JP2006117940A - ブロックト・ビウレット化イソシアネート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】A)a)脂肪族(脂環族)ジイソシアネートから製造された、b)少なくとも2.5のイソシアネート官能価を有し、c)イソシアヌレート基を含有する、ポリイソシアネート付加生成物を、ビウレット化剤と反応させてビウレット基を該ポリイソシアネートに組み込む工程と、B)該ビウレット含有ポリイソシアネートを、式:
で示されるブロック剤と反応させる工程を含む方法によって得られた、少なくとも4のブロックト・イソシアネート官能価を有する、ブロックト・ビウレット基含有ポリイソシアネート組成物。
【選択図】なし
Description
b)少なくとも2.5のイソシアネート官能価を有し、
c)イソシアヌレート基を含有する、
ポリイソシアネート付加生成物を、ビウレット化剤と反応させてビウレット基を該ポリイソシアネートに組み込む工程と、
B)該ビウレット含有ポリイソシアネートを、式:
R4は、C1〜C4アルキル、C6〜C10シクロアルキルおよびC7〜C14アラルキルからなる群から選択される部分を表し、
Xは、1〜5の数値を表す。〕
で示されるブロック剤と反応させる工程
を含む方法によって得られた、
少なくとも4のブロックト・イソシアネート官能価を有する、ブロックト・ビウレット基含有ポリイソシアネート組成物に関する。
b)少なくとも2.5のイソシアネート官能価を有し、
c)イソシアヌレート基を含有する、
ポリイソシアネート付加生成物を、ビウレット化剤と反応させてビウレット基を該ポリイソシアネートに組み込む工程と、
B)該ビウレット含有ポリイソシアネートを、式:
R5は、C1〜C10アルキルおよびC3〜C10シクロアルキルからなる群から選択される部分を表し、
Bは、以下の構造式:
R9は、水素、C1〜C6アルキルおよびC3〜C6シクロアルキルからなる群から選択される部分である。)
のいずれかで示される基である。〕
で示されるブロック剤と反応させる工程
を含む方法によって得られた、
少なくとも4のブロックト・イソシアネート官能価を有する、ブロックト・ビウレット基含有ポリイソシアネート組成物に関する。
a)脂肪族および/または脂環族ジイソシアネート、好適には脂肪族ジイソシアネート、より好適には1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートから製造された;
b)少なくとも2.5、好適には少なくとも2.8、より好適には少なくとも3.0のイソシアネート官能価を有し;
c)イソシアヌレート基を含有する、
ポリイソシアネート付加生成物である。
R4は、C1〜C4アルキル、C6〜C10シクロアルキルおよびC7〜C14アラルキルからなる群から選択される部分を表し、
Xは、1〜5の数値を表す。〕
で示される化合物である。好適には、非対称置換第二級アミン(すなわち、二つの異なる置換基を有する第二級アミン)である。N-ベンジル-tert-ブチルアミンは、最も好適な化合物である。
R5は、C1〜C10アルキルおよびC3〜C10シクロアルキルからなる群から選択される部分を表し、
Bは、以下の構造式:
R9は、水素、C1〜C6アルキルおよびC3〜C6シクロアルキルからなる群から選択される部分である。)
のいずれかで示される基である。〕
で示される化合物である。該式(III)で示されるブロック剤は、例えば、Organikum、第19版、Deutscher Verlag der Wissenschaften、ライプチヒ、1993年、523〜525頁に記載されるような、例えば、化合物上の第一級アミンと、活性化炭素-炭素二重結合との反応によって製造できる。この反応において、第一級アミンは、選択的に炭素-炭素二重結合と反応して、第二級の非対称アミンを得る。立体障害第一級アルキルアミンという意味の上記した反応生成物として解釈され得る物質、例えば、sec-ブチルアミン、tert-ブチルアミン、任意にアルキル置換されたシクロヘキシルアミン、イソ-プロピルアミン、シクロプロピルアミン、ペンチル-、ヘキシル-、ヘプチル-、オクチル-およびノニルアミンの分枝状または環状異性体、またはベンジルアミン、ならびに活性化炭素-炭素二重結合を有する化合物、例えば、α,β-不飽和カルボン酸エステル、α,β-不飽和N,N-カルボン酸ジアルキルアミド、ニトロアルケン、アルデヒドおよびケトンなどは、式(III)で示されるブロック剤として好適に使用される。アクリル酸、メタクリル酸およびクロトン酸のアルキルエステル(例えば、メチルメタクリレート、イソノルボルニルメタクリレート、エチルメタクリレート、n-プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、n-ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n-プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、イソノルボルニルアクリレート、n-ブチルアクリレート、tert-ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、クロトン酸メチルエステル、クロトン酸エチルエステル、クロトン酸プロピルエステルなど)への第一級アミンの付加生成物として解釈される物質は、特に好適に使用される。
Desmophen A 870 BA:n-ブチルアセテート中の固形分70%のヒドロキシル官能性ポリアクリレート;OH価97、23℃での粘度3500mPa・s、当量576;Bayer MaterialScience LLCから入手可能。
(DESMO2388)
Desmophen LS2388:n-ブチルアセテート中の固形分80%のヒドロキシル官能性ポリエステル;OH価約125、23℃での粘度3500mPa・s、当量約447;Bayer MaterialScience LLCから入手可能。
(Bay OL)
Baysilone OL-17:PMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)中の10%のポリエーテル変性メチルポリシロキサン;Borchersから入手可能(流動調節剤として販売)。
(T-12)
Dabco T-12:n-ブチルアセテート中の10%のジブチルスズジラウレート;Air Productsから入手可能。
(T-928)
Tinuvin 928:n-ブチルアセテート中の20%のヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールに基づくUV吸収剤;Ciba Specialty Chemicalsから入手可能。
(CGL)
CGL-052L2;Ciba Specialty Chemicalsからのヒドロキシル官能性トリアジンに基づくヒンダードアミン光吸収剤。
(T-400)
Tinuvin 400:15%のメトキシプロパノールを溶媒として含有するヒドロキシフェニルトリアジン系UV吸収剤;Ciba Specialty Chemicalsから入手可能。
(n-BA/PMA/EEP)
n-ブチルアセテート、PMアセテート(CAS#108-65-6、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとしても既知)およびEastmanからのEktapro EEP(CAS#763-69-9、エチル3-エトキシプロピオネートとしても既知)の4:5:6のブレンド。
攪拌機、窒素吸入口、熱電対およびヒーターを備えた500mlの丸底フラスコ中に、200部(1.08当量)のDesmodur TP LS 2294ポリイソシアネート(100%固体でのNCO含量23%および25℃での粘度1000cpsを有する、ヘキサンジイソシアネートに基づく三量体化イソシアネート;Bayer MaterialScience LLCから入手可能)、50部のブチルアセテート、0.10部のジブチルホスフェート触媒および1.43部(0.08当量)の水を添加し、均質になるまで混合した。反応物を140℃に加熱し、その温度に8時間保持した。加熱時間の終了後、反応物を室温に冷却した。イソシアネート含量は、15.28%NCO(理論上14.22%)であった。25℃での粘度は、603cpsであった。官能価は、一分子当たり約5のイソシアネートであった。
攪拌機、窒素吸入口、熱電対、ヒーターおよび添加漏斗を備えた1lの丸底フラスコ中に、350.0部(1.80当量)のDesmodur N 3300(NCO含量約22重量%および25℃での粘度2500mPa・sを有する、溶媒非含有ヘキサンジイソシアネート三量体;Bayer MaterialScience LLCから入手可能)および212.4部のブチルアセテートを充填した。フラスコの内容物の攪拌を開始し、滴下漏斗に287.3部(1.80当量)の3-tert-ブチルアミノメチルプロピオネートを充填した。3-tert-ブチルアミノメチルプロピオネート(BAMP)を、60分間に亘って反応フラスコ中にゆっくりと滴下した。反応物の温度は、発熱反応に起因して上昇した。添加期間中、温度を60℃未満に維持した。全ての3-tert-ブチルアミノメチルプロピオネートを添加した後、加熱マントルを作動させ、温度を60℃に維持した。60℃で1〜2時間後、遊離イソシアネートは、IRによって検出されなかった。この時点で加熱を停止し、内容物を冷却した。最終生成物の25℃での粘度は、841cpsであった。密度は、8.826lbs/galであった。算出された当量は、471g/当量であった。
攪拌機、窒素吸入口、熱電対、ヒーターおよび添加漏斗を備えた1lの丸底フラスコ中に、483.64部(1.56当量)のポリイソシアネート溶液Aおよび112.27部のブチルアセテートを充填した。フラスコの内容物の攪拌を開始し、滴下漏斗に150.0部(0.92当量)の3-tert-ブチルアミノメチルプロピオネートを充填した。3-tert-ブチルアミノメチルプロピオネート(BAMP)を、60分間に亘って反応フラスコ中にゆっくりと滴下した。反応物の温度は、発熱反応に起因して上昇した。添加期間中、温度を60℃未満に維持した。全ての3-tert-ブチルアミノメチルプロピオネートを添加した後、加熱マントルを作動させ、温度を60℃に維持した。60℃で1〜2時間後、遊離イソシアネートは、IRによって検出されなかった。この時点で加熱を停止し、内容物を冷却した。最終生成物の25℃での粘度は、1,722cpsであった。密度は、8.9lbs/galであった。算出された当量は、512g/当量であった。
攪拌機、窒素吸入口、熱電対、ヒーターおよび添加漏斗を備えた1lの丸底フラスコ中に、177.04部(0.91当量)のDesmodur N 3300、29.91部のPMアセテートおよび65.53部のキシレンを充填した。フラスコの内容物の攪拌を開始し、滴下漏斗に115.0部(0.92当量)のt-ブチルベンジルアミンを充填した。t-ブチルベンジルアミン(BEBA)を、30分間に亘って反応フラスコ中にゆっくりと滴下した。反応物の温度は、発熱反応に起因して上昇した。添加期間中、温度を60℃未満に維持した。全てのt-ブチルベンジルアミンを添加した後、加熱マントルを作動させ、温度を60℃に維持した。60℃で1〜2時間後、遊離イソシアネートは、IRによって検出されなかった。この時点で加熱を停止し、46.73部の2-ブタノールをフラスコに添加し、そして内容物を冷却した。最終生成物の25℃での粘度は、883cpsであった。密度は、8.9lbs/galであった。算出された当量は、512g/当量であった。
攪拌機、窒素吸入口、熱電対、ヒーターおよび添加漏斗を備えた1lの丸底フラスコ中に、255.08部(0.91当量)のポリイソシアネート溶液Aおよび19.8部のブチルアセテートを充填した。フラスコの内容物の攪拌を開始し、滴下漏斗に150.0部(0.92当量)のt-ブチルベンジルアミンを充填した。t-ブチルベンジルアミン(BEBA)を、30分間に亘って反応フラスコ中にゆっくりと滴下した。反応物の温度は、発熱反応に起因して上昇した。添加期間中、温度を60℃未満に維持した。全てのt-ブチルベンジルアミンを添加した後、加熱マントルを作動させ、温度を60℃に維持した。60℃で1〜2時間後、遊離イソシアネートは、IRによって検出されなかった。この時点で加熱を停止し、2-ブタノール(47.21g)をフラスコに添加し、そして内容物を冷却した。最終生成物の25℃での粘度は、7,220cpsであった。密度は、8.6lbs/galであった。算出された当量は、519g/当量であった。
(振り子硬度)
ケーニッヒ型Erichsen Model 299-300を用いて3”×6”のガラスパネル上の約2ミルDFTのクリアコートについて測定した。
(ゲル含量)
約1インチ平方の遊離したフィルムを、予め重量測定した100メッシュのステンレススチールネットスクリーン上に置き、再度重量測定し、その後、加熱したガラスフラスコ中に置き、アセトンと共に60℃で7時間還流した。該スクリーンをアセトンから除き、アセトンですすぎ、40℃で16時間乾燥後、再度重量測定した。次いで、遊離したフィルムのもとの重量と還流後の重量の差を使用して、ゲル含量を決定した。
(引張強さ)
ASTM D-2370(グリップ間隔2”、クロスヘッド速度1インチ/分、6”×0.5”カッティングダイ)にしたがって測定した。伸び計を使用せず、破過点における伸びを測定した。
〔1〕A)a)脂肪族および/または脂環族ジイソシアネートから製造された、
b)少なくとも2.5のイソシアネート官能価を有し、
c)イソシアヌレート基を含有する、
ポリイソシアネート付加生成物を、ビウレット化剤と反応させてビウレット基を該ポリイソシアネートに組み込む工程と、
B)該ビウレット含有ポリイソシアネートを、式:
R4は、C1〜C4アルキル、C6〜C10シクロアルキルおよびC7〜C14アラルキルからなる群から選択される部分を表し、
Xは、1〜5の数値を表す。〕
で示されるブロック剤と反応させる工程
を含む方法によって得られた、
少なくとも4のブロックト・イソシアネート官能価を有する、ブロックト・ビウレット基含有ポリイソシアネート組成物。
〔2〕上記付加生成物は、少なくとも2.8のイソシアネート官能価を有する、上記第〔1〕項に記載の組成物。
〔3〕上記付加生成物は、少なくとも3.0および8以下のイソシアネート官能価を有する、上記第〔2〕項に記載の組成物。
〔4〕上記成分A)a)は、脂肪族ジイソシアネートである、上記第〔1〕項に記載の組成物。
〔5〕上記ビウレット化剤は、水、第二級アミンおよび第三級アルコールからなる群から選択される、上記第〔1〕項に記載の組成物。
〔6〕A)a)脂肪族および/または脂環族ジイソシアネートから製造された、
b)少なくとも2.5のイソシアネート官能価を有し、
c)イソシアヌレート基を含有する、
ポリイソシアネート付加生成物を、ビウレット化剤と反応させてビウレット基を該ポリイソシアネートに組み込む工程と、
B)該ビウレット含有ポリイソシアネートを、式:
R5は、C1〜C10アルキルおよびC3〜C10シクロアルキルからなる群から選択される部分を表し、
Bは、以下の構造式:
R9は、水素、C1〜C6アルキルおよびC3〜C6シクロアルキルからなる群から選択される部分である。)
のいずれかで示される基である。〕
で示されるブロック剤と反応させる工程
を含む方法によって得られた、
少なくとも4のブロックト・イソシアネート官能価を有する、ブロックト・ビウレット基含有ポリイソシアネート組成物。
〔7〕上記付加生成物は、少なくとも2.8のイソシアネート官能価を有する、上記第〔6〕項に記載の組成物。
〔8〕上記付加生成物は、少なくとも3.0および8以下のイソシアネート官能価を有する、上記第〔7〕項に記載の組成物。
〔9〕上記成分A)a)は、脂肪族ジイソシアネートである、上記第〔7〕項に記載の組成物。
〔10〕上記ビウレット化剤は、水、第二級アミンおよび第三級アルコールからなる群から選択される、上記第〔7〕項に記載の組成物。
〔11〕上記第〔1〕項〜第〔10〕項のいずれかに記載の組成物から得られた被覆物。
〔12〕上記第〔11〕項に記載の被覆物によって被覆された基材。
Claims (5)
- A)a)脂肪族および/または脂環族ジイソシアネートから製造された、
b)少なくとも2.5のイソシアネート官能価を有し、
c)イソシアヌレート基を含有する、
ポリイソシアネート付加生成物を、ビウレット化剤と反応させてビウレット基を該ポリイソシアネートに組み込む工程と、
B)該ビウレット含有ポリイソシアネートを、式:
R4は、C1〜C4アルキル、C6〜C10シクロアルキルおよびC7〜C14アラルキルからなる群から選択される部分を表し、
Xは、1〜5の数値を表す。〕
で示されるブロック剤と反応させる工程
を含む方法によって得られた、
少なくとも4のブロックト・イソシアネート官能価を有する、ブロックト・ビウレット基含有ポリイソシアネート組成物。 - 上記ビウレット化剤は、水、第二級アミンおよび第三級アルコールからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- A)a)脂肪族および/または脂環族ジイソシアネートから製造された、
b)少なくとも2.5のイソシアネート官能価を有し、
c)イソシアヌレート基を含有する、
ポリイソシアネート付加生成物を、ビウレット化剤と反応させてビウレット基を該ポリイソシアネートに組み込む工程と、
B)該ビウレット含有ポリイソシアネートを、式:
R5は、C1〜C10アルキルおよびC3〜C10シクロアルキルからなる群から選択される部分を表し、
Bは、以下の構造式:
R9は、水素、C1〜C6アルキルおよびC3〜C6シクロアルキルからなる群から選択される部分である。)
のいずれかで示される基である。〕
で示されるブロック剤と反応させる工程
を含む方法によって得られた、
少なくとも4のブロックト・イソシアネート官能価を有する、ブロックト・ビウレット基含有ポリイソシアネート組成物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の組成物から得られた被覆物。
- 請求項4に記載の被覆物によって被覆された基材。
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