DE1167649B

DE1167649B - Aus einer oder mehreren Halogensilberemulsionsschichten aufgebautes, sensilbilisiertes photographisches Material

Info

Publication number: DE1167649B
Application number: DENDAT1167649D
Authority: DE
Inventors: Dr Joseph Louis De Munck; Dr Robrecht Julius Thiers; Dr Jozef Frans Willems
Original assignee: Gevaert Photo Producten NV
Current assignee: Gevaert Photo Producten NV
Priority date: 1959-05-07
Publication date: 1964-04-09
Also published as: BE590553A; NL257213A; DE1145014B; GB945340A; US3158484A; NL106658C; GB947790A; BE609497A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Internat. KL: G 03 c

Deutsche KL: 57 b-8/02

Nummer: 1 167 649

Aktenzeichen: G 33413 IX a / 57 b

Anmeldetag: 24. Oktober 1961

Auslegetag: 9. April 1964

Diese Erfindung bezieht sich auf photographisches Material mit einer oder mehreren Halogensilberemulsionsschichten mit erhöhter Entwickelbarkeit und Allgemeinlichtempfindlichkeit durch chemische Mittel.

Es ist bekannt, daß die Allgemeinempfindlichkeit von photographischen Emulsionen, welche mit den sogenannten chemischen Sensibilisatoren, ζ. Β. den Schwefelsensibilisatoren, bereits für den ganzen Bereich des Spektrums optimal sensioilisiert werden können, sich durch Zusatz von Polyglykolen zu den photographsichen Elementen noch weiter erhöhen läßt (vgl. die britischen Patentschriften 548 019 und 600 058).

Es ist ferner bekannt, daß die gleiche EmpfindHchkeitssteigerung erzielbar ist, wenn in das photographischeMaterialAlkylenoxydpolymereeingearbeitet werden, welche durch Polymerisation von Alkylenoxyd in Anwesenheit von Hexitolring-Dehydrierungsprodukten, aliphatischen Alkoholen, aliphatischen Säuren, Aminen, Amiden und Phenolen hergestellt werden (vgl. die britischen Patentschriften 592 676, 748 745 und 748 750).

Es ist weiter bekannt, daß diese Polyglykole und Alkylenoxydpolymeren ein Molekulargewicht von mindestens 400 besitzen müssen und daß es in der Praxis zur Erzielung eines nennenswerten Effektes notwendig ist, Verbindungen zu verwenden, deren Molekulargewicht 1500 bis 2000 und mehr beträgt.

Im Gegensatz zu den anderen bekannten Methoden zur Steigerung der Empfindlichkeit von Halogensilberemulsionen, z. B. den Methoden, nach denen die Eigenempfindlichkeit durch chemische Sensibilisatoren gesteigert wird, und den Methoden, nach

Aus einer oder mehreren Halogensilberemulsionsschichten aufgebautes, sensibilisiertes photographisches Material

Anmelder:

Gevaert Photo-Producten N. V., Mortsel, Antwerpen (Belgien)

Vertreter:

Dr. W. Müller-Boro und Dipl.-Ing. H. Gralfs, Patentanwälte, Braunschweig, Am Bürgerpark 8

Als Erfinder benannt:

Dr. Jozef Frans Willems, Wilrijk, Antwerpen, Dr. Robrecht Julius Thiers, Brasschaat, Dr. Joseph Louis de Munck, Heide-Kalmthout (Belgien)

Beanspruchte Priorität:

Niederlande vom 24. Oktober 1960 (257 213) - -

licherer Halogensilberemulsionsschichten der Bildton des entwickelten Silbers beeinträchtig wird, so daß

denen die Spektralabsorption durch Cyaninfarbstoffe 35 braune und rotbraune Bilder entstehen,
gesteigert wird, hat sich erwiesen, daß die Endempfind- Diesen Schwierigkeiten kann man jedoch abhelfen,

lichkeit der die obengenannten Verbindungen ent- wenn man das in der deutschen Patentanmeldung haltendenHalogensilberemulsionsschichten höher liegt, G 29624 IXa/57b (deutsche Auslegeschrift 1 145 014) weil diese Verbindungen die Entwicklung dieser vorgeschlagene Verfahren anwendet, gemäß dem zum Halogensilberschichten in den gewöhnlichen Ent- 40 lichtempfindlichen Material Kondensationsprodukte Wicklern vorteilhaft beeinflussen. Diese Verbindungen von niedermolekularen Alkylenoxydderivaten, die für können also als Entwicklungsbeschleuniger angesehen sich allein nicht reagieren, mit funktioneilen Bindungswerden. Partnern zugesetzt werden.

Es ist jedoch auch bekannt, daß diese Verbindungen Es wurde nun gefunden, daß die Entwickelbarkeit

zwar in empfindlicheren Halogensilberschichten als 45 von lichtempfindlichen Emulsionen sehr vorteilhaft Zusätze verwendbar sind, aber die Lagerfähigkeit der beeinflußt werden kann, wenn man einer oder mehreren betreffenden Schichten beeinträchtigen, insbesondere Emulsionsschichten oder anderen Schichten eines bei hohen Temperaturen und relativer Feuchtigkeit, photographischen Material wasserlösliche Verbinweil sie eine beträchtliche Erhöhung der Schleier- düngen zusetzt, die durch Polykondensation von bildung mit sich bringen. Weiter wurde festgestellt, 5° Polyoxyalkylenoxyden mit Dialkyl- oder Trialkyldaß durch Einverleibung dieser Verbindungen in das phosphiten, Dialkyl- oder Trialkylphosphaten oder photographische Material zwecks Herstellung empfind- Di- und Polyepoxyverbindungen erhalten wurden.

409 558/354

Diese Verbindungen entsprechen den allgemeinen Formeln:

R₈O - (R₅O)*

R₈O — (R₅O)*

.P-O-(R₃O)* OR₇ 0

-P-O-(R₅O)₁ OR₇

R₁₀O — (R₅O)₁ --[ CH₂ — CHOH — R₉ — CHOH — CH₂ — O — (R₅O).,-

(III)

in denen bedeutet R₅ eine Alkylengruppe von mindestens zwei Kohlenstoffatomen, χ und y je eine positive Zahl, die mindestens gleich 2 ist, R₆ ein Wasserstoffatom oder ein

-Radikal OR₁₁

in der R₁₁ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, R₇ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R₈ ein Wasserstoffatom oder ein

OR₁

OP

-Radikal

OR₁

R₉ ein zweiwertiges organisches Radikal und R₁₀ ein Wasserstoffatom oder ein

Die Herstellung der anderen Kondensationsprodukte wird im nachstehenden weiter erläutert. Die Verhältnisse der beiden Teilnehmer der Kondensation können, je nach den gewünschten Eigenschaften des Kondensationsproduktes innerhalb weiten Grenzen variieren. Es ist jedoch erwünscht, die Verhältnisse derart zu wählen, daß wasserlösliche Kondensationsprodukte entstehen. Geeignete Verhältnisse sind z. B. einerseits 1 Mol Polyoxyalkylenverbindung und 1 Mol Phosphonsäureester oder Phosphorigsäureester, und andererseits 1 Mol Polyoxyalkylenverbindung und 0,5 Mol Di- oder Polyepoxyverbindung.

Die Kondensation erfolgt, indem die Reagenzien vermischt und unter Rühren auf 100 bis 200⁰C erhitzt werden. Geeignete Katalysatoren können nötigenfalls zugesetzt werden. Ein kurzes Nacherhitzen bei vermindertem Druck am Ende der Reaktion ist bisweilen zu empfehlen.

Herstellung 1

CH, — CHOH — R„ — HC

Man erhitzt eine Mischung von 60 g Polyäthylenglykol (Durchschnittsmolekulargewicht 300) und 27,6g 40 Diäthylphosphit in Anwesenheit einer Spur Magnesium CH₂-Radikal unter einer Stickstoffatmosphäre auf einem Ölbad allmählich auf 200°C. Im Laufe von 4 Stunden destilliert man ungefähr 14 cm³ Äthanol über. Man erhitzt das Reaktionsgemisch dann 4 Stunden bei Von den Polyoxyalkylenverbindungen kommen 45 vermindertem Druck auf 200° C. Das erhaltene besonders die linearen Polyoxyäthylenoxyde mit einem Reaktionsprodukt ist ein sehr viskoses und leicht Molekulargewicht zwischen 100 und 1500 in Betracht,
entsprechend einem .v-Wert von 2 bis 35 und mit
einem y-Wert von 2 bis 20 in den obigen Formeln.
Auch Polypropylenoxyde oder Mischungen von 50
Polyoxyäthylen- und Polyoxypropylenoxyden sind zu
erwähnen.

Gute Resultate ergeben unter anderem die in der britischen Patentschrift 793 915 beschriebenen Di- und Polyepoxyverbindungen.

Als Dialkylphosphite können z. B. Dimethylphosphit, Diäthylphosphit, Di-n-propylphosphit, Diisopropylphosphit, Di-n-butylpliosphit und die Mischphosphite, wieMethyläthylphosphit, Verwendetwerden.

Als Trialkylphosphit kommt besonders das Triäthylphosphit in Betracht.

Unter den Dialkylphosphaten und Trialkylphos- Man erhitzt eine Mischung von 100 g Polyäthylen-

phaten ist besonders das Triäthylphosphat zu er- glykol (Durchschnittsmolekulargewicht 1000) und wähnen. 18,2 g Triäthylphosphat in Anwesenheit einer Spur

Die erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte 65 Magnesium unter einer Stickstoffatmosphäre auf dem können durch Veresterung von Polyoxyalkylenver- Ölbad allmählich auf 200⁰C. Im Laufe von 3 Stunden bindungen mit Dialkylphosphiten z. B. nach der destilliert man ungefähr 12 cm³ Äthanol über. Dann britischen Patentschrift 796 446 hergestellt werden. erhitzt man das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei ver

wasserlösliches Öl.

Herstellung 2

Man erhitzt eine Mischung von 100 g Polynthylenglykol (Durchschnittsmolekulargewicht 1000) und 13,8g Diäthylphosohit in Anwesenheit einer Spur Magnesium unter einer Stickstoffatmosphäre auf dem ölbad allmählich auf 200°C. Im Laufe von 3 Stunden destilliert man ungefähr 10cm³ Äthanol über. Dann erhitzt man das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei vermindertem Druck auf 200⁰C. Das erhaltene Reaktionsprodukt ist ein leicht wasserlösliches Wachs.

Herstellung 3

5 6

mindertem Druck auf 200⁰C. Das erhaltene Reak- Halogensilbers ab. Im allgemeinen werden die erfintionsprodukt ist ein leicht wasserlösliches Wachs. dungsgemäßen Verbindungen in einer Menge von

_n 50 mg bis 7 g pro Mol Halogensilber zugesetzt. Nöti-

Herstellung 4 genfalls können die betreffenden Verbindungen jedoch

Zu 30 g Polyäthylenglykol (Durchschnittsmolekular- 5 immer auch in Mengen zugesetzt werden, die über gewicht 300), das man unter einer Stickstoffatmosphäre diesen Werten liegen.

auf 90° C erwärmt, setzt man unter Rühren langsam Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich kombi-

1,25 g 50°/₀iges wäßriges Kaliumhydroxyd zu. Nach nieren mit der Steigerung der Empfindlichkeit des weiteren 45 Minuten Erwärmen des Reaktionsge- photographischen Materials durch Einverleibung von misches setzt man schnell 8,7 g l,2-Di-(2',3'-epoxy- io geringen Mengen einer schwefelhaltigen Verbindung, propoxy)-äthan zu. Man erhitzt dann das Gemisch wie Allylisothiocyanat, Allylthioharnstoff und Na-IV₂ Stunden auf 100⁰C und neutralisiert es darauf triumthiosulfat, von geringen Mengen Reduktionsmit 0,5 g 85%iger wäßriger Phosphorsäure. Das er- sensibilisatoren, wie den in den belgischen Patenthaltene Reaktionsprodukt ist ein sehr viskoses und Schriften 493 464 und 568 687 beschriebenen Zinnleicht wasserlösliches Öl. 15 verbindungen und den in der brtitischen Patentschrift

789 823 beschriebenen Iminoaminomethansulfinsäure-

Herstellung 5 verbindungen, oder von geringen Mengen Edelmetall

verbindungen wie von Gold, Platin, Palladium, Iri-

Zu 100 g Polyäthylenglykol (Durchschnittsmole- dium, Ruthenium und Rhodium. Selbstverständlich kulargewicht 1000), das man unter einer Stickstoff- 20 kann man mit dem neuen Verfahren sehr vorteilhaft atmosphäre auf 90⁰C erwärmt, setzt man unter die sensibilisierende Wirkung von ursprünglich in Rühren langsam 1,25 g 50%iges wäßriges Kalium- Gelatine anwesenden Verbindungen ergänzen,
hydroxyd zu. Man erwärmt das Reaktionsgemisch Beim Anwenden des erfindungsgemäßen Verfahrens

noch weitere 45 Minuten, wobei die Temperatur bis lassen sich auch Stabilisatoren verwenden, z. B. Queck-100⁰C steigt, und setzt dann schnell 8,7 g 1,2-Di- 25 silberverbindungen und die in den belgischen Patent-{2',3'-epoxypropoxy)-äthan zu. Man erhitzt dann das Schriften 571 916 bzw. 571 917 beanspruchten und im Gemisch I¹J₂ Stunden auf 100⁰C und neutralisiert es Stande der Technik erwähnten Verbindungen. Es ist darauf mit 0,5 g 85%iger wäßriger Phosphorsäure. auch üblich, die Halogensilberemulsion durch Ein-Das erhaltene Reaktionsprodukt ist ein wasser- verleibung von Cadmiumsalzen, oder durch Behandlösliches Wachs. 30 lung dieser Emulsionen in Anwesenheit von Cadmium-

Tr„„_Mn„„„ -; salzen zu sensibilisieren und/oder zu stabilisieren,

rieisteüung ο . '

Weiter kann man auch andere Ingredienzien, wie

Zu 200 g Polyäthylenglykol (Durchschnittsmole- schleierverhütende Mittel, Farbstoffbildner, Entwickkulargewicht 1000), das man unter Stickstoffatmo- lersubstanzen, Härtemittel und Netzmittel in besphäre auf 90⁰C erwärmt, setzt man unter Rühren 35 kannter Weise der Emulsion zusetzen, ohne auf diese langsam 2,5 g 50%iges wäßriges Kaliumhydroxyd zu. einen nachteiligen Einfluß auszuüben.
Man erhitzt das Reaktionsgemisch noch weitere Wegen ihrer Fähigkeit, die Entwickelbarkeit zu

45 Minuten, wobei die Temperatur bis 100⁰C steigt, fördern, lassen sich die neuen Verbindungen sehr und setzt dann schnell 20,1 g l,4-Di-(2',3'-epoxy- wirksam zur Erhöhung der Empfindlichkeit von propoxy)-butan zu. Man erhitzt dann das Gemisch 40 Röntgenstrahlen und der Allgemeinlichtempfindlich-75 Minuten auf 100⁰C und neutralisiert es darauf mit keit von orthochromatischen panchromatischen und 1 g 85%iger wäßriger Phosphorsäure. Das erhaltene sämtlichen speziellen Emulsionen sowie von gewöhn-Reaktionsprodukt ist ein wasserlösliches Wachs. liehen nicht spektral sensibilisierten Emulsionen verAusbeute : 208 g. wenden. Sie können gesondert oder in Kombination

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbin- 45 mit optisch sensibilisierenden Farbstoffen zugesetzt düngen kann man den Emulsionen zusetzen oder in werden; im letzteren Fall muß der Zusatz vor oder innigen Kontakt mit den Emulsionsschichten bringen, nach der Zugabe der optisch sensibilisierenden Färbindem man sie in Wasser oder in einer wäßrigen stoffe erfolgen. Ferner lassen sie sich sehr vorteilhaft Mischung von organischen Lösungsmitteln auflöst, in den verschiedensten Emulsionen verwenden, weil die keinen schädlichen Einfluß auf die Halogensilber- 50 sie sowohl in negativen als auch in positiven Emulemulsionen ausüben, und die so erhaltene Lösung sionstypen zu einer ausgesprochenen Empfindlicheiner Emulsion zusetzt oder als schichtbildende keitssteigerung führen.
Zusammensetzung auf eine Emulsionsschicht vergießt. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung,

Diese Verbindungen können zu verschiedenen ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken:
Zeitpunkten der Emulsionsherstellung eingesetzt wer- 55

den; so können sie beispielsweise als gesonderter Beispiel 1

Zusatz oder in Mischung mit einer oder mehreren

anderen zum anfänglichen Niederschlagen der Halo- Man reift eine gewaschene negative grobkörnige

gensilberkörner verwendeten Ingredienzien während Gelatinejodbromsilberemulsion (Durchschnittskorndesphysikalischen oder chemischen Reifungsvorganges 60 größe 0,8 μ), in der das Halogensilber aus 94,5 Moloder in einem beliebigen anderen Stadium vor dem prozent Bromsilber und 5,5 Molprozent Jodsilber be-Vergießen der Emulsion zugesetzt werden. Vorzugs- steht, bei 45°C. Nach Zusatz eines panchromatisch weise werden sie aber nach der chemischen Reifung sensibilisierenden Farbstoffes und anderer üblicher unmittelbar vor der Emulsionbeschichtung zugesetzt. Ingredienzien vergießt man die Emulsion auf einen Die optimale, der Emulsion zugesetzte Menge hängt 65 Träger (Muster 1).

von der gewählten Verbindung, der Art des kolloidalen Zur Herstellung weiterer Muster setzt man vor dem

Bindemittels für die Halogensilberkörner und der Vergießen zu bestimmten Mengen der gleichen Em ul-Menge und Art des in der Emulsion vorliegenden sion jedesmal die in nachstehender Liste angegebenen

7 8

Mengen Entwicklungsbeschleuniger pro Mol an- und Belichten entwickelt man die Muster 7 Minuten wesendes Halogensilber zu. Dann behandelt man sie bei 20° C in einer Lösung der folgenden Zusammenin der gleichen Weise wie Muster 1. Nach Trocknen Setzung:

Wasser 800 cm³

Monomethyl-p-aminophenolsulfat 2 g

Hydrochinon 5 g

Natriumsulfit (wasserfrei) 100 g

Borax 10 g

Borsäure 5 g

Kaliumbromid 0,5 g

Wasser bis 1000 cm³

Sensitometrische Resultate:

Muster	Zugesetzte Verbindung	Relative Empfindlichkeit Steigerung in °DIN	Gamma	Schleier
1 2	keine	0 -0,3 -0,9 + 0,6 + 1,4 + 1,5 + 3,7 + 4,2	0,60 0,65 0,65 0,64 0,64 0,64 0,74 0,85	0,10 0,10 0,10 0,11 0,12 0,11 0,12 0,13
3 4 5 6 7 8	0,34 g Polyäthylenglykol (Durchschnittsmolekular gewicht — Dmg — 300)
3,4 g Polyäthylenglykol (Dmg 300) 0,34 g Verbindung nach Herstellung 1 3,4 g Verbindung nach Herstellung 1 0,34 g Verbindung nach Herstellung 2 3,4 g Verbindung nach Herstellung 2 3,4 g Verbindung nach Herstellung 3

Beispiel2

Nach Zusatz der in nachstehender Liste angegebenen Mengen Entwicklungsbeschleuniger und identischer Behandlung wie im Beispiel 1 erreicht man folgende sensitometrische Resultate:

Muster	Zugesetzte Verbindung	Relative Empfindlichkeit Steigerung in ⁰DIN	Gamma	Schleier
1 2 3 4 5	keine	0 + 0,2 + 0,8 + 0,6 + 1,8	0,48 0,48 0,54 0,50 0,58	0,08 0,09 0,09 0,09 0,12
0,34 g Verbindung nach Herstellung 4 3,4 g Verbindung nach Herstellung 4 0,34 g Verbindung nach Herstellung 5 3,4 g Verbindung nach Herstellung 5

Beispiel 3

Man reift eine gewaschene grobkörnige Gelatinejodbromsilberemulsion, in der das Halogensilber aus 98,2 Molprozent Bromsilber und 1,8 Molprozent Jodsilber besteht, bei 42°C. Nach Zusatz eines Stabilisators, wie 7-Oxy-5-methyl~s-triazolo-(2,3 a)-pyrimidin, und anderer üblicher Zusätze vergießt man die Emulsion auf einen Träger (Muster 1).

Zur Herstellung weiterer Muster setzt man zu bestimmten Mengen der gleichen Emulsion vor dem Vergießen jedesmal die in nachstehender Liste angegebenen Mengen Entwicklungsbeschleuniger pro MoI anwesendes Halogensilber zu. Man behandelt sie dann in gleicher Weise wie Muster 1.

Nach Trocknen und Belichten entwickelt man die Muster 4 Minuten in einer Lösung der folgenden Zusammensetzung:

Wasser 800 cm³

Monomethyl-p-aminophenolsulfat .. 4 g

Natriumsulfit (wasserfrei) 65 g

Hydrochinon 10 g

Natriumcarbonat (wasserfrei) 45 g

Kaliumbromid 5 g

Wasser bis 1000 cm^s

9 10

Sensitometrische Resultate — Nach 36stündiger Inkubation

Muster	Zugesetzte Verbindung	Relative Empfindlichkeit Steigerung in ⁰DIN	Gamma	Schleier	Relative Empfindlichkeit Steigerung in ⁰DIN	Gamma	Schleier
1 2 3 4 5	keine	0 + 0,8 + 0,8 + 0,6 + 1,1	3,10 3,46 3,20 3,12 3,22	0,04 0,05 0,04 0,04 0,05	+ 0,4 + 0,8 + 1,0 + 0,9 + 1,3	3,24 3,32 2,97 2,89 2,81	0,09 0,12 0,09 0,08 0,10
2 g der Verbindung nach Herstellung 2 4 g der Verbindung nach Herstellung 4 0,8 g der Verbindung nach Herstellung 5 1,6 g der Verbindung nach Herstellung 5

Obwohl in den obenerwähnten Beispielen nur Gelatinehalogensilberemulsionen beschrieben werden, ist diese Erfindung nicht auf derartige Kolloidemulsionen ao beschränkt. Auch Emulsionen aus anderen wasserdurchlässigen Kolloiden lassen sich erfindungsgemäß behandeln. Solche Kolloide sind unter anderem: Agar-Agar, Zein, Kollodium, wasserlösliche Cellulosederivate, wie hydrolysiertes Celluloseacetat; Celluloseester von Oxycarbonsäuren, wie z. B. Milchsäure oder GIykolsäure; Alkalimetallsalze von Celluloseestern von Dicarbonsäure, wie Phthalsäure; Polyvinylalkohol und teilweise hydrolysiertes Polyvinylacetat und Interpolymeren von Vinylacetat mit ungesättigten Verbindüngen, wie Styrol und Maleinsäure, wasserlösliche Polyvinylacetale und andere synthetische oder natürliche hydrophile Harze oder polymere Verbindungen.

Die neuen Entwicklungsbeschleuniger können zum Sensibilisieren der bekannten Chlorsilber-, Bromsilber- und Jodsilberemulsionstypen und der Mischungen dieser Silberhalogenide verwendet werden.

Weiter sind die in den obigen Beispielen beschriebenen Methoden weder auf die Menge und Art des zuzusetzenden Entwicklungsbeschleunigers noch auf den Teitpunkt des Beigebens beschränkt. In der Tat können zum Erreichen eines optimalen Effektes sämt-

R₆O-(R₅O)*-

R₈O- (R₅O)* -

-P-O-(R₅

OR₇
0

Il

-P-O-(R₅

OR₇

R« liehe zur Herstellung von lichtempfindlichen Emulsionen Sondertechniken in Anwendung gebracht werden.

Ein Vorteil dieser Erfindung liegt in der Verträglichkeit der neuen Entwicklungsbeschleuniger mit Farbstoffbildnern und optisch sensibilisierenden Farbstoffen, was äußerst wichtig ist bei der Anwendung der neuen Entwicklungsbeschleuniger zur Steigerung der Allgemeinempfindlichkeit von aus einer oder mehreren lichtempfindlichen Schichten aufgebautem farbenphotographischem Material.

Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist in der Einfachheit seiner allgemeinen Anwendbarkeit, beispielsweise bei der Herstellung von lichtempfindlichen Materialien für Amateur- und Berufsphotographie und Kinematographie, für graphische Zwecke und für wissenschaftliche und industrielle Anwendungsgebiete, zu erblicken.

Claims

Patentanspruch:

Aus einer oder mehreren Halogensilberemulsionsschichten aufgebautes sensibilisiertes photographisches Material, das eine Verbindung nach einer der folgenden allgemeinen Formeln enthält:

R₈

R₁₀O — (R₅O)* -[- CH₂ — CHOH — R₉ — CHOH — CH₂ — O — (R₅O)* -\ R

■10

(Π)

(III)

in denen bedeutet R₅ eine Alkylengruppe von mindestens 2 Kohlenstoffatomen, χ und y je eine positive Zahl, die mindestens gleich 2 ist, R₆ ein Wasserstoffatom oder ein

,OR

— p:

-Radikal

O¹R.

gruppe, R₈ ein Wasserstoffatom oder ein

OR₁₁

— OP (~ -Radikal
OR₁₁

R₉ ein zweiwertiges organisches Radikal, und R₁₀ ein Wasserstoffatom oder ein

— CH₂ — CHOH — R₉HC CH₂-Rakidal

O'

in der R₁₁ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, R₇ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-

409 558/354 3.64 © Bundesdruckerei Berlin

In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 728 666.