DE1189380B - Verfahren zur Vermeidung von Gelbschleier bei der Verarbeitung von photographischen Materialien und photographisches Material hierfuer - Google Patents

Verfahren zur Vermeidung von Gelbschleier bei der Verarbeitung von photographischen Materialien und photographisches Material hierfuer

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DE1189380B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
G03c
Deutsche Kl.: 57 b-8/02
Nummer: 1189 380
Aktenzeichen: A 42980IX a/57 b
Anmeldetag: 27. April 1963
Auslegetag: 18. März 1965
Die Erfindung betrifft ein verbessertes photographisches Material, bei dem durch einen Gehalt an bestimmten organischen Verbindungen die Bildung von störendem Gelbschleier, der in Gegenwart von Halogensilberlösungsmitteln entsteht, verhindert wird.
Bei der Verarbeitung von photographischen Materialien, insbesondere bei maschineller Verarbeitung, kommt es häufig vor, daß Thiosulfat aus dem Fixierbad in den Entwickler verschleppt wird. In anderen Fällen, wie Schnell-, Stabilisier- oder Fixierentwicklung, wird ein Halogensilberlösungsmittel, in den meisten Fällen Thiosulfat oder Kaliumrhodanid, dem Entwickler oder Stabilisierungsbad zugesetzt. Verwendet man bei der Entwicklung von photographischen Materialien derartige halogensilberlösungsmittelhaltige Entwickler, so entsteht je nach der Art und dem Alter des Photopapieres ein mehr oder weniger stark gelber bis brauner Schleier.
In Gegenwart mancher Stabilisatoren, z. B. 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol, kann dieser Schleier auch blau bis blauviolett gefärbt sein. Bei photographischen Papieren besteht dieser Schleier aus in der Barytage abgeschiedenem feinverteiltem Silber.
Dieser Gelbschleier wird bei barytierten Photopapieren dadurch hervorgerufen, daß während des Begusses Silbersalze aus der Emulsion in die Barytage gelangen, wo sie vom Baryt adsorptiv festgehalten werden. Beim Lagern der fertigen Papiere werden diese Silbersalze zu Silber reduziert — ein Prozeß, der sich vor allem in den ersten Monaten der Lagerung abspielt. Enthält nun der Entwickler bei der Verarbeitung der Papiere Silberhalogenidlösungsmittel, wie Thiosulfate, so werden die gelösten Silbersalze an den Silberkeimen der Barytage reduziert, und es kommt zur Gelbschleier- und Fleckenbildung. Bei der Fleckenbildung spielen außerdem die Eigenschaften der Rohstoffe eine große Rolle.
Nach der Lagerung tritt der Gelbschleier besonders stark an den Stellen der Papiere auf. welche der Luftfeuchtigkeit ausgesetzt waren, z. B. an den Rändern der Papiere und auf dem obersten Blatt einer Packung.
Der Gelbschleier tritt vor allem bei Verwendung ungewässerter Chlor- bzw. Chlorbromsilberemulsionen auf. weil die im Überschuß vorhandenen Chloride lösliche Silberkomplexsalze bilden können.
Der Gelbschleier tritt auch auf, wenn zur Herstellung der Emulsion oder der Barytage Gelatinesorten verwendet werden, die Verbindungen enthalten, die Silberhalogenid lösen, und wenn außerdem keimbildende Abbauprodukte der Gelatine vorhan-Verfahren zur Vermeidung von Gelbschleier bei der Verarbeitung von photographischen
Materialien und photographisches Material
hierfür
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Als Erfinder benannt:
Dr. Anita von König, Leverkusen
den sind. Solche Gelatinesorten verursachen auch bei photographischen Filmen einen Gelbschleier. Außerdem neigen sehr knapp ausgereifte Emulsionen mit steiler Gradation besonders dann, wenn zum Entwickeln des Silberbildes steil arbeitende Entwickler mit einem höheren Gehalt an Kaliumbromid verwendet werden, zu Gelbschleier.
Es wurde nun gefunden, daß man den Gelbschleier
2S vermeiden kann, wenn man photographische Materialien verwendet, die in einer Schicht, z. B. der Emulsionsschicht oder der Barytageschicht. Stoffe der folgenden allgemeinen Formeln enthalten:
R —X —C —Ri
O
worin R einen heterocyclischen Ring, X ein Schwefelbzw. Sauerstoffatom oder eine einfache chemische Bindung zu dem Stickstoffatom eines heterocyclischen Ringes und Ri Alkoxy oder Aroxy bedeutet oder
40 R2-X —C —R3
O
(Π)
worin Ro einen Thiodiazolylrest oder Pyrimidinylrest, R3 Alkyl oder Phenyl bedeuten und X die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I)
45 hat.
Bei den Verbindungen der obengenannten allgemeinen Formel bzw. den in der Formeltabelle aufgezählten Verbindungen sind selbstverständlich auch die tautomeren Formen wirksam.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen ist um so überraschender, als ähnlich aufgebaute Verbindungen wie die in der
509 519 354
belgischen Patentschrift 621 948 beschriebenen Thiocarbonsäurederivate des Tetrazole praktisch keine Wirkung in bezug auf die Verhinderung des Gelbschleiers besitzen.
Diese in der erfindungsgemäßen Weise zu verwendenden Substanzen werden vermutlich nicht von den Halogensilberkörnern der Emulsion adsorbiert, sondern befinden sich in der Gelatinephase zwischen den Halogensilberkörnern. Im alkalischen Entwickler wird die Acyl- oder Carboxygruppe abgespalten, und die Verbindung reagiert mit den löslichen Silbersalzen, wodurch die Bildung des Gelbschleiers verhindert wird. Geeignete Ausgangsmaterialien für die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind Substanzen, die schwer lösliche Silbersalze bilden, wie z. B. die in der photographischen Praxis bekannten Stabilisatoren. Solche Stoffe sind z. B. stickstoff- oder schwefelhaltige organische Verbindungen, insbesondere heterocyclische Verbindungen, wie Diazole, Oxazole, Triazole, Imidazole, Thiodiazole, Thiodiazolidine, Oxdiazole, Tetrazole, Diazine, Triazine, Tetraazaindene und deren Derivate.
Geeignete Verbindungen sind z. B. Verbindungen der allgemeinen Formel:
N-
C2H5OC — S — C
0
-N
Il
C — Y — (CH8)B-
N N
Y-C C — S — C — OC2H5
\s/ Il
s ο
worin Y bedeutet S, N — H, oder eine chemische Bindung und η = O bis 10, z. B.
1. Y = S, η = 2, Fp. 118°C, 2.Y = S, » = 4, Fp. 146°C, 3.Y = NH. β = 6, Fp. 144° C,
oder die Verbindungen der folgenden Formeln
4.
C — S — C — O — C2H5
Il ο Schmelzpunkt 48°C
5.
S-C-O-C2H5
S — C — O — C2H5 O
flüssig
6.
1030C
7.
2300C
S — C — O — C2H5
Schmelzpunkt
CH3-
■ S — C — O — C2H5
N'
flüssig
1050C
C2H5-O-C-S-C C-S-C-O-C2H5
Il \s/ Il
ο a ο
N N
C2H5-O-C-S-C C-S-C2H5
O S
N N
Il Il
C2H5-O-C-S-C C-S-C3H7
O S
N N
Il Il
C2H5-O-C-S-C C-S-C4H9
O S
N N
CH3 — O — C — S — C C — S — C4H9
Il \s/
ο δ
N N
• 0 — C — S — C C — S — C4H9
O S
N N
Il ii
C2H5 — 0 — C — S — C C — S — C5Hu
Il \s/
ο b
N N
Il Il
C2H5 — 0 — C — S — C C — S — C6Hi3
Il \s/
ο ö
86°C
35°C
flüssig
300C
31°C
400C
flüssig
38°C
7 Μ s- 1
N-
H		 1 89
-N
H		 380 8
Schmelzpunkt
Il
O		 Il
-C
\		 Il
C- 		-S-Q 33QC
C2H5-O \
N- ^s N
iHi7
C2H5 — O — C — S — C C-N- C12H25
O S H
N N
Il Il
C2H5-O-C-S-C C — N—< H
O S H
N N
/ V- C — S — C C-S- C4H9
O b
N N
Il Il
CnH23 — C — S — C C-S- C4H9
O S
N N
Il Il c — s — c c — s —
Il \c/
O
N- N
Il Il
CnH23 — C — S — C C — S —
O S
S — C — O — C2H5
Il
S — C — O — Cj7H35
•N
S — C — O — C2H5
N N
I Il
S = C C — S - C■ — O — C2H5
\/ Il
68°C
1300C
64CC
430C
65° C
54° C
65CC
46° C unter Zersetzung
40° C
890C
29.
30.
N N
CH3-I J-S-C-O-C2H5
CH3
31.
32.
33.
Schmelzpunkt
72°C
78°C
700C
1700C
86° C
Die Herstellung der Verbindungen erfolgte durch Umsatz der heterocyclischen Verbindungen mit Chlorameisensäurees. .r oder den Säurechloriden in Aceton oder Dioxan unter Kühlung. Die nicht in Äther löslichen Rohprodukte werden durch Waschen mit Wasser und Umkristallisieren gereinigt. Die anderen Rohprodukte werden in Äther gelöst wie in der folgenden Herstellungsvorschrift beschrieben.
Herstellung von Verbindung 18
26,2 g (1ZiO Mol) 2-Octylthio-5-mercaptothiodiazol-1.3,4 werden in 40 cm3 10% Natronlauge unter Zusatz von 300 cm3 Aceton suspendiert. Der Suspension werden unter Rühren bei 0 bis 5°C 9,6 cm3 (Vio Mol) Chlorameisensäureäthylester zugesetzt. Nach dem Abdestillieren des Acetons wird der Rückstand mit Äther ausgezogen. Die ätherische Lösung wird neutral gewaschen, getrocknet und der Äther abdestilliert. Das Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 17 g. Schmelzpunkt 33°C.
55
CiO Herstellung von Verbindung 32
15 g 6- Methyl -4-hydroxy-1,3,3 a,7-tetraazainden werden in 150 cm3 Aceton unter Zusatz von 20 cm3 20%iger Natronlauge suspendiert. Der Suspension werden unter Rühren bei 0 bis 5°C 9,6 cm3 Chlorameisensäureäthylester zugesetzt. Nach dem Abdestillieren des Acetons wird der Rückstand durch Waschen mit Äther gereinigt und aus Aceton umkristallisierl. Ausbeute 4,2 g. Schmelzpunkt 170 C.
Die Verbindung 33 ist im Beilstein, Bd. 26, S. 40, angegeben.
Als Halogensilberemulsionen können Chlor- oder Bromsilber oder Gemische davon verwendet werden, die gegebenenfalls bis zu etwa 10% Silberjodid enthalten können.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können jeder beliebigen Schicht, vorzugsweise jedoch der Barytage- oder lichtempfindlichen Schicht zugesetzt werden. Es wird von dem photographischen Material und der Verbindung abhängen, in welcher
509 519/354
Schicht die optimale Wirksamkeit erreicht wird. Dieses kann jedoch durch wenige einfache Versuche ohne Schwierigkeiten ermittelt werden.
Das gleiche gilt für die anzuwendende Konzentration. Die zuzusetzenden Mengen hängen davon ab, welcher Schicht die Verbindungen einverleibt werden. Auch dies läßt sich durch einfache Versuche ermitteln. Bei Verwendung in der Emulsionsschicht werden die Verbindungen in Mengen von etwa 2 bis 300 mg/Mol Silberhalogenid, vorzugsweise ι ο 5 bis 60 mg zugesetzt. Für die Barytageschicht sind Konzentrationen von 0,01 bis 1,0 g/l Gießlösung, vorzugsweise 0,02 bis 0,15 g/l Gießlösung geeignet.
Diese Verbindungen können zu jedem Zeitpunkt zugesetzt werden, vorzugsweise jedoch zu der fer- μ tigen Gießlösung.
Die photographischen Emulsionen können optisch sensibilisiert oder nicht sensibilisiert sein. Ebenso können ihr zusätzliche chemische Reifkörper, wie z. B. Schwefelverbindungen oder Edelmetallsalze, zugefügt werden. Ferner können die Emulsionen Alkylenoxydpolymerisationsprodukte als chemische Sensibilisatoren enthalten. Weiterhin können die neuen Stabilisatoren zusammen mit anderen bereits bekannten Stabilisatoren verwendet werden. Ferner können sie in Emulsionen verwendet werden, die Farbkuppler oder Entwickler enthalten.
Bei der Verarbeitung der erfindungsgemäß verbesserten photographischen Materialien können die üblichen Entwicklerkombinationen verwendet werden. Das Verfahren ist nicht abhängig von bestimmten Entwicklersubstanzen. Brauchbar sind beispielsweise Entwickler des Hydrochinon-Typs, Brenzcatechin-Typs, p-MethylaminophenoI, Verbindungen der Phenidonreihe, Phenylendiaminentwickler u. ä.
Beispiel 1
Einer ungewässerten Chlorbromsilberemulsion, die 0,12 Mol Halogensilber pro Liter enthält, werden vor dem Vergießen 20 mg 2-Butylthio-5-carbäthoxythio-thiodiazol-1,3,4 (Verbindung 13) gelöst in Alkohol zugesetzt. Die Emulsion wird dann nach Zusatz der üblichen Härtungs- und Netzmittel in bekannter Weise auf ein barytiertes Papier aufgetragen und getrocknet. Das Papier wird frisch und nach 2tägiger Lagerung im Heizschrank bei 6O0C zur Prüfung auf Gelbschleier 1, 2, 3, 5 und 7 Minuten bei 300C in einem p-Methylaminophenol-Hydrochinon- Entwickler, dem 10 g/l kristallisiertes Natriumthio- sulfat zugesetzt worden war, entwickelt. Während die Probe auch nach der Heizschranklagerung keinen Gelbschleier zeigt, ist bei der Kontrollprobe frisch ein schwacher Gelbschleier und nach der Heiz schranklagerung schon nach einer Entwicklungszeit von 1 Minute ein kräftiger brauner Gelbschleier sichtbar. Wenn man die Emulsionsschicht von der Barytage entfernt, sieht man, daß die Barytage der Kontrollprobe braun gefärbt und die des Versuches farblos ist.
An Stelle des obengenannten 2-Butyl-thiocarb- äthoxythio-thiodiazol-1,3,4 (Verbindung 13) kann man der Emulsion mit dem gleichen Ergebnis auch zusetzen:
20mg/I 2-ButyIthio-5-carbomethoxythio-
thiodiazol-1,3,4 (Verbindung 14) oder
60 mg/1 2,4-Dicarbäthoxythio-6-methylpyr- imidin (Verbindung 8) oder
50 mg/1 Z-Octylthio-S-dodecanoylthio-thio-
diazol-1.3.4 (Verbindung 24) oder
15 mg/1 l^-DihydrochinolinO-carbäthoxy-
1 „2A5-triazoI-( 1.2.4) (Verbindung 31)
oder
30 mg/1 2-Octylthio-5-benzoylthio-
thiodiazol-1.3.4 (Verbindung 23).
Beispiel 2
Einer Chlorsilberemulsion, die 0.08 Mol Halogensilber enthält, werden vor dem Vergießen 5 mg l-Phenyl-5-carbäthoxythiotetrazol (Verbindung 4). gelöst in Alkohol, zugesetzt. Die Emulsion wird dann nach Zusatz der üblichen Härtungs- und Netzmittel in bekannter Weise auf ein barytiertes Papier aufgetragen und getrocknet. Die Prüfung auf Gelbschleier wird wie im Beispiel 1 beschrieben ausgeführt. Während die Kontrollprobe nach der Heizschranklagerung einen bläulichen Gelbschleier zeigt, wird bei der Probe kein Schleier sichtbar. An Stelle des obengenannten l-Phenyl-5-carbäthoxythiotetrazols (Verbindung 4) kann man der Emulsion mit dem gleichen Ergebnis auch 5 mg/1 2-CarbäthoxythiobenzoxazoI (Verbindung 27) oder 10 mg/1 2.4-Dicarbäthoxythiopyrimidin (Verbindung 5) zusetzen.
Beispiel 3
Einer phototechnischen Emulsion, die etwa 0,4 Mol je Liter Halogensilber (Jod-Bromsilberemulsion) enthält, werden vor dem Vergießen 5 mg 2-Octylthio-5-dodecanoylthio-lhiodiazol (Verbindung 24) in Alkohol gelöst zugesetzt. Die Emulsion wird nach Zusatz der üblichen Härtungs- und Netzmittel in bekannter Weise auf eine Film- oder Papierunterlage aufgetragen und getrocknet.
Die Prüfung auf Gelbschleier wird wie im Beispiel I beschrieben ausgeführt. Die Probe zeigt keinen Gelbschleier, während auf der Kontrollprobe nach der Heizschranklagerung ein gelber Gelbschleier sichtbar ist.
An Stelle des obengenannten 2-Octylthio-5-dodecanoylthio-thiodiazol (Verbindung 24) kann man der Emulsion mit demselben Ergebnis auch 10 mg/1 6 - Methyl - 1.2,3a,7 - tetraazainden - kohlensäure(4)-äthylester (Verbindung 32) zusetzen.
Beispiel 4
Einer Barytagelösung werden zugesetzt 0,15 g/l der Verbindung 1 gelöst in Alkohol und ein Papier damit in bekannter Weise dreimal barytiert. Anschließend wird auf dieses Papier eine ungewässerte Chlorbromsilberemulsion in bekannter Weise aufgetragen.
Die Prüfung auf Gelbschleier wird wie im Beispiel 1 beschrieben ausgeführt. Während der Versuch nach der Heizschranklagerung keinen Gelbschleier zeigt, ist bei der Kontrollprobe ein dunkelbrauner fleckiger Gelbschleier sichtbar.

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Vermeidung von Gelbschieier bei der Verarbeitung von photographischen Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Herstellung dieser Materialien
einer der Schichten Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln zugesetzt werden
R —X —C —Ri
O
(D
worin R einen heterocyclischen Ring. X ein Schwefel- bzw. Sauerstoffatom oder eine einfache chemische Bindung zu dem Stickstoffatom eines heterocyclischen Ringes und Ri Alkoxy oder Aroxy bedeuten oder
R2-X-C-R3
(ID
worin Ro einen Thiodiazolylrest oder Pyrimidinylrest. R3 Alkyl oder Phenyl bedeuten und X die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I) hat.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß bei der Herstellung der photographischen Materialien die Verbindungen der lichtempfindlichen Emulsionsschicht zugesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Substanzen in Mengen von 5 bis 60 mg je Mol Silberhalogenid zugesetzt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel zugesetzt werden
N-
R4S-C C — S — C — OR5
\s/ Il
^ ο
worin Rj Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen und R5 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet.
5. Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Schicht für das Verfahren nach den Ansprüchen 1
40
bis 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formeln
R — X — C — Ri
O
worin R einen heterocyclischen Ring, X ein Schwefel- bzw. Sauerstoffatom oder eine einfache chemische Bindung zu dem Stickstoffatom eines heterocyclischen Ringes und Ri Alkoxy oder A row bedeuten, oder
R-, — X — C — R3
Il ο
(H)
worin R2 einen Thiodiazolylrest oder Pyrimidinylrest. R3 Alkyl oder Phenyl bedeuten und X die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel m hat.
6. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 5. dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Verbindungen in der lichtempfindlichen Schicht enthalten sind.
7. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Verbindungen in Mengen von 5 bis 60 mg in der lichtempfindlichen Schicht enthalten sind.
8. Lichtempfindliches Material nach den Ansprüchen 5 bis 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
N-
11
R4S-C
-N
Il c-
S-C-OR5
O
worin Rj Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen und R5 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 621 948.
509 519/354 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
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