ES2293061T3 - Extractos de echinacea angustifolia. - Google Patents
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Abstract
El extracto de raíz de Echinacea angustifolia caracterizado por un contenido de alquilamidas inferior al 0, 1%, un contenido de echinacósido que varía desde 1 hasta 10% y un contenido de polisacárido que varía desde 1 hasta 15%, el polisacárido pesa 1, 3 x 105 Da y está constituido por ramnosa, arabinosa, galactosa y ácido galacturónico en una proporción de 0, 5:2, 5:1, 75;10, 25.
Description
Extractos de Echinacea angustifolia.
La presente invención se refiere a un extracto
obtenible a partir de las raíces de Echinacea angustifolia y
a un procedimiento para la preparación del mismo. El extracto puede
usarse para tratar afecciones patológicas en las que es deseable
reforzar las defensas inmunes.
Echinacea es una planta originaria de
Norteamérica y México; sus propiedades terapéuticas eran bien
conocidas por los Americanos nativos, que la usaron para curar
heridas. Debido al hecho de que se consideró que Echinacea
era capaz de aumentar la resistencia a las infecciones, su uso se
extendió ampliamente durante los primeros años del siglo pasado
para el tratamiento de infecciones locales y generalizadas.
Echinacea, en particular Echinacea angustifolia, está
actualmente muy recomendada para el tratamiento de los síndromes de
la gripe y en particular para el tratamiento del resfrío, para la
curación de heridas y para el tratamiento de micosis.
La acción general es aparentemente debida a la
estimulación específica del sistema inmune y a la sensibilización
de gérmenes y de patógenos hacia agentes quimioterápicos y
antibióticos. Las propiedades cicatrizantes parecen atribuirse a la
capacidad de estabilizar los ácidos hialurónicos a través de la
inhibición de hialuronidasa ejercida por uno de los principios
activos contenidos en la planta, es decir, echinacósido, y a la
activación masiva de los macrófagos inducida por polisacáridos. De
esta manera cualquier foco de infección permanece localizado y
resulta favorecida la acumulación de mucopolisacáridos y material
histoplástico necesarios para los procedimientos de reparación.
Por consiguiente, para optimizar la capacidad de
Echinacea para estimular el sistema inmune, sería deseable
proporcionar los extractos enriquecidos en echinacósido y
polisacáridos.
Entre los componentes activos de la planta se
encuentran también sustancias que pertenece a la clase de
alquilamidas, en particular echinaceína e isobutilamidas de los
ácidos undecilénico y dodecaenínico que, además de ejercer
propiedades fitoterapéuticas, inhiben la ciclooxigenasa (Planta Med.
60(1): 37-40, 1994) y la
5-lipooxigenasa in vitro.
Las alquilamidas, aunque dotadas con actividad
biológica, resultan altamente tóxicas. De hecho, los estudios
realizados por el Solicitante en esplenocitos murinos
co-estimulados con concanavalina-A
(Con-A) o lipopolisacárido (LPS) in vitro,
evidenciaron que las alquilamidas son citotóxicas a partir de
concentraciones de 1 \mug/ml. Por otra parte, los extractos que
contienen el 20% de alquilamidas inhiben significativamente la
motilidad intestinal en ratones cuando se administran por vía i.p.
en dosis de 5 mg/ml o mayores y tienen una DL_{50} de 236 mg/kg
cuando se administran por vía oral. Los extractos que contienen 0,5%
de alquilamidas mostraron también ser tóxicos en experimentos de
toxicidad subaguda, es decir cuando se trató a los animales durante
30 días con dosis farmacológicamente
activas.
activas.
Por consiguiente resultaría deseable preparar
extractos de Echinacea con un contenido reducido de
alquilamidas y enriquecidos en echinacósido y polisacáridos.
Los extractos de Echinacea pueden
prepararse con disolventes, por ejemplo con mezclas de
etanol-agua o con dióxido de carbono
supercrítico.
El documento WO 01/22977 describe un
procedimiento para la preparación de extractos de Echinacea
que contienen cantidades estandarizadas de dos o tres componentes
de la planta, en particular polisacáridos, ácido cicórico y
alquilamidas. Cada componente se extrae de diferentes partes de la
planta con las mezclas de etanol-agua, durante
tiempos prolongados. Los extractos se combinan posteriormente para
la preparación de composiciones farmacéuticas.
El objeto de la presente invención es un
extracto de raíz de Echinacea angustifolia caracterizado un
contenido de alquilamidas inferior al 0,1%, un contenido de
echinacósido que varía desde 1 hasta 10% y que contiene desde 1
hasta 15% de polisacárido característico de Echinacea
angustifolia (de aquí en adelante denominado como "el
polisacárido"). El polisacárido pesa 1,3 x 10^{5} Da y está
constituido por ramnosa, arabinosa, galactosa y ácido galacturónico
en una proporción de 0,5:2,5:1,75:10,25, tiene un esqueleto en el
que se alternan porciones lineales y ramificadas, las porciones
lineales están constituidas por restos de ácido galacturónico
parcialmente acetilado (9%) y metilado (35%) unidos por medio de
enlace \alpha(1-4) y las porciones
ramificadas están constituidas por una alternancia de ácido
galacturónico y ramnosa, a la que están unidas las cadenas
laterales que contienen arabinosa y galactosa en una proporción de
2,5:1,75.
El extracto se prepara a partir de las raíces de
Echinacea angustifolia espontánea o cultivada, por medio de
un procedimiento que comprende las siguientes etapas:
- 1.
- extraer las raíces con un disolvente orgánico o con una mezcla de disolvente orgánico-agua que tiene un contenido de agua no superior al 40% (v/v) y lavar en repetidas ocasiones los extractos combinados y concentrados con un disolvente apolar;
- 2.
- extraer las raíces con agua o con una mezcla de disolvente orgánico-agua que tiene un contenido de agua del 60% (v/v) o superior, de preferencia desde 80 hasta 85% (v/v);
- 3.
- mezclar los extractos obtenidos en las etapas precedentes.
Para los objetos de la presente invención,
"disolvente orgánico" significa un disolvente orgánico
seleccionado de acetona o un alcohol que contiene de uno a tres
átomos de carbono, de preferencia etanol.
La primera etapa, que permite eliminar los
componentes de alquilamida y obtener un extracto enriquecido en
Echinacósido, comprende de preferencia:
- 1a.
- extraer las raíces a una temperatura que varía desde 20ºC hasta la temperatura de reflujo del disolvente orgánico o de la mezcla de agua-disolvente orgánico, de preferencia bajo reflujo;
- 1b.
- concentrar los extractos combinados hasta pequeño volumen;
- 1c.
- disolver el concentrado en una mezcla de agua-disolvente orgánico que tiene un contenido de agua no inferior al 50%;
- 1d.
- lavar en repetidas ocasiones la mezcla de agua-disolvente orgánico con un disolvente apolar, seleccionado por ejemplo de éter de petróleo, pentano, hexano o heptano, de preferencia hexano;
- 1e.
- evaporar la mezcla de agua-disolvente orgánico.
La segunda etapa, que permite obtener un
extracto enriquecido en polisacárido, comprende de preferencia:
- 2a.
- extraer las raíces de la etapa de extracción a una temperatura que varía desde 20ºC hasta la temperatura de ebullición del agua o de la mezcla de disolvente, de preferencia desde 40 hasta 70ºC;
- 2b.
- concentrar el extracto hasta pequeño volumen;
- 2c.
- disolver el residuo en una mezcla de agua-disolvente orgánico, con un contenido de disolvente orgánico que varía desde 50 hasta 70% (v/v), para obtener un precipitado;
- 2d.
- filtrar y lavar el precipitado con la misma mezcla de disolvente.
Según una forma de realización de preferencia de
la invención, la etapa 2c se lleva a cabo con etanol, de más
preferencia con etanol al 66,5% (v/v), es decir disolviendo el
residuo obtenido en la etapa 2b en tres partes de agua y diluyendo
con 7 volúmenes de etanol al 95% (v/v), a temperatura ambiente y
bajo agitación.
La tercera etapa comprende de preferencia:
- 3a.
- disolver los extractos combinados de las etapas anteriores en una mezcla de agua-disolvente orgánico, siendo etanol el disolvente orgánico de preferencia y con un contenido de agua del 60% (v/v) o superior, de preferencia que varía desde 80 hasta 85% (v/v);
- 3b.
- concentrar la solución de agua-disolvente orgánico y secar bajo presión reducida.
La extracción de la etapa 1a se lleva a cabo de
preferencia con etanol al 90% (v/v), mientras que la extracción de
la etapa 2a se lleva a cabo de preferencia con etanol al 15%
(v/v).
El extracto de la invención mostró propiedades
estimulantes del sistema inmune en ratones, en particular probó ser
capaz de estimular la activación de linfocitos T y de reducir la
mortalidad debida a la infección con Candida albicans en
ratones inmunosuprimidos con ciclosporina A. El extracto de la
invención puede usarse por consiguiente para que la preparación de
medicamentos, suplementos alimenticios o composiciones nutracéuticas
para administrar en afecciones en las que resulta deseable un
aumento de las defensas corporales del sistema inmune.
El extracto puede formularse según las técnicas
convencionales, por ejemplo según aquellas descritas en Remington's
Pharmaceutical Sciences Handbook, XVII ed. Mack Pub., N.Y.,
E.E.U.U.
La presente invención se ilustra a continuación
por medio de algunos ejemplos.
Ejemplo
1
Etapa
1
Se colocan 600 gramos de raíces de Echinacea
angustifolia en un percolador y se extraen bajo reflujo durante
cuatro horas con 2,5 litros de etanol al 90% (v/v). Tras recoger el
percolado, se realizan otras siete extracciones con el mismo
disolvente; se combinan los percolados y se conservan las raíces
para la siguiente etapa.
Se filtran y concentran los percolados
combinados hasta pequeño volumen bajo presión reducida. Se diluye el
concentrado con agua y etanol para dar una solución de etanol al
50% (v/v), que a continuación se extrae diez vez con hexano. Se
descartan las fases de hexano, que contienen alquilamidas.
Se concentra la solución hidroetanólica
purificada hasta sequedad bajo presión reducida, dando 78,5 g de
extracto (valoración de echinacósido por HPLC: 9,8%; valoración de
alquilamidas por HPLC: 0,07%).
Ejemplo
2
Etapa
2
Las raíces de Echinacea angustifolia
obtenidas de la extracción con etanol al 90% (v/v) según el ejemplo
1 se extraen además ocho veces con 2,5 litros de etanol al 15% (v/v)
a 70ºC.
Se filtran y concentran los percolados hasta
sequedad bajo presión reducida. Se disuelve el extracto seco
resultante (171 g) en 510 ml de agua, y se añaden 1200 ml de etanol
al 95% (v/v) bajo agitación. Se filtra el precipitado, se lava con
etanol al 66,5% (v/v) y se seca a 60ºC bajo presión reducida, dando
130 g de extracto purificado (valoración de polisacárido por GPC:
8,9%).
Ejemplo
3
Se combinan 78,5 g del extracto enriquecido en
echinacósido con 106,5 g del extracto enriquecido en polisacáridos.
Se resuspende la mezcla con 925 ml de etanol al 15% (v/v), se agita
durante 1 hora y se concentra hasta sequedad bajo presión reducida,
dando 185 g de extracto de Echinacea angustifolia (valoración
de echinacósido por HPLC: 4,2%; valoración de alquilamidas por
HPLC: 0,04%; valoración de polisacárido por HPLC: 5,12%). El perfil
de HPLC del extracto se informa en las figuras 1 (fracción sin
polisacárido) y 2 (fracción de polisacárido).
Ejemplo
4
La caracterización de los extractos que
contienen el polisacárido de la invención se lleva a cabo con una
columna Toso-Haas TSK-Gel G 5000
PWXL eluida con agua que contiene 0,5% de trietilamina en
condiciones isocráticas a una velocidad de flujo de 0,5 ml/min.
Durante el análisis, que dura 30 minutos, la columna se mantiene a
50ºC.
El volumen de inyección es de 50 \mul. A la
columna se le acopla un detector evaporativo ELSD (Detector
Evaporativo de Dispersión de Luz) Sedex modelo 75 (S. E. D. E. R.
E.) - cuyo nebulizador se mantiene a 60ºC con una presión de gas de
2,2 bar.
Ejemplo
5
La determinación por HPLC del contenido de
echinacósido y alquilamidas en extractos de Echinacea
angustifolia se lleva a cabo con una columna de fase inversa
Agilent Zorbax SB-C18 acoplada a un detector
UV-visible (longitud de onda 235 nm), eluida con un
gradiente adecuado de agua/acetonitrilo que contiene 0,01% de ácido
trifluoroacético a una velocidad de flujo de 1,0 ml/min. Durante la
análisis, que dura 60 minutos, la columna se mantiene a temperatura
ambiente.
El volumen de inyección es de 10 \mul.
Experimento
1
Se cultivaron linfocitos T murinos obtenidos por
medio de separación de esplenocitos en columna de en medio RPMI
1640 con 4% de suero fetal de ternera en placas de microvaloración
incubadas previamente opcionalmente con
\alpha-CD3 (anticuerpo monoclonal
anti-CD3 como activador de la función celular
responsable de la producción de interferón). 48 horas tras la
adición de las sustancias a probar, se evaluó la liberación de
interferón \gamma en el medio de incubación.
Experimento
2
Se cultivaron levaduras en medio agar Sabouraud
y se inocularon por vía intravenosa en una concentración de 3,5 x
10^{5} en ratones no inmunosuprimidos y en una concentración de
2,9 x 10^{5} en ratones inmunosuprimidos con 1 mg/kg de
ciclosporina A (CsA) por vía i.p.. Se trataron los ratones
diariamente por vía i.p. con 5 y 10 mg/kg del extracto de la
invención hasta la muerte de todos los ratones de control (sin
tratar). Los resultados se evaluaron como animales supervivientes
en los grupos tratados.
Claims (20)
1. El extracto de raíz de Echinacea
angustifolia caracterizado por un contenido de
alquilamidas inferior al 0,1%, un contenido de echinacósido que
varía desde 1 hasta 10% y un contenido de polisacárido que varía
desde 1 hasta 15%, el polisacárido pesa 1,3 x 10^{5} Da y está
constituido por ramnosa, arabinosa, galactosa y ácido galacturónico
en una proporción de 0,5:2,5:1,75;10,25.
2. El extracto según la reivindicación 1 en el
que el polisacárido tiene un esqueleto con porciones lineales y
ramificadas alternadas, las porciones lineales constituidas por
restos de ácido galacturónico parcialmente acetilado y metilado
unidos a través de enlace \alpha-(1-4) y las
porciones ramificadas constituidas por una alternancia de ácido
galacturónico y ramnosa, a las que están unidas cadenas laterales
que contienen arabinosa y galactosa en una proporción de
2,5:1,75.
3. Un procedimiento para la preparación del
extracto según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores
que comprende las siguientes etapas:
- 1.
- extraer las raíces con un disolvente orgánico o con una mezcla de disolvente orgánico-agua que tiene un contenido de agua no superior al 40% (v/v) y lavar posteriormente en repetidas ocasiones los extractos combinados y concentrados con un disolvente apolar;
- 2.
- extraer las raíces con agua o con una mezcla de disolvente orgánico-agua que tiene un contenido de agua del 60% (v/v) o superior;
- 3.
- mezclar los extractos obtenidos en las etapas precedentes.
4. Un procedimiento según la reivindicación 3 en
el que el disolvente orgánico se selecciona de acetona o un alcohol
que tiene desde 1 hasta 3 átomos de carbono.
5. El procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 3 y 4 en el que el disolvente orgánico es
etanol.
6. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 3-5 en el que la etapa 1
comprende:
- 1a.
- extraer las raíces a una temperatura que varía desde 20ºC hasta la temperatura de reflujo del disolvente orgánico o de la mezcla de agua-disolvente orgánico;
- 1b.
- concentrar los extractos combinados hasta pequeño volumen;
- 1c.
- disolver el concentrado en una mezcla de agua-disolvente orgánico que tiene un contenido de agua no inferior al 50% (v/v);
- 1d.
- lavar en repetidas ocasiones la mezcla de agua-disolvente orgánico con un disolvente apolar;
- 1e.
- evaporar la mezcla de agua-disolvente orgánico.
7. Un procedimiento según la reivindicación 6 en
el que el disolvente orgánico usado independientemente en las
etapas 1a y 1c se selecciona de acetona y un alcohol que tiene desde
1 hasta 3 átomos de carbono.
8. Un procedimiento según la reivindicación 6 en
el que el disolvente apolar de la etapa 1d se selecciona de éter de
petróleo, pentano, hexano o heptano.
9. Un procedimiento según la reivindicación 8 en
el que el disolvente es hexano.
10. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 3-9 en el que la etapa 2
comprende:
- 2a.
- extraer las raíces obtenidas de la extracción de la etapa precedente a una temperatura que varía desde 20ºC hasta la temperatura de ebullición del agua o de la mezcla de disolvente;
- 2b.
- concentrar el extracto hasta pequeño volumen;
- 2c.
- disolver el residuo en una mezcla de agua-disolvente orgánico con un contenido de disolvente orgánico que varía desde 50 hasta 70%, para obtener un precipitado;
- 2d.
- filtrar y lavar el precipitado con la misma mezcla de disolvente.
11. Un procedimiento según la reivindicación 10
en el que el disolvente orgánico se selecciona de acetona y un
alcohol que tiene desde 1 hasta 3 átomos de carbono.
12. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 3-11 en el que la etapa 3
comprende:
- 3a.
- disolver los extractos combinados obtenidos en las etapas precedentes en una mezcla de agua-disolvente orgánico, con un contenido de agua del 60% (v/v) o superior;
- 3b.
- concentrar la solución de agua-alcohol y secar bajo presión reducida.
13. Un procedimiento según la reivindicación 12
en el que el disolvente orgánico es acetona o un alcohol que tiene
desde 1 hasta 3 átomos de carbono.
14. Un procedimiento según la reivindicación 13
en el que el alcohol es etanol.
15. Un extracto obtenible con el procedimiento
de una cualquiera de las reivindicaciones 3-14.
16. El uso del extracto según una cualquiera de
las reivindicaciones 1, 2 y 15 para la preparación de composiciones
farmacéuticas o nutracéuticas y suplementos alimenticios.
17. Composiciones farmacéuticas o nutracéuticas
y suplementos alimenticios que contienen el extracto de una
cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 y 15 en una mezcla con
excipientes y/o vehículos adecuados.
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