DE816950C - Stabilisierte Halogensilberemulsionen - Google Patents
Stabilisierte HalogensilberemulsionenInfo
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- DE816950C DE816950C DEP29377D DEP0029377D DE816950C DE 816950 C DE816950 C DE 816950C DE P29377 D DEP29377 D DE P29377D DE P0029377 D DEP0029377 D DE P0029377D DE 816950 C DE816950 C DE 816950C
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- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/34—Fog-inhibitors; Stabilisers; Agents inhibiting latent image regression
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf verbesserte fotografische
Emulsionen, besonders auf die Einverleibung eines Schleierbekämpfungs- oder Stabilisierungsmittels
in Silberhalidemulsionen.
Es ist bereits eine große Anzahl Substanzen beschrieben worden, die eine Zunahme der Verschleierung von Emulsionen verhindern, wodurch ihre Lagerungsfähigkeit stabilisiert und geregelt werden kann. Viele dieser Stabilisatoren sind stark
Es ist bereits eine große Anzahl Substanzen beschrieben worden, die eine Zunahme der Verschleierung von Emulsionen verhindern, wodurch ihre Lagerungsfähigkeit stabilisiert und geregelt werden kann. Viele dieser Stabilisatoren sind stark
ίο begrenzt in ihrer Fähigkeit, günstige Wirkungen
hervorzurufen, ohne daß störende Nebenreaktionen auftreten. Einige Stabilisatoren desensibilisieren
z. B. oder verursachen Verschleierung, wenn sie während des Mischens oder Reifens zugesetzt
werden, haben jedoch ausgezeichneten Effekt, wenn sie der geschmolzenen Emulsion vor dem Vergießen
zugesetzt werden. Die Erfindung bezweckt also, eine stabilisierte Emulsion mit verbesserter fotografischer
Qualität; dadurch herzustellen, daß die Stabilisatoren innerhalb eines' weiteren Anwen- ao
dungsbereichs während der Herstellung der Emulsionen zugesetzt werden können.
In der amerikanischen Patentschrift 2 057 764 ist ein Verfahren zum Stabilisieren fotografischer
Halogensilberemulsionen veröffentlicht, wonach SuI-fin- oder Seleninsäuren oder deren Salze der Emulsion
in-Form einer Lpsung in einem geeigneten
Lösungsmittel während der Herstellung der Emulsion einverleibt werden oder wonach der Stabilisator
der fertigen Emulsionsschicht durch Baden in
COOH
COOH
worin R Wasserstoff oder Alkyl und R1 Wasserstoff
oder Acetyl, Benzoyt, Brompropionyl, Chloracetyl,
a-Aminopropionyl, Carbobenzoxy, Benzosulfonyl
oder Guanyl, d. h. die Gruppe
-C
NH
NH2J
bedeutet.
Gruppe II
CH2-S-S-CH2
CH2-S-S-CH2
HC-N = R3 CH-N = R3
COOH COOH
worin R3 = CH —/ j>
oder substituiertes Benzy-
einer schwachen Lösung "davon zugeführt wird. Es hat sich gezeigt, daß der verschleiernde Einfluß
von Trägern, Behandlungsschichten, Rückschichten, Zwischenschichten, Unterschichten, Schutzschichten
5 oder Barytschichten vermieden werden kann, wenn J solche Stabilisatoren in diesen Schichten enthalten
sind. Wenn man solche Filme mit denen vergleicht, die nicht mit Sulfinsäure- oder Selininsäurestabilisatoren
versehen wurden, kann man feststellen,
ίο daß die stabilisierten eine Herabsetzung der
Schleierungsdichte um etwa 50% aufweisen. Es hat sich nun gezeigt, daß die stabilisierende Wirkung
von Sulfin- oder Seleninsäure und ihren Salzen, wie sie in der amerikanischen Patentschrift 2 057 764
angegeben ist, bedeutend verbessert und der Anwendungsbereich stark erweitert werden kann, wenn
man kleine Mengen Cystin oder gewisse substituierte Cystinverbindungen zu den Emulsionen gibt, die
Sulfinate oder Selinate enthalten. Verbindungen
ao dieser Art können folgende Formeln haben:
Gruppe I
CH2-S-S-CH2
CH2-S-S-CH2
.R ! R
HC-N< CH-N^
Ri
50 | liden | bedeutet. | CH | G | ruppe | III | CH2 |
HC | 2 | C | C | CH | |||
J ^- | |||||||
N Ν" | .*- '■ - | ||||||
55 | |||||||
\Y/ \Y/
worin Y Atome zur Schließung eines heterocyclischen substituierten oder nichtsubstituierten
5- oder 6-Ringes bedeutet. .
Es ist festgestellt worden, daß äußerst geringe Mengen Cystin oder substituierte Cystinverbindungen
die stabilisierenden Eigenschaften fotografischer Emulsionen, die ein Sulnnat oder Seleninat
enthalten, in einem Ausmaß verbessern, das mit Sulnnat oder Seleninat allein nicht erreichbar ist.
Durch Zusatz von 0,00025 bis 0,005 Mol Cystin oder Cystinderivaten der folgenden Gruppen auf
I Mol Sulnnat oder Seleninat wird die fotografische Wirkung von Natriumsulfinat oder -seleninat verbessert.
Gruppe I: Cystin, Dicarbobenzoxycystin, Di-N
- benzyldibenzolsulfonylcystin, Diguanylcystin (-Diguanidindithiodilactylsäure), Diglycylcystin,
Dichloracetylcystin.
Gruppe II: Dibenzylidencystin (Bariumsalz).
Gruppe III: Dialanylcystinanhydrid, Diguanylcystinanhydrid,
Cystinhydantoin, Cystinphenylhydantoin, Cystin-bis-i-acetyl-2-thyohydantoin.
Das verbesserte Ergebnis, ausgedrückt in Einheiten der Verschleierungsdichte, zeigt sich in einer
Abnahme der Verschleierung um durchschnittlich zwei Drittel gegenüber solchen Emulsionen, die
nur ein Sulfinat oder Seleninat enthalten. Diese Herabsetzung der Verschleierungsdichte verursacht
größere Klarheit, bessere Lagerungsfähigkeit und eine ungewöhnliche Brillanz, was besonders bei medizinischen
und industriellen Aufnahmen auf radiografischen Filmen wünschenswert ist. Diese verbesserten
stabilisierenden oder gegen Verschleierung wirksamen Eigenschaften der Cystinverbindungen
sind zusammen mit Sulfinat- oder Seleninatst-abilisatoren besonders überraschend mit Rücksicht
auf die wohlbekannte starke desensibilisierende Wirkung des Cystins in Fotoemulsionen.
Die gleiche Herabsetzung der Schleierdichte erhält man, wenn das Cystin oder die substituierte
Cystinverbindung zusammen mit dem Sulfinat oder Seleninat während der Mischung der Halogensilberemulsion
oder während ihres Reifens oder zu der geschmolzenen Emulsion vor dem Vergießen zugesetzt wird. Im letztgenannten Fall werden
Lösungsmittel für die Stabilisatormischung benutzt, die der Emulsion nicht schaden, z. B. Wasser
oder organische Lösungsmittel, die mit Wasser mischbar sind, z. B. Alkohol. Die Stabilisatormischung
aus Sulfinsäuresalz oder Seleninsäuresalz und Cystinverbindung kann auch zur Herstellung n0
von Filmen, Rückschichten, Unterschichten, Zwischenschichten, Schutzschichten und Barytschichten
angewandt werden, um den verschleiernden Einfluß dieser Schichten zu vermeiden.
Ohne an eine bestimmte Theorie gebunden und von ihr in bezug auf den Mechanismus des zusätzlichen
Stabilisierungseffektes durch das Cystin oder substituierte Cystin begrenzt zu sein, wird
angenommen, daß dieser Effekt entweder katalytisch ist oder durch eine chemische Zwischenreaktion
zwischen der Cystinverbindung und dem Sulfinat oder Seleninat verursacht wird, wobei
möglicherweise ein Reaktionsprodukt entsteht, das eine gesteigerte stabilisierende Wirkung auf die
Halogensilberemulsion hervorbringt.
Dieser höhere Stabilisierungseffekt der Cystin-
verbindungen ist in gewissem Umfang vom pjj-Wert
der Emulsion abhängig. Gewisse Cystinderivate sind wirksamer in saurer Emulsion; andere
wieder geben optimale Resultate in Emulsionen vom ammoniakalischen Typ. Es hat sich auch gezeigt,
daß es vorteilhaft ist, Lösungen von Natriumbenzolsulfinat zu aktivieren, indem man Spuren von
Cystinderivaten dazugibt und die Lösung 30 Minuten auf 500 C erwärmt. Die folgenden Beispiele
sollen die Erfindung veranschaulichen, aber nicht begrenzen.
Zu ι kg Gelatinehalogensilberemulsion, die 6 bis 7% Halogensilber und etwa 8% Gelatine
enthält, setzt man während des Reifens bei einem PH-Wert von etwa 8,0: 15 ecm 200/oige Natriumbenzolsulfinatlösung
und 25 ecm i-Cystinlösung
(1 g in ι 1 Wasser gelöst, das 1 ecm 3 n-Natriumcarbonat
enthält).
Die geschmolzene Emulsion wird auf einen Film gegossen und dieser in Proben zerschnitten. Gleichartige
Probefilme werden mit derselben Halogen-Silberemulsion hergestellt, nur daß kein Natriumbenzolsulfinat
zugesetzt wird. Weitere Probefilme aus der gleichen Halogensilberemulsion unterscheiden
sich dadurch, daß während des Reifens Natriumbenzolsulfinat, aber kein i-Cystin, zugesetzt
wird.
Die Schleierdichte jeder der beschriebenen Typen wurde bestimmt für frisch bereitete Probefilme und
für solche, die bei 500 C 6 Tage aufbewahrt worden waren. Es wurde festgestellt, daß die Verschleierungsdichte
der mit Benzolsulfinsäure behandelten Filme, die einen Zusatz von i-Cystin hatten, bei
frischen Filmen um durchschnittlich 67% und bei dem wie angegeben aufbewahrten Film um 65%
herabgesetzt war gegenüber Probefilmen, die nur mit Natriumbenzolsulfinat behandelt waren. Die
Behandlung mit 1 -Cystin allein verursacht wie bekannt eine starke Herabsetzung der Empfindlichkeit.
Zu ι kg Gelatinehalogensilberemulsion, die 6 bis 7% Halogensilber und etwa 8°/o Gelatine enthält,
setzt man während des Reifens bei einem Pn-Wert
von etwa 8,0: 15 ecm 200/oige Natriumbenzolseleninatlösung
und 3 ecm i-Cystinphenylhydantoinlösung (1,7 g gelöst in 1 1 75°/oigem Methylalkohol).
Die geschmolzene Emulsion wird auf einen Film
gegossen und daraus Proben geschnitten. Weitere Probefilme werden aus der gleichen Halogensilberemulsion
hergestellt, zu der während des Reifens dieselbe Menge Natriumbenzolseleninat, aber kein
i-Cystinphenylhydantoin gesetzt wird.
Die Schleierdichte für die frischen Filme wird bestimmt und diese dann 6 Tage bei 500 C aufbewahrt.
Die Schleierdichte der mit Benzolseleninsäure behandelten Filme mit Zusatz von I-Cystin
ist um etwa 670A herabgesetzt (für frische Filme) und um 65% bei dem aufbewahrten Film im Vergleich
zu den mit Benzolseleninsäure allein behandelten Filmen.
Zu einer Gelatinehalogensilberemulsion, die Halogensilber in einer Menge enthält, die 100 g
Silbernitrat entspricht, setzt man nach Ausfällen des Silberhalids und vor der ersten Reifung: 90 ecm
2O%ige Natriumbenzolsulfinatlösung ' und 20 ecm Lösung, die 1 g a-Diguanylcystin in 5 ecm 1 n-Natriumhydroxyd
aufgefüllt zu 1 1 Wasser enthält.
Der pH-Wert der Emulsion ist etwa 6,5. Die
Emulsion wird gewaschen und in der üblichen Weise nachgereift. Proben davon werden in bezug auf
Klarheit und Lagerbeständigkeit mit Proben einer Emulsion verglichen, die auf gleiche Weise hergestellt
ist, aber keine a-Diguanylcystinlösung enthält.
Es zeigte sich, daß die Emulsion, die das Cystinderivat enthält, bedeutend verbessert war.
Zu ι kg Gelatinehalogensilberemulsion, die 6 bis 7% Halogensilber und 8% Gelatine enthält,
gibt man an letzter Stelle: 15 ecm 2o%ige Natriumbenzolsulfinatlösung
und 2,5 ecm Lösung, die aus ig Bariumsalz des Dibenzylidencystins in il Wasser
besteht.
Diese Emulsion vergleicht man mit einer auf gleiche Weise hergestellten, die kein Dibenzylidencystin
enthält, und es zeigt sich, daß Klarheit und Lagerungsbeständigkeit bedeutend verbessert sind.
Eine Stabilisierungslösung wird aus folgenden Komponenten hergestellt: 15 mg Diguanylcystinanhydrid,
gelöst in einer kleinen Menge Methylalkohol, wird zu 100 ecm 200/oiger wäßriger Lösung
von kristallisiertem Natriumbenzolsulfinat gegeben.
Die Mischung wird 30 Minuten auf 500 C erwärmt.
Diese Lösung benutzt man als Stabilisator durch Zusatz von 15 ecm Lösung auf 1 kg Gelatinehalogensilberemulsion,
die 6 bis 7 Vo Halogensilber und 8% Gelatine enthält. Die Zusetzung geschieht zu verschiedenen Zeiten während der Zubereitung
und des Reifens der Emulsion sowie als letzter Überzug.
In allen diesen Fällen zeigt sich, daß die Klarheit einer Emulsion im Vergleich mit derselben
Emulsion, die kein Diguanyjcystinanhydrid enthält, stark verbessert wird. Es zeigt sich ferner,
daß die Verschleierung in viel geringerem Ausmaß bei nachfolgender Lagerung zunimmt, wenn, eine
solche Emulsion angewandt wird, als wenn Natrium- benzolsulfinat ohne das Cystinderivat benutzt wird.
Andere Cystinderivate aus der untenstehenden Tabelle können in äquimolekularen Mengen das in
diesem Beispiel verwandte Diguanylcystin ersetzen, wobei man die ähnlichen Ergebnisse erhält.
Die erreichbaren Verbesserungen der Verschleierungscharakteristika,
ausgedrückt in Dichte- ias einheiten, variieren etwas mit der angewandten
Gelatineart und mit dem Rezept für die Herstellung der Halogensilberemulsion. Die folgende Tabelle,
in der durchschnittliche Schleierdichten auf Grund der in den Beispielen beschriebenen Proben angegeben'werden,
"soll dazu dienen, die Verbesserungen zu veranschaulichen, die durch die Anwendung
yon Cystin oder substituierten Cystinverbindungen in Kombination mit Sulfmaten oder Seleninaten als
Zusatz zu typischen Gelatinehalogensilberemulsiönen erzielt werden.
Filmart \ | Verschleierung des frischen Films |
Verschleierung nach 6tägiger Aufbewahrung bei 500C |
0,25 bis 0,30 | 0,25 bis 0,35 |
Dichteeinheiten | ||||
Film mit Zusatz von Natriumbenzolseleninat oder | 0,12 bis 0,15 | 0,15 bis 0,19 | ||
-sulfinat als Endüberzug | ||||
Film mit Zusatz von Natriumbenzolseleninat oder | 0,38 bis 0,45 | 0.45 bis o,55 | ||
-sulfinat und Cystin oder Cystinderivaten | ||||
Film aus Emulsion mit Zusatz von Natriumseleninat | ||||
oder -sulfinat während des Reifens | 0,12 bis 0,15 | 0,15 bis 0,19 | ||
Film aus Emulsion mit Zusatz von Natriumseleninat | ||||
oder -sulfinat in Kombination mit Cystin oder | ||||
Cystinderivaten während des Reifens |
Claims (5)
- Patentansprüche:i. Fotografisches Material, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Gelatinehalogensilberemulsion und einen Vertreter der Gruppe enthält, die Sulfinsäuren, Seleninsäuren und deren Salze umfaßt sowie eine Cystinverbindung, die aus der Gruppe gewählt ist, die Verbindungen mit folgenden Formeln umfaßt:CH8-S-S-CH8HC-COOHHC-COOH(I)HC-N^R9 HC-N^=R3(Π)(III)wobei 0,00025 bis 0,005 Mol des Vertreters der letztgenannten Gruppe auf 1 Mol.der erstgenannten Gruppe zugegen sind. Hierin ist R ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe, R1 ein Wasserstoffatom, eine Acetyl-, Benzoyl-, Brompropionyl-, Chloracetyl-, Carbaminyl-, Phenylacetyl-, a-Aminopropionyl-, Carbobenz-oxy-, Benzosulfonyl- oder Guanylgruppe und R3 ein Benzyliden- oder substituierter Benzylidenrest; Y stellt die Atome dar, die nötig sind, um ein heterocyclisches Ringsystem zu schließen.
- 2. Fotografisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sowohl die Sulfinsäure oder Seleninsäure als auch die Cystinverbindung in der Emulsionsschicht erhalten· sind.
- 3.. Fotografisches Material nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer Gelatinehalogensilberemulsion besteht, die sich in Kontakt mit einer Schicht befindet, die einen Vertreter der Gruppe enthält, die Sulfinsäure, Seleninsäure und deren Salze umfaßt sowie i-Cystin, wobei das Mengenverhältnis 0,00025 bis 0,005 Mol ι-Cystin auf 1 Mol des Vertreters der genannten Gruppe beträgt.
- 4. Fotografisches Material nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer Gelatinesilberhalidemulsion besteht, die sich in Kontakt mit einer Schicht befindet, die einen Vertreter der Gruppe enthält, die Sulfinsäure, Seleninsäure und deren Salze umfaßt sowie a-Diguanylcystin, wobei das Mengenverhältnis 0,00025 bis 0,005 Mol a-Diguanylcystin auf ι Mol des Vertreters der genannten Gruppe beträgt.
- 5. Fotografisches Material nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer Gelatinehälogensilberemulsion besteht, die sich in Kontakt mit einer Schicht befindet, die einen Vertreter der Gruppe enthält, die eine Sulfinsäure, eine Seleninsäure und deren Salze umfaßt sowie Dibenzylidencystin, wobei das Mengenverhältnis 0,00025 bis 0,005 Mol Dibenzylidencystin auf ι Mol des Vertreters der genannten Gruppe beträgt. iao1813 10.51
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