CN1316983C - 狭叶紫松果菊提取物 - Google Patents

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Abstract

本文公开了狭叶紫松果菊提取物及其制备方法。该提取物的特征为烷基酰胺含量低于0.1%、海胆苷含量为1至10%并含有1至15%狭叶紫松果菊的特征性多糖。该提取物可用于治疗其中需要增强免疫防御的病理状况。

Description

狭叶紫松果菊提取物
发明领域
本发明涉及可从狭叶紫松果菊(Echinacea angustifolia)根得到的提取物及其制备方法。该提取物可用于治疗其中需要增强免疫防御的病理状况。
发明背景
紫松果菊(Echinacea)是起源于北美和墨西哥的一种植物；其治疗性质是美洲土著人熟知的，他们将其用于治疗伤口。由于紫松果菊被认为能够增强对感染的抗性这一事实，在上个世纪初期，其被广泛使用用于治疗局部和全身性感染。紫松果菊、尤其是狭叶紫松果菊，现在被高度推荐用于治疗流感综合征、尤其用于治疗感冒、治疗伤口和治疗真菌病。
全身作用显然是由于免疫系统的非特异性刺激和病菌与病原体对化疗剂和抗生素的敏感作用所致。结瘢性质似乎可归因于通过该植物中所含有的活性成分之一即海胆苷(echinacoside)所发挥的透明质酸酶抑制作用而稳定透明质酸的能力，以及多糖诱导的大量巨噬细胞的活化。这样，任何感染中心均可保持局部化并有利于修复过程必需的粘多糖和hystoplastic物质的积累。
因此，为了优化紫松果菊刺激免疫系统的能力，需要提供富含海胆苷和多糖的提取物。
在该植物的活性组分中，还有属于烷基酰胺类的物质，尤其是echinacein和十一碳烯酸和dodecaeninic acid的异丁基酰胺，其除了发挥植物治疗性质外，还在体外抑制环加氧酶(Planta Med.60(1)：37-40，1994)和5-脂氧合酶。
烷基酰胺虽然具有生物学活性，但被证明是高毒性的。实际上，由本申请人在体外对用伴刀豆凝集素-A(Con-A)或脂多糖(LPS)共刺激的鼠脾细胞进行的研究已经证明：烷基酰胺从1μg/ml的浓度开始即具有细胞毒性。此外，含有20％烷基酰胺的提取物当以5mg/ml或更高剂量腹膜内施用时显著抑制小鼠的肠运动性并且当口服施用时DL50为236mg/Kg。含有0.5％烷基酰胺的提取物在亚急性毒性实验中即当将动物用药理学活性剂量处理30天时，也显示出毒性。
因此需要制备烷基酰胺含量降低且富含海胆苷和多糖的紫松果菊提取物。
紫松果菊提取物可以用溶剂、例如用乙醇-水混合物或用超临界二氧化碳制备。
WO 01/22977公开了制备含有标准含量的两种或三种该植物组分、尤其是多糖、cicoric acid和烷基酰胺的紫松果菊提取物的方法。用乙醇-水混合物从植物的不同部分多次提取每种组分。随后将提取物合并以制备药物组合物。
发明详述
本发明的目的是狭叶紫松果菊提取物，其特征为烷基酰胺含量低于0.1％、海胆苷含量为1至10％且含有1至15％的狭叶紫松果菊的特征性多糖(此后称为“多糖”)。该多糖重1.3×105Da并且由鼠李糖、阿拉伯糖、半乳糖和半乳糖醛酸以0.5∶2.5∶1.75∶10.25的比例组成，其具有骨架，其中具有交替的直链和分枝部分，直链部分由通过α-(1-4)键连接的部分乙酰化(9％)和甲基化(35％)的半乳糖醛酸残基组成，分枝部分由半乳糖醛酸和鼠李糖交替组成，其上连接含有2.5∶1.75比例的阿拉伯糖和半乳糖的侧链。
通过以下方法从自生或培育的狭叶紫松果菊的根制备提取物，该方法包括以下步骤：
1.用有机溶剂或用水含量不高于40％(v/v)的有机溶剂-水混合物提取根，并用非极性溶剂反复洗涤合并并浓缩的提取物；
2.用水或用水含量为60％(v/v)或更高、优选80至85％(v/v)的有机溶剂-水混合物提取根；
3.合并以上步骤得到的提取物。
对于本发明的目的，“有机溶剂”指选自丙酮或含有1至3个碳原子的醇、优选乙醇的有机溶剂。
第一步可除去烷基酰胺组分并得到富含海胆苷的提取物，优选包括：
1a.在20℃至有机溶剂或水-有机溶剂混合物的回流温度、优选在回流下提取根；
1b.将合并的提取物浓缩至小体积；
1c.将浓缩物溶解于水含量不低于50％的水-有机溶剂混合物中；
1d.用例如选自石油醚、戊烷、己烷或庚烷、优选己烷的非极性溶剂反复洗涤水-有机溶剂混合物；
1e.蒸发水-有机溶剂混合物。
第二步可得到富含多糖的提取物，优选包括：
2a.在20℃至水或溶剂混合物的沸腾温度、优选40至70℃下提取来自提取步骤的根；
2b.将提取物浓缩至小体积；
2c.将残渣溶解于有机溶剂含量为50至70％(v/v)的水-有机溶剂混合物中，以得到沉淀；
2d.过滤并用相同的溶剂混合物洗涤沉淀。
根据本发明的优选实施方案，步骤2c用乙醇、更优选用66.5％(v/v)乙醇进行，即在室温和搅拌下将步骤2b中得到的残渣溶于三份水中并用7体积的95％乙醇(v/v)稀释。
第三步优选包括：
3a.将以上步骤的合并的提取物溶解于水-有机溶剂混合物中，优选的有机溶剂为水含量为60％(v/v)或更高、优选80至85％(v/v)的乙醇；
3b.浓缩水-有机溶剂溶液并减压干燥。
步骤1a的提取优选用90％(v/v)乙醇进行，而步骤2a的提取优选用15％(v/v)乙醇进行。
本发明的提取物在小鼠中显示免疫刺激性质，尤其被证明能够刺激T-淋巴细胞活化并减少用环孢菌素A免疫抑制的小鼠中由于白色念珠菌(Candida albicans)感染导致的死亡。因此本发明的提取物可用于制备药物、食物补充物或保健(nutraceutical)组合物以在需要增强免疫系统机体防御的状况下施用。
可以根据常规技术配制该提取物，例如根据“Remington药学科学手册”，XVII版，Mack Pub.，N.Y.，U.S.A.中描述的方法。
以下通过一些实施例阐明本发明。
实施例
实施例1
步骤1：富含海胆苷的提取物的制备
将600克狭叶紫松果菊的地下根(ground root)置于渗滤器中并用2.5L90％(v/v)乙醇在回流下提取4小时。收集渗滤液后，用相同溶剂再提取7次；合并渗滤液并保存根用于随后的步骤。
将合并的渗滤液过滤并减压浓缩至小体积。将浓缩物用水和乙醇稀释以得到50％(v/v)乙醇溶液，然后将其用己烷萃取10次。弃去含有烷基酰胺的己烷层。
将纯化的含水乙醇溶液减压下浓缩至干，得到78.5g提取物(海胆苷HPLC滴定度：9.8％；烷基酰胺HPLC滴定度：0.07％)。
实施例2
步骤2：富含多糖的提取物的制备
将根据实施例1用90％(v/v)乙醇提取得到的狭叶紫松果菊根进一步在70℃下用2.5L 15％(v/v)乙醇提取8次。
将合并的渗滤液过滤并减压浓缩至干。将所得干提取物(171g)溶解于510ml水中，并于搅拌下加入1200ml 95％(v/v)乙醇。将沉淀过滤、用66.5％(v/v)乙醇洗涤并在60℃下减压干燥，得到130g纯化的提取物(多糖GPC滴定度：8.9％)。
实施例3
混合中间提取物
将78.5g富含海胆苷的提取物与106.5g富含多糖的提取物合并。将混合物用925ml 15％(v/v)乙醇吸收、搅拌1小时并减压浓缩至干，得到185g狭叶紫松果菊提取物(海胆苷HPLC滴定度：4.2％；烷基酰胺HPLC滴定度：0.04％；多糖HPLC滴定度：5.12％)。提取物的HPLC图谱报道于图1(非-多糖部分)和2(多糖部分)。
实施例4
多糖含量的HPLC测定
本发明含有多糖的提取物的鉴定用TosoHaas TSK-Gel G 5000 PWXL柱进行，该柱用含有0.5％三乙胺的水在等度条件下洗脱，流速为0.5ml/min。在持续30分钟的分析过程中，将柱子保持在50℃。
进样体积为50μl。将蒸发检测器ELSD(蒸发光散射检测器)Sedex mod.75(S.E.D.E.R.E.)与柱子连接，将该检测器的雾化器保持在60℃，气压为2.2巴。
实施例5
海胆苷和烷基酰胺含量的HPLC测定
狭叶紫松果菊提取物中海胆苷和烷基酰胺含量的HPLC测定用与紫外-可见检测器(波长235nm)连接的Agilent Zorbax SB-C18反相柱进行，用含有0.01％三氟乙酸的适宜的水/乙腈梯度洗脱，流速1.0ml/min。在持续60分钟的分析过程中，将柱子保持在室温。
进样体积为10μl。
生物学部分
实验1
T-淋巴细胞中γ-干扰素生成的试验(Zucca M.等，New Microbiol.1996，19，39-46)
将通过在nylon-wool柱上分离脾细胞得到的鼠T-淋巴细胞培养于微量滴定板中含有4％胎牛血清的1640 RPMI培养基中，该微量滴定板任选用α-CD3(作为负责干扰素产生的细胞功能活化剂的抗-CD3单克隆抗体)预孵育。加入供试物质后48小时，评价孵育培养基中γ-干扰素的释放。
                            表1
  处理   γ-干扰素pg/ml
  培养基   4.5±0.5
  α-CD3   149.5±25.0
  α-CD3+实施例5的提取物，0.1μg/ml   280.0±35.8
  α-CD3+实施例5的提取物，1.0μg/ml   355.8±61.4
  α-CD3+实施例5的提取物，10.0μg/ml   442.0±70.5
实验2
对小鼠中白色念珠菌诱导的死亡率的影响(Microbiology，2000，146，1881-9)
将酵母培养于Sabouraud琼脂化培养基中，以3.5×105的浓度静脉内接种于非-免疫抑制小鼠中，并以2.9×105的浓度静脉内接种于用1mg/Kg环孢菌素A(CsA)腹膜内免疫抑制的小鼠中。将小鼠每天用5至10mg/Kg本发明提取物腹膜内处理直至所有对照(未处理)小鼠死亡。以处理组中存活的动物对结果进行评价。
                        表2
  处理   存活动物％
  白色念珠菌(CA)+CsA   0
  CA+实施例5提取物，500mg/kg   20
  CA+实施例5提取物，1000mg/kg   40
  CA+CsA   0
  CA+CsA+实施例5提取物，500mg/kg   30
  CA+CsA+实施例5提取物，1000mg/kg   60

Claims (12)

1.狭叶紫松果菊根提取物，其特征为烷基酰胺含量低于0.1％、海胆苷含量为1至10％且多糖含量为1至15％，该多糖重1.3×105Da并由鼠李糖、阿拉伯糖、半乳糖和半乳糖醛酸以0.5∶2.5∶1.75∶10.25的比例组成。
2.根据权利要求1的提取物，其中的多糖具有交替的直链和分枝部分的骨架，直链部分由通过α-(1-4)键连接的部分乙酰化和甲基化的半乳糖醛酸残基组成，分枝部分由半乳糖醛酸和鼠李糖交替组成，其上连接含有2.5∶1.75比例的阿拉伯糖和半乳糖的侧链。
3.制备根据以上权利要求中任一项的提取物的方法，其包括以下步骤：
(1)用有机溶剂或用水含量不高于40％(v/v)的有机溶剂-水混合物提取根，随后用非极性溶剂洗涤合并并浓缩的提取物；
(2)用水或用水含量为60％(v/v)或更高的有机溶剂-水混合物提取根；
(3)混合以上步骤得到的提取物，
其中所述有机溶剂选自丙酮或含有1至3个碳原子的醇。
4.根据权利要求3的方法，其中有机溶剂为乙醇。
5.根据权利要求3的方法，其中步骤1包括：
1a.在20℃至有机溶剂或水-有机溶剂混合物的回流温度下提取根；
1b.将合并的提取物浓缩至小体积；
1c.将浓缩物溶解于水含量不低于50％(v/v)的水-有机溶剂混合物中；
1d.用非极性溶剂反复洗涤水-有机溶剂混合物；
1e.蒸发水-有机溶剂混合物，
其中在步骤1a和1c中独立使用的有机溶剂选自丙酮和1至3个碳原子的醇。
6.根据权利要求5的方法，其中步骤1d的非极性溶剂选自石油醚、戊烷、己烷或庚烷。
7.根据权利要求6的方法，其中的溶剂是己烷。
8.根据权利要求3-7中任一项的方法，其中步骤2包括：
2a.在20℃至水或溶剂混合物的沸腾温度下提取得自前步提取的根；
2b.将提取物浓缩到小体积；
2c.将残渣溶解于有机溶剂含量为50至70％的水-有机溶剂混合物中，以得到沉淀；
2d.过滤并用相同溶剂混合物洗涤沉淀，
其中有机溶剂选自丙酮和1至3个碳原子的醇。
9.根据权利要求3-7中任一项的方法，其中步骤3包括：
3a.将得自以上步骤的合并的提取物溶解于水含量为60％(v/v)或更高的水-有机溶剂混合物中；
3b.浓缩水-有机溶剂溶液并减压干燥，
其中的有机溶剂选自丙酮或1至3个碳原子的醇。
10.根据权利要求9的方法，其中的醇是乙醇。
11.根据权利要求1或2的提取物在制备药物或保健组合物或食物补充物中的用途。
12.含有与适宜赋形剂和/或载体混合的权利要求1或2的提取物的药物或保健组合物或食物补充物。
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