JP7240484B2 - 捺染用インク原料 - Google Patents
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Description
親水性基含有ポリイソシアネートは、ポリイソシアネートおよび親水性基含有活性水素化合物との反応生成物であり、2つ以上の遊離のイソシアネート基を有する。
ポリイソシアネートとして、例えば、ポリイソシアネート単量体、ポリイソシアネート誘導体などが挙げられる。
親水性基含有活性水素化合物は、例えば、親水性基と、イソシアネート基と反応可能な活性水素基(例えば、水酸基、アミノ基など)とを併有する化合物である。
次に、親水性基含有ポリイソシアネートの調製について説明する。
ブロック剤は、イソシアネート基と反応可能な活性基を有し、上記したポリイソシアネートの遊離のイソシアネート基と反応して潜在イソシアネート基を形成する。つまり、ブロックイソシアネートは、ブロック剤によりブロックされる潜在イソシアネート基を含む。
一般式(1):
上記一般式(1)に示すピペリドン系化合物は、ピペリドン骨格(ピペリジン-4-オン)を有する。一般式(1)において、R1~R4のそれぞれは、アルキル基を示す。つまり、ピペリドン系化合物において、第二級アミノ基の窒素原子に直接結合する2つの炭素原子の両方が第三級炭素原子である。
一般式(2):
上記一般式(2)に示すピペリジン系化合物は、ピペリジン骨格を有する。一般式(2)において、R1~R4のそれぞれは、アルキル基を示す。つまり、ピペリジン系化合物において、第二級アミノ基の窒素原子に直接結合する2つの炭素原子の両方が第三級炭素原子である。なお、ピペリジン系化合物は、ピペリジン骨格の4位にR9およびR10が結合している点を除いて、上記一般式(1)のピペリドン系化合物と同様である。
一般式(3):
上記一般式(3)に示すtert-ブチルアミン系化合物は、第二級アミノ基の窒素原子に直接結合するtert-ブチル基を有する。一般式(3)において、R11は、炭化水素基を示し、R12は、アルキル基または水素原子を示す。つまり、tert-ブチルアミン系化合物において、第二級アミノ基の窒素原子に直接結合する2つの炭素原子のうち、一方の炭素原子は、第三級炭素原子であり、他方の炭素原子は、第二級炭素原子または第三級炭素原子である。
次に、ブロックイソシアネートの調製について説明する。
上記のブロックイソシアネートにおいて、親水性基含有ポリイソシアネートのオキシエチレン基の含有量が10質量%以上であると、ブロックイソシアネートは、水に自己乳化可能である。この場合、架橋剤は、ブロックイソシアネートに加えて、乳化剤を含有する必要がない。
このような架橋剤は、例えば、捺染用インク原料として好適に用いられる。
架橋剤は、ブロックイソシアネートを含み、ブロックイソシアネートは、親水性基含有ポリイソシアネートのイソシアネート基がブロック剤によってブロックされている。そして、ブロック剤は、上記した第二級アミン化合物を含む。
タケネートD-170N:ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)の3量体を主とするイソシアヌレート誘導体、イソシアネート基含有量20.7質量%、固形分100質量%、三井化学社製、
タケネートD-160N:ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のトリメチロールプロパン(TMP)アダクト体、イソシアネート基含有量12.6質量%、固形分75質量%、溶媒 酢酸エチル、三井化学社製、
スタビオD-370N:ペンタメチレンジイソシアネート(PDI)の3量体を主とするイソシアヌレート誘導体、イソシアネート基含有量25質量%、固形分100質量%、三井化学社製、
タケネートD-127N:ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(H6XDI)の3量体を主とするイソシアヌレート誘導体、イソシアネート基含有量13.5質量%、固形分75質量%、溶媒 酢酸エチル、三井化学社製、
タケネートD-140N:イソホロンジイソシアネート(IPDI)の3量体を主とするイソシアヌレート誘導体、イソシアネート基含有量10.5質量%、固形分75質量%、溶媒 酢酸エチル、三井化学社製、
タケネートD-110N:キシリレンジイソシアネート(XDI)のトリメチロールプロパン(TMP)アダクト体、イソシアネート基含有量11.5質量%、固形分75質量%、溶媒 酢酸エチル、三井化学社製。
MePEG1000:ポリ(オキシエチレン)メチルエーテル、数平均分子量1000、東邦化学工業社製、
MePEG550:ポリ(オキシエチレン)メチルエーテル、数平均分子量550、東邦化学工業社製。
TMPDO:2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オン、東京化成工業社製、
TMPDI:2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、富士フィルム和光純薬社製、
tBiPA:tert-ブチルイソプロピルアミン、Alfa Aesar社製、
tBEtA:N-tert-ブチルエチルアミン、東京化成工業社製、
tBBzA:N-tert-ブチルベンジルアミン、東京化成工業社製、
TMG:1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、東京化成工業社製、
DMP:3,5-ジメチルピラゾール、東京化成工業社製、
IMZ:イミダゾール、日本合成化学社製、
MEKO:メチルエチルケトキシム、東京化成工業社製、
DCHA:ジシクロヘキシルアミン、東京化成工業社製。
オキシエチレン基含有率(質量%)=ポリオキシエチレン基含有活性水素化合物の仕込量(質量部)/[ポリイソシアネートの仕込量(質量部)+ポリオキシエチレン基含有活性水素化合物の仕込量(質量部)]×100
<親水性基含有ポリイソシアネートの調製>
<<調製例1~6>>
攪拌機、温度計、冷却器および窒素ガス導入管を備えた容量2Lの反応器に、室温(25℃)において、表1に示す処方となるように、タケネートD-170N(ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のイソシアヌレート誘導体、固形分100質量%)と、表1に示すポリオキシエチレン基含有活性水素化合物とを仕込むとともに、溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル(MEDG、東京化成工業社製)27.8質量部を仕込んだ。その後、90℃において、ポリイソシアネートとポリオキシエチレン基含有活性水素化合物とを、残存するイソシアネート量に変化がなくなるまでウレタン化反応させ、親水性基含有ポリイソシアネートのMEDG溶液を調製した。
攪拌機、温度計、冷却器および窒素ガス導入管を備えた容量2Lの反応器に、室温(23℃)において、タケネートD-160N(ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のトリメチロールプロパン(TMP)アダクト体、固形分75質量%)267質量部を仕込み、150℃減圧条件下で酢酸エチルを留去した。なお、表2では、ポリイソシアネートの質量部として、固形分に換算した値を示す。
タケネートD-160Nを、表2に示すポリイソシアネートに変更したこと以外は、調製例7と同様にして、親水性基含有ポリイソシアネートのMEDG溶液を調製した。
<<実施例1~8>>
表3に示す各調製例の親水性基含有ポリイソシアネートのMEDG溶液277.8質量部に、MEDG145質量部を追加して攪拌した後、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オン(TMPDO)を、親水性基含有ポリイソシアネートのイソシアネート基に対するブロック剤の当量比(ブロック剤/NCO)が、表3に示す値となるように添加した。なお、TMPDOは、反応溶液の温度が40℃を超えないように複数回に分けて装入した。その後、イソシアネート基とブロック剤とを、60℃で5時間反応させた。
TMPDOを表4に示すブロック剤に変更したこと以外は、実施例3と同様にして、架橋剤(ブロックイソシアネートのMEDG溶液)を調製した。
TMPDOを表4に示すブロック剤に変更したこと、および、反応条件を40℃で3時間に変更したこと以外は、実施例3と同様にして、架橋剤(ブロックイソシアネートのMEDG溶液)を調製した。
調製例3の親水性基含有ポリイソシアネートのMEDG溶液を、調製例5の親水性基含有ポリイソシアネートのMEDG溶液に変更したこと以外は、実施例10と同様にして、架橋剤(ブロックイソシアネートのMEDG溶液)を調製した。
調製例3の親水性基含有ポリイソシアネートのMEDG溶液を、表5に示す各調製例の親水性基含有ポリイソシアネートのMEDG溶液に変更したこと以外は、実施例3と同様にして、架橋剤(ブロックイソシアネートのMEDG溶液)を調製した。ブロックイソシアネートのMEDG溶液の固形分濃度を、表5に示す。
調製例3の親水性基含有ポリイソシアネートのMEDG溶液を、調製例1の親水性基含有ポリイソシアネートのMEDG溶液に変更したこと以外は、実施例3と同様にして、ブロックイソシアネートのMEDG溶液を調製した。
TMPDOを表6に示すブロック剤に変更したこと以外は、実施例22と同様にして、架橋剤を調製した。
ブロック剤を添加せず、親水性基含有ポリイソシアネートのMEDG溶液にMEDGをさらに添加して、固形分濃度を70質量%に調整して、架橋剤を調製した。
TMPDOを表7に示すブロック剤に変更したこと以外は、実施例3と同様にして、架橋剤(ブロックイソシアネートのMEDG溶液)を調製した。
TMPDOを表7に示すブロック剤に変更したこと、および、反応条件を40℃で3時間に変更したこと以外は、実施例3と同様にして、架橋剤(ブロックイソシアネートのMEDG溶液)を調製した。
1.ゲル分率
アクリルポリオール(商品名:RE4788、三井化学社製)を水に分散した水分散液(ポリオール成分、主剤)を準備した。次いで、各実施例および各比較例の架橋剤を、アクリルポリオール分散液(ポリオール成分)に、アクリルポリオールの水酸基と架橋剤の潜在イソシアネート基とが等量となるように加えて、30分間攪拌することによって、処理液(捺染用インク)を調製した。なお、最終的な処理液の固形分濃度は、30質量%であった。
○:ゲル分率が80%以上、
△:ゲル分率が60%以上80%未満、
×:ゲル分率が60%未満。
顔料(商品名:EMF Blue 2R、東洋インキ社製、固形分濃度 30質量%)と、ポリウレタン樹脂水分散液(ポリオール成分、商品名:タケラックW-6110、三井化学社製、固形分濃度 32質量%)と、各実施例および各比較例の架橋剤とを、固形分の質量比率が、顔料/ポリウレタン樹脂/架橋剤=20/75/5になるように配合した後、全固形分の質量濃度が20質量%になるように水で希釈して、処理液(捺染用インク)を調製した。
○:処理液においてゲル化物や沈降物がなく、処理液が増粘していない。
△:処理液において一部沈降物がある。
×:処理液において多量の沈降物が発生、あるいは、処理液全体がゲル化している。
上記した「2.ポットライフ」と同様にして処理液(捺染用インク)を調製した。そして、処理液の調製直後(0Hr)において、処理液に試験布として綿カナキン3号を浸漬させた。その後、処理液に浸漬した試験布を、室温23℃、相対湿度55%で一晩乾燥し後、80℃で5分間加熱処理するか、処理液に浸漬した試験布を、室温23℃、相対湿度55%で1週間静置した。これによって、加工布(評価用サンプル)を調製した。
○:3級以上、
△:1-2級以上2-3級以下、
×:1級。
Claims (5)
- ポリイソシアネート成分としての架橋剤と、ポリオール成分としての主剤とを備える捺染用インク原料であり、
前記架橋剤は、
ポリイソシアネートおよび親水性基含有活性水素化合物との反応生成物である親水性基含有ポリイソシアネートのイソシアネート基がブロック剤によってブロックされたブロックイソシアネートを含み、
前記ブロック剤は、第二級アミン化合物を含み、前記第二級アミン化合物において、第二級アミノ基の窒素原子に2つの炭素原子が直接結合し、2つの炭素原子の少なくとも1つが第三級炭素原子であり、
前記親水性基含有活性水素化合物は、ポリオキシエチレン基含有活性水素化合物を含むことを特徴とする、捺染用インク原料。 - 前記親水性基含有ポリイソシアネートのイソシアネート基に対する、前記ブロック剤の第二級アミノ基の当量比が、0.5以上1.5以下であることを特徴とする、請求項1に記載の捺染用インク原料。
- 前記親水性基含有ポリイソシアネートにおける前記オキシエチレン基の含有量が、2.5質量%以上35質量%以下であることを特徴とする、請求項1または2に記載の捺染用インク原料。
- 前記ブロック剤は、前記第二級アミン化合物において、第二級アミノ基の窒素原子に結合する2つの炭素原子のうち、一方の炭素原子が第三級炭素原子であり、他方の炭素原子が第三級炭素原子または第二級炭素原子であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の捺染用インク原料。
- 前記他方の炭素原子は、第三級炭素原子であることを特徴とする、請求項4に記載の捺染用インク原料。
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