DE1119119B - Fotografisches Material mit lichtempfindlicher Halogensilberemulsionsschicht und Gehalt an Polyalkylenoxyd - Google Patents
Fotografisches Material mit lichtempfindlicher Halogensilberemulsionsschicht und Gehalt an PolyalkylenoxydInfo
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Description
Es ist bekannt, die Lichtempfindlichkeit von Halogensilberemulsionsschichten durch Einverleibung
von Polymeren von Alkylenoxyd zu steigern, welche in ähnlicher Weise wirken wie schwefelhaltige empfindlichkeitssteigernde
Stoffe, beispielsweise wie Allylthioharnstoffe, Thiocyanate, Natriumthiosulfat, Natriumhyposulfit
usw. (vgl. die USA.-Patentschriften 2 400 532, 2 441 389, 2 423 549).
Es ist ebenso bekannt, daß Emulsionsschichten, welche die genannten Polyalkylenoxyde als empfindlichkeitssteigernden
Wirkstoff enthalten, stärker zum Verschleiern neigen als andere Emulsionsschichten,
die einen solchen Zusatz nicht enthalten. Besonders stark tritt die Schleierneigung auf, wenn ein mit einer
solchen Halogensilberemulsion beschichteter Film besonderen Bedingungen ausgesetzt wird, z. B. verlängerten
Entwicklungszeiten und Lagerung bei hohen Temperaturen und Feuchtigkeitsgraden. Dies macht
es notwendig, den Polyalkylenoxyd enthaltenden fotografischen Emulsionen verhältnismäßig große Mengen
von schleierwidrigen Mitteln zuzusetzen, um die verstärkte Schleierneigung auszugleichen. Ein höherer
Gehalt an schleierwidrigen Mitteln vernichtet aber mindestens teilweise die Empfindlichkeitssteigerung,
die zunächst durch Einverleibung der Polyalkylenoxyde erzielt wird, mit dem Ergebnis, daß im Endeffekt
die erzielte Empfindlichkeitssteigerung solcher Emulsionen nur sehr gering ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein fotografisches Material mit Polyalkylenoxyd enthaltender Emulsionsschicht,
die auch bei Lagerung unter hohen Temperaturen und Feuchtigkeitsgraden und bei verlängerter
Entwicklung nur eine geringe Schleierneigung besitzt. Nach der Erfindung werden die fotografischen
Halogensilberemulsionen, die zur Empfindlichkeitssteigerung mit einem Polymeren eines Alkylenoxyds
versetzt sind, zusätzlich mit Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon
stabilisiert. Eine so zubereitete Emulsion besitzt die höhere Empfindlichkeit, ist aber frei von deren
starker Schleierneigung. Die Kombination von Polyalkylenoxyd mit Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon wirkt
nicht nur in Gelatine, sondern ebenso in allen anderen bekannten Bindemitteln für fotografische Halogensilberemulsionen,
wie Polyvinylalkohol, Casein, Carboxymethylzellulose usw.
Die Polymeren von Alkylenoxyd sind bekannt, und viele von ihnen sind Handelsprodukte. Sie sind nach
verschiedenen Methoden herstellbar. Ein übliches Verfahren ist beispielsweise die Umsetzung eines
Alkylenoxyds, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd usw., mit mehrwertigen Alkoholen, wie
Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Nonaäthylenglykol, Fotografisches Material
mit lichtempfindlicher Halogensilber-
emulsionsschicht und Gehalt
an Polyalkylenoxyd
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger, Patentanwalt,
München 9, Aggensteinstr. 13
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 26. September 1957 (Nr. 686 278)
V. St. v. Amerika vom 26. September 1957 (Nr. 686 278)
Fritz Dersch, Binghamton, N. Y. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Dekaäthylenglykol, Dodekaäthylenglykol, Ring-Dehydrationsprodukten
von Hexitol usw. Weitere Angaben über die Herstellung dieser Polymere sind in dem Werk »The Chemistry of Synthetic Resins«, Verlag
Rheinhold Publishing Corporation (1935), S. 990 bis 994, zu finden.
Der Stabilisator Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon nach der Erfindung ist in allen Typen fotografischer Halogensilberemulsionen
wirksam, die mit solchen PoIyalkylenoxyden chemisch sensibilisiert sind. Besonders
günstige Ergebnisse werden aber in Kombination mit solchen Alkylenoxydpolymeren erzielt, die in den
eingangs genannten drei Patentschriften erwähnt sind. Diese Alkylenoxyd-Polymere sind Polyglykole und
werden durch Umsetzung von Alkylenoxyd mit mehrwertigen Alkoholen, beispielsweise Glykolen, bis zur
Erreichung eines Molkulargewichts von 300, vorzugsweise 1500 bis 4000 oder mehr gewonnen. Die so
erhaltenen Polyglykole können noch weitermodifiziert sein durch verschiedene monofunktionale Verätherungs-
oder Veresterungsmittel zwecks Einführung von lipophilen Gruppen, beispielsweise einer aliphatischen
Kohlenwasserstoffkette mit 8 bis 18 oder mehr Kohlenstoffatomen, wie n-Octyl, n-Dodecyl,
n-Tetradecyl, n-Octadecyl usw., und eines Fettsäurehalogenids
mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, ζ. Β.
109 748/404
n-Octadecoyl, n-Dodecoyl, n-Tetradecoyl, n-Oleyl usw.
Nachstehend sind einige typische Derivate von Alkylenoxyd, beispielsweise aufgeführt, die in Kombination mit Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon zur Herstellung
von schleierfreien fotografischen Halogensilberemulsionen geeignet sind. , . ...".··
Polyäthylenoxyd
HOCH2CH2O(CH2CH2O)nCH5CH2OH
Di-(Polyäthylen-glycoxy)-decan
0(CH2CH2O)nCH2CH2OH
0(CH2CH2O)nCH2CH2OH
(CHj)10
0(CH2CH2O)nCH2CH2OH
Polyäthylenoxydoleyläther
Polyäthylenoxydoleyläther
HOCH2CH2O(CH2CH2O)nCH2CH2OC17H38
Polyäthylenoxydlauryläther
HOCH2CH2O(CH2CH2O)nCH2CH2OC12H25
In diesen Formeln ist η eine ganze Zahl über 10 und R eine Fettalkylgruppe mit 12 bis 18 C-Atomen.
Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon ist ein Handelsprodukt, das von dem Patentinhaber unter der Bezeichnung
PVP, Typ NP (d. h. nicht-pharmazeutisch) in den Handel gebracht wird und in Viskositätsstufen K-20,
K-30, K-40 erhältlich ist, welche sämtlich als Stabilisator nach der gegenwärtigen Erfindung verwendbar
sind.
Die die Verschleierung verhindernde oder verringernde Wirkung des Poly-N-vinyl-2-pyrrolidons in
Kombination mit einem Polyalkylenoxyd ist überraschend, weil von diesem Pyrrolidon bekannt ist, daß
es als Alleinzusatz zu einer fotografischen Emulsion zwar deren Empfindlichkeit steigert, aber keineswegs
schleiervermindernd wirkt. Bekannt war lediglich aus der deutschen Patentschrift 881445, daß Gelbschleier
in normalen Halogensilberemulsionen mit Polyvinylpyrrolidon bekämpft werden können. Hiernach war
aber für den Fachmann dieser Stoff als Mittel zur Bekämpfung eines Grauschleiers nach technologischer
Überlegung ausdrücklich disqualifiziert. Niemand konnte erwarten, daß ein Stoff, der bei gewöhnlichen
Halogensilberemulsionen gelbschleierwidrig wird, die mit Polyoxyalkylenderivaten sensibilisierten Emulsionsschichten
gegen Grauschleier zu stabilisieren vermag. Tatsächlich haben auch diejenigen Patentschriften,
die sich mit den Polyäthylenoxydderivate enthaltenden Emulsionsschichten befassen, keinen Stabilisator
offenbart, der auch nur entfernt mit dem Polyvinylpyrrolidon verwandt wäre. Vielleicht muß daher angenommen
werden, daß die Kombination von PoIy-N-vinyl-2-pyrrolidon
mit einem Polyalkylenoxyd in einer fotografischen Halogensilberemulsionsschicht synergistisch zusammenwirkt, so daß die polymeren
Äthylenoxyde als chemische Sensibilisatoren wirksam, sind, während das Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon den störenden
schieiernden Nebeneffekt der chemischen Sensibilisatoren unterdrückt oder vermindert. Die Erfindung
ist jedoch nicht von der Richtigkeit dieser theoretischen Annahme abhängig.
Grundsätzlich kann das Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon der Halogensilberemulsion während jeder Stufe ihrer
Herstellung zugesetzt werden. Besonders vorteilhaft ist die Anwendung als Zusatz unmittelbar vor dem Beguß
des Schichtträgers mit der Emulsion. Die günstigste Konzentration von Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon
liegt bei 2 bis 25 g.je Mol Silberhalogenid in der Emulsion. Am günstigsten ist eine Menge von etwa
S 6 g je Mol.
Die zur Ausübung der Erfindung geeigneten Halogensilberemulsionsschichten
werden nach dem üblichen dreistufigen Verfahren hergestellt, nämlich
1. Emulgierung und Digerierung oder Reifung des ίο Halogensilbers im Bindemittel,
2. Entfernung der wässerigen Salze, üblicherweise durch Auswaschen,
3. Digerierung oder Nachreifung zur Steigerung der Empfindlichkeit.
Die Kombination der polymeren Polyalkylenoxyde als chemische Sensibilisatoren und Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon
als schleierwidriges Mittel für Halogensilberemulsionen ist auch in Gegenwart von optischen
Sensibilisierungsfarbstoffen, Farbstoffbildnern oder sonstigen üblichen Emulsionszusätzen wirksam.
Das nachstehende Beispiel zeigt eine Ausführungsform der Erfindung. Man stellt eine Halogensilber-Gelatineemulsion
mit 4% Silberjodid und 96% Silberbromid nach einer der bekannten Methoden her und
bringt sie auf ihre höchste Lichtempfindlichkeit, worauf sie durch Zusätze wie Sensibilisierungsfarbstoffe,
Stabilisatoren und Härtungsmittel gießfertig gemacht wird. Nun wird eine lOVoige Lösung von Polyäthylenoxydlauryläther
(z. B. das Handelsprodukt »BRIJ 35«) hergestellt und der Emulsion zugefügt. Schließlich
wird eine 25%ige wässerige Lösung von PoIy-N-vinyl-2-pyrrolydon
(z. B. das Handelsprodukt PVP NP: K-30) des Patentinhabers hergestellt und ebenfalls
der Emulsion zugefügt. Die Emulsionsmuster enthalten ungefähr 0,4 Mol Silberhalogenid und werden
auf einen geeigneten Zelluloseesterschichtträger gegossen und getrocknet. Nach Belichtung unter einem
Sensitometer vom Typ IIB werden die Filmmuster in einem Entwickler mit
Metol 1,5 g
Natriumsulfit wasserfrei 45 g
Natriümbisulfit Ig
Hydrochinon 3 g
Natriumcarbonat mit einem H2O 6 g
Kaliumbromid 0,8 g
Wasser zum Ansetzen 1000 ecm
behandelt, mit folgenden Ergebnissen:
Menge BRU g |
Menge PVP g |
Relative Empfindlich keit |
Schleier 12 Minu ten |
Schleier Heizschrank 4 Minuten |
O 1 1 |
O O 2,5 |
100 160 160 |
0,12 0,32 0,16 |
0,18 0,26 0,18 |
Die Stabilisatoren nach der USA.-Patentschrift 2 716 062 und nach der britischen Patentschrift
768 438 vermögen nicht die durch den Äthylenoxydlauryläther verursachte Verschleierung zu verhindern,
obwohl ihre Empfindlichkeit um ein geringes höher als als bei Anwendung von Polyvinylpyrrolidon ist.
6g Diese geringe Empfindlichkeitssteigerung besitzt nicht den geringsten praktischen Wert, weil die auf das
Äthylenoxyd zurückzuführende hohe Schleierschwelle nur unbedeutend verringert wird. Als Typmaterial
wurde bei allen Versuchen die gleiche nichtstabilisierte konventionelle Emulsionsschicht angewandt.
Nach 6 Tagen im Heizschrank
maximale Schleier Dichte
Typ
Brij 35 ....
Brij + A
Brij + B
Brij + PVP
Brij + A
Brij + B
Brij + PVP
Typ
Brij 35 ....
Brij + A
Brij + B
Brij + PVP
Brij + A
Brij + B
Brij + PVP
Frisch | Dichte |
Schleier | 1,45 |
0,12 | 1,72 |
0,30 | 1,72 |
0,23 | 1,69 |
0,27 | 1,70 |
0,14 | 0,70 |
0,12 | 1,10 |
0,30 | 1,25 |
0,23 | 0,98 |
0,27 | 0,86 |
0,14 |
0,12 0,29 0,26 0,24 0,15
0,12 J 0,29 * 0,26 0,24 0,15
1,56 1,69 1,70 1,71 1,70
0,65 1,40 1,20 1,30 0,83
Sämtliche Empfindlichkeiten bei Dichte 0,5.
Brij 35 = Polyäthylenoxydlauryläther.
Brij + A = ^Oxy-ö-methyl-l^SaJ-tetrazaindol.
Brij + B — Urazol.
Brij + PVP = Polyvinylpyrrolidon.
Claims (3)
1. Fotografisches Material, bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer lichtempfindlichen
Halogensilberemulsionsschicht mit Gelatine, Polyvinylalkohol, Casein oder Carboxymethylzellulose
als Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionsschicht ein Polyalkylenätherglykol
mit einem Molekulargewicht von mindestens 300 als chemischen Sensibilisator und Poly-N-vinyl-2-pyrrolidon
als schleierwidriges Mittel enthält.
2. Fotografisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyäthylenätherglykol
Polyäthylenoxydlauryläther anwesend ist.
3. Fotografisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge PoIy-N-vinyl-2-pyrrolidon
2 bis 25 g je Mol Halogensilber in der Emulsion beträgt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 881445, 961416;
britische Patentschriften Nr. 768 436, 768 438;
USA.-Patentschriften Nr. 2 704 716, 2 716 062.
Deutsche Patentschriften Nr. 881445, 961416;
britische Patentschriften Nr. 768 436, 768 438;
USA.-Patentschriften Nr. 2 704 716, 2 716 062.
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US686278A US2995444A (en) | 1957-09-26 | 1957-09-26 | Stabilization of photographic emulsions sensitized with alkylene oxide polymers |
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US (1) | US2995444A (de) |
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