CN1469741A - 从含有四氢化大麻醇和大麻二醇以及大麻的大麻植物材料中制造提取物的方法 - Google Patents

从含有四氢化大麻醇和大麻二醇以及大麻的大麻植物材料中制造提取物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及从含有四氢化大麻醇和大麻二醇及其任意羧酸的大麻植物材料中制造提取物的方法。按照该法，将干基植物磨碎，经过CO2提取，并将得到的初级提取物分离。本发明的方法，在任选将初级提取物溶解在乙醇中，分离出不需要的蜡，并去掉溶剂以后，就能选择性地从工业大麻和药用大麻中在减压下获取△8或△9四氢化大麻醇。

Description

从含有四氢化大麻醇和大麻二醇以及大麻 的大麻植物材料中制造提取物的方法
本发明涉及一种按照权利要求1的主题用大麻植物材料制造含四氢化大麻醇、大麻二醇及其任意羧酸的提取物的方法，一种按照权利要求8用大麻材料制取初级提取物以及按照权利要求13制造四氢化大麻醇的方法和按照权利要求14制造大麻二醇的方法。
大麻(Hanf)总隶属于大麻科律草属，其中如啤酒花(Hopfen)则不含有大麻类物质。关于大麻属别的植物学和化学分类有两种不同的概念。大麻可以区分为三类：大麻(Cannabis sativaLinnaeus)、印度大麻(Cannabis indica LAM)和杂生大麻(Cannabis ruderalis)。另有一种见解，就是只用一个总类即大麻(Cannabis sativa L.)来概括下属各类大麻(如Cannabis sativa ssp.sativa和ssp.indica)。此外，大麻植物中又可分为药用型和纤维型，这是根据大麻类似物如大麻二醇(CBD)和Δ9-四氢化大麻醇(Δ9-THC)主要成分在数量比例上的不同区分的。培植纤维大麻是为了获取纤维，就干基植物而言，Δ9-THC的含量不超过0.3％，而药用型就干基植物而言，Δ9-THC的含量为5％-15％。
Δ9-THC和CBD的比例在纤维大麻中大都小于1.5。富含Δ9-THC的种类可能达到2∶1-7∶1。大麻除了生长在潮湿的热带雨林地以外，在全球温和的地带均能生长。它是一年生的乃至二年生的风力授粉的草本植物，高度可达8米。树脂内有雌雄异株花序，极少数为雌雄同株花序，主要是叶腋上孤立着的蔟状膦片含有效的大麻类似物。一直到种子，大麻植物的所有部分一般都含有大麻类似物。大麻类似物最高浓度可出现在果实，花序的苞叶中。簇叶与叶龄有关，它具有微量的大麻类似物，而在茎部尤其是根部则显示出大麻类似物的含量极低。
著名的有幻觉效用的大麻制剂“Marihuana”和“Haschisch”在德国与鸦片、吗啡、海洛英、可卡因和麦角酰二乙胺(LSD)一样，都是不流通的麻醉剂，这在麻醉剂法上是有规定的。
大麻含有420多种不同的物质，其中61种属于大麻类的化合物。这里包括亲脂性的、无氮的化合物，大多数是酚。中性的大麻类似物是生源的，来自一个单萜烯和一个酚，酸性的大麻类似物则是从一个单萜烯和一个酚羧酸衍生出来的，并且有一个C21一基体。在文献上可以找到大麻类似物两种不同的编号系统。老的编号系统基于单萜烯的基本构架，而新的国际理论化学和应用化学联合会(IUPAC)标法也就是本申请中单独使用的符号则援引自二苯并吡喃基本构架。
下面是最重要的大麻类似物：
Δ9-四氢化大麻醇                 Δ9-THC
Δ8-四氢化大麻醇                 Δ8-THC
大麻铬                            CBC
大麻二醇                          CBD
大麻酚                            CBG
Cannabinidiol                     CBND
大麻醇                            CBN
除了上述的大麻类似物以外，在其原药(Rohdroge)及植物产品还能找到其附属的羧酸。一般而论，羧酸有生物合成前体的功能。所以在活体中通过脱羧基可从所属的大麻二醇羧酸中产生四羟基化大麻醇Δ9-和Δ8-THC和CBD。
例如Δ8-THC在CBD闭环时也能产生。另一个可能性是在一定条件下，如通过酸，使Δ8-THC经双键同分异构就能从Δ9-THC中产生其羧酸。
下面列出一些大麻类似物的活性物质的化学结构，以及两种四氢化大麻醇的两种有效物质的命名，其IUPAC名称(6aR-trans)-6a，7，8，10a-四氢-6，6，9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b，d]吡喃-1-醇或Δ9-THC和(6a R-trans)-6a，7，8，10a-四氢-6，6，9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b，d]吡喃-1-醇或Δ8-THC。大家知道Δ9-THC亦称Drona-binol。
Figure A0181744400051
Figure A0181744400061
按本发明的目的，如未特别指出，术语“四氢化大麻醇”或“THC”都是指同分异构体，特别是双键的同分异构体。
长期以来，大麻在许多文化领域内就是一种传统的医药。一直到20世纪，大麻都在各种重病(哮喘乃至周期性偏头痛)中采用。然而，由于是美国方面有了反对大麻、并限制其使用的法律条款，最后大麻竟完全从药书上和医师的处方中消失了。
但是，在临床研究上已经发现它有许多流传的疗效的证据。现在举出大麻有效物质的主要药理作用如下：
-特别是对爱滋病病人，随即出现恶病质和消耗性综合征者，有促进食欲的作用；
-抑制恶心和呕吐，有镇癫痫剂的效果，尤其对进行癌细胞化疗的患者；
-减少肌肉痉孪的发作，治疗多发性硬化症和横纹肌麻痹症；
-治疗疼痛和周期性偏头痛，可用做鸦片治疗慢性疼痛时的一种辅助治疗措施。
-降低青光眼的眼内压；
-活跃情绪，在特殊情况下，大麻可作为镇癫痫剂。
在令人关心的大麻类似物的治疗领域内，已经进行了一系列试验，从富含的药用大麻中分离出和/或合成了大麻类似物。
例如，DE 4100441 A1就曾经公开了一种制造6，12-二氢-6-羟基-大麻二醇的方法以及如何用其来制造trans-Δ9-四氢化大麻二醇。特别是DE 4100441A1描述过6，12-二氢-6-羟基-大麻二醇的制法，是通过转换橄榄醇(Olivefol)和cis-p-烯薄荷-2-烯-1，8-二醇获得的，在添加适当催化剂的情况下，还能将其转化为trans-Δ9-四氢化大麻二醇。
但是这种技术却有一个缺点，就是费用较大，最后获得的产品十分昂贵。
除此以外，大家还知道有溶剂提取物，例如得用乙醇以及水蒸汽对大麻成分蒸馏，特别是大麻油(Haschischoel)(大麻树脂提取物)更为大家所熟悉，它又称为油、红油或印度油，从大麻草药或大麻树脂中利用溶剂提取或蒸馏而制成，是一种暗棕色的粘稠胶油。这样获得的油为了使用方便多用食油稀释，可含65％治疗幻觉的有效物质Δ9-THC(Kleiber/Kovar著：《大麻消费的影响：对药理和心理后果的鉴定》，斯图加特，科学出版社，1998)。
在美国根据《美国药典》(USP)第24卷，第613页和614页是允许Δ9-THC(Dronabinol)作为药物——即胶囊剂的。按照这部专著，Δ9-THC(Dronabinol)所含的Δ9-THC不少于95％，而所含Δ8-THC则不多于2％。
从1998年2月1日起，Δ9-THC(Dronabinol)在德国可以作为麻醉剂开处方。
除此以外，WO 00/25127 A1涉及到从天然的大麻植物中分离四氢化大麻醇来提取大麻。它特别描写了利用非极性有机溶剂在减压下分级蒸馏，以便制造的馏出物有高含量的四氢化大麻醇。在WO 00/25127 A1中提到了低级烷烃可作为适宜的非极性溶剂，如己烷、庚烷或异辛烷。
按照WO 00/25127 A1文件的实施例1、2、3、4和7，只有药用大麻利用己烷提取时达到了2.20％-7.82％四氢化大麻醇的干基浓度。
按照WO 00/25127 A1，这种初级的己烷提取物含有28.76％(例2)至多为41.2％(例3)的四氢化大麻醇。
除了四氧化大麻醇以外，WO 00/25127 A1没有公开己烷初级提取物的任何其他的成分。
从上述技术观点和联邦德国新法的形势出发，本发明的任务就是将Δ9-四氢化大麻醇、Δ8-四氢化大麻醇和大麻二醇以纯品和制剂的提取物形式供应给医学领域，这样由于改善了供应，就可优先地从含量低的大麻类别中获得大麻类似物的活性物质。
在工艺上，该任务是通过权利要求1、13和14的特征来完成的。关于含主要成分为Δ9-THC、Δ8-THC和CBD的提取物，上述任务则是通过权利要求8的特征来完成的。
按照本发明，从大麻植物材料中是这样制造含四氢化大麻醇、大麻二醇和其任意羧酸的初级提取物的：将干燥的植物材料粉碎，然后使之利用CO2在超临界压力和温度条件下，温度范围大约在31℃-80℃、压力范围在大约75巴-500巴时提取，或者在低临界范围内温度大约20℃-30℃而超临界压力大约100巴-350巴时提取，或者在低临界压力和温度条件下提取；而且获得的初级提取物则是在低临界条件下或在相关的低临界压力和相关的超临界温度条件下进行分离的。
按照本发明的初级提取物，其大麻类似物含有高份额的大麻二醇羧酸(CBDS)、大麻二醇(CBD)以及Δ9-四氢化大麻醇羧酸(Δ9-THCS)和Δ9-THC(若用药用大麻的话)。
制造CO2提取物的方法原则上是大家都熟悉的。例如，DE 19800330 A1就公开过利用CO2提取法从艾菊(Tanacetum Parthenium)中制造一种药理上有效的提取物，它所利用的提取设备与本发明所用的相同。
由于工业规模生产而从大麻中采用了一种特别优越的大麻植物材料，尤其是纤维型大麻，即所谓工业大麻。
根据现行法律，联邦德国各类纤维型工业大麻的Δ9-THC的含量最多为0.3％，对瑞士来说，就植物的干基物质而言，共所含Δ9-THC的上限为0.5％。
这种工业大麻品类在联邦德国和瑞士都是可以培植的，而且允许无偿培植，在储存期间亦可免费使用安全设备。
所以纤维型大麻植物材料用来制造含有Δ9-THC和CBD的初级提取物则是有益处的，因为不用进一步获准经营和获准使用(象药用大麻类则必需批准方行)就有可能按照本发明的方法采用低含量Δ9-THC的这种原料。
这里特别应当考虑的品种有法国的Fedora 19，Felina 45和Futura 77、匈牙利的Kompolti和Uniko-B以及芬兰的Finola 314，所有这些品种显然都在规定的限值以内(Mediavilla，V.和Brenneiseu，R.著：《植物培植科学通报》，第9卷，第243-244页，1996)。
然而，若能采用药用大麻型，那么初级提取物Δ9-THC的含量会高于从纤维大麻中制造的那些。
将选自丙烷、丁烷、乙醇和水所组成的一类驱动剂加给CO2，则有一个优点，就是这样可以提高Δ9-THC和CBD的产量，而不必再用乙醇或乙醇/水以及甲醇/氯仿或用其他含氯的烃来制造提取物。
按所加入的CO2的数量计，典型的驱动剂的浓度大约为1-10％。
按照本发明的提取方法，优选在超临界范围内，温度大约为31℃-80℃、压力大约为75巴-500巴，特别是温度在45℃-65℃左右、压力大约为100巴-350巴，而最优选的则是温度大约60℃、压力大约为250巴下进行。
或者，在低临界范围内，应用大约为20℃-30℃的温度，以及应用超临界的压力大约为100巴-350巴下进行。
在提取材料上随着CO2流动顺流而下而安排的吸附剂层这项措施是有优点的，那就是它能分离出单萜烯和倍半萜烯以及生物碱、黄酮类和叶绿素，而且本发明的初级提取物要比现有技术中已知的用乙醇以及利用含氯的烃制造的提取物则更占优势，因为后者在任何情况下都富含单萜烯、倍半萜烯以及叶绿素、类黄素和生物碱。
作为一项选择方案，载有THC和CBD以及数量减少的单萜烯和倍半萜烯、黄铜类、叶绿素和生物碱的CO2也能通过装有吸附剂的吸附器或分离器(图1)。
吸附剂优选选自下列物质：硅胶、硅藻土、膨润土、漂白土、活性炭，尤其是氧化镁、氧化铝及其混合物。
要提高提取效果，最好每提取一次至少重复一次，同时优选使用硅藻土和/或另一种吸附剂重复提取。
按照本发明取自大麻植物材料的含有Δ9-THC和大麻二醇的初级提取物主要是不含单萜烯和倍半萜烯，此外也没有生物碱和类黄素，实际上不含叶绿素。
凡是药用型大麻用作原料时，Δ9-THC是初级提取物的主要成分，而CBD则是次要的占较大的份额。
但是，只要是纤维型大麻优先作为原材料而应用，就会发现CBD，也许还有其任选羧酸为初级提取物的主要成分。
本发明的初级提取物至少是所含单萜烯和倍半萜碳水化物、生物碱、类黄素和叶绿素的份额减少了，最好是已经没有这些成分，尤其是生物碱、类黄素和叶绿素。
在某些工业大麻和药用大麻品类中存在不需要的蜡质时，可采用初级提取物和脱羧基的方法在冷却(20℃)的乙醇以及乙醇溶液中对初级提取物进行溶解提纯，而不溶解的蜡质则可经过滤分离。过滤器阻力大约为3-5％。为了得到提纯的提取物，可用溶剂如乙醇在减压下反复分离。
要从这样纯净的初级提取物中获得Δ9-THC和CBD，可将初级提取液中含有的大麻二醇羧酸及Δ9-四氢化大麻醇羧酸通过升温脱羧基转变成大麻二醇和Δ9-四氢化大麻醇。
只要所得Δ9-THC为主要成分或纯品，CBD就能通过催化闭环转变为Δ9-THC。
因此按照各种生产条件可能产生一种Δ8-THC，使其也具有重要的药理学性质。例如，Δ8-THC在儿科肿瘤学方面就能用作镇癫痫剂。
只要是从纤维大麻中可得到初级提取物，而且全部CBD都可转变为Δ8-THC和Δ9-THC，闭环在制造次级提取物时即可出现Δ8-THC和Δ9-THC。闭环是在下列条件下进行的：
将脱羧基的初级提取物同水化合剂和一个几乎确定的催化剂进行混合。混合物被放在高压提取设备(图2)中用超临界的CO2进行处理，最好是300巴和70℃。通过这种处理在初级提取物中存在的CBD基本上转变成Δ8-THC和Δ9-THC。将所获得的提取物在CO2低临界压力和温度条件下进行分离，最好在55巴左右，大约25℃。作为水化合剂，可应用沸石分子筛，孔大小为3-10，最好是5，催化剂可用含有金属的卤盐，或含金属锡、锌、铁或钽者，最好是氯化锌。
这样获得的次级提取物只含有少量CBD，而富含Δ8-THC和Δ9-THC。为了获得提纯的或近乎提纯的Δ9-THC以及Δ8-THC，可以比较适合地利用低临界CO2在下述高压设备中进行处理(图3)。
这里优选的是一个分段的高压柱(图3)，该柱包括一个底部段，使初级提取物在超临界CO2中溶解；一个提纯段，充满例如硅胶(中等颗粒大小，0.02mm-0.2mm，优选为0.1mm)；还有一个顶部段，将来自CBD、Δ8-THC和Δ9-THC在超临界CO2内溶解的混合物排入三个分离器内，以便使提纯的CBD和提纯的Δ8-THC和Δ9-THC分离。
在柱内控制提取条件而进行的提纯，对CO2而言是超临界的，最好为180巴和55℃，在第一个分离器内是使CBD进行分离，对CO2而言，压力是处于低临界的条件，而温度则处于超临界的条件，最好是70巴和50℃。第二和第三分离器是分离Δ8-THC和Δ9-THC的，对CO2而言，控制的压力和温度条件都在低临界，在第二个分离器内，最好是60巴和30℃，而在第三个分离器内，最好是55巴和25℃。
在应用纤维大麻时，下列情况是必需的，就是所获得的四氢化大麻产物Δ8-THC和Δ9-THC还要通过其他步骤进行提纯，如制剂的色层分离或HPLC。
凡从药用大麻中获得的初级提取物，最终产品除提纯的Δ9-THC以外，还想有提纯的CBD时， CBD的闭环则可脱落而成Δ8-THC和Δ9-THC，并制造出一种次级提取物。Δ8-THC是Δ9-THC的同分异构体，而且主要是在CBD的闭环成为Δ9-THC以及有酸存在时才产生。这样获得的Δ8-THC、Δ9-THC和CBD也必需通过其他方法进行提纯，如制剂的色层分离或HPLC。
下面是这些转化反应的路径图：
Figure A0181744400111
正如从路径图中所看到的那样，Δ9-THC在酸的影响下可以变成同分异构体Δ8-THC。
因为大麻二醇本身就具有重要的药理性质，另外它又没有Δ9-THC的治疗精神幻觉的作用，所以大麻二醇在实践中也很引人注意，例如它能用作镇癫痫剂。
大麻二醇按照本发明权利要求15的方法即可获得。
Δ8-THC单用时也有比Δ9-THC小得多的治疗精神幻觉的作用，可按权利要求14来获得。
通过实施例的说明和附图，就能了解本发明的其他优点和特征。
图1是关于制造本发明初级提取物的CO2提取设备的模式图；
图2是关于制造富含Δ8-THC和Δ9-THC的次级提取物的CO2提取设备的模式图；以及
图3是在高压柱内分离CBD、任选Δ8-THC和Δ9-THC的初级和/或次级提取物的CO2提取设备的模式图。
破碎的大麻植物材料主要由花和叶组成，它们被放置在提取器1-4内。温度大约为60℃，压力大约为250的CO2进入提取器1-4中同要提取的物质接触，并且提取出所需要的大麻类内含物，尤其是含有Δ9-四氢化大麻醇和大麻二醇以及其羧酸，为了提取而适当应用的流速为50-150kg CO2/kg原材料。
在提取器4的上端通过一个导管6将富含大麻类似物的提取液输入容器内，并到达分离器5a的底部。例如分离器5a和5b内装有各种不同的沸石分子筛以及用硅藻土作吸附剂。在分离器5a和5b中控制的压力和温度条件与提取器1-4相同。容器5a内存在的沸石分子筛有一个大约800m2/g的内表面，而容器5b内存在的沸石分子筛则有一个大约为1200m2/g的内表面。
通过优选(但不是必需)给装有分子筛的容器5a和5b进行灌装，从携带提取液的CO2中使生物碱、类黄素和叶绿素更进一步分离。这样提纯的CO2提取液的混合物经导管7、压力调段阀8输入容器5b头部，那里的提取压力在75巴以下，大约减至60巴。然后CO2提取液混合物就达到热交换器9内，在那里将CO2加热到超临界温度，最好是45℃。
在这样的压力和温度条件下，分离器10内那些提取物份额就进行分离了，它们主要还含有不需要的单萜烯和倍半萜烯。由CO2和主要是由Δ9-THC和大麻二醇以及其羧酸组成的提取液混合物输入分离器10，再经过导管11、压力调节阀12、热交换器13而最后导入分离器14内。
通过压力调节阀12，将容器14中的分离压力调到CO2的低临界压力条件，例如50巴。容器14内的分离温度将通过热交换器13调节为CO2的低临界温度，例如，大约20℃。在这种情况下，分离器14内就有纯CO2从富含Δ9-THC和大麻二醇及其羧酸的初级提取物中分离出来了。
纯CO2通过管道15进入装有蛇形冷却管16的冷凝器17内。从这里流出的CO2通过提压泵18进入热交换器19，准备下一步提取循环。
要打开提取容器以便给放空了的容器再装入原材料，可将CO2直接经导管21放出或者经导管20导入循环设备22，然后将流出的CO2用泵打入CO2收集器23内。
图2是一个制造富含Δ8-THC和Δ9-THC的次级提取物的CO2提取设备的模式图。
为了使初级提取物中含有的大麻类似物的羧酸转化为Δ9-THC和CBD，特别是脱羧基，可在80℃下对初级提取物处理大约2小时。
一个由脱羧基的初级提取物、水化合剂和催化剂组成的混合物被放入提取容器200内。温度70℃而压力300巴的CO2同要提取的材料进行接触，并且提取出所需要的内含物。
在提取物容器200的上端，闭环后富含Δ8-THC和Δ9-THC的次级提取物通过管道202进入容器200内，并且经调段阀203和热交换器204而到达分离器205中，调段阀处压力减至60巴-55巴，而热交换器处温度为30℃-25℃。通过阀门206，这样获得的微含CBD和富含Δ8-THC和Δ9-THC的次级提取物就能从分离器205中去掉。
纯CO2通过管道207进入冷凝器208，冷凝器内装有蛇形冷却管209。从这里流出的CO2通过提压泵210进入热交换器211内，准备下一步提取循环。
图3是分离高压柱内初级和/或次级提取物CBD以及Δ8-THC和Δ9-THC的CO2提取设备的模式图。
通过提取柱300，其中控制的提取压力为180巴，控制的温度在55℃，由底段301a、提纯段301b(装有硅胶)和头段301c组成，使CO2溶解的提取液混合物经管线302、调段阀303及热交换器304而到达分离器305，那里应优选控制的压力为70巴，而控制的温度在50℃。这里即可获得CBD。
通过管线307、调段阀308和热交换器309，提取液混合物到达第二分离器3 10，那里最好将压力控制在60巴，而将温度控制在30℃。这里即可分离Δ8-THC。通过阀门311所获得的Δ8-THC就能去掉。
还溶解在CO2内的Δ9-THC通过管线312、调段阀313和热交换器314而送入分离器315。那里分离的压力最好为55巴，温度最好为25℃。通过阀门316所获得的Δ9-THC即可去掉。
纯CO2通过管道317进入装有蛇形冷却管319的冷凝器318。从这里流出的CO2通过提压泵320进入热交换器321，准备下一步提取循环。
上述设备系统是完全有可能变化的，但不会因此而限制本发明的范围。
作为纤维型工业大麻，在下面的实例中采用的是法国大麻(Cannabissativa-Sorte Fedora 19)。原药平均大约含0.25％的Δ9-THC和1.54％的CBD。
结果获得了初级提取物，它具有表1所列出的性质。
                 表1.用各种溶剂从工业大麻种制造初级提取物
  测定的物质   初级提取物   按照WO00/25127的己烷初级提取物  按照本发明的CO2初级提取物
  叶绿素   3,00％   2,85％  0,010％
  CBD   14,50％   12,40％  58,000％
  Δ9-THC   2.30％   2,30％  9,500％
  Δ8-THC   0,00％   0,00％  0,000％
  CBN   0,50％   0,50％  0,100％
  类黄素甙   12,50％   8,50％  0,150％
  生物碱：Cannabisativin   0.20％   0,35％  0,001％
  单萜烯：α-蒎烯β-蒎烯香叶烯 0,02％0,01％0,02％ 0,03％0,02％0,02％ 0,001％0,001％0,001％
  倍半萜烯：石竹烯β-葎草烯α-蛇床烯 0,53％0,18％0,10％ 0,45％0,22％0,15％ 0,020％0,008％0,004％
*此栏目是对比试验，它比较了按照本发明的CO2提取物和按照开始讨论的WO 00/25127的现有技术的己烷提取物。工业大麻的原药数据如下：含水量：11.2重量％，Δ9-THC含量：0.25重量％，CBD含量：1.54％，这是按照WO 00/25127用己烷来提取的。按照Soxhlet法将100g空气干燥的粉状工业大麻放在4升己烷中提取24小时。溶剂是在减压下萃取的，表1列出的提取液也对其参数进行了分析。
比较表1列出的按照本发明的CO2初级提取物的数据，以及按照WO 00/25127的己烷提取物和乙醇提取物的数据，那么首先令人注意的是用有机溶剂获得的初级提取物彼此完全一致。
其次，比较本发明的CO2初级提取物时会发现：具有缺点的己烷提取物中叶绿素含量高达3.00％，而乙醇提取物中叶绿素含量则高达2.85％。对于本发明的提取物来说，叶绿素含量比用现有技术提取物时几乎低300倍。
叶绿素含量低是特别有益的，因为在一定先决条件下，叶绿素对提取物会形成包膜，在处方配制的框架内要用软明胶，这会出现交联，交联可阻止提取液中的有效物质的释放。
与现有技术的溶剂提取物相比，在本发明的CO2提取物中，需要的CBD含量增加约4-5倍，Δ9-THC含量也增加约4倍以上。
如果观察一下全部大麻类似物的含量，则基本上是由CBD、Δ9-THC和CBN组成的，那么就会发现，按照本发明的CO2初级提取物已有2/3以上是由这些成分组成的，而现有技术的提取物却只含有全大麻类似含量的15-17％左右。
除此以外，与本发明的提取物相比，乙醇和己烷提取物的类黄素甙的含量大大升高(80倍以上)。
所发现的萜烯和生物碱的数量比起本发明的提取物来也显著增高。
表1所列的不必要的单萜含量，在乙醇和己烷所获得的初级提取物两者中，比CO2初级提取物的高10-30倍，而倍半萜烯的含量则比本发明的CO2提取物的高20-40倍。
其次，还应注意，通过脱脂剂获得的初级提取物，其溶剂中含有易溶的生物碱，例如对细胞有强烈毒性的Cannabisativin。这些生物碱杂质按照WO 00/25127所描述的初级提取物，还能经过进一步提纯和富化步骤，然后完全制成WO 00/25127的提取物，该提取物含有98％的Δ9-THC。
与此相反，按照本发明的初级提取物，则如表1所示不需其他提纯步骤，已经不再含有Cannabisativin。
这种乙醇提取物，大约含有200多倍的有毒的生物碱，特别是对细胞有强烈毒性的Cannabissativin，而且按照WO 00/25127来说，己烷提取物含有的毒素甚至比本发明的CO2初级提取物高350倍。
因此，不论是按照本发明的CO2提取物，还是按照WO 00/25127的己烷提取物，或其他的乙醇提取物，都要根据其大麻类似物的高含量和进一步释放的生物碱、类黄素甙、单萜烯和倍半萜烯进行考虑。
特别有利的一个事实是，本发明是从THC含量近乎为零的大麻开始，这在WO 00/25127已不是这种情况，那份文件乃是从原药的较高的THC浓度出发，因为那里提取的是药用大麻，而不是工业大麻。
所以，令人惊奇的是，从容易供应的工业大麻中，完全利用CO2提取THC和大麻类似物在工业中可使用的数量将会更大。
表2是一个次级提取液在实现闭环后的内含物。
表2.在实现闭环后的次级提取液(图2)
测定的物质 CO2次级提取液
P1＝300barT1＝70℃P2＝55barT2＝25℃
叶绿素 0,01％
CBD 1,5％
Δ9-THC 41,2％
Δ8-THC 24,3％
CBN 0,1％
表3是一个按照图3通过高压柱提纯的初级提取物的内含物。
表3.在高压柱内化学提纯后纯净的初级提取物(图3)
测定物质 纯净的初级提取物
P1＝180barT1＝55℃P2＝70bar(分离容器Nr.5)T2＝50°P3＝60bar(分离容器Nr.10)T3＝30℃P4＝55bar(分离容器Nr.15)T4＝25℃
分离器Nr.5 分离器Nr.10 分离器Nr.15
叶绿素 0,01％ 0,01％ 0,01％
CBD 85,0％ 0,0％ 1,5％
Δ9-THC 2,0％ 0,0％ 87,0％
Δ8-THC 0,0％ 0,0％ 0,0％
CBN 0,1％ 0,1％ 0,1％
表4是一个由高压柱内提纯的次级提取液的内含物。
      表4.在高压柱内提纯后的纯净次级提取物(图3)
测定物质 纯净的初级提取物
P1＝180barT1＝55℃P2＝70bar(分离容器Nr.5)T2＝50℃P3＝60bar(分离容器Nr.10)T3＝30℃P4＝55bar(分离容器Nr.15)T4＝25℃
分离器Nr.5 分离器Nr.10 分离器Nr.15
叶绿素 0,01％ 0,01％ 0,01％
CBD 90,0％ 0,1％ 0,3％
Δ9-THC 0,5％ 1,0％ 96,0％
Δ8-THC 0,2％ 85,0％ 1,5％
CBN 0,1％ 0,1％ 0,1％
当然要用大麻原则上也能采用本发明的方法。
正如图2和图3所示，上述初级提取物还需继续处理，并适合作开始时所说指标的药物的有效物质。
本型可吸入、吸服、肠胃外以及肠内应用。

Claims (14)

1.从大麻植物材料中制造一种含有四氢化大麻醇、大麻二醇以及其羧酸的提取物的方法，是将干基植物材料粉碎；其特征在于，
提取植物材料时利用CO2，在超临界压力和超临界温度的条件下，温度范围大约在31℃-80℃，压力范围大约在75巴-500巴，或者
在低临界范围内，温度大约20℃-30℃，在超临界压力大约为100巴-350巴；或者
在低临界压力和低临界温度条件下提取；并且将获得的初级提取物放在临界条件下或相关的低临界压力和相关的超临界温度条件下分离。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，作为大麻植物材料可以采用大麻(Cannabis sdtiva L.)这样物质，特别是纤维型的大麻和/或药用型的大麻。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，在CO2中加入驱动剂，驱动剂可从以下各类中选出；丙烷、丁烷、乙醇和水。
4.根据权利要求1-3任一所述的方法，其特征在于，在超临界范围内应用的温度大约45℃-大约65℃，压力在约100巴-350巴，优选的温度大约为60℃，压力大约为250巴。
5.根据权利要求1-4任一所述的方法，其特征在于，随着CO2的流动顺流而下而在需提取的材料上安排一个吸附剂层。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，吸附剂选自以下各类物质：硅胶、硅藻土、膨润土、漂白土、活性炭、特别是氧化镁和氧化铝及其混合物。
7.根据权利要求1-6任一所述的方法，其特征在于，提取时至少要重复一次，同时在提取时可优选重复使用硅藻土和/或其他吸附剂。
8.来自含有四氢化大麻醇、大麻二醇及其羧酸的大麻植物材料的初级提取物，
其特征在于，
它是根据权利要求1-7任一所述的方法获得的；而且至少含有数量减少的单萜烯和倍半萜烯碳水化合物、生物碱、类黄素和叶绿素。
9.根据权利要求8所述的初级提取物，其特征在于，四氢化大麻醇至少含有Δ9-四氢化大麻醇和/或Δ8-四氢化大麻醇和/或其羧酸。
10.根据权利要求8或9所述的初级提取物，其特征在于，当应用药型大麻作为原材料时，四氢化大麻醇和/或其羧酸是主要成分。
11.根据权利要求8-10任一所述的初级提取物，其特征在于，当应用纤维型大麻作为原材料时，大麻二醇和/或其羧酸是主要成分。
12.根据权利要求8-11任一所述的初级提取物，其特征在于，它是溶解于乙醇的，从中分离不溶的蜡，再在减压下使溶剂分离。
13.按照权利要求8-12任一所述的从初级提取物中制造四氢化大麻醇的方法，
其特征在于，
在初级提取物中，通过升温使大麻二醇酸和四氢化大麻醇酸脱羧基成为大麻二醇和四氢化大麻醇；
在所应用的CO2提取剂中溶解脱羧基的初级提取物，并在这种状态下，利用一个由大麻二醇环状缩合成四氢化大麻醇的催化剂以及装有水化合剂的高压容器进行处理，借此将大麻二醇转变成四氢化大麻醇；而且
把富含四氢化大麻醇的产物，在CO2低临界压力和温度条件下分离。
14.根据权利要求8-12任一所述的从初级提取物制造大麻二醇的方法，
其特征在于，
在初级提取物中大麻二醇酸和四氢化大麻醇酸通过升温脱羧基而成为大麻二醇和四氢化大麻醇；而且
最后将大麻二醇通过硅胶上的水压色层分离或者用制剂高压流体色层法分离。
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