CN1206244C - 一种红豆杉枝叶中的提取物及提取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种红豆杉枝叶中的提取物及提取方法,该提取物为多糖组分,主要为由D-葡萄糖及少量的D-木糖、阿拉伯糖、半乳糖和葡萄糖醛酸以β-1,3糖苷键组成的杂多糖,在其β-1,3葡聚糖主链上,存在少量β-1,6糖苷键分支,平均分子量为150860~220000;它具有免疫调节和直接抑制肿瘤细胞等抗癌作用,并且其本身的毒副作用很小,通过体内和体外实验研究其抗肿瘤效果,其对昆明鼠S180腹水癌具有很好的抑制作用,用于研制抗癌药物方面具有良好的应用前景,本发明采用极性梯度法能够在溶剂提取过程中就对组分进行适当分离,并且用此工艺还可以提取红豆杉中不同种类的有效组分,如紫杉烷类、黄酮类、甾类和木质素等物质。
Description
技术领域
本发明涉及一种红豆杉枝叶中的提取物及提取方法。
背景技术
现有的红豆杉提取物中,自1971年美国的Wani等人从红豆杉中分离出抗癌组分紫杉醇以来,由于其特有的抗癌作用,人们对红豆杉中紫杉醇类物质的研究就没有停止过,迄今为止,从红豆杉属植物中分离鉴别出的紫杉烷二萜化合物已有300余种。近年来,对紫杉醇的研究已形成持续的热潮,并已成为抗肿瘤药物研究的热点。但是,经过多年的研究与应用,人们发现紫杉醇作为抗肿瘤药物存在以下问题:一是生物资源有限,紫杉醇类化合物主要存在于红豆杉的树皮、树叶、根和种子,树皮中的含量最高,但其在短叶红豆杉树皮中的含量也仅为0.003~0.0069%,要获得1公斤的紫杉醇需要4000棵红豆杉剥下的10吨树皮,因此从自然来源获得临床所需的紫杉醇已很难实现;二是水溶性差,紫杉醇在水中的溶解度小于4mg/l,不能注射,由于水溶性差,只能将紫杉醇做成Cremophor EL(CrEL)制剂,但是CrEL有较大的副作用,而且稳定性较差,容易产生絮凝;三是与其它化疗药相似,具有明显的耐药性,临床上已经发现耐药的癌细胞系和新鲜肿瘤分离菌,且和阿霉素、放线菌素D或米手托蒽醌耐药细胞系有边缘耐药性;四是具有一定的毒副作用,紫杉醇对血液系统、心血管系统均有副作用。
因此,近年来人们开始研究红豆杉中存在的新组分,实际上红豆杉除存在紫杉醇外还有其他数百种二萜类物质(如巴卡亭-3等)以及木脂素酮类等物质,在红豆衫中,寻找新的抗肿瘤组分已经成为目前的工作重点。
发明内容
本发明提供了一种红豆杉枝叶中的提取物以及该种提取物的提取方法。
本发明是一种红豆杉枝叶中的提取物,为多糖组分,主要为由D-葡萄糖及少量的D-木糖、阿拉伯糖、半乳糖和葡萄糖醛酸以β-1,3糖苷键组成的杂多糖,在其β-1,3葡聚糖主链上,存在少量β-1,6糖苷键分支,所述的多糖组分经高效凝胶渗透色谱法分析,以分子量对其保留时间作图,经计算得平均分子量为150860~220000。
所述的多糖组分的核磁共振分析结果为:
氢原子 峰强度 化学位移 氢原子个数
H1 0.9411 4.73725 1
H2 1.000 3.03592 1
H5 1.2129 3.51608 1
H3,4,6,6 3.7320 3.66585~3.76325 4
Ha 3.5409 1.19985~1.29622 3
Hb 1.2697 4.14336~4.16975 1,
经核磁共振分析含有2′-乙酰基葡萄糖,其结构式为:
所述的多糖组分的质谱图具有以下多糖吸收峰:3412,2917,2845,1744,1629,1435,1075,1020,980,890cm,为β-D糖苷键连接的多糖结构,该多糖中某些糖环在C2或C3位有O-乙酰基少量存在。
所述的多糖组分色谱分析计算的结果其纯度为86.689%(w/v)。
所述的多糖组分还具有以下分析结果:
①经UV-240紫外光谱仪进行紫外光谱检测测定,具有199nm多糖特征吸收峰,经Sephadex G-200柱层析,该吸收峰为单一对称峰;
②用Ubbelohde粘度计按逐步稀释法在30℃测定多糖溶液的粘度,溶剂在粘度计毛细管中流出时间为180秒以上。
上述的一种红豆杉枝叶中的提取物的提取方法,包括以下工艺步骤:
①采用溶剂极性梯度法对不同种类的有效组分进行适当分离,得到多糖粗提取液,经冷冻干燥得粗多糖;
②将得到的粗多糖进行脱蛋白后,经冷冻干燥,采用超滤、膨胀床离子交换色谱进行提纯,得初纯多糖;
③将所述的初纯多糖经真空冷冻浓缩后,用非线性优化控制的模拟移动床分子筛色谱进行连续纯化,最后经冷冻干燥后得高纯度多糖。
④对得到的高纯度多糖成分分别用高效液相色谱仪、质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪作综合分析,进行结构鉴定,确认多糖成分。
所述的极性梯度法的技术路线为热水—极性—弱极性—非极性有机溶剂或相反顺序。
本发明是从红豆杉枝叶中提取的红豆杉多糖组分,它具有免疫调节和直接抑制肿瘤细胞等抗癌作用,由于其本身的毒副作用很小,因此在有效治疗肿瘤的同时,可以减少对机体组织的毒副作用,通过体内和体外实验研究其抗肿瘤效果,其对昆明鼠S180腹水癌具有很好的抑制作用,这使得该提取物在用于研制抗癌药物方面具有良好的应用前景。极性梯度法的优点在于能够在溶剂提取过程中就对组分进行适当分离,并且用此工艺还可以提取红豆杉中不同种类的有效组分,如紫杉烷类、黄酮类、甾类和木质素等物质。
附图说明
图1是经高效凝胶渗透色谱(GPC)法分析得到的分子量的标准曲线;
图2是经高效凝胶渗透色谱(GPC)法分析得到的分子量的分析表;
图3是本发明提取物未降解的核磁共振图谱;
图4是本发明提取物用三氟乙酸降解后的核磁共振图谱;
图5是本发明提取物的液相色谱图;
图6是图5的分析结果表;
图7是本发明提取物的质谱图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明作进一步详细描述。
实施例一:如图1~图2所示,一种红豆杉枝叶中的提取物,为多糖组分,主要为由D-葡萄糖及少量的D-木糖、阿拉伯糖、半乳糖和葡萄糖醛酸以β-1,3糖苷键组成的杂多糖,在其β-1,3葡聚糖主链上,存在少量β-1,6糖苷键分支。经高效凝胶渗透色谱法(GPC)分析,经计算得平均分子量为188048。
实施例二:一种红豆杉枝叶中的提取物,为多糖组分,主要为由D-葡萄糖及少量的D-木糖、阿拉伯糖、半乳糖和葡萄糖醛酸以β-1,3糖苷键组成的杂多糖,在其β-1,3葡聚糖主链上,存在少量β-1,6糖苷键分支。经高效凝胶渗透色谱法(GPC)分析,经计算得平均分子量为150860。
实施例三:一种红豆杉枝叶中的提取物,为多糖组分,主要为由D-葡萄糖及少量的D-木糖、阿拉伯糖、半乳糖和葡萄糖醛酸以β-1,3糖苷键组成的杂多糖,在其β-1,3葡聚糖主链上,存在少量β-1,6糖苷键分支。经高效凝胶渗透色谱法(GPC)分析,经计算得平均分子量为218980。
实施例四:如图3~图4所示,一种红豆杉枝叶中的提取物,为多糖组分,主要为由D-葡萄糖及少量的D-木糖、阿拉伯糖、半乳糖和葡萄糖醛酸以β-1,3糖苷键组成的杂多糖,在其β-1,3葡聚糖主链上,存在少量β-1,6糖苷键分支。
多糖组分核磁共振分析结果为:
多糖结构式:
氢原子 峰强度 化学位移 氢原子个数
H1 0.9411 4.73725 1
H2 1.000 3.03592 1
H5 1.2129 3.51608 1
H3,4,6,6 3.7320 3.66585~3.76325 4
Ha 3.5409 1.19985~1.29622 3
Hb 1.2697 4.14336~4.16975 1,
分析结果显示,I(Ha)/I(Hb)=3.5409/1.2697≈2.79,符合结构式中COH(a)COCH3中Ha/Hb比例〔I(Ha)/3〕/I(H5)=3.5409/3/1.2129≈95.5%。
分析结果显示,该多糖组分主要为葡萄糖和2′-乙酰基葡萄糖组成。
实施例五:如图7所示,一种红豆杉枝叶中的提取物,为多糖组分,主要为由D-葡萄糖及少量的D-木糖、阿拉伯糖、半乳糖和葡萄糖醛酸以β-1,3糖苷键组成的杂多糖,在其β-1,3葡聚糖主链上,存在少量β-1,6糖苷键分支。
多糖组分的质谱图具有以下多糖吸收峰:3412,2917,2845,1744,1629,1435,1075,1020,980,890cm。具体如下:
3412(O-H伸缩振动),2917(C-H伸缩振动),1435(C-H变角振动或称弯曲振动),1100~1010的三个吸收峰(C-OH伸缩振动);在2845〔(O=C)-H伸缩振动〕和1744(C=O伸缩振动)有吸收峰表明有醛基;在1629(C=O伸缩振动)和1240(C-O伸缩振动)有吸收峰表明有酯类结构;H-NMR谱中4.90±0.02ppm处有特征吸收峰表明某些糖环的C2或C3位有O-乙酰基;在1100~1010有三个吸收峰是吡喃糖苷的特征吸收;在890有明显吸收峰,这表明糖苷键是β-D型;此外,1140(C-N伸缩振动)和1629(C=O伸缩振动)有吸收峰表明可能有酰胺结构(如乙酰胺基糖);3412(O-H伸缩振动)和1629(C=O伸缩振动)有吸收峰表明可能存在α-OH羧酸结构(如糖醛酸)。
总之,从质谱图中可以说明提取物具有明显的多糖吸收特征,为β-D糖苷键连接的多糖结构,该多糖中某些糖环在C2或C3位有O-乙酰基少量存在。
实施例六:如图5和图6所示,一种红豆杉枝叶中的提取物,为多糖组分,主要为由D-葡萄糖及少量的D-木糖、阿拉伯糖、半乳糖和葡萄糖醛酸以β-1,3糖苷键组成的杂多糖,在其β-1,3葡聚糖主链上,存在少量β-1,6糖苷键分支。多糖组分色谱分析计算的结果:waters200HPLC上用SB-804SHODEX凝胶柱,0.8l/min纯净水为流动相,以Amersham PHARMACIA T系列葡聚糖为标样进行实验,实验结果用N2000数据工作站软件进行计算,纯度大小以峰面积回归,根据优化计算其纯度为86.689%(w/v)。
实施例七:一种红豆杉枝叶中的提取物,为多糖组分,主要为由D-葡萄糖及少量的D-木糖、阿拉伯糖、半乳糖和葡萄糖醛酸以β-1,3糖苷键组成的杂多糖,在其β-1,3葡聚糖主链上,存在少量β-1,6糖苷键分支。多糖组分具有以下分析结果:
①经UV-240紫外光谱仪进行紫外光谱检测测定,具有199nm多糖特征吸收峰,经Sephadex G-200柱层析,该吸收峰为单一对称峰;
②用Ubbelohde粘度计按逐步稀释法在30℃测定多糖溶液的粘度,溶剂在粘度计毛细管中流出时间为180秒以上。
实施例八:南方红豆衫,产于浙江省桐庐地区,称取干枝条500g(枝条采用60℃烘干2天),用植物粉碎机粉碎成40目以下,用乙酸乙脂浸泡过夜,以除去表面脂质,除去乙酸乙脂后,洗净晾干。多糖的分离过程主要是将红豆衫枝条粉末依次通过0.9%NaCl水溶液,85%乙醇,95℃热水,1%草酸铵水溶液,5%NaOH水溶液(含0.05%NaBH4,N2保护)及20%NaOH水溶液(含0.05%NaBH4,N2保护)逐级提取,最后得到多糖粗提取液,经冷冻干燥得粗多糖。粗多糖经过H2O2法脱色,然后用稀HCl中和至pH=7。用Savag方法(氯仿∶戊醇4∶1,混合震荡)萃取除蛋白质5次以后,紫外光谱检测无蛋白质(280nm)和核酸(260nm)等杂质吸收峰,浓缩至小体积,用乙酸沉淀多糖,将多糖溶解于适量蒸馏水,置于透析袋中,用自来水透析3d,蒸馏水透析1d,除去无机盐及低分子杂质。浓缩,冷冻干燥得多糖各组分。将上述分离的红豆衫多糖各组分再溶于少量水,进行Sephadex G-200柱层析,水洗脱,苯酚-硫酸法检测,收集主要洗脱峰,透析,浓缩,冷冻干燥,得纯化多糖0.5312克。
实施例九:南方红豆衫产于浙江省宁海地区,称取干枝条1000g(枝条采用60℃烘干2天),用植物粉碎机粉碎成60目以下,用乙酸乙脂浸泡过夜,以除去表面脂质,除去乙酸乙脂后,洗净晾干。多糖的分离过程主要是将红豆衫枝条粉末依次通过0.9%NaCl水溶液,95%乙醇,85℃热水,5%NaOH水溶液(含0.05%NaBH4,N2保护)及20%NaOH水溶液(含0.05%NaBH4,N2保护)逐级提取,最后得到多糖粗提取液,经冷冻干燥得粗多糖。粗多糖经过H2O2法脱色,然后用稀HCl中和至pH=7。用Savag方法(氯仿∶戊醇4∶1,混合震荡)萃取除蛋白质5次以后,紫外光谱检测无蛋白质(280nm)和核酸(260nm)等杂质吸收峰,浓缩至小体积,用乙酸沉淀多糖,将多糖溶解于适量蒸馏水,置于透析袋中,用自来水透析3d,蒸馏水透析1d,除去无机盐及低分子杂质。浓缩,冷冻干燥得多糖各组分。将上述分离的红豆衫多糖各组分再溶于少量水,进行Sephadex G-200柱层析,水洗脱,苯酚-硫酸法检测,收集主要洗脱峰,透析,浓缩,冷冻干燥,得纯化多糖1.1035克。
实施例十:南方红豆衫产于浙江省宁海地区,称取干树叶500g(枝条采用60℃烘干2天),用植物粉碎机粉碎成60目以下,用乙酸乙脂浸泡过夜,以除去表面脂质,除去乙酸乙脂后,洗净晾干。多糖的分离过程主要是将红豆衫枝条粉末依次通过0.9%NaCl水溶液,85%乙醇,85℃热水,1%草酸铵水溶液,5%NaOH水溶液(含0.05%NaBH4,N2保护)及20%NaOH水溶液(含0.05%NaBH4,N2保护)逐级提取,最后得到多糖粗提取液,经冷冻干燥得粗多糖。粗多糖经过H2O2法脱色,然后用稀HCl中和至pH=7。用Savag方法(氯仿∶戊醇4∶1,混合震荡)萃取除蛋白质5次以后,紫外光谱检测无蛋白质(280nm)和核酸(260nm)等杂质吸收峰,浓缩至小体积,用乙酸沉淀多糖,将多糖溶解于适量蒸馏水,置于透析袋中,用自来水透析3d,蒸馏水透析1d,除去无机盐及低分子杂质。浓缩,冷冻干燥得多糖各组分。将上述分离的红豆衫多糖各组分再溶于少量水,进行Sephadex G-200柱层析,水洗脱,苯酚-硫酸法检测,收集主要洗脱峰,透析,浓缩,冷冻干燥,得纯化多糖0.7037克。
实施例十一:南方红豆衫产于浙江省桐庐地区,称取干树叶500g(枝条采用60℃烘干2天),用植物粉碎机粉碎成60目以下,用乙酸乙脂浸泡过夜,以除去表面脂质,除去乙酸乙脂后,洗净晾干。多糖的分离过程主要是将红豆衫枝条粉末依次通过0.9%NaCl水溶液,85%乙醇,85℃热水,1%草酸铵水溶液,5%NaOH水溶液(含0.05%NaBH4,N2保护)及20%NaOH水溶液(含0.05%NaBH4,N2保护)逐级提取,最后得到多糖粗提取液,经冷冻干燥得粗多糖。粗多糖经过H2O2法脱色,然后用稀HCl中和至pH=7。用Savag方法(氯仿∶戊醇4∶1,混合震荡)萃取除蛋白质5次以后,紫外光谱检测无蛋白质(280nm)和核酸(260nm)等杂质吸收峰,浓缩至小体积,用乙酸沉淀多糖,将多糖溶解于适量蒸馏水,置于透析袋中,用自来水透析3d,蒸馏水透析1d,除去无机盐及低分子杂质。浓缩,冷冻干燥得多糖各组分。将上述分离的红豆衫多糖各组分再溶于少量水,进行Sephadex G-200柱层析,水洗脱,苯酚-硫酸法检测,收集主要洗脱峰,透析,浓缩,冷冻干燥,得纯化多糖0.6853克。
通过对上述的多糖组分的抗肿瘤动物实验,以S180瘤株复制昆明种小鼠荷瘤模型,以红豆杉多糖分别用35mg/kg、70mg/kg、100mg/kg分低、中、高剂量分三组灌胃,每组用鼠10只,并设空白对照组用药15天,抑瘤率分别为17.2%、39.2%、38.8%。
在临床应用疗效方面,经病理切片证实肿瘤患者61人,年龄30-78岁,男42人,女19人,其中肺癌患者20例,胃癌23例,胆管癌1例,子宫癌3例,间皮瘤1例,直肠癌4例,肝癌3例,肠癌6例。以上患者30例因无法手术,另31例手术后经化疗等其他方法治疗效果不理想,副反应过大,不能坚持或肿瘤再次发生,主动要求使用红豆杉,治疗3个月为一个疗程,停药一月后,继续服用1个疗程,共3~6个疗程。以上服药者最短服用1年,最长3年,其中死亡者8人,余53人,现仍在继续观察中。疗效按Karnofsky评分法评价疗效,治疗三个疗程后,90分以上者40人,80分以上12人,50分以上4人。
Claims (8)
1、一种红豆杉枝叶中的提取物,为多糖组分,主要为由D-葡萄糖及少量的D-木糖、阿拉伯糖、半乳糖和葡萄糖醛酸以β-1,3糖苷键组成的杂多糖,在其β-1,3葡聚糖主链上,存在少量β-1,6糖苷键分支,所述的多糖组分经高效凝胶渗透色谱法分析,平均分子量为150860~220000。
2、如权利要求1所述的一种红豆杉枝叶中的提取物,其特征在于所述的多糖组分的核磁共振分析结果为:
氢原子 峰强度 化学位移 氢原子个数
H1 0.9411 4.73725 1
H2 1.000 3.03592 1
H5 1.2129 3.51608 1
H3,4,6,6 3.7320 3.66585~3.76325 4
Ha 3.5409 1.19985~1.29622 3
Hb 1.2697 4.14336~4.16975 1,
经核磁共振分析含有2′-乙酰基葡萄糖,其结构式为:
3、如权利要求1所述的一种红豆杉枝叶中的提取物,其特征在于所述的多糖组分的质谱图具有以下多糖吸收峰:3412,2917,2845,1744,1629,1435,1075,1020,980,890cm,为β-D糖苷键连接的多糖结构,该多糖中某些糖环在C2或C3位有O-乙酰基少量存在。
4、如权利要求1所述的一种红豆杉枝叶中的提取物,其特征在于所述的多糖组分色谱分析计算的结果其纯度为86.689%(w/v)。
5、如权利要求1所述的一种红豆杉枝叶中的提取物,其特征在于所述的多糖组分还具有以下分析结果:
①经UV-240紫外光谱仪进行紫外光谱检测测定,具有199nm多糖特征吸收峰,经Sephadex G-200柱层析,该吸收峰为单一对称峰;
②用Ubbelohde粘度计按逐步稀释法在30℃测定多糖溶液的粘度,溶剂在粘度计毛细管中流出时间为180秒以上。
6、一种红豆杉枝叶中的提取物的提取方法,包括以下工艺步骤:
①采用溶剂极性梯度法对不同种类的有效组分进行适当分离,得到多糖粗提取液,经冷冻干燥得粗多糖;
②将得到的粗多糖进行脱蛋白后,经冷冻干燥,采用超滤、膨胀床离子交换色谱进行提纯,得初纯多糖;
③将所述的初纯多糖经真空冷冻浓缩后,用非线性优化控制的模拟移动床分子筛色谱进行连续纯化,最后经冷冻干燥后得高纯度多糖。
④对得到的高纯度多糖成分分别用高效液相色谱仪、质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪作综合分析,进行结构鉴定,确认多糖成分。
7、如权利要求6所述的一种红豆杉枝叶中的提取物的提取方法,其特征在于所述的极性梯度法的技术路线为热水—极性—弱极性—非极性有机溶剂。
8、如权利要求6所述的一种红豆杉枝叶中的提取物的提取方法,其特征在于所述的极性梯度法的技术路线为非极性有机溶剂—弱极性—极性—热水。
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