DE1622934C3 - Farbphotographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Farbphotographisches silberhalogenidhaltiges AufzeichnungsmaterialInfo
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- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/38—Dispersants; Agents facilitating spreading
Description
(CH2CH2O)„H
ROCh2CHCH2N-(CH2CH2OLH
ROCh2CHCH2N-(CH2CH2OLH
OH
CH2COO-
55
60
bekannt, in der R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen,
R' einen Äthylenrest und p + q eine positive ganze Zahl von 2 bis 18 bedeutet, und das
zudem eine amphotere oberflächenaktive organische Verbindung mit Betainstruktur darstellt. Es verbessert
zwar in ausgezeichneter Weise die Benetzungseigenschaften der Gießmassen, hat jedoch den Nachteil,
daß es bei der Einarbeitung in die lichtempfindworin bedeutet R eine Alkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen
und ρ und q jeweils eine positive ganze Zahl.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Gießhilfsmittels, ist es möglich, die farbphotographische silberhalogenidhaltige
Emulsion gleichmäßig und mit hoher Geschwindigkeit auf einen Schichtträger aufzubringen,
ohne daß dadurch die photographischen Eigenschaften des dabei erhaltenen farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials
und die Echtheit der Farbbilder beeinträchtigt werden.
Dieser Effekt tritt in noch verstärktem Maße auf, wenn Rest R = C12H25 und p + q = 2 oder aber
R = C14H29 und ρ + q = 2, 5 oder 30.
Beispiele für erfindungsgemäße Gießhilfsmittel sind folgende:
Verbindung I
Verbindung II ....
Verbindung III....
Verbindung IV ....
Verbindung III....
Verbindung IV ....
Q2H
2H25
Q4H
4H29
Q4H
4H29
P + q
= Uq= 1)
30
Diese Verbindungen können wie folgt hergestellt werden:
-HCl
ROH + CH2 CHCH2Cl
O
O
ROCH2CHCH2 OH Cl
ROCH2CH CH2
^7
(CH2CH2O)PH
+ HN
(CH2CH2OLH
(CH2CH2O)PH
-+ ROCH2CHCH2N
-+ ROCH2CHCH2N
OH (CH2CH2O)9H
+ ClCH2COONa
-NaCl
-NaCl
(CH2CH2O)PH
ROCH2CHCH2N—(CH2CH2O),H
OH CH2COO9
OH CH2COO9
45
Die Synthese (1) kann nach dem in »Kogyo Kagaku Zasshi (Journal of Industrial Chemistry)«, Bd. 63,
595 bis 600 (1960), beschriebenen Verfahren durchgeführt werden und die Synthese (2) nach dem in
»Kogyo Kagaku Zasshi«, Bd. 60, 909 (1957), beschriebenen Verfahren.
Im letzteren Fall ist es besonders zweckmäßig, das oberflächenaktive Mittel der photographischen
Halogensilberemulsion einzuverleiben, in welcher die zweite Reifung unmittelbar vor dem überziehen
beendet wurde.
Die optimale Menge des erfindungsgemäßen Gießhilfsmittels wird entsprechend den verschiedenen Bedingungen,
beispielsweise der Art der Gießmasse oder der Arbeitsweise variiert. Die beanspruchte
Menge von 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Gießmasse entspricht dabei etwa
0,1 bis 2,0 g Gießhilfsmittel pro Kilogramm Gelatine in der Gießmasse.
überdies kann das erfindungsgemäße Gießhilfsmittel zusammen mit anderen bekannten erforderlichenfalls
verwendet werden.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert, worin die vorstehend angegebenen
Verbindungen I bis IV als erfindungsgemäße Gießhilfsmittel verwendet werden, während die lediglich
für Vergleichszwecke herangezogene Verbindung V ein Gießhilfsmittel darstellt, wie es der anfangs
bereits zitierten belgischen Patentschrift 666 467 entspricht, worin in der dort angegebenen Formel
R = C14H29, R' = C2H4 und p + q = 5.
Eine emulgierte Dispersion, die durch Dispergieren einer Lösung von 2,3 g eines Cyankupplers der nachstehenden
Formel
OH
CH
NHCOCH2O
tert.-C
tert.-CsHi
in 5,0 ml Tri-o-kresylphosphatester in 40 ml einer wäßrigen 10%igen Gelatinelösung mittels 0,2 g Natrium-n-dodecylbenzolsulfonat
hergestellt worden war, wurde zu 100 g einer rotempfindlichen photographischen Emulsion mit einem Gehalt von 7 g
Gelatine und 5 g Silberchloridbromid zugegeben.
5 ml einer 1 gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung der Verbindung I, II, III, IV bzw. V und 3 ml einer
3gewichtsprozentigen Lösung von Triäthylenphosphoramid als Härtungsmittel in Aceton wurden jeweils
zu einer derartigen Emulsion gegeben und die so hergestellten Gießmassen wurden auf einen Triacetatcelluloseträger
aufgebracht und anschließend getrocknet. Das so erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wurde stufenweise mit Rotlicht belichtet, in einem 4 - Amino - 3 - methyl - Ν,Ν - dimethylanilinhydrochlorid
enthaltenden Farbentwickler entwickelt
und dann den anschließenden Behandlungen, wie Bleichen, Fixieren, Waschen mit Wasser und Trocknen,
in üblicher Weise unterworfen, um Farbbilder zu erhalten. An ihnen wurden die folgenden Prüfungen
bezüglich eines Verblassens ausgeführt: bei der Prüfung (A) wurde die Probe während 20 Tagen bei
einer Temperatur von 60° C und einer relativen Feuchtigkeit von 75% aufbewahrt, bei der Prüfung (B)
nur während 4 Stunden, jedoch bei 12O0C und wiederum
bei einer relativen Feuchtigkeit von 75%. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt,
worin die optische Anfangsdichte des Farbbildes 2,0 betrug.
Gießhilfsmittel | Verblassen in % Prüfung (A) |
Verblassen in % Prüfung (B) |
Kein | 3,0 2,7 2,5 3,4 3,2 7,2 |
24 25 21 26 23 55 |
Verbindung I Verbindung II Verbindung III Verbindung IV Verbindung V (Stand der Technik) |
20
Aus den vorstehenden Ergebnissen ist ersichtlich, daß durch die Einverleibung des bekannten Gießhilfsmittel
(Verbindung V) das Verblassen des gefärbten Bildes beachtlich beschleunigt wurde. Demgegenüber
wurde jedoch keine derartige Beschleunigung des Verblassens bei Einverleibung der Verbindungen I,
II, III und IV gemäß der Erfindung beobachtet, und außerdem wurde bei ihnen eine Echtheit des Farbbildes
erhalten, die derjenigen der Kontrollprobe, bei welcher kein Gießhilfsmittel zugesetzt worden war,
in etwa entsprach.
40 Beispiel 2
Einer rotempfindlichen Emulsion, die den im Beispiel 1 angegebenen Kuppler enthielt, wurden 2,0 ml
einer 1 gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung jeweils der Verbindungen I, II, III bzw. V und 2,0 ml einer
1 gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung eines Gießhilfsmittels der Formel
n-C9H
19
0(CH2CH2 O)3(CH2)4S O3Na
50
zugegeben.
Die so hergestellte Gießmasse wurde auf einen Triacetatcelluloseträger bei' 35° C aufgebracht und
bei 5° C verfestigt. Auf die so als überzug aufgebrachte
Emulsionsschicht wurde ohne zu trocknen eine Gießr masse, die durch Zugabe von 2 ml einer 1 gewichtsprozentigen
wäßrigen Lösung von n-Dodecylbenzolsulfonat
zu 100 g einer 2%igen Gelatinelösung hergestellt worden war, mit verschiedenen Gießgeschwindigkeiten
aufgebracht. Wenn die Gießgeschwindigkeit über eine bestimmte Geschwindigkeit hinaus erhöht
wurde, wurde es unmöglich, die zweite Gießmasse auf die Oberfläche der ersten Emulsionsschicht auszubreiten.
Jedoch war die obere Grenze der Gießgeschwindigkeit durch den Zusatz der Verbindung I,
II oder III zu der zweiten Gießmasse wesentlich verbessert, wie dies aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich
ist.
Gießhilfsmittel | Maximale Gießgeschwindigkeit (m/min) |
Kein Verbindung I Verbindung II Verbindung III Verbindung V (Stand der Technik) |
9 50 >55 50 42 |
In 10 ml einer 7%igen Gelatinelösung wurden 3,3 g der emulgierten Dispersion des Kupplers, wie
im Beispiel 1 angegeben, eingebracht und der Mischung wurden 5 bzw. 10 ml einer 1 gewichtsprozentigen
wäßrigen Lösung der Verbindung II, IV bzw. V zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde während
6 bzw. 12 Stunden bei 40°C stehengelassen und anschließend auf eine Glasplatte in einer sich ergebenden
Trockendicke von 25 Mikron aufgebracht, worauf getrocknet wurde. Danach wurde die Trübung oder
der Schleier der so gebildeten Schicht gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III
zusammengestellt.
Gießhilfsmittel
Kein
Verbindung II
Verbindung II
Verbindung IV
Verbindung IV
Verbindung V
(Stand der Technik).,
Verbindung V
Verbindung V
(Stand der Technik).,
5 ml
10 ml
10 ml
5 ml
10 ml
10 ml
5 ml
10 ml
10 ml
Relative Schleier
OStd. 6Std. 12Std.
OStd. 6Std. 12Std.
8,2
10,2
10,2
10,2
10,2
8,0
17,9
17,9
11,2
20,1
20,1
8,6
10,2
11,7
10,2
11,7
9,2
18,3
18,3
12,8
21,5
21,5
9,6 13,0 13,7 12,0 18,9
14,1 24,6
Wie aus den vorstehenden Ergebnissen ersichtlich ist, war bei Zugabe der Verbindung II oder IV gemäß
der Erfindung Abnahme der Stabilität der Kupplerdispersion geringer als bei Zugabe der bekannten
Verbindung V. Auch besaß das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial eine gute Transparenz.
Eine emulgierte Dispersion, die durch Dispergieren einer Lösung von 2,0 g eines Gelbkupplers der Formel
COO-n-C,,H
12 "25
-COCH2CONH
OCH3
in 2,0 ml Di-n-butylphthalsäureester in 30 ml einer
wäßrigen 10%igen Gelatinelösung mit einem Gehalt von 0,2 g Natrium-n-dodecylbenzolsulfonat hergestellt
worden ist, wurde zu 100 g einer rotempfindlichen photographischen Emulsion mit einem Gehalt
von 6 g Gelatine und 6 g Silberbromidjodid zugegeben.
Jede der so hergestellten Emulsionsproben wurde mit 5 ml einer 1 gewichtsprozentigen Lösung der Verbindung
I, II bzw. V und 3 ml einer 3gewichtsprozentigen Lösung von Triäthylenphosphoramid in
Aceton versetzt und auf einen Triacetatcelluloseträger aufgebracht, worauf getrocknet wurde. Die so erhaltenen
Proben des fertigen Aufzeichnungsmaterials wurden dann stufenweise mit Blaulicht belichtet und,
wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt, um ein Gelbbild zu erhalten. Die Blaudichte Db und die Rotdichte Dr des Bildes wurden bestimmt und die Ergebnisse
sind in der nachstehenden Tabelle IV zusammengestellt. Die Blaudichte Db gibt die Stärke der
Gelbkupplung an und die Rotdichte Dr zeigt die relative Dichte eines nach der Behandlung zurückbleibenden
Silberbildes auf.
Gießhilfsmittel | D„ | D, |
Verbindung I Verbindung II Verbindung V |
2,0 2,0 2,0 |
0,07 0,05 0,35 |
Aus den vorstehenden Ergebnissen ist ersichtlich, daß bei Verwendung der Verbindungen I und II
gemäß der Erfindung das Silberbild in wirksamer Weise durch Bleichen entfernt wurde und klare gelbe
Farbbilder erhalten wurden, während bei Verwendung der bekannten Verbindung V Silberbilder in beträchtlichem
Ausmaß zurückblieben.
309529/444
Claims (2)
1. Farbphotographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial mit einem Gießhilfsmittel, *5
bestehend aus einer amphoteren oberflächenaktiven organischen Verbindung mit Betainstruktur,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Gießhilfsmittel 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gewicht der Gießmasse, einer Verbindung der allgemeinen Formel enthält
(CH2CH2O)PH
ROCh2CHCH2N-(CH2CH2O)9H
OH CH2COOQ
worin bedeutet R eine Alkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und ρ und q jeweils eine
positive ganze Zahl.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen
Formel R = C12H25 und ρ + q = 2 oder R = C14H29
und p + q = 2, 5 oder 30.
Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial mit
einem Gießhilfsmittel, bestehend aus einer amphoteren oberflächenaktiven organischen Verbindung mit
Betainstruktur.
Der zur Herstellung von silberhalogenidhaltigen photographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendeten
photographischen Gießmasse wird gewöhnlich als Gießhilfsmittel eine oberflächenaktive Verbindung
einverleibt, um diese Gießmasse gleichförmig mit hoher Geschwindigkeit auf den Schichtträger auftragen
zu können. Das eingearbeitete Gießhilfsmittel darf jedoch nicht die photographischen Eigenschaften
des auf diese Weise hergestellten photographischen Aufzeichnungsmaterials oder die Echtheit der damit
hergestellten photographischen Farbbilder beeinträchtigen. Andererseits muß es aber das Beschichtungsverhalten
und das Benetzungsvermögen der Gießmasse verbessern.
Keines der bisher bekannten zahlreichen Gießhilfsmittel erfüllt jedoch diese Forderungen in ausreichendem
Maße. So ist beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 666467 ein Gießhilfsmittel der
allgemeinen Formel
(RO)11H
R-N-(ROLH
R-N-(ROLH
CH7COO0
liehe Silberhalogenidemulsion eines farbphotographischen
Aufzeichnungsmaterials dessen Bleich- oder Silberentfernungsvermögen durch ein Oxydationsbad
während der Entwicklung verschlechtert, so daß darin nach der Behandlung zusammen mit den erwünschten
Farbbildern noch unerwünschte Silberbilder zurückbleiben, wodurch die Klarheit der Farben beeinträchtigt
wird. Außerdem wird durch das nach der Behandlung darin noch enthaltene Gießhilfsmittel das Verblassen
der Farbbilder durch Einwirkung von Wärme und Feuchtigkeit beschleunigt.
Ein weiterer Nachteil ist folgender: bei der Herstellung eines farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials unter Verwendung eines hydrophoben
Kupplers wird in der Regel der Silberhalogenidemulsion eine emulgierte Dispersion des Kupplers, die
durch feines Dispergieren desselben in wäßrigem Medium zusammen mit einem wasserunlöslichen
Medium unter Verwendung einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung hergestellt worden ist,
einverleibt. Wenn nun eine solche der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel der Silberhalogenidemulsion
einverleibt wird, so wird dadurch die Stabili- Γ tat der Kupplerdispersion herabgesetzt, so daß die
Konzentration des Kupplers ungleichmäßig wird, was zu Störungen während der Herstellung des Aufzeichnungsmaterials
und zu einer Herabsetzung der Transparenz des entwickelten Materials führt.
Aufgabe der Erfindung ist es nun, ein farbphotographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial
mit einem Gießhilfsmittel anzugeben, das die vorstehend geschilderten Nachteile nicht aufweist,
das insbesondere die Beschichtungseigenschaften der zur Herstellung des farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials
verwendeten Gießmasse verbessert, ohne gleichzeitig deren photographische Eigenschaften
und die Echtheit der daraus hergestellten Farbbilder zu beeinträchtigen.
Der Gegenstand der Erfindung geht nun von einem farbphotographischen silberhalogenidhaltigen Aufzeichnungsmaterial
mit einem Gießhilfsmittel, bestehend aus einer amphoteren oberflächenaktiven organischen Verbindung mit Betainstruktur, aus und
ist dadurch gekennzeichnet, daß es als Gießhilfs- / mittel 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf das *
Gewicht der Gießmasse, einer Verbindung der allgemeinen Formel enthält
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