DE1472883A1 - Photographische Silberhalogenidemulsion - Google Patents
Photographische SilberhalogenidemulsionInfo
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Description
Eastman Kodak Company, 3^3 State Street, Rochester,
Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Photographische Silberhalogenidemulsion
Die Erfindung bezieht sich auf eine photographische Silberhalogenidemulsion,
die mit einem aus einem organischen Disulfid bestehenden Antischleiermittel stabilisiert ist.
Es ist bekannt, daß photographische Silberhalogenidemulsionen beim Aufbewahren Empfindlichkeit einbüßen und dazu neigen,
sich ohne Belichtung spontan zu entwickeln. Normalerweise wird eine bestimmbare Menge Silbersalz während der Entwicklung
einer belichteten photographischen Silberhalogenidemulsion in den Bezirken reduziert, die nicht belichtet wurden.
Dieser Effekt wird ganz allgemein als "Schleier" bezeichnet. Gelegentlich wird dieser Schleier auch als"chemieeher
Schleier" bezeichnet, und zwar dann, wenn zwischen diesem und den Effekten einer unbeabsichtigten Belichtung zu unterscheiden
1st·
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Um die Schleierbildung zu unterdrücken und um die photographische Silberhalogenidemulsion zu stabilisieren, ist es bekannt,
die Emulsionen mit sog. Antischleiermitteln zu stabilisieren,
die das Auftreten chemischer Schleier unterdrücken sollen. Eine bekannte Qruppe von Antischleiermitteln besteht aus organischen
Disulfiden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß viele dieser organischen
Disulfide nur dann wirksame Antischleiermittel darstel-" len, wenn sie in Kombination mit anderen Verbindungen verwendet
werden oder zu Desensibilisierungen der Emulsionen führen. Aus der USA-Patentschrift 2 440 110 1st es beispielsweise bekannt,
daß organische Disulfide, wie beispielsweise Diphenyldisulfid und Ditolyldisulfid in Kombination mit Sulfin- oder Selensäuren
oder deren Salzen verwendet werden müssen, um eine annehmbare Stabilisierung zu erzielen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, aus organischen Disulfiden
bestehende Antischleiermittel zu entwickeln, welche die Nachteile der bekannten, aus organischen Disulfiden bestehenden
Antischlefermittel nicht besitzen, d.h. insbesondere für sich allein als Antischleiermittel wirksam sind und zu keinen Desensibilisierungen
der Emulsionen führen.
Der Erfindung lag die überraschende Erkenntnis zugrunde, daß
Bis(p-acylamidophenyl)disulfide ausgezeichnete Antischleiermittel
darstellen.
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Gegenstand der Erfindung ist somit eine photographische Silberhalogenidemulsion, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie mit
einem Antischleiermittel der Formel:
S-S
worin R eine Alkyl-, Trifluoromethyl- oder Arylgruppe darstellt,
stabilisiert 1st. Die Stabilisierung der Emulsion kann durch Zusatz eines der angegebenen Antischleiermittel zur Emulsion erreicht
werden oder aber durch Anordnung einer zur Silberhalogenidemulsion benachbarten Schicht mit einem Gehalt an dem Antischleiermittel.
Die der Anmeldung zugrunde liegende Erkenntnis, daß Bis(p-acylamidophenyl)disulfide der angegebenen Formel ausgezeichnete Antischleiermittel darstellen, muAte insbesondere im Hinblick auf
die USA-Patentschrift 2 440 110 überraschend sein. So geht beispielsweise aus der USA-Patentschrift 2 440 110 hervor, daß strukturmäßig sehr ähnliche Verbindungen, d.h. Aryldisulfide mit unsubstltuierten aromatischen Ringen sowie Aryldisulfide mit aromatischen Ringen mit Substltuenten wie Carbonsäuregruppen, primären Aminogruppen oder Alkylgruppen keinerlei Wirksamkeit als
Antischleiermittel besitzen.
Wie später in Beispiel 4 noch gezeigt werden wird, üben auch
andere, den erfindungsgemäß verwendeten Dlsulflden sehr ähnliche
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-I1-
Verblndungen nachteilige Wirkungen auf die Emulsionen aus, denen sie zugesetzt werden. So vermindern sie beispielsweise
die Empfindlichkeit und/oder wirken in keiner Weise stabilisierend.
•In der angegebenen Formel kann der Rest R-C aus einem Acyl-
rest eine* aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure beste-
Besitzt R die Bedeutung einer Alkyl- oder Arylgruppe, so be-
■ ■ steht diese vorzugsweise lediglich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen
und enthält normalerweise bis zu etwa 20 Kohlenstoff
atome. Vorzugsweise enthält die Gruppe bis zu 10 Kohlenstoff
atome.
Im einzelnen kann.R beispielsweise sein:
' " ■ ■ ■
eine Trifluoromethyl-, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl-, Isobutyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Eicosyl-, Phenyl-,
ToIy1-, Naphthyl-, Anthrylgruppe und dergl.
Besonders geeignete Disulfide sind beispielsweise: Bis(p-acetamidophenyl)disulfid; Bis-(p-trifluoroacetamiidophenyUdisulfid;
Bis(p-butyramidophenyl)disulfid; Bis(p-propionamidophenyl)dlsulfld;
Bis(p-octanamidophenyl)-disulfid; Β1ε(ρ-decanamldophenyl)dlsulfldj
Bis(p-pentadecanamidophenyl)disulfid; Bis(p-benzamidophenyl)disulfid; Bis(p-naphthamidophenyl)disul-
fid und deigl.
/λαη α
, Die BisCp-acylamidopherjUdisulfide der angegebenen Formel
lassen sich beispielsweise herstellen durch Umsetzung von lljlp-Diamidodiphenyldisulfid mit einem Carbonsäureanhydrid
nach folgender Reaktionsgleichung:
0 0 RC-O-CR
H2O + 2RC00H
worin R die angegebene Bedeutung besitzt.
Die Reaktion verläuft im allgemeinen unter ύ relativ milden
Temperaturbedingungen, beispielsweise bei Temperaturen bis zu 1000C. Die Reaktion kann bei normalem Druck, Unterdruck oder
überdruck durchgeführt werden. Gegebenenfalls kann die Reakf
-»tion in einem inerten organischen Lösungsmittel oder Medium
durchgeführt werden. Die Reaktion verläuft innerhalb einer relativ kurzen Zeitspanne, im allgemeinen innerhalb von etwa k
Stunden. Die als Reaktionsprodukte anfallenden Bis(p-acylamidophenyl)disulfide
können nach bekannten Aufarbeitungsverfahren, beispielsweise durch Abfiltrieren, Waschen und Trocknen aus der
Reaktionsmasse isoliert werden. Die Synthese von Bis(p-acetami-
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dophenyl)disulfide wird beispielsweise in Berichte 38, Seite
II34 (I905) und in Beilstein, Organ. Chem. Band XIII, Seite
(1930) beschrieben.
Die Konzentration der Disulfide in der photographischen Silberhalogenidemulsion
der Erfindung kann sehr verschieden sein. Sie hängt in der Regel von den erwünschten Effekten ab, von dem
Grad der Reifung, dem Silbergehalt der Emulsion usw. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, Konzentrationen von etwa 0,001 bis
etwa 10, vorzugsweise von etwa 0,1 bis etwa 1 g pro Mol Silberhalogenid
zu verwenden. Die Disulfide können direkt in die Silberhalogenidemulsion eingeführt werden. Sie können aber auch in
einer angrenzenden Schicht vorhanden sein. Im allgemeinen ist es wünschenswert, höhere Konzentrationen der Disulfide dann zu verwenden,
wenn sie in einer angrenzenden Schicht und nicht in der Silberhalogenidemulsionsschicht verwendet werden.
Die in jedem Einzelfalle zu verwendende maximale Konzentration
läßt sich leicht durch eine Testreihe ermitteln, in welcher photographische Silberhalogenidemulsionen mit verschieden hohen Gehalten
an Disulfiden hergestellt, zu einem Film verarbeitet, der Film belichtet und anschließend in einein Intensitatsskalensensitometer
belichtet wird.
Die erfindungsgemäß verwendeten Disulfide können der photographischen
Emulsion in der Weise einverleibt werden, wie photogra-
BAD ORIGINAV 809902/080*
phischen Emulsionen andere Stabilisierungsmittel zugesetzt werüen.
So können die Disulfide in einem geeigneten Lösungsmittel '
gelöst und in Form einer Lösung der Silberhalogenidemulsion zugesetzt werden. Andererseits ist es aber beispielsweise auch
möglich, die Disulfide der Emulsion in Form einer Dispersion zuzusetzen und zwar nach einem Verfahren, wie es beispielsweise
zur Einführung gewisser Farbkuppler in photographische Emulsionen angewandt wird. Geeignete Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel
sind beispielsweise Äthanol, Aceton und dergl. Die beschriebenen Disulfide sind in den verschiedensten photographischen SiI-berhalogenidemulsionen
als Antischleiermittel wirksam. So können sie beispielsweise orthochromatischen, panchromatischen und Infrarotemulsionen
oder auch Röntgenstrahlernulsionen und nicht optisch sensibilisierten Emulsionen zugesetzt werden. Sie können den Emulsionen vor der Zugabe oder nach der Zugabe irgendwelcher optisch
seneibilislerender Farbstoffe zugesetzt werden. Als besonders vorteilhaft
hat sich ihre Verwendung in mit Schwefel und Gold sensibilisierten Silberhalogenidemulsionen erwiesen.
Das Silberhalogenid der Emulsion kann aus den verschiedensten Silbersalzen bestehen, beispielsweise aus Silberbromid, Silberiodid,
Silberchlorid oder gemischten Silberhalogeniden, wie beispielsweise Sllberchlorobromid, Silberbromoiodid oder Silberchloroiodid.
Die erfindungsgemäß verwendeten Disulfide können selbstverständlich auch farbphotographischen Emulsionen einverleibt
werden, d.h. beispielsweise photographischen Emulsionen, die
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I i
Farbkuppler enthalten oder Emulsionen, die durch Salze,enthal- *
tende Kuppler oder andere farbenseugende Verbindungen entwickelt werden.
Zur Herstellung der photographischen Silberhalogenidemulsion der
Erfindung können als Dispergiermittel oder Bindemittel die verschiedensten
bekannten Dispergier- und Bindemittel verwendet werden, wie beispielsweise Gelatine und ander kolloidale Stoffe«
wie beispielsweise kolloidales Albumin, Cellulosederivate und synthetische Harze, wie beispielsweise Polyviny!verbindungen,
obgleich Gelatine das bevorzugte Bindemittel ist.
Die photographischen Silberhalogenidemulsionen der Erfindung kön- . .;
nen auf die verschiedensten üblichen Träger aufgetragen werden, wie beispielsweise Cellulosenitratfolien, Celluloseacetatfolien,
Polyvinylacetalfolien, Polystyrolfolien, Polyäthylenterephthalat- ΐ
folien und anderen sowie auf Träger aus Glas, Papier, Metall, Holz und dergl. Bei Verwendung von Trägern aus Papier können -*
diese auch mit einer Schicht aus Poly-a-olefin beschichtet sein,
insbesondere aus a-01efinen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, d.h.
beispielsweise mit einer Schicht aus Polyäthylen, Polypropylen, einem Mischpolymerisat aus Äthylen und Buten und dergl·
Die photographischen Silberhalogenidemulsionen der Erfindung
können des weiteren die üblichen, zur Herstellung photograph!- scher Silberhalogenidemulsionen verwendeten Zusätze enthalten.
Oftfloni / r>
ti η t
wie beispielsweise optische Sensibilisierungsmittel, die Empfindlichkeit
erhöhende. Verbindungen, Gelatinehärtungsmittel, Plastifizierungsmittel und dergl.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen:
Einer negativen, hochempfindlichen Gelatine-Silberbromojodidemulsion
mit einem einen gelben Farbstoff bildenden Kuppler wurde als Antischleiermittel Bis(p-acetamidophenyl)disulfid einverleibt.
Die Emulsion wurde dann auf einen Celluloseacetatfilmträger aufgetragen. Zu Vergleichszwecken wurden 3 weitere Filme
hergestellt, wobei unter Verwendung der gleichen Ausgangsemulsion
ein Film ohne Antischleiermittel, ein Film mit Ditolyldisulfid als Schleiermittel und ein Film mit Diphenyldisulfid als Schleiermittel
hergestellt wurden. Streifen der erhaltenen Filme wurden dann 7 Tage lang bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50 %
e*iner Temperatur von 49°C ausgesetzt. Danach wurden sie in einem
Intensitätsskalensensitometer vom Typ Kodak Ib 1/25 Sekunde lang belichtet und anschließend 12 Minuten lang bei 2^°C entwickelt.
Der Entwickler besaß die folgende Zusammensetzung:
N-Äthyl-ß-methansulfonamidoäthyl-3-methyl-4-aminoanilinsulfat
2,0 g
Natriumaulfit (wasserfrei) 0,6 g
Natriumcarbonat (wasserfrei) 30,0 g
Hit Wasser aufgefüllt auf 1,0 Liter.
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U72883
- ίο -
Es entstand ein negatives Silberbilckünd ein gelbes Farbstoffbild.
Das Silberbild und das noch vorhandene Silberhalogenid wurden in einem üblichen Ferricyanid-Bleichbad entfernt, worauf
in einem üblichen Hypo-Flxierbad fixiert wurde. Es hinterblieb
ein gelbes negatives Farbstoffbild.
Die Ergebnisse sensitometrischer Messungen sind in der folgen-
* den Tabelle I wiedergegeben. In dieser Tabelle sowie in den in
den folgenden Beispielen angegebenen Tabellen stellen die Empfindlichkeiten eine Funktion der Exponierung dar, die erforderlich
ist, zur Erzielung einer Dichte von 0,2 über dem Hintergrundschleier, wobei die ursprüngliche Vergleichsempfindlichkeit
in jedem Fall mit 100 bev/ertet wurde. Die Konzentration der Zusätze ist angegeben in g Zusatz pro Mol Silberhalogenid.
Tabelle | I | Nach 7-tägiger Auftwahrung bei 49°C und einer 50 ß-igen relativen Luftfeuchtigkeit |
0,43 | |
Zusätze | Konzentration der Zusätze in g/Mol Silberha |
Empfindlichkeit Schleier | 0,20 | |
logenid | 100 | 0,49 | ||
ohne | 0 | 94 | 0,47 | |
Bis(p-acetamido- phenyl)disulfid |
0,25 | 79 | ||
Ditolyldisulfid | 0,185 | 78 | ||
Diphenyldisulfid | 0,164 |
Wie sich aus den in der Tabelle wiedergegebenen Ergebnissen er-',
gibt, wirkt das Bis-(p-acylamidophenyl)disulfid ausgezeichnet
stabilisierend. Trotz der erzielten Stabilisierung tritt.dabei
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nur ein unwesentlicher Verlust der Empfindlichkeit ein. Demgegenüber
erweisen sich das Ditolyldisulfid und das Diphenyldisulfid
als unwirksam. Wie in der USA-Patentschrift 2 MO 110
gezeigt wird, wirken derartige Aryldisulfide nur in Gegenwart
i
von verschiedenen Sulfjfh- oder Selensäuren oder deren Salze
von verschiedenen Sulfjfh- oder Selensäuren oder deren Salze
stabilisierend.
Bis(p-acetamidophenyl)disulfid wurde aus einer im wesentlichen
neutralen Lösung einer negativen, hochempfindlichen, orthochromatisch sensibilisierten Gelatlne-Silberbromojodidemulslon, die
einen Pyrazolon-Purpurrotfarbkuppler enthielt, zugesetzt. Die Emulsion wurde dann, wie in Beispiel 1 beschrieben, auf einen
Träger aufgetragen. Zu Vergleichszwecken wurde ein Film aus der gleichen Emulsion hergestellt, die Jedoch kein Bis(p-acetamidophenyldisulfid
enthielt. Die Filme wurden dann, wie in Beispiel 1 beschrieben, inkubiert, belichtet und entwickelt, mit der Ausnahme
jedoch, daß die Belichtungszeit 1/50 Sekunde betrug. In einer weiteren Versuchsreihe wurden Filmproben ohne Inkubierung
belichtet und entwickelt. Die erhaltenen sensitometrlschen Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle II wiedergegeben:
Tabelle II, siehe nächste Seite.
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Zusätze
Konzentration des Zusatzes in g/Mol SiI-berhalogenid
ohne 0
Bis(p-acet-
amidopheny])-
disulfid 0,25
Frisches Material 7 Tage bei 49°C
„ ~. , c , , . „ und einer Luft??pfin?r
Schleler feuchtigkeit von
50 ^ gelagertes
Material
100
83
0,25
0,19
Empfind- Schleier lichkeit
87 0,iJ5
95·
0,29
Gleich günstige Ergebnisse wurden dann erhalten, wenn als Disulfid
BisCp-trifluoroacetamidophenyDdisulfid; Bis(p-propionamidophenyl)disulfid
oder Bis(p-butyramidophenyl)disulfid anstelle
von Bis(p-acetamiäidophenyl)aisulfid verwendet wurden.
Bis(p-acetamidophenyl)disulfid wurde einer mit Schwefel und- Gold
sensibilisierten,negativen, hochempfindlichen Gelatine-Silberbromoiodidernulsion
zugesetzt, die panchromatisch mit einem Cyaninfarbstoff
sensibilisiert worden war. Die erhaltene Emulsion wurde dann auf einen Celluloseacetatfilmträger aufgetragen. Zu Vergleichs
zwecken wurde ein Film aus der gleichen Emulsion hergestellt, die kein Bis(p-acetamidophenyl)disulfid enthielt. Streifen der Filme
wurden dann direkt und nach einer Inkubierungsperiode von 7 Ta- '
gen bei 49°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50 % in ei-·
nem Intensitätsskalensensltometer vom Typ Kodak Ib belichtet,
OQPY
5 Minuten lang bei 20 sammensetzung:
Wasser, 500C
p-Methylaminophenolsulfat
Natriumsulfit, entwässert
Hydrochinon
Alkali
Kaliumbromid
Mit Wasser auf 1 Liter aufgefüllt,
in einem Entwickler der folgenden Zu-
500 cnr
2,5 g 30,0 g
2,5 g 10,0 g
0,5 g
entwickelt, fixiert und in bekannter Weise getrocknet. Die Ergebnisse
der sensitometrischen Messungen sind in der folgenden Tabelle III wiedergegeben:
Zusätze
Frisches Material
7 Tage bei 39 C und einer relativen Luft f euch·
Konzentrat ion
der Zusätze in
g/Mol Silber- Empfind- Schleier tigkeit von 50 % gela-
halogenid lichkeit gertes Material
0 | 09 | 100 | 0 | ,09 | Empfind lichkeit |
Schleier | |
ohne | o, | 3 | 110 | 0 | ,10 | 102 | 0,20 |
Biß (pj-acetamido- phenyi)disulfid |
o, | 95 | ■ ο | 120 | 0,10 | ||
ir | 112 | 0,10 | |||||
Gleich günstige Ergebnisse wurden dann erhalten, wenn anstelle von Bis(p-acetamidophenyl)disulfid andere Disulfide wie beispielsweise
Bis(p-butyramidophenyl)disulfid; Bis(p-naphthamidophenyl)-disulfid;
Bis(p-octamidophenyl)disulfid und Bis(p-pentadecanamidophenyl)disulfid
verwendet wurden.
OOPY
Wie bereits dargelegt wurde, üben Verbindungen, die sich von den erfindungsgemäß verwendeten Disulfiden strukturmäßig nur
sehr geringfügig unterscheiden, bemerkenswerte nachteilige Effekte auf die Stabilität und/oder Empfindlichkeit der photographischen
Silberhalogenidemulsion, der sie zugesetzt v/erden, aus. Um dies zu veranschaulichen wurde das in Beispiel 3 beschriebene
Verfahren wiederholt, wobei verschiedenen Anteilen der gleichen Ausgangsemulsion als Disulfide einmal. Bis(p-acetamidophenyl)
disulf id und zum anderen Bis [ö-(II-äthyl)acetamidophenyl]disulfid
der folgenden Formel:
zugesetzt wurden. Die Ergebnisse der erhaltenen sensitometrischen
Messungen sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben:
BAD ORIGINAL 809902/0804
Zusätze
ohne
Bis(p-acetamido-
Konzentration der Frisches Material
Zusätze in g/Mol
Silberhalogenid Empfind- Schleier
lichkeit
Tage bei 49 C und einer rel.Luftfeuchtigkeit
von 50 % gelagertes Material
100
0,14 empfindlichkeit
102
Schleier
0,21
14 Tage bei49°C und einer rel.Luftfeuchtigkeit
von 50 % gelagertes Material
Empfind- Schleier Henkelt
33
0,78
phenyl)disulfld | 0,09 | 110 | 0,09 | 120 | 0,10 | 78 | 0,18 |
η | 0,30 | 95 | 0,10 | 112 | 0,10 | 73 | 0,18 |
Bis [p-(N-äthyl)- acetamidophenyl] - disulfId |
0,06 | 132 | 0,12 | 107 | 0,18 | 60 | 0,30 |
η | 0,40 | 110 | 0,11 | 105 | 0,12 | 62 | 0,18 |
Wie sich aus den erhaltenen Meßergebnissen ergibt, beeinflußt
das Btrukturmäßig sehr ähnliche Bis Q>-(N-äthyl)acetamidophenyl]*·
disulfid die Empfindlichkeit und/oder den Schleier der photographischen
Emulsion nachteilig. Gleiche nachteilige Effekte wurden dann beobachtet, wenn andere in ortho-Stellung substituierte
Aryldisulfide verwendet wurden, wie beispielsweise Di-p-formyläthylaminodiphenyldisulfid.
ORJGINAL INSPECTED 809902/0804
Claims (1)
- Patentansprüche1. Photographische, mit einem aus einem organischen Disulfid bestehenden Antischleiermittel stabilisierte Silberhalogenidemulsion» dadurch gekennzeichnet, da& sie mit einem Antischleiermittel der Formel:S-Swoftln R eine Alkyl-, Trifluoromethyl- oder Arylgruppe darstellt, stabilisiert ist.emulsion2· Photographische Silberhalogenid/nach Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet, daß sie mit einem Antischleiermittel der Formel:S-Sworin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen oder eine Arylgruppe mit bis zu 20 C-Atomen darstellt, stabilisiert ist.2/oaa&3· Photographische Silberhalogenidemulsion nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie pro Mol Silberhalogenid 0,001 bis 10 g, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 g des Antischleier- mittels enthält.4. Photographische Silberhalogenidemulsion nach Ansprüchen 1 - bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß sie pro Mol Silberhalogenid 0,001 bis 10 g Bis(p-trifluoroacetamidophenyl)disul- fid oder Bis(p-acetamidophenyl)disulfid enthält.809902/0804
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---|---|---|---|---|
EP0627657A2 (de) * | 1993-05-28 | 1994-12-07 | Eastman Kodak Company | Wasserlösliche Disulphide in Silberhalogenidemulsionen |
EP0627657A3 (de) * | 1993-05-28 | 1995-02-01 | Eastman Kodak Co | Wasserlösliche Disulphide in Silberhalogenidemulsionen. |
US5418127A (en) * | 1993-05-28 | 1995-05-23 | Eastman Kodak Company | Water-soluble disulfides in silver halide emulsions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3397986A (en) | 1968-08-20 |
GB1110371A (en) | 1968-04-18 |
FR1467298A (fr) | 1967-01-27 |
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