CN107325262A - 封端异氰酸酯、涂料组合物、粘接剂组合物和物品 - Google Patents

封端异氰酸酯、涂料组合物、粘接剂组合物和物品 Download PDF

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Abstract

本申请涉及封端异氰酸酯、涂料组合物、粘接剂组合物和物品。封端异氰酸酯为含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯。所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，第1封端剂由下述通式(1)表示，与第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大。

Description

封端异氰酸酯、涂料组合物、粘接剂组合物和物品
本申请是申请日为2014年08月12日、发明名称为“封端异氰酸酯、涂料组合物、粘接剂组合物和物品”的中国发明专利申请No.201480043861.6(国际申请号为PCT/JP2014/071289)的分案申请。
技术领域
本发明涉及封端异氰酸酯、涂料组合物、粘接剂组合物和物品，详细地说，涉及可用作固化剂的封端异氰酸酯、含有该封端异氰酸酯的涂料组合物和粘接剂组合物、以及使用了上述涂料组合物和粘接剂组合物的物品。
背景技术
封端异氰酸酯是通过加热将封端剂离解从而再次产生异氰酸酯基的异氰酸酯，有效期(pot life)长、加工性优异，因此，常用作涂料、粘接剂等使多元醇成分(主剂)与异氰酸酯成分(固化剂)固化而得到的聚氨酯树脂的固化剂。
作为这样的封端异氰酸酯，例如，提出了使1，6-己二异氰酸酯三聚物的异氰酸酯基与作为封端剂的30～70摩尔％的甲基乙基酮肟(MEKO)及30～70摩尔％的3，5-二甲基吡唑(DMP)反应而得到的封端异氰酸酯(例如，参见专利文献1(实施例1～5))。
现有技术文献
专利文献
[专利文献1]日本特开2011-236388号公报
发明内容
发明所要解决的课题
一方面，在将封端异氰酸酯用作固化剂时，通常需要通过加热使封端剂离解(脱保护)、进行固化，然而近年来，从降低能耗及降低成本的观点考虑，要求在较低温度下使封端剂离解，即，要求低温固化性。
然而，使用上述封端剂得到的封端异氰酸酯存在低温固化性不充分的缺陷。
本发明的目的在于提供低温固化性优异的封端异氰酸酯、和含有该封端异氰酸酯的涂料组合物和粘接剂组合物、以及使用了上述涂料组合物和粘接剂组合物的物品。
用于解决课题的手段
本发明的封端异氰酸酯的特征在于，是含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，上述第1封端剂由下述通式(1)表示，与上述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大。
(式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环。R4表示碳原子数1～12的烃基、氢原子、或-NR5R6(R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环)所表示的原子团)
另外，对于本发明的封端异氰酸酯而言，优选的是，相对于第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰酸酯基的总摩尔量，第1潜在异氰酸酯基的含有比例为1摩尔％以上且80摩尔％以下。
另外，对于本发明的封端异氰酸酯而言，优选的是，在通式(1)表示的第1封端剂中，R4为-NR5R6(R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环)表示的原子团。
另外，对于本发明的封端异氰酸酯而言，优选的是，在通式(1)所表示的第1封端剂中，R1～R3表示碳原子数1～12的烷基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，R4表示-NR5R6(R5和R6表示碳原子数1～12的烷基)。
另外，对于本发明的封端异氰酸酯而言，优选的是，第2封端剂的离解温度(dissociation temperature)为130℃以下。
另外，对于本发明的封端异氰酸酯而言，优选的是，在1分子中同时具有第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰酸酯基。
另外，对于本发明的封端异氰酸酯而言，优选的是，其被含有活性氢基团的亲水性化合物改性。
另外，本发明的涂料组合物的特征在于，含有上述封端异氰酸酯。
另外，本发明的粘接剂组合物的特征在于，含有上述封端异氰酸酯。
另外，本发明的物品的特征在于，其利用上述涂料组合物进行涂装。
另外，本发明的物品的特征在于，其利用上述粘接剂组合物进行粘接。
发明的效果
本发明的封端异氰酸酯的低温固化性优异。本发明的涂料组合物和粘接剂组合物、以及使用了上述组合物的物品可实现低能耗化和低成本化。
本申请涉及下述项：
项1、一种封端异氰酸酯，其特征在于，所述封端异氰酸酯含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基，
所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，
所述第1封端剂由下述通式(1)表示，与所述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大，
式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环；R4表示碳原子数1～12的烃基、氢原子、或-NR5R6所表示的原子团，式-NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
项2、如项1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，相对于第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰酸酯基的总摩尔量，第1潜在异氰酸酯基的含有比例为1摩尔％以上且80摩尔％以下。
项3、如项1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，在通式(1)所表示的第1封端剂中，R4为-NR5R6所表示的原子团，式-NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
项4、如项1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，在通式(1)所表示的第1封端剂中，R1～R3表示碳原子数1～12的烷基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，R4表示-NR5R6，式-NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烷基。
项5、如项1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，第2封端剂的离解温度为130℃以下。
项6、如项1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，在1分子中同时具有第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰酸酯基。
项7、如项1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，所述封端异氰酸酯被含有活性氢基团的亲水性化合物改性。
项8、一种涂料组合物，其特征在于，所述涂料组合物含有封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯为含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，
所述第1封端剂由下述通式(1)表示，与所述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大；
式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环；R4表示碳原子数1～12的烃基、氢原子、或-NR5R6所表示的原子团，式-NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
项9、一种粘接剂组合物，其特征在于，所述粘接剂组合物含有封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯为含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，
所述第1封端剂由下述通式(1)表示，与所述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大；
式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环；R4表示碳原子数1～12的烃基、氢原子、或-NR5R6所表示的原子团，式-NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
项10、一种物品，其特征在于，所述物品利用涂料组合物进行涂装，
所述涂料组合物含有封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯为含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，
所述第1封端剂由下述通式(1)表示，与所述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大；
式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环；R4表示碳原子数1～12的烃基、氢原子、或-NR5R6所表示的原子团，式-NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
项11、一种物品，其特征在于，所述物品利用粘接剂组合物进行粘接，
所述粘接剂组合物含有封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯为含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，
所述第1封端剂由下述通式(1)表示，与所述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大；
式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环；R4表示碳原子数1～12的烃基、氢原子、或-NR5R6所表示的原子团，式-NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
具体实施方式
本发明的封端异氰酸酯为含有利用封端剂(第1封端剂和第2封端剂)将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，例如，可通过使多异氰酸酯化合物与第1封端剂及第2封端剂反应而得到。
作为多异氰酸酯化合物，例如，可举出多异氰酸酯单体(monomers)、多异氰酸酯衍生物等。
作为多异氰酸酯单体，例如，可举出芳香族多异氰酸酯、芳香脂肪族多异氰酸酯、脂肪族多异氰酸酯、脂环族多异氰酸酯等多异氰酸酯等。
作为芳香族多异氰酸酯，例如，可举出甲苯二异氰酸酯(2，4-或2，6-甲苯二异氰酸酯或其混合物)(TDI)、苯二异氰酸酯(间、对苯二异氰酸酯或其混合物)、4，4’-二苯基二异氰酸酯(4，4’-diphenyl diisocyanates)、1，5-萘二异氰酸酯(NDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(4，4’、2，4’-或2，2’-二苯基甲烷二异氰酸酯或其混合物)(MDI)、4，4’-甲苯胺二异氰酸酯(TODI)、4，4’-二苯基醚二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯等。
作为芳香脂肪族多异氰酸酯，例如，可举出苯二甲撑二异氰酸酯(1，3-或1，4-苯二甲撑二异氰酸酯或其混合物)(XDI)、四甲基苯二甲撑二异氰酸酯(1，3-或1，4-四甲基苯二甲撑二异氰酸酯或其混合物)(TMXDI)、ω，ω’-二异氰酸酯基-1，4-二乙基苯等芳香脂肪族二异氰酸酯等。
作为脂肪族多异氰酸酯，例如，可举出1，3-丙二异氰酸酯、1，2-丙二异氰酸酯、丁二异氰酸酯(1，4-丁二异氰酸酯、1，2-丁二异氰酸酯、2，3-丁二异氰酸酯、1，3-丁二异氰酸酯)、1，5-戊二异氰酸酯(PDI)、1，6-己二异氰酸酯(HDI)、2，4，4-或2，2，4-三甲基-1，6-己二异氰酸酯、2，6-二异氰酸酯基己酸甲酯(2，6-diisocyanate methylcaproate)等脂肪族二异氰酸酯等。
作为脂环族多异氰酸酯，例如，可举出1，3-环戊烷二异氰酸酯、1，3-环戊烯二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯(1，4-环己烷二异氰酸酯、1，3-环己烷二异氰酸酯)、3-异氰酸甲酯基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯(异佛尔酮二异氰酸酯)(IPDI)、亚甲基双(环己基异氰酸酯)(4，4’-、2，4’-或2，2’-亚甲基双(环己基异氰酸酯，它们的反式、反式体，反式、顺式体，顺式、顺式体，或其混合物))(H12MDI)、甲基环己烷二异氰酸酯(甲基-2，4-环己烷二异氰酸酯、甲基-2，6-环己烷二异氰酸酯)、降冰片烷二异氰酸酯(各种异构体或其混合物)(NBDI)、双(异氰酸甲酯基)环己烷(1，3-或1，4-双(异氰酸甲酯基)环己烷或其混合物)(H6XDI)等脂环族二异氰酸酯。
上述多异氰酸酯单体可单独使用或并用2种以上。
作为多异氰酸酯衍生物，例如，可举出上述的多异氰酸酯单体的多聚物(例如，二聚物、三聚物(例如，异氰脲酸酯改性物、亚氨基噁二嗪二酮改性物)、五聚物、七聚物等)、脲基甲酸酯改性物(例如，通过上述多异氰酸酯单体与后述低分子量多元醇的反应而生成的脲基甲酸酯改性物等)、多元醇改性物(例如，通过多异氰酸酯单体与后述低分子量多元醇的反应而生成的多元醇改性物(醇加合物)等)、缩二脲改性物(例如，通过上述多异氰酸酯单体与水、胺类的反应而生成的缩二脲改性物等)、脲改性物(例如，通过上述多异氰酸酯单体与二胺的反应而生成的脲改性物等)、噁二嗪三酮改性物(例如，通过上述多异氰酸酯单体与二氧化碳的反应而生成的噁二嗪三酮等)、碳二亚胺改性物(通过上述多异氰酸酯单体的脱羧缩合反应而生成的碳二亚胺改性物等)、脲二酮(uretdione)改性物、脲酮亚胺(uretonimine)改性物等。
此外，作为多异氰酸酯衍生物，还可举出多亚甲基多苯基多异氰酸酯(粗MDI、聚合MDI)等。
上述多异氰酸酯衍生物可单独使用或并用2种以上。
上述多异氰酸酯化合物可单独使用或并用2种以上。
需要说明的是，在并用2种以上多异氰酸酯化合物的情况下，例如，在制造封端异氰酸酯时，可同时使2种以上的多异氰酸酯化合物反应，另外，也可将分别地使用各多异氰酸酯化合物而得到的封端异氰酸酯混合。
作为多异氰酸酯化合物，可优选举出脂肪族多异氰酸酯及其衍生物、脂环族多异氰酸酯及其衍生物。
使用上述多异氰酸酯化合物时，低温固化性优异，另外，如后文所述，即使在分散于水中时，也具有较长的有效期，此外，能够得到可用作一液型聚氨酯树脂的固化剂成分的封端异氰酸酯。
对于第1封端剂而言，一方面，将异氰酸酯基封端而使其失活，另一方面，在脱封端后，将异氰酸酯基活化，另外，在将异氰酸酯基封端的状态和脱封端的状态下，具有使异氰酸酯基活化的催化作用(后述)。
具体而言，对于第1封端剂，与后述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用(后述)大，所述第1封端剂由下述通式(1)表示。
(式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环。R4表示碳原子数1～12的烃基、氢原子、或-NR5R6(R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。)所表示的原子团。)
上述通式(1)中，R1～R3彼此相同或不同，表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子。
作为R1～R3表示的碳原子数1～12的烃基，例如，可举出碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～12的芳基等。
作为碳原子数1～12的烷基，例如，可举出碳原子数1～12的链状烷基、碳原子数3～12的环状烷基等。
作为碳原子数1～12的链状烷基，可举出直链或支链的碳原子数1～12的链状烷基，例如，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基、壬基、异壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等。
作为碳原子数3～12的环状烷基，例如，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十二烷基等。
作为碳原子数6～12的芳基，例如，可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、薁基、联苯基等。
在R1～R3中，上述碳原子数1～12的烃基可以彼此相同或不同。
作为碳原子数1～12的烃基，从实现低温固化性的提高的观点考虑，可优选举出碳原子数1～12的烷基，可更优选举出碳原子数1～12的链状烷基。
另外，R1和R3可相互键合而形成杂环。
R1和R3相互键合而形成的杂环为具有-N＝C-N-结构的含氮杂环，没有特别限制，例如，可举出3～20元环的杂环、优选3～10元环、更优选3～8元环、进一步优选5～7元环的杂环。另外，杂环例如可以是单环状，例如也可以是多个单环共用一边的多环状。另外，杂环也可以是共轭类杂环。需要说明的是，当R1和R3相互键合而形成杂环时，R2表示氢原子。
作为这样的杂环结构，具体而言，例如，可举出咪唑结构、咪唑啉结构、嘧啶结构等。
上述通式(1)中，R4表示碳原子数1～12的烃基、氢原子或-NR5R6(R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环)所表示的原子团，优选表示碳原子数1～12的烃基或-NR5R6(R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环)所表示的原子团。
作为R4所表示的碳原子数1～12的烃基，可举出上述碳原子数1～12的烃基，从实现低温固化性的提高的观点考虑，可优选举出碳原子数1～12的烷基，可更优选举出碳原子数1～12的链状烷基。
-NR5R6所表示的原子团中，R5和R6彼此相同或不同，表示碳原子数1～12的烃基。
作为R5和R6所表示的碳原子数1～12的烃基，可举出上述碳原子数1～12的烃基，从实现低温固化性的提高的观点考虑，可优选举出碳原子数1～12的烷基，可更优选举出碳原子数1～12的链状烷基。
另外，R4为-NR5R6所表示的原子团时，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。另外，由上述R1、R3、R5和R6形成的杂环可以是多个单环共用一边的多环状。这种情况下形成的杂环为具有-N＝C-N-结构的含氮杂环，没有特别限制，例如，可举出6～20元环的杂环、优选6～15元环、更优选6～12元环、进一步优选10～12元环的杂环。另外，杂环可以是共轭类杂环。需要说明的是，当R1、R3、R5和R6形成杂环时，R2表示氢原子。
作为这样的杂环结构，具体而言，例如，可举出三氮杂双环的环结构等。
作为R4，从实现低温固化性的提高的观点考虑，可优选举出-NR5R6(R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。)所表示的原子团。
作为第1封端剂，具体而言，可举出咪唑类化合物、咪唑啉类化合物、嘧啶类化合物、胍类化合物等。
作为咪唑类化合物，例如，可举出咪唑(离解温度100℃)、苯并咪唑(离解温度120℃)、2-甲基咪唑(离解温度70℃)、4-甲基咪唑(离解温度100℃)、2-乙基咪唑(离解温度70℃)、2-异丙基咪唑、2，4-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等。
作为咪唑啉类化合物，例如，可举出2-甲基咪唑啉(离解温度110℃)、2-苯基咪唑啉等。
作为嘧啶类化合物，例如，可举出2-甲基-1，4，5，6-四氢嘧啶等。
作为胍类化合物，可举出例如3，3-二甲基胍等3，3-二烷基胍、例如1，1，3，3-四甲基胍(离解温度120℃)等1，1，3，3-四烷基胍、1，5，7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯等。
上述第1封端剂可单独使用或并用2种以上。
作为第1封端剂，可优选举出R1～R3表示碳原子数1～12的烷基或氢原子、并且R1～R3中的至少1个表示氢原子、R4由-NR5R6(R5和R6表示碳原子数1～12的烷基)表示的第1封端剂，可更优选举出胍类化合物，可进一步优选举出1，1，3，3-四烷基胍，可特别优选举出1，1，3，3-四甲基胍。
若使用这样的第1封端剂，则可实现低温固化性和有效期的提高。
另外，第1封端剂的离解温度例如为60℃以上、优选为80℃以上，例如为150℃以下、优选130℃以下。
需要说明的是，封端剂的离解温度可利用以下方法测定。
即，将封端异氰酸酯涂布到硅晶片上，一边加热一边通过IR测定观察再次产生异氰酸酯基的温度，由此可测定封端剂的离解温度。需要说明的是，在封端剂的催化能力(后述)高、未能观察到再次产生的异氰酸酯基的情况下，可与后述制备涂料组合物和粘接剂组合物时使用的多元醇化合物(后述)混合，将该混合物涂布到硅晶片上，一边加热一边通过IR测定观察多元醇化合物的羟基进行反应的温度，由此测定封端剂的离解温度。
第2封端剂是一方面将异氰酸酯基封端而使其失活、一方面在脱封端后再次产生异氰酸酯基的封端剂，另外，无论是不具有使再次产生的异氰酸酯基活化的程度的催化作用(后述)，或是具有使再次产生的异氰酸酯基活化的程度的催化作用(后述)，其催化作用(后述)均小于上述第1封端剂。
作为上述第2封端剂，具体而言，例如，可举出醇类化合物、酚类化合物、活性亚甲基类化合物、胺类化合物、亚胺类化合物、肟类化合物、氨基甲酸类化合物、脲类化合物、酰胺类(内酰胺类)化合物、酰亚胺类化合物、三唑类化合物、吡唑类化合物、硫醇类化合物、亚硫酸氢盐等。
作为醇类化合物，例如，可举出甲醇、乙醇、2-丙醇、正丁醇、仲丁醇、2-乙基己醇、1-或2-辛醇、环己醇、乙二醇、苯甲醇、2，2，2-三氟乙醇、2，2，2-三氯乙醇、2-(羟基甲基)呋喃、2-甲氧基乙醇、甲氧基丙醇、2-乙氧基乙醇、正丙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-乙氧基乙氧基乙醇、2-乙氧基丁氧基乙醇、丁氧基乙氧基乙醇、2-丁氧基乙基乙醇、2-丁氧基乙氧基乙醇、N，N-二丁基-2-羟基乙酰胺、N-羟基琥珀酰亚胺、N-吗啉基乙醇、2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-甲醇、3-噁唑烷乙醇、2-羟基甲基吡啶(离解温度140℃)、糠醇、12-羟基硬脂酸、三苯基硅烷醇、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯等。
作为酚类化合物，例如，可举出苯酚、甲酚、乙基苯酚、正丙基苯酚、异丙基苯酚、正丁基苯酚、仲丁基苯酚、叔丁基苯酚、正己基苯酚、2-乙基己基苯酚、正辛基苯酚、正壬基苯酚、二正丙基苯酚、二异丙基苯酚、异丙基甲酚、二正丁基苯酚、二仲丁基苯酚、二叔丁基苯酚、二正辛基苯酚、二-2-乙基己基苯酚、二正壬基苯酚、硝基苯酚、溴苯酚、氯苯酚、氟苯酚、二甲基苯酚、苯乙烯化苯酚、水杨酸甲酯、4-羟基苯甲酸甲酯、4-羟基苯甲酸苄酯、羟基苯甲酸-2-乙基己酯、4-[(二甲基氨基)甲基]苯酚、4-[(二甲基氨基)甲基]壬基苯酚、双(4-羟基苯基)乙酸、2-羟基吡啶(离解温度80℃)、2-或8-羟基喹啉、2-氯-3-吡啶醇、吡啶-2-硫醇(离解温度70℃)等。
作为活性亚甲基类化合物，例如，可举出米氏酸(Meldrum′s acid)、丙二酸二烷基酯(例如，丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、丙二酸二正丁酯、丙二酸二叔丁酯、丙二酸二-2-乙基己酯、丙二酸甲基正丁基酯、丙二酸乙基正丁基酯、丙二酸甲基仲丁基酯、丙二酸乙基仲丁基酯、丙二酸甲基叔丁基酯、丙二酸乙基叔丁基酯、甲基丙二酸二乙基酯、丙二酸二苄酯、丙二酸二苯酯、丙二酸苄基甲基酯、丙二酸乙基苯基酯、丙二酸叔丁基苯基酯、丙二酸亚异丙酯等)、乙酰乙酸烷基酯(例如，乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸正丙酯、乙酰乙酸异丙酯、乙酰乙酸正丁酯、乙酰乙酸叔丁酯、乙酰乙酸苄酯、乙酰乙酸苯酯等)、甲基丙烯酸-2-乙酰乙酰氧基乙酯、乙酰丙酮、氰基乙酸乙酯等。
作为胺类化合物，例如，可举出二丁基胺、二苯基胺、苯胺、N-甲基苯胺、咔唑、双(2，2，6，6-四甲基哌啶基)胺、二正丙基胺、二异丙基胺(离解温度130℃)、异丙基乙基胺、2，2，4-、或、2，2，5-三甲基六亚甲基胺、N-异丙基环己基胺(离解温度140℃)、二环己基胺(离解温度130℃)、双(3，5，5-三甲基环己基)胺、哌啶、2，6-二甲基哌啶(离解温度130℃)、叔丁基甲基胺、叔丁基乙基胺(离解温度120℃)、叔丁基丙基胺、叔丁基丁基胺、叔丁基苄基胺(离解温度120℃)、叔丁基苯基胺、2，2，6-三甲基哌啶、2，2，6，6-四甲基哌啶(离解温度80℃)、(二甲基氨基)-2，2，6，6-四甲基哌啶、2，2，6，6-四甲基-4-哌啶、6-甲基-2-哌啶、6-氨基己酸等。
作为亚胺类化合物，例如，可举出乙撑亚胺、聚乙烯亚胺、1，4，5，6-四氢嘧啶、胍等。
作为肟类化合物，例如，可举出甲醛肟、乙醛肟、丙酮肟、甲基乙基酮肟(离解温度130℃)、环己酮肟、二乙酰单肟、二苯甲酮肟、2，2，6，6-四甲基环己酮肟、二异丙基酮肟、甲基叔丁基酮肟、二异丁基酮肟、甲基异丁基酮肟、甲基异丙基酮肟、甲基2，4-二甲基戊基酮肟、甲基-3-乙基庚基酮肟、甲基异戊基酮肟、正戊基酮肟、2，2，4，4-四甲基-1，3-环丁烷二酮单肟、4，4’-二甲氧基二苯甲酮肟、2-庚酮肟等。
作为氨基甲酸类化合物，例如，可举出N-苯基氨基甲酸苯基酯等。
作为脲类化合物，例如，可举出脲、硫脲、乙烯脲等。
作为酰胺类(内酰胺类)化合物，例如，可举出乙酰替苯胺、N-甲基乙酰胺、乙酰胺、ε-己内酰胺、δ-戊内酰胺、γ-丁内酰胺、吡咯烷酮、2，5-哌嗪二酮、月桂内酰胺等。
作为酰亚胺类化合物，例如，可举出琥珀酰亚胺、马来酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺等。
作为三唑类化合物，例如，可举出1，2，4-三唑、苯并三唑等。
作为吡唑类化合物，例如，可举出吡唑、3，5-二甲基吡唑(离解温度120℃)、3，5-二异丙基吡唑、3，5-二苯基吡唑、3，5-二叔丁基吡唑、3-甲基吡唑、4一苄基-3，5-二甲基吡唑、4-硝基-3，5-二甲基吡唑、4-溴-3，5-二甲基吡唑、3-甲基-5-苯基吡唑等。
作为硫醇类化合物，例如，可举出丁硫醇、十二烷基硫醇、己硫醇等。
作为亚硫酸氢盐，例如，可举出亚硫酸氢钠等。
另外，作为第2封端剂，不限于上文所述，例如，还可举出苯并噁唑酮、衣托酸酐、四丁基鏻·乙酸盐等其他封端剂。
作为具有使异氰酸酯基活化的催化作用(后述)的第2封端剂，例如，可举出上述通式(1)表示的封端剂，具体而言，例如，可举出上述咪唑类化合物、上述咪唑啉类化合物、上述嘧啶类化合物、上述胍类化合物等。
需要说明的是，当使用上述通式(1)表示的封端剂作为第2封端剂时，选择使异氰酸酯基活化的催化作用(后述)小于第1封端剂的封端剂。
上述第2封端剂可单独使用或并用2种以上。
作为第2封端剂，可优选举出胺类化合物(进一步优选二异丙基胺、2，6-二甲基哌啶、叔丁基乙基胺、叔丁基苄基胺)、肟类化合物(进一步优选甲基乙基酮肟)、酰胺类化合物(进一步优选ε-己内酰胺)、吡唑类化合物(进一步优选3，5-二甲基吡唑)、咪唑类化合物(进一步优选咪唑)，可特别优选举出叔丁基乙基胺、叔丁基苄基胺、甲基乙基酮肟、3，5-二甲基吡唑、咪唑。
另外，作为第2封端剂，可优选举出不具有使异氰酸酯基活化的程度的催化作用(后述)的第2封端剂，具体而言，可举出胺类化合物(进一步优选二异丙基胺、2，6-二甲基哌啶、叔丁基乙基胺、叔丁基苄基胺)、肟类化合物(进一步优选甲基乙基酮肟)、酰胺类化合物(进一步优选ε-己内酰胺)、吡唑类化合物(进一步优选3，5-二甲基吡唑)，可特别优选举出叔丁基乙基胺、叔丁基苄基胺、甲基乙基酮肟、3，5-二甲基吡唑。
第2封端剂的离解温度例如为150℃以下、优选为140℃以下、更优选为130℃以下，通常为60℃以上。
离解温度为上述范围时，可实现低温固化性和有效期的提高。
另外，作为第1封端剂与第2封端剂的组合，从低温固化性的观点考虑，可优选举出：第1封端剂为1，1，3，3-四烷基胍，第2封端剂为选自二异丙基胺、2，6-二甲基哌啶、叔丁基乙基胺、叔丁基苄基胺、甲基乙基酮肟、ε-己内酰胺、3，5-二甲基吡唑、咪唑中的至少1种，可特别优选举出：第2封端剂为选自二异丙基胺、2，6-二甲基哌啶、叔丁基乙基胺、叔丁基苄基胺、甲基乙基酮肟、ε-己内酰胺、3，5-二甲基吡唑中的至少1种。
而且，封端异氰酸酯可通过使上述多异氰酸酯化合物与第1封端剂及第2封端剂反应而得到。
需要说明的是，该方法中的反应顺序没有特别限制，例如可首先以残留有游离状态的异氰酸酯基的比例，使多异氰酸酯化合物与第1封端剂反应，然后使所述具有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯与第2封端剂反应。
另外，例如也可首先以残留有游离状态的异氰酸酯基的比例，使多异氰酸酯化合物与第2封端剂反应，然后使所述具有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯与第1封端剂反应。
此外，也可使多异氰酸酯化合物与第1封端剂及第2封端剂同时反应。
优选首先以残留有游离状态的异氰酸酯基的比例，使多异氰酸酯化合物与第2封端剂反应。
这种情况下，第2封端剂中的与异氰酸酯基反应的活性基团相对于多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的当量比(活性基团/异氰酸酯基)例如为0.2以上、优选为0.5以上，例如为1.5以下、优选为1.2以下、更优选为1.1以下。
另外，作为反应条件，例如，在大气压下，在非活性气体(例如，氮气、氩气等)气氛下，反应温度例如为0℃以上、优选为20℃以上，例如为80℃以下、优选为60℃以下。另外，反应时间例如为0.5小时以上、优选为1.0小时以上，例如为24小时以下、优选为12小时以下。
由此，可得到残留有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯。
接下来，在该方法中，使通过上述方式得到的具有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯与第1封端剂反应。
这种情况下，第1封端剂中的与异氰酸酯基反应的活性基团相对于封端异氰酸酯的游离状态的异氰酸酯基的当量比(活性基团/异氰酸酯基)例如为0.01以上、优选为0.05以上，例如为1.3以下、优选为1.2以下、更优选为1.1以下。
另外，作为反应条件，例如，在大气压下，在非活性气体(例如，氮气、氩气等)气氛下，反应温度例如为0℃以上、优选为20℃以上，例如为80℃以下、优选为60℃以下。另外，反应时间例如为0.5小时以上、优选为1.0小时以上，例如为24小时以下、优选为12小时以下。
需要说明的是，反应的结束例如可通过采用红外光谱分析法等确认异氰酸酯基的消失或减少来判断。
在上述反应中，可适当设定第1封端剂与第2封端剂的比例，以使得封端异氰酸酯中的第1潜在异氰酸酯基(后述)与第2潜在异氰酸酯基(后述)的含有比例成为后述的规定范围。
另外，上述各反应均可在无溶剂下进行，例如也可在溶剂的存在下进行。
作为溶剂，可举出例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，例如乙腈等腈类、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯等烷基酯类，例如正己烷、正庚烷、辛烷等脂肪族烃类，例如环己烷、甲基环己烷等脂环族烃类，例如甲苯、二甲苯、乙苯等芳香族烃类，例如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乙酸-3-甲基-3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯等二醇醚酯类，例如乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、1，2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚等醚类，例如氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、溴甲烷、二碘甲烷、二氯乙烷等卤代脂肪族烃类，例如N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、N，N’-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰胺等极性非质子类、以及丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯等。
另外，作为溶剂，此外，还可举出增塑剂。
作为增塑剂，例如，可举出苯二甲酸类增塑剂、脂肪酸类增塑剂、芳香族多羧酸类增塑剂、磷酸类增塑剂、多元醇类增塑剂、环氧类增塑剂、聚酯类增塑剂等。
作为苯二甲酸类增塑剂，可举出例如邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二己酯、邻苯二甲酸二庚酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、邻苯二甲酸二正辛酯、邻苯二甲酸二壬酯、邻苯二甲酸二异壬酯、邻苯二甲酸二癸酯、邻苯二甲酸二异癸酯、邻苯二甲酸双十三烷基酯、邻苯二甲酸双十一烷基酯、邻苯二甲酸二月桂基酯、邻苯二甲酸二硬脂基酯、邻苯二甲酸二苯酯、邻苯二甲酸二苄酯、邻苯二甲酸丁基苄基酯、邻苯二甲酸二环己酯、邻苯二甲酸辛基癸基酯、间苯二甲酸二甲酯、间苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、间苯二甲酸二异辛酯等苯二甲酸酯类增塑剂，例如四氢邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、四氢邻苯二甲酸二正辛酯、四氢邻苯二甲酸二异癸酯等四氢苯二甲酸酯类增塑剂。
作为脂肪酸类增塑剂，可举出例如己二酸二正丁酯、己二酸二(2-乙基己基)酯、己二酸二异癸酯、己二酸二异壬酯、己二酸二(C6-C10烷基)酯、己二酸二丁基二甘醇酯等己二酸类增塑剂，例如壬二酸二正己酯、壬二酸二(2-乙基己基)酯、壬二酸二异辛酯等壬二酸类增塑剂，例如癸二酸二正丁酯、癸二酸二(2-乙基己基)酯、癸二酸二异壬酯等癸二酸类增塑剂，例如马来酸二甲酯、马来酸二乙酯、马来酸二正丁酯、马来酸二(2-乙基己基)酯等马来酸类增塑剂，例如富马酸二正丁酯、富马酸二(2-乙基己基)酯等富马酸类增塑剂，例如衣康酸单甲酯、衣康酸单丁酯、衣康酸二甲酯、衣康酸二乙酯、衣康酸二丁酯、衣康酸二(2-乙基己基)酯等衣康酸类增塑剂，例如硬脂酸正丁酯、单硬脂酸甘油酯、二乙二醇二硬脂酸酯等硬脂酸类增塑剂，例如油酸丁酯、单油酸甘油酯、二乙二醇单油酸酯等油酸类增塑剂，例如柠檬酸三乙酯、柠檬酸三正丁酯、乙酰柠檬酸三乙酯、乙酰柠檬酸三丁酯、乙酰柠檬酸三(2-乙基己基)酯等柠檬酸类增塑剂，例如乙酰蓖麻油酸甲酯、乙酰蓖麻油酸丁酯、单蓖麻油甘油酸、二乙二醇单蓖麻油酸等蓖麻油酸类增塑剂，以及二乙二醇单月桂酸酯、二乙二醇二壬酸酯、季戊四醇脂肪酸酯等其他的脂肪酸类增塑剂等。
作为芳香族多羧酸类增塑剂，可举出例如偏苯三酸三正己酯、偏苯三酸三(2-乙基己基)酯、偏苯三酸三正辛酯、偏苯三酸三异辛酯、偏苯三酸三异壬酯、偏苯三酸三癸酯、偏苯三酸三异癸酯等偏苯三酸类增塑剂，例如均苯四酸四(2-乙基己基)酯、均苯四酸四正辛酯等均苯四酸类增塑剂等。
作为磷酸类增塑剂，例如，可举出磷酸三乙酯、磷酸三丁酯、磷酸三(2-乙基己基)酯、磷酸三丁氧基乙基酯、磷酸三苯酯、磷酸辛基二苯基酯、磷酸甲酚二苯基酯、磷酸甲酚苯基酯、磷酸三甲酚酯、磷酸三二甲苯酯、磷酸三(氯乙基)酯、磷酸三(氯丙基)酯、磷酸三(二氯丙基)酯、磷酸三(异丙基苯基)酯等。
作为多元醇类增塑剂，可举出例如二乙二醇二苯甲酸酯、二丙二醇二苯甲酸酯、三乙二醇二苯甲酸酯、三乙二醇二(2-乙基丁酸酯)、三乙二醇二(2-乙基己酸酯)、亚甲基双硫代二乙酸二丁酯等二醇类增塑剂，例如单乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、三丁酸甘油酯等甘油类增塑剂等。
作为环氧类增塑剂，例如，可举出环氧化大豆油、环氧硬脂酸丁酯、环氧六氢邻苯二甲酸二-2-乙基己酯、环氧六氢邻苯二甲酸二异癸酯、环氧甘油三酯、环氧化油酸辛酯、环氧化油酸癸酯等。
作为聚酯类增塑剂，例如，可举出己二酸类聚酯、癸二酸类聚酯、苯二甲酸类聚酯等。
另外，作为增塑剂，除此之外还可举出部分氢化三联苯、粘接性增塑剂、以及邻苯二甲酸二烯丙酯、丙烯酸类单体、低聚物等聚合性增塑剂等。上述增塑剂可单独使用或并用2种以上。
上述溶剂也可单独使用或并用2种以上。
由此，可得到多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基被第1封端剂和第2封端剂封端而得到的封端异氰酸酯。
而且，这样的封端异氰酸酯在1分子中同时具有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基。
对于第1潜在异氰酸酯基与第2潜在异氰酸酯基的含有比例而言，相对于它们的总摩尔量，第1潜在异氰酸酯基例如为1摩尔％以上、优选为5摩尔％以上、更优选为10摩尔％以上，例如为80摩尔％以下、优选为50摩尔％以下、更优选为30摩尔％以下。另外，第2潜在异氰酸酯基例如为20摩尔％以上、优选为50摩尔％以上、更优选为70摩尔％以上，例如为98摩尔％以下、优选为95摩尔％以下、更优选为90摩尔％以下。
第1潜在异氰酸酯基与第2潜在异氰酸酯基的含有比例为上述范围时，可实现低温固化性和有效期的提高。
另外，这样的封端异氰酸酯例如以非水分散性封端异氰酸酯的形式得到，例如，可将其溶解于上述溶剂使用。
在将封端异氰酸酯溶解于溶剂中时，其固态成分浓度例如为1质量％以上、优选为20质量％以上、更优选为30质量％以上，例如为95质量％以下、优选为90质量％以下。
另外，这样的封端异氰酸酯例如也可分散于水中使用。这种情况下，从水分散性的观点考虑，优选封端异氰酸酯通过含有活性氢基团的亲水性化合物而被改性。由此，可得到水分散性的封端异氰酸酯。
更具体而言，为了得到水分散性的封端异氰酸酯，例如，首先，使上述多异氰酸酯化合物与含有活性氢基团的亲水性化合物反应，制备含有亲水性基团的多异氰酸酯。
作为含有活性氢基团的亲水性化合物(以下，有时称为含有活性氢基团的亲水性化合物)，例如，可举出含有活性氢基团的非离子性亲水性化合物、含有活性氢基团的阴离子性亲水性化合物、含有活性氢基团的阳离子性亲水性化合物(例如，含有季铵基的活性氢化合物等)等，可优选举出含有活性氢基团的非离子性亲水性化合物、含有活性氢基团的阴离子性亲水性化合物。
作为含有活性氢基团的非离子性亲水性化合物，例如，可举出具有至少3个连续的氧化乙烯基团的聚氧乙烯化合物。
作为这样的聚氧乙烯化合物，例如，可举出含有聚氧乙烯基的多元醇、含有聚氧乙烯基的多胺、单末端封端的聚氧乙二醇、单末端封端的聚氧乙烯二胺等。
含有聚氧乙烯基的多元醇是在分子内具有聚氧乙烯基、并且具有2个以上羟基的化合物，例如，可举出聚氧乙二醇、聚氧乙烯三醇、环氧乙烷与环氧丙烷等环氧烷烃的无规和/或嵌段共聚物(例如，聚氧丙烯聚氧乙烯共聚物二醇或三醇、聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段聚合物二醇或三醇、在聚丙二醇的末端加成聚合环氧乙烷而得到的普鲁洛尼克型(pluronictype)的聚丙二醇或三醇等)等。
另外，作为含有聚氧乙烯基的多元醇，此外，例如，还可举出在分子末端具有2个以上羟基、在侧链上具有聚氧乙烯基的含有聚氧乙烯侧链的多元醇等。
含有聚氧乙烯侧链的多元醇例如可通过以下方式得到：首先，以二异氰酸酯的异氰酸酯基相对于单末端封端的聚氧乙二醇(后述)的羟基过量的比例，使二异氰酸酯(上述二异氰酸酯)与单末端封端的聚氧乙二醇(后述)进行氨基甲酸酯化反应，然后，根据需要，除去未反应的二异氰酸酯，由此，合成含有聚氧乙烯链的单异氰酸酯，接下来，使含有聚氧乙烯链的单异氰酸酯与二烷醇胺(C1～20的二烷醇胺)进行脲化反应，由此得到。
需要说明的是，在含有聚氧乙烯侧链的多元醇的的制备中，作为单末端封端聚氧乙二醇(后述)，可优选举出甲氧基乙二醇，作为二异氰酸酯，可优选举出脂肪族二异氰酸酯(例如，HDI)，作为二烷醇胺，可举出二乙醇胺。
另外，作为含有聚氧乙烯侧链的多元醇，例如，还可举出将单末端封端的聚氧乙二醇(后述)与三羟甲基丙烷等三元醇的1个羟基加成而得到的含有聚氧乙烯侧链的多元醇。
作为含有聚氧乙烯基的多胺，例如，可举出聚氧乙烯醚二胺等聚氧化烯醚二胺。
作为单末端封端的聚氧乙二醇，例如，可举出用烷基进行了单末端封端的烷氧基乙二醇(单烷氧基聚乙二醇)等。
单烷氧基聚乙二醇中，用于封闭单末端的烷基的碳原子数例如为1～20、优选为1～8、更优选为1～6、进一步优选为1～4、特别优选为1～2。即，作为用于封闭单末端的烷基，可优选举出甲基、乙基。
作为这样的利用烷基进行了单末端封端的单烷氧基聚乙二醇，具体而言，可举出甲氧基聚乙二醇、乙氧基聚乙二醇，可优选举出甲氧基聚乙二醇。
作为单末端封端的聚氧乙烯二胺，例如，可举出用碳原子数1～20的烷氧基进行了单末端封端的聚氧乙烯二胺(单氨基单烷氧基聚氧乙烯)等。
上述聚氧乙烯化合物可单独使用或并用2种以上。
作为聚氧乙烯化合物，可优选举出在分子末端具有2个以上羟基、在侧链上具有聚氧乙烯基的含有聚氧乙烯侧链的多元醇、聚氧乙二醇、单烷氧基聚乙二醇、单氨基单烷氧基聚氧乙烯二胺，可更优选举出在分子末端具有2个以上羟基、在侧链上具有聚氧乙烯基的含有聚氧乙烯侧链的多元醇、单烷氧基聚乙二醇。
使用在分子末端具有2个以上羟基、在侧链上具有聚氧乙烯基的含有聚氧乙烯侧链的多元醇时，每1分子的官能团数目增多，因此，可提高使用封端异氰酸酯得到的涂料组合物和粘接剂组合物的固化膜的耐水性。
另外，使用单烷氧基聚乙二醇时，能够控制粘度，实现水分散性的提高。
需要说明的是，聚氧乙烯化合物可含有氧化乙烯基团之外的氧化烯基，具体而言，可含有氧化丙烯基、氧化苯乙烯基等。这种情况下，从水分散性的观点考虑，氧化乙烯基团相对于聚氧乙烯化合物的总量的摩尔比率例如为60摩尔％以上、优选为70摩尔％以上、更优选为80摩尔％以上。
另外，聚氧乙烯化合物也可作为市售品获得，具体而言，例如，作为聚氧乙二醇，可举出PEG200、PEG300、PEG400、PEG600、PEG1000、PEG2000(以上为日本油脂制)等，另外，作为单甲氧基聚氧乙二醇，例如，可举出甲氧基PEG#400、甲氧基PEG#550、甲氧基PEG#1000(以上为东邦化学制)、UNIOX M400、UNIOX M550、UNIOX M1000、UNIOX M2000(以上为日本油脂制)、MPG-081(日本乳化剂)等，此外，作为聚氧乙烯醚二胺，可举出JEFFAMINE系列(Huntsman制)等。
上述含有活性氢基团的非离子性亲水性化合物可单独使用或并用2种以上。
含有活性氢基团的非离子性亲水性化合物(包含聚氧乙烯化合物)的数均分子量例如为200以上、优选为300以上、更优选为400以上，例如为2000以下、优选为1500以下、更优选为1200以下、进一步优选为1000以下。
含有活性氢基团的非离子性亲水性化合物的数均分子量为上述下限以上时，可实现封端异氰酸酯的水分散性的提高。另外，含有活性氢基团的非离子性亲水性化合物的数均分子量为上述上限以下时，可提高封端异氰酸酯的溶解性，另外，可提高使用封端异氰酸酯得到的涂料组合物和粘接剂组合物的固化膜的耐水性。
作为含有活性氢基团的阴离子性亲水性化合物，例如，可举出含有羧酸基团的活性氢化合物、含有磺酸基团的活性氢化合物等。
作为含有羧酸基的活性氢化合物，可举出单羟基羧酸及其衍生物、二羟基羧酸及其衍生物等。
作为单羟基羧酸，具体而言，例如，可举出羟基特戊酸等。
作为二羟基羧酸，具体而言，例如，可举出2，2-二羟甲基乙酸、2，2-二羟甲基乳酸、2，2-二羟甲基丙酸(以下记为DMPA)、2，2-二羟甲基丁酸(以下记为DMBA)、2，2-二羟甲基丁酸(2，2-dimethylolbutyricacid)、2，2-二羟甲基戊酸等二羟基羧酸等。
另外，作为单羟基羧酸或二羟基羧酸的衍生物，例如，可举出上述单羟基羧酸或二羟基羧酸的金属盐类、铵盐类、以及以上述单羟基羧酸或二羟基羧酸为引发剂的聚己内酯二醇、聚醚多元醇等。
作为含有羧酸基团的活性氢化合物，可优选举出单羟基羧酸、二羟基羧酸，可更优选举出二羟基羧酸。
作为含有磺酸基团的活性氢化合物，例如，可举出由含有环氧基的化合物与酸性亚硫酸盐的合成反应得到的二羟基丁磺酸、二羟基丙磺酸。另外，例如，可举出氨基乙基磺酸、亚乙基二氨基丙基-β-乙基磺酸、1，3-丙二胺-β-乙基磺酸、N，N-双(2-羟基乙基)-2-氨基乙磺酸、N，N-双(2-羟基乙基)-2-氨基丁磺酸、1，3-苯二胺-4，6-二磺酸、二氨基丁磺酸、二氨基丙磺酸、3，6-二氨基-2-甲苯磺酸、2，4-二氨基-5-甲苯磺酸、N-(2-氨基乙基)-2-氨基乙磺酸、2-氨基乙磺酸、N-(2-氨基乙基)-2-氨基丁磺酸、或这些磺酸的金属盐类、铵盐类等。
上述含有活性氢基团的阴离子性亲水性化合物可单独使用或并用2种以上。作为含有活性氢基团的阴离子性亲水性化合物，从制造容易性、在水类涂料中的配合性的观点考虑，可优选举出含有羧酸基团的活性氢化合物。
需要说明的是，在使用含有活性氢基团的阴离子性亲水性化合物时，在制造封端异氰酸酯后，优选利用中和剂进行中和。作为中和剂，例如，可举出碱金属类、碱土金属类、氨、三甲胺、三乙胺、二甲基乙醇胺、三乙醇胺、三异丙醇胺等叔胺等。
上述含有活性氢基团的亲水性化合物可单独使用或并用2种以上。作为含有活性氢基团的亲水性化合物，从制造容易性的观点考虑，可优选举出含有活性氢基团的非离子性亲水性化合物，可更优选举出聚氧乙烯化合物。
若使用含有活性氢基团的非离子性亲水性化合物作为含有活性氢基团的亲水性化合物，则在与其他树脂(相对于作为固化剂的封端异氰酸酯的主剂等)混合使用时，可实现相容性的提高，可与各种树脂混合使用。
另外，作为含有活性氢基团的亲水性化合物，从使用封端异氰酸酯得到的涂料组合物和粘接剂组合物的固化膜的耐水性的观点考虑，还可优选举出上述单羟基羧酸或其衍生物、二羟基羧酸或其衍生物。
而且，通过使上述多异氰酸酯化合物与含有活性氢基团的亲水性化合物反应，可得到含有亲水性基团的多异氰酸酯。
在含有亲水性基团的多异氰酸酯的制备中，调节含有活性氢基团的亲水性化合物相对于多异氰酸酯化合物的配合比例，以使得相对于多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基100摩尔，含有活性氢基团的亲水性化合物的活性氢基团为2摩尔以上、优选为3摩尔以上、更优选为5摩尔以上，为25摩尔以下、优选为22摩尔以下、更优选为20摩尔以下。
若含有活性氢基团的亲水性化合物相对于多异氰酸酯化合物的配合比例为上述下限以上，则可实现对水的分散性的提高，另外，若为上述上限以下，则可适度地保持分散于水中时的粒径，可得到长有效期，此外，能够用作一液型聚氨酯树脂的固化剂成分。
作为这样的多异氰酸酯化合物与含有活性氢基团的亲水性化合物的配合比例，更具体而言，相对于多异氰酸酯化合物100质量份，含有活性氢基团的亲水性化合物例如为3质量份以上、优选为5质量份以上，例如为100质量份以下、优选为80质量份以下。
另外，作为反应条件，例如，在大气压下，反应温度例如为0℃以上、优选为30℃以上，例如为150℃以下、优选为120℃以下。另外，反应时间为在上述反应温度下、直到利用滴定法测定的异氰酸酯量不再发生变化为止的时间，具体而言，例如为0.5小时以上、优选为1小时以上，例如为120小时以下、优选为72小时以下。
另外，虽然也可在无溶剂下使多异氰酸酯化合物与含有活性氢基团的亲水性化合物反应，但例如也可在上述已知的溶剂的存在下使多异氰酸酯化合物与含有活性氢基团的亲水性化合物反应。
而且，由此，使多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的一部分与含有活性氢基团的亲水性化合物的活性氢基团反应，另外，可得到异氰酸酯基的剩余部分成为游离状态的含有亲水性基团的多异氰酸酯。
含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基含量(在含有溶剂时，换算为除去溶剂后的树脂)例如为5质量％以上、优选为7质量％以上，例如为25质量％以下、优选为20质量％以下。
另外，当使用聚氧乙烯化合物作为含有活性氢基团的亲水性化合物时，含有亲水性基团的多异氰酸酯的氧化乙烯基团的含量(即，相对于多异氰酸酯化合物和亲水性化合物的总量的、氧化乙烯基团的含量)例如为7质量％以上、优选为10质量％以上，例如为30质量％以下、优选为25质量％以下。
若氧化乙烯基团的含量为上述下限以上，则可得到优异的水分散性，另外，若为上述上限以下，则可得到长有效期，此外，能够用作一液型聚氨酯树脂的固化剂成分，另外，可实现使得到的涂料组合物和粘接剂组合物固化而成的涂膜的物性的提高。
而且，为了将上述得到的含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基封端，使含有亲水性基团的多异氰酸酯与封端剂反应，由此可得到封端异氰酸酯。
而且，封端异氰酸酯例如可通过使上述含有亲水性基团的多异氰酸酯与第1封端剂及第2封端剂反应而得到。
在所述反应中，可适当设定第1封端剂与第2封端剂的比例，以使得封端异氰酸酯中的第1潜在异氰酸酯基与第2潜在异氰酸酯基的含有比例成为后述的规定范围。
另外，反应顺序没有特别限制，例如可首先以残留有游离状态的异氰酸酯基的比例，使含有亲水性基团的多异氰酸酯与第1封端剂反应，然后使所述具有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯与第2封端剂反应。
另外，例如也可首先以残留有游离状态的异氰酸酯基的比例使含有亲水性基团的多异氰酸酯与第2封端剂反应，然后使所述具有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯与第1封端剂反应。
此外，也可使含有亲水性基团的多异氰酸酯与第1封端剂及第2封端剂同时反应。
优选首先以残留有游离状态的异氰酸酯基的比例使含有亲水性基团的多异氰酸酯与第2封端剂反应。
这种情况下，第2封端剂中的与异氰酸酯基反应的活性基团相对于含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基的当量比(活性基团/异氰酸酯基)例如为0.2以上、优选为0.5以上，例如为1.5以下、优选为1.2以下、更优选为1.1以下。
另外，作为反应条件，例如，在大气压下，在非活性气体(例如，氮气、氩气等)气氛下，反应温度例如为0℃以上、优选为20℃以上，例如为80℃以下、优选为60℃以下。另外，反应时间例如为0.5小时以上、优选为1.0小时以上，例如为24小时以下、优选为12小时以下。
由此，可得到残留有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯。
接下来，在该方法中，使所述具有游离状态的异氰酸酯基的封端异氰酸酯与第1封端剂反应。
这种情况下，第1封端剂中的与异氰酸酯基反应的活性基团相对于封端异氰酸酯的游离状态的异氰酸酯基的当量比(活性基团/异氰酸酯基)例如为0.01以上、优选为0.05以上，例如为1.3以下、优选为1.2以下、更优选为1.1以下。
另外，作为反应条件，例如，在大气压下，在非活性气体(例如，氮气、氩气等)气氛下，反应温度例如为0℃以上、优选为20℃以上，例如为80℃以下、优选为60℃以下。另外，反应时间例如为0.5小时以上、优选为1.0小时以上，例如为24小时以下、优选为12小时以下。
需要说明的是，反应的结束例如可通过采用红外光谱分析法等确认异氰酸酯基的消失或减少来判断。
另外，上述的反应可在无溶剂下进行，例如也可在溶剂的存在下进行。
由此，可得到利用第1封端剂和第2封端剂将含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基封端而得到的封端异氰酸酯。
而且，这样的封端异氰酸酯在1分子中同时具有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基。
对于第1潜在异氰酸酯基与第2潜在异氰酸酯基的含有比例而言，相对于它们的总摩尔量，第1潜在异氰酸酯基例如为1摩尔％以上、优选为5摩尔％以上、更优选为10摩尔％以上，例如为80摩尔％以下、优选为50摩尔％以下、更优选为30摩尔％以下。另外，第2潜在异氰酸酯基例如为20摩尔％以上、优选为50摩尔％以上、更优选为70摩尔％以上，例如为98摩尔％以下、优选为95摩尔％以下、更优选为90摩尔％以下。
第1潜在异氰酸酯基与第2潜在异氰酸酯基的含有比例为上述范围时，可实现低温固化性和有效期的提高。
需要说明的是，在上述说明中，首先使多异氰酸酯化合物与含有活性氢基团的亲水性化合物反应，然后利用第1封端剂和第2封端剂将得到的含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基封端，由此制备封端异氰酸酯，但多异氰酸酯化合物、亲水性化合物、第1封端剂和第2封端剂的反应顺序没有特别限制，例如也可首先使多异氰酸酯化合物与第1封端剂及第2封端剂反应，然后使得到的封端异氰酸酯(包含未反应的异氰酸酯基)与亲水性化合物反应，由此来制备封端异氰酸酯。
从封端剂的分解、副反应、封端异氰酸酯的水分散性的观点考虑，优选的是，使多异氰酸酯化合物与含有活性氢基团的亲水性化合物先反应，制备含有亲水性基团的多异氰酸酯，利用第1封端剂和第2封端剂将得到的含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基封端。
而且，上述得到的封端异氰酸酯以水分散性封端异氰酸酯的形式得到，在分散于水中时，也具有较长的有效期，此外，可作为一液型聚氨酯树脂的固化剂成分使用，另外，低温固化性优异。
作为使封端异氰酸酯分散于水中的方法，没有特别限制，例如，使用均相混合机(homomixer)、均匀分散机(homodisper)、磁力搅拌器等搅拌机对封端异氰酸酯和水进行搅拌和混合即可。
需要说明的是，根据需要，可向封端异氰酸酯分散液中添加分散剂、消泡剂等添加剂。添加剂的配合比例没有特别限制，可根据目的和用途适当确定。
然后，根据需要，当在封端异氰酸酯分散液中含有有机溶剂时(例如，当将在有机溶剂中使含有亲水性基团的多异氰酸酯与第1封端剂及第2封端剂反应而得到的反应液直接作为封端异氰酸酯使用时)，可对封端异氰酸酯分散液例如进行减压、或在减压下进行加热，由此将有机溶剂挥发除去。
在上述得到的封端异氰酸酯分散液中，封端异氰酸酯的体积平均粒径例如为1000nm以下、优选为700nm、更优选为500nm以下、进一步优选为300nm以下，通常为10nm以上。
若封端异氰酸酯的体积平均粒径为上述上限以下，则可确保优异的水分散性，另外，若为上述下限以上，则可确保较长的有效期，此外，可作为一液型聚氨酯树脂的固化剂成分使用。
另外，在上述说明中，在得到的封端异氰酸酯1分子中，可同时具有第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰酸酯基，但例如也可分别制备仅含有第1潜在异氰酸酯基作为潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯、和仅含有第2潜在异氰酸酯基作为潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，将它们混合。
更具体而言，该方法中，首先，通过使上述多异氰酸酯化合物与上述第1封端剂反应，得到仅含有第1潜在异氰酸酯基作为潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯(以下，称为第1封端异氰酸酯成分)。
这种情况下，第1封端剂中的与异氰酸酯基反应的活性基团相对于多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的当量比(活性基团/异氰酸酯基)例如为0.5以上、优选为0.8以上，例如为2.0以下、优选为1.5以下、更优选为1.25以下。
另外，作为反应条件，例如，在大气压下，在非活性气体(例如，氮气、氩气等)气氛下，反应温度例如为0℃以上、优选为20℃以上，例如为80℃以下、优选为60℃以下。另外，反应时间例如为0.5小时以上、优选为1.0小时以上，例如为24小时以下、优选为12小时以下。
需要说明的是，反应的结束例如可通过采用红外光谱分析法等确认异氰酸酯基的消失或减少来判断。
另外，也可在无溶剂下使多异氰酸酯化合物与第1封端剂反应，但例如也可在溶剂的存在下使多异氰酸酯化合物与第1封端剂反应。
由此，可得到仅利用第1封端剂将多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基封端而得到的封端异氰酸酯，即第1封端异氰酸酯成分。
另外，该方法中，独立于第1封端异氰酸酯成分，另行地使上述多异氰酸酯化合物与上述第2封端剂反应，从而得到仅含有第2潜在异氰酸酯基作为潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯(以下，称为第2封端异氰酸酯成分)。
这种情况下，第2封端剂中的与异氰酸酯基反应的活性基团相对于多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基的当量比(活性基团/异氰酸酯基)例如为0.5以上、优选为0.8以上，例如为2.0以下、优选为1.5以下、更优选为1.25以下。
另外，作为反应条件，例如，在大气压下，在非活性气体(例如，氮气、氩气等)气氛下，反应温度例如为0℃以上、优选为20℃以上，例如为80℃以下、优选为60℃以下。另外，反应时间例如为0.5小时以上、优选为1.0小时以上，例如为24小时以下、优选为12小时以下。
需要说明的是，反应的结束例如可通过采用红外光谱分析法等确认异氰酸酯基的消失或减少来判断。
另外，也可在无溶剂下使多异氰酸酯化合物与第2封端剂反应，但例如也可在溶剂的存在下使多异氰酸酯化合物与第2封端剂反应。
由此，可得到仅利用第2封端剂将多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基封端而得到的封端异氰酸酯，即第2封端异氰酸酯成分。
随后，该方法中，将第1封端异氰酸酯成分与第2封端异氰酸酯成分混合。
可适当设定第1封端异氰酸酯成分与第2封端异氰酸酯成分的混合比例，以使得封端异氰酸酯中的第1潜在异氰酸酯基与第2潜在异氰酸酯基的含有比例成为上述范围。
具体而言，相对于第1封端异氰酸酯成分和第2封端异氰酸酯成分的总摩尔量，第1封端异氰酸酯成分例如为1摩尔％以上、优选为5摩尔％以上、更优选为10摩尔％以上，例如为80摩尔％以下、优选为50摩尔％以下、更优选为30摩尔％以下。另外，第2封端异氰酸酯成分例如为20摩尔％以上、优选为50摩尔％以上、更优选为70摩尔％以上，例如为98摩尔％以下、优选为95摩尔％以下、更优选为90摩尔％以下。
由此，能够以第1封端异氰酸酯成分和第2封端异氰酸酯成分的混合物的形式得到封端异氰酸酯。
需要说明的是，这样的封端异氰酸酯(混合物)以上述比例含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基。
另外，这样的封端异氰酸酯例如可以以上述比例溶解于上述溶剂中而使用，另外，例如，可以以上述比例分散于水中而使用。
另外，在将封端异氰酸酯分散于水中而使用时，根据需要，可利用上述亲水性化合物，利用上述方法，将第1封端异氰酸酯成分和/或第2封端异氰酸酯成分改性。
如上所述，本发明的封端异氰酸酯可在1分子中同时具有第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰酸酯基，另外，也可不同时具有第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰酸酯基。从低温固化性的观点考虑，可优选举出在1分子中同时具有第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰酸酯基的情形。
而且，上述封端异氰酸酯例如可用作二液固化型聚氨酯树脂或一液型聚氨酯树脂的固化剂成分，更具体而言，例如可在以二液固化型聚氨酯树脂或一液型聚氨酯树脂形式制备的涂料组合物、油墨组合物、粘接剂组合物等中作为固化剂而合适地使用。
本发明的涂料组合物和粘接剂组合物含有上述封端异氰酸酯和多元醇化合物。
对于这样的涂料组合物和粘接剂组合物，例如可以以二液型聚氨酯树脂(分别独立地制备由上述封端异氰酸酯形成的固化剂、和由多元醇化合物形成的主剂，在使用时配合所述固化剂和主剂)的形式制备，或以一液型聚氨酯树脂(预先配合由上述封端异氰酸酯形成的固化剂、和由多元醇化合物形成的主剂而成)的形式制备。
作为多元醇化合物，可举出例如低分子量多元醇、高分子量多元醇等。
低分子量多元醇是具有2个以上羟基的数均分子量小于300、优选小于400的化合物，可举出例如乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，3-丁二醇、1，2-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、2，2，2-三甲基戊二醇、3，3-二羟甲基庚烷、链烷烃(C7～20)二醇、1，3-或1，4-环己烷二甲醇和它们的混合物、1，3-或1，4-环己二醇和它们的混合物、氢化双酚A、1，4-二羟基-2-丁烯、2，6-二甲基-1-辛烯-3，8-二醇、双酚A、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇等二元醇，例如甘油、三羟甲基丙烷、三异丙醇胺等三元醇，例如四羟甲基甲烷(季戊四醇)、双甘油等四元醇，例如木糖醇等五元醇，例如山梨糖醇、甘露醇、蒜糖醇、艾杜糖醇、卫茅醇、阿卓醇、肌醇、二季戊四醇等六元醇，例如洋梨醇等七元醇，例如蔗糖等八元醇等。
上述低分子量多元醇可单独使用或并用2种以上。
高分子量多元醇为具有2个以上羟基的数均分子量为300以上、优选为400以上、进一步优选为500以上的化合物，例如，可举出聚醚多元醇(例如，聚氧化烯多元醇、聚四亚甲基醚多元醇等)、聚酯多元醇(例如，己二酸类聚酯多元醇、苯二甲酸类聚酯多元醇、内酯类聚酯多元醇等)、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇(例如，利用多异氰酸酯对聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇等进行氨基甲酸酯改性而得到的多元醇)、环氧多元醇、植物油多元醇、聚烯烃多元醇、丙烯酸多元醇、乙烯基单体改性多元醇等。
上述高分子量多元醇可单独使用或并用2种以上。
上述多元醇化合物可单独使用或并用2种以上。
作为多元醇化合物，可优选举出高分子量多元醇，更优选举出丙烯酸多元醇。
另外，例如，在使用咪唑类化合物等作为第1封端剂和/或第2封端剂时等、封端多异氰酸酯的凝集力高时，从实现分散性的提高的观点考虑，优选同时使用多元醇化合物和一元醇化合物。
作为一元醇化合物，例如，可举出甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、2-乙基己醇、其他的烷醇(C5～38)和脂肪族不饱和醇(C9～24)、链烯基醇、2-丙烯-1-醇、链二烯醇(C6～8)、3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-醇等。
上述一元醇化合物可单独使用或并用2种以上。
当配合一元醇化合物时，相对于涂料组合物和粘接剂组合物的总量，其配合比例例如为1质量％以上、优选为2质量％以上，例如为10质量％以下、优选为8质量％以下。
另外，多元醇化合物(根据需要包含一元醇化合物，下同)也可以以块状(块状，固态成分浓度100质量％)使用，但例如也可溶解或分散于水、有机溶剂中使用。除此之外，例如也可使用：利用如乳液聚合、悬浮聚合这样的以分散于水中的状态得到上述多元醇化合物的聚合方法制备而成的所得物。此外，也可使用对多元醇化合物进行非水分散而得到的产物、塑料溶胶(plastisol)。需要说明的是，塑料溶胶例如含有树脂、增塑剂和填充剂，作为树脂，例如，可举出氯乙烯树脂、乙酸乙烯酯共聚氯乙烯树脂、丙烯酸树脂等。
在将多元醇化合物溶解或分散于水、有机溶剂中时，其固态成分浓度例如为1质量％以上、优选为5质量％以上、进一步优选为10质量％以上。
而且，在这样的涂料组合物和粘接剂组合物中，预先地或在其使用时，配合封端异氰酸酯(固化剂)和多元醇化合物(主剂)，使封端剂(第1封端剂和第2封端剂)从封端异氰酸酯离解。
在封端异氰酸酯(固化剂)与多元醇化合物(主剂)的配合中，例如，在将封端异氰酸酯分散或溶解于水、溶剂中而制备分散液或溶液后，配合块状(块状，固态成分浓度100质量％)的多元醇化合物、多元醇化合物的分散液或溶液。另外，例如，也可利用上述方法使封端异氰酸酯直接分散于多元醇化合物的分散液或溶液中。
对于封端异氰酸酯(固化剂)与多元醇化合物(主剂)的配合比例而言，例如，封端异氰酸酯的潜在异氰酸酯基(利用封端剂进行了封端的异氰酸酯基)相对于多元醇化合物的羟基的当量比(异氰酸酯基/活性氢基团)例如为0.05以上、优选为0.1以上、进一步优选为0.2以上，例如为5以下、优选为3以下、进一步优选为2以下。
需要说明的是，在涂料组合物和粘接剂组合物的制备中，封端异氰酸酯(固化剂)为第1封端异氰酸酯成分与第2封端异氰酸酯成分的混合物时，例如，可以首先将第1封端异氰酸酯成分和第2封端异氰酸酯成分混合，制备固化剂，然后，在使用时配合该固化剂与多元醇化合物(主剂)，另外，例如也可在配合第1封端异氰酸酯成分或第2封端异氰酸酯成分中的某一方、和多元醇化合物(主剂)之后，配合另一方。
另外，离解条件只要是封端异氰酸酯中的封端剂(第1封端剂和第2封端剂)离解的条件即可，没有特别限制，具体而言，离解温度(即，涂料组合物和粘接剂组合物的固化温度)例如为60℃以上、优选为80℃以上，例如低于150℃、优选低于130℃。
而且，由此，伴随着使封端异氰酸酯中的封端剂离解，使封端异氰酸酯的再次产生的异氰酸酯基与多元醇化合物的羟基反应，可使涂料组合物和粘接剂组合物固化，得到由聚氨酯树脂形成的涂膜。
另外，此时，使异氰酸酯基活化的催化作用大的第1封端剂(包含处于将异氰酸酯基封端的状态的第1封端剂、和离解的第1封端剂)作为将异氰酸酯基活化的催化剂发挥作用。因此，使用第1封端剂时，与仅使用第2封端剂的情况相比，可更高效地使涂料组合物和粘接剂组合物固化。
需要说明的是，利用以下方法来比较第1封端剂的催化作用与第2封端剂的催化作用。
即，首先，使多异氰酸酯化合物与第2封端剂反应而合成封端异氰酸酯，使用得到的封端异氰酸酯来制备涂料组合物和粘接剂组合物。将该涂料组合物和粘接剂组合物的固化温度记为A(℃)。
另外，使多异氰酸酯化合物与第1封端剂及第2封端剂反应而合成封端异氰酸酯，使用得到的封端异氰酸酯来制备涂料组合物和粘接剂组合物。将该涂料组合物和粘接剂组合物的固化温度记为B(℃)。
将此时的A(℃)与B(℃)之差(℃)换算为1摩尔第1封端剂的值(℃/摩尔)，将该值定义为第1封端剂的催化能力。
然后，通过对该催化能力进行比较，可比较封端剂的催化作用。
更具体而言，以作为第2封端剂的甲基乙基酮肟(MEKO)为80mol％、欲比较的封端剂为20mol％的比例与多异氰酸酯化合物反应，制备封端异氰酸酯。然后，比较制备的各封端异氰酸酯的催化能力，数字大的一方，催化作用优异。
封端异氰酸酯的再次产生的异氰酸酯基、与多元醇化合物的羟基的在加热条件下的反应时间例如为1分钟以上、优选10分钟以上，例如为60分钟以下、优选为30分钟以下。若反应时间为上述下限以上，则固化反应充分进行，另外，若为上述上限以下，则可降低工序能耗。
另外，在上述方法中，根据需要，可向封端异氰酸酯(固化剂)和多元醇化合物(主剂)中的一方或这两方中根据需要地适当配合例如反应溶剂、催化剂、环氧树脂、涂布性改良剂、均化剂、消泡剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂等稳定剂、增粘剂、防沉降剂、增塑剂、表面活性剂、颜料、填充剂、有机或无机微粒、防霉剂等添加剂。添加剂的配合量可根据其目的和用途适当确定。
而且，上述涂料组合物和粘接剂组合物由于使用了低温固化性优异的上述封端异氰酸酯，所以可实现低能耗化和低成本化。另外，上述封端异氰酸酯在分散于水中时，也具有较长的有效期，所以还可用作一液型聚氨酯树脂的固化剂成分，因此，使用时的操作性也优异。
需要说明的是，本发明的封端异氰酸酯不限于上述聚氨酯树脂，可用作例如聚烯烃树脂、聚丙烯酸树脂、聚酯树脂等各种已知的树脂的固化剂。
另外，当将本发明的封端异氰酸酯用作固化剂时，可同时使用三聚氰胺、环氧化合物等已知的固化剂。这种情况下，可根据目的和用途适当设定各固化剂的配合比例。
而且，通过利用例如喷涂、浸涂、旋涂、旋转雾化涂装、幕式涂布涂装等已知的涂装方法涂装本发明的涂料组合物和粘接剂组合物，并进行干燥，可形成涂膜。
另外，根据需要，可施加静电，此外，在涂装后，也可进行焙烤。焙烤方法没有特别限制，例如，可采用红外线加热、热空气加热、高频加热等已知的方法。
另外，作为涂料组合物和粘接剂组合物的被涂覆物，没有特别限制，可举出例如混凝土、天然石料(natural stone)、玻璃等无机物(非金属)，例如铁、不锈钢、铝、铜、黄铜、钛等金属，冷轧钢板、镀锌钢板、镀锌合金钢板、不锈钢钢板、镀锡钢板等钢板(金属)，例如塑料、橡胶、粘接剂、木材等有机物，以及例如纤维增强塑料(FRP)、树脂增强混凝土、纤维增强混凝土等有机无机复合体等，可优选举出有机无机复合体。
另外，还可对上述被涂覆物实施表面处理。具体而言，例如，可对钢板(金属)等实施磷酸盐处理、铬酸盐处理、复合氧化物处理等表面处理，另外，也可形成例如电沉积涂料等底涂层涂膜、中涂层涂膜。此外，可对塑料进行前处理(例如，脱脂处理、水洗处理、底漆处理等)。
而且，上述涂料组合物和粘接剂组合物可用于所有的工业产品。具体而言，作为在上述被涂覆物上涂装本发明的涂料组合物而得到的物品、和利用本发明的粘接剂组合物粘接上述被涂覆物而得到的物品，可举出例如汽车、两轮车、电车、飞机等各种运输用设备的主体、部件等，例如家电产品的壳体、部件等，例如食品包装用膜、纸、塑料瓶、塑料杯、罐、瓶等包装材料，例如纤维处理材料、桥梁构件、铁塔等土木构件，例如防水材料片材、槽、管等产业材料，例如建筑外部装饰等建筑构件，例如道路构件，以及电气电子构件、家具等。
实施例
接下来，基于实施例和比较例说明本发明，但本发明不限于下述实施例。需要说明的是，只要没有特别说明，“份”和“％”以质量为基准。另外，以下所示的实施例的数值可替换为实施方式中记载的数值(即，上限值或下限值)。
(封端异氰酸酯的制备)
实施例1
在室温下，在具有搅拌机、温度计、冷凝器和氮气导入管的容量100mL的反应器中，向307.31g(NCO基：1.00mol)作为多异氰酸酯化合物的TAKENATE 127N中，添加224.71g作为溶剂的甲基异丁基酮(以下，有时简称为MIBK)，充分混合。
随后，以反应溶液的温度不超过50℃的方式分成数次添加64.68g(0.95mol)作为第2封端剂的咪唑(以下，有时简称为IMZ)。
接下来，与IMZ同样地，分成数次添加5.76g(0.05mol)作为第1封端剂的1，1，3，3-四甲基胍(以下，有时简称为TMG)，然后在室温下搅拌3小时。
随后，通过测定FT-IR光谱，确认了异氰酸酯基已被封端，得到了固态成分浓度50质量％的封端异氰酸酯。
实施例2～14、比较例1～9
使用表1所示的配合处方，除此之外，与实施例1同样地得到封端异氰酸酯。
[表1]
需要说明的是，表中缩写的详细内容如下所述。缩写在以下各表中也表示相同含义。
TAKENATE 127N：双(异氰酸甲酯基)环己烷的三聚物，异氰酸酯基含量13.5％，三井化学制
TAKENATE 170N：1，6-己二异氰酸酯的三聚物，异氰酸酯基含量20.7％，三井化学制
TAKENATE 160N：1，6-己二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(多元醇改性物)，异氰酸酯基含量12.6％，三井化学制
TMG：1，1，3，3-四甲基胍
DMP：3，5-二甲基吡唑
DMPDI：2，6-二甲基哌啶，东京化成工业制
DiPA：二异丙基胺，东京化成工业制
MEKO：甲基乙基酮肟，东京化成工业制
tBEA：叔丁基乙基胺，东京化成工业制
tBBzA：叔丁基苄基胺，东京化成工业制
IMZ：咪唑、日本合成化学制
CP：ε-己内酰胺，东京化成工业制
2HP：2-羟基吡啶，东京化成工业制
(涂料组合物的制备)
实施例15
以使最终的涂料组合物的固态成分浓度成为40质量％、叔丁醇(以下，有时简称为t-BA)成为5质量％的方式，添加作为溶剂的MIBK、t-BA调节丙烯酸多元醇(Q 182，三井化学制)溶液的浓度。
向其中添加实施例1中得到的封端异氰酸酯，以使得丙烯酸多元醇的羟基与封端异氰酸酯的潜在异氰酸酯基的摩尔比为1，搅拌30分钟，由此制备涂料组合物。
而后，利用下述方法，评价得到的涂料组合物的固化温度、催化效果和催化能力。其结果示于表2。
实施例16～18、26～28、比较例10
使用表2所示的配合处方，除此之外，与实施例15同样地制备涂料组合物。
而后，利用下述方法评价得到的涂料组合物的固化温度、催化效果和催化能力。其结果示于表2。
实施例19～25、比较例11～18
使用表2所示的配合方法，另外，使t-BA的配合量为0质量％，除此之外，与实施例15同样地制备涂料组合物。
而后，利用下述方法评价得到的涂料组合物的固化温度、催化效果和催化能力。其结果示于表2。
评价
(固化温度)
利用涂抹器以250μm的厚度在聚丙烯(PP)板上涂布涂料组合物，以规定的温度固化30分钟，然后在室温下熟化24小时。需要说明的是，当固化温度达到150℃以上时，使用玻璃基板代替PP板。
于23℃，使得到的涂膜在丙酮/甲醇＝1/1(vol/vol)混合溶剂中浸渍24小时。
随后，计算未溶解于混合溶剂中的部分的质量相对于浸渍于混合溶剂中之前的质量的比例，将其作为凝胶分率，将凝胶分率达到60％以上的温度作为固化温度。
(催化效果、催化能力)
将包含仅使用第2封端剂制备的封端异氰酸酯的涂料组合物、和包含同时使用第1封端剂和第2封端剂制备的封端异氰酸酯的涂料组合物的固化温度进行比较，求出固化温度之差，作为催化效果(℃)。另外，求出相对于1mol第1封端剂的催化效果，作为催化能力(℃/mol)。
(混合了封端异氰酸酯时的涂料组合物)
实施例29
使用表3所示的配合处方，除此之外，与实施例1同样地分别合成2种封端异氰酸酯。随后，混合封端异氰酸酯，以使潜在异氰酸酯基的比成为表3所示的组成。
随后，以使最终的涂料组合物的固态成分浓度为40质量％、叔丁醇(t-BA)为5质量％的方式，添加作为溶剂的MIBK、t-BA对丙烯酸多元醇(Q182，三井化学制)溶液的浓度进行调节，向所得丙烯酸多元醇溶液中添加得到的混合封端异氰酸酯，以使得丙烯酸多元醇的羟基、与混合封端异氰酸酯的潜在异氰酸酯基的摩尔比为1，搅拌30分钟，由此制备涂料组合物。
接着，利用上述方法，评价得到的涂料组合物的固化温度、催化效果和催化能力。其结果示于表3。
实施例30
使用表3所示的配合处方，除此之外，与实施例29同样地制备涂料组合物。接着，利用上述方法评价得到的涂料组合物的固化温度、催化效果和催化能力。其结果示于表3。
(含有聚氧乙烯侧链的二醇的合成)
合成例1
向具有搅拌机、温度计、回流管、和氮气导入管的四颈瓶中，装入1000g甲氧基PEG#1000(数均分子量1000：东邦化学工业制)、和1682g的1，6-己二异氰酸酯(三井化学制)，在氮气气氛下，于90℃反应9小时。对得到的反应液进行薄膜蒸馏，去除未反应的1，6-己二异氰酸酯，得到含有聚氧乙烯基的单异氰酸酯(I)。
接下来，向具有搅拌机、温度计、回流管、和氮气导入管的四颈瓶中，装入82.5g二乙醇胺，在氮气气氛下，一边进行空气冷却一边以反应温度不超过70℃的方式缓缓滴加917.5g上述含有聚氧乙烯基的单异氰酸酯(I)。滴加结束后，在氮气气氛下，于70℃搅拌约1小时，确认异氰酸酯基消失，得到含有聚氧乙烯侧链的二醇(II)。
(含有亲水性基团的多异氰酸酯的合成)
合成例2
向具有搅拌机、温度计、冷凝器和氮气导入管的容量1L的反应器中，装入500.00g(NCO：2.504mol)TAKENATE 170N(1，6-己二异氰酸酯的三聚物，异氰酸酯基含量20.7％，三井化学制)、157.89g作为含有活性氢基团的亲水性化合物的甲氧基PEG#550(数均分子量550：东邦化学工业制，OH：0.280mol)(当量比(OH/NCO)＝0.112)，在90℃下，进行氨基甲酸酯化反应，直到残留的异氰酸酯量不再发生变化，合成含有亲水性基团的多异氰酸酯。得到的含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基含量(NCO(％))、和氧化乙烯基团含量(EO(％))示于表4。
需要说明的是，通过使用了二丁基胺的反滴定求出反应中残留的异氰酸酯量。另外，通过使用了二丁基胺的反滴定求出得到的含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基含量，表4中记载了基于除去了溶剂后的树脂进行换算而得到的值。另外，通过计算，由装料比求出氧化乙烯基团含量。
合成例3～9
将原料化合物变更为表4所示的条件，除此之外，与合成例2同样地进行合成，得到含有亲水性基团的多异氰酸酯。得到的含有亲水性基团的多异氰酸酯的异氰酸酯基含量和氧化乙烯基团含量(EO(％))示于表4。
[表4]
需要说明的是，表中缩写的详细内容如下所述。缩写在以下各表中也相同。
TAKENATE 170N：1，6-己二异氰酸酯的三聚物，异氰酸酯基含量20.7％，三井化学制
TAKENATE 127N：双(异氰酸甲酯基)环己烷的三聚物，异氰酸酯基含量13.5％，三井化学制
含有POE侧链的二醇：合成例1中得到的含有聚氧乙烯侧链的二醇(II)
甲氧基PEG#550：聚(氧乙烯)甲基醚，数均分子量550，东邦化学工业制
甲氧基PEG#400：聚(氧乙烯)甲基醚，数均分子量400，东邦化学工业制
甲氧基PEG#1000：聚(氧乙烯)甲基醚，数均分子量1000，东邦化学工业制
(水分散性封端异氰酸酯的制备)
实施例31
在室温下，在带有搅拌机、温度计、冷凝器和氮气导入管的容量200mL的反应器中，向50.616g(NCO基：0.100mol)合成例3的含有亲水性基团的多异氰酸酯中，添加26.787g作为溶剂的MIBK，充分混合。
随后，以反应溶液的温度不超过50℃的方式，分成数次添加6.468g(0.095mol)作为第2封端剂的咪唑(IMZ)。
接下来，与IMZ同样地，分成数次添加0.576g(0.005mol)作为第1封端剂的1，1，3，3-四甲基胍(TMG)，然后在室温下搅拌3小时。
随后，通过测定FT-IR光谱，确认了异氰酸酯被封端，得到了固态成分浓度60质量％的封端异氰酸酯。
利用下述方法评价得到的封端异氰酸酯的水分散性、在水中的异氰酸酯的有效期。其结果示于表5。
实施例32～53、比较例19～29
使用表5和表6所示的配合处方，除此之外，与实施例31同样地得到封端异氰酸酯。
(涂料组合物的制备)
实施例54
在以使最终涂料组合物的固态成分浓度为30质量％的方式、添加水而调节了浓度的丙烯酸多元醇(商品名RE4788，三井化学制)的水分散液中，添加实施例31中得到的封端异氰酸酯，以使得丙烯酸多元醇的羟基与封端异氰酸酯的潜在异氰酸酯基的摩尔比为1，搅拌30分钟，由此制备涂料组合物。
而后，利用下述方法评价得到的涂料组合物的固化温度和有效期。其结果示于表7。
实施例55～76、比较例30～40
使用表7和表8所示的配合处方，除此之外，与实施例54同样地制备涂料组合物。
而后，利用下述方法评价得到的涂料组合物的固化温度和有效期。其结果示于表7和表8。
比较例41
相对于比较例32的涂料组合物的潜在异氰酸酯基100mol，添加20mol的1，1，3，3-四甲基胍(TMG)，制备涂料组合物。该涂料组合物在24小时后发生分离·凝集。
评价
(固化温度)
利用涂抹器，在250μm厚的聚丙烯(PP)板上涂布刚刚制备后的涂料组合物，在规定的温度下固化30分钟，得到涂膜，将该涂膜于23℃在丙酮/甲醇＝1/1(vol/vol)混合溶剂中浸渍24小时。
随后，计算未溶解于混合溶剂中的部分的质量相对于浸渍于混合溶剂中之前的质量的比例，将其作为凝胶分率，将凝胶分率达到80％以上的温度作为固化温度。
需要说明的是，固化温度达到150℃以上时，使用玻璃基板代替PP板。
(催化效果、催化能力)
将包含仅使用第2封端剂制备的封端异氰酸酯的涂料组合物、和包含同时使用第1封端剂和第2封端剂制备的封端异氰酸酯的涂料组合物的固化温度进行比较，求出固化温度之差，作为催化效果(℃)。另外，求出相对于1mol第1封端剂的催化效果，将其作为催化能力(℃/mol)。
(有效期)
在制备涂料组合物之后，当涂料组合物的固化温度为90℃以下时，于23℃保存，当涂料组合物的固化温度为100℃以上时，于40℃保存。保存7天后，在硅晶片上涂布涂料组合物，干燥1小时，然后进行IR光谱测定。另外，于150℃进行固化处理30分钟后也进行IR光谱测定，从主剂的OH的峰(3520cm-1)的峰强度变化，计算出与主剂的OH反应的NCO量，计算出的NCO量为60％以上时记为◎，为50％以上且低于60％时记为○，为30％以上且低于50％、或观察到少量的沉淀物时记为△，低于30％时记为×。
(涂膜的机械物性)
利用涂抹器在250μm厚的PP板上涂布制备的涂料组合物，在表9中记载的规定温度下固化20分钟，然后在室温下熟化24小时。随后，从PP板上剥离涂膜，实施拉伸试验。所得实验结果示于表9。
(涂膜的耐水性评价)
使用#5的棒涂机，将制备的涂料组合物涂布于丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)基板上，于120℃固化30分钟。而后，将已固化的各涂膜在水中于40℃浸渍7天，然后，利用光泽计VG2000(日本电色工业制)测定光泽度。将测定的光泽度为90以上的评价为◎，为85以上的评价为○，低于85的评价为×。
(涂膜的耐溶剂性)
使用100μm的涂抹器，将制备的涂料组合物涂布于柔性基板上，于120℃固化30分钟。而后，用在乙酸乙酯中浸渍过的纱布将已固化的各涂膜摩擦50次，观察涂膜。将涂膜未受到损伤的评价为◎，将受到损伤的评价为×。
需要说明的是，上述发明是作为本发明的例示实施方式而提供的，但其只不过仅为例示，不做限定性解释。本领域技术人员所明了的本发明的变形例也包含在所附的权利要求范围之内。
产业上的可利用性
本发明的封端异氰酸酯、本发明的涂料组合物和粘接剂组合物、以及使用了上述组合物的物品可在各种产业领域的所有工业产品中合适地使用。

Claims (11)

1.一种封端异氰酸酯，其特征在于，所述封端异氰酸酯含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基，
所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，
所述第1封端剂由下述通式(1)表示，与所述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大，
所述第2封端剂为选自由胺类化合物、吡唑类化合物及咪唑类化合物组成的组中的至少一种的封端剂，
式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环；R4表示－NR5R6所表示的原子团，式－NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
2.如权利要求1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，相对于第1潜在异氰酸酯基和第2潜在异氰酸酯基的总摩尔量，所述第1潜在异氰酸酯基的含有比例为1摩尔％以上且80摩尔％以下。
3.如权利要求1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，在通式(1)所表示的第1封端剂中，R1～R3表示碳原子数1～12的烷基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，R4表示－NR5R6，式－NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烷基。
4.如权利要求1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，所述第2封端剂的离解温度为130℃以下。
5.如权利要求1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，在1分子中同时具有所述第1潜在异氰酸酯基和所述第2潜在异氰酸酯基。
6.如权利要求1所述的封端异氰酸酯，其特征在于，所述封端异氰酸酯被含有活性氢基团的亲水性化合物改性。
7.如权利要求6所述的封端异氰酸酯，其特征在于，所述封端异氰酸酯为含有亲水性基团的多异氰酸酯、与所述第1封端剂及所述第2封端剂的反应生成物，所述含有亲水性基团的多异氰酸酯是使异氰酸酯基的一部分与所述亲水性化合物的所述活性氢基团反应、异氰酸酯基的剩余部分成为游离状态的多异氰酸酯，
所述亲水性化合物为具有至少3个连续的氧化乙烯基团的聚氧乙烯化合物，
所述含有亲水性基团的多异氰酸酯的氧化乙烯基团的含量为7质量％以上且30质量％以下。
8.一种涂料组合物，其特征在于，所述涂料组合物含有封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯为含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，
所述第1封端剂由下述通式(1)表示，与所述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大；
所述第2封端剂为选自由胺类化合物、吡唑类化合物及咪唑类化合物组成的组中的至少一种的封端剂，
式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环；R4表示－NR5R6所表示的原子团，式－NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
9.一种粘接剂组合物，其特征在于，所述粘接剂组合物含有封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯为含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，
所述第1封端剂由下述通式(1)表示，与所述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大；
所述第2封端剂为选自由胺类化合物、吡唑类化合物及咪唑类化合物组成的组中的至少一种的封端剂，
式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环；R4表示－NR5R6所表示的原子团，式－NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
10.一种物品，其特征在于，所述物品利用涂料组合物进行涂装，
所述涂料组合物含有封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯为含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，
所述第1封端剂由下述通式(1)表示，与所述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大；
所述第2封端剂为选自由胺类化合物、吡唑类化合物及咪唑类化合物组成的组中的至少一种的封端剂，
式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环；R4表示－NR5R6所表示的原子团，式－NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
11.一种物品，其特征在于，所述物品利用粘接剂组合物进行粘接，
所述粘接剂组合物含有封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯为含有利用封端剂将异氰酸酯基封端而得到的潜在异氰酸酯基的封端异氰酸酯，
所述封端异氰酸酯含有利用第1封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第1潜在异氰酸酯基、和利用第2封端剂将异氰酸酯基封端而得到的第2潜在异氰酸酯基，
所述第1封端剂由下述通式(1)表示，与所述第2封端剂相比，使异氰酸酯基活化的催化作用大；
所述第2封端剂为选自由胺类化合物、吡唑类化合物及咪唑类化合物组成的组中的至少一种的封端剂，
式中，R1～R3表示碳原子数1～12的烃基或氢原子，并且，R1～R3中的至少1个表示氢原子，另外，R1和R3可相互键合而形成杂环；R4表示－NR5R6所表示的原子团，式－NR5R6中，R5和R6表示碳原子数1～12的烃基，另外，可以在R5和R1相互键合形成杂环的同时、R6和R3相互键合形成杂环。
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