JP5778647B2 - ブロックドイソシアネート及びその塗料組成物における使用 - Google Patents
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Description
架橋剤1 −310の当量を有するベスタゴン(VESTAGON)(登録商標)EP B 1400としてデグッサ コーポレーション(Degussa Corporation)から市販されているカプロラクタムでブロックされたイソホロンジイソシアネート(IPDI)の付加物。
1,3−シクロヘキサン−ビス(イソシアナトメチル)と1,4−シクロヘキサン−ビス(イソシアナトメチル)との1:1混合物のポリイソシアヌレートの調製は、国際公開第2004/078820号パンフレットの教示による。ブロックド物質は、次の方法に従って調製する。ガス吹き込み装置、機械攪拌装置、温度計及び冷却器を備えた1.0Lガラスフラスコに、酢酸ブチル中の固形分70%のポリイソシアヌレート100gを加える。反応器の内容物に、70℃で加熱しながら乾燥窒素を吹き込み、この反応混合物にε−カプロラクタム34gを加える。反応温度を、反応が完結するまで100〜120℃の間に維持する。反応器の内容物を60℃に冷却し、ヘキサン100gを加える。次いで反応器の内容物を室温以下に冷却し、白色沈殿物を濾過し、冷ヘキサンで洗浄する。得られる白色粉末を真空オーブン中で24時間乾燥する。他のポリイソシアネート/ポリイソシアヌレートの付加物、を同様にして行う。
1,3−シクロヘキサン−ビス(イソシアナトメチル)と1,4−シクロヘキサン−ビス(イソシアナトメチル)との1:1混合物のポリイソシアヌレートの調製は、国際公開第2004/078820号パンフレットの教示による。ブロックド物質は、次の方法に従って調製する。ガス吹き込み装置、機械攪拌装置、温度計及び冷却器を備えた1.0Lガラスフラスコに、酢酸ブチル中の固形分70%のポリイソシアヌレート463.3gを加える。反応器の内容物に、70℃で加熱しながら乾燥窒素を吹き込み、この反応混合物にジメチルピラゾール137.46gを加える。反応温度を、反応が完結するまで100〜120℃の間に維持する。反応器の内容物を60℃に冷却し、酢酸ブチル58.8gを加える。他のポリイソシアネート/ポリイソシアヌレートの付加物を、同様にして行う。
実施例1について、次の成分を高速ミキサーに加える:400.3gのポリエステル樹脂、200gの顔料、90.5gの架橋剤1(NCO:OH当量比1:1)、2.02gの添加剤1、6.07gの添加剤2及び4.0gの触媒。全ての成分を、均質混合及び固体の細粒への粉砕を確実にするために2300rpmで43秒間予備混合する。得られる均質混合物を二軸押出機に通して処理して均一な粘稠溶融物を得る。3つの帯域の押出し温度は、400rpmの処理速度で35℃、70℃及び90℃に維持する。次いで、溶融押出し物を、一組の水冷式絞りロールに通して砕けやすい生成物を製造する。次いで、生成物を、粉砕室に徐々に供給し、ハンマーミルを使用して粉砕する。
10.00gのポリマー1をきれいな乾燥広口びんに加え、次いで8.8gの溶剤1と3.0gの溶剤2をポリマー1と混合した。実施例4については、次いで9.67gの三量体1(ヒドロキシル基に対して0.05モル%過剰のイソシアネート基)、0.0157gの添加剤3及び0.05重量%(全固形分+溶剤に関して)の触媒2を該ポリマー溶液に加えた。次いで、該配合物を十分に混合し、5分間放置して気泡を放出させた。次いで、該配合物を、磨き冷延鋼板(これはアセトンで清浄にし、オーブン中で乾燥した)上に#46線巻きロッドを使用して引き下ろして1.5〜2.0ミルの乾燥膜厚を得た。湿潤塗膜を、室温で10分間蒸発させ、次いでオーブン中で150℃で30分間焼付けした。オーブン硬化塗膜を24時間放置し、その後にその物性を測定した。実施例5については、10.37gの三量体2を三量体1に代えて使用した。実施例6については、8.38gの三量体3を三量体1に代えて使用した。実施例7については、9.94gの三量体4を三量体1に代えて使用した。実施例8については、9.84gの三量体5を三量体1に代えて使用した。得られた塗膜の性質を表3に示す。
8.25gのポリマー1と1.65gのポリマー2(重合体1と重合体2との重量比5/1)を、きれいな乾燥広口びんに加え、次いでこのポリマー混合物に7.59gの溶剤1と2.90gの溶媒2を加えた。実施例8については、次いでこのポリマー混合物に、8.77gの三量体1(ヒドロキシル基に対して.05モル%過剰のイソシアネート基)、0.0275gの添加剤3及び0.05重量%(全固形分+溶剤に対して)の触媒2を加えた。次いで、配合物を十分に混合し、5分間放置して気泡を放出させた。次いで、配合物を、磨き冷延鋼板(これはアセトンで清浄にし、オーブン中で乾燥した)上に#46線巻きロッドを使用して引き下ろして1.5〜2.0ミルの乾燥膜厚を得た。湿潤塗膜を、室温で10分間蒸発させ、次いでオーブン中で150℃で30分間焼付けした。オーブン硬化塗膜を24時間放置し、その後にその物性を測定した。実施例9については、10.50gの三量体2を三量体1に代えて使用した。
また、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
(1)イソシアヌレート部分を含有する熱解離性ブロックドポリイソシアネート組成物であって、
前記イソシアヌレートは、ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの反応生成物であり、前記ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンは、シス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、トランス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、シス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン及びトランス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの2種以上を含有する混合物であり、但し、前記組成物は1,4−異性体を少なくとも5重量%含有する、前記熱解離性ブロックドポリイソシアネート組成物。
(2)前記組成物はイソシアヌレート部分を含有するポリイソシアネートを少なくとも30重量%含有するものである、上記(1)に記載の組成物。
(3)前記組成物はイソシアヌレート部分を少なくとも40重量%含有するものである、上記(2)に記載の組成物。
(4)前記熱解離性ブロック剤は、オキシム類、ラクタム類、ピラゾール類、トリアゾール類、ヒドロキシルアミン類及び脂肪族、脂環式又は芳香族アルキルモノアルコール類から選択される少なくとも1種の化合物である、上記(1)に記載の組成物。
(5)前記熱解離性ブロック剤は、オキシム類、ラクタム類、フェノール類、活性メチレン類、ピラゾール類、メルカプタン類、イミダゾール類、アミン類、イミン類、トリアゾール類、ヒドロキシルアミン類及び脂肪族、脂環式又は芳香族アルキルモノアルコール類から選択されるものである、上記(4)に記載の組成物。
(6)前記熱解離性ブロック剤は、オキシム類、フェノール類、カプロラクタム、イミダゾール類及び活性メチレン化合物から選択されるものである、上記(5)に記載の組成物。
(7)前記1,4−異性体が、前記組成物の10〜40重量%を構成するものである、上記(1)に記載の組成物。
(8)ビス(イソシアントメチル)シクロヘキサンの異性体以外の少なくとも1種のポリイソシアネート0.1〜50重量%が前記混合物中に存在するものである、上記(1)に記載の組成物。
(9)(a)上記(1)〜(7)のいずれか1項に記載のブロックドイソシアヌレート型イソシアネートと、(b)ポリヒドロキシル化合物とを含有してなる塗料組成物。
(10)前記ポリヒドロキシル化合物は、脂肪族炭化水素ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、エポキシ樹脂、フルオロポリオール及びアクリルポリオールから選択されるものである、上記(9)に記載の塗料組成物。
(11)前記ポリヒドロキシル化合物は、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール又はこれらの組み合わせである、上記(10)に記載の塗料組成物。
(12)ブロックドイソシアネート基と前記ポリヒドロキシル化合物中のヒドロキシル基との当量比が0.4:1〜2:1である、上記(9)に記載の塗料組成物。
(13)前記塗料は溶剤型塗料である、上記(10)に記載の塗料組成物。
(14)前記溶剤は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、o−ジクロロルベンゼン、キシレン、酢酸メトキシエチル、酢酸メトキシプロピル、エチル−3−エトキシプロピオネート、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ソルベントナフサ又はこれらの組み合わせから選択されるものである、上記(13)に記載の塗料組成物。
(15)前記組成物は、前記ブロックドイソシアネート及び前記ポリヒドロキシル化合物を40〜80重量%含有するものである、上記(13)に記載の塗料組成物。
(16)ポリイソシアネートと熱解離性ブロック剤とを、イソシアネート基の40%未満をブロックするためのイソシアネートと前記ブロック剤のイソシアネート反応性基との比率で反応させ、前記ポリイソシアネートを三量化触媒の存在下で環化させ、所望の環化の度合に達した際に前記三量化触媒を不活性化させることを含むイソシアヌレート部分を含有する熱解離性ブロックドポリイソシアネート組成物の製造方法であって、
前記イソシアヌレートはシス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、トランス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、シス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン及びトランス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの2種以上から誘導され、但し、前記組成物は前記1,4−異性体を少なくとも5重量%含有する、前記熱解離性ブロックドポリイソシアネート組成物の製造方法。
Claims (16)
- イソシアヌレート部分を含有する熱解離性ブロックドポリイソシアネート組成物であって、
前記イソシアヌレートは、三量体であり、ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの反応生成物であり、前記ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンは、シス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、トランス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、シス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン及びトランス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの2種以上を含有する混合物であり、但し、前記1,4−異性体が、前記組成物の10〜40重量%を構成するものである、熱解離性ブロックドポリイソシアネート組成物。 - 前記組成物はイソシアヌレート部分を含有するポリイソシアネートを少なくとも30重量%含有するものである、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物はイソシアヌレート部分を少なくとも40重量%含有するものである、請求項2に記載の組成物。
- 前記熱解離性ブロック剤は、オキシム類、ラクタム類、ピラゾール類、トリアゾール類、ヒドロキシルアミン類、及び、脂肪族、脂環式及び芳香族アルキルモノアルコール類から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記熱解離性ブロック剤は、オキシム類、ラクタム類、フェノール類、活性メチレン類、ピラゾール類、メルカプタン類、イミダゾール類、アミン類、イミン類、トリアゾール類、ヒドロキシルアミン類、及び、脂肪族、脂環式及び芳香族アルキルモノアルコール類から選択されるものである、請求項4に記載の組成物。
- 前記熱解離性ブロック剤は、オキシム類、フェノール類、カプロラクタム、イミダゾール類及び活性メチレン類から選択されるものである、請求項5に記載の組成物。
- ビス(イソシアントメチル)シクロヘキサンの異性体以外の少なくとも1種のポリイソシアネート0.1〜50重量%が前記混合物中に存在するものである、請求項1に記載の組成物。
- (a)請求項1〜7のいずれか1項に記載のブロックドイソシアヌレート型イソシアネートと、(b)ポリヒドロキシル化合物とを含有してなる塗料組成物。
- 前記ポリヒドロキシル化合物は、脂肪族炭化水素ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、エポキシ樹脂、フルオロポリオール及びアクリルポリオールから選択されるものである、請求項8に記載の塗料組成物。
- 前記ポリヒドロキシル化合物は、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール又はこれらの組み合わせである、請求項9に記載の塗料組成物。
- ブロックドイソシアネート基と前記ポリヒドロキシル化合物中のヒドロキシル基との当量比が0.4:1〜2:1である、請求項8に記載の塗料組成物。
- 前記塗料は溶剤型塗料である、請求項9に記載の塗料組成物。
- 前記溶剤は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、o−ジクロロルベンゼン、キシレン、酢酸メトキシエチル、酢酸メトキシプロピル、エチル−3−エトキシプロピオネート、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ソルベントナフサ又はこれらの組み合わせから選択されるものである、請求項12に記載の塗料組成物。
- 前記組成物は、前記ブロックドイソシアネート及び前記ポリヒドロキシル化合物を40〜80重量%含有するものである、請求項12に記載の塗料組成物。
- ポリイソシアネートと熱解離性ブロック剤とを、イソシアネート基の40%未満をブロックするための、イソシアネートと前記ブロック剤のイソシアネート反応性基との比率で反応させ、前記ポリイソシアネートを三量化触媒の存在下で環化させ、所望の環化の度合に達した際に前記三量化触媒を不活性化させることを含む、イソシアヌレート部分を含有する熱解離性ブロックドポリイソシアネート組成物の製造方法であって、
前記イソシアヌレートは、三量体であり、ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの反応生成物であり、前記ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンは、シス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、トランス−1,3−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン、シス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサン及びトランス−1,4−ビス(イソシアノトメチル)シクロヘキサンの2種以上から誘導され、但し、前記1,4−異性体が、前記組成物の10〜40重量%を構成するものである、熱解離性ブロックドポリイソシアネート組成物の製造方法。 - 硬化させた前記組成物により形成される塗膜は、少なくとも143.7インチ−ポンドの耐衝撃性を有する、請求項1に記載の組成物。
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