CN104245785A - 可交联的和交联的聚合物、其制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及可交联的和交联的聚合物,涉及其制备方法,涉及这些交联聚合物在电子器件中的用途,特别是在所谓OLED(OLED=有机发光二极管)的有机电致发光器件中的用途,和涉及含有这些交联聚合物的电子器件,特别是有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及可交联的和交联的聚合物,涉及其制备方法,涉及这些交联聚合物在电子器件中的用途,特别是在所谓OLED(OLED=有机发光二极管)的有机电致发光器件中的用途,和涉及含有这些交联聚合物的电子器件,特别是有机电致发光器件。
背景技术
在电子器件例如OLED中,需要多种功能的组件。在OLED中,不同层中通常存在不同功能。在这种情况下,使用术语多层OLED体系。这些多层OLED体系尤其是具有电荷传输层,例如电子和空穴传导层,和包含发光组分的层。通常通过连续逐层施加单独的层而制造这些多层OLED体系。在此处,可通过在高真空中气相沉积或者从溶液施加单独的层。仅低分子量化合物可高真空气相沉积,因为仅其可在不分解的情况下蒸发。另外,高真空中施加是非常昂贵的。因此优选从溶液施加。然而,这需要各材料可溶于相应溶剂或溶剂混合物中。从溶液施加多层的另外的先决条件在于,在施加每一单独的层时,先前施加的层不会被后续层的溶液再次部分溶解或完全溶解。这可例如通过在施加下一层之前所施加的每一如下层而实现,其例如为聚合物层、交联以使其不溶。例如在EP 0 637 899和WO 96/20253中描述了这样的使聚合物层交联的方法。
可通过多种方法制备可交联的聚合物。一种可行性在于,使可交联基团直接键合于单体,其然后通过任选地与另外的单体聚合而变成可交联聚合物的成分。例如在WO 2006/043087、WO 2005/049689、WO2005/052027和US 2007/0228364中描述了可交联聚合物的相应制备方法。在特定情况下,在这些方法中可能出现如下的副反应,其由已经在聚合期间反应并因此引起聚合物在聚合期间直接交联的可交联基团引起。
可选地,在WO 2010/097155中提出使醛基基团键合于单体,然后将这种单体任选地与另外的单体聚合在一起,并随后仅将聚合物的醛基基团转化成可交联基团,例如乙烯基基团。
然而,包含自现有技术已知的可交联或交联材料的OLED不具有期望的电压、效率和/或寿命。
发明内容
因此,本发明的目的之一是提供如下的可交联聚合物,其一方面以充分的程度交联,但是另一方面还使OLED的电压、效率和/或寿命得到改进。
通过提供含有三芳胺单元以及芳族或杂芳族二胺单元两者的聚合物而实现这种目的,其中这些单元中的至少一种含有至少一个可交联基团。
本发明因此涉及如下的聚合物,其含有至少一种下式(I)的结构单元:
和至少一种下式(II)的结构单元:
其中
Ar1至Ar8在每次出现时在每种情况下相同或不同地为单环或多环的芳族或杂芳族环系,所述环系可以被一个或多个基团R取代;
i和j各自为0或1,其中总和(i+j)=1;
R在每次出现时相同或不同地为H,D,F,Cl,Br,I,N(R1)2,CN,NO2,Si(R1)3,B(OR1)2,C(=O)R1,P(=O)(R1)2,S(=O)R1,S(=O)2R1,OSO2R1,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替,和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替,或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可以在每种情况下被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代;其中两个或更多个基团R也可以相互形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系;
R1在每次出现时相同或不同地为H,D,F,或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团,其中,一个或多个H原子还可以被F代替;其中两个或更多个取代基R1也可以相互形成单环或多环的脂族或芳族环系;和
虚线表示所述聚合物中与相邻结构单元键合的键,和位于括号中的虚线表示可与相邻结构单元键合的键;
其特征在于,所述式(I)和/或(II)结构单元中的至少一种含有至少一个可交联基团Q。
式(II)的结构单元因此具有2条聚合物中与相邻结构单元键合的键。在此处可行的是,i为1和j为0,或者i为0和j为1。优选地,i=0和j=1。
式(II)结构单元因此对应于下式(IIa)的结构单元:
或者对应于下式(IIb)的结构单元:
其中优选式(IIa)的结构单元。
在第一个优选实施方式中,所述聚合物中式(I)和(II)的结构单元的比例是100摩尔%,即该聚合物仅由式(I)和(II)的结构单元组成。
在第二个优选实施方式中,所述聚合物中式(I)和(II)的结构单元的比例在25至75摩尔%的范围内,即该聚合物含有至少一种不同于式(I)和(II)结构单元的另外的结构单元。
所述聚合物优选含有至少一种不同于结构单元(I)和(II)的另外的下式(III)的结构单元:
----Ar9---- (III)
其中Ar9是可以被一个或多个基团R取代的单环或多环的芳族或杂芳族环系。
在另一实施方式中,除式(I)、(II)和任选地(III)的结构单元以外,所述聚合物还可以含有不同于式(I)、(II)和任选地(III)的结构单元的另外的结构单元。
在本申请中,术语聚合物被认为是指聚合物化合物、低聚物化合物和树枝状大分子两者。根据本发明的聚合物化合物优选地含有10至10000个、特别优选地20至5000个和非常特别优选地50至2000个结构单元(即重复单元)。根据本发明的低聚物化合物优选地含有3至9个结构单元。此处聚合物的支化因子在0(直链聚合物,无支化点)和1(完全支化的树枝状大分子)之间。
根据本发明的聚合物优选地具有在1,000至2,000,000g/mol的范围内的分子量Mw、特别优选地在10,000至1,500,000g/mol的范围内的分子量Mw,和非常特别优选地在50,000至1,000,000g/mol的范围内的分子量Mw。相对于聚苯乙烯内标借助于GPC(=凝胶渗透色谱法),测定分子量Mw。
根据本发明的聚合物为共轭、部分共轭或非共轭的聚合物。优选共轭或部分的共轭聚合物。
可根据本发明将式(I)和(II)结构单元引入聚合物主链或侧链中。然而,优选将式(I)和(II)的结构单元引入聚合物主链中。
在本申请意义上的“共轭聚合物”为如下的聚合物,其在主链中主要含有也可以被相应地杂化的杂原子代替的sp2杂化(或任选地还为sp杂化)碳原子。在最简单的情况下,这是指在主链中交替地存在双键和单键,但是还旨在将含有如下单元的聚合物视作在本申请意义上的共轭聚合物,所述单元例如是间位连接的亚苯基。“主要地”是指天然地(自发地)出现的缺陷,其引起不会影响术语“共轭聚合物”的共轭间断。术语共轭聚合物同样适用于具有共轭主链和非共轭侧链的聚合物。此外,如果主链含有例如芳基胺单元、芳基膦单元、特定杂环(即通过N、O或S原子共轭)和/或有机金属络合物(即通过金属原子共轭),那么同样将术语共轭用于本申请中。类似的情况适用于共轭的树枝状大分子。相比之下,将诸如简单烷基桥连基、(硫)醚、酯、酰胺或酰亚胺连接的单元清楚地定义成非共轭链段。
本申请中部分共轭的聚合物旨在被认为是指如下的聚合物,其含有通过非共轭部分、特定共轭间断物(例如间隔基团)或支链而相互隔开的共轭区,例如其中主链中相对长的共轭部分由非共轭部分间断,或其在主链中非共轭的聚合物的侧链中含有相对长的共轭部分。共轭和部分共轭的聚合物也可以含有共轭、部分共轭或非共轭的树枝状大分子。
本申请中的术语“树枝状大分子”旨在被认为是指从多官能中心(核)构建的高度支化的化合物,支化单体以规则结构与核键合,以获得树状结构。核以及单体两者在此处都可采用任何期望的支化结构,其都由纯有机的单元以及有机金属化合物或配位化合物组成。“树枝状大分子”在此处通常旨在如由例如M.Fischer和F.(Angew.Chem.,Int.Ed.(德国应用化学)1999,38,885)所述的进行理解。
本申请中,术语“结构单元”被认为是指如下单元:其从含有至少二个、优选地二个反应性基团的单体单元开始,通过反应形成键而被引入聚合物骨架中作为其一部分,并因此作为连接的重复单元存在于所制备的聚合物中。
在本申请的意义上的“可交联基团Q”表示能够经历反应并因此形成不溶性化合物的官能团。此处可与另外的相同基团Q、另外的不同基团Q或其任何期望的其它部分或另一聚合物链发生所述反应。所述可交联基团因此是反应性基团。可交联基团的反应得到相应地交联的化合物。也可在层中进行化学反应,其中形成不溶层。通常可由热或由UV、微波、X射线或电子辐射,任选地在引发剂存在下引发交联。在本申请意义上的“不溶性”优选地是指,根据本发明的聚合物在交联反应之后,即在可交联基团反应之后,在室温下在有机溶剂中的溶解度降低至根据本发明的相应非交联聚合物在相同有机溶剂中的溶解度的至少1/3、优选地至少1/10。
本申请中的术语“单环或多环的芳族环系”被认为是指具有6至60个、优选地6至30个、特别优选地6至24个芳族环原子的芳族环系,其不必仅含有芳族基团,而是其中多个芳族单元还可以由短的非芳族单元(<非H原子的10%、优选地<非H原子的5%)间断,所述短的非芳族单元例如是sp3杂化的C原子或O或N原子、CO基团等。因此,例如,诸如9,9'-螺-二芴和9,9-二芳基芴的体系也旨在被认为是芳族环系。
所述芳族环系可为单环或多环的,即其可以含有一个环(例如苯基)或多个环,其也可以是稠合的(例如萘基)或共价连接的(例如联苯),或含有稠合和连接的环的组合。
优选的芳族环系例如为苯基、联苯、三联苯、[1,1':3',1″]三联苯-2'-基、四联苯、萘基、蒽、联萘、菲、二氢菲、芘、二氢芘、苝、并四苯、并五苯、苯并芘、芴、茚、茚并芴和螺二芴。
本申请中的术语“单环或多环的杂芳族环系”被认为是指具有5至60个、优选地5至30个和特别优选地5至24个芳族环原子的芳族环系,其中这些原子中的一个或多个为杂原子。所述“单环或多环的杂芳族环系”不必仅含有芳族基团,而是也可以由短的非芳族单元(<非氢原子的10%、优选地<非氢原子的5%)间断,所述短的非芳族单元例如是sp3杂化的C原子或O或N原子、CO基团等。
所述杂芳族环系可为单环或多环的,即其可以含有一个环或多个环,其也可以是稠合的或共价连接的(例如吡啶基苯基),或含有稠合和连接的环的组合。优选完全共轭的杂芳基基团。
优选的杂芳族环系例如为5元环,例如吡咯、吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、四唑、呋喃、噻吩、硒吩、唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑,6元环,例吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪,或稠合基团,例咔唑、茚并咔唑、吲哚、异吲哚、吲嗪、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、嘌呤、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、苯并噻唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、喹啉、异喹啉、喋啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、苯并异喹啉、吖啶、吩噻嗪、吩嗪、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹喔啉、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲啶、菲咯啉、噻吩并[2,3b]噻吩、噻吩并[3,2b]噻吩、二噻吩并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻二唑并噻吩或这些基团的组合。
所述单环或多环的芳族或杂芳族环系可为未取代或取代的。本申请中的取代是指单环或多环的芳族或杂芳族环系含有一个或多个取代基R。
R优选在每次出现时相同或不同地为H,D,F,Cl,Br,I,N(R1)2,CN,NO2,Si(R1)3,B(OR1)2,C(=O)R1,P(=O)(R1)2,S(=O)R1,S(=O)2R1,OSO2R1,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替,和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替,或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可以在每种情况下被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代;此处两个或更多个基团R也可以相互形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系。
R特别优选在每次出现时相同或不同地为H,F,Cl,Br,I,N(R1)2,Si(R1)3,B(OR1)2,C(=O)R1,P(=O)(R1)2,具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=NR1、P(=O)(R1)、NR1、O或CONR1代替,和其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br或I代替,或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可以在每种情况下被一个或多个基团R1取代,或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有5至30个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有10至20个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代;此处两个或更多个基团R也可以相互形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系。
R非常特别优选在每次出现时相同或不同地为H,具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C=CR1、C≡C、C=O、C=NR1、NR1、O或CONR1代替,或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可以在每种情况下被一个或多个基团R1取代,或具有5至20个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有5至20个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有10至20个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代;此处两个或更多个基团R还可以相互形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系。
R1优选在每次出现时相同或不同地为H,D,F,或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团,其中一个或多个H原子还可以被F代替;在此处,两个或更多个取代基R1也可以相互形成单环或多环的脂族或芳族环系。
R1特别优选地在每次出现时相同或不同地为H或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团;在此处,两个或更多个取代基R1也可以相互形成单环或多环的脂族或芳族环系。
R1非常特别优选地在每次出现时相同或不同地为H或具有1至10个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团。
优选的单环或多环的芳族或杂芳族基团:式(I)中的Ar1、式(IIa)中的Ar4和Ar6以及式(IIb)中的Ar6和Ar7,是如下基团:
式E1至E12中的基团R可采用与式(I)和(II)中的基团R相同的含义。X可表示CR2、SiR2、NR、O或S,其中此处R也可采用与关于式(I)和(II)中的基团R相同的含义。
所用标记具有以下含义:
m=0、1或2;
n=0、1、2或3;
o=0、1、2、3或4,和
p=0、1、2、3、4或5。
优选的单环或多环的芳族或杂芳族基团:式(I)中的Ar2和Ar3,式(IIa)中的Ar5、Ar7和Ar8,式(IIb)中的Ar4、Ar5和Ar8以及式(III)中的Ar9是如下基团:
式M1至M19中的基团R可采用与式(I)和(II)中的基团R相同的含义。X可表示CR2、SiR2、O或S,其中此处R也可采用与关于式(I)和(II)中的基团R相同的含义。Y可为CR2,SiR2,O,S,或具有1至20个C原子的直链或支链烷基基团,或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代,和其中所述烷基、烯基或炔基基团的一个或多个非相邻的CH2基团、CH基团或的C原子可以被Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S、CONR1代替,或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可以在每种情况下被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代;其中此处基团R和R1也可采用与式(I)和(II)中的基团R和R1相同的含义。
所用标记具有以下含义:
k=0或1;
m=0、1或2;
n=0、1、2或3;
o=0、1、2、3或4;和
q=0、1、2、3、4、5或6。
特别优选的单环或多环的芳族或杂芳族基团:式(I)中的Ar1、式(IIa)中的Ar4和Ar6以及式(IIb)中的Ar6和Ar7是如下基团:
式E1a至E12a中的基团R可采用与式(I)和(II)中的基团R相同的含义。
所用标记具有以下含义:
k=0或1;和
n=0、1、2或3。
特别优选的单环或多环的芳族或杂芳族基团:式(I)中的Ar2和Ar3,式(IIa)中的Ar5、Ar7和Ar8,式(IIb)中的Ar4、Ar5和Ar8以及式(III)中的Ar9,是如下基团:
式M1a至M17a中的基团R可采用与式(I)和(II)中的基团R相同的含义。X可表示CR2或SiR2,其中此处R也可采用与关于式(I)和(II)中的基团R相同的含义。
Y可为CR2,SiR2,O,S,或具有1至10个C原子的直链烷基基团,或具有2至10个C原子的烯基或炔基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代,和其中所述烷基、烯基或炔基基团的一个或多个非相邻的CH2基团、CH基团或C原子可以被Si(R1)2、C=O、C=NR1、P(=O)(R1)、NR1、O、CONR1代替,或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可以在每种情况下被一个或多个基团R1取代,或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有5至30个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有10至20个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代;其中此处基团R和R1也可采用与式(I)和(II)中的基团R和R1相同的含义。
所用标记具有以下含义:
k=0或1;
m=0、1或2;
n=0、1、2或3;和
o=0、1、2、3或4。
非常特别优选的单环或多环的芳族或杂芳族基团:式(I)中的Ar1、式(IIa)中的Ar4和Ar6以及式(IIb)中的Ar6和Ar7是如下基团:
式E1b至E1f、E8g至E8i、E8m、E9c和E9d中的基团R3在每次出现时相同或不同地为H或具有1至12个C原子、优选地1至10个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R3特别优选地为甲基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正己基或正辛基。
式E2d至E2f、E3b和E4b至E4e中的基团R4在每次出现时相同或不同地为H或具有1至6个C原子、优选地1至4个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R4特别优选地为甲基、正丁基、仲丁基或叔丁基。
式E8k和E12b中的基团R在每次出现时相同或不同并且可采用与式(I)和(II)中的基团R相同的含义。
非常特别优选的单环或多环的芳族或杂芳族基团:式(I)中的Ar2和Ar3,式(IIa)中的Ar5、Ar7和Ar8,式(IIb)中的Ar4、Ar5和Ar8以及式(III)中的Ar9,是如下基团:
式M7b、M10d、M12b、M13b、M14b、M14c、M17b、M20d、M20e、M20g、M20h、M20j、M21c、M22c、M22d和M23c中的基团R3在每次出现时相同或不同地为H或具有1至12个C原子、优选地1至10个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R3特别优选地为甲基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正己基和正辛基。
式M1c、M1d、M14c、M20d、M20e、M20f、M20g、M20i、M20j、M21c、M22c、M22d、M23c和M23d中的基团R4在每次出现时相同或不同地为H或具有1至6个C原子、优选地1至4个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R4特别优选地为甲基、正丁基、仲丁基或叔丁基。
下式(I)的优选结构单元
是如下的结构单元:其中Ar1选自式E1至E12的基团,和Ar2和Ar3选自式M1至M19的基团,其中特别优选地,Ar2和Ar3相同。
将优选的式(I)结构单元的选择示于下表1中。
表1
式(I) | Ar1 | Ar2 | Ar3 |
I1 | E1 | M1 | M1 |
I2 | E1 | M2 | M2 |
I3 | E1 | M10 | M10 |
I4 | E1 | M12 | M12 |
I5 | E1 | M14 | M14 |
I6 | E1 | M19 | M19 |
I7 | E2 | M1 | M1 |
I8 | E2 | M2 | M1 |
I9 | E2 | M7 | M7 |
I10 | E2 | M12 | M12 |
I11 | E2 | M13 | M13 |
I12 | E3 | M1 | M1 |
I13 | E3 | M13 | M13 |
I14 | E4 | M1 | M1 |
I15 | E4 | M2 | M2 |
I16 | E4 | M14 | M14 |
I17 | E5 | M3 | M3 |
I18 | E5 | M12 | M12 |
I19 | E6 | M6 | M6 |
I20 | E6 | M10 | M10 |
I21 | E6 | M16 | M16 |
I22 | E7 | M2 | M2 |
I23 | E7 | M15 | M15 |
I24 | E8 | M1 | M1 |
I25 | E8 | M2 | M2 |
I26 | E8 | M4 | M4 |
I27 | E8 | M5 | M5 |
I28 | E8 | M10 | M10 |
I29 | E8 | M12 | M12 |
I30 | E8 | M14 | M14 |
I31 | E9 | M1 | M1 |
I32 | E9 | M8 | M8 |
I33 | E9 | M13 | M13 |
I34 | E10 | M10 | M10 |
I35 | E11 | M9 | M9 |
I36 | E11 | M17 | M17 |
I37 | E12 | M7 | M7 |
I38 | E12 | M18 | M18 |
I39 | E1 | M23 | M23 |
I40 | E2 | M21 | M1 |
I41 | E8 | M20 | M20 |
I41 | E9 | M22 | M22 |
特别优选的式(I)结构单元是如下的结构单元:其中Ar1选自式E1a至E12a的基团,和Ar2和Ar3选自式M1a至M17a的基团,其中特别优选地,Ar2和Ar3相同。
将特别优选的式(I)结构单元的选择示于下表2中。
表2
式(I) | Ar1 | Ar2 | Ar3 |
I1a | E1a | M1a | M1a |
I2a | E1a | M2a | M2a |
I2b | E1a | M2c | M2c |
I3a | E1a | M10a | M10a |
I4a | E1a | M12a | M12a |
I5a | E1a | M14a | M14a |
I7a | E2a | M1b | M1b |
I7b | E2c | M1a | M1a |
I8a | E2c | M2c | M1a |
I9a | E2b | M7a | M7a |
I10a | E2a | M12a | M12a |
I11a | E2a | M13a | M13a |
I12a | E3a | M1b | M1b |
I13a | E3a | M13a | M13a |
I14a | E4a | M1a | M1a |
I15a | E4a | M2a | M2a |
I15b | E4a | M2b | M2b |
I16a | E4a | M14a | M14a |
I17a | E5a | M3a | M3a |
I18a | E5a | M12a | M12a |
I19a | E6a | M6a | M6a |
I20a | E6b | M10b | M10b |
I22a | E7a | M2a | M2a |
I24a | E8a | M1a | M1a |
I24b | E8b | M1b | M1b |
I24c | E8e | M1a | M1a |
I24d | E8f | M1b | M1b |
I25a | E8a | M2c | M2c |
I25b | E8b | M2b | M2b |
I25c | E8f | M2c | M2c |
I26a | E8c | M4a | M4a |
I27a | E8d | M5a | M5a |
I28a | E8c | M10a | M10a |
I29a | E8b | M12a | M12a |
I30a | E8e | M14a | M14a |
I31a | E9b | M1a | M1a |
I32a | E9a | M8a | M8a |
I33a | E9a | M13a | M13a |
I34a | E10a | M10c | M10c |
I36a | E11a | M17a | M17a |
I37a | E12a | M7a | M7a |
I39a | E1a | M23a | M23a |
I39b | E1a | M23b | M23b |
I40a | E2c | M21a | M1a |
I40b | E2a | M21a | M1b |
I41a | E8b | M20a | M20a |
I41b | E8c | M20b | M20b |
非常特别优选的式(I)结构单元是如下的结构单元:其中Ar1选自式E1b至E12b的基团,和Ar2和Ar3选自式M1c至M14c的基团,其中特别优选地,Ar2和Ar3相同。
将非常特别优选的式(I)结构单元的选择示于下表3中。
表3
式(I) | Ar1 | Ar2 | Ar3 |
I1b | E1b | M1c | M1c |
I1c | E1e | M1c | M1c |
I2c | E1c | M2d | M2d |
I2d | E1e | M2f | M2f |
I2e | E1f | M2f | M2f |
I3b | E1d | M10d | M10d |
I4b | E1f | M12b | M12b |
I5b | E1c | M14b | M14b |
I5c | E1d | M14b | M14c |
I7c | E2d | M1d | M1d |
I7d | E2f | M1c | M1c |
I8b | E2f | M2f | M1c |
I9b | E2e | M7b | M7b |
I10b | E2e | M12b | M12b |
I11b | E2d | M13b | M13b |
I12b | E3b | M1d | M1d |
I13b | E3b | M13b | M13b |
I14b | E4c | M1c | M1c |
I14c | E4d | M1c | M1c |
I15c | E4b | M2e | M2e |
I15d | E4e | M2d | M2d |
I16b | E4b | M14c | M14c |
I18b | E5b | M12b | M12b |
I24e | E8g | M1c | M1c |
I24f | E8j | M1c | M1c |
I24g | E8k | M1d | M1d |
I24h | E8l | M1d | M1d |
I25d | E8g | M2f | M2f |
I25e | E8h | M2e | M2e |
I25f | E8k | M2f | M2f |
I28b | E8i | M10d | M10d |
I29b | E8m | M12b | M12b |
I30b | E8j | M14b | M14b |
I31b | E9d | M1c | M1c |
I33b | E9c | M13b | M13b |
I37b | E12b | M7b | M7b |
I39c | E1b | M23c | M23c |
I40c | E2f | M21c | M1c |
I40d | E2d | M21c | M1d |
I41c | E8h | M20d | M20d |
I41d | E8h | M20g | M20g |
I41e | E8h | M20i | M20i |
I41f | E8i | M20h | M20h |
下式(IIa)的优选结构单元
是如下的结构单元:其中Ar4和Ar6彼此独立地相同或不同地选自式E1至E12的基团,和Ar5、Ar7和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1至M19的基团,其中特别优选地,Ar4和Ar6或者Ar5和Ar7相同。
下式(IIb)的优选结构单元
是如下的结构单元:其中Ar6和Ar7彼此独立地相同或不同地选自式E1至E12的基团,和Ar4、Ar5和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1至M19的基团,其中特别优选地,Ar4和Ar5或者Ar6和Ar7相同。
将优选的式(IIa)或(IIb)结构单元的选择示于下表4中。
表4
式(IIa) | Ar4 | Ar6 | Ar5 | Ar7 | Ar8 |
式(IIb) | Ar7 | Ar6 | Ar5 | Ar4 | Ar8 |
II1 | E1 | E1 | M1 | M1 | M1 |
II2 | E1 | E1 | M1 | M1 | M2 |
II3 | E1 | E1 | M1 | M1 | M10 |
II4 | E1 | E1 | M1 | M1 | M13 |
II5 | E1 | E1 | M1 | M1 | M14 |
II6 | E1 | E1 | M14 | M14 | M12 |
II7 | E2 | E2 | M1 | M1 | M2 |
II8 | E2 | E2 | M2 | M2 | M12 |
II9 | E3 | E3 | M7 | M7 | M1 |
II10 | E3 | E3 | M10 | M10 | M16 |
II11 | E4 | E4 | M1 | M1 | M7 |
II12 | E4 | E4 | M1 | M1 | M12 |
II13 | E4 | E4 | M2 | M2 | M14 |
II14 | E4 | E4 | M10 | M10 | M13 |
II15 | E4 | E8 | M1 | M1 | M7 |
II16 | E5 | E5 | M2 | M13 | M13 |
II17 | E6 | E6 | M3 | M3 | M6 |
II18 | E6 | E6 | M17 | M17 | M10 |
II19 | E7 | E7 | M5 | M5 | M4 |
II20 | E8 | E8 | M1 | M1 | M1 |
II21 | E8 | E8 | M1 | M1 | M2 |
II22 | E8 | E8 | M1 | M1 | M12 |
II23 | E8 | E8 | M2 | M2 | M10 |
II24 | E8 | E8 | M6 | M6 | M8 |
II25 | E8 | E8 | M10 | M10 | M7 |
II26 | E8 | E8 | M13 | M13 | M2 |
II27 | E8 | E8 | M14 | M14 | M12 |
II28 | E9 | E9 | M1 | M1 | M2 |
II29 | E9 | E9 | M9 | M9 | M11 |
II30 | E9 | E9 | M19 | M19 | M18 |
II31 | E10 | E10 | M1 | M1 | M4 |
II32 | E11 | E11 | M2 | M2 | M10 |
II33 | E11 | E11 | M13 | M13 | M15 |
II34 | E12 | E12 | M7 | M7 | M14 |
II35 | E2 | E2 | M1 | M1 | M14 |
II36 | E2 | E2 | M1 | M1 | M12 |
II37 | E8 | E8 | M1 | M1 | M20 |
II38 | E9 | E9 | M1 | M1 | M23 |
特别优选的式(IIa)结构单元是如下的结构单元:其中Ar4和Ar6彼此独立地相同或不同地选自式E1a至E12a的基团,和Ar5、Ar7和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1a至M17a的基团,其中特别优选地,Ar4和Ar6或者Ar5和Ar7相同。
特别优选的式(IIb)结构单元是如下的结构单元:其中Ar6和Ar7彼此独立地相同或不同地选自式E1a至E12a的基团,和Ar4、Ar5和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1a至M17a的基团,其中特别优选地,Ar4和Ar5或者Ar6和Ar7相同。
将特别优选的的式(IIa)或(IIb)结构单元的选择示于下表5中。
表5
式(IIa) | Ar4 | Ar6 | Ar5 | Ar7 | Ar8 |
式(IIb) | Ar7 | Ar6 | Ar5 | Ar4 | Ar8 |
II1a | E1a | E1a | M1a | M1a | M1a |
II1b | E1a | E1a | M1b | M1b | M1b |
II2a | E1a | E1a | M1a | M1a | M2a |
II3a | E1a | E1a | M1a | M1a | M10a |
II4a | E1a | E1a | M1a | M1a | M13a |
II4b | E1a | E1a | M1b | M1b | M13a |
II5a | E1a | E1a | M1a | M1a | M14a |
II6a | E1a | E1a | M14a | M14a | M12a |
II7a | E2a | E2a | M1a | M1a | M2a |
II7b | E2c | E2c | M1a | M1a | M2a |
II8a | E2b | E2b | M2b | M2b | M12a |
II9a | E3a | E3a | M7a | M7a | M1b |
II11a | E4a | E4a | M1b | M1b | M7a |
II12a | E4a | E4a | M1b | M1b | M12a |
II13a | E4a | E4a | M2b | M2b | M14a |
II14a | E4a | E4a | M10a | M10a | M13a |
II15a | E4a | E8a | M1b | M1b | M7a |
II16a | E5a | E5a | M2c | M13a | M13a |
II17a | E6a | E6a | M3a | M3a | M6a |
II18a | E6b | E6b | M17a | M17a | M10b |
II19a | E7a | E7a | M5a | M5a | M4a |
II20a | E8f | E8f | M1a | M1a | M1a |
II21a | E8b | E8b | M1a | M1a | M2a |
II21b | E8e | E8e | M1a | M1a | M2a |
II22a | E8b | E8b | M1b | M1b | M12a |
II23a | E8d | E8d | M2b | M2b | M10c |
II24a | E8f | E8f | M6a | M6a | M8a |
II25a | E8a | E8a | M10a | M10a | M7a |
II26a | E8c | E8c | M13a | M13a | M2c |
II27a | E8b | E8b | M14a | M14a | M12a |
II28a | E9a | E9a | M1a | M1a | M2a |
II28b | E9b | E9b | M1a | M1a | M2a |
II31a | E10a | E10a | M1b | M1b | M4a |
II32a | E11a | E11a | M2c | M2c | M10c |
II34a | E12a | E12a | M7a | M7a | M14a |
II35a | E2a | E2a | M1a | M1a | M14a |
II35b | E2c | E2c | M1a | M1a | M14a |
II36a | E2c | E2c | M1a | M1a | M12a |
II37a | E8b | E8b | M1a | M1a | M20a |
II37b | E8e | E8e | M1a | M1a | M20b |
II38a | E9a | E9a | M1b | M1b | M23a |
II38b | E9b | E9b | M1b | M1b | M23b |
非常特别优选的式(IIa)结构单元是如下的结构单元:其中Ar4和Ar6彼此独立地相同或不同地选自式E1b至E12b的基团,和Ar5、Ar7和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1c至M14c的基团,其中特别优选地,Ar4和Ar6或者Ar5和Ar7相同。
非常特别优选的式(IIb)结构单元是如下的结构单元:其中Ar6和Ar7彼此独立地相同或不同地选自式E1b至E12b的基团,和Ar4、Ar5和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1c至M14c的基团,其中特别优选地,Ar4和Ar5或者Ar6和Ar7相同。
将非常特别优选的的式(IIa)或(IIb)结构单元的选择示于下表6中。
表6
式(IIa) | Ar4 | Ar6 | Ar5 | Ar7 | Ar8 |
式(IIb) | Ar7 | Ar6 | Ar5 | Ar4 | Ar8 |
II1c | E1b | E1b | M1c | M1c | M1c |
II1d | E1e | E1e | M1d | M1d | M1d |
II2b | E1b | E1b | M1c | M1c | M2d |
II3b | E1b | E1b | M1c | M1c | M10d |
II4c | E1b | E1b | M1c | M1c | M13b |
II4d | E1d | E1d | M1d | M1d | M13b |
II5b | E1c | E1c | M1c | M1c | M14b |
II6b | E1f | E1f | M14b | M14b | M12b |
II7c | E2d | E2d | M1c | M1c | M2d |
II7d | E2f | E2f | M1c | M1c | M2d |
II8b | E2e | E2e | M2e | M2e | M12b |
II9b | E3b | E3b | M7b | M7b | M1d |
II11b | E4d | E4d | M1d | M1d | M7b |
II12b | E4c | E4c | M1d | M1d | M12b |
II13b | E4b | E4b | M2e | M2e | M14c |
II14b | E4e | E4e | M10d | M10d | M13b |
II15b | E4d | E8g | M1d | M1d | M7b |
II16b | E5b | E5b | M2f | M13b | M13b |
II20b | E8k | E8k | M1c | M1c | M1c |
II21c | E8h | E8h | M1c | M1c | M2d |
II21d | E8j | E8j | M1c | M1c | M2d |
II22b | E8m | E8m | M1d | M1d | M12b |
II25b | E8g | E8g | M10d | M10d | M7b |
II26b | E8i | E8i | M13b | M13b | M2f |
II27b | E8l | E8l | M14c | M14c | M12b |
II28c | E9c | E9c | M1c | M1c | M2d |
II28d | E9d | E9d | M1c | M1c | M2d |
II34b | E12b | E12b | M7b | M7b | M14c |
II35c | E2d | E2d | M1c | M1c | M14b |
II35d | E2f | E2f | M1c | M1c | M14b |
II36b | E2f | E2f | M1c | M1c | M12b |
II37c | E8h | E8h | M1c | M1c | M20g |
II37d | E8j | E8j | M1c | M1c | M20e |
II38c | E9c | E9c | M1d | M1d | M23c |
下式(III)的优选结构单元
----Ar9---- (III)
是如下的结构单元:其中Ar9选自式M1至M19的基团,如下表7中所示的。
表7
式(III) | Ar9 |
III1 | M1 |
III2 | M2 |
III3 | M3 |
III4 | M4 |
III5 | M5 |
III6 | M6 |
III7 | M7 |
III8 | M8 |
III9 | M9 |
III10 | M10 |
III11 | M11 |
III12 | M12 |
III13 | M13 |
III14 | M14 |
III15 | M15 |
III16 | M16 |
III17 | M17 |
III18 | M18 |
III19 | M19 |
III20 | M20 |
III21 | M21 |
III22 | M22 |
III23 | M23 |
特别优选的式(III)结构单元是如下的结构单元:其中Ar9选自式M1a至M17a的基团,如下表8中所示的。
表8
式(III) | Ar9 |
III1a | M1a |
III1b | M1b |
III2a | M2a |
III2b | M2b |
III2c | M2c |
III3a | M3a |
III4a | M4a |
III5a | M5a |
III6a | M6a |
III7a | M7a |
III8a | M8a |
III10a | M10a |
III10b | M10b |
III10c | M10c |
III12a | M12a |
III13a | M13a |
III14a | M14a |
III17a | M17a |
III20a | M20a |
III20b | M20b |
III20c | M20c |
III21a | M21a |
III21b | M21b |
III22a | M22a |
III22b | M22b |
III23a | M23a |
III23b | M23b |
非常特别优选的式(III)结构单元是如下的结构单元:其中Ar9选自式M1c至M14c的基团,如下表9中所示的。
表9
式(III) | Ar9 |
III1c | M1c |
III1d | M1d |
III2d | M2d |
III2e | M2e |
III2f | M2f |
III7b | M7b |
III10d | M10d |
III12b | M12b |
III13b | M13b |
III14b | M14b |
III14c | M14c |
III17b | M17b |
III20d | M20d |
III20e | M20e |
III20f | M20f |
III20g | M20g |
III20h | M20h |
III20i | M20i |
III20j | M20j |
III20k | M20k |
III21c | M21c |
III22c | M22c |
III22d | M22d |
III23c | M23c |
III23d | M23d |
根据本发明,式(I)和/或(II)的结构单元中的至少一种含有至少一个可交联基团Q,即:
a)式(I)的结构单元中的至少一种含有至少一个可交联基团,或者
b)式(II)或(IIa)或(IIb)的结构单元中的至少一种含有至少一个可交联基团,或者
c)式(I)的结构单元中的至少一种和式(II)或(IIa)或(IIb)的结构单元中的至少一种含有至少一个可交联基团。
优选可选方案a)和b),其中可选方案a)是特别优选的,即式(I)的结构单元中的至少一种含有至少一个可交联基团。
本申请中的至少一个可交联基团是指结构单元含有一个或多个可交联基团。结构单元优选含有一个可交联基团。
如果式(II)或(IIa)或(IIb)的结构单元含有所述可交联基团,那么其可键合至Ar4、Ar5、Ar6、Ar7或Ar8。所述可交联基团优选地键合至单价键合的单环或多环芳族或杂芳族环系之一,即在式(IIa)的情况下键合至Ar4或Ar6,和在式(IIb)的情况下键合至Ar6或Ar7。
如果式(I)的结构单元含有所述可交联基团,那么其可键合至Ar1、Ar2或Ar3。所述可交联基团优选地键合至单价键合的单环或多环芳族或杂芳族环系Ar1。
如上所述,所述可交联基团Q是能够经历化学反应并因此形成不溶性聚合物化合物的官能团。通常,可采用本领域普通技术人员已知的用于这种目的的所有基团Q。特别地,这种基团的任务是通过交联反应使根据本发明的聚合物化合物相互连接,任选地与另外的反应性聚合物化合物连接。这得到交联的化合物,或者,如果在层中进行该反应,则得到交联的层。在本申请的意义上的交联层被认为是指如下的层,其可通过从根据本发明的可交联聚合物化合物的层进行交联反应获得。所述交联反应通常可由热和/或由UV、微波、X射线或电子辐射和/或通过使用自由基形成物、阴离子、阳离子、酸和/或光酸而被引发。存在催化剂同样可以有帮助或有必要。所述交联反应优选为不用必须添加引发剂和催化剂的反应。
根据本发明优选的可交联基团Q为下述基团:
a)末端或环状烯基或末端二烯基和炔基基团:
合适的单元是如下的那些单元,其含有末端或环状双键、末端二烯基基团或末端三键,特别是具有2至40个C原子、优选地具有2至10个C原子的末端或环状烯基、末端二烯基或末端炔基基团,其中单独的CH2基团和/或单独H原子还可以被上述基团R代替。此外,合适的还有被视作前体并且能够原位形成双键或三键的基团。
b)烯氧基、二烯氧基或炔氧基基团:
此外合适的为烯氧基、二烯氧基或炔氧基基团,优选地烯氧基基 团。
c)丙烯酸基团:
此外合适的为在最广义上的丙烯酸单元,优选丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酰胺。丙烯酸C1-10烷基酯和甲基丙烯酸C1-10烷基酯是特别优选的。
在a)至c)下的上述基团的交联反应可通过自由基、阳离子或阴离子机制,以及通过环加成而发生。
添加相应的引发剂可能有助于所述交联反应。适用于自由基交联的引发剂例如为过氧化二苯甲酰、AIBN或TEMPO。适用于阳离子交联的引发剂例如为AlCl3、BF3、高氯酸三苯甲酯或六氯锑酸适用于阴离子交联的引发剂为碱,特别地为丁基锂。
然而,在本发明的一个优选实施方式中,所述交联是在不添加引发剂的情况下进行并且仅由热引发。这种优选归因于以下事实:不存在引发剂会防止层污染,而所述层污染可导致器件性质受损。
d)氧杂环丁烷和氧杂环丙烷:
另外合适类别的可交联基团Q是氧杂环丁烷和氧杂环丙烷,其通过开环而以阳离子方式交联。
添加相应的引发剂可能有助于交联反应。合适的引发剂是例如AlCl3、BF3、高氯酸三苯甲酯或六氯锑酸同样地可添加光酸以作为引发剂。
e)硅烷:
此外适用作一类可交联基团的是硅烷基团SiR3,其中至少二个基团R、优选地所有三个基团R都表示Cl或具有1至20个C原子的烷氧基基团。这种基团在水存在下反应以得到低聚硅氧烷或聚硅氧烷。
f)环丁烷基团
上述可交联基团Q以及用于这些基团的反应的合适反应条件通常为本领域普通技术人员所已知。
优选的可交联基团Q包括下式Q1的烯基基团、下式Q2的二烯基基团、下式Q3的炔基基团、下式Q4的烯氧基基团、下式Q5的二烯氧基基团、下式Q6的炔氧基基团、下式Q7和Q8的丙烯酸基团、下式Q9和Q10的氧杂环丁烷基团、下式Q11的氧杂环丙烷基团和下式Q12的环丁烷基团:
式Q1至Q8和Q11中的基团R11、R12和R13在每次出现时相同或不同地为H,具有1至6个C原子、优选地1至4个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R11、R12和R13特别优选地为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基,非常特别优选地为H或甲基。所用标记具有以下含义:s=0至8;和t=1至8。
式Q1至Q11中的虚线键和式Q12中的虚线键表示所述可交联基团与单环或多环的芳族或杂芳族环系Ar1至Ar8之一的连接。
式Q1至Q12的可交联基团可以直接连接至所述单环或多环的芳族或杂芳族环系Ar1至Ar8之一,或者另外通过如下式Q13至Q24中所描绘的另外的单环或多环的芳族或杂芳族环系Ar10间接地进行连接。
其中式Q13至Q24中的Ar10可采用与Ar9相同的含义,特别是Ar9的优选的、特别优选的和非常特别优选的含义。
特别优选的可交联基团Q是如下基团:
式Q7a和Q13a至Q19a中的基团R11和R12在每次出现时相同或不同地为H或具有1至6个C原子、优选地1至4个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R11和R12特别优选地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基,非常特别优选地为甲基。
式Q7b和Q19b中的基团R13在每次出现时为具有1至6个C原子、优选地1至4个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R13特别优选地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基,非常特别优选地为甲基。
所用标记具有以下含义:s=0至8和t=1至8。
非常特别优选的可交联基团Q是如下基团:
在优选的基团Q1至Q24中、在特别优选的基团Q1a至Q24a中和在非常特别优选的基团Q1b至Q24c中,虚线表示与所述单环或多环的芳族或杂芳族环系Ar1至Ar8键合的键。应注意的是,在这方面,基团Q12和Q24各自具有两个与单环或多环的芳族或杂芳族环系的两个相邻环碳原子键合的键。所有其它可交联基团都仅具有一个与所述单环或多环的芳族或杂芳族环系键合的键。
如上文所解释的,所述可交联基团Q可键合至所述单环或多环的芳族或杂芳族环系Ar1至Ar8中的每一个。
如果式(I)的结构单元含有所述可交联基团Q,那么其可键合至Ar1、Ar2或Ar3。所述可交联基团优选地键合至单价键合的单环或多环的芳族或杂芳族环系Ar1。
如果式(II)或(IIa)或(IIb)的结构单元含有所述可交联基团Q,那么其可键合至Ar4、Ar5、Ar6、Ar7或Ar8。所述可交联基团优选地键合至单价键合的单环或多环芳族或杂芳族环系之一,即在式(IIa)的情况下键合至Ar4或Ar6和在式(IIb)的情况下键合至Ar6或Ar7。
式(I)的结构单元特别优选地含有所述可交联基团Q,确切地说在单价键合的单环或多环芳族或杂芳族环系Ar1上含有可交联基团Q。
所述可交联基团Q可在任何自由位点处键合,即键合至仍具有自由价的任何C原子。
下文关于键合至Ar1,通过特别优选的实施方式,详述可交联基团Q的键合。然而,相同的评论还适用于式(IIa)中的Ar4和Ar6以及式(IIb)中的Ar6和Ar7。
在此处,优选的可交联基团Q1至Q24优选地键合至Ar1的优选基团E1至E12。在此处,特别优选的基团Q1a至Q24a优选地键合至Ar1的特别优选的基团E1a至E12a。在此处,非常特别优选的基团Q1b至Q24c优选地键合至Ar1的非常特别优选的基团E1b至E12b。所述可交联基团Q中的每一个可键合至所述基团E中的每一个。
以下为式(I)中优选的可交联的单环或多环的芳族或杂芳族基团Ar1:
式VE1至VE12中的基团R可采用与式(I)和(II)中的基团R相同的含义。X可表示CR2、SiR2、NR、O或S,其中此处R也可采用与式(I)和(II)中的基团R相同的含义。
所用标记具有以下含义:
m=0、1或2;
n=0、1、2或3;
o=0、1、2、3或4;和
p=0、1、2、3、4或5。
以下为特别优选的可交联的单环或多环的芳族或杂芳族基团Ar1:
式VE1a至VE12a中的基团R可采用与式(I)和(II)中的基团R相同的含义。另外,基团R中的至少一个也可采用含义Q,即可表示基团Ar1中另外的可交联基团Q。
所用标记具有以下含义:
k=0或1;和
n=0、1、2或3。
以下为非常特别优选的可交联的单环或多环的芳族或杂芳族基团Ar1:
式VE1e、VE1f、VE8g、VE8h、VE8i、VE8m、VE9c和VE9d中的基团R3在每次出现时相同或不同地为H或具有1至12个C原子、优选地1至10个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R3特别优选地为甲基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正己基和正辛基。另外,基团R3中的至少一个也可采用含义Q,即可表示基团Ar1中另外的可交联基团Q。
式VE2d至VE2f、VE3b和VE4b至VE4e中的基团R4在每次出现时相同或不同地为H或具有1至6个C原子、优选地1至4个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R4特别优选地为甲基、正丁基、仲丁基或叔丁基。另外,基团R4中的至少一个也可采用含义Q,即可表示基团Ar1中另外的可交联基团Q。
式VE12b中的基团R在每次出行时相同或不同并且可采用与式(I)和(II)中的基团R相同的含义。
优选的式(Iv)的可交联结构单元
是如下的结构单元:其中Ar1选自式VE1至VE12的基团,Ar2和Ar3选自式M1至M19的基团,其中特别优选地,Ar2和Ar3相同,和Q选自基团Q1至Q24。
下表10中示出优选的式(Iv)的可交联结构单元的选择。
表10
式(I) | Ar1 | Q | Ar2 | Ar3 |
Iv1 | VE1 | Q1 | M1 | M1 |
Iv2 | VE1 | Q14 | M2 | M2 |
Iv3 | VE1 | Q7 | M10 | M10 |
Iv4 | VE1 | Q2 | M12 | M12 |
Iv5 | VE1 | Q2 | M14 | M14 |
Iv6 | VE1 | Q10 | M19 | M19 |
Iv7 | VE2 | Q13 | M1 | M1 |
Iv8 | VE2 | Q24 | M2 | M1 |
Iv9 | VE2 | Q19 | M7 | M7 |
Iv10 | VE2 | Q2 | M12 | M12 |
Iv11 | VE2 | Q13 | M13 | M13 |
Iv12 | VE3 | Q1 | M1 | M1 |
Iv13 | VE3 | Q14 | M13 | M13 |
Iv14 | VE4 | Q7 | M1 | M1 |
Iv15 | VE4 | Q19 | M2 | M2 |
Iv16 | VE4 | Q24 | M14 | M14 |
Iv17 | VE5 | Q16 | M3 | M3 |
Iv18 | VE5 | Q13 | M12 | M12 |
Iv19 | VE6 | Q9 | M6 | M6 |
Iv20 | VE6 | Q16 | M10 | M10 |
Iv21 | VE6 | Q3 | M16 | M16 |
Iv22 | VE7 | Q9 | M2 | M2 |
Iv23 | VE7 | Q20 | M15 | M15 |
Iv24 | VE8 | Q13 | M1 | M1 |
Iv25 | VE8 | Q19 | M2 | M2 |
Iv26 | VE8 | Q16 | M4 | M4 |
Iv27 | VE8 | Q21 | M5 | M5 |
Iv28 | VE8 | Q2 | M10 | M10 |
Iv29 | VE8 | Q24 | M12 | M12 |
Iv30 | VE8 | Q14 | M14 | M14 |
Iv31 | VE9 | Q4 | M1 | M1 |
Iv32 | VE9 | Q21 | M8 | M8 |
Iv33 | VE9 | Q1 | M13 | M13 |
Iv34 | VE10 | Q9 | M10 | M10 |
Iv35 | VE11 | Q5 | M9 | M9 |
Iv36 | VE11 | Q9 | M17 | M17 |
Iv37 | VE12 | Q1 | M7 | M7 |
Iv38 | VE12 | Q12 | M18 | M18 |
Iv39 | VE1 | Q12 | M1 | M1 |
特别优选的式(Iv)的可交联结构单元是如下的结构单元:其中Ar1选自式VE1a至VE12a的基团,Ar2和Ar3选自式M1a至M17a的基团,其中特别优选地,Ar2和Ar3相同,和Q选自基团Q1a至Q24a。
下表11中示出特别优选的式(Iv)的可交联结构单元的选择。
表11
式(I) | Ar1 | Q | Ar2 | Ar3 |
Iv1a | VE1a | Q1a | M1a | M1a |
Iv2a | VE1a | Q14a | M2a | M2a |
Iv2b | VE1a | Q14a | M2c | M2c |
Iv3a | VE1a | Q7a | M10a | M10a |
Iv4a | VE1a | Q2a | M12a | M12a |
Iv5a | VE1a | Q2a | M14a | M14a |
Iv7a | VE2a | Q13a | M1b | M1b |
Iv7b | VE2c | Q13b | M1a | M1a |
Iv8a | VE2c | Q24a | M2c | M1a |
Iv9a | VE2b | Q19b | M7a | M7a |
Iv10a | VE2a | Q2a | M12a | M12a |
Iv11a | VE2a | Q13a | M13a | M13a |
Iv12a | VE3a | Q1a | M1b | M1b |
Iv13a | VE3a | Q14a | M13a | M13a |
Iv14a | VE4a | Q7b | M1a | M1a |
Iv15a | VE4a | Q19a | M2a | M2a |
Iv15b | VE4a | Q19b | M2b | M2b |
Iv16a | VE4a | Q24a | M14a | M14a |
Iv17a | VE5a | Q16a | M3a | M3a |
Iv18a | VE5a | Q13a | M12a | M12a |
Iv19a | VE6a | Q9a | M6a | M6a |
Iv20a | VE6b | Q16a | M10b | M10b |
Iv22a | VE7a | Q9a | M2a | M2a |
Iv24a | VE8a | Q13a | M1a | M1a |
Iv24b | VE8b | Q13a | M1b | M1b |
Iv24c | VE8e | Q13a | M1a | M1a |
Iv24d | VE8f | Q13a | M1b | M1b |
Iv25a | VE8a | Q19b | M2c | M2c |
Iv25b | VE8b | Q19b | M2b | M2b |
Iv25c | VE8f | Q19a | M2c | M2c |
Iv26a | VE8c | Q16a | M4a | M4a |
Iv27a | VE8d | Q21a | M5a | M5a |
Iv28a | VE8c | Q2a | M10a | M10a |
Iv29a | VE8b | Q24a | M12a | M12a |
Iv30a | VE8e | Q14a | M14a | M14a |
Iv31a | VE9b | Q4a | M1a | M1a |
Iv32a | VE9a | Q21a | M8a | M8a |
Iv33a | VE9a | Q1a | M13a | M13a |
Iv34a | VE10a | Q9a | M10c | M10c |
Iv36a | VE11a | Q9a | M17a | M17a |
Iv37a | VE12a | Q1a | M7a | M7a |
Iv39a | VE1a | Q12a | M1a | M1a |
非常特别优选的式(Iv)结构单元是如下的结构单元:其中Ar1选自式VE1b至VE12b的基团,Ar2和Ar3选自式M1b至M14c的基团,和Q选自基团Q1b至Q24c。
下表12中示出非常特别优选的式(Iv)结构单元的选择。
表12
式(I) | Ar1 | Q | Ar2 | Ar3 |
Iv1b | VE1b | Q1b | M1c | M1c |
Iv1c | VE1e | Q1c | M1c | M1c |
Iv1d | VE1c | Q1b | M1c | M1c |
Iv2c | VE1c | Q14b | M2d | M2d |
Iv2d | VE1e | Q14d | M2f | M2f |
Iv2e | VE1f | Q14d | M2f | M2f |
Iv3b | VE1d | Q7c | M10d | M10d |
Iv4b | VE1f | Q2b | M12b | M12b |
Iv5b | VE1c | Q2b | M14b | M14b |
Iv5c | VE1d | Q2c | M14b | M14c |
Iv7c | VE2d | Q13b | M1d | M1d |
Iv7d | VE2f | Q13e | M1c | M1c |
Iv8b | VE2f | Q24b | M2f | M1c |
Iv9b | VE2e | Q19d | M7b | M7b |
Iv10b | VE2e | Q2c | M12b | M12b |
Iv11b | VE2d | Q13c | M13b | M13b |
Iv12b | VE3b | Q1b | M1d | M1d |
Iv13b | VE3b | Q14c | M13b | M13b |
Iv14b | VE4c | Q7d | M1c | M1c |
Iv14c | VE4d | Q7d | M1c | M1c |
Iv15c | VE4b | Q19d | M2e | M2e |
Iv15d | VE4e | Q19c | M2d | M2d |
Iv16b | VE4b | Q24c | M14c | M14c |
Iv18b | VE5b | Q13b | M12b | M12b |
Iv24e | VE8g | Q13e | M1c | M1c |
Iv24f | VE8j | Q13b | M1c | M1c |
Iv24g | VE8k | Q13d | M1d | M1d |
Iv24h | VE8l | Q13c | M1d | M1d |
Iv25d | VE8g | Q19d | M2f | M2f |
Iv25e | VE8h | Q19d | M2e | M2e |
Iv25f | VE8k | Q19c | M2f | M2f |
Iv28b | VE8i | Q2b | M10d | M10d |
Iv29b | VE8m | Q24c | M12b | M12b |
Iv30b | VE8j | Q14e | M14b | M14b |
Iv31b | VE9d | Q4b | M1c | M1c |
Iv33b | VE9c | Q1b | M13b | M13b |
Iv37b | VE12b | Q1c | M7b | M7b |
Iv39b | VE1b | Q12b | M1c | M1c |
优选的式(IIva)的可交联结构单元
是如下的结构单元:其中Ar4选自式E1至E12的基团,Ar5、Ar7和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1至M19的基团,其中特别优选地,Ar5和Ar7相同,Ar6选自基团VE1至VE12和Q选自基团Q1至Q24。
优选的式(IIvb)的可交联结构单元
是如下的结构单元:其中Ar7选自式E1至E12的基团,Ar4、Ar5和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1至M19的基团,其中特别优选地,Ar4和Ar5相同,Ar6选自式VE1至VE12的基团和Q选自基团Q1至Q24。
下表13中示出优选的式(IIva)或(IIvb)结构单元的选择。
表13
式(IIva) | Ar4 | Ar6 | Q | Ar5 | Ar7 | Ar8 |
式(IIvb) | Ar7 | Ar6 | Q | Ar5 | Ar4 | Ar8 |
IIv1 | E1 | VE1 | Q1 | M1 | M1 | M1 |
IIv2 | E1 | VE1 | Q13 | M1 | M1 | M2 |
IIv3 | E1 | VE1 | Q19 | M1 | M1 | M10 |
IIv4 | E1 | VE1 | Q2 | M1 | M1 | M13 |
IIv5 | E1 | VE1 | Q13 | M1 | M1 | M14 |
IIv6 | E1 | VE1 | Q24 | M14 | M14 | M12 |
IIv7 | E2 | VE2 | Q13 | M1 | M1 | M2 |
IIv8 | E2 | VE2 | Q7 | M2 | M2 | M12 |
IIv9 | E3 | VE3 | Q4 | M7 | M7 | M1 |
IIv10 | E3 | VE3 | Q22 | M10 | M10 | M16 |
IIv11 | E4 | VE4 | Q4 | M1 | M1 | M7 |
IIv12 | E4 | VE4 | Q1 | M1 | M1 | M12 |
IIv13 | E4 | VE4 | Q14 | M2 | M2 | M14 |
IIv14 | E4 | VE4 | Q24 | M10 | M10 | M13 |
IIv15 | E4 | VE8 | Q19 | M1 | M1 | M7 |
IIv16 | E5 | VE5 | Q14 | M2 | M13 | M13 |
IIv17 | E6 | VE6 | Q21 | M3 | M3 | M6 |
IIv18 | E6 | VE6 | Q16 | M17 | M17 | M10 |
IIv19 | E7 | VE7 | Q9 | M5 | M5 | M4 |
IIv20 | E8 | VE8 | Q14 | M1 | M1 | M1 |
IIv21 | E8 | VE8 | Q19 | M1 | M1 | M2 |
IIv22 | E8 | VE8 | Q1 | M1 | M1 | M12 |
IIv23 | E8 | VE8 | Q9 | M2 | M2 | M10 |
IIv24 | E8 | VE8 | Q21 | M6 | M6 | M8 |
IIv25 | E8 | VE8 | Q7 | M10 | M10 | M7 |
IIv26 | E8 | VE8 | Q13 | M13 | M13 | M2 |
IIv27 | E8 | VE8 | Q7 | M14 | M14 | M12 |
IIv28 | E9 | VE9 | Q24 | M1 | M1 | M2 |
IIv29 | E9 | VE9 | Q22 | M9 | M9 | M11 |
IIv30 | E9 | VE9 | Q12 | M19 | M19 | M18 |
IIv31 | E10 | VE10 | Q9 | M1 | M1 | M4 |
IIv32 | E11 | VE11 | Q16 | M2 | M2 | M10 |
IIv33 | E11 | VE11 | Q8 | M13 | M13 | M15 |
IIv34 | E12 | VE12 | Q14 | M7 | M7 | M14 |
IIv35 | E1 | VE1 | Q12 | M1 | M1 | M2 |
IIv36 | E2 | VE2 | Q1 | M1 | M1 | M14 |
特别优选的式(IIva)结构单元是如下的结构单元:其中Ar4选自式E1a至E12a的基团,Ar5、Ar7和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1a至M17a的基团,其中特别优选地,Ar5和Ar7相同,Ar6选自式VE1a至VE12a的基团和Q选自基团Q1a至Q24a。
特别优选的式(IIvb)结构单元是如下的结构单元:其中Ar7选自式E1a至E12a的基团,Ar4、Ar5和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1a至M17a的基团,其中特别优选地,Ar4和Ar5相同,Ar6选自式VE1a至VE12a的基团和Q选自基团Q1a至Q24a。
下表14中示出特别优选的式(IIva)或(IIvb)结构单元的选择。
表14
式(IIa) | Ar4 | Ar6 | Q | Ar5 | Ar7 | Ar8 |
式(IIb) | Ar7 | Ar6 | Q | Ar5 | Ar4 | Ar8 |
IIv1a | E1a | VE1a | Q1a | M1a | M1a | M1a |
IIv1b | E1a | VE1a | Q1a | M1b | M1b | M1b |
IIv2a | E1a | VE1a | Q13a | M1a | M1a | M2a |
IIv3a | E1a | VE1a | Q19b | M1a | M1a | M10a |
IIv4a | E1a | VE1a | Q2a | M1a | M1a | M13a |
IIv4b | E1a | VE1a | Q2a | M1b | M1b | M13a |
IIv5a | E1a | VE1a | Q13a | M1a | M1a | M14a |
IIv6a | E1a | VE1a | Q24a | M14a | M14a | M12a |
IIv7a | E2a | VE2a | Q13a | M1a | M1a | M2a |
IIv7b | E2c | VE2c | Q13a | M1a | M1a | M2a |
IIv8a | E2b | VE2b | Q7b | M2b | M2b | M12a |
IIv9a | E3a | VE3a | Q4a | M7a | M7a | M1b |
IIv11a | E4a | VE4a | Q4a | M1b | M1b | M7a |
IIv12a | E4a | VE4a | Q1a | M1b | M1b | M12a |
IIv13a | E4a | VE4a | Q14a | M2b | M2b | M14a |
IIv14a | E4a | VE4a | Q24a | M10a | M10a | M13a |
IIv15a | E4a | VE8a | Q19b | M1b | M1b | M7a |
IIv16a | E5a | VE5a | Q14a | M2c | M13a | M13a |
IIv17a | E6a | VE6a | Q21a | M3a | M3a | M6a |
IIv18a | E6b | VE6b | Q16a | M17a | M17a | M10b |
IIv19a | E7a | VE7a | Q9a | M5a | M5a | M4a |
IIv20a | E8f | VE8f | Q14a | M1a | M1a | M1a |
IIv21a | E8b | VE8b | Q19a | M1a | M1a | M2a |
IIv21b | E8e | VE8e | Q19b | M1a | M1a | M2a |
IIv22a | E8b | VE8b | Q1a | M1b | M1b | M12a |
IIv23a | E8d | VE8d | Q9a | M2b | M2b | M10c |
IIv24a | E8f | VE8f | Q21a | M6a | M6a | M8a |
IIv25a | E8a | VE8a | Q7a | M10a | M10a | M7a |
IIv26a | E8c | VE8c | Q13a | M13a | M13a | M2c |
IIv27a | E8b | VE8b | Q7a | M14a | M14a | M12a |
IIv28a | E9a | VE9a | Q24a | M1a | M1a | M2a |
IIv28b | E9b | VE9b | Q24a | M1a | M1a | M2a |
IIv31a | E10a | VE10a | Q9a | M1b | M1b | M4a |
IIv32a | E11a | VE11a | Q16a | M2c | M2c | M10c |
IIv34a | E12a | VE12a | Q14a | M7a | M7a | M14a |
IIv35a | E1a | VE1a | Q12a | M1a | M1a | M2a |
IIv36a | E2a | VE2a | Q1a | M1a | M1a | M14a |
非常特别优选的式(IIva)结构单元是如下的结构单元:其中Ar4选自式E1b至E12b的基团,Ar5、Ar7和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1b至M14c的基团,其中特别优选地,Ar5和Ar7相同,Ar6选自式VE1b至VE12b的基团和Q选自基团Q1b至Q24c。
非常特别优选的式(IIvb)结构单元是如下的结构单元:其中Ar7选自式E1b至E12b的基团,Ar4、Ar5和Ar8彼此独立地相同或不同地选自式M1b至M14c的基团,其中特别优选地,Ar4和Ar5相同,Ar6选自式VE1b至VE12b的基团和Q选自基团Q1b至Q24c。
下表15中示出非常特别优选的式(IIva)或(IIvb)结构单元的选择。
表15
式(IIva) | Ar4 | Ar6 | Q | Ar5 | Ar7 | Ar8 |
式(IIvb) | Ar7 | Ar6 | Q | Ar5 | Ar4 | Ar8 |
IIv1c | E1b | VE1b | Q1c | M1c | M1c | M1c |
IIv1d | E1e | VE1e | Q1b | M1d | M1d | M1d |
IIv2b | E1b | VE1b | Q13b | M1c | M1c | M2d |
IIv3b | E1b | VE1b | Q19d | M1c | M1c | M10d |
IIv4c | E1b | VE1b | Q2b | M1c | M1c | M13b |
IIv4d | E1d | VE1d | Q2c | M1d | M1d | M13b |
IIv5b | E1c | VE1c | Q13e | M1c | M1c | M14b |
IIv6b | E1f | VE1f | Q24c | M14b | M14b | M12b |
IIv7c | E2d | VE2d | Q13d | M1c | M1c | M2d |
IIv7d | E2f | VE2f | Q13c | M1c | M1c | M2d |
IIv8b | E2e | VE2e | Q7d | M2e | M2e | M12b |
IIv9b | E3b | VE3b | Q4b | M7b | M7b | M1d |
IIv11b | E4d | VE4d | Q4b | M1d | M1d | M7b |
IIv12b | E4c | VE4c | Q1b | M1d | M1d | M12b |
IIv13b | E4b | VE4b | Q14d | M2e | M2e | M14c |
IIv14b | E4e | VE4e | Q24b | M10d | M10d | M13b |
IIv15b | E4d | VE8g | Q19d | M1d | M1d | M7b |
IIv16b | E5b | VE5b | Q14e | M2f | M13b | M13b |
IIv20b | E8k | VE8k | Q14b | M1c | M1c | M1c |
IIv21c | E8h | VE8h | Q19c | M1c | M1c | M2d |
IIv21d | E8j | VE8j | Q19d | M1c | M1c | M2d |
IIv22b | E8m | VE8m | Q1c | M1d | M1d | M12b |
IIv25b | E8g | VE8g | Q7c | M10d | M10d | M7b |
IIv26b | E8i | VE8i | Q13e | M13b | M13b | M2f |
IIv27b | E8l | VE8l | Q7c | M14c | M14c | M12b |
IIv28c | E9c | VE9c | Q24b | M1c | M1c | M2d |
IIv28d | E9d | VE9d | Q24c | M1c | M1c | M2d |
IIv34b | E12b | VE12b | Q14c | M7b | M7b | M14c |
IIv35b | E1b | VE1b | Q12b | M1c | M1c | M2d |
IIv36b | E2d | VE2d | Q1b | M1c | M1c | M14b |
优选的本发明聚合物含有:
-式(I)的优选结构单元(I1)至(I38);
-式(II)的优选结构单元(II1)至(II34);
-任选地式(III)的优选结构单元(III1)至(III19);和
-式(Iv)的优选的可交联结构单元(Iv1)至(Iv39)。
下表16中示出优选聚合物的选择。
表16
聚合物 | (I) | (Iv) | (II) | (IIv) | (III) |
P1 | 1 | 1 | 1 | - | 14 |
P2 | - | 1 | 7 | - | 14 |
P3 | - | 1 | 7 | - | 12 |
P4 | 1 | 1 | 4 | - | - |
P5 | 1 | 1 | 3 | - | - |
P6 | - | 1 | 4 | - | 14 |
P7 | - | 1 | 3 | - | 14 |
P8 | - | 1 | 2 | - | 14 |
P9 | - | 1 | 2 | - | 7 |
P10 | - | 1 | 2 | - | 7;14 |
P11 | 1 | 1 | 2 | - | - |
P12 | - | 1 | 4;7 | - | - |
P13 | 1 | 1 | 4 | - | 14 |
P14 | 1 | 4;7 | 14 | ||
P15 | 1 | 1 | 7 | - | 14 |
P16 | - | 1 | 7 | - | 17 |
P17 | - | 1 | 21 | - | 14 |
P18 | 1 | 1 | 7 | - | 1 |
P19 | 24 | 2 | 9;16 | - | - |
P20 | 31 | 4 | 26 | - | - |
P21 | 37 | 7 | 12 | - | 12 |
P22 | 2 | 8 | 7 | - | - |
P23 | 5 | 11 | 21 | - | 2 |
P24 | 12; | 14 | 28 | - | 10 |
P25 | 18 | 16 | 34 | - | 13 |
P26 | 25 | 24 | 21 | - | - |
P27 | 29 | 24 | 4 | - | 2 |
P28 | 33 | 39 | 13 | - | - |
P29 | 1 | - | 8 | 1 | - |
P30 | 15 | - | 20 | 2 | 7 |
P31 | 5 | - | 25 | 4 | - |
P32 | 7 | - | 28 | 6 | 1 |
P33 | 31 | - | 11 | 7 | 14 |
P34 | 2 | - | - | 20 | 10 |
P35 | 24 | - | - | 35 | - |
P36 | - | 2 | 7 | - | 2;14 |
P37 | - | 5 | 14 | - | 7 |
P38 | 3 | - | - | 15 | 12 |
P39 | 9 | - | - | 28 | 14 |
P40 | 14 | 1;2 | 2 | - | - |
P41 | - | 30; | 22 | - | - |
P42 | - | 1 | 15 | 13 | 10 |
P43 | 18 | 25 | - | 21 | 2;12 |
P44 | 1 | 1 | 35 | - | 14 |
P45 | 1 | 1 | 35 | - | - |
P46 | - | 39 | 35 | - | 14 |
P47 | 1 | 39 | 21 | - | 14 |
P48 | - | 39 | 3 | - | 14 |
P49 | - | 1 | 21 | - | - |
P50 | - | 1 | 7;35 | - | 17 |
P51 | - | 1 | 35 | - | 14 |
P52 | - | 39 | 36 | - | 14 |
P53 | - | 1 | 28 | - | 23 |
P54 | - | 1 | 4 | - | 20 |
P55 | 41 | 39 | 36 | - | 14 |
P56 | - | 1 | 38 | - | 1 |
P57 | - | 39 | 37 | - | 12 |
特别优选的本发明聚合物含有:
-式(I)的特别优选的结构单元(I1a)至(I37a);
-式(II)的特别优选的结构单元(II1a)至(II34a);
-任选地式(III)的特别优选的结构单元(III1a)至(III17a);和
-式(Iv)的特别优选的可交联结构单元(Iv1a)至(Iv39a)。
下表17中示出特别优选的聚合物的选择。
表17
非常特别优选的本发明聚合物含有:
-式(I)的非常特别优选的结构单元(I1b)至(I37b);
-式(II)的非常特别优选的结构单元(II1c)至(II34b);
-任选地式(III)的非常特别优选的结构单元(III1c)至(III14c);和
-式(Iv)的非常特别优选的可交联结构单元(Iv1b)至(Iv39b)。
下表18中示出非常特别优选的聚合物的选择。
表18
基于100摩尔%的作为结构单元存在于所述聚合物中的所有共聚单体,所述聚合物中的式(I)结构单元的比例优选地在1至99摩尔%的范围内,特别优选地在3至97摩尔%的范围内,非常特别优选地在5至95摩尔%的范围内。
基于100摩尔%的作为结构单元存在于所述聚合物中的所有共聚单体,所述聚合物中的式(II)结构单元的比例优选地在1至99摩尔%的范围内,特别优选地在3至97摩尔%的范围内,非常特别优选地在5至95摩尔%的范围内。
基于100摩尔%的作为结构单元存在于所述聚合物中的所有共聚单体,所述聚合物中含有可交联基团Q的式(Iv)和/或(IIv)结构单元、优选地式(Iv)结构单元的比例优选地在0.1至50摩尔%的范围内,特别优选地在0.5至40摩尔%的范围内,非常特别优选地在1至30摩尔%的范围内。
在第一个优选实施方式中,所述聚合物中式(I)和(II)的结构单元的比例是100摩尔%,即所述聚合物仅由式(I)和(II)的结构单元组成。含有可交联基团Q的式(I)和/或(II)结构单元、优选地式(I)结构单元的比例在上述范围内。
在第一个优选实施方式中,式(I)结构单元的比例优选地在30至75摩尔%的范围内,其中1至30摩尔%的式(I)结构单元含有可交联基团Q,和式(II)结构单元的比例同样优选地在25至70摩尔%的范围内。在这个实施方式中,不含可交联基团Q的式(I)结构单元的比例因此在0至74摩尔%的范围内。
在第二个优选实施方式中,所述聚合物中式(I)和(II)结构单元的比例在25至75摩尔%的范围内,即所述聚合物含有另外的结构单元,即不同于结构单元(I)和(II)的式(III)结构单元或者不同于式(I)、(II)和(III)结构单元的结构单元。基于100摩尔%的作为结构单元存在于聚合物中的所有共聚单体,所述聚合物中这些另外的结构单元、优选地式(III)结构单元的比例在25至75摩尔%的范围内。
含有至少一种式(I)结构单元、至少一种式(II)结构单元和任选地至少一种式(III)结构单元的本发明聚合物通常通过聚合多种不同的单体而制备,其中至少一种式(I)和/或(II)结构单元含有至少一个可交联基团Q,其中至少一种单体导致得到聚合物中式(I)结构单元,其中至少一种单体导致得到聚合物中式(II)结构单元,和任选地其中至少一种单体导致得到聚合物中式(III)结构单元。适合的聚合反应为本领域普通技术人员所已知并且描述于文献中。产生C-C或C-N连接的特别适合和优选的聚合反应是如下反应:
(A)SUZUKI(铃木)聚合;
(B)YAMAMOTO(山本)聚合;
(C)STILLE(斯蒂尔)聚合;
(D)HECK(赫克)聚合;
(E)NEGISHI(根岸)聚合;
(F)SONOGASHIRA(薗头)聚合;
(G)HIYAMA(桧山)聚合;和
(H)HARTWIG-BUCHWALD(哈特维希-布赫瓦尔德)聚合。
可通过这些方法进行聚合的方式和其中然后可将聚合物从反应介质分离并纯化的方式为本领域普通技术人员已知并且详述于文献中,例如WO 03/048225 A2、WO 2004/037887 A2和WO 2004/037887 A2中。
C-C连接反应优选地选自SUZUKI偶联、YAMAMOTO偶联和STILLE偶联。C-N连接反应优选为HARTWIG-BUCHWALD偶联。
本发明因此优选地还涉及一种制备根据本发明的聚合物的方法,特征在于其通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合进行制备。
可通过聚合转化成本发明聚合物的单体是含有至少二个基团、优选地二个基团的单体,所述二个基团优选地彼此独立地选自卤素,优选地Br和I,O-甲苯磺酸酯,O-三氟甲磺酸酯,O-SO2R2,B(OR2)2和Sn(R2)3。
R2优选在每次出现时彼此独立地选自氢,具有1至20个C原子的脂族烃基团和具有6至20个环原子的单环或多环芳族环系,其中两个或更多个基团R2可以相互形成环系。具有1至20个碳原子的脂族烃在此处是直链、支链或环状的烷基基团、烯基基团、炔基基团,其中一个或多个碳原子可以被O、N或S代替。另外,一个或多个氢原子可以被氟代替。具有1至20个碳原子的脂族烃的实例包括以下基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基(1-甲基丙基)、叔丁基、异戊基、正戊基、叔戊基(1,1-二甲丙基)、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基(新戊基)、1-乙基丙基、2-甲基丁基、正己基、异己基、1,2-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、1-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基和辛炔基。
关于R2,术语“具有6至20个环原子的单环或多环的芳族环系”旨在具有与上文关于Ar1至Ar8所定义的相同的含义。优选的芳族环系是萘基和苯基,其中苯基是特别优选的。
在其中二个基团R2形成环系的情况下,这二个连接的基团R2优选地表示具有2至8个碳原子的二价脂族基团。其实例是下式-CH2(CH2)nCH2-的化合物,其中n=0、1、2、3、4、5或6,优选0、1、2或3。
在其中多于二个基团R2相互形成环系的情况下,这些基团R2相互表示具有6至20个碳原子的支链的三价、四价、五价或多价脂族基团。
在一个特别优选的实施方式中,所述单体的反应性基团彼此独立地选自Br、I和B(OR2)2。
可通过本领域普通技术人员已知的方法制备或与其类似地制备根据本发明的树枝状大分子。合适的方法描述于文献中,例如描述于Frechet,Jean M.J.;Hawker,Craig J.,“Hyperbranched polyphenylene andhyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactivepolymers”(超支化聚亚苯基和超支化聚酯:新型的可溶性三维反应性聚合物),Reactive&Functional Polymers(反应性和功能性聚合物)(1995),26(1-3),127-36;Janssen,H.M.;Meijer,E.W.,“The synthesis andcharacterization of dendritic molecules”(树枝状大分子的合成和表征),Materials Science and Technology(材料科学和技术)(1999),20(合成聚合物),403-458;Tomalia,Donald A.,“Dendrimer molecules”(树枝状大分子),Scientific American(科学美国人)(1995),272(5),62-6;WO 02/067343 A1和WO 2005/026144 A1。
含有至少一种式(I)结构单元、至少一种式(II)结构单元和任选地至少一种式(III)结构单元的本发明可交联聚合物,可以以纯物质形式使用,以及以与任何期望的另外的聚合物、低聚物、树枝状大分子或低分子量物质一起的混合物(掺合物)的形式使用,其中至少一种式(I)和/或(II)结构单元含有至少一个可交联基团Q。本申请中的低分子量物质被认为是指分子量在100至3000g/mol、优选地200至2000g/mol的范围内的化合物。这些另外的物质可以例如改进电子性质或其自身会发光。同样地,也可以添加苯乙烯单体作为低分子量物质以实现较高的交联度。在上下文中,术语混合物表示包含至少一种聚合组分的混合物。这样,可使用一种或多种低分子量物质制备一个或多个由以下物质组成的聚合物层:一种或多种含有至少一种式(I)结构单元、至少一种式(II)结构单元和任选地至少一种式(III)结构单元的本发明可交联聚合物和任选地一种或多种另外的聚合物的混合物(掺合物),其中至少一种式(I)和/或(II)结构单元含有至少一个可交联基团Q。
本发明因此还涉及一种聚合物掺合物,其包含一种或多种根据本发明的可交联聚合物和一种或多种另外的聚合物、低聚物、树枝状大分子和/或低分子量物质,所述可交联聚合物含有至少一种式(I)结构单元、至少一种式(II)结构单元和任选地至少一种式(III)结构单元,其中至少一种式(I)和/或(II)结构单元含有至少一个可交联基团Q的。
本发明还涉及在一种或多种溶剂中包含一种或多种根据本发明的可交联聚合物或混合物的溶液和制剂。其中可制备此类溶液的方式为本领域普通技术人员所已知并且描述于例如WO 02/072714 A1、WO03/019694 A2和其中所引用的文献中。
合适且优选的溶剂例如为甲苯,苯甲醚,邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯,苯甲酸甲酯,均三甲苯,萘满,邻二甲氧基苯,THF,甲基-THF,THP,氯苯,二烷,苯氧基甲苯,特别是3-苯氧基甲苯,(-)-葑酮,1,2,3,5-四甲基苯,1,2,4,5-四甲基苯,1-甲基萘,2-甲基苯并噻唑,2-苯氧基乙醇,2-吡咯烷酮,3-甲基苯甲醚,4-甲基苯甲醚,3,4-二甲基苯甲醚,3,5-二甲基苯甲醚,苯乙酮,α-萜品醇,苯并噻唑,苯甲酸丁酯,异丙苯,环己醇,环己酮,环己基苯,十氢萘,十二烷基苯,苯甲酸乙酯,茚满,苯甲酸甲酯,NMP,对异丙基甲苯,苯乙醚,1,4-二异丙苯,二苯甲醚,二甘醇丁基甲醚,三甘醇丁基甲醚,二甘醇二丁醚,三甘醇二甲醚,二甘醇单丁醚,三丙二醇二甲醚,四甘醇二甲醚,2-异丙基萘,戊基苯,己基苯,庚基苯,辛基苯,1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷,或这些溶剂的混合物。
可例如通过表面涂布法(例如旋涂)或通过印刷方法(例如喷墨印刷)将这些溶液用于制造聚合物薄层。
例如通过热或光诱导性原位聚合和原位交联,例如原位UV光聚或光图案化,含有至少一种式(I)结构单元、至少一种式(II)结构单元和任选地至少一种式(III)结构单元的本发明可交联聚合物特别适用于制造膜或涂层,特别地适用于制造结构化涂层,其中至少一种式(I)和/或(II)结构单元含有至少一个可交联基团Q。此处可使用纯物质形式的相应聚合物,但也可使用如上所述的这些聚合物的制剂或混合物。其可在添加或不添加溶剂和/或粘结剂的情况下使用。例如在WO2005/083812A2中描述了适用于上述方法的材料、方法和装置。可行的粘结剂例如为聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇缩丁醛和类似的光电中性的聚合物。
本发明还涉及本发明可交联聚合物用于制备交联聚合物的用途,所述可交联聚合物含有至少一种式(I)结构单元、至少一种式(II)结构单元和任选地至少一种式(III)结构单元,其中至少一种式(I)和/或(II)的结构单元含有至少一个可交联基团Q。
如果所述可交联基团Q例如为乙烯基基团或烯基基团,那么可通过可由热或辐射诱导的自由基或离子聚合进行交联。优选热诱导的优选地在小于250℃的温度下、特别优选地在小于200℃的温度下的自由基聚合。
本发明因此还涉及一种用于制备交联聚合物的方法,其包括以下步骤:
(a)提供根据本发明的可交联聚合物,其含有至少一种式(I)结构单元、至少一种式(II)结构单元和任选地至少一种式(III)结构单元,其中至少一种式(I)和/或(II)的结构单元含有至少一个可交联基团Q;和
(b)使所述可交联聚合物自由基或离子交联、优选地自由基交联,其可通过热和也可通过辐射、优选地通过热诱导。
通过根据本发明的方法制备的交联聚合物不溶于所有常用溶剂中。以此方式,可制得所规定的层厚,其不会再次溶解或部分溶解,甚至不会因施加后续层而再次溶解或部分溶解。
本发明因此还涉及可通过上述方法获得的交联聚合物。如上所述,优选地将所述交联聚合物制造成交联聚合物层的形式。由于交联聚合物不溶于所有溶剂中,因此可将另外的层施加于这种类型的交联聚合物层的表面。
根据本发明的交联聚合物可用于电子或光电器件中或用于其制造。
本发明因此还涉及根据本发明的交联聚合物的如下用途,其用于电子或光电器件中,优选地用于有机电致发光器件(OLED)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机集成电路(O-IC)、有机薄膜晶体管(TFT)、有机太阳能电池(O-SC)、有机激光二极管(O-laser)、有机光伏(OPV)元件或器件或有机光感受器(OPC)中,特别优选地用于有机电致发光器件(OLED)中。
其中可制造OLED的方式为本领域普通技术人员所已知并且例如作为一般方法详述于WO 2004/070772 A2中,对于个别情况应对其相应地进行调整。
在此处,术语OLED还包括所谓的混合式器件,其中可存在一个或多个聚合物层和一个或多个包含低分子量物质的层。在此处,可通过在高真空中气相沉积或者从溶液中处理低分子量物质。
如上所述的,根据本发明的交联聚合物非常特别地适用作以这种方式制造的OLED或显示器中的活性材料。
在本申请的意义上的活性材料是可用作活性层或用于活性层中的材料。活性层是指所述层在施加电场时能够发光(发光层)和/或改进正电荷和/或负电荷的注入和/或传输(电荷注入或电荷传输层)和/或阻挡电荷和/或负电荷的注入和/或传输(电荷阻挡层)。
本发明因此优选地还涉及根据本发明的交联聚合物的如下用途,其用于OLED中、用作电荷注入或电荷传输材料、特别优选地用作空穴注入或空穴传输材料。
本发明还涉及电子或光电组件,优选地有机电致发光器件(OLED)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机集成电路(O-IC)、有机薄膜晶体管(TFT)、有机太阳能电池(O-SC)、有机激光二极管(O-laser)、有机光伏(OPV)元件或器件和有机光感受器(OPC),特别优选地有机电致发光器件,其具有一个或多个活性层,其中这些活性层中的至少一个包含一种或多种根据本发明的交联聚合物。所述活性层可例如为发光层,电荷传输层和/或电荷注入层,或电荷阻挡层。
本申请正文以及下文的实施例主要针对根据本发明的交联聚合物关于OLED和相应显示器的用途。尽管这种描述上的限制,但是本领域普通技术人员可在未经进一步创造性劳动的情况下同样使用根据本发明的交联聚合物作为半导体以在其它电子器件中用于上述的其它用途。
以下实施例旨在更详细地解释本发明而不限制本发明。特别地,除非在别处另有说明,否则其中描述的作为相关实施例基础的确定化合物的特征、性质和优势也可适用于没有详述的其它化合物,但是仍属于权利要求书的保护范围内。
具体实施方式
实施例:
A部分:合成单体
可根据Organic Letters(有机快报)2006,8,1133合成联苯-2-基苯胺。所用的所有另外的原料都可商购获得或者根据表19中所示的文献来制备。
实施例1:
制备单体Mo6
第1步:
将71.5g N4,N4'-双联苯-4-基-N4,N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺(112mmol)(CAS:134008-76-7)溶解于1.5l经过干燥的四氢呋喃(THF)中,并且冷却至0℃。逐份添加40g(224mmol)固体N-溴代丁二酰亚胺,并且在20℃下搅拌该溶液14小时。
滤出固体并且用THF洗涤。一起蒸发滤液,用水搅拌,抽吸滤出,并且在真空干燥箱中干燥。使残留物从二甲基甲酰胺(DMF)重结晶两次(700ml和500ml)。然后用700ml乙醇搅拌固体三次,并随后在干燥箱中干燥,得到72.7g(理论值的82%)浅色固体。
第2步:
将58.3g N4,N4'-双联苯-4-基-N4,N4'-双(4-溴苯基)联苯-4,4'-二胺(73mmol)溶解于1.5l经过干燥的THF中,相继添加固体形式的44.5g双(频哪醇根基)二硼(175.2mmol)和43g乙酸钾(438mmol),并且用氩气饱和该溶液。添加1.2g 1,1-双(二苯膦基)二茂铁-二氯化钯(II)络合物,并且在回流下搅拌反应混合物22小时。
经由硅胶和硅藻土过滤固体,并且蒸发溶液。将800ml二氯甲烷添加至残留物中。进行相分离。用300ml水洗涤有机相三次并且经Na2SO4干燥,然后过滤并在旋转蒸发仪中蒸发。通过硅胶(甲苯作为洗脱剂)过滤产物。使清洁的洗脱份(约35g)从50ml庚烷和170ml甲苯的混合物中重结晶。过滤固体,用庚烷洗涤并且干燥,得到33.5g(理论值的52%)呈无色粉末状的产物,根据HPLC,其纯度为99.1%。
实施例2至5:
制备单体Mo16、Mo21、Mo22和Mo23
第1步:
将21.7g 2,8-二溴代-6,6,12,12-四辛基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴(25mmol)溶解于0.2l经过干燥的甲苯中,相继添加固体形式的13.0g联苯-4-基苯胺(52mmol)、26.3g碳酸铯(80mmol)和0.23g乙酸钯(1mmol),并且用氮气饱和该溶液。添加2.0ml 1M三叔丁基膦溶液(2mmol),并且在回流下搅拌反应混合物24小时。
滤出固体并且用甲苯洗涤。一起蒸发滤液,用热乙醇搅拌,抽吸滤出并且在真空干燥箱中干燥,得到26.8g(理论值的90%)黄色固体。
类似地合成以下中间体:
第2步:
将26.0g N,N'-双联苯-4-基-6,6,12,12-四辛基-N,N'-二苯基-6H,12H-茚并[1,2-b]芴-2,8-二胺(21mmol)溶解于0.6l经过干燥的四氢呋喃(THF)中并冷却至0℃。逐份添加7.8g固体N-溴代丁二酰亚胺(43mmol),并且在20℃下搅拌溶液14小时。
蒸发反应混合物。在热乙醇中搅拌残留物。滤出固体并且从乙酸乙酯(在每种情况下约1l)重结晶三次并随后在干燥箱中干燥,得到23.0g(理论值的78%)呈黄色粉末状的产物,根据HPLC,其纯度为97.7%。
类似地合成以下单体:
实施例6:
制备单体Mo17
第1步:
首先将50.0g(295mmol)二苯胺引入含64.5g(355mmol)3-溴苯甲腈、20ml三叔丁基膦(1M,甲苯中,20mmol)、2.65g(11mmol)乙酸钯和85.2g(886mmol)叔丁醇钠的1000ml甲苯中,并且在回流下在搅拌下加热15小时。在冷却之后,每次用1l水洗涤有机相,洗涤三次,经硫酸钠干燥并随后在真空中蒸干。在连续热提取器中,通过氧化铝(碱性,活性等级1)床,用约400ml庚烷提取残留固体。在冷却之后,滤出所沉淀的固体,用约200ml庚烷洗涤两次并且在真空中干燥,得到53.0g(理论值的66%)浅色固体。
第2步:
将53.0g(196mmol)3-二苯氨基苯甲腈溶解于500ml干燥四氢呋喃中并且冷却至0℃。在冰冷却和剧烈搅拌下,在使温度不超过5℃的条件下,逐份添加69.8g(392mmol)固体N-溴代丁二酰亚胺。移除冷却,并且搅拌混合物12小时。在真空中除去溶剂,并且将残留固体溶解于尽可能少的乙酸乙酯中。将该溶液用约500ml氢氧化钠水溶液(5%)洗涤三次并且用水洗涤两次。将有机相蒸干,得到70.8g(理论值的84%)无色固体。
第3步:
将70.8g(165mmol)3-[双(4-溴苯基)]苯甲腈溶解于700ml干燥二氯甲烷中并且冷却至-78℃。以温度不超过-50℃的速率逐滴添加174ml(174mmol)二异丁基氢化铝在甲苯中1M的溶液。移除冷却,允许混合物温热至10℃且再冷却至-10℃。在添加175ml四氢呋喃之后,快速添加43g浓硫酸和175ml水的混合物,并且在没有进一步冷却的情况下搅拌混合物12小时。使用氢氧化钠水溶液使混合物呈中性。分离出有机相,用约350ml水洗涤两次并且用350ml饱和氯化钠溶液洗涤一次,并且经硫酸镁干燥。在旋转蒸发仪中除去溶剂,留下黄色油状物,其会在24小时的过程内结晶。在连续热提取器中,通过氧化铝(碱性,活性等级1)床,用约300ml庚烷提取固体,并且在冷却之后滤出。使其从异丙醇重结晶三次。在真空中干燥,得到13.0g(理论值的18%)黄色固体。
第4步:
在500ml二烷中,在剧烈搅拌下在回流下,将13.0g(30mmol)3-[双(4-溴苯基)氨基]苯甲醛、33.7g(137mmol)双(频哪醇根基)乙硼烷、14.8g(151mmol)乙酸钾、0.27g(1.2mmol)乙酸钯和0.69g(1.2mmol)双(二苯膦基)二茂铁加热14小时。在真空中除去溶剂,将残留固体溶解于尽可能少的乙酸乙酯中,并且使用乙酸乙酯和庚烷(1:1)的混合物通过硅胶进行过滤。在真空中除去溶剂,并且用约100ml搅拌残留油状物2小时。滤出所得固体,在真空中干燥并随后在200℃和压力10-5毫巴下进行分级升华,得到3.5g(理论值的22%)呈无色粉末状的产物,根据HPLC,其纯度为99.8%。
下表19示出其它单体,其用于制备根据本发明的聚合物并且其制备已经描述于现有技术中。
表19
B部分:合成聚合物
实施例7至47:
制备对比聚合物V1和V2以及根据本发明的聚合物Po1至Po39。
通过WO 2010/097155中所述的方法,通过SUZUKI偶联从实施例1至6中的单体以及表19中所描绘的单体制备对比聚合物V1和V2以及根据本发明的聚合物Po1至Po39。
以在除去离去基团之后含有表20中所示百分比比例(百分比数据=摩尔%)的结构单元的方式制备聚合物V1和V2以及Po1至Po39。在含有可交联乙烯基基团的聚合物的情况下,其通过根据WO2010/097155中所述的方法,通过WITTIG反应而从醛基基团获得。
通过ICP-MS测定聚合物的钯和溴含量。测定值低于10ppm。
借助于凝胶渗透色谱法(GPC)(模型:Agilent HPLC System Series1100)(柱:Polymer实验室的PL-RapidH;溶剂:含0.12体积%邻二氯苯的THF;检测:UV和折射率;温度:40℃)测定分子量Mw和多分散度D。使用聚苯乙烯标准物进行校正。
将结果总结于表20中。
C部分:检查层厚
在以下实验中,检查根据本发明的聚合物是否在交联之后产生完全不溶的层。类似的实验还描述于WO 2010/097155中。
为此目的,通过旋涂将根据本发明的聚合物以层厚20nm施加至玻璃载体。对于旋涂,将聚合物溶解于甲苯中(浓度:5g/l)。通过用针刮擦所述聚合物层以测量和检查层厚,其中刮擦延及整个玻璃基底。随后借助于表面光度仪的针(Dektak,Bruker)在至少两点中的每一处对刮擦深度和因此聚合物层的厚度测量两次,并且生成平均值。如果还没有达到期望的层厚,那么调整旋涂机的旋转速度。
对于层厚检查实验,通过旋涂以20nm的层厚将根据本发明的聚合物施加至已经涂有80nm PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙二氧基-2,5-噻吩):聚苯乙烯磺酸酯)的玻璃载体。通过旋涂从水中施加从德国贺利氏贵金属股份有限公司(Heraeus Precious Metals GmbH&Co.KG)购得的PEDOT:PSS,并且通过在180℃下加热10分钟而进行干燥。
然后通过在180℃下或在220℃下加热1小时而使聚合物膜交联。随后在旋涂机(旋转速度:1000rpm)上用甲苯将具有交联聚合物膜的玻璃载体洗涤1分钟。然后通过在180℃下加热10分钟以除去溶剂而再次干燥所述膜。随后如上所述的,再次测量层厚以检查层厚是否改变。
表21示出了初始20nm在洗涤过程之后的残留层厚。如果层厚没有减小,那么该聚合物具有不溶性并且交联因此是充分的。
表21:检查最初20nm在洗涤试验之后的残留层厚
如表21所示出的,不带有交联基团的对比聚合物V1在220℃下实际上根本不交联。对比聚合物V2和根据本发明的聚合物P3、P5和P7在220℃下完全交联。
D部分:制造OLED
可从溶液加工根据本发明的聚合物并且得到如下的OLED,其可比真空加工的OLED明显更易于制造却仍具有良好性质。
在文献中,例如在WO 2004/037887和WO 2010/097155中已经多次描述了这种类型的溶液基OLED的制造。跳帧所述方法以适应于下述情况(层厚变化、材料)。
将根据本发明的聚合物用于两种不同的层序列:
A结构如下:
-基底,
-ITO(50nm),
-PEDOT(80nm),
-中间层(IL)(20nm),
-发光层(80nm),
-电子注入层(EIL),
-阴极。
B结构如下:
-基底,
-ITO(50nm),
-PEDOT(80nm),
-中间层(IL)(20nm),
-发光层(EML)(60nm),
-空穴阻挡层(HBL)(10nm),
-电子传输层(ETL)(40nm),
-阴极。
所用基底是涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。为了更好地进行加工,其涂有PEDOT:PSS。在空气中从水中进行旋涂。通过在180℃下加热10分钟来干燥所述层。从德国贺利氏贵金属股份有限公司购得PEDOT:PSS。将中间层和发光层施加至这些经过涂布的玻璃板。
所用中间层用于空穴注入(HIL)。使用根据本发明的化合物和对比化合物。将根据本发明的中间层溶解于甲苯中。如果,如在此处的,要借助于旋涂实现对于器件典型的层厚20nm,那么这些溶液的典型固体含量为约5g/l。在惰性气体气氛中,在目前的情况下为在氩气中,通过旋涂而施加所述层,并且通过在180℃或220℃下加热60分钟进行干燥。
所述发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成。此外,可以存在多种基质材料和共掺杂剂的混合物。在此处诸如TMM-A(92%):掺杂剂(8%)的表述是指,材料TMM-A以92%的重量比例存在于发光层中并且掺杂剂以8%的重量比例存在于发光层中。将用于发光层的混合物溶解于甲苯中。如果,如在此处的,要借助于旋涂实现对于器件典型的层厚60nm或80nm,那么这些溶液的典型固体含量为约18g/l。在惰性气体气氛中,在目前的情况下为在氩气中,通过旋涂来施加所述层,并且通过在180℃下加热10分钟进行干燥。表22中示出在当前情况下所用的材料。
表22:发光层中使用的材料的结构式
在结构A中,通过在真空室中热蒸发,由厚度为3nm的钡层和厚度为100nm的铝层形成电子注入层和阴极。
同样地通过在真空室中热气相沉积来施加结构B中空穴阻挡层和电子传输层的材料。此处的电子传输层可由例如多于一种材料组成,所述材料通过共蒸发以特定体积比例相互混合。此处诸如ETM1:ETM2(50%:50%)的表述是指,材料ETM1和ETM2以各自50%的体积比例存在于层中。表23中示出在当前情况下所用的材料。
表23:使用的HBL和ETL材料
通过热蒸发厚100nm的铝层形成阴极。
将OLED的确切结构示于表24中。IL列示出了所用聚合物和进行交联的温度。
表24:OLED的结构
通过标准方法表征所述OLED。为此目的,测定电致发光波谱、呈现朗伯发射特性的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)和(工作)寿命。根据IUL特征线,测定特征数值,例如在特定亮度下的工作电压(V)和效率(cd/A)或外量子效率(%)。在发光密度1000cd/m2下测量电致发光光谱,并且由此计算CIE 1931x和y颜色坐标。
在1000cd/m2下的LT50是OLED从开始亮度1000cd/m2降到初始强度的50%即降到500cd/m2为止的寿命。相应地,在8000cd/m2下的LT80是OLED从开始亮度8000cd/m2降到初始强度的80%即降到6400cd/m2为止的寿命,和在10,000cd/m2下的LT80是OLED从开始亮度10,000cd/m2降到初始强度的80%即降到8000cd/m2为止的寿命。
将多种OLED的性质总结于表25a、b和c中。实施例48、54和55是对比例,所有其它实施例都示出根据本发明的OLED的性质。
表25a至c:所述OLED的性质
表25a
表25b
表25c
如由表25a至c所示出的,当用作OLED中的中间层(IL)时,特别是在寿命和工作电压方面,根据本发明的聚合物实现了相对于现有技术的改进。用本发明材料制造了发红色光和发绿色光的OLED。
Claims (21)
1.一种聚合物,其含有至少一种下式(I)的结构单元:
和至少一种下式(II)的结构单元:
其中
Ar1至Ar8在每次出现时在每种情况下相同或不同地为单环或多环的芳族或杂芳族环系,所述环系可以被一个或多个基团R取代;
i和j各自为0或1,其中总和(i+j)=1;
R在每次出现时相同或不同地为H,D,F,Cl,Br,I,N(R1)2,CN,NO2,Si(R1)3,B(OR1)2,C(=O)R1,P(=O)(R1)2,S(=O)R1,S(=O)2R1,OSO2R1,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替,和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替,或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可以在每种情况下被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代;其中两个或更多个基团R也可以相互形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系;
R1在每次出现时相同或不同地为H,D,F,或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团,其中,一个或多个H原子还可以被F代替;其中两个或更多个取代基R1也可以相互形成单环或多环的脂族或芳族环系;和
虚线表示所述聚合物中与相邻结构单元键合的键,和位于括号中的虚线表示所述聚合物中可与相邻结构单元键合的键;
其特征在于,所述式(I)和/或(II)结构单元中的至少一种含有至少一个可交联基团Q。
2.根据权利要求1所述的聚合物,其特征在于所述式(II)结构单元对应于下式(IIa)的结构单元:
或对应于下式(IIb)的结构单元:
和Ar4至Ar8可采用权利要求1中所示的含义。
3.根据权利要求1或2所述的聚合物,其特征在于所述聚合物中所述式(I)和(II)的结构单元的比例是100摩尔%。
4.根据权利要求1或2所述的聚合物,其特征在于所述聚合物含有至少一种不同于结构单元(I)和(II)的另外的下式(III)的结构单元:
----Ar9---- (III)
其中Ar9是单环或多环的芳族或杂芳族环系,所述环系可以被一个或多个基团R取代,其中R可采用权利要求1中所示的含义。
5.根据权利要求4所述的聚合物,其特征在于所述聚合物中所述式(I)和(II)的结构单元的比例在25至75摩尔%的范围内。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的聚合物,其特征在于除所述式(I)、(II)和任选地(III)的结构单元以外,所述聚合物还含有不同于所述式(I)、(II)和任选地(III)的结构单元的另外的结构单元。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的聚合物,其特征在于所述单环或多环的芳族或杂芳族基团:式(I)中的Ar1、式(IIa)中的Ar4和Ar6以及式(IIb)中的Ar6和Ar7,选自:
其中
所述式E1至E12中的基团R可采用与关于权利要求1中式(I)和(II)的基团R相同的含义,
X可表示CR2、SiR2、NR、O或S,其中此处R也可采用与关于权利要求1中式(I)和(II)的基团R相同的含义,和
所用标记具有以下含义:
m=0、1或2;
n=0、1、2或3;
o=0、1、2、3或4;和
p=0、1、2、3、4或5。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的聚合物,其特征在于所述单环或多环的芳族或杂芳族基团:式(I)中的Ar2和Ar3、式(IIa)中的Ar5、Ar7和Ar8、式(IIb)中的Ar4、Ar5和Ar8以及式(III)中的Ar9,选自:
其中
所述式M1至M19中的基团R可采用与关于权利要求1中式(I)和(II)的基团R相同的含义,
X可表示CR2、SiR2、O或S,其中此处R也可采用与关于权利要求1中式(I)和(II)的基团R相同的含义,
Y可为CR2,SiR2,O,S,或具有1至20个C原子的直链或支链烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团,其中的每个可以被一个或多个基团R1取代,其中所述烷基、烯基或炔基基团的一个或多个非相邻的CH2基团、CH基团或C原子可以被Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S、CONR1代替,或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系可以在每种情况下被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,所述基团可以被一个或多个基团R1取代,其中此处所述基团R和R1也可采用与所述式(I)和(II)中所述基团R和R1相同的含义,和
所用标记具有以下含义:
k=0或1;
m=0、1或2;
n=0、1、2或3;
o=0、1、2、3或4;和
q=0、1、2、3、4、5或6。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的聚合物,其特征在于所述可交联基团Q选自:
-末端或环状烯基或末端二烯基和炔基基团,
-烯氧基、二烯氧基或炔氧基基团,
-丙烯酸基团,
-氧杂环丁烷和氧杂环丙烷基团,
-硅烷基团,和
-环丁烷基团。
10.根据权利要求9所述的聚合物,其特征在于所述可交联基团Q选自:
其中
所述式Q1至Q8、Q11、Q13至Q20和Q23中的基团R11、R12和R13在每次出现时相同或不同地为H、具有1至6个C原子的直链或支链烷基基团;
所用标记具有以下含义:
所述式Q13至Q24中的Ar10可采用对权利要求4中的Ar9所示的含义;
s=0至8;
t=1至8;和
所述式Q1至Q11和Q13至Q23中虚线键以及所述式Q12和Q24中的虚线键表示所述可交联基团与所述单环或多环的芳族或杂芳族环系Ar1至Ar8之一的连接。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的聚合物,其特征在于基于100摩尔%的作为结构单元存在于所述聚合物中的所有共聚单体,所述聚合物中的式(I)结构单元的比例在1至99摩尔%的范围内。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的聚合物,其特征在于基于100摩尔%的作为结构单元存在于所述聚合物中的所有共聚单体,所述聚合物中的式(II)结构单元的比例在1至99摩尔%的范围内。
13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的聚合物,其特征在于基于100摩尔%的作为结构单元存在于所述聚合物中的所有共聚单体,所述聚合物中含有可交联基团Q的式(I)和/或(II)结构单元的比例在0.1至50摩尔%的范围内。
14.一种制备根据权利要求1至13中的一项或多项所述的聚合物的方法,其特征在于通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合制备所述聚合物。
15.一种聚合物掺合物,其包含一种或多种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的可交联聚合物,所述一种或多种可交联聚合物含有至少一种式(I)结构单元、至少一种式(II)结构单元和任选地至少一种式(III)结构单元,其中至少一种所述式(I)和/或(II)的结构单元含有至少一个可交联基团Q,和一种或多种另外的聚合物、低聚物、树枝状大分子和/或低分子量物质。
16.一种溶液或制剂,其在一种或多种溶剂中包含一种或多种根据权利要求1至13中的一项或多项所述的可交联聚合物或根据权利要求15所述的聚合物掺合物。
17.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的可交联聚合物用于制备交联聚合物的用途,所述可交联聚合物含有至少一种式(I)结构单元、至少一种式(II)结构单元和任选地至少一种式(III)结构单元,其中至少一种式(I)和/或(II)的结构单元含有至少一个可交联基团Q。
18.一种制备交联聚合物的方法,所述方法包括以下步骤:
(a)提供根据权利要求1至13中的一项或多项所述的可交联聚合物,所述可交联聚合物含有至少一种式(I)结构单元、至少一种式(II)结构单元和任选地至少一种式(III)结构单元,其中至少一种式(I)和/或(II)的结构单元含有至少一个可交联基团Q;和
(b)自由基或离子交联所述可交联聚合物,其可通过热和也可通过辐射诱导。
19.一种交联聚合物,其可通过根据权利要求18所述的方法获得。
20.根据权利要求19所述的交联聚合物的用途,其用于电子或光电器件中,优选地用于有机电致发光器件(OLED)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机集成电路(O-IC)、有机薄膜晶体管(TFT)、有机太阳能电池(O-SC)、有机激光二极管(O-laser)、有机光伏(OPV)元件或器件或有机光感受器(OPC)中,特别优选地用于有机电致发光器件(OLED)中。
21.一种电子或光电组件,优选地有机电致发光器件(OLED)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机集成电路(O-IC)、有机薄膜晶体管(TFT)、有机太阳能电池(O-SC)、有机激光二极管(O-laser)、有机光伏(OPV)元件或器件和有机光感受器(OPC),特别优选地有机电致发光器件,其具有一个或多个活性层,其中这些活性层中的至少一个包含一种或多种根据权利要求19所述的交联聚合物。
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