MXPA05011280A - Isocianatos biuretizados bloqueados. - Google Patents

Isocianatos biuretizados bloqueados.

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MXPA05011280A
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Abstract

La presente invencion se dirige a composiciones de poliisocianatos que contienen grupos biuret bloqueados, donde el agente bloqueante es seleccionado entre el grupo consistente un agente bloqueante de formula: (ver formula (II)), donde R1, R2 y R3 pueden ser identicos o diferentes y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrogeno, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6; R4 representa un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo C1-C4, cicloalquilo C6-C10 o aralquilo C7-C14, y x representa un numero de 1 a 5., y un agente bloqueante de formula: (ver formula (III)) donde R1, R2, R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrogeno, alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C6, R5 representa un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo C1-C10 y cicloalquilo C3-C10, y B es un grupo segun una de las siguientes formulas estructurales (ver formulas) donde cada caso de R6, R7 y R8 puede ser igual o diferente y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo C1-C6 y cicloalquilo C1-C6 y R9 es un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrogeno, alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C6.

Description

ISOCIANATOS BIÜRETIZADOS BLOQUEADOS ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN La biuretización de isocianatos en conocida en la técnica. Las patentes EE.UU. 3.903.127 y 3.976.622 describen una variedad de diferentes agentes biure izantes, incluyendo aminas alifáticas primarias. La solicitud publicada Canadiense 2.211.025 describe el uso de alcoholes terciarios o de una mezcla de agua y un alcohol terciario para biuretizar un iso-cianato. Finalmente, la patente EE.UU. 4.220.749 describe el uso de monoaminas secundarias como agentes biuretizantes . Las tres referencias describen todas el uso de diisocianato de hexametileno como isocianato de partida. La patente EE.UU. 4.788.262 sugiere biuretizar un trímero de diisocianato de hexametileno, pero sólo ejemplifica una mezcla de trímeros y biurets (véase también la patente EE.UU. 6.133.397) . El uso de agentes curantes poliisocianato para composiciones de revestimiento es también conocido, siendo particularmente preferidos los poliisocianatos que tienen funcionalidades de isocianato de 3 o más. La Publicación de Solicitud de Patente EE.UU. 2003/0109664 describe la producción de un poliisocianato funcional superior biuretizando un poliisocianato que contiene grupos isocianurato . Entre los isocianatos de partida descritos se encuentra un trímero de diisocianato de hexametileno. El agente biuretizante usado es el agua. La solicitud indica que, cuando se comparan con isocianatos biuretizados con t-butanol o una mezcla de t-butanol y agua, los isocianatos que contienen trímeros biuretizados sólo con agua exhibían un mejor color. La solicitud también sugiere ampliamente que los grupos isocianato de isocianatos biuretizados pueden ser bloqueados con alcoholes, cetiminas u oximas . Aunque los isocianatos biuretizados descritos en la solicitud representan un perfeccionamiento sobre los isocianatos biuretizados de la técnica anterior, sería deseable me-jorar el contenido en gel de los revestimientos preparados a partir de dichos isocianatos . Se conoce en la técnica una amplia variedad de agentes bloqueantes (véase, v.g., "Blocked Isocyanates in Coatings", Potter ? col., presentado en el Water-Borne & Hig-her-Solids Coatings Symposium, New Orleans, Febrero de 1986. Entre los agentes bloqueantes descritos están i) el fenol, los cresoles y los fenoles substituidos con cadena alifática larga (tales como el isononilfenol) ; ii) amidas (tales como la e-caprolactama) ; iii) oximas (tales como la oxima de la butanona) ; iv) compuestos que contienen grupos metileno activos (tales como malonatos y acetoacetatos) , y v) bisulfito de sodio. También se describen diversos agentes bloqueantes, v.g., en las Patentes EE.UU. 4.324.879, 4.439.593, 4.495.229, 4.518.522, 4.667.180, 5.071.937, 5.705.593, 5.780.541, 5.849.855, 6.051.675, 6.060.573, 6.274.693, 6.368.669 y 6.583.216. Más re ientemente, se han descrito como agentes bloqueantes útiles aminas secundarias tales como la N-bencil-terc-butilamina (solicitud de patente Europea publicada 1.375.549, correspondiente a la solicitud de patente EE.UU. número de serie 10/459.033, presentada el 10 de Junio de 2003) y el propionato de 3-terc-butilaminometilo (solicitud de patente EE.UU. número de serie 10/874.716, presentada el 23 de Junio de 2004) . DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN En una realización, la presente invención se dirige a una composición de poliisocianato que contiene grupos biuret bloqueado y que tiene una funcionalidad de isocianato bloqueado de al menos 4, preparada mediante un procedimiento consistente en A) hacer reaccionar a un aducto de poliisocianato que a) se prepara a partir de un diisocianato alifático y/o cicloalif tico, b) tiene una funcionalidad de isocianato media de al menos 2,5 y c) contiene grupos isocianurato con un agente biuretizante para incorporar grupos biuret a dicho poliisocianato, y B) hacer reaccionar al poliisocianato que contiene biuret con un agente bloqueante de la fórmula : donde R1, R2 y R3 pueden ser idénticos o diferentes y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C1-C1 y cicloalquilo C3-C6; R4 representa un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo Cx-C4, cicloalquilo C6-C10 o aralquilo C7-C14, y x representa un número de 1 a 5. En otra realización, la invención se dirige a una composición de poliisocianato que contiene grupos biuret bloqueado, que tiene una funcionalidad de isocianato bloqueado de al menos 4 y que se prepara por un procedimiento consistente en: A) hacer reaccionar a un aducto de poliisocianato que a) se prepara a partir de un diisocianato alifático y/o cicloalifático, b) tiene una funcionalidad de isocianato media de al menos 2,5 y c) contiene grupos isocianurato con un agente biuretizante para incorporar grupos biuret a dicho poliisocianato, y B) hacer reaccionar al poliisocianato que contiene biuret con un agente bloqueante de fórmula: donde R1, R2, R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C-L-C8 y cicloalquilo C3-C6; R5 representa un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo C -C10 y cicloalquilo C3-C10, y B es un grupo según una de las siguientes fórmulas estructurales donde cada caso de Rs, R7 y Ra puede ser igual o diferente y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo C^-C8 y cicloalquilo C3-C5 y R9 es un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C6. Los poliisocianatos de partida adecuados para preparar los poliisocianatos de la presente invención son aductos de poliisocianatos que a) se preparan a partir de diisocianatos alifáti- cos y/o cicloalif ticos , preferiblemente dii- socianatos alifáticos y más preferiblemente diisocianato de 1, 6-hexametileno; b) tienen una funcionalidad de isocianato media de al menos 2,5, preferiblemente de al menos 2 , 8 y más preferiblemente de al menos 3,0 y c) contienen grupos isocianurato . Los aductos de poliisocianatos de partida tienen preferiblemente un contenido en NCO del 10 al 25% en peso, más preferiblemente del 12 al 25% en peso y más preferible-mente del 15 al 25% en peso, y tienen preferiblemente un límite superior para la funcionalidad de isocianato de 8, más preferiblemente de 7 y más preferiblemente de 6. El material de partida para preparar los aductos de poliisocianatos contiene preferiblemente al menos un 70% en peso, más preferi-blemente al menos un 80% en peso y más preferiblemente al menos un 90% en peso de un diisocianato alifático y más preferiblemente de diisocianato de 1 , 6-hexametileno . Los aductos de poliisocianatos de partida que contienen grupos isocianurato son conocidos y pueden ser pre-parados según las enseñanzas de la patente EE.UU. 4.324.879, aquí incorporada como referencia. En la presente invención, estos aductos son generalmente preferidos como materiales de partida. Son ejemplos útiles de dichos aductos de poliisocianatos que contienen grupos isocianurato los trímeros formados a partir de un diisocianato alifático y/o cicloali tico . Los trímeros de diisocianatos alifáticos, tales como el trímero de diisocianato de 1 , 6-hexametileno, que se vende bajo la denominación comercial Desmodur N3390, de Bayer Polymers LLC, son los más preferidos . Se puede usar substancialmente cualquier di- isocianato alifático y/o cicloalifático para formar el aducto de poliisocianato de partida. Como diisocianatos útiles, se incluyen, sin limitación, diisocianato de 1 , 6-hexametileno, diisocianato de bisciclohexilo, diisocianato de 1,4-ciclohexilo, bis (4-isocianatociclohexil)metano, 3-isocianatometil-3 , 5 , 5-trimetilciclohexilisocianato ("diiso-cianato de isoforona") y similares. Para preparar los poliisocianatos que contienen grupos biuret según la presente invención, los aductos de poliisocianatos de partida reaccionan en presencia de un agente biuretizante del tipo conocido en la técnica. Dichos agentes biuretizantes incluyen agua, monoaminas secundarias y alcoholes terciarios . El uso de agua como agente biuretizante está descrito en las Patentes EE.UU. 3.124.605 y 3.903.127, cuyas descripciones son aquí incorporadas a modo de referencia. La preparación de isocianatos biuretizados usando monoaminas secundarias está descrita en las patentes EE.UU. 4.220.749, cuya descripción es aquí incorporada a modo de re-ferencia. En general, las aminas secundarias son de la fórmula general: ( x) (R2)NH, donde a y R2 pueden ser iguales o diferentes y representan un radical hidrocarbonado alifático que contiene de 1 a 20 átomos de carbono. Como monoaminas secundarias útiles específicas, se incluyen dimetilamina, di-etilamina, dipropilamina, dibutilamina y bis (2-etil exil) amina . El isocianato y la amina reaccionan en una razón de equivalentes isocianato a amina de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 14:1 para incorporar grupos biuret a dicho poliisocianato . La reacción es llevada a cabo a una temperatura de desde aproximadamente 0 hasta 140°C, preferiblemente de 60 a 160 °C y más preferiblemente de 70 a 140°C. Finalmente, el uso de alcoholes terciarios y mezclas de alcoholes terciarios y agua est descrito en la solicitud publicada Canadiense 2.211.025, cuya descripción es aquí incorporada como referencia. El poliisocianato que contiene grupos biuret resultante tiene una funcionalidad de isocianato de al menos 4, preferiblemente de al menos 4,5 y más preferiblemente de al menos 4,8 y un contenido en NCO de aproximadamente un 8 a aproximadamente un 24% en peso, preferiblemente de aproximadamente un 10 a aproximadamente un 22% en peso y más preferiblemente de aproximadamente un 10 a aproximadamente un 20% en peso, en base al peso del poliisocianato . Los poliisocianatos resultantes tienen preferiblemente una funcionalidad máxima de 10, más preferiblemente de 8 y más preferiblemente de 7. Los productos pueden ser adecuadamente reducidos en solvente para su uso . El peso molecular del producto es calculado por GPC usando poliestireno como patrón. El poliisocianato que contiene grupos biuret resultante tiene un peso molecular medio numérico de aproximadamente 500 a aproximadamente 10.000, preferiblemente de aproximadamente 500 a aproximadamente 5.000 y más preferiblemente de aproximadamente 500 a aproxi-madamente 3.000. Utilizando el procedimiento de la invención, se puede preparar el poliisocianato que contiene grupos biuret de forma continua o a modo de lotes . Los productos obtenidos mediante este procedí-miento son entonces bloqueados con un agente bloqueante. En la primera realización, el agente bloqueante es un compuesto de fórmula: donde R1, R2 y R3 pueden ser idénticos o diferentes y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C^-C^ y cicloalquilo C3-C6; R4 representa un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo cx-C4, cicloalquilo C6-C10 o aralquilo C7-C14, y x representa un número de 1 a 5. Se prefieren las aminas secundarias substi-tuidas asimétricas (es decir, aminas secundarias que tienen dos substituyentes diferentes) . La N-bencil- tere-butilamina es el compuesto más preferido. En la segunda realización, el agente bloqueante es un compuesto de fórmula: donde R1, R2, R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C6; Rs representa un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo Cx-C10 y cicloalquilo C3-C10, y B es un grupo según una de las siguientes fórmulas estructurales donde cada caso de R6, R7 y R3 puede ser igual o diferente y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo C^-C8 y cicloalquilo C3-C3 y Rs es un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo Cx-C6 y cicloalquilo C3-C6. Los agentes bloqueantes de fórmula (III) pueden ser preparados, por ejemplo, por reacción de aminas primarias sobre compuestos con dobles enlaces carbono-carbono activados, tal como se describe, por ejemplo, en Or-ganikum, 19a edición, Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1993, páginas 523 a 525. En esta reacción, una amina primaria reacciona selectivamente con un doble enlace carbono- carbono para dar una amina asimétrica secundaria. Se usan preferiblemente como agentes bloqueantes de fórmula (III) substancias que pueden ser interpretadas como productos de reacción en el sentido antes descrito de alquilaminas primarias estéricamen-te bloqueadas, tales como, por ejemplo, sec-butilamina, terc-butilamina, ciclohexilamina eventualmente alquil-substituida, isopropilamina, ciclopropilamina, los isómeros ramificados o cíclicos de pentil-, hexil-, heptil-, octil- y nonilamina o bencilamina y compuestos con un doble enlace carbono-carbono activado, tales como, por ejemplo, esteres de ácidos carboxí-licos a, ß-insaturados , dialquilamidas de ácidos N,N-carboxílicos a, ß-insaturados , ni roal uenos , aldehidos y ce-tonas. Se utilizan de un modo particularmente preferible substancias que pueden ser interpretadas como productos de reacción de aminas primarias sobre ésteres alquílicos de ácido acrilico, metacrílico y crotónico, tales como metacrilato de metilo, metacrilato de isonorbornilo, metacrilato de eti-lo, metacrilato de n-propilo, metacrilato de iso-propilo, metacrilato de n-butilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de 2-etilhexilo, acrilato de metilo, acrilato de etilo, acri-lato de n-propilo, acrilato de isopropilo, acrilato de isonorbornilo, acrilato de n-butilo, acrilato de tere-butilo, acrilato de isobutilo, acrilato de 2-etilhexilo, éster metílico del ácido crotónico, éster etílico del ácido crotónico y éster propílico del ácido crotónico. Se usan preferiblemente substancias que son productos de adición de terc-butilamina o de isopropilamina o de ciclohexilamina sobre ésteres metílico o etílico o propílico o isopropílico o n-butílico o isobutílico o terc-butílico de ácido acrilico o metacrílico o crotónico. Se usan de un modo particularmente preferible substancias que son o bien el producto de adición de terc-butilamina sobre acrilato de metilo, o bien el producto de adición de terc-butilamina sobre metacrilato de metilo, o bien el producto de adición de terc-butilamina sobre acrilato de tere-butilo. La preparación de los agentes bloqueantes de fórmula (III) puede tener lugar en un solvente adecuado, prefe-riblemente polar. Los productos deseados pueden ser eventual-mente separados del solvente y/o de los subproductos por destilación o por extracción y reaccionar luego con los poliiso-cianatos . Sin embargo, es también posible llevar a cabo la reacción en un solvente de laca adecuado y usar la mezcla de reacción obtenida directamente para la preparación de los po-liisocianatos bloqueados. Se pueden usar también, por supuesto, agentes bloqueantes de fórmula (III) que hayan sido preparados por una ruta distinta de la antes descrita, por ejem-pío por transesterificación de un éster etílico de fórmula (III) a un éster metílico. En general, la reacción entre el aducto de polii-socianato y el agente bloqueante es llevada a cabo a una temperatura de menos de 120°C y preferiblemente a una temperatu-ra de 40 °C a 80 °C. Se añaden catalizadores conocidos para mantener una ligera exotermia. La reacción lleva de aproximadamente 2 horas a aproximadamente 6 horas después de la adición del catalizador. De forma ideal, la proporción de materiales sería de 1 equivalente de agente bloqueante por cada equivalente de isocianato. En la práctica, la proporción es de 1 ± 0,05 equivalentes de agente bloqueante por equivalente de isocianato. Los productos de la invención son particularmente adecuados como agentes curantes en composiciones de revestí-miento, especialmente en revestimientos de au omóviles. Las composiciones de revestimiento de esta invención contienen generalmente un ligante formador de película que consiste en un oligómero o polímero o polímero gelificado disperso reactivo con isocianato y el agente curante a base de poliisocia-nato que contiene grupos biuret bloqueado antes descrito. Tal como se ha indicado anteriormente, la composición de revestimiento resulta particularmente adecuada para uso como capa transparente en el reacabado y acabado de automóviles, pero puede ser pigmentada con pigmentos convenciona-les y utilizada como monocapa o como capa base o incluso como subcapa, tal como un imprimador o un obturador. Estos revestimientos pueden ser también usados en aplicaciones distintas de los automóviles, tal como en aplicaciones industriales y arquitecturales . También se ha visto que los revestimientos preparados a partir de los isocxanatos bloqueados de la invención exhiben un mejor curado, como muestra el mayor contenido en gel a menores temperaturas de curado cuando se comparan con productos similares hechos con otros agentes bloqueantes . Además, los revestimientos a partir de los isocxanatos bloqueados de la presente invención exhiben una mejor resistencia a los arañazos y al desgaste. En los ejemplos que se dan a continuación, todas las partes y porcentajes están en peso, a menos que se indique en contrario, y se usaron los siguientes materiales: DESMO870 - Desmophen A 870 BA - un poliacrilato hidroxilo-funcional con un 70% de sólidos en acetato de n-butilo que tiene un número de OH de 97, una viscosidad de aproximadamen-te 3.500 mPa-s a 23°C y un peso equivalente de 576, de Bayer MaterialScience LLC. DESM02388 - Desmophen LS2388 - un poliéster hidroxilo-funcional con un 80% de sólidos en acetato de n-butilo que tiene un número de OH de aproximadamente 125, una viscosidad de 3.500 mPa · s a 23 °C y un peso equivalente de aproximadamente 447, de Bayer MaterialScience LLC. Bay OL - Baysilone OL-17 - un metilpolisiloxano modificado con poliéter al 10% en PMA (acetato de éter monometxlico de propilenglicol) , de Borchers y vendido como modificador del flujo. T-12 - Dabco T-12 - dilaurato de dibutilestaño al 10% en acetato de n-butilo - de Air Products . T-928 - Tinuvin 928 - absorbente de U basado en hidroxife-nilbenzotriazol al 20% en acetato de n-butilo, de Ciba Spe-cialty Chemicals. CGL - CGL-052L2 - un absorbente de luz de amina bloqueada basada en triazina hidroxilo- funcional de Ciba Specialty Chemicals . T-40Q - Tinuvin 400 - un absorbente UV de la clase de las hidroxilfeniltriazinas que contiene un 15% de metoxipropanol como solvente, de Ciba Specialty Chemicals. n-BA/PM¾/EEP - una mezcla 4:5:6 de acetato de n-butilo, acetato P (CAS# 108-65-6, también conocido como acetato de éter monometilico de propilenglicol) y Ektapro EEP de Eastman (CAS# 763-69-9, también conocido como 3-etoxipropionato de etilo) . Solución de poliisocianato A - Se añadieron a un matraz de 500 mililitros de fondo redondo equipado con agitador, entra-da de nitrógeno, termopar y calentador 200 partes (1,08 eq. ) de poliisocianato Desmodur TP LS 2294 (un isocianato trimeri-zado basado en diisocianato de hexano que tiene un contenido en NCO del 23% en peso a un 100% de sólidos y una viscosidad de aproximadamente 1.000 mPa-s a 25 °C, de Bayer MaterialS-cience LLC) , 50 partes de acetato de butilo, 0,10 partes de catalizador fosfato de dibutilo y 1,43 partes (0,08 eq.) de agua destilada y se mezclaron hasta la homogeneidad. Se calentó la reacción a 140°C y se mantuvo a esa temperatura durante ocho horas. Al final del período de calentamiento, se enfrió la reacción hasta la temperatura ambiente. El contenido en isocianato era del 15,28% de NCO (14,22% teórico) . La viscosidad a 25°C era de 603 cps . La funcionalidad era de aproximadamente cinco isocianatos por molécula. ISO 1 Bloqueado (comparativo) - Se cargó un matraz de un li-tro de fondo redondo equipado con agitador, entrada de nitrógeno, termopar, calentador y embudo de adición con 350,0 partes (1,80 eq.) de Desmodur N3300 (un trímero de isocianato libre de solvente que tiene un contenido en NCO de aproximadamente el 22% en peso y una viscosidad de aproximadamente 2.500 mPa-s a 25°C, de Bayer MaterialScience LLC) y 212,4 partes de acetato de butilo. Se inició la agitación de los contenidos del matraz y se cargó un embudo de adición con 287,3 (1,80 eq.) partes de propionato de 3-terc-butilaminometilo . Se dejó gotear lentamente el propionato de 3-terc-butilaminometilo (????) en el matraz de reacción a lo largo de un período de sesenta minutos . La temperatura de la masa de reacción se elevó debido a la reacción exotérmica. Se mantuvo la temperatura por debajo de 60 °C durante el período de adición. Después de haber añadido todo el propionato de 3-terc-butílaminometilo, se activó la manta calefactora y se mantuvo al temperatura a 60 °C. Después de una a dos horas a 60°C, no se pudo detectar isocianato libre por IR. En este punto, se desconectó el calentamiento y se dejó que los con-tenidos se enfriaran. La viscosidad del producto final a 25°C era de 841 cps . La densidad era de 8,826 lbs/gal . El peso equivalente calculado era de 471 g/equivalente . ISO 2 Bloqueado - Se cargó un matraz de un litro de fondo redondo equipado con agitador, entrada de nitrógeno, termopar, calentador y embudo de adición con 483,64 partes (1,56 eq. ) de Solución de Poliisocianato ? y 112,27 partes de acetato de butilo. Se inició la agitación de los contenidos del matraz y se cargó un embudo de adición con 150,0 partes (0,92 eq.) de propionato de 3 -terc-butilami-nometilo . Se dejó gotear lenta-mente el propionato de 3-terc-butilaminometilo (BAMP) en el matraz de reacción a lo largo de un período de sesenta minutos . La temperatura de la masa de reacción se elevó debido a la reacción exotérmica. Se mantuvo la temperatura por debajo de 60 °C durante el período de adición. Después de haber aña-dido todo el propionato de 3-terc-butilaminometilo, se activó la manta calefactora y se mantuvo al temperatura a 60 °C. Después de una a dos horas a 60 °C, no se pudo detectar isocianato libre por IR. En este punto, se desconectó el calentamiento y se dejó que los contenidos se enfriaran. La viscosidad del producto final a 25°C era de 1.722 cps . La densidad era de 8,9 Ibs/gal . El peso equivalente calculado era de 512 g/equivalente . ISO 3 Bloqueado (comparativo) - Se cargó un matraz de un li-tro de fondo redondo equipado con agitador, entrada de nitrógeno, termopar, calentador y embudo de adición 177,04 partes (0,91 eq.) de Desmodur N 3300, 29,91 partes de acetato PM y 65,53 de xileno. Se inició la agitación de los contenidos del matraz y se cargó un embudo de adición con 115,0 partes (0,92 eq.) de t-butilbencilamina. Se dejó gotear lentamente la t-butilbencilamina (BEBA) en el matraz de reacción a lo largo de un período de treinta minutos . La temperatura de la masa de reacción se elevó debido a la reacción exotérmica. Se mantuvo la temperatura por debajo de 60°C durante el periodo de adición. Después de haber añadido todo la t-butilbencilamina, se activó la manta calefactora y se mantuvo al temperatura a 60 °C. Después de una a dos horas a 60°C, no se pudo detectar isocianato libre por IR. En este punto, se desconectó el calentamiento, se añadieron 46,73 partes de 2-butanol al matraz y se dejó que los contenidos se enfriaran. La viscosidad del producto final a 25°C era de 883 cps. La densidad era de 8,9 Ibs/gal. El peso equivalente calculado era de 512 g/equivalente . ISO 4 Bloqueado - Se cargó un matraz de un litro de fondo re-dondo equipado con agitador, entrada de nitrógeno, termopar, calentador y embudo de adición 255,08 partes (0,91 eq.) de Solución de Poliisocianato y 19,8 partes de acetato de butilo. Se inició la agitación de los contenidos del matraz y se cargó un embudo de adición con 150,0 partes (0,92 eq.) de t-butilbencilamina . Se dejó gotear lentamente la t-butilbencilamina (BEBA) en el matraz de reacción a lo largo de un período de treinta minutos . La temperatura de la masa de reacción se elevó debido a la reacción exotérmica. Se mantuvo la temperatura por debajo de 60°C durante el período de adición. Después de haber añadido todo la t-butilbencilamina, se activó la manta calefactora y se mantuvo al temperatura a 60 °C. Después de una a dos horas a 60 °C, no se pudo detectar isocianato libre por IR. En este punto, se desconectó el ca-lentamiento, se añadió 2-butanol (47,21 g) al matraz y se dejó que los contenidos se enfriaran. La viscosidad del producto final a 25 °C era de 7.220 cps . La densidad era de 8,6 lbs/gal. El peso equivalente calculado era de 519 g/equivalente . La Tabla 1 siguiente expone las composiciones de revestimiento estudiadas y la Tabla 2 expone los resultados de las pruebas . Las composiciones fueron aplicadas usando una pistola de sifón de tipo Binks 95 a un espesor de película húmeda de aproximadamente 4 milipulgadas . Después de deste-llar durante 15 minutos, se curaron los paneles según sus rangos de temperatura deseados . Las pruebas realizadas fueron las siguientes: Dureza de péndulo: Medida en un Erichsen Modelo 299-300 de tipo onig con aproximadamente 2 milipulgadas DFT de capa transparente sobre un panel de vidrio de 3"x6". Contenido en gel : Se pusieron películas libres de aproximadamente una pulgada cuadrada en una pantalla de red de acero inoxidable de 100 mallas prepesada y se volvieron a pesar, colocándolas a continuación en un matraz de vidrio calentado y sometiéndolas a reflujo con acetona a 60°C durante 7 horas. Se retiraron las pantallas de la acetona, se aclararon con acetona y se secaron durante 16 horas a 40°C antes de ser pesadas de nuevo. Se usó entonces la diferencia de peso de la película libre después del reflujo con respecto al peso ori-ginal para determinar el contenido en gel. Resistencia a la tracción: Medida según ASTM D-2370: Separación de agarre de 2", velocidad de cruceta de 1 pulgada/minuto, troquel de corte 6"x0,5". Alargamiento medido al punto de ruptura sin extensiómetros .
Tabla 1 - Formulaciones - todos los n meros en las filas de ingredientes son partes en peso Tabla 2 - Resultados de las pruebas de las películas Sistema Dureza de Contenido Tracción péndulo (s) en gel (%) (psi) Revestimiento 1 137 94, 43 2.534 Revestimiento 2 245 94, 45 3.170 Revestimiento 3 69 93,6 2.293 Revestimiento 4 87 93,81 3.536

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES 1. Una composición de poliisocianato que contiene biuret bloqueado y que tiene una funcionalidad de isocianato bloqueado de al menos 4, preparada mediante un procedimiento consistente en A) hacer reaccionar a un aducto de poliisocianato que a) se prepara a partir de un diisocianato alifático y/o cicloalif tico, b) tiene una funcionalidad de isocianato de al menos 2,5 y c) contiene grupos isocianurato con un agente biuretizante para incorporar grupos biuret a dicho poliisocianato, y B) hacer reaccionar al poliisocianato que contiene biuret con un agente bloqueante de fórmula: donde R1 , R2 y R3 pueden ser idénticos o diferentes y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo ci~C4 Y cicloalquilo C3-C6; R4 representa un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo Cx-C4 , cicloalquilo C6-C10 o aralquilo C7-C14, y x representa un número de 1 a 5.
  2. 2. La composición de la Reivindicación 1, donde dicho aducto tiene una funcionalidad de isocianato de al menos 2,8.
  3. 3. La composición de la Reivindicación 2, donde dicho aducto tiene una funcionalidad de isocianato de al menos 3,0 y una funcionalidad de isocianato de no más de 8.
  4. 4. La composición de la Reivindicación 1, donde el componente A) a) es un diisocianato alif tico. 5. La composición de la Reivindicación 1, donde dicho agente biuretizante es seleccionado entre el grupo consistente en agua, aminas secundarias y alcoholes terciarios. 6. Una composición de poliisocianato que contiene biuret bloqueado y que tiene una funcionalidad de isocianato bloqueado de al menos 4, preparada mediante un procedimiento consistente en A) hacer reaccionar a un aducto de poliisocianato que a) se prepara a partir de un diisocianato alif tico y/o cicloalifático, b) tiene una funcionalidad de isocianato de al menos 2,5 y c) contiene grupos isocianurato con un agente biuretizante para incorporar grupos biuret a dicho poliisocianato, y B) hacer reaccionar al poliisocianato que contiene biuret con un agente bloqueante de fórmula: R1 R3 ! I H—N—C—C—B (III) I- I I R3 ? R4 donde R1, R2, R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo Ci-C8 y cicloalquilo C3-C6; Rs representa un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo ^-C^ y cicloalquilo C3-C10, y B es un grupo según una de las siguientes fór- muías estructurales donde cada caso de Rs, R7 y R8 puede ser igual o diferente y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C3 y R9 es un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C-Cg y cicloalquilo C3-C3. 7. La composición de la Reivindicación 6, donde dicho aducto tiene una funcionalidad de isocianato de al menos 2,8. 8. La composición de la Reivindicación 7, donde dicho aducto tiene una funcionalidad de isocianato de al me-nos 3,0 y una funcionalidad de isocianato de no más de 8. 9. La composición de la Reivindicación 7, donde el componente A) a) es un diisocianato alif tico. 10. La composición de la Reivindicación 7, donde dicho agente biuretizante es seleccionado entre el grupo con-sistente en agua, aminas secundarias y alcoholes terciarios. RESUMEN DE LA INVENCION La presente invención se dirige a composiciones de poliisocianatos que contienen grupos biuret bloqueados, donde el agente bloqueante es seleccionado entre el grupo consistente un agente bloqueante de fórmula: donde R1, R2 y R3 pueden ser idénticos o diferentes y repre-sentan un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo Cj-C^ y cicloalquilo C3-C6; R4 representa un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo Cx-C4, cicloalquilo C3-C10 o aralquilo C7-C14, y x representa un número de 1 a
  5. 5. , y un agente bloqueante de fórmula: donde R1, R2, R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C^-Cg y cicloalquilo C3-C6; Rs representa un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo Cx-C10 y cicloalquilo C3-C10, y B es un grupo según una de las siguientes fórmulas estructurales donde cada caso de R6, R7 y RB puede ser igual o diferente y representan un resto seleccionado entre el grupo consistente en alquilo C^-Ce y cicloalquilo C3-C3 y Rs es un resto selec-cionado entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C%-C6 y cicloalquilo C3-C
  6. 6.
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