JP4467563B2 - イソシアヌレート基を含有するポリイソシアネート混合物の製造 - Google Patents
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Description
本実施例で用いた原料および試験は、以下の用語解説に記載の通りである。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンとの約1:1の混合物のトリイソシアヌレートであり、当量は349である。
Bayer CorporationからDesmodur Z 4470として市販されているイソホロンジイソシアネート(IPDI)のトリイソシアヌレートであり、当量は359である。
Bayer CorporationからDesmodur N 3390Aとして市販されているヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のトリイソシアヌレートであり、当量は216である。
1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンのトリイソシアヌレートであり、当量は347である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンのトリイソシアヌレートであり、当量は336である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンとの約1:1の混合物のトリイソシアヌレートであり、当量は286である。
1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンのトリイソシアヌレートであり、当量は296である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンのトリイソシアヌレートであり、当量は321である。
1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンのトリイソシアヌレートであり、当量は276である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンのトリイソシアヌレートであり、当量は309である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンとの約1:1の混合物のトリイソシアヌレートを、Bayer CorporationからDesmodur N 3390Aとして市販されているヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のトリイソシアヌレートと、1/3の比率で混合したものである。当量は290である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの約1:1の混合物のトリイソシアヌレートを、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のトリイソシアヌレートと、1/1の比率で混合したものである。当量は300である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの約1:1の混合物のトリイソシアヌレートを、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のトリイソシアヌレートと、3/1の比率で混合したものである。当量は309である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンとの約1:1の混合物のトリイソシアヌレートを、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のトリイソシアヌレートと、9/1の比率で混合したものである。当量は313である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンとの、約1:1の混合物のトリイソシアヌレートを、この三量体に対して10重量パーセントの比率で、メトキシポリエチレングリコールによってブロックしたものである。当量は412である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンとの約1:1の混合物のトリイソシアヌレートを、この三量体に対して10重量パーセントの比率で直鎖脂肪族C10アルコールによって部分的にブロックしたものである。当量は412である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンとの、約1:1の混合物のトリイソシアヌレートを、この三量体に対して10重量パーセントの比率で、分枝脂肪族C13アルコールによって部分的にブロックしたものである。当量は428である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの約1:1の混合物のトリイソシアヌレートであり、当量は364である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンとの約1:1の混合物のトリイソシアヌレートを、この三量体に対して10重量パーセントの比率で、カプロラクトンから得られるモノオールによって部分的にブロックしたものである。当量は396である。
1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンと、1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの約1:1の混合物のトリイソシアヌレートを、カプロラクトンから得られるモノオール(The Dow Chemical Companyより市販のTone ADT LC)によって変性したものである。当量は368である。
Bayer CorporationからDesmophen A−365として市販のアクリル性ポリオールであり、当量は607である。
S.C.JohnsonからJoncryl 920として市販のアクリル性ポリオールであり、当量は500である。
Air Products CompanyからDabco T−12として市販のジブチル錫ジラウレートである。
BYK ChemieからBYK−320として市販の流れ剤である。
The Dow Chemical Companyから市販の酢酸n−ブチルである。
The Dow Chemical Companyから市販のエチル3−エトキシプロピオナートである。
6.1グラムのアクリル性ポリマー1を、清浄で乾燥した広口瓶に加え、続いて、3.2グラムの溶媒1および1.5グラムの溶媒2をアクリル性ポリマー1と混合した。実施例1では、3.7グラムの三量体1(イソシアネートがヒドロキシル基に対して5パーセントのモル過剰である)および0.0145グラムの添加剤1を、続いてアクリル性溶液に加えた。続いてこの配合物を完全に混合し、5分間静置して気泡をなくした。続いてこの配合物を、研磨した冷間圧延鋼パネル上(アセトンにて清浄とし、オーブン中で乾燥した)に、#46の巻線型のロッド(wire wound rod)を用いて引き延ばし、1.5から2.0ミルの間の乾燥フィルム厚を得た。このウェットコーティングフィルムを室温で10分間乾燥し、続いてオーブン中で120℃で20分間焼き付けた。オーブンで硬化したコーティングを、物性を測定する前に24時間放置した。実施例2では、3.8グラムの三量体2を三量体1の代わりに用いた。実施例3では、2.3グラムの三量体3を三量体1の代わりに用いた。
アクリル性ポリマー2をアクリル性ポリマー1の代わりに用いた以外は、実施例1〜3の方法を用いた。
三量体4および5を、三量体2および3の代わりに用いた以外は、実施例1〜3の方法を用いた。
フィルムを室温(25℃)で乾燥し、0.10重量パーセント(総固形分に対して)の触媒1を用いた以外は、実施例1〜3と同様である。
実施例1〜3の一般的方法に従い、アクリル性ポリマー2をアクリル性ポリマー1の代わりに、そして、白色顔料として二酸化チタンを用いて、白色顔料入り配合を製造する。顔料対ポリマーの比率は0.56であった。フィルムは室温で7日間乾燥させる。
アクリル性ポリマー2をアクリル性ポリマー1の代わりに、そして、三量体6、7および8を三量体1、2および3の代わりに用いて、実施例1〜3の一般的方法を繰り返す。0.03重量パーセント(総配合物に対して)の触媒1を用い、フィルムを室温(25℃)で乾燥させる。
三量体11、12、13および14を三量体1〜3の代わりに用いた以外は、実施例1〜3の方法を用いる。
アクリル性ポリマー2、ならびに、三量体1および3の1/1混合物を用い、実施例1〜3の一般的方法を用いる。0.01重量パーセント(総配合物に対して)の触媒1を用い、フィルムを室温(25℃)で乾燥させる。
アクリル性ポリマー2、および、三量体1〜3の代わりに三量体15〜20を用い、実施例1〜3の一般的方法を用いた。0.03重量パーセント(総配合物に対して)の触媒1を用い、フィルムを室温(25℃)で乾燥させた。
ガスバブラー(gas bubbler)、機械式攪拌機、温度計およびコンデンサーを備える1.8Lのハステロイ製反応器に、1600グラムの1,3/1,4ADIを投入する。撹拌された反応混合物が70℃に加熱されている間、乾燥窒素の気泡を通す。実施例35では、第4級アンモニウムカルボキシラートの75パーセントエチレングリコール溶液を1.9グラム、反応混合物に加える。反応温度を70から75℃の間に維持する。反応混合物のNCO含有量が30パーセントに達したら、0.5gのクロロ酢酸を加え、反応を停止する。余剰のモノマーをショートパス蒸留ユニット(short path distillation unit)中で分離し、透明な生成物を得る。三量体オリゴマーを酢酸ブチルに溶解し、30重量パーセントの酢酸ブチルを含有し、NCO含有量が12.8パーセントであり、フリーモノマー含有量が0.5重量パーセントより低い生成物を得る。オリゴマー分布の分析により、45パーセントのIR1、22パーセントのIR2、および、33パーセントの高MWオリゴマー類を含む生成物が示された。実施例36では、第4級アンモニウムカルボキシラートの75パーセントエチレングリコール溶液を2.8グラム、反応混合物に加える。反応温度を70から75℃の間に維持する。反応混合物のNCO含有量が25パーセントに達したら、1gのクロロ酢酸を加え、反応を停止する。未反応のモノマーをショートパス蒸留ユニット中で分離し、透明な生成物を得る。三量体オリゴマーを酢酸ブチルに溶解し、30重量パーセントの酢酸ブチルを含有し、NCO含有量が12.0パーセントであり、フリーモノマー含有量が0.5重量パーセントより低い生成物を得る。オリゴマー分布の分析は、29パーセントのIR1、20パーセントのIR2、および、51パーセントの高MWオリゴマー類を含む生成物を示す。
ガスバブラー、機械式攪拌機、温度計およびコンデンサーを備える6ガロンのステンレス鋼製反応器に、6000グラムの1,3/1,4 ADIを投入する。撹拌された反応混合物が50℃に加熱されている間、乾燥窒素の気泡を通す。トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドの40パーセントメタノール溶液を18グラム加え、反応を開始する。反応温度を50から55℃の間に維持する。反応混合物のNCO含有量が31.5パーセントに達したら、3gのクロロ酢酸を加え、反応を停止する。余剰のモノマーをショートパス蒸留ユニット中で分離し、NCO含有量が12.9パーセントであり、フリーモノマー含有量が0.5重量パーセントより低い、透明な生成物を得る。
実施例32に記載の機器に、760gの実施例35で製造された生成物と、47gのn−デカノールを投入する。反応混合物を80℃に加熱し、反応が完了するまでその温度に維持する。反応器の内容物を、酢酸ブチルが30重量パーセントになるまで追加の酢酸ブチルで希釈し、当量が412の透明の生成物を得る。
Claims (15)
- ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの反応生成物を含むイソシアヌレートポリイソシアネート組成物であり、前記ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンは、シス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、トランス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、シス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、および、トランス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンのうち1つ以上を含み、ただし、前記異性体混合物は、最低でも5重量パーセントの1,4−異性体を含み、かつ1,3−異性体を含む、ポリイソシアネート組成物。
- 前記異性体混合物が、最低でも10重量パーセントの1,4−異性体を含む、請求項1の組成物。
- 前記ポリイソシアネート組成物が、1つのイソシアヌレート環部位を含む化合物を20から80重量パーセント含む、請求項1の組成物。
- 前記組成物中に、少なくとも1つの異なる多官能性イソシアネートが0.1から50重量パーセント存在する、請求項1の組成物。
- 前記組成物中に、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、またはこれらの混合物から誘導されたイソシアヌレートポリイソシアネート類が、1から50重量パーセント存在する、請求項1の組成物。
- 前記イソシアヌレートポリイソシアネート組成物が、イソシアネートと反応可能な1つの官能基を含む少なくとも1つの化合物と混合されている、請求項1の組成物。
- 前記化合物の分子量が2000より小さく、イソシアネート反応性基がヒドロキシルまたはアミン基である、請求項6の組成物。
- 前記イソシアヌレートポリイソシアネート組成物が、イソシアネートと反応可能な2つ以上の官能基を含む少なくとも1つの化合物と混合されている、請求項1の組成物。
- 前記化合物の分子量が2000より小さく、イソシアネート反応性基がヒドロキシルまたはアミン基である、請求項8の組成物。
- 有機ジイソシアネートを、三量化触媒の存在下で部分的に環化し、前記環化が完了したときに前記三量化触媒を不活性化することを含む、イソシアヌレートポリイソシアネート混合物の製造方法であり、前記ジイソシアネートは、シス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、トランス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、シス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、および、トランス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンのうち1つ以上を含み、ただし、前記異性体混合物は、最低でも5重量パーセントの1,4−異性体を含み、かつ1,3−異性体を含む、製造方法。
- 前記異性体混合物が、最低でも10重量パーセントの1,4−異性体を含む、請求項10の方法。
- 前記イソシアネート組成物が、1つのイソシアヌレート環を含む化合物を30から60重量パーセント含む、請求項10の方法。
- 前記イソシアネート中に、異なる多官能性イソシアネートが0.1から50重量パーセント存在する、請求項10の方法。
- 前記イソシアヌレートポリイソシアネート組成物の有するNCO含有量が、12から30重量パーセントである、請求項10の方法。
- 異なる多官能性ジイソシアネートから誘導されるイソシアヌレートポリイソシアネートが、前記イソシアヌレートポリイソシアネート組成物と混合される、請求項1のイソシアヌレートポリイソシアネート組成物。
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