überdruck von 3 — 5 aiii durch ein Bodenventil auf eine Kühlwalze gegeben. Das spröde Vorkondensat wird anschließend gemahlen.
Die Viskositätszahl beträgt O.Jb. was einem mittleren
t> Molgewicht von ungefähr 4000entspricht.
Nachkondensaiion:
In einen Doppelschneckenextruder der Type ZSK 53 der Firma Werner + Pfleidercr. Siutl^a. ι. der mit fünf
ι» Vakiiiimgeh.iusen ausgerüstet ist. wird üb>:r eine Dosierrinne gemahlenes Vorkondensat kontinuierlich eingespeist. Die neun einzelnen C»ehäuscabschnitte des Extruders werden vom Einlauf bis zur Düse in folgendem Tcmpcraliirprogramm beheizt: 250 C; JJO:
■ι". 3JO: J40: 350: 350: 360: 330: JJO"C. Durch cmc Wasserringpumpe und zwei Ölpumpcn wird in der ersten Vakuum/onc ein Druck von 20Torr eingestellt, in der /weiten Zone i:in Druck von 4 Torr und in den Zonen drei bis fünf ein einheitlicher Druck von 0.3 Torr.
■" Unter diesen Bedingungen wird bei einer Skiridcnlcistung win 20 kg und einer Verwcilzcit im Extruder von sieben Minuten ein Polyarylcsier als kontinuierlicher Strang abgezogen, gekühlt und granuliert. Durch gclchromatografischc Analyse wurde ein minieres
">· Molgewicht von 25 000ermittelt.
Dieser Polyarylester läßt sich thermoplastisch bis zu Temperaturen von 390°C ohne thermische Schädigung verarbeiten.
h„ Beispiel 2
In entsprechender Weise wie in Beispiel I. jedoch ausgehend von 140MoI Diphcnylterephthalat. 140 Mol Diphenylisophthalat. 3 Mol Diphcnylcarbonal und 280 Mol Hisphcnol-A wurde ein Vorkondensat hcrge- !'"· stellt, das bei der Nachkondensaiion bei Verweil/eiten von b.8 Minuten einen Polyarylestcr vom mittleren Molgewicht 2h 000ergab.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren /ur Herstellung von Polyestern bis /u Kondensaiionsgraden, die einer Schmelzviskosität von mehr als 80 000 Poise bei 30O11C entsprechen, durch Nachkondensation eines Vorkondensates aus Diarylesiern der Isophthalsäure und/oder Terephthalsäure und aromatischen Dihydroxyverbindungen. wobei bis zu 50 Mol 1Zd der Diarylester durch Diarylcarbonat ersetzt sein können, mit einer Schmelzviskosilät von mehr als 2000 Puise bei 270 C. dadurch gekennzeichnet, daß das Vorkondensat in einen Doppelschneckenextruder mit mehreren Vakuumzonen bei Temperaturen von 250 bis 300'1C eingebracht wird, die Schmelze bei einer Gesamtverweilzeit in dem Doppelschneckenextruder zwischen 3 und 10 Minuten zunächst durch eine erste Vakuumzone von 4 bis 20Torr tritt, die Schmelze danach in eine durch Dichielenienie von der ersten Vakuumzone getrennten zweiten Vakiium/one mit einer Zylinderlemperatur von 300 bis 330 C und einem Vakuum von 1 bis 4 Torr gebracht wird, und da'3 danach die Schmelze nacheinander in 3 weitere Vakuumzonen gebracht wird, wobei diese unier einem gemeinsamen Vaki-um von weniger als I Torr stehen und auf Temperaturen von HO bis 390 C beheizt sind.
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