CN102484326B - 各向异性导电材料、连接结构体及连接结构体的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供各向异性导电材料、以及使用该各向异性导电材料的连接结构体，所述各向异性导电材料含有导电性粒子，其在用于电极间的电连接时，能够提高导通可靠性。本发明的各向异性导电材料含有固化性化合物、热固化剂、光固化引发剂及导电性粒子。在本发明的各向异性导电材料100重量％中，该导电性粒子的含量在1～19重量％范围内。本发明的连接结构体具备：第1连接对象部件(2)、第2连接对象部件(4)、以及将该第1、第2连接对象部件(2，4)电连接的连接部(3)。连接部(3)由上述各向异性导电材料固化而形成。

Description

各向异性导电材料、连接结构体及连接结构体的制造方法
技术领域
本发明涉及各向异性导电材料、以及使用该各向异性导电材料的连接结构体及连接结构体的制造方法，所述各向异性导电材料含有多个导电性粒子，能够用于例如挠性印刷基板、玻璃基板及半导体芯片等各种连接对象部件的电极间的电连接。
背景技术
各向异性导电糊、各向异性导电油墨及各向异性导电粘接剂(粘接着剤)等各向异性导电材料已广为人知。就这些各向异性导电材料而言，在糊、油墨或树脂中分散有多个导电性粒子。
上述各向异性导电材料已被用于例如挠性印刷基板和玻璃基板的连接(FOG(Film on Glass))、半导体芯片和挠性印刷基板的连接(COF(Chip onFilm))、或半导体芯片和玻璃基板的连接(COG(Chip on Glass))等。
作为上述各向异性导电材料的一例，下述专利文献1公开了含有环氧树脂、橡胶状聚合物粒子、热活化的潜在性环氧基固化剂、高软化点聚合物粒子及导电性粒子的各向异性导电材料。
另外，下述专利文献2公开了一种各向异性导电接合剂，就该接合剂而言，将在25℃及2.5pm下的粘度设为η1、在25℃及20rpm下的粘度设为η2时，满足下述式(A)及式(B)。
50Pa·s≤η2≤200Pa·s  …式(A)
1.5≤η1/η2≤4.3…式(B)
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2000-345010号公报
专利文献2：日本特开2003-064330号公报
发明内容
发明要解决的问题
在利用上述各向异性导电材料将例如半导体芯片的电极和玻璃基板的电极进行电连接时，在玻璃基板上配置含有导电性粒子的各向异性导电材料。接着，叠层半导体芯片，进行加热及加压。由此，使各向异性导电材料固化，且通过导电性粒子进行电极间电连接，得到连接结构体。
就专利文献1、2中记载的现有各向异性导电材料而言，将所述电极间进行电连接时，涂布在玻璃基板上的各向异性导电材料及该各向异性导电材料中含有的导电性粒子有时在固化前发生大幅流动。这样，可能无法将由各向异性导电材料形成的固化物层及导电性粒子配置在特定的区域。进而，可能引发无法将导电性粒子配置在欲连接的上下电极间、不欲连接的相邻电极间通过多个导电性粒子而发生电连接的问题。这样一来，所得连接结构体的导通可靠性差。
本发明的目的在于提供各向异性导电材料、以及使用该各向异性导电材料的连接结构体及连接结构体的制造方法，所述各向异性导电材料含有导电性粒子，并且在用于电极间的电连接时，能够提高导通可靠性。
解决问题的方法
从较宽层面上把握本发明时，本发明提供一种含有固化性化合物、热固化剂、光固化引发剂及导电性粒子，且所述导电性粒子的含量在1～19重量％范围内的各向异性导电材料。
在本发明的各向异性导电材料的某一特定方面中，所述固化性化合物包含环硫化合物。
在本发明的各向异性导电材料另一特定方面中，所述固化性化合物包含具有环氧基及硫杂丙环基中的至少一种基团、并具有(甲基)丙烯酰基的固化性化合物。
优选本发明的各向异性导电材料在25℃及2.5rpm下的粘度在20～200Pa·s范围内。
在本发明的各向异性导电材料另一特定方面中，其经过光照而发生固化、从而进行B阶化后的粘度在2000～3500Pa·s范围内。
就本发明的各向异性导电材料而言，将在25℃及2.5rpm下的粘度设为η1、并将25℃及5rpm下的粘度设为η2时，优选所述η2为20Pa·s以上且200Pa·s以下，且所述η1与所述η2之比(η1/η2)为0.9以上且1.1以下。
在本发明的各向异性导电材料的另一特定方面中，所述固化性化合物包含结晶性化合物。
本发明的连接结构体具备第1连接对象部件、第2连接对象部件、将该第1、第2连接对象部件电连接的连接部，所述连接部由按照本发明构成的各向异性导电材料固化而形成。
另外，从较宽层面上把握本发明时，本发明提供连接结构体的制造方法，该方法包括：在第1连接对象部件的上表面涂布各向异性导电材料，形成各向异性导电材料层的工序；通过对所述各向异性导电材料层进行光照，使所述各向异性导电材料层发生固化，从而对所述各向异性导电材料层进行B阶化，使其粘度在2000～3500Pa·s范围内的工序；以及，在经过B阶化的各向异性导电材料层的上表面进一步叠层第2连接对象部件的工序，其中，作为所述各向异性导电材料，使用含有固化性化合物、热固化剂、光固化引发剂及导电性粒子，且所述导电性粒子的含量在1～19重量％范围内的各向异性导电材料。
发明的效果
本发明的各向异性导电材料由于含有固化性化合物、热固化剂、光固化引发剂和导电性粒子，因此能够通过光的照射及加热而使各向异性导电材料固化。例如，通过光的照射或加热使各向异性导电材料半固化后，通过进行热固化或光固化，能够使各向异性导电材料固化。因此，通过在涂布后的适当时期对各向异性导电材料实施光照或赋予热，能够抑制各向异性导电材料及该各向异性导电材料中含有的导电性粒子的流动。因此，能够将由各向异性导电材料形成的固化物层及导电性粒子配置于特定区域。
另外，本发明的各向异性导电材料含有固化性化合物、热固化剂、光固化引发剂及导电性粒子，并且所述导电性粒子的含量在1～19重量％范围内，因此，在将本发明的各向异性导电材料用于电极间的电连接时，能够提高导通可靠性。例如，能够使欲连接的上下电极间通过导电性粒子而容易地连接，并且能够抑制不欲连接的相邻电极间通过多个导电性粒子而发生连接。
在本发明的连接结构体的制造方法中，由于通过对各向异性导电材料层进行光照，使所述各向异性导电材料层固化，使所述各向异性导电材料层发生B阶化、并使其粘度在2000～3500Pa·s范围内，因此能够抑制各向异性导电材料层及该各向异性导电材料层中含有的导电性粒子的流动。因此，能够将由各向异性导电材料形成的固化物层及导电性粒子配置在特定区域。这样，在将第1、第2连接对象部件的电极间电连接时，能够提高导通可靠性。例如，能够使欲连接的上下电极间通过导电性粒子而容易地连接，并且能够抑制不欲连接的相邻电极间通过多个导电性粒子而发生连接。
附图说明
[图1]图1为部分截取正面截面图，其模式性地示出了使用本发明的一实施方式的各向异性导电材料的连接结构体。
[图2]图2(a)～(c)为部分截取正面截面图，其对使用本发明一实施方式的各向异性导电材料的连接结构体的制造方法的各工序进行了说明。
[图3]图3(a)及(b)为模式性的主视图，其用于对在使用本发明一实施方式的各向异性导电材料的连接结构体的制造方法中，使用具备给料器和光照射装置的复合装置形成经过B阶化的各向异性导电材料层的方法进行说明。
[图4]图4(a)及(b)为模式性的主视图，其用于对经过B阶化的各向异性导电材料层的形成方法的变形例进行说明。
符号说明
1...连接结构体
2...第1连接对象部件
2a...上表面
2b...电极
3...固化物层(连接部)
3a...上表面
3A...各向异性导电材料层
3B...经过B阶化的各向异性导电材料层
4...第2连接对象部件
4a...下表面
4b...电极
5...导电性粒子
11...复合装置
12...给料器
12a...注射器
12b...把持部
13...光照射装置
13a...光照射装置主体
13b...光照射部
21...光照射装置
21a...光照射装置主体
21b...光照射部
31...载物台
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
本发明的各向异性导电材料含有固化性化合物、热固化剂、光固化引发剂及导电性粒子。在本发明的各向异性导电材料100重量％中，所述导电性粒子的含量在1～19重量％范围内。
首先，对本发明的各向异性导电材料中含有的各成分进行详细说明。
(固化性化合物)
所述固化性化合物没有特别限制。作为所述固化性化合物，可以使用以往公知的固化性化合物。所述固化性化合物可仅使用1种，也可将2种以上组合使用。
作为所述固化性化合物，可以列举光及热固化性化合物、光固化性化合物、以及热固化性化合物。所述光及热固化性化合物具有光固化性和热固化性。所述光固化性化合物具有例如光固化性、且不具有热固化性。所述热固化性化合物不具有例如光固化性、且具有热固化性。
所述固化性化合物包含光及热固化性化合物、或者包含光固化性化合物和热固化性化合物。所述固化性化合物包含所述光及热固化性化合物的情况下，所述固化性化合物可以不含有光固化性化合物及热固化性化合物中的至少一种，也可以除了所述光及热固化性化合物外，还含有光固化性化合物及热固化性化合物中的至少一种。所述固化性化合物不含有所述光及热固化性化合物的情况下，所述固化性化合物含有光固化性化合物和热固化性化合物。
从易于控制各向异性导电材料的固化方面考虑，优选所述固化性化合物包含所述光及热固化性化合物、光固化性化合物及热固化性化合物中的至少一种，或者包含光固化性化合物和热固化性化合物。更优选所述固化性化合物包含光固化性化合物和热固化性化合物。
所述固化性化合物没有特别限制。作为所述固化性化合物，可以列举：环氧化合物、环硫化合物、(甲基)丙烯酸化合物、酚化合物、氨基化合物、不饱和聚酯化合物、聚氨酯化合物、有机硅化合物及聚酰亚胺化合物等。所述(甲基)丙烯酸表示丙烯酸或甲基丙烯酸。
组合使用光固化性化合物和热固化性化合物的情况下，光固化性化合物和热固化性化合物的用量可根据光固化性化合物和热固化性化合物的种类适当调整。就本发明的各向异性导电材料而言，以重量比计，优选以1∶99～90∶10的比例、更优选以5∶95～60∶40的比例、进一步优选以20∶80～40∶60的比例含有光固化性化合物和热固化性化合物。
从易于将所述η2及所述比(η1/η2)控制在所述范围内的方面考虑，优选所述固化性化合物含有结晶性树脂。
所述结晶性树脂没有特别限定，具有结晶性即可。作为所述结晶性树脂，可以列举例如：萘骨架结构上具有所述光及热固化性官能团的树脂、以及间苯二酚骨架结构上具有所述光及热固化性官能团的树脂等。
从易于将所述η2及所述比(η1/η2)控制在所述范围内的方面考虑，在所述固化性化合物100重量份中，所述结晶性树脂含量的优选下限为80重量份、更优选下限为90重量份。
[热固化性化合物]
从易于控制各向异性导电材料的固化、进一步提高连接结构体的导通可靠性方面考虑，优选所述固化性化合物含有环氧化合物及环硫化合物(含有硫杂丙环基的化合物)中的至少一种、更优选含有环硫化合物。从提高各向异性导电材料的固化性方面考虑，在所述固化性化合物100重量份中，所述环硫化合物含量的优选下限为10重量份、更优选下限为20重量份，优选上限为50重量份、更优选上限为40重量份。
优选所述环氧化合物及所述环硫化合物分别具有芳香环。作为所述芳香环，可以列举：苯环、萘环、蒽环、菲环、并四苯环、环、苯并菲环、苯并蒽环、芘环、并五苯环、苉环及二萘嵌苯环等。其中，优选所述芳香环为苯环、萘环或蒽环，更优选为苯环或萘环。
由于环硫化合物具有硫杂丙环基而不具有环氧基，因此能够在低温下迅速固化。也就是说，与具有环氧基的环氧化合物相比，具有硫杂丙环基的环硫化合物由于硫杂丙环基的作用，能够在更低温度下固化。
从能够在低温下更迅速固化方面考虑，优选所述环硫化合物具有下述式(1)、(2)、(5)、(7)或(8)表示的结构，更优选具有下述式(1)或(2)表示的结构。
[化学式1]
在上述式(1)中，R1及R2各自表示碳原子数1～5的亚烷基，R3、R4、R5及R6这4个基团中的2～4个基团表示氢，R3、R4、R5及R6中不是氢的基团表示下述式(3)所示基团。
上述式(1)中的R3、R4、R5及R6这4个基团可以全部为氢。也可以是：R3、R4、R5及R6这4个基团中的1个或2个表示下述式(3)所示基团，且R3、R4、R5及R6这4个基团中不为下述式(3)所示基团的基团为氢。
[化学式2]
在上述式(3)中，R7表示碳原子数1～5的亚烷基。
[化学式3]
在上述式(2)中，R51及R52各自表示碳原子数1～5的亚烷基，R53、R54、R55、R56、R57及R58这6个基团中的4～6个基团表示氢，R53、R54、R55、R56、R57及R58中不为氢的基团表示下述式(4)所示基团。
上述式(2)中的R53、R54、R55、R56、R57及R58这6个基团可以全部为氢。也可以是：R53、R54、R55、R56、R57及R58这6个基团中的1个或2个为下述式(4)所示基团，且R53、R54、R55、R56、R57及R58中不为下述式(4)所示基团的基团为氢。
[化学式4]
在上述式(4)中，R59表示碳原子数1～5的亚烷基。
[化学式5]
在上述式(5)中，R101及R102各自表示碳原子数1～5的亚烷基。R103、R104、R105、R106、R107、R108、R109及R110这8个基团中的6～8个基团表示氢。
上述式(5)中的R103、R104、R105、R106、R107、R108、R109及R110中不为氢的基团表示下述式(6)所示基团。R103、R104、R105、R106、R107、R108、R109及R110这8个基团可以全部为氢。也可以是：R103、R104、R105、R106、R107、R108、R109及R110这8个基团中的1个或2个为下述式(6)所示基团，且R103、R104、R105、R106、R107、R108、R109及R110中不为下述式(6)所示基团的基团为氢。
[化学式6]
在上述式(6)中，R111表示碳原子数1～5的亚烷基。
[化学式7]
在上述式(7)中，R1及R2各自表示碳原子数1～5的亚烷基。
[化学式8]
在上述式(8)中，R3及R4各自表示碳原子数1～5的亚烷基。
具有上述式(1)或(2)表示的结构的环硫化合物具有至少2个硫杂丙环基(环硫基)。另外，具有硫杂丙环基的基团键合在苯环或萘环上。由于具有这样的结构，因此，通过加热各向异性导电材料，能够使各向异性导电材料在低温下迅速固化。需要说明的是，在本说明书中，所述低温是指200℃以下的温度。
与上述式(1)、(2)、(5)、(7)或(8)中的硫杂丙环基为环氧基的化合物相比，具有上述式(1)、(2)、(5)、(7)或(8)所示结构的环硫化合物的反应性高。这是因为硫杂丙环基比环氧基易于开环，反应性高的缘故。由于具有上述式(1)、(2)、(5)、(7)或(8)所示结构的环硫化合物的反应性高，因此能够使各向异性导电材料在低温下迅速固化。尤其是具有上述式(1)或(2)所示结构的环硫化合物，由于其反应性非常高，因此能够使各向异性导电材料在低温下迅速固化。
上述式(1)中的R1及R2、上述式(2)中的R51及R52、上述式(3)中的R7、及上述式(4)中的R59、上述式(5)中的R101及R102、上述式(6)中的R111、上述式(7)中的R1及R2、上述式(8)中的R3及R4为碳原子数1～5的亚烷基。如果该亚烷基的碳原子数高于5，则所述环硫化合物的固化速度有可能变慢。
优选上述式(1)中的R1及R2、上述式(2)中的R51及R52、上述式(3)中的R7、及上述式(4)中的R59、上述式(5)中的R101及R102、上述式(6)中的R111、上述式(7)中的R1及R2、上述式(8)中的R3及R4各自为碳原子数1～3的亚烷基，更优选为亚甲基。所述亚烷基可以是具有直链结构的亚烷基，也可以是具有支链结构的亚烷基。
优选上述式(1)表示的结构为下述式(1A)表示的结构。具有下述式(1A)表示的结构的环硫化合物的固化性优异。
[化学式9]
在上述式(1A)中，R1及R2各自表示碳原子数1～5的亚烷基。
更优选上述式(1)表示的结构为下述式(1B)表示的结构。具有下述式(1B)表示的结构的环硫化合物的固化性更为优异。
[化学式10]
优选上述式(2)表示的结构为下述式(2A)表示的结构。具有下述式(2A)表示的结构的环硫化合物的固化性优异。
[化学式11]
在上述式(2A)中，R51及R52各自表示碳原子数1～5的亚烷基。
更优选上述式(2)表示的结构为下述式(2B)表示的结构。具有下述式(2B)表示的结构的环硫化合物的固化性更为优异。
[化学式12]
所述环氧化合物没有特别限制。作为环氧化合物，可以使用以往公知的环氧化合物。所述环氧化合物可仅使用1种，也可将2种以上组合使用。
作为所述环氧化合物，可以列举：具有环氧基的苯氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂、双酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、芴型环氧树脂、芳烷基酚型环氧树脂、芳烷基萘酚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、蒽型环氧树脂、具有金刚烷骨架的环氧树脂、具有三环癸烷骨架的环氧树脂、及骨架中具有三嗪核的环氧树脂等。
作为所述环氧化合物的具体例，可以列举例如：由环氧氯丙烷与双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂或双酚D型环氧树脂等衍生而成的双酚型环氧树脂，以及由环氧氯丙烷与苯酚酚醛清漆或甲酚酚醛清漆衍生而成的酚醛清漆型环氧树脂。可以使用缩水甘油基胺、缩水甘油基酯、以及脂环式或杂环式等每1分子内具有2个以上环氧乙烷基的各种环氧化合物。
所述固化性化合物可以包含具有下述结构的环氧化合物，所述结构是将上述式(1)、(2)、(5)、(7)或(8)所示结构中的硫杂丙环基替换为环氧基而得到的结构。在这种情况下，优选上述式(3)、(4)及(6)表示的结构也为将硫杂丙环基替换为环氧基而得到的结构。所述固化性化合物也可以含有下述式(11)或(12)表示的环氧化合物。优选所述固化性化合物含有上述式(1)或(2)表示的环硫化合物和下述式(11)或(12)表示的环氧化合物。
[化学式13]
在上述式(11)中，R11及R12各自表示碳原子数1～5的亚烷基，R13、R14、R15及R16这4个基团中的2～4个基团表示氢，R13、R14、R15及R16中不为氢的基团表示下述式(13)所示基团。
上述式(11)中的R13、R14、R15及R16这4个基团可以全部为氢。也可以是：R13、R14、R15及R16这4个基团中的1个或2个为下述式(13)所示基团，且R13、R14、R15及R16这4个基团中不为下述式(13)所示基团的基团为氢。
[化学式14]
在上述式(13)中，R17表示碳原子数1～5的亚烷基。
[化学式15]
在上述式(12)中，R61及R62各自表示碳原子数1～5的亚烷基，R63、R64、R65、R66、R67及R68这6个基团中的4～6个基团表示氢，R63、R64、R65、R66、R67及R68中不为氢的基团表示下述式(14)所示基团。
上述式(12)中的R63、R64、R65、R66、R67及R68这6个基团可以全部为氢。也可以是：R63、R64、R65、R66、R67及R68这6个基团中的1个或2个为下述式(14)所示基团，且R63、R64、R65、R66、R67及R68这6个基团中不为下述式(14)所示基团的基团为氢。
[化学式16]
在上述式(14)中，R69表示碳原子数1～5的亚烷基。
上述式(11)中的R11及R12、上述式(12)中的R61及R62、上述式(13)中的R17、及上述式(14)中的R69为碳原子数1～5的亚烷基。如果该亚烷基的碳原子数高于5，则上述式(11)或(12)表示的环氧化合物的固化速度易变慢。
优选上述式(11)中的R11及R12、上述式(12)中的R61及R62、上述式(13)中的R17、及上述式(14)中的R69各自为碳原子数1～3的亚烷基，更优选为亚甲基。所述亚烷基可以是具有直链结构的亚烷基，也可以是具有支链结构的亚烷基。
优选上述式(11)表示的结构为下述式(11A)表示的结构。具有下述式(11A)表示的结构的环氧化合物有市售品，能够容易地获得。
[化学式17]
在上述式(11A)中，R11及R12各自表示碳原子数1～5的亚烷基。
更优选上述式(11)表示的结构为下述式(11B)表示的结构。具有下述式(11B)表示的结构的环氧化合物为间苯二酚二缩水甘油基醚。间苯二酚二缩水甘油基醚有市售品，能够容易地获得。
[化学式18]
优选上述式(12)表示的结构为下述式(12A)表示的结构。具有下述式(12A)表示的结构的环氧化合物能够容易地获得。
[化学式19]
在上述式(12A)中，R61及R62各自表示碳原子数1～5的亚烷基。
更优选上述式(12)表示的结构为下述式(12B)表示的结构。具有下述式(12B)表示的结构的环氧化合物能够容易地获得。
[化学式20]
在具有上述式(1)或(2)表示的结构的环硫化合物和上述式(11)或(12)表示的环氧化合物的混合物(以下也简称为混合物A)总计100重量％中，优选具有上述式(1)或(2)表示的结构的环硫化合物的含量为10～50重量％、且上述式(11)或(12)表示的环氧化合物的含量为90～50重量％，更优选具有上述式(1)或(2)表示的结构的环硫化合物的含量为20～30重量％、且上述式(11)或(12)表示的环氧化合物的含量为80～70重量％。
如果具有上述式(1)或(2)表示的结构的环硫化合物的含量过少，则所述混合物A的固化速度有可能变慢。如果具有上述式(1)或(2)表示的结构的环硫化合物的含量过多，则能够导致所述混合物A的粘度过高、所述混合物A变成固体。
所述混合物A的制造方法没有特别限制。作为该制造方法，可以列举例如：准备上述式(11)或(12)表示的环氧化合物，将该环氧化合物的部分环氧基转换为硫杂丙环基的制造方法。
所述混合物A的制造方法优选为下述方法：在包含硫化剂的第1溶液中连续或间歇性地添加上述式(11)或(12)表示的环氧化合物或包含该环氧化合物的溶液后，再连续或间歇性地添加包含硫化剂的第2溶液。通过这样的方法，能够将所述环氧化合物的部分环氧基转化为硫杂丙环基。其结果，能够得到所述混合物A。作为所述硫化剂，可以列举：硫氰酸盐类、硫脲类、硫化膦、二甲基硫代甲酰胺及N-甲基苯并噻唑-2-硫酮等。作为所述硫氰酸盐类，可以列举硫氰酸钠、硫氰酸钾及硫氰酸钠等。
所述固化性化合物可以包含：具有下述式(21)所示结构的环氧化合物的单体、至少键合有2个该环氧化合物的多聚体、或该单体与该多聚体的混合物。
[化学式21]
在上述式(21)中，R1表示碳原子数1～5的亚烷基，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，R3表示氢原子、碳原子数1～5的烷基或下述式(22)表示的结构，R4表示氢原子、碳原子数1～5的烷基或下述式(23)表示的结构。
[化学式22]
在上述式(22)中，R5表示碳原子数1～5的亚烷基。
[化学式23]
在上述式(23)中，R6表示碳原子数1～5的亚烷基。
具有上述式(21)所示结构的环氧化合物的特征在于：具有不饱和双键和至少2个环氧基。通过使用具有上述式(21)所示结构的环氧化合物，能够使各向异性导电材料在低温下迅速固化。
所述固化性化合物可以包含：具有下述式(31)所示结构的化合物的单体、至少键合有2个该化合物的多聚体、或该单体与该多聚体的混合物。
[化学式24]
在上述式(31)中，R1表示氢原子或碳原子数1～5的烷基或下述式(32)表示的结构，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，R3表示碳原子数1～5的亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，X2表示氧原子或硫原子。
[化学式25]
在上述式(32)中，R4表示碳原子数1～5的亚烷基，X3表示氧原子或硫原子。
相当于具有上述式(31)所示结构的化合物的环氧化合物可通过例如下述方法合成。
将作为原料化合物的具有羟基的芴化合物、环氧氯丙烷、氢氧化钠及甲醇混合，冷却，使之反应。然后，滴加氢氧化钠水溶液。滴加后，使之进一步反应，得到反应液。接着，向反应液中加入水和甲苯，分出甲苯层。用水洗涤甲苯层后，进行干燥，除去水和溶剂。由此，能够容易地得到相当于具有上述式(31)所示结构的化合物的环氧化合物。需要说明的是，作为原料化合物的具有羟基的芴化合物能够从例如JFE Chemical公司等购得。
另外，通过将相当于具有上述式(31)所示结构的化合物的环氧化合物的环氧基转化为硫杂丙环基，能够合成相当于具有上述式(31)所示结构的化合物的含硫杂丙环基的化合物。例如，在上述包含硫化剂的溶液中，添加作为原料化合物的环氧化合物或包含该环氧化合物的溶液后，再添加上述包含硫化剂的溶液，由此能够容易地将环氧基转换为硫杂丙环基。
所述固化性化合物可以包含具有含氮原子的杂环的环氧化合物。优选所述具有含氮原子的杂环的环氧化合物为下述式(41)表示的环氧化合物、或下述式(42)表示的环氧化合物。通过使用这样的固化性化合物，能够进一步加快各向异性导电材料的固化速度，进一步提高各向异性导电材料的固化物的耐热性。
[化学式26]
在上述式(41)中，R1～R3各自表示碳原子数1～5的亚烷基，Z表示环氧基或羟基甲基。R21～R23可以相同，也可以不同。
[化学式27]
在上述式(42)中，R1～R3各自表示碳原子数1～5的亚烷基，p、q及r各自表示1～5的整数，R4～R6各自表示碳原子数1～5的亚烷基。R1～R3可以相同，也可以不同。p、q及r可以相同，也可以不同。R4～6可以相同，也可以不同。
优选所述具有含氮原子的杂环的环氧化合物为异氰脲酸三缩水甘油酯、或三羟乙基异氰脲酸酯三缩水甘油基醚。通过使用这些固化性化合物，能够进一步加快各向异性导电材料的固化速度。
所述固化性化合物优选包含具有芳香环的环氧化合物。通过使用具有芳香环的环氧化合物，能够进一步加快各向异性导电材料的固化速度、使各向异性导电材料易于涂布。从进一步提高各向异性导电材料的涂布性方面考虑，优选所述芳香环为苯环、萘环或蒽环。作为所述具有芳香环的环氧化合物，可以列举：间苯二酚二缩水甘油基醚或1，6-萘二缩水甘油基醚。其中，特别优选具有上述式(11B)表示的结构的间苯二酚二缩水甘油基醚。通过使用间苯二酚二缩水甘油基醚，能够加快各向异性导电材料的固化速度、使各向异性导电材料易于涂布。
[光固化性化合物]
本发明的固化性化合物可以含有光固化性化合物，从而使其能够通过光的照射而发生固化。通过光的照射使固化性化合物半固化，能够降低固化性化合物的流动性。
作为所述光固化性化合物，没有特别限定，可以列举(甲基)丙烯酸树脂及含有环状醚基的树脂等。
作为所述(甲基)丙烯酸树脂，优选使用例如：(甲基)丙烯酸和具有羟基的化合物反应得到的酯化合物、(甲基)丙烯酸和环氧化合物反应得到的环氧(甲基)丙烯酸酯、异氰酸酯与具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物反应得到的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。
含有除上述光固化性化合物以外的光固化性化合物的情况下，该光固化性化合物可以为交联性化合物，也可以为非交联性化合物。
作为所述交联性化合物的具体例，可以列举例如：1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油甲基丙烯酸酯丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、二乙烯基苯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、及氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。
作为所述非交联性化合物的具体例，可以列举：(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯及(甲基)丙烯酸十四烷基酯等。
[光及热固化性化合物]
所述固化性化合物包含例如热固化性化合物及光聚合性化合物的情况下，从易于控制各向异性导电材料的固化、进一步提高连接结构体的导通可靠性方面考虑，优选所述固化性化合物包含下述光及热固化性化合物：具有环氧基及硫杂丙环基中的至少一种基团、并具有(甲基)丙烯酰基的光及热固化性化合物。优选所述固化性化合物包含具有环氧基和(甲基)丙烯酰基的光及热固化性化合物(以下，也称为部分(甲基)丙烯酸酯化环氧树脂)。所述(甲基)丙烯酰是指丙烯酰或甲基丙烯酰。所述(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
所述部分(甲基)丙烯酸酯化环氧树脂可通过例如使环氧树脂和(甲基)丙烯酸按照常规方法在碱性催化剂存在下进行反应而得到。优选将环氧基的20％以上转化为(甲基)丙烯酰基(转化率)，进行部分(甲基)丙烯酸化。更优选环氧基的50％转化为(甲基)丙烯酰基。
从提高各向异性导电材料的固化性方面考虑，在所述固化性化合物100重量％中，所述部分(甲基)丙烯酸酯化环氧树脂含量的优选下限为0.1重量％、更优选下限为0.5重量％，优选上限为2重量％、更优选上限为1.5重量％。
作为所述环氧(甲基)丙烯酸酯，可以列举：双酚型环氧(甲基)丙烯酸酯、甲酚酚醛清漆型环氧(甲基)丙烯酸酯、羧酸酐改性环氧(甲基)丙烯酸酯、及苯酚酚醛清漆型环氧(甲基)丙烯酸酯等。
(热固化剂)
所述热固化剂没有特别限制。作为所述热固化剂，可以使用以往公知的热固化剂。作为所述热固化剂，可以列举：咪唑固化剂、胺固化剂、酚固化剂、多硫醇固化剂及酸酐等。所述热固化剂可仅使用1种，也可将2种以上组合使用。
由于能够使各向异性导电材料在低温下更快地固化，优选所述热固化剂为咪唑固化剂、多硫醇固化剂或胺固化剂。另外，由于能够提高各向异性导电材料的保存稳定性，优选潜在性的固化剂。优选该潜在性的固化剂为潜在性咪唑固化剂、潜在性多硫醇固化剂或潜在性胺固化剂。所述热固化剂可以被聚氨酯树脂或聚酯树脂等高分子物质包覆。
作为所述咪唑固化剂，没有特别限定，可以列举：2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑偏苯三酸酯、2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]-乙基-s-三嗪及2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]-乙基-s-三嗪异氰脲酸加成物等。
作为所述多硫醇固化剂，没有特别限定，可以列举：三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)及二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)等。
作为所述胺固化剂，没有特别限定，可以列举：六亚甲基二胺、八亚甲基二胺、十亚甲基二胺、3，9-二(3-氨基丙基)-2，4，8，10-四螺[5.5]十一烷、二(4-氨基环己基)甲烷、间苯二胺及二氨基二苯砜等。
所述热固化剂的含量没有特别限制。相对于所述固化性化合物的总量100重量份，所述热固化剂含量的优选下限为5重量份、更优选下限为10重量份，优选上限为30重量份、更优选上限为20重量份。所述热固化剂的含量满足所述优选下限及上限时，能够使各向异性导电材料充分地热固化。
(光固化引发剂)
所述光固化引发剂没有特别限制。作为所述光固化引发剂，可以使用以往公知的光固化引发剂。所述光固化引发剂可仅使用1种，也可将2种以上组合使用。
作为所述光固化引发剂，没有特别限定，可以列举：苯乙酮光固化引发剂、二苯甲酮光固化引发剂、噻吨酮、缩酮光固化引发剂、卤化酮、酰基氧化膦及酰基膦酸酯等。
作为所述苯乙酮光固化引发剂的具体例，可以列举：4-(2-羟基乙氧基)苯基(2-羟基-2-丙基)酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、甲氧基苯乙酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、及2-羟基-2-环己基苯乙酮等。作为所述缩酮光固化引发剂的具体例，可以列举安息香双甲醚(benzil dimethyl ketal)等。
所述光固化引发剂的含量没有特别限制。相对于所述固化性化合物总量100重量份，所述光固化引发剂含量的优选下限为0.1重量份、更优选下限为0.2重量份，优选上限为2重量份、更优选上限为1重量份。所述光固化引发剂的含量满足上述优选下限及上限时，能够使各向异性导电材料适当地光固化。通过对各向异性导电材料进行光照，进行B阶化，能够抑制各向异性导电材料的流动。另外，通过对各向异性导电材料进行光照，使之半固化，能够抑制各向异性导电材料的流动。
(导电性粒子)
作为本发明的各向异性导电材料中含有的导电性粒子，可以使用例如：电极间能够进行电连接的以往公知的导电性粒子。优选所述导电性粒子为外表面具有导电层的粒子。就所述导电性粒子而言，导电层的表面可附着绝缘粒子、或者导电层的表面可被绝缘层包覆。在这种情况下，可通过在电极连接时进行加压来除去绝缘粒子或绝缘层。
作为所述导电性粒子，可以列举例如：有机粒子、无机粒子、有机无机共混粒子、或金属粒子等的表面被导电层包覆的导电性粒子、以及实质上仅由金属构成的金属粒子等。所述导电层没有特别限制。作为所述导电层，可以列举：金层、银层、铜层、镍层、钯层或含有锡的导电层等。
在所述各向异性导电材料100重量％中，所述导电性粒子的含量在1～19重量％范围内。所述导电性粒子含量的优选下限为5重量％，优选上限为15重量％、更优选上限为10重量％。所述导电性粒子的含量在上述范围内的情况下，能够容易地将导电性粒子配置在欲连接的上下电极间。而且，不欲连接的相邻电极间不易通过多个导电性粒子而发生电连接。也就是说，能够防止相邻电极间的短路。
(其它成分)
本发明的各向异性导电材料可含有溶剂。通过使用该溶剂，能够容易地调整各向异性导电材料的粘度。另外，例如所述固化性化合物为固体的情况下，通过向固体的固化性化合物中添加溶剂，使之溶解，能够提高固化性化合物的分散性。作为所述溶剂，可以列举例如：乙酸乙酯、甲基溶纤剂、甲苯、丙酮、甲乙酮、环己烷、正己烷、四氢呋喃及乙醚等。
由于能够提高各向异性导电材料的固化物的粘接力，因此优选本发明的各向异性导电材料含有粘接力调整剂。从进一步提高粘接力方面考虑，优选所述粘接力调整剂为硅烷偶联剂。
优选本发明的各向异性导电材料含有填料。通过使用该填料，能够抑制各向异性导电材料的固化物的潜热膨胀(潜熱膨張)。
为了将所述η2及所述比(η1/η2)控制在优选范围内，优选对填料进行表面处理，优选亲水性填料。
所述填料没有特别限制。作为所述填料，可以列举：二氧化硅、氮化铝及氧化铝等。所述填料可仅使用1种，也可将2种以上组合使用。
所述亲水性填料表示表面被亲水基团覆盖的填料。作为该亲水基团，可以列举：羟基、氨基、酰胺基、羧酸酯基及羧基等极性基团、以及羧酸根离子基、磺酸离子基及铵离子基等离子性基团等。作为所述亲水性填料，可以列举：现有的上述填料经亲水性表面处理剂进行表面处理后得到的亲水性填料。
作为所述亲水性表面处理剂，可以列举例如：硅烷偶联剂、钛酸酯类偶联剂、铝类偶联剂、铝锆类偶联剂、Al2O3、TiO2、ZrO2、有机硅及硬脂酸铝等。其中，作为所述亲水性表面处理剂，优选使用硅烷偶联剂。
所述填料的含量没有特别限制。相对于所述固化性化合物总量100重量份，所述填料的含量的优选下限为5重量份、更优选下限为15重量份，优选上限为70重量份、更优选上限为50重量份。所述填料的含量满足上述优选下限及上限时，能够充分抑制各向异性导电材料的固化物的潜热膨胀，并且能够使填料充分分散在各向异性导电材料中。
(各向异性导电材料的其它详细说明)
作为本发明的各向异性导电材料的制造方法，没有特别限定，可以列举下述制造方法：混合所述固化性化合物、所述热固化剂、所述光固化引发剂及所述导电性粒子，并配合根据需要而添加的其它成分，用行星式搅拌机等充分进行混合。
优选本发明的各向异性导电材料在25℃及2.5rpm下的粘度在20～200Pa·s范围内。也就是说，优选涂布前所述各向异性导电材料在25℃及2.5rpm下的粘度在20～200Pa·s范围内。在这种情况下，在例如基板等涂布对象部件(第1连接对象部件)上涂布各向异性导电材料后，能够进一步抑制固化前各向异性导电材料的流动。另外，能够容易地去除电极和导电性粒子之间的树脂成分，增大电极和导电性粒子的接触面积。另外，涂布对象部件(第1连接对象部件)的表面存在凹凸的情况下，能够在该凹凸的表面充分填充各向异性导电材料，固化后不易产生空隙。另外，在各向异性导电材料中，导电性粒子不易沉降，能够提高导电性粒子的分散性。
就本发明的各向异性导电材料而言，优选通过光的照射而发生固化、进行B阶化后的粘度(以下也简称为η3’)在2000～3500Pa·s范围内。从进一步抑制各向异性导电材料层及导电性粒子的流动方面考虑，所述粘度η3’的更优选下限为2250Pa·s，更优选上限为3250Pa·s。所述粘度η3’的测定温度的优选下限为20℃、优选上限为30℃。特别优选所述粘度η3’的测定温度为25℃。
就本发明的各向异性导电材料而言，将25℃及2.5rpm下的粘度设为η1、且将25℃及5rpm下的粘度设为η2时，优选所述η2为20Pa·s以上且为200Pa·s以下、且所述η1与所述η2之比(η1/η2)为0.9以上且1.1以下。也就是说，优选本发明的各向异性导电材料同时满足下述式(X)及(Y)。
20Pa·s≤η2≤200Pa·s…式(X)
0.9≤η1/η2≤1.1…式(Y)
将日本特开2003-064330号公报中记载的现有各向异性导电材料通过给料器等涂布在涂布对象部件上时，有时无法稳定地涂布。就专利文献2中记载的显示粘度特性的各向异性导电材料而言，涂布刚刚开始后粘度大幅降低，有时要局部大量地涂布各向异性导电材料。因此，涂布宽度不恒定，其结果，由各向异性导电材料形成的固化物层的宽度或厚度易产生不均。相比之下，就本发明的各向异性导电材料而言，通过使所述η2及所述比(η1/η2)在特定的上述范围内，在将各向异性导电材料用给料器等涂布在涂布对象部件上时，能够实现更为稳定且均匀的涂布。另外，涂布刚刚开始后粘度不会大幅降低，能够抑制各向异性导电材料的局部大量涂布。这样，能够使涂布宽度恒定，其结果，由各向异性导电材料形成的固化物层的宽度或厚度不易产生不均。
从进一步均匀地涂布各向异性导电材料方面考虑，所述η2的优选下限为50Pa·s、更优选下限为100Pa·s，优选上限为180Pa·s、更优选上限为150Pa·s。
可通过使用结晶性树脂作为固化性化合物、使用经过用以提高亲水性的表面处理的填料，来实现对所述η2及所述比(η1/η2)的调整。从易于将所述η2及所述比(η1/η2)控制在所述范围内方面考虑，优选所述固化性化合物含有结晶性树脂。
作为使本发明的各向异性导电材料固化的方法，可以列举：对各向异性导电材料进行光照后将各向异性导电材料加热的方法、以及将各向异性导电材料加热后对各向异性导电材料进行光照的方法。另外，在光固化速度和热固化速度不同的情况下等，可同时进行光的照射和加热。其中，优选对各向异性导电材料进行光照后将各向异性导电材料加热的方法。通过组合使用光固化和热固化，能够使各向异性导电材料在短时间内固化。
(连接结构体及连接结构体的制造方法)
通过使用本发明的各向异性导电材料将连接对象部件连接，能够得到连接结构体。
优选所述连接结构体具备第1连接对象部件、第2连接对象部件、以及将该第1、第2连接对象部件电连接的连接部，且该连接部由所述各向异性导电材料形成。所述连接部为所述各向异性导电材料固化而成的固化物层。
接着，参考附图对使用本发明一实施方式的各向异性导电材料的连接结构体、及该连接结构体的制造方法进行更详细的说明。
图1为部分截取正面截面图，其模式性地示出了使用本发明一实施方式的各向异性导电材料的连接结构体的一例。
图1所示连接结构体1具有下述结构：在第1连接对象部件2的上表面2a隔着固化物层3连接有第2连接对象部件4。固化物层3为连接部。固化物层3是通过将包含固化性化合物、热固化剂、光固化引发剂及导电性粒子5的各向异性导电材料固化而形成的。所述各向异性导电材料包含多个导电性粒子5。在第1连接对象部件2的上表面2a设置有多个电极2b。在第2连接对象部件4的下表面4a设置有多个电极4b。电极2b和电极4b通过1个或多个导电性粒子5产生电连接。
就连接结构体1而言，作为第1连接对象部件2，使用玻璃基板；作为第2连接对象部件4，使用半导体芯片。第1、第2连接对象部件没有特别限制。作为第1、第2连接对象部件，具体可以列举：半导体芯片、电容器及二极管等电子部件、以及印刷基板、挠性印刷基板及玻璃基板等电路基板等。
图1所示连接结构体1可通过例如以下方法得到。
如图2(a)所示，准备上表面2a具有电极2b的第1连接对象部件2。接着，在第1连接对象部件2的上表面2a上涂布含有多个导电性粒子5的各向异性导电材料，在第1连接对象部件2的上表面2a形成各向异性导电材料层3A。此时，优选在电极2b上配置1个或多个导电性粒子5。
接着，如图2(b)所示，通过对各向异性导电材料层3A进行光照，使各向异性导电材料层3A的固化得以进行。使各向异性导电材料层3A固化，对各向异性导电材料层3A进行B阶化。在第1连接对象部件2的上表面2a形成经过B阶化的各向异性导电材料层3B。
在使各向异性导电材料层3A固化，对各向异性导电材料层3A进行B阶化时，优选对各向异性导电材料层3A进行B阶化，使得经过B阶化的各向异性导电材料层3B的粘度(以下，有时简称为η3)在2000～3500Pa·s范围内。通过使所述粘度η3在上述范围内，能够充分抑制各向异性导电材料层的流动。因此，易于在电极2b、4b间配置导电性粒子5。另外，能够抑制各向异性导电材料层无法控制地(意図せずに)流向第1连接对象部件2或第2连接对象部件4外周面的旁侧区域。
从进一步抑制各向异性导电材料层及导电性粒子5的流动方面考虑，所述粘度η3的更优选下限为2250Pa·s，更优选上限为3250Pa·s。所述粘度η3的测定温度的优选下限为20℃，优选上限为30℃。特别优选所述粘度η3的测定温度为25℃。
优选边在第1连接对象部件2的上表面2a涂布各向异性导电材料，边对各向异性导电材料层3A进行光照。另外，还优选在于第1连接对象部件2的上表面2a涂布各向异性导电材料的同时、或刚刚涂布后，对各向异性导电材料层3A进行光照。如上所述地进行涂布和光照时，能够进一步抑制各向异性导电材料层的流动。这样一来，能够进一步提高所得连接结构体1的导通可靠性。优选从在第1连接对象部件2的上表面2a涂布各向异性导电材料起至进行光照为止的时间在0～3秒范围内、更优选在0～2秒范围内。
优选边在第1连接对象部件2的上表面2a涂布各向异性导电材料，边对各向异性导电材料层3A进行光照。另外，还优选在于第1连接对象部件2的上表面2a涂布各向异性导电材料的同时、或刚刚涂布后，对各向异性导电材料层3A进行光照。如上所述地进行涂布及光照时，能够进一步抑制各向异性导电材料层的流动。这样一来，能够进一步提高所得连接结构体1的导通可靠性。优选从在第1连接对象部件2的上表面2a涂布各向异性导电材料起至进行光照为止的时间在0～3秒范围内、更优选在0～2秒范围内。
通过光的照射使各向异性导电材料层3A进行B阶化的情况下，用于使各向异性导电材料层3A适度进行固化的光照强度为例如0.1～100mW/cm2左右。
进行光照时使用的光源没有特别限制。作为该光源，可以列举例如在波长420nm以下具有充分的发光分布的光源等。另外，作为光源的具体例，可以列举例如：低压水银灯、中压水银灯、高压水银灯、超高压水银灯、化学灯、黑光灯、微波激发水银灯、及金属卤化物灯等。
接着，如图2(c)所示，在经过B阶化的各向异性导电材料层3B的上表面3a叠层第2连接对象部件4。叠层第2连接对象部件4时，使第1连接对象部件2的上表面2a的电极2b与第2连接对象部件4的下表面4a的电极4b相对。
另外，叠层第2连接对象部件4时，通过对各向异性导电材料层3B施加热，使各向异性导电材料层3B进一步固化，形成固化物层3。需要说明的是，也可以在叠层第2连接对象部件4之前对各向异性导电材料层3B施加热。另外，优选在叠层第2连接对象部件4后，对各向异性导电材料层3B施加热以使之完全固化。
通过施加热使各向异性导电材料层3B固化的情况下，用于使各向异性导电材料层3B充分固化的加热温度的优选下限为160℃，优选上限为250℃、更优选上限为200℃。
使各向异性导电材料层3B固化时，优选进行加压。通过进行加压而使导电性粒子5被电极2b和电极4b压缩，能够增大电极2b、4b和导电性粒子5之间的接触面积。这样一来，能够提高导通可靠性。
通过使各向异性导电材料层3B固化，第1连接对象部件2和第2连接对象部件4经由固化物层3而连接。另外，电极2b和电极4b通过导电性粒子5而实现电连接。由此，能够得到图1所示的连接结构体1。在本实施方式中，由于组合使用了光固化和热固化，因此能够使各向异性导电材料在短时间内固化。
得到连接结构体1时，优选对各向异性导电材料层3A进行光照，形成经过B阶化的各向异性导电材料层3B后，再对各向异性导电材料层3B施加热。
在形成各向异性导电材料层3A，对该各向异性导电材料层3A进行B阶化时，优选使用图3(a)所示的复合装置。
图3(a)所示的复合装置11具备给料器12和连接于该给料器12的光照射装置13。给料器12具备用于向内部填充各向异性导电材料的注射器12a、和把持该注射器12a的外周面的把持部12b。光照射装置13具备光照射装置主体13a和光照射部13b。在复合装置11中，把持部12b与光照射装置主体13a相连。因此，能够减小给料器12和光照射装置13之间的距离，也就是说，能够减小给料器12的喷出部和光照射部13b之间的距离。另外，能够容易地使给料器12和光照射装置13以相同速度移动。需要说明的是，注射器12a可与光照射装置主体13a直接连接。
如图3(a)所示，进行涂布及光照时，边使复合装置11沿箭头A的方向移动，边由注射器12a在第1连接对象部件2的上表面2a涂布各向异性导电材料，以形成各向异性导电材料层3A。另外，边涂布，边如箭头B所示地，由与给料器12连接的光照射装置13的光照射部13b对各向异性导电材料层3A进行光照。
从进一步抑制在第1连接对象部件2的上表面2a形成的各向异性导电材料层3A及该各向异性导电材料层3A中含有的导电性粒子5的流动方面考虑，优选边使给料器12和光照射装置13移动，边进行涂布和光的照射。另外，从高精度地控制直至光照为止的时间方面考虑，优选使给料器12和光照射装置13以相同速度移动。需要说明的是，也可以不使复合装置11移动，而是使载物台31沿箭头A的方向移动。
如图4(a)所示，可以使用给料器12、和未与该给料器12连接的光照射装置21。与光照射装置13相同，光照射装置21具有光照射装置主体21a和光照射部21b。光照射装置21具有与光照射装置13相比能够在更宽区域进行光照的结构。
使用给料器12和未与该给料器12连接的光照射装置21的情况下，例如，如图4(a)所示地在第1连接对象部件2的上方配置光照射装置21。接着，在第1连接对象部件2和光照射装置21之间，边使给料器12沿箭头A方向移动，边由注射器12a在第1连接对象部件2的上表面2a涂布各向异性导电材料，以形成各向异性导电材料层3A。接着，如图4(b)所示，在各向异性导电材料的涂布结束后，从配置在第1连接对象部件2上方的光照射装置21的光照射部21b对各向异性导电材料层3A进行光照。光的照射例如在涂布各向异性导电材料的同时或刚刚涂布后进行。
优选涂布时光照射装置21配置在第1连接对象部件2的上方。在这种情况下，涂布后，能够迅速地进行光照。涂布后，优选对各向异性导电材料层3A的整个区域一次性地进行光照。在这种情况下，能够使各向异性导电材料层3A更均匀地进行B阶化。
通过使用图3(a)或图4(a)所示的装置，能够在第1连接对象部件2的上表面2a涂布各向异性导电材料的同时、或刚刚涂布后，容易地对各向异性导电材料层3A进行光照。
由于本发明的连接结构体的制造方法中使用的各向异性导电材料含有固化性化合物、热固化剂、光固化引发剂及导电性粒子，因此能够充分抑制涂布于第1连接对象部件2的上表面2a的各向异性导电材料或该各向异性导电材料中含有的导电性粒子的流动。
本发明的各向异性导电材料及连接结构体的制造方法能够用于例如：挠性印刷基板和玻璃基板的连接(FOG(Film on Glass))、半导体芯片和挠性印刷基板的连接(COF(Chip on Film))、或半导体芯片和玻璃基板的连接(COG(Chip on Glass))等。其中，本发明的各向异性导电材料及连接结构体的制造方法适宜用于COG用途。本发明的各向异性导电材料及连接结构体的制造方法适宜用于半导体芯片和玻璃基板的连接。但本发明的各向异性导电材料及连接结构体的制造方法的用途并不限定于上述用途。
就COG用途而言，特别是，在大多数情况下很难通过各向异性导电材料的导电性粒子使半导体芯片和玻璃基板的电极间切实地连接。例如，对于COG用途的情况，半导体芯片的相邻电极间、及玻璃基板的相邻电极间的间隔为10～20μm左右，多形成微细的配线。即使形成微细的配线，通过本发明的各向异性导电材料及连接结构体的制造方法，也能够将半导体芯片和玻璃基板的电极间高精度地连接，提高导通可靠性。
另外，对于COG用途的情况，有时必须增大各向异性导电材料中导电性粒子的含量。因此，在压合时，导通接点增多，导电性粒子的反弹力增大，可能必须要提高压合时的压力。而这样一来，容易导致电极或导电性粒子受损，导通可靠性降低。但通过采用本发明的各向异性导电材料及连接结构体的制造方法，能够充分提高导通可靠性。
以下，列举实施例及比较例对本发明进行具体说明。本发明并不仅限于以下实施例。
(实施例1)
(1)含有环硫化合物的混合物的制备
在具备搅拌机、冷凝器及温度计的2L容器内，加入乙醇250mL、纯水250mL及硫氰酸钾20g，使硫氰酸钾溶解，制备了第1溶液。然后，将容器内的温度保持在20～25℃范围内。接着，边对保持于20～25℃的容器内的第1溶液进行搅拌，边以5mL/分的速度向该第1溶液中滴加间苯二酚二缩水甘油基醚160g。滴加后，继续搅拌30分钟，得到了含有环氧化合物的混合液。
接着，准备了在含有纯水100mL和乙醇100mL的溶液中溶解有硫氰酸钾20g的第2溶液。以5mL/分的速度向所得含有环氧基的混合液中添加所得第2溶液后，搅拌了30分钟。搅拌后，再准备在含有纯水100mL和乙醇100mL的溶液中溶解有硫氰酸钾20g的第2溶液，再以5mL/分的速度将该第2溶液添加到容器内，搅拌了30分钟。然后，将容器内的温度冷却至10℃，搅拌2小时，使之反应。
接着，在容器内加入饱和食盐水100mL，搅拌了10分钟。搅拌后，再向容器内加入甲苯300mL，搅拌了10分钟。然后，将容器内的溶液转移至分液漏斗中，静置2小时，使溶液分离。将分液漏斗内位于下方的溶液排出，取出上清液。向取出的上清液中加入甲苯100mL，进行搅拌，静置2小时。然后，再加入甲苯100mL，进行搅拌，静置2小时。
接着，向加有甲苯的上清液中加入硫酸镁50g，搅拌了5分钟。搅拌后，用滤纸去除硫酸镁，将溶液分离。用真空干燥机对分离的溶液在80℃下进行减压干燥，从而除去了残留的溶剂。由此，得到了含有环硫化合物的混合物。
以氯仿为溶剂，对所得含有环硫化合物的混合物进行了1H-NMR测定。其结果，显示环氧基存在的6.5～7.5ppm区域的信号减少，在显示环硫基存在的2.0～3.0ppm区域出现信号。由此确认，间苯二酚二缩水甘油基醚的部分环氧基转化成了环硫基。另外，根据1H-NMR的测定结果的积分值可以确认：含有环硫化合物的混合物含有间苯二酚二缩水甘油基醚70重量％、和具有上述式(1B)所示结构的环硫化合物30重量％。
(2)各向异性导电糊的制备
在得到的含有环硫化合物的混合物30重量份中，混合作为热固化剂的胺加成物(Ajinomoto Fine Techno公司制造的“PN-23J”)5重量份、作为光固化性化合物的环氧丙烯酸酯(Daicel-cytec公司制造的“EBECRYL3702”)5重量份、作为光聚合引发剂的酰基氧化膦类化合物(Ciba Japan公司制造的“DAROCUR TPO”)0.1重量份、作为固化促进剂的2-乙基-4-甲基咪唑1重量份、以及作为填料的平均粒径0.25μm的二氧化硅20重量份及平均粒径0.5μm的氧化铝20重量份，再添加平均粒径3μm的导电性粒子并使其在配合物100重量％中的含量为10重量％，然后用行星式搅拌机以2000rpm搅拌5分钟，由此得到了配合物。
需要说明的是，所使用的上述导电性粒子是在二乙烯基苯树脂粒子的表面形成有镍镀覆层、且在该镍镀覆层的表面形成有金镀覆层的具有金属层的导电性粒子。
通过用尼龙制滤纸(孔径10μm)对所得配合物进行过滤，得到了导电性粒子的含量为10重量％的各向异性导电糊。
(3)连接结构体的制作
准备了上表面形成有L/S为30μm/30μm的ITO电极图案的透明玻璃基板。另外，准备了下表面形成有L/S为30μm/30μm的铜电极图案的半导体芯片。
在上述透明玻璃基板上涂布所得各向异性导电糊使其厚度为30μm，形成了各向异性导电糊层。接着，用紫外线照射灯对各向异性导电糊层进行紫外线照射，通过光聚合使各向异性导电糊层半固化，进行了B阶化。接着，在各向异性导电糊层上叠层上述半导体芯片，使电极间彼此相对。然后，边调整头(ヘツド)的温度使各向异性导电糊层的温度为185℃，边在半导体芯片的上表面载置加压加热头，施加3MPa的压力，使各向异性导电糊层在185℃完全固化，得到了连接结构体。
(实施例2)
像实施例1那样，得到导电性粒子的含量为5重量％的各向异性导电糊，区别在于：在制备各向异性导电糊时，使导电性粒子的用量在所述配合物100重量％中占5重量％。并像实施例1那样，得到连接结构体，区别在于：使用了所得各向异性导电糊。
(实施例3)
像实施例1那样，得到导电性粒子的含量为15重量％的各向异性导电糊，区别在于：在制备各向异性导电糊时，使导电性粒子的用量在所述配合物100重量％中占15重量％。并像实施例1那样，得到连接结构体，区别在于：使用了所得各向异性导电糊。
(实施例4)
像实施例1那样，得到导电性粒子的含量为1重量％的各向异性导电糊，区别在于：在制备各向异性导电糊时，使导电性粒子的用量在所述配合物100重量％中占1重量％。并像实施例1那样，得到连接结构体，区别在于：使用了所得各向异性导电糊。
(比较例1)
像实施例1那样，得到各向异性导电糊，区别在于：在制备各向异性导电糊时，未使用作为光固化性化合物的环氧丙烯酸酯和作为光聚合引发剂的酰基氧化膦类化合物。在所得各向异性导电糊100重量％中，导电性粒子的含量为10重量％。像实施例1那样，得到连接结构体，区别在于：使用了所得各向异性导电糊。
(比较例2)
像实施例1那样，得到导电性粒子的含量为20重量％的各向异性导电糊，区别在于：在制备各向异性导电糊时，使导电性粒子的用量在所述配合物100重量％中占20重量％。并像实施例1那样，得到连接结构体，区别在于：使用了所得各向异性导电糊。
(比较例3)
像实施例1那样，得到导电性粒子的含量为0.1重量％的各向异性导电糊，区别在于：在制备各向异性导电糊时，使导电性粒子的用量在所述配合物100重量％中占0.1重量％。并像实施例1那样，得到连接结构体，区别在于：使用了所得各向异性导电糊。
(实施例1～4及比较例1～3的评价)
(1)粘度
使用E型粘度计(东机产业公司制)，在25℃及2.5rpm条件下测定了所得各向异性导电糊(涂布前的各向异性导电糊)的粘度。
(2)是否漏电
使用所得连接结构体，通过万用表(テスタ一)测定相邻20个电极间是否漏电。
(3)有无空隙
对于所得连接结构体，从透明玻璃基板的下表面侧肉眼观察在由各向异性导电糊层形成的固化物层是否产生了空隙。
结果如下述表1所示。
[表1]
如上述表1所示，实施例1～4的各向异性导电糊不漏电、也未见空隙。
就比较例1的各向异性导电糊而言，由于在进行紫外线照射时未通过光聚合而达到半固化，因此在加压及加热时，各向异性导电糊大量流向半导体芯片外周面的旁侧。因此，玻璃基板和半导体芯片之间的各向异性导电糊的填充不充分，存在空隙。
而对于比较例2而言，可以认为，由于导电性粒子的含量过多，因此使不欲连接的相邻电极间通过大量导电性粒子而连接，产生漏电。
就比较例3的各向异性导电糊而言，不漏电、也未见空隙。但由于导电性粒子的含量过少，因此在电极间存在多处未配置导电性粒子的部位。
(实施例5)
准备了实施例1中得到的各向异性导电材料。
准备了上表面形成有L/S为30μm/30μm的ITO电极图案的透明玻璃基板。另外，准备了下表面形成有L/S为30μm/30μm的铜电极图案的半导体芯片。
另外，准备复合装置，该复合装置具备图3(a)所示的给料器和作为与该给料器连接的光照射装置的紫外线照射灯。
边移动复合装置，边由给料器的注射器在上述透明玻璃基板上表面涂布所得各向异性导电糊，使其厚度为30μm，形成了各向异性导电糊层。另外，边移动复合装置，涂布各向异性导电糊，边用紫外线照射灯对各向异性导电糊层照射420nm的紫外线，使光照强度为50mW/cm2，通过光聚合将各向异性导电糊层B阶化。从涂布后、即涂布的各向异性导电糊与上述透明玻璃基板接触时起至对各向异性导电糊层进行光照为止的时间T为0.5秒。
接着，在经过B阶化的各向异性导电糊层的上表面叠层上述半导体芯片，使电极间彼此相对。然后，边调整头的温度使各向异性导电糊层的温度为185℃，边在半导体芯片的上表面载置加压加热头，施加3MPa的压力，使经过B阶化的各向异性导电糊层在185℃完全固化，得到了连接结构体。
(实施例6)
像实施例1那样，得到各向异性导电糊，区别在于：在制备各向异性导电糊时，将环氧丙烯酸酯变更为氨基甲酸酯丙烯酸酯(Daicel-cytec公司制造的“EBECRYL8804”)。
像实施例5那样，得到连接结构体，区别在于：使用了所得各向异性导电糊。
(实施例7)
准备了实施例1中得到的各向异性导电材料。
像实施例5那样，得到连接结构体，区别在于：使用了图4(a)所示的给料器和作为未与该给料器连接的光照射装置的紫外线照射灯来代替图3(a)所示复合装置，并在刚刚结束各向异性导电糊的涂布后进行了光照。自涂布后起至进行光照为止的时间T为2秒。
(比较例4)
准备了比较例1中得到的各向异性导电材料。
准备了上表面形成有L/S为30μm/30μm的ITO电极图案的透明玻璃基板。另外，准备了下表面形成有L/S为30μm/30μm的铜电极图案的半导体芯片。
由给料器的注射器在上述透明玻璃基板的上表面涂布所得各向异性导电糊，使其厚度为30μm，形成了各向异性导电糊层。涂布时及涂布后未进行光照。
接着，在各向异性导电糊层的上表面叠层上述半导体芯片，使电极间彼此相对。然后，边调整头的温度使各向异性导电糊层的温度为185℃，边在半导体芯片的上表面载置加压加热头，施加3MPa的压力，使各向异性导电糊层在185℃完全固化，得到了连接结构体。
(比较例5)
像实施例1那样，得到各向异性导电糊，区别在于：在制作各向异性导电糊时，将环氧丙烯酸酯变更为萘型环氧树脂(结晶性树脂、DIC公司制造的“HP-4032”)、以及未使用作为光聚合引发剂的酰基氧化膦类化合物。
准备了上表面形成有L/S为30μm/30μm的ITO电极图案的透明玻璃基板。另外，准备了下表面形成有L/S为30μm/30μm的铜电极图案的半导体芯片。
由给料器的注射器在上述透明玻璃基板的上表面涂布所得各向异性导电糊，使其厚度为30μm，形成了各向异性导电糊层。在涂布时及涂布后未进行光照，并且未进行热聚合，各向异性导电材料层未进行B阶化。
接着，在未进行B阶化的各向异性导电糊层的上表面叠层上述半导体芯片，使电极间彼此相对。然后，边调整头的温度使各向异性导电糊层的温度为185℃，边在半导体芯片的上表面载置加压加热头，施加3MPa的压力，使各向异性导电糊层在185℃完全固化，得到了连接结构体。
(实施例5～7及比较例4～5的评价)
像实施例1～4及比较例1～3那样，对上述(1)粘度、上述(2)是否漏电及上述(3)有无空隙进行了评价。另外，还对下述(4)经过B阶化的各向异性导电糊层的粘度进行了评价。
(4)经过B阶化的各向异性导电糊层的粘度
使用流变仪(Anton Paar公司制)，在25℃及2.5rpm条件下测定了在通过光聚合使各向异性导电糊层B阶化后、且在即将于经过B阶化的各向异性导电糊层的上表面叠层半导体芯片之前的经过B阶化的各向异性导电糊层的粘度。
结果如下述表2所示。
[表2]
(实施例8)
在间苯二酚型环氧树脂(结晶性树脂、Nagasechemtex公司制造的“EX-201”)16重量份中，混合萘型环氧树脂(结晶性树脂、DIC公司制造的“HP-4032”)14重量份、作为热固化剂的胺加成物(Ajinomoto Fine Techno公司制造的“PN-23J”)5重量份、作为光固化性树脂的环氧丙烯酸酯(Daicel-cytec公司制造的“EBECRYL3702”)5重量份、作为光固化引发剂的酰基氧化膦类化合物(Ciba Japan公司制造的“DAROCUR TPO”)0.1重量份、作为固化促进剂的2-乙基-4-甲基咪唑1重量份、以及作为填料的平均粒径0.25μm的二氧化硅30重量份，再加入平均粒径3μm的导电性粒子并使其在配合物中的含量为10重量％，然后用行星式搅拌机以2000rpm搅拌5分钟，由此得到了配合物。
需要说明的是，使用的上述导电性粒子是在二乙烯基苯树脂粒子的表面形成有镍镀覆层、且在该镍镀覆层的表面形成有金镀覆层的具有金属层的导电性粒子。
通过用尼龙制滤纸(孔径10μm)对所得配合物进行过滤，得到了各向异性导电糊。像实施例1那样，得到连接结构体，区别在于：使用了所得各向异性导电糊。
(实施例9)
像实施例8那样，得到各向异性导电糊，区别在于：将间苯二酚型环氧树脂的添加量由16重量份变更为25重量份，并将萘型环氧树脂14重量份变更为双酚A型环氧树脂(JER公司制造的“Epikote 1001”)5重量份。像实施例1那样，得到连接结构体，区别在于：使用了所得各向异性导电糊。
(比较例6)
在双酚A型环氧树脂(JER公司制造的“jER1001”)30重量份中，混合聚缩水甘油基胺(东都化成公司制造的“YH-434”)30重量份、作为热固化剂的二氰胺(JER公司制造的“DICY-7”)10重量份、作为固化促进剂的2-乙基-4-甲基咪唑1重量份、以及作为填料的二氧化硅(日本Aerozil工业公司制造的“Aerozil RY200”)5重量份，再添加与实施例8相同的导电性粒子并使其配合物中的含量为10重量％，然后用行星式搅拌机以2000rpm搅拌5分钟，由此得到了配合物。
通过用尼龙制滤纸(孔径10μm)对所得配合物进行过滤，得到了各向异性导电糊。像实施例1那样，得到连接结构体，区别在于：使用了所得各向异性导电糊。
(实施例8～9及比较例6的评价)
像实施例1～4及比较例1～3那样，对上述(2)是否漏电及上述(3)有无空隙进行了评价。另外，还对下述(1A)粘度、(5)涂布宽度的不均及(6)固化物层的厚度进行了评价。
(1A)粘度
使用E型粘度计(东机产业公司制)测定了所得各向异性导电糊在25℃及2.5rpm下的粘度η1、和在25℃及5rpm下的粘度η2。
(5)涂布宽度的不均
将所得各向异性导电糊填充在喷嘴直径1.1mm的注射器中，利用给料器在压力300Pa、涂布厚度30μm、移动速度10mm/s、涂布线距离(塗布ライン距離)20mm及涂布宽度1mm的条件下，将各向异性导电糊涂布在玻璃基板上。
用带有测长功能的显微镜测定从各向异性导电糊的涂布起始地点起距离2mm、距离5mm、距离10mm的各地点的涂布宽度。
(6)固化物层的高度(厚度)
像上述(5)的评价那样，将各向异性导电糊涂布在玻璃基板上。在刚刚涂布后照射紫外线，以引发各向异性导电糊的光固化。另外，在进行照射紫外线10秒钟后，将涂布有各向异性导电糊的玻璃基板在150℃的烘箱内放置5分钟，使各向异性导电糊热固化。用测微计测定了由各向异性导电糊经固化而形成的固化物层的高度。
结果如下述表3所示。
[表3]
实施例8～9的各向异性导电糊能够稳定地涂布、且涂布宽度基本一定。另外，就实施例8的各向异性导电糊而言，由于涂布时各向异性导电糊的流动得到抑制，因此所得固化物层的厚度为30μm。
就比较例6的各向异性导电糊而言，尽管涂布压力一定，但涂布量仍发生变化、涂布宽度产生不均。

Claims (8)

1.一种各向异性导电材料，其含有固化性化合物、热固化剂、光固化引发剂及导电性粒子，
其中，所述导电性粒子的含量在1～19重量％范围内，
将各向异性导电材料在25℃及2.5rpm下的粘度设为η1、并将各向异性导电材料在25℃及5rpm下的粘度设为η2时，所述η2为20Pa·s以上且200Pa·s以下，并且，所述η1与所述η2之比即η1/η2为0.9以上且1.1以下。
2.根据权利要求1所述的各向异性导电材料，其中，所述固化性化合物包含环硫化合物。
3.根据权利要求1所述的各向异性导电材料，其中，所述固化性化合物包含具有环氧基及硫杂丙环基中的至少一种基团、并具有(甲基)丙烯酰基的固化性化合物。
4.根据权利要求2所述的各向异性导电材料，其中，所述固化性化合物包含具有环氧基及硫杂丙环基中的至少一种基团、并具有(甲基)丙烯酰基的固化性化合物。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的各向异性导电材料，其在25℃及2.5rpm下的粘度在20～200Pa·s范围内。
6.根据权利要求1～4中任一项所述的各向异性导电材料，其经过光照而发生固化、从而进行B阶化后的粘度在2000～3500Pa·s范围内。
7.根据权利要求1～4中任一项所述的各向异性导电材料，其中，所述固化性化合物包含结晶性化合物。
8.一种连接结构体，其具备：第1连接对象部件、第2连接对象部件、以及将该第1连接对象部件和第2连接对象部件电连接的连接部，
所述连接部由权利要求1～4中任一项所述的各向异性导电材料固化而形成。
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