DE1210793B - Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten

Info

Publication number
DE1210793B
DE1210793B DEC26904A DEC0026904A DE1210793B DE 1210793 B DE1210793 B DE 1210793B DE C26904 A DEC26904 A DE C26904A DE C0026904 A DEC0026904 A DE C0026904A DE 1210793 B DE1210793 B DE 1210793B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bromine
methylurea
methoxy
melting point
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DEC26904A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1210793C2 (de
Inventor
Dr Hans Aebi
Dr Ludwig Ebner
Dr Henry Martin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4291866&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE1210793(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1210793B publication Critical patent/DE1210793B/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1210793C2 publication Critical patent/DE1210793C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/38—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
Deutsche KL: 12 ο -17/03
Nummer: 1210793
Aktenzeichen: C 26904IV b/12 ο
Anmeldetag: 4. Mai 1962
Auslegetag: 17. Februar 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
Harnstoffderivaten
NH-CO-n
0-R2
(I)
worin Ri ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- ίο oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, R2 und R3 eine niedere Alkylgruppe bedeuten. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel
/Ο —R2
NH-CO —N, (Π)
R3
Ri
worin Ri, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit äquimolaren Mengen Brom oder einer Brom abgebenden Verbindung umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt den Vorteil, daß es die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf eine besonders einfache und kostensparende Weise zugänglich macht.
Aus der deutschen Patentschrift 1102 722 ist die Herstellung von Verbindungen der Formel
NH — CONH — CH3
worin R ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, bekannt, wobei verschiedene Herstellungsverfahren in Betracht kommen. Wird die Kernhalogenierung herangezogen, so erfolgt bei Verwendung des im Phenylkern unsubstituierten Derivates zweifache Substitution in o- und p-Stellung, während für die einfache Bromierung ein bereits Halogen im Phenylkern aufweisendes Derivat benutzt wird. Eine einheitliche einfache Bromierung der im Phenylkern unsubstituierten Verbindung gelingt offenbar nicht. Der glatte und einheitliche Verlauf der Reaktion konnte deshalb im vorliegenden Fall nicht vorausgesehen werden, da die zu bromierenden Ausgangsprodukte andere reaktionsfähige Stellen aufweisen, an denen ein Eintritt des Broms hätte erwartet werden müssen. Insbesondere konnte der glatte Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Henry Martin, Basel;
Dr. Hans Aebi, Riehen;
Dr. Ludwig Ebner, Stein (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 6. Mai 1961 (5336)
und einheitliche Verlauf der Bromierung in p-Stellung zum N-Atom nicht vorausgesehen werden.
Bevorzugt werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Ri ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom, R2 und R3 eine Methylgruppe bedeuten, hergestellt.
Die Bromierung der Ausgangsverbindungen kann in Gegenwart von Wasser oder unter Ausschluß von Wasser vorgenommen werden.
Die als Ausgangsmaterialien dienenden Harnstoffderivate werden zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungs- bzw. Verteilungsmittels, in dem sie gelöst bzw. suspendiert sind, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. Natriumacetat, bromiert.
Als Lösungs- bzw. Verteilungsmittel für die zu bromierenden Ausgangsmaterialien kommen z. B. in Frage: Eisessig, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Nitrobenzol, Schwefelsäure, Wasser, Pyridin. Die Bromierung kann dabei mit Brom selbst vorgenommen werden oder aber mit einer Brom abgebenden Verbindung; es kommen dabei die bekannten, für Bromierungen organischer Stoffe geeigneten, Brom enthaltenden organischen und anorganischen Verbindungen in Frage, sowohl solche, welche von sich aus Brom abgeben, als auch
609 508/291
solche, aus denen im Verlauf einer chemischen Reaktion Brom freigesetzt wird. Beispielsweise seien genannt: unterbromige Säure bzw. deren Salze, insbesondere Alkali- bzw. Erdalkalisalze, wie das Natrium- oder Calciumhypobromit; organische, Brom abgebende Verbindungen, wie z. B. N-Brom-Carbonsäureamide oder -imide, insbesondere das N-Brom-Succinimid; Additionsverbindungen von Brom an organische Verbindungen, z. B. an Pyridin, wie z. B. das Pyridindibromid.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind hervorragend geeignet als total oder selektiv wirkende Herbizide.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
NH-CO —N
/OCH3
CH3
Bromieren'desN-ß-Chlorpheny^-N'-methoxy-N'-methylharnstoffes. Schmp.: 95 bis 95,5 0C.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. ,Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten der allgemeinen Formel
27 g (0,15 Mol) N-Phenyl-N'-methoxy-N'-methylharnstoff werden in 100 ecm Eisessig gelöst, mit 12,3 g wasserfreiem Natriumacetat versetzt und bei 70° C mit 24 g (0,15 Mol) Brom, gelöst in 30 ecm Eisessig, bromiert. ■
Die Rohausbeute an N-(4-Bromphenyi)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff beträgt 34 g; Schmelzpunkt des Rohproduktes 91 bis 94° C. Aus Cyclohexan umkristallisiert liegt der Schmelzpunkt bei 95 bis 96° C. Der Schmelzpunkt eines N-(4-Bromphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoffes, der nach bekannter Methode aus p-Bromphenylisocyanat und 0,N-Dimethylhydroxylamin hergestellt wurde, liegt bei 95,5 bis 960C; der Mischschmelzpunkt des letzteren mit der erfindungsgemäß durch Bromierung hergestellten Verbindung liegt bei 94,5 bis 95,50C.
Analyse: C9HuO2N2Br
Berechnet ... C 41,72, H 4,28, Br 30,84%;
gefunden ... C 41,89, H 4,43, Br 30,61%.
Beispiel 2
In analoger Weise erhält man den N-(3-Chlor-4-bromphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff durch
NH- CO — N
O —R2
R3
worin Ri ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, R2 und R3 eine niedere Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel
NH — CO — N
O —R2
R3
worin Ri, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit äquimolekularen Mengen Brom oder einer Brom abgebenden Verbindung umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel
0-R2
worin Ri ein Wasserstoff- oder Chloratom, R2 und R3 eine Methylgruppe bedeuten, umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und eines säurebindenden Stoffes durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1062059,1102722.
609 508/291 2. 66 © Bundesdruckerei Berlin
DE1962C0026904 1961-05-06 1962-05-04 Verfahren zur herstellung von harnstoffderivaten Expired DE1210793C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH533661A CH398543A (de) 1961-05-06 1961-05-06 Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1210793B true DE1210793B (de) 1966-02-17
DE1210793C2 DE1210793C2 (de) 1976-01-29

Family

ID=4291866

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1962C0032221 Expired DE1227445C2 (de) 1961-05-06 1962-05-04 Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten
DE1793602A Expired DE1793602C3 (de) 1961-05-06 1962-05-04 N-O-ChloM-bromphenyO-K-methyl-K-methoxy-harnstoff. Ausscheidung aus: 1542724
DE1962C0026904 Expired DE1210793C2 (de) 1961-05-06 1962-05-04 Verfahren zur herstellung von harnstoffderivaten

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1962C0032221 Expired DE1227445C2 (de) 1961-05-06 1962-05-04 Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten
DE1793602A Expired DE1793602C3 (de) 1961-05-06 1962-05-04 N-O-ChloM-bromphenyO-K-methyl-K-methoxy-harnstoff. Ausscheidung aus: 1542724

Country Status (7)

Country Link
US (4) US3288851A (de)
BE (1) BE662268A (de)
CH (1) CH398543A (de)
DE (3) DE1227445C2 (de)
FR (1) FR1325926A (de)
GB (1) GB965313A (de)
OA (1) OA01202A (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1816696A1 (de) * 1967-12-27 1969-08-21 Agripat Sa Neue 1,3,4-Thiadiazolyl-harnstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1901672A1 (de) * 1968-02-01 1969-11-27 Mobil Oil Corp Neue Thiadiazolharnstoffe,herbicide Massen und Verfahren zur Regelung des Pflanzenwachstums
DE1912543A1 (de) * 1968-03-13 1969-12-18 Air Prod & Chem Neue Thiadiazole
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037621A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH398543A (de) * 1961-05-06 1966-03-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten
DE1242936B (de) * 1965-03-12 1967-06-22 Schering Ag Selektive Herbizide
DE1542785A1 (de) * 1965-07-24 1970-05-06 Bayer Ag Insekten- und milbenabweisende Mittel
US3994714A (en) * 1965-10-28 1976-11-30 Sandoz Ltd. Method for selective herbicidal treatment of barley cultures
CH466943A (de) * 1965-10-28 1968-12-31 Sandoz Ag Unkrautbekämpfung in Kulturen
US3507899A (en) * 1966-03-01 1970-04-21 Basf Ag Production of n-p-bromophenyl-n'-methyl-n'-methoxyurea
US3516986A (en) * 1966-11-15 1970-06-23 United States Borax Chem Esters of 2-(omega-alkyleneiminouramido) benzoic acid
US3982922A (en) * 1967-12-28 1976-09-28 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal compositions containing furancarboxamides
US4686294A (en) * 1968-12-20 1987-08-11 Ciba-Geigy Corporation 1,3,4-thiadiazolyl ureas and processes for controlling weeds and wild grasses therewith
US3951641A (en) * 1969-08-05 1976-04-20 Ciba-Geigy Ag Use of N-(4-isopropoxy-3-chlorophenyl)-N'-methyl-N'-methoxyurea for control of weeds in maize cultures
US3806599A (en) * 1970-04-22 1974-04-23 Roussel Uclaf Method for treating topical bacterial or fungal infections
IL36718A0 (en) * 1970-04-30 1971-06-23 Ciba Geigy Ag Herbicidal compositions containing phenylureas,certain new phenylureas and their preparation
DE2033908B2 (de) * 1970-07-08 1974-02-28 Diamond Shamrock Corp., Cleveland, Ohio (V.St.A.) Harnstoff-Derivate
CA920835A (en) * 1971-02-08 1973-02-13 F. Adams Bobby Method of regulating plant growth
US3771993A (en) * 1972-05-15 1973-11-13 Chevron Res N-aryl-n-alkyl-n{40 -arylthio ureas as herbicides
US3928600A (en) * 1972-05-15 1975-12-23 Chevron Res N-polyhalovinylthiocarboxamides as nematocides
FR2187220B1 (de) * 1972-06-09 1978-12-08 Ciba Geigy Ag
US3901687A (en) * 1973-08-31 1975-08-26 Scott & Sons Co O M Process for the selective control of weeds in kentucky bluegrass
US3988294A (en) * 1974-03-11 1976-10-26 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Surface coating compositions containing antimicrobic ureas
GB1476351A (en) * 1974-04-17 1977-06-10 Wilkinson Sword Ltd Compounds having a physiological cooling effect and compo sitions containing them
US4242273A (en) * 1977-09-27 1980-12-30 American Cyanamid Company 4-(Monoalkylamino)benzoic acid amides and imidates
US5003106A (en) * 1983-07-19 1991-03-26 American Cyanamid Company Antiatherosclerotic ureas and thioureas
FR2669926A1 (fr) * 1990-11-29 1992-06-05 Medgenix Group Sa Ligands specifiques des recepteurs aux benzodiazepines peripheriques.
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1062059B (de) * 1957-12-05 1959-07-23 Basf Ag Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses
DE1102722B (de) * 1959-04-18 1961-03-23 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von substituierten Harnstoffen

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2705195A (en) * 1951-09-27 1955-03-29 Du Pont Herbicidal compositions and methods employing solutions of substituted ureas in monohydric phenols
US2655534A (en) * 1951-10-25 1953-10-13 Du Pont Preparation of n-aromatic-n'-aliphatic hydrocarbon ureas
US2653864A (en) * 1951-12-26 1953-09-29 Monsanto Chemicals Method of destroying plants
US2655447A (en) * 1952-02-14 1953-10-13 Du Pont Composition and method
US2655446A (en) * 1952-02-14 1953-10-13 Du Pont Chemical compositions and methods
US2655444A (en) * 1952-02-14 1953-10-13 Du Pont 3-(halophenyl)-1, 1-dialkyl ureas and weed control compositions and methods
US2663729A (en) * 1952-11-04 1953-12-22 Du Pont Haloarylhydroxyalkyl-ureas
US2663730A (en) * 1953-09-16 1953-12-22 Ethyl Corp N-alkyl-n'-(p-hydroxyphenyl) ureas
BE529063A (de) * 1953-10-13
US2764478A (en) * 1954-12-28 1956-09-25 Du Pont Weed control composition and method
US2913322A (en) * 1955-12-29 1959-11-17 Monsanto Chemicals Halogen substituted carboxanilides
US2960534A (en) * 1957-06-11 1960-11-15 Hoechst Ag Nu-(chlorosubstituted aryl)-nu' methoxy-nu' methyl ureas
US3079244A (en) * 1957-06-14 1963-02-26 Hoechst Ag Herbicidal method
GB973354A (en) * 1960-10-31 1964-10-21 Du Pont Improvements in or relating to herbicidal compositions
FR1310269A (de) * 1961-01-19 1963-03-06
CH398543A (de) * 1961-05-06 1966-03-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten
US3288586A (en) * 1963-11-07 1966-11-29 Du Pont Herbicidal methods employing an addition compound of 3-(3, 4-dichlorophenyl)-1-methyl-1-methoxyurea and dodecylbenzenesulfonic acid

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1062059B (de) * 1957-12-05 1959-07-23 Basf Ag Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses
DE1102722B (de) * 1959-04-18 1961-03-23 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von substituierten Harnstoffen

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1816696A1 (de) * 1967-12-27 1969-08-21 Agripat Sa Neue 1,3,4-Thiadiazolyl-harnstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1901672A1 (de) * 1968-02-01 1969-11-27 Mobil Oil Corp Neue Thiadiazolharnstoffe,herbicide Massen und Verfahren zur Regelung des Pflanzenwachstums
DE1912543A1 (de) * 1968-03-13 1969-12-18 Air Prod & Chem Neue Thiadiazole
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037621A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Also Published As

Publication number Publication date
DE1227445B (de) 1966-10-27
GB965313A (en) 1964-07-29
CH398543A (de) 1966-03-15
DE1210793C2 (de) 1976-01-29
US3223721A (en) 1965-12-14
US3692911A (en) 1972-09-19
DE1793602A1 (de) 1972-08-31
US3497541A (en) 1970-02-24
FR1325926A (fr) 1963-05-03
BE662268A (de) 1965-08-02
OA01202A (fr) 1969-01-25
DE1227445C2 (de) 1973-10-04
US3288851A (en) 1966-11-29
DE1793602C3 (de) 1974-03-07
DE1793602B2 (de) 1973-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1210793B (de) Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten
DE19957282C1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol und dessen Salzen
DE1470082C3 (de) Verfahren zur Herstellung von in der 2-Stellung substituierten Benzimidazolen
DE2316028B2 (de) Verfahren zur gleichzeitigen Verringerung des Gehalts an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor und an sauer wirkenden Verbindungen in einem organischen Roh-Isocyanat
DE1163838B (de) Verfahren zur Herstellung von Dibenzo[c,e][1,2]- thiazin-5, 5-dioxyd-Derivaten
DE2251097A1 (de) Verfahren zur abtrennung von (+)-cisund (+)-trans-chrysanthemummonocarbonsaeuregemischen
DE1012914B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzthiazolyl-2-sulfen-morpholid
DE1215162B (de) Verfahren zur Herstellung von N, N'-disubstituierten Imidazolonen
DE2115625A1 (de)
DE2161879A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,6-dinitroanilin-derivaten
DE2648054C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Dichlornitroanilinen
DE19954397A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Nitrosobenzolen
DE2417669A1 (de) Verfahren zur herstellung von n(halogenaryl)-n',n'-dialkylamidinen
DE1643797A1 (de) Neue Thionocarbamidsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1795517C3 (de) Derivate des 2-Anilino-1,3-diazacyclopentens-(2) sowie deren Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2109636A1 (de) Herstellung von 2,3-Dihydro-lH-pyridoeckige Klammer auf 2,3-b eckige Klammer zu eckige Klammer auf 1,4 eckige Klammer zu -thiazin-2-onen
AT218534B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Harnstoffen
DE964495C (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids
DE1545627C (de) 2 (2 Brom 4 methylanihno)-l,3 diazacyclopenten (2) und 2 (2 Chlor 3 methylamlino) 1,3 diazacyclopenten (2) sowie deren Saureadditionssalze und Ver fahren zu ihrer Herstellung
AT236966B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen aliphatisch-heterocyclischen quaternären Ammoniumverbindungen
DE1670230A1 (de) Neues Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten 1,3-Diazacycloalkenen(2)
DE1643784C (de) Biologisch wirksame Isothiocyanate und Verfahren zu deren Herstellung
DE3150629A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,2-benzisothiazolin-3-onen
DE1770772A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridazoniminen
DE1252194B (de) Verfahren zur Herstellung neuartiger Chinonaldehyde

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977