DE212796C - - Google Patents
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Classifications
-
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 e. GRUPPE
Dr. ERNST ZIEGLER in BERLIN.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 20. Mai 1906 ab.
Es ist bekannt, durch Verschmelzen von Phtalsäure mit Phenolen, Naphtolen oder aromatischen
Basen Farbstoffe der verschiedensten Art zu gewinnen.
Es hat sich nun gezeigt, daß beim Verschmelzen dieser Komponenten dann völlig
neue Farbstoffe entstehen, wenn man auf die Schmelzkomponenten vor oder nach dem
Schmelzprozeß oder während desselben Aldehyde oder Ketone, und zwar sowohl der aliphatischen
wie der aromatischen Reihe, oder Aldehyde oder Ketone enthaltende Substanzen, z. B. ätherische öle oder Alkohole oder Nitroverbindungen
oder Mischungen dieser Substanzen untereinander einwirken läßt. Die so hergestellten neuen Farbstoffe zeigen nicht nur
völlig andere Nuancen, sie haben auch im Vergleich zu den ohne Zusatz von Aldehyden
usw. hergestellten Farbstoffen andere chemische Eigenschaften, insbesondere' andere Lösungsverhältnisse.
Die Phtalsäure kann sowohl als solche wie auch als Anhydrid verwendet werden, ebenso
kann man von Substitutionsprodukten derselben ausgehen. An Stelle der Phenole können
Aminophenole oder andere Abkömmlinge der Phenole treten. Die entstehenden Produkte
fallen ganz verschiedenartig aus, je nachdem man größere oder kleinere Mengen
der verschiedenen Aldehyde oder der anderen obengenannten Körper auf die Schmelzkomponenten
einwirken läßt. Für die Frage der Neuheit der Erfindung kommt es hierauf im
einzelnen nicht an, da das Wesen der Erfindung darin besteht, daß man beim Verschmelzen
Von Phtalsäure mit Phenolen usw. auf die Schmelzkomponenten Aldehyde oder
die anderen obengenannten Körper einwirken läßt.
Soweit erforderlich, erfolgt die Wasserab-Spaltung in bekannter Weise wie bei den reinen
Phtaleinen.
Die so erhaltenen Farbstoffe können ähnlich wie die gewöhnlichen Phtaleine durch Behandlung
mit Brom oder Jod in die entsprechenden Brom- oder Joddefivate übergeführt
werden, wodurch die bekannten Wirkungen dieser Halogene auch auf die neuen Farbstoffe
hervorgerufen werden können.
Im nachstehenden wird das beanspruchte Verfahren durch einige Beispiele erläutert:
14,8 g Phtalsäureanhydrid (1 Mol.), 22,0 g
Resorcin (2 Mol.), 11,0 g Benzaldehyd (1 Mol. = 108) werden gut durcheinandergemischt
und in einem Topf im ölbad allmählich auf etwa 180 ° C. erhitzt. Nun setzt man zur
Abspaltung des Wassers unter Rühren nach und nach etwa 10 g möglichst frisch bereitetes
gepulvertes Chlorzink hinzu und erhitzt allmählich auf etwa 220 ° C. Diese letztere
Operation ist in etwa 1Z2 Stunde beendet. Die
nun erhaltene Schmelze läßt man erkalten, pulvert sie fein und kocht sie zur Beseitigung
| Farbstoff aus ι Mol. Phtal- säure + 2 Mol. Resorcin I |
Farbstoff aus ι Mol. Phtal- säure + ι Mol. Resorcin + ι Mol. Benz aldehyd II |
Tabellarisch | e U b e r s i ch t | |
| gelbrotes Pulver. | rotbraunes Pulver | Farbstoff aus ι Mol. Phtal- säure + 2 Mol. Resorcin + ι Mol. Benz aldehyd III |
Farbstoff aus ι Mol. Phtal- säure + 2 Mol. Resorcin + ι Mol. Acrolein IV |
|
| Aussehen | fast unlöslich | schwer löslich | gelbbraunoranges Pulver |
braunes Pulver |
| Löslichkeit in kochendem Wasser |
löslich mit gelbgrüner Farbe |
löslich mit dunkelgelber ■ Farbe |
schwer löslich | schwer löslich |
| Löslichkeit in qöproz. Alkohol |
unlöslich | schwer, fast unlöslich |
löslich mit dunkelgelber Farbe (gelbgrüne Fluo reszenz) |
löslich mit braunroter Farbe |
| Löslichkeit in Äther | leicht löslich mit grüngelber Farbe |
leicht löslich mit dunkelgelber Farbe |
schwer löslich | schwer löslich |
| Löslichkeit in Aceton | ziemlich schwer löslich |
leicht löslich | leicht löslich mit dunkelgelber, fast gelbroter Farbe |
leicht löslich mit braunroter Farbe (schwach braungrüner Fluoreszenz) |
| Löslichkeit in Chloro form |
fast' unlöslich | löslich mit gelber bis dunkelgelber Farbe |
schwer löslich | mäßig löslich |
| Löslichkeit in Benzol | löslich mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz |
löslich mit gelbroter Farbe und olivgrüner Fluoreszenz |
fast unlöslich | fast unlöslich |
| Löslichkeit in verdünnten Alkalien |
löslich mit gelbgrüner Farbe |
löslich . mit gelbbrauner bis gelbroter Farbe |
löslich mit gelbroter Farbe und dunkelgrüner Fluoreszenz |
löslich mit braunroter Farbe (tiefdunkelgrüner Fluoreszenz) |
| Löslichkeit in konzen trierter Schwefelsäure |
grünstichiees Gelb |
dunkelgelb | löslich mit gelbroter Farbe |
löslich mit gelbroter Farbe |
| In saurem Bade auf Wolle erzeugte Farbennuance |
gelborange | gelb- bis rot braun |
||
der Farbstoffe.
| Farbstoff aus i.Mol. Phtal- säure + 2 Mol. Resorcin + ι Mol. Aceton V |
Farbstoff aus ι Mol. Phtal- säure + 2 Mol. Resorcin + ι Mol. Nitro- benzol ' VI |
Bromkörper des Farbstoffes I VII |
Bromkörper des Farbstoffes III VIII |
Farbstoff aus ι Mol. Phtal- säure + 2 Mol. Resorcin + ι Mol. Benzyl alkohol IX |
| gelbgrünes Pulver | gelbbraunes Pulver | rötlichgelbes Pulver | rotes Pulver | braunes Pulver |
| ziemlich gut löslich mit gelbbrauner Farbe |
ziemlich gut löslich . mit gelbbrauner "Farbe |
leicht löslich | leicht löslich | ziemlich gut löslich mit gelbgrüner Farbe |
| . leicht löslich | leicht löslich | schwer löslich | schwer löslich | löslich mit gelbbrauner Farbe und olivgrüner Fluoreszenz |
| schwer löslich | schwer löslich | leicht löslich mit gelber Farbe |
leicht löslich mit gelbroter Farbe |
ziemlich gut löslich mit dunkelgelber Farbe |
| leicht löslich mit rötlichgrüner Farbe (Fluoreszenz) |
leicht löslich mit schwacher gelb grüner Fluoreszenz |
ziemlich gut löslich mit gelber Farbe |
löslich' mit gelbbrauner Farbe |
leicht löslich mit dunkelgelber Farbe |
| mäßig löslich | schwer löslich | nicht löslich | löslich mit grünlichgelber Färbe |
löslich mit gelber Farbe |
| wenig löslich | wenig löslich | nicht löslich | löslich mit gelbgrüner Farbe |
schwer löslich |
| leicht löslich mit gelbgrüner Farbe und grüner Fluo reszenz |
leicht löslich mit dunkelgelber Farbe |
leicht löslich mit gelber Farbe (beim Schütteln wenig Schaum bildend) |
leicht löslich mit gelbroter Farbe (beim Schütteln starken Schaum bildend) |
leicht löslich mit gelbroter Farbe und dunkelgrüner Fluoreszenz |
| löslich mit gelbroter Farbe |
löslich mit gelbroter Farbe |
löslich mit zitronengelber Farbe |
löslich mit gelbroter Farbe |
löslich mit gelbgrüner Fluoreszenz |
| reines Dunkelgelb | braungelb | hellrosa bis rot | dunkel bis rosarot | gelbbraun |
der etwa nicht in Reaktion gegangenen Ausgangsmaterialien und zur Beseitigung von entstandenem
Zinkoxyd und basischem Chlorzink mit berechneten Mengen von verdünnter SaIzsäure
aus, filtriert, wäscht gründlich aus und trocknet den Rückstand. Ausbeute etwa 90 Prozent.
Das erhaltene Produkt kann erforderlichenfalls durch Umlösen aus Alkohol, verdünnten
Alkalien, durch weiteres Ausfällen mittels Wasser oder Säuren weiter gereinigt werden. Der Farbstoff färbt Wolle in saurem
Bade mit dunkelgelben orangen Tönen an, während der ohne Zusatz von Benzaldehyd hergestellte Farbstoff auf Wolle grünstichig
gelbe Nuance erzeugt.
14,8 g Phtalsäure (1 Mol.), 22,0 g Resorcin
(2 MoL), 12,5 g Nitrobenzol (1 Mol.) werden
genau wie oben behandelt. Das erhaltene Rohprodukt kann gleichfalls wie oben gereinigt
werden. Der Farbstoff färbt Wolle mit braungelber Farbe an.
Beispiel III.
ι Mol. Phtalsäure, 2 Mol. Resorcin, 1 Mol.
Benzylalkohol werden wie oben, behandelt. Das erhaltene Produkt stellt ein rötlichbraunes
Pulver dar, das sich in kochend heißem Wasser ziemlich gut mit gelbgrüner Farbe löst.
Der Farbstoff färbt Wolle in gelbbraunen Tönen an.
Die Darstellung der übrigen Kombinationen erfolgt auf analoge Weise.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen durch Verschmelzen von Phtalsäure mit Phenolen, Naphtolen oder aromatischen Basen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Schmelzkomponenten vor, bei oder nach dem Schmelzprozeß aliphatische oder aromatische Aldehyde oder Ketone oder Aldehyde oder Ketone enthaltende Substanzen oder Alkohole oder Nitroverbin-. düngen oder Mischungen dieser Körper untereinander einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE212796C true DE212796C (de) |
Family
ID=474510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT212796D Active DE212796C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE212796C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE741866C (de) * | 1937-12-07 | 1943-11-18 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE923005C (de) * | 1939-03-18 | 1955-01-31 | Heinz Pierer | Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen und farbigen Effekten auf Textilien aller Art |
| US5303481A (en) * | 1991-01-16 | 1994-04-19 | Russell Jim L | Gas meter riser alignment device |
| US5392524A (en) * | 1993-06-11 | 1995-02-28 | Masco Corporation Of Indiana | Apparatus for aligning handle valves during installation of a faucet |
-
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- DE DENDAT212796D patent/DE212796C/de active Active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE741866C (de) * | 1937-12-07 | 1943-11-18 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE923005C (de) * | 1939-03-18 | 1955-01-31 | Heinz Pierer | Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen und farbigen Effekten auf Textilien aller Art |
| US5303481A (en) * | 1991-01-16 | 1994-04-19 | Russell Jim L | Gas meter riser alignment device |
| US5392524A (en) * | 1993-06-11 | 1995-02-28 | Masco Corporation Of Indiana | Apparatus for aligning handle valves during installation of a faucet |
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