DE1720894A1 - Aromatisches harzartiges Copolymeres - Google Patents
Aromatisches harzartiges CopolymeresInfo
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Description
Patentanwalt Pa'cr!-r, «nit -Patentanwalt
FrankfurtJMain 1 β Frar.^.-ii/Mdn 1 6 F'onkfurt/Μαίη I
Porifoch JOtI Ttunusstr. 20 Postfach 3011 Pottfadi 3011
80*-8D-IOS^ General Eleetrio Company, 1 River Roftd, Scheneotady, N.T., USA
Die Erfindung besieht sich auf ein neues Polycarbonat-Copolymer,
welches sich von Bis-(3,5-dinethyl-*-hydroxyphenyI)-sulfon
ableitet sowie auf ein Verfahren zur Herstellung dieses Copolyaeren«
Bisher war es bekannt, aromatische Carbonat-bomopolynerharse
durch Reaktion von 2,2-Εϋβ-(ή,4· hydroxyphenyl)-propan mit
Phosgen herzustellen.
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Das erhaltene Polycarbonat ist für die Herstellung von Textilfaser™
nicht geeignet. Es kristallisiert nicht leicht genug oder nioht in einen ausreichenden Ausnase, üb die für
die ehenisehe Reinigung erforderliehe LOsungsnittelbestlndlgkeit
tu erlangen. Aueserden unterliegt ee einen hydrolytitohen
Abbau, wenn es in alkalischen Medlun gevasohen wird}
und die Klebtemperatur ist su niedrig für die üblichen Bfigelverfahren.
Oeniss der vorliegenden Erfindung werden Copolymere geschaffen,
die durch Reaktion von Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon
nit einen anderen Bisphenol erhalten werden, und die sur Herstellung orientierbarer Textilfaser* nit hohen Vtrneverfomungstenperaturen
benutet werden kennen. Bisher war es bekannt. Copolymere aus einen Bisphenol und einen Dihydroxydiphenylsulfon
hersusteilen (s. US-Patent 3.271.376). Die erfindungsgenlssen
Copolymere sind indessen bisher nooh nioht beschrieben worden. Die vorliegenden Copolymere besitsen weiterhin
hohe Sehneistenperaturen, ausgeseichnete LOsungsnittelbestlndigkeit
und erhöhte Bydrolysenbestlndigkeit. Fasern und
Folien, die aus diesen Copolyneren hergestellt werden, können in einen weiten Temperaturbereich orientiert sein. Orientierte
Fasern weisen eine Oberragende Festigkeit auf.
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Die Copolymeren der vorliegenden Erfindung können durch Umsetzung
von 60 bis 99 Gewichtsprozent eines Bis-(3,5-dimethyl-J|-hydroxyphenyl
)-eulf ons und dement sprechend 10 bis 1 Gewichtsprozent
eines anderen Dihydroxybisphenols, besogen auf
das Gewicht der beiden Reaktionsbestandteile oder Monomeren,
mit einem Carbonatvorlaufer hergestellt werden. Wie aus den
nachfolgenden Beispielen hervorgeht, haben die resultierenden Copolymeren dann, wenn weniger als 60 Gewichtsprozent
des besonderen Dihydroxydiphenylsulfons verwendet werden, eine schlechte Kydrolysenbeständigkeit und eine geringere
Wärmeverfonaungetemperatur.
Die erfindungsgemässen Copolymeren sind in solchen Lösungsmitteln
lOslioh, wie Chloroform, TetraohlorÄthan, ortho-Dichlorbensol,
Hethylenohlorid usw. Niedrig konzentrierte
Lösungen des erfindungsgemissen Copolymeren können bei Raumtemperatur
hergestellt werden. Höhere Xonsentrationen, besonders wenn der Dihydroxy-diphenylsulfongehalt hoch ist,
können die Verwendung eines erhitzten oder heissen Lösungsmittels
erfordern.
Das bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendete Dihydroxybisphenol kann ein beliebiges Dihydroxybisphenol
sein, das sich von dem für die Herstellung
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de· Copolymeren verwendeten Dihydroxydiphenylsulfon unter*
scheidet. Beispiele für einige dieser Dihydroxy-bisphenole sind 1,1-BIe-C 4-hydroxyphenyl^ than, 2,2-BIe-(^-hydroxyphenyl
)px*opan und 4,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)heptan; «weiwertige
Phenoläther wie Bis-(1-hydroxypheny Dather und Bis-(3»5~diehlor-4-hydroxydiphenyl),
ρ,ρ'-Dihydroxydiphenyl und
3»3'-Diohlor-ii,4>-dihydroxydiphenyl; halogen- und alkylsubstituierte
Dihydroxybeniole wie !,ft-Dihydroxy-dichlorbensol
und l,iI-Dihydroxy-2,3-diohlorbentol. Das bevorzugte sweiwertige
Phenol ist 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan.
Der bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendete
Carbonatvorläufer kann weiterhin ein Carbonylhalogenid wie Carbonylbroaid, Carbonylchlorid und Carbonylfluorid oder
Mischungen derselben sein. Weiterhin können als solohe Carbonattestar
wie Diphenyloarbonat, Di-CohlorphenyDoarbonat,
Dl-(brc«phenyl)oarbonat, Di-(triohlorphenyl)oarbonat, Di-(tribroaphenyl)oarbonat#
Di-(tolyl)oarbonat, Di-(naphtyl) earbonat, Di-(ohlornaphthyl)carbonat, Phenyltolyl-oarbonat
und Chlorphenyl-ohlornaphthyl-oarbonat oder Mischungen derselben;
sowie Bishalogenfornate von eweiwertigen Phenolen
(wie das Bisohlorfonsat de· Hydroquinons) oder der Olyoole
(wie die Bishalogeaforaate von Xthylenglycol, Meopentylglycol
und Polylthylenglycol verwendet werden«) Der bevorsugte Csrbonatvoxilufer
ist das Carbonylohlorid.
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Die Reaktion für die Herstellung des Copolymeren wird dann,
wenn entweder ein Carbonylhmlogenid oder ein Bishalogenformat
verwendet wird, in Anwesenheit eines Säureakseptors ausgeführt,
wobei der Säureakseptor entweder eine organische oder eine anorganische Verbindung sein kann. Weiterhin kann
die Reaktion in Anwesenheit eines organischen oder eines wässrigen Mediums ausgeführt werden. Der bei« erfindungagemissen
Verfahren verwendete organische Slureakseptor kann ein tertiäres Amin sein und umfasst solehe Materialien wie
Pyridin, Triäthjrlamin, Dimethylanilin, Tributylamin usw.
Wenn ein anorganischer Säureakseptor benutst wird, kann
entweder ein Hydroxyd, ein Carbonat, ein Bioarbonat oder ein Phosphat von einen Jgcalir oder einen Erdalkalimetall
benutst werden.
Die nachfolgenden Beispielt dienen sur weiteren Erläuterung
des Prinsips und der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung. Die angegebenen Teile besiehen sich auf
das Gewicht, wenn es nicht anders angegeben ist.
In ein mit Rührer Versehens Reaktionsgefäss wurden 1,5 g
2,2 Bit(^-hydroxyphenyl)propan (bekannt als Bisphenol-A)
und 13»5 C Bis-(3,5 dimethyl-*- hydroxyphenyl)sulfon ge-
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geben. Dft· Qef&ss enthielt 25 ml Pyridin und 100 ml Methylen*
ohlorid. Durch die Mlsobung wurde mit einer Geschwindigkeit
von etwa 0,5 S pro Minute bei Raumtemperatur und Atmosphärendruek
etwa 30 Minuten lane Phosgen geleitet. Die Reaktion wurde abgestoppt und das Bars duroh langsame Zugabe einer
Misohung von Aoeton und Methanol im Verhältnis l χ t su der
Reaktlonsmisohung, unter Aufreohterhsltung des kräftigen Rflhrens ausgefillt. Es bildet sieh ein faseriger (stringy)
Niederschlag.
Das erhaltene Copolymer· war in heissen Tetrachlorith*n
(1000C) UJslioh. Duroh Verglessen einer solchen Lösung
wurde ein farbloser, transparent·!·.sther File gebildet.
Naobdem der film für etwa 10 Stunden in einen Öfen von
25O°C gebreoht worden war, wurde keine Veränderung der
Farbe oder der Abmessung bemerkt. V
Beispiel 1 wurde wiederholt wobei in jedem Falle die in
der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Qewiohtsprosente von
Bis~(3,5-di»ethyl-*-hydroxypbenyl)sulfon und Bisphenol-A in
der Ausgangsmisobung verwendet wurden. Die naohf olgenden Resultat« wurden dabei erhalten:
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Beispiel | Gewiohte* | Gewichts? | Hydrolysenbeetän- |
SuIfön | Bisphenol*A | digkeit wiedergegeb | |
als Gewichtβverlust | |||
n.70-stündiger Be | |||
handlung in einer | |||
lOJSigen NAOH-Lösung bei 800C |
|||
II | 92 | 6 | gering |
III | 84 | 16 | 18,7 |
IV | 76 | 24 | 18,3 |
V | 60 | 40 | 27,9 |
VI | 40 | 60 | 56.8 |
Kontroll- | 0 | 100 | 87,0 |
vereuch |
Zughit severformungstemperatur
bei einer Belastung mit ο 5,25 kg/cm*
(75 psig)
2460C
244
224
227
198
165
Das in Beispiel 3 erhaltene Copolymere wurde unter Bildung einer 15Slgen Lösung in Methylenohlorld gelöst. Die LUsung
wurde nach dem NaAspinnverfahren unter Verwendung von Methanol
im Spinnbad su einer Textilfaser versponnen. Die Faser wurde mit einer Geschwindigkeit von 30,5 m (100 PuA) pro
Minute aufgenommen« Bei 1000C wurde die Faser etwa 24 Stunden
getrocknet.
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Die in Beispiel 7 hergestellte Paser wurde durch Ziehen aber
eine heiße Stufe bei verschiedenen Temperaturen in unterschiedlichem
Auemaß orientiert. Die nachfolgenden Ergebnisse wurden
erhalten:
Zugverhält nis |
Zugtempera tur |
Als Oespinst | Denier | Zugfestigkeit in g/Denier (a) bei Raur- temperatur |
Bruchdehnung (a) bei Raum temperatur |
3 : 1 | 19O0C | (as spun) | 27,9 | 3,5 | 22,5 % |
3,5 : 1 | 190 | 26,8 | «.3 | 17,5 | |
* : 1 | 235 | 23,2 | M | IH,6 | |
5 : 1 | 290 | 19,5 | *,7 | 64,0 | |
100,0 | 0,7 | 6,0 | |||
Aus diesem Beispiel 1st ersichtlich, da* die Fasern einen sehr
breiten Temperaturbereich für die Orientierung aufweisen, und dafi die Faser, die bei der höchsten Temperatur orientiert worden
1st, die höchste Dehnbarkeit bei der Raumtemperatur besitst.
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Claims (4)
1. Copolymeres Produkt, dadurch gekennzeichnet , daß es aus dem Reaktionsprodukt aus
(1) Bis-O,5 dimehtyl-4-hydroxyphenyl)sulfon (2) einem Dihydroxybisphenol
und (3) einem Carbonatvorläufer besteht,
wobei die Reaktionsmischung der Monomeren (1) und (2) ursprünglich aus 60 bis 99 Gewlehtsprosent des Bis (3,5 dimethyl-ή-hydroxyphenyl)sulfone
und entsprechend aus 40 bis 1 Gewichtsprozent des Dihydroxybiaphenola, jeweils belogen auf das Gesamtgewicht
der Monomeren (1) und (2) besteht.
2. Copolymeres Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennseichnet , daß das Dihydroxybl»phenol
2,2 -Bis- (4,4»-hydroxyphenyl)-propan ist.
3* Copolymeres Produkt nach Anspruch I1 dadurch
gekennseichnet , daß der CarbonatvorlSufer Phosgen ist.
4. Eine orientierbare Textilfaser mit einer hohen V&rmeverformungs
temperatur, dad uroh gekennzeichnet,
daß si· aus dem Copolyiwren nach Anspruch 1 besteht.
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5j Vorfahren sur Herstellung βin·β Carbonatcopolyneren aus
Bie-(3,5-dii»thyl-i»-hydroxyphenyl)eulfon>
dadurch
gokonnsolehnot , daft (1) Bie -(3,5 -dieethyl 1-hydroxyphenyl)eulfön
und (2) «in Dihydroxyblephenol mit (3)
eine* Carbonatvorllufer uaceeotst wird, wobei dl· Reaktion»-
«lechun« der Monomeren (1) und (2) ursprünglich aue 60 t>l· 99
Oevlchttprosent de« Β1·-(3»5-di«ethy1-4-hydroxyphenyl)-eulfone
UPd entsprechend W ble 1 Oewlchtaprosent de· Dlhydroxyblsphenol·,
Jeweils betonen auf das Oeiaetgewicht der Monomeren
(1) und (2) besteht.
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