DE2538889A1 - Verfahren zur einarbeitung eines oelloeslichen zusatzes in ein lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial - Google Patents
Verfahren zur einarbeitung eines oelloeslichen zusatzes in ein lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterialInfo
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Description
50 030 - Dr.0?
Anmelder: KONISHIROKU PHOTO INDUSTRY CO., LTD.
1-10, 3-Chome Nihonbashi-Muro-machi, Chuo-ku,
Tokyo/Japan
Verfahren zur Einarbeitung eines öllöslichen Zusatzes in ein lichtempfindliches photographisches Silberhalo-
genidmat erial
Die Erfindung betrifft ein "Verfahren zur Einarbeitung eines
öllöslichen photographischen Zusatzes in eine Schicht eines lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidmaterials,
bei dem man den photographischen Zusatz in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel löst und zur Herstellung der Schicht
dann die dabei erhaltene Lösung in einer hydrophilen kolloidalen Flüssigkeit gleichmäßig dispergiert.
Bei der Herstellung eines lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidmaterials werden zur Herstellung der das photographische
Material aufbauenden Schichten den hydrophilen kolloidalen Flüssigkeiten verschiedene photographische Zusätze
zugegeben. Zum Zeitpunkt der Zugabe wird jeder photographische Zusatz im allgemeinen in Form einer Lösung in
Wasser oder einem organischen Lösungsmittel verwendet. Als Lösungsmittel zum Auflösen des photographischen Zusatzes
wird hauptsächlich Wasser verwendet, weil es keinen nachteiligen Einfluß auf die photographischen Eigenschaften des
dabei erhaltenen photographischen Materials ausübt. Die meisten photographischen Zusätze sind jedoch im allgemeinen
in Wasser schwerlöslich (kaum löslich). Zum Auflösen solcher
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photographischer Zusätze werden niedere Alkohole (z.B. Methano Äthanol und dgl.), Aceton oder Mischungen davon mit Wasser ver
wendet. Unter den photographischen Zusätzen gibt es jedoch viele öllösliche Verbindungen, die in den organischen Lösungsmitteln
schwerlöslich sind. Typische Beispiele für solche öllöslichen photographischen Zusätze sind Kuppler, Ultraviolettabsorber
und Antiverfärbungsmittel. Zur Einarbeitung dieser öllöslichen photographischen Zusätze in eine Silberhalogenidemulsionsschicht
und eine Hilfsschicht und dgl. eines lichtempfindlichen
photographischen Silberhalogenidmaterxals wurde bisher ein Verfahren angewendet, bei dem jeder öllösliche
photographische Zusatz in lOrm von feinen Tröpfchen, d.h. von
in.Wasser unlöslichen Teilchen, die aus einem organischen Lösungsmittel
bestehen, in dem der photographische Zusatz gelöst worden ist, dispergiert wird. Das für diesen Zweck verwendete
organische Lösungsmittel sollte zweckmäßig die folgenden Eigen schaften haben: es sollte mit dem öllöslichen photographischen
Zusatz mischbar sein, vorzugsweise den öllöslichen photographischen Zusatz im wesentlichen lösen und das Eindringen eines
Entwicklers erlauben, es sollte zu keiner Ausfällung oder Agglomeration von Kristallen des darin enthaltenen öllöslichen
photographischen Zusatzes führen, es sollte ihn in dem hydrophilen
Kolloid immer dispergieren unter Bildung einer stabilen Dispersion, es sollte einen Brechungsindex aufweisen, der so
nahe wie möglich bei demjenigen des hydrophilen kolloidalen Bindemittels liegt, in dem die organische Lösungsmittellösung
dispergiert wird, und es darf die Schicht, in welche die öllöslichen photographischen Zusätze eingearbeitet werden, weder
erweichen noch schwächen noch ihre filmbildenden Eigenschaften beeinträchtigen..
Bekannte organische Lösungsmittel zum Dispergieren von öllöslichen
photographischen Zusätzen in Form von feinen Tröpfchen, die bisher verwendet werden, sind verschiedene hochsiedende
organische Lösungsmittel, wie sie in den US-Patentschriften 2 322 027 und 3 554-755 beschrieben sind. Konkrete Beispiele
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für solche organischen Lösungsmittel sind Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Benzyl-, lionyl- und Becy!phthalate,. .Benzyl-, Butyl-omethoxy-
und n-Hexylhenzoate, Tripheny!phosphat, Trifcresylphosphat,
p-Toluolsulfonyldimethylamid, Benaophenon, Ac-etophenon,Tetrahydrofurfur^.sTj.ccirj.at,Äthyls\;ccinat
und Ithanolamin.
Jedoch sind nicht alle öllöslichen photοgrapnisehen Zusätze
immer in den oben genannten hochsiedenden organischen Lösungsmitteln gut löslich. So weisen beispielsweise einige der
Kuppler und Ultraviolettabsorber eine geringe Dispersionsbeständigkeit auf, wenn sie unter Verwendung der oben genannten
hochsiedenden organischen Lösungsmittel dispergiert werden, und zum Zeitpunkt der Herstellung der Dispersion unter Verwendung
einer Kolloidmühle oder eines Homogenisators treten manchmal Niederschläge oder Agglomerate auf oder bei der
Bearbeitung, wie z.B. der Inkubation nach der Zugabe zu einer Emulsion oder Gelatinelösung oder zum Zeitpunkt des Aufbringens
in Form einer Schicht und beim Trocknen,wird die Beschichtung ungleichmäßig oder die Bildqualität beeinträchtigt.
Außerdem weisen hochsiedende organische Lösungsmittel, die Kuppler und Ultraviolettabsorber in ausreichendem Maße lösen
können, nicht notwendigerweise eine hohe Dispersionsbeständigkeit auf. Unter den konventionellen hochsiedenden organischen
Lösungsmitteln sind auch solche, die trotz eines hohen LösungsVermögens eine geringe Dispersionsbeständigkeit aufweisen,
und häufig entstehen Niederschläge oder Agglomerate von Kristallen in einer der oben genannten Herstellungsstufen«
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, als organisches
•Lösungsmittel, das zum Dispergieren eines öllöslichen photographischen Zusatzes, wie z.B. eines Kupplers oder eines
Ultraviolettabsorbers, der darin gelöst ist, in Form von feinen Tröpfchen in einer oder mehreren Schichten eines
lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidmaterials
verwendet wird, ein spezielles hochsiedendes organisches
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Lösungsmittel anzugeben, das die vorstehend erwähnten erwünschten
Eigenschaften besitzt, insbesondere ein solches anzugeben» das nicht nur den öllöslichen photographischen
Zusatz in ausreichendem Maße lösen kann, sondern auch eine hochstabile Dispersion von feinen Tröpfchen des photographische
Zusatzes ergibt. Ziel der Erfindung ist es ferner, ein Verfahren anzugeben, in dem das oben genannte hochsiedende organische
Lösungsmittel verwendet wird zum Dispergieren eines öllöslichen photographischen Zusatzes in einer hydrophilen
kolloidalen Flüssigkeit zur Herstellung einer oder mehrerer Schichten eines lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidmaterials.
Es wurde nun gefunden, daß die vorstehend angegebenen Ziele
dadurch erreicht werden können, daß man als hochsiedendes organisches Lösungsmittel eine Verbindung der allgemeinen
Formel verwendet
CHCH2OH
R2
R2
worin R^ eine Alkylgruppe mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen und
R2 eine Alkylgruppe mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Wenn mindestens eine Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel als hochsiedendes organisches Lösungsmittel,
d.h. als Dispergiermittel, verwendet wird, erhält man eine stabile Dispersion von Kupplern, Ultraviolettabsorbern und
anderen öllöslichen photographischen Zusätzen, wobei keine ungleichmäßige Beschichtung und Beeinträchtigung der Bildqualität
auftritt, und wenn das Lösungsmittel auf ein lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenidmaterial
aufgebracht wird, weist das nach dem Entwickeln des photo graphischen Materials erhaltene Farbbild eine ausgezeichnete
Lichtechtheit, Wärmebeständigkeit und Beständigkeit gegen
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Feuchtigkeit auf.
Obwohl sie ausgezeichnete Eigenschaften in verschiedener Hinsicht aufweisen, treten bei einigen konventionellen Kupplern
und Ultraviolettabsorbern viele Schwierigkeiten auf, weil sie in den bekannten hochsiedenden organischen Lösungsmitteln
schwerlöslich (kaum löslich) sind und die Beständigkeit der Dispersion in diesen Lösungsmitteln gering ist. Bei■Verwendung
der erfindungsgemäß verwendeten hochsiedenden organischen Lösungsmitteln
können jedoch die konventionellen Kuppler und Ultraviolettabsorber, die ausgezeichnete Eigenschaften aufweisen,
ohne Nachteil verwendet werden. Außerdem wird bei den meisten der konventionellen hochsiedenden organischen
Lösungsmittel die Verschleierung der Silberhalogenidemulsionen oder die Verfärbung der weißen Hintergrundbezirke, d.h. der
nicht-gefärbten Teile eines lichtempfindlichen photographischer Silberhalogenidmaterials, verstärkt. Die erfindungsgemäß verwendeten
hochsiedenden organischen Lösungsmittel weisen jedoch diesen Nachteil nicht auf.
Bei den Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel umfassen die Reste E^, und R2 jeweils geradkettige (unverzweigte)
und verzweigtkettige Alkylgruppen. Unter diesen weisen die Verbindungen mit verzweigtkettigen Alkylgruppen
besonders gute Eigenschaften auf. Typische Beispiele für Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel, die
erfindungsgemäß als hochsiedende organische Lösungsmittel verwendet werden können, sind folgende:
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(I) 2-Butyl·-octanol
( 2) 2-Pentji-nonanol
( 3) 2-He:xyl-decanol
( 4) 2-Heptyl-undecanol
( 5) 2-0ctyl-dodecanol
( 6) 2-Nonany-l-tridecanol
(7) 3-Methyl-4~dimethyl-2-tert-t)utyl-pontanol
( 8) 4,5-Dimetliyl-2~isobut;5'l-hexanol
(9) 5-Methyl-3-ätbyl-2-isopentyl-heptanol
(ΊΟ) 4,6-Dimethyl-2--tert-pentyl-heptanol
(II) 4-Methyl-6-dimethyl--2-(1-methylhexyl)heptanol
(12) 4-Methyl-6-dimethyl-2-(i-methylisopentyl)heptanol
(13) 5-Metbyl-7-dimetliyl-2-( 1 -methyl-3-dimethylbutyl) octanol
5-Metbyl-7-dimetlgrl-2-(i-metbyl-iso-hexyl)octanol
(15) 6-Methyl-8-diaethyl-2-(2-methyl-4-dimethylpentyl)-nonaiiol
,
Das erfin&ungsgemäße Verfahren wird auf die nachfolgend "beschriebene
Weise durchgeführt.
Ein öllöslicher photographischer Zusatz wird in dem erfindungsgemäß
verwendeten hochsiedenden organischen Lösungsmittel gelöst, die dabei erhaltene Lösung wird unter Verwendung
einer Kolloidmühle oder eines Homogenisators (Homomischers) in einer wäßrigen Lösung eines hydrophilen Schutzkollids, wie
Gelatine, in Gegenwart eines o'berflächenaktiven Mittels dispergiert
und die dabei erhaltene Dispersion wird dann in einer Gelatine-Silberhalogenid-Emulsion oder in einer wäßrigen
hydrophilen Schutzkollidlösung homogen dispergiert unter Bildung einer Hilfsschicht. In einigen lallen kann die Lösung
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des öllöslichen photographischen Zusatzes in dem hochsiedenden organischen Lösungsmittel direkt in einer Beschichtungslösung
dispergiert werden zur Herstellung einer Schicht, die ein lichtempfindliches photographisches Silberhalogenidmaterial
aufbaut.
Die erfindungsgemäßen Ziele können dadurch erreicht werden, daß man zum Dispergieren eines öllöslichen photographischen
Zusatzes ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel verwendet, das nur aus einer Verbindung der oben angegebenen allgemeinen
Formel besteht. Erforderlichenfalls kann jedoch das hochsiedende organische Lösungsmittel in Kombination mit
einem niedrigsiedenden organischen Lösungsmittel als Colösungsmittel
verwendet werden. Zu niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln, die in Kombination mit dem hochsiedenden organischen
Lösungsmittel verwendet werden können, gehören solche, wie sie in den US-Patentschriften 2 801 I70, 2 801 I7I und
2 94-9 360 beschrieben sind. Konkrete Beispiele dafür sind
Methylisobutylketon, ß-Äthoxjiäthylacetat, Methoxytriglykolacetat,
Aceton, Methanol, Äthanol, Acetonitril, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Ithylacetat, Butylacetat, Isopropylacetat,
Butanol, Chloroform, Cyclohexan, Cyclohexanol und fluorierter Alkohol.
Die Menge des erfindungsgemäß verwendeten hochsiedenden organischen
Lösungsmittels kann zweckmäßig in Abhängigkeit von der Art des verwendeten Kupplers, des verwendeten Ultraviolettabsorbers
oder eines anderen öllöslichen photographischen Zusatzes ausgewählt werden. Wenn jedoch das Lösungsmittel in
einer übermäßig großen Menge verwendet wird, beispielsweise wenn das Lösungsmittel in einer großen Menge in die obere
Emulsionsschicht und/oder die Ultraviolettabsorptionsschicht
eines lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidmaterials
eingearbeitet wird, werden dadurch nicht nur die Entwickelbarkeit der darunterliegenden Emulsionsschicht des
photographischen Materials, sondern auch die physikalischen
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Eigenschaften der Emulsionsschicht, in welche das Lösungsmittel eingearbeitet worden ist, oder der Gelatineschicht
beeinträchtigt» Ee ist daher im wesentlichen bevorzugt, das hochsiedende organische Lösungsmittel in einer Menge innerhalb
des Bereiches von 0,2 bis 8,0 Gew.-Teilen pro Gew.-Teil des öllöslichen photographischen Zusatzes zu verwenden.
Die hydrophile kolloidale Flüssigkeit zur Herstellung einer Schicht, die ein lichtempfindliches photographisches Silberhalogenidmaterial
aufbaut, in die ein öllöslicher photographischer Zusatz nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eingearbeitet
worden ist, wird in Form einer Schicht auf einen geeigneten Träger, beispielsweise einen Kunststoffilm, ein
mit einem Harz beschichtetes Papier oder ein Barytpapier aufgebracht und anschließend getrocknet, wodurch ein lichtempfindliches
photographisches Silberhalogenidmaterxal gebildet wird. Obgleich die lichtempfindlichen photographischen
Silberhalogenidmaterxalien, auf welche das erfindungsgemäße Verfahren angewendet werden kann, farbige und schwarz-weiße
photographische Materialien für allgemeine und spezifische Verwendungszwecke umfassen, ist die vorliegende Erfindung
auf besonders vorteilhafte Weise anwendbar bei der Herstellung von lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenidmaterxalien.
öllösliche photographische Zusätze, die unter Anwendung des
erfindungsgemäßen Verfahrens dispergiert werden können, variieren in bezug auf ihre Art, sie werden jedoch häufig insbesondere
in lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenidmaterialien
dispergiert. Typische Beispiele für solche Zusätze sind Kuppler, Ultraviolettabsorber, Antiverfärbungsmittel
und Antioxydationsmittel. Konkrete Beispiele dafür sind folgende:
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I. Kuggier
(ϊ -
OOHj
j V ./
C2H5
(Y - 2)
CH, 0^
CH3-C-COCHCONH-Q ^!
I i V-<NHC0(CH2) 0-Q
-tC
COOH
(M -
1) Cl
CO-CH.
N = C-NHCO
Cl
NHCOCH2O-
(M - 2) Cl
(C - 1)
OH
CO-CH-C12H25
\°5H11
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- 10 -
(C - 2)
II. Ultraviolettabsorber:
(U - 1)
OH
- 2) OH N
III. Andere^Ö^ll^s^ichei ph_ot£^a£his£h£ Zusatz^
(Α-1) 2,5-Di-tert.-'but3irlh.ydrochinon (Antiverfärbungsmittel)
(A-2) 2,5-Di-"fcert.-octylhydrochinon (Antiverfärbungsmittel)
(A-3) 2-(1-Phenyl-5-tetrazolylthio)-4-(2,4-di-tert.-amylphenoxyacetamido)indanon
(weißer Kuppler)
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf 2U beschränken.
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2S38889
Unter Verwendung der folgenden Komponenten wurde eine Dispersion des Ultraviolettabsorbers (U-2) hergestellt:
Ultraviolettabsorber (U-2) 6 g
hochsiedendes organisches lösungsmittel
(wie weiter unten angegeben) 8 g
Athylacetat 20 ml
Hatriumdodecylbenzolsulfcnat 0,4 g
5 %ige Gelatinelösung 100 ml
Der Ultraviolettabsorber (U-2) wurde bei 70°0 in einer Mischung
aus dem nachfolgend angegebenen hochsiedenden organischen Lösungsmittel und Äthylacetat gelöst. Die dabei erhaltene
Lösung wurde zu der 5 %igen Gelatinelösung zugegeben,
die das ITatriumdodecylbenzolsulfonat enthielt, und dann unter
Verwendung einer Kolloidmühle 20 Minuten lang dispergiert, wobei eine Dispersion erhalten wurde. Diese Dispersion wurde
zu 120 ml einer 2 %igen Gelatinelösung zugegeben und die dabei erhaltene Mischung wurde 6 Stunden lang bei 40 G inkubiert,
in Form einer Schicht auf eine farbphotographische Silberhalogenidemulsionsschicht,
die auf einen Filmträger aufgebracht worden war, aufgebracht und dann getrocknet.
Es wurden die folgenden hochsiedenden Lösungsmittel verwendet: Verbindung (13)
" (14)
" (14)
(15)
Vergleichsverbindung (1) - (Dibutylphthalat)
Vergleichsverbindung (1) - (Dibutylphthalat)
" (2) - (Trikresylphosphat)
Die Vergleichsverbindungen (1) und (2) führten zur Abscheidung von Kristallen des Ultraviolettabsorbers während des
Dispergierens, die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen ( 13) j (14-) und (15) waren jedoch außerordentlich stabil und
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führten zu keiner Abscheidung oder Agglomeration von Kristallei
des Ultraviolettabsorbers in irgendeiner Stufe während des Dispergierens, bei der Inkubation nach der Zugabe der Dispersion
zu der Gelatinelösung, beim Aufbringen in Form einer Schicht auf den Film und Trocknen und nach der üblichen Farbentwicklung
und sie ergaben ausgezeichnete Ultraviolettabsorptionseifekte.
Unter Verwendung der folgenden Komponenten wurde eine Dispersion
des Purpurrotkupplers (M-2) hergestellt:
Purpurrotkuppler (M-2) 4- g
hochsiedendes organisches Lösungsmittel
(wie weiter unten angegeben) 6 g
Äthylacetat 6 ml
Natriumdodecylbenzolsulfonat 0,3 g
5 %ige Gelatinelösung 60 ml
Der Purpurrotkuppler (M-2) wurde bei 70°G in einer Mischung aus dem nachfolgend angegebenen hochsiedenden organischen
Lösungsmittel und Äthylacetat gelöst. Die dabei erhaltene Lösung wurde zu der 5 %igen Gelatinelösung, die das Natriumdodecylbenzolsulfonat
enthielt, zugegeben und dann 20 Minuten lang unter Verwendung einer Kolloidmühle dispergiert, wobei
eine Dispersion erhalten wurde. Diese Dispersion wurde zu 200 g einer grünempfindlichen Silberchloridbromidemulsion zugegeben,
in die dann ein Stabilisator eingearbeitet wurde, dann wurde sie 6 Stunden lang bei 400C inkubiert und in Form einer
Schicht auf ein Barytpapier aufgebracht und getrocknet.
Es wurden die folgenden hochsiedenden organischen Lösungsmittel verwendet:
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Verbindung (12)
Vergleichsverbindung (1)
Vergleichsverbindung (1)
Die Vergleichsverbindung (1) führte zur Abscheidung von Kristallen des Kupplers während des Dispergierens, die erfindungsgemäß
verwendete Verbindung (12) führte jedoch zu keiner Abscheidung oder Agglomeration von Kristallen des
Kupplers während der Dispersion, während der Inkubation nach Zugabe der Dispersion zu der Gelatinelösung, während des Aufbringens
derselben in Form einer Schicht auf das Barytpapier und während des Trocknens und man erhielt ein photographisches
Material mit ausgezeichneten photographischen Eigenschaften.
Das Beispiel 2 wurde wiederholt, v-»bei diesmal zusammen mit
dem Purpurrotkuppler (M-2) 0,2 g des oben genannten anderen öllöslichen photographischen Zusatzes (A-2) verwendet wurde,
wobei die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 2 erhalten wurden.
Unter Verwendung der folgenden Komponenten wurde eine Dispersion des Gelbkupplers (Y-2) hergestellt:
Gelbkuppler (Y-2) 8 g
hochsiedendes organisches Lösungsmittel 16 g
Äthylacetat 24 ml
Natriumdodecylbenzolsulfonat 0,6 g
5 %ige Gelatinelösung 100 ml
Der Gelbkuppler (Y-2) wurde bei 70°C in einer Mischung aus dem
nachfolgend angegebenen hochsiedenden organischen Lösungsmittel und Äthylacetat gelöst. Die dabei erhaltene Lösung wurde
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zu der 5 %igen Gelatinelösung, die das Natriumdodecylbenzolsulfonat
enthielt, zugegeben und dann 10 Minuten lang unter Verwendung einer Kolloidmühle dispergiert, wobei eine.Dispersion
erhalten wurde. Diese Dispersion wurde zu 200 g einer Silberbromidemulsion zugegeben, in die dann ein Stabilisator
eingearbeitet wurde, dann wurde sie 6 Stunden lang bei 40 C inkubiert, in Form einer Sohicht auf ein mit Harz beschichtete;
Papier aufgebracht und getrocknet.
Es wurden die folgenden hochsiedenden organischen Lösungsmitte] verwendet:
Verbindung (11)
(15)
(15)
Vergleichsverbindung (1)
(2)
Die Vergleichsverbindungen (1) und (2) führten zur Abscheidung von Kristallen des Kupplers während der Inkubation nach der
Zugabe der^Dispersion zu der Silberhalogenidemulsion, die
erfindungsgemäß verwendten Verbindungen (11) und (15) führten jedoch zu keiner Abscheidung oder Agglomeration des Kupplers
in irgendeiner Stufe während des Dispergierens, während der Inkubation nach der Zugabe der Dispersion zu der Silberhalogenidemulsion,
während des Aufbringens in Form einer Schicht und Trocknens und nach der üblichen Färbentwicklung erhielt
man ein gelbes Bild mit ausgezeichneten spektralen Absorptionseigenschaf ten .
Das Beispiel 2 wurde, wiederholt, wobei diesmal zusammen mit
dem Purpurrotkuppler (M-2) der oben genannte andere öllösliche photographische Zusatz (A-3) verwendet wurde; dabei wurden
die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 2 erhalten.
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Claims (3)
1. Verfahren z-ur Einarbeitung eines photographischen
Zusatzes in ein lichtempfindliches photographisches Bilberhalogenidmaterial,
da.aurch gekennzeichnet, daß man den photographischen Zusatz in einer "Verbindung der allgemeinen
Formel
GHGH2OH
worin R^ eine Alky!gruppe mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen
und R2 eine Alkyigruppe .mit J bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten,
löst und die dabei erhaltene Lösung dann zur Her-r stellung einer Schicht des lichtempfindlichen photographischen
Silberhalogenidiaaterials in einer hydrophilen kollidalen
Flüssigkeit dispergiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als photographischen Zusatz einen Kuppler, einen Ultraviolett
absorber, ein Antiverfärbungsmittel und/oder ein Antioxydationsmittel
verwendet.
3. . Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel 2-Butyloctanol, 2-Pentylnonanol, 2-Hexyldecanol,
2-Heptylundecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Nonanyltridecanol,
3-Methyl-4-dimethyl-2-tert.-butylpentanol, 4-,5-Dimethyl-2-isobutylhexanol,
^-Methyl-^-äthyl^-isopentylheptanol, 4,6-Dimethyl-2-tert.-pentylheptanol,
4-Methyl-6-dimethyl-2-(1-methylhexyl)heptanol, 4-Methyl-6-dimethyl-2-(1-methylisopentyl)heptanol,
5-Methyl-7-dimethyl-2-(1-methyl-3-dimethylbutyl)octanol,
5-Methyl-7-dimethyl-2-(1-methylisohexyl)octanol
oder 6-Methyl-8-dimethyl-2-(2-methyl-4-dimethylpentyl)nonanol
verwendet.
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10111574A JPS5127922A (en) | 1974-09-02 | 1974-09-02 | Shashinyotenkazaino tenkahoho |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2538889A1 true DE2538889A1 (de) | 1976-03-11 |
Family
ID=14292062
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19752538889 Pending DE2538889A1 (de) | 1974-09-02 | 1975-09-02 | Verfahren zur einarbeitung eines oelloeslichen zusatzes in ein lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5127922A (de) |
DE (1) | DE2538889A1 (de) |
GB (1) | GB1501223A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2902327A1 (de) * | 1978-01-23 | 1979-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zum dispergieren eines oelloeslichen fotografischen zusatzes |
DE3011927A1 (de) * | 1979-03-27 | 1980-10-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zur emulgierung |
WO1994011784A1 (en) * | 1992-11-18 | 1994-05-26 | Eastman Kodak Company | Photographic dispersion |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5313414A (en) * | 1976-07-23 | 1978-02-07 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Improved silver halide color photographic photosensitive material |
JPS5452533A (en) * | 1977-10-04 | 1979-04-25 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Silver halide color photographic material |
JPH087417B2 (ja) * | 1988-10-03 | 1996-01-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
GB2301444B (en) * | 1995-03-23 | 1999-02-24 | Eastman Kodak Co | Photographic elements comprising cyan coupler dispersions with improved stability and increased activity |
US5605785A (en) * | 1995-03-28 | 1997-02-25 | Eastman Kodak Company | Annealing processes for nanocrystallization of amorphous dispersions |
US5726003A (en) * | 1996-08-15 | 1998-03-10 | Eastman Kodak Company | Cyan coupler dispersion with increased activity |
US7776144B2 (en) | 2003-10-23 | 2010-08-17 | Fujifilm Corporation | Ink and ink set for inkjet recording |
US7153640B1 (en) * | 2005-10-28 | 2006-12-26 | Eastman Kodak Company | Silver halide light-sensitive element |
JP5785799B2 (ja) | 2010-07-30 | 2015-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JP5866150B2 (ja) | 2010-07-30 | 2016-02-17 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JP2014198816A (ja) | 2012-09-26 | 2014-10-23 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
-
1974
- 1974-09-02 JP JP10111574A patent/JPS5127922A/ja active Pending
-
1975
- 1975-09-01 GB GB3600275A patent/GB1501223A/en not_active Expired
- 1975-09-02 DE DE19752538889 patent/DE2538889A1/de active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2902327A1 (de) * | 1978-01-23 | 1979-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zum dispergieren eines oelloeslichen fotografischen zusatzes |
DE3011927A1 (de) * | 1979-03-27 | 1980-10-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zur emulgierung |
WO1994011784A1 (en) * | 1992-11-18 | 1994-05-26 | Eastman Kodak Company | Photographic dispersion |
US5468604A (en) * | 1992-11-18 | 1995-11-21 | Eastman Kodak Company | Photographic dispersion |
Also Published As
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GB1501223A (en) | 1978-02-15 |
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