DE1106169B - Lichtempfindliches photographisches Material - Google Patents

Lichtempfindliches photographisches Material

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DE1106169B
DE1106169B DEG26610A DEG0026610A DE1106169B DE 1106169 B DE1106169 B DE 1106169B DE G26610 A DEG26610 A DE G26610A DE G0026610 A DEG0026610 A DE G0026610A DE 1106169 B DE1106169 B DE 1106169B
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coor
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Millet Rodger Deangelus
Fritz Dersch
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GAF Chemicals Corp
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General Aniline and Film Corp
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Antischleier- und Stabilisierungsmittel für photographische Süberhalogenidemulsionen, und sie betrifft insbesondere die Verwendung von Carboxyalkyläthylpyridyl- oder -chinolylthioäthern, bei welchen dieÄthylthioäthergruppe in der 2- oder 4-Stellung des Pyridin- oder Chinolinringes steht, ihrer Salze und Ester für derartige Zwecke.
Es ist bekannt, daß lichtempfindliche Schichten aus Süberhalogenidemulsionen zu Schleierbildungen neigen. Diese Schleierbildung kann auf verschiedene Ursachen zurückgeführt werden, z. B. durch übermäßiges Reifen der Emulsionen während der Lagerung des Films oder des Papiers bei insbesondere erhöhterTemperatur undFeuchtigkeit sowie längere Entwicklung der belichteten Emulsion.
Es ist bereits eine große Anzahl von Antischleiermitteln und Stabilisatoren beschrieben worden, die durch die Verhinderung der Schleierbildung die Haltbarkeit der lichtempfindlichen Süberhalogenidemulsionen stabilisieren oder regeln. Derartige Verbindungen sind z. B. Benzthiazol, Benzimidazol und deren 2-Mercaptoderivate. Obgleich diese Verbindungen die Schleierbildung herabsetzen und dadurch die Stabilität erhöhen, besitzen sie den Nachteil, daß sie die Empfindlichkeit der Emulsionen herabdrücken und sowohl die Allgemein- als auch ihre Farbempfindlichkeit vermindern.
Es wurde nun gefunden, daß Carboxyalkyläthyl-2- oder -4-pyridyl- oder -chinolylthioäther, ihre Salze und Ester nicht nur ausgezeichnete Stabilisierungs- und Antischleiermittel für lichtempfindliche Süberhalogenidemulsionen sind, sondern außerdem diese Wirkung zeigen, ohne die Allgemeinempfindlichkeit der Emulsion, der sie zugesetzt sind, herabzusetzen oder die Empfindlichkeit gegenüber bestimmten Wellenlängen, welche auf die Anwesenheit sensibilisierender Farbstoffe zurückzuführen ist, zu vermindern.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der artiger Verbindungen zur Verhinderung der Schleierbildung und zur Stabilisierung der Halogensilberschichten, indem die Verbindungen der Emulsion selbst, den ihr benachbarten Schichten oder den Verarbeitungsbädern für die belichtete Schicht zugegeben werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen können durch die folgenden Formeln dargestellt werden:
CHa
Lichtempfindliches photographisches
Material
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 13. März 1958
Fritz Dersch und Millet Rodger DeAngelus,
Binghamton, N. Y. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
CH — S — (CH2)re · COOR
CH,
— CH — S — (CH2)„ · COOR
worin die Seitenkette in der 2- oder 4-Stellung des Pyridin- oder Chinolinringes steht, η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet und R für Wasserstoff oder einen Alkylrest, wie z. B. einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Amylrest u. dgl., einen Oxyalkylrest, wie z. B. einen Oxymethyl-, Oxyäthylrest u. dgl., einen Carboxyalkylrest, wie z. B. einen Carboxymethyl-, Carboxyäthylrest u. dgl., einen Arylrest, wie z. B. einen Phenyl-, Tolyl-, Naphthyl-, Carboxyphenyl-, Sulfophenylrest
u. dgl., einen Aralkylrest, wie z. B. einen Benzylrest oder ein Kation, wie z. B. Wasserstoff, Natrium, Kalium, Silber, Ammonium od. dgl., steht.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen, die unter die obigen Form * "illen, sind:
1. (%-2-Pyridyläthylthioessigsäure und u~ren Kalium-, Natrium-, Silber- und Ammoniumsalze;
2. «-4-Pyridyläthylthioessigsäure und deren Methyl-, Benzyl- und Phenylester;
3. ß-(α-2-Pyridyläthylthio)-propionsäure und deren Natrium- und Ammoniumsalze;
4. /?-(a-4-Pyridyläthylthio)-propionsäure;
5. y-(«-2-Pyridyläthylthio)-buttersäure und deren Butylester;
6. y-(a-4-Pyridyläthylthio)-buttersäure;
7. «-2-Chinolyläthylthioessigsäure und deren Methyl-, Butyl- und Benzylester;
8. α-4-Chinolyläthylthioessigsäure und deren Natrium- und Kaliumsalze;
9. /9-(«-2-Chinolyläthylthio)-propionsäure;
109 579/374
10. β-(χ-4-Chinolyläthylthio)-propionsäure;
11. y-(x-2-Pyridyläthylthio)-buttersäure;
12. ^-(«^-ChinolyläthylthioJ-buttersäure.
Die obigen Verbindungen können unter Auswahl des gewünschten Vinylpyridins oder Vinylchinolins und der gewünschten niederen aliphatischen Mercaptosäure mittels des aus der USA.-Patentschrift 2 810 724 bekannten Verfahrens hergestellt werden. Hierbei wird ein Moläquivalent der niederen aliphatischen Mercaptosäure zu dem gewählten Vinylpyridin oder -chinolin in Gegenwart eines Porymerisationsinhibitors, wie z. B. eines Antioxydationsmittels, wie Hydrochinon, zugegeben. Bei der Reaktion wird Wärme freigesetzt, und man erhält ein kristallines Produkt. Gegebenenfalls kann die Reaktionsmischung zur Vollendung der Umsetzung auf mäßige Temperaturen, z. B. auf 40 bis 600C, erhitzt werden. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt mit Äther oder Äthanol behandelt und durch Filtrieren gesammelt. Das feste Produkt kann mit Holzkohle gereinigt und aus Äthanol umkristallisiert werden.
Die bei diesem Verfahren gebildete freie Säure kann in ihr Salz umgewandelt werden, indem sie mit einem wasserlöslichen Salz, welches das gewünschte Kation enthält, wie z. B. Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Ammoniumcarbonat, Silbernitrat od. dgl., umgesetzt wird.
Die Ester werden auf übliche Weise hergestellt, indem die freie Säure mit dem gewünschten Alkohol oder Phenol in Gegenwart von Chlorwasserstoff unter Rückflußkühlung erhitzt wird.
Günstige Wirkungen und eine Verminderung der Schleierbildung werden erzielt, wenn die obenerwähnten Verbindungen den Silberhalogenidemulsionen als Reifungs- oder als Gießzusatz zugegeben werden. Reifungsmittel werden während der Stufe des Emulsionsherstellungsverfahrens zugegeben, in welcher die Empfindlichkeit der Emulsionen erhöht wird. Diese Zugaben können vor, während oder nach der Umsetzung des löslichen Silbersalzes, z. B. Silbernitrat, durch lösliche Halogenide, wie Kaliumbromid, in Gegenwart eines kolloidalen Trägers, wie z. B. Gelatine, PVA, löslich gemachtes Kasein oder Albumin, erfolgen.
Gießzusätze werden der Emulsion kurz vor dem Aufbringen auf einen geeigneten Träger, wie Glas, Papier oder Film, zu dem Zeitpunkt zugegeben, an dem die Emulsion praktisch ihre maximale Empfindlichkeit erreicht hat.
Als Reifungsmittel werden die ^Antischleiermittel oder Stabilisatoren am besten in einer Konzentration von 1 bis 100 mg je 0,6 Mol Silberhalogenid und als Gießzusätze in einer Konzentration von 10 bis 300 mg je 0,6 Mol Silberhalogenid verwendet. Die Konzentration hängt in hohem Maße von der Art der verwendeten Emulsion ab, und es ist ratsam, die optimale Konzentration von Fall zu Fall zu bestimmen. In einigen Fällen ist es zweckmäßig, das Antischleiermittel in einer der lichtempfindlichen Schicht benachbarten Schicht unterzubringen, d. h. als Unterschicht oder als Oberflächen-Schutzschicht. In anderen Fällen ist es zweckmäßig, das Antischleiermittel einem oder allen Verarbeitungs- oder Vor- und Nachbehandlungsbädern zuzugeben.
Die obengenannten Antischleiermittel und Stabilisatoren können auch in Verbindung mit jeder beliebigen anderen photographischen Emulsion angewendet werden, d. h. nicht sensibilisierten, orthochromatischen, panchromatischen, Röntgenemulsionen, Papieremulsionen, Farbemulsionen od. dgl. Sie können auch in Verbindung mit anderen Antischleiermitteln und Stabilisatoren, Reduktions- und Metall- und Edelmetallsensibilisatoren oder in Verbindung mit Oxypolyäthylenoxyderivaten,
d. h. solchen, die durch Umsetzung von Äthylenoxyd mit einem Alkohol, Phenol, Amin od. dgl. erhalten werden (vgl. USA.-Patentschrift 1 970 578), verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung
des erfindungsgemäßen Verfahrens.
Beispiel 1
Es wurde auf übliche Weise eine Silberhalogenidemulsion in Gelatine hergestellt, die 2% Silber j odid und
ίο 98% Silberbromid enthielt; diese Emulsion wurde auf ihre höchste Lichtempfindlichkeit gebracht. Sie wurde dann zum Vergießen vorbereitet, indem Zusätze, wie sensibilisierende Farbstoffe, Härtungsmittel usw., zugegeben wurden. Darauf wurde der Emulsion eine l%ige Lösung von α-4-Pyridyläthylthioessigsäure als Antischleiermittel und Stabilisator zugegeben. Proben der Emulsion enthielten etwa 0,6 Mol Silberhalogenid. Die so hergestellte Emulsion wurde auf einen geeigneten Celluloseesterfilm aufgetragen und getrocknet. Ein Teil der Proben wurde 6 Tage bei einer Temperatur von 50° C und einer relativen Feuchtigkeit von 53% im Brutschrank aufbewahrt, dann in einem II B-Sensitometer belichtet und schließlich mit einem Entwicklungsbad der untenstehenden Zusammensetzung behandelt; ein Teil wurde ohne Brutschrankbehandlung entwickelt.
Metol 1,5 g
Natriumsulfit, wasserfrei 45 g
Natriumbisulfit Ig
Hydrochinon 3 g
Natriumcarbonat, Monohydrat 6 g
Kaliumbromid 0,8 g
Wasser auf 11
Unbehandelte Proben Relative Schleier Im Brutschrank Schleier
Licht dichte bei 12' behandelte Proben dichte bei 6'
empfind Entwicklung Entwicklung
Zugegebene lichkeit 0,75 Relative 0,50
Verbindung 150 0,52 Empfind 0,28
150 0,50 lichkeit 0,26
0 150 150
25 mg 150
200 mg 150
Das Antischleiermittel besaß die folgende Formel:
COOH
Diese Verbindung wurde hergestellt, indem 4,6 g Mercaptoessigsäure zu 5,25 g 4-Vinylpyridin (welches 0,1 Gewichtsprozent Hydrochinon als Polymerisationsinhibitor enthielt) zugegeben wurden, worauf eine exotherme Reaktion unter Bildung eines kristallinen Produktes stattfand. Die Reaktionsmischung wurde 15 Minuten auf 6O0C erhitzt und dann abkühlen gelassen. Darauf wurde das Reaktionsprodukt mit Äther behandelt und durch Filtration gesammelt. Der Feststoff wurde mit Holzkohle gereinigt und aus Methanol umkristallisiert, wobei eine weiße kristalline Verbindung erhalten wurde, die bei 151 bis 152° C schmolz.
Beispiel 2
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei jedoch die «-4-Pyridyläthylthioessigsäure durch eine äquivalente Menge Λ-2-Pyridyläthylthioessigsäure ersetzt wurde. Es wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erzielt wie im Beispiel 1.
Die Antischleiermittel dieses Beispiels wurden auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt, wobei jedoch
an Stelle von 4-Vinylpyridin 2-Vinylpyridin verwendet wurde. Das Antischleiermittel besaß die folgende Formel:
N:'
CH3-CH-S-CH2-COOH Beispiel 3
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei jedoch eine äquivalente Menge /3-(«-4-Pyridyläthylthio)-propionsäure verwendet wurde.
Diese Verbindung wurde gemäß dem Beispiel der USA.-Patentschrift 2 810 724 hergestellt.
Beispiel 4
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei jedoch als Antischleiermittel y-(a-4-Pyridyläthylthio)-buttersäure verwendet wurde. Es wurden die gleichen Ergebnisse wie im Beispiel 1 erzielt.
Das Antischleiermittel wurde gemäß dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 810 724 hergestellt, wobei jedoch an Stelle von /J-Mercaptopropionsäure y-Mercaptobuttersäure verwendet wurde.
Beispiel 5
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wöbe1 jedoch als Antischleiermittel /3-(<x-4-Chinolyläthylthio)-propionsäure verwendet wurde.
Dieses Antischleiermittel wurde gemäß dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 810 724 hergestellt, wobei jedoch an Stelle von 4-Vinylpyridin 4-Vinylchinolin verwendet wurde.
Beispiel 6
35
Eine belichtete Probs eines photographischen Film wurde 12 Minuten bei 650C in einen Standard-Metol-Hydrochinon-Entwickler entwickelt. Eine weitere belichtete Probe wurde mit der gleichen Entwicklerlösung behandelt, wobei jedoch der Lösung 100 mg der Verbindung des Beispiels 1 je Liter Entwickler zugegeben wurden. Sensitometrische Streifen, die in dem üblichen Entwicklerbad als Kontrolle entwickelt wurden, zeigten eine Schleierbildung von 0,30, während die Streifen, welche mit dem das Antischleiermittel enthaltenden Entwickler behandelt worden waren, eine Schleierbildung von 0,20 zeigten.
Beispiel 7
Das Verfahren des Beispiels 6 wurde wiederholt, wobei jedoch als Antischleiermittel y-(<x-2-Chinolyläthylthio)-buttersäure verwendet wurde. Die Ergebnisse waren die gleichen wie im Beispiel 6.

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Lichtempfindliches photographisches Material, bestehend aus einem Träger und einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, wobei das
55
lichtempfindliche Material als Antischleiermittel eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formeln enthält:
CH3
/\ I
-!— CH — S — (CH2)M · COOR
CH,
-|— CH — S — (CH2)ffi -COOR
in denen η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, R für einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest oder ein Kation steht und die Seitenketten in der 2- oder 4-Stellung des heterocyclischen Ringes stehen.
2. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Antischleiermittel in der Silberhalogenidschicht befindet.
3. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Antischleiermittel in einer der lichtempfindlichen benachbarten Schicht befindet.
4. Lichtempfindliches Material, bestehend aus einem Träger und einer darauf aufgebrachten Silberhalogenidschicht, wobei die Emulsion als Antischleiermittel eine «-4-Pyridyläthylthioessigsäure enthält.
5. Verfahren zur Verminderung und Verhinderung der Schleierbildung in lichtempfindlichen Silberhalogenidmaterialieii, die aus einem Träger und einer auf diesen aufgebrachten lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsion bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß diese Emulsion in Gegenwart einer Verbindung der folgenden Formeln
CH,
-,—CH — S — (CH2)m · COOR
CH,
+-CH — S — (CH8),, · COOR
in denen η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, R für einen Alkyl-, Aryl-, Aralkylrest oder ein Kation steht und die Seitenketten in der 2- oder 4-Stellung des heterocyclischen Ringes stehen, als Antischleiermittel gereift, vergossen, belichtet oder entwickelt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Antischleiermittel cv-4-Pyridyläthylthioessigsäure verwendet wird.
© 109 579/37* Ψ.
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