JP5602743B2 - 異方性導電材料、接続構造体及び接続構造体の製造方法 - Google Patents
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Description
50Pa・s≦η2≦200Pa・s ・・・式(A)
1.5≦η1/η2≦4.3 ・・・式(B)
上記硬化性化合物は特に限定されない。上記硬化性化合物として、従来公知の硬化性化合物を用いることができる。上記硬化性化合物は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
異方性導電材料の硬化を容易に制御したり、接続構造体の導通信頼性をより一層高めたりする観点からは、上記硬化性化合物は、エポキシ化合物及びエピスルフィド化合物(チイラン基含有化合物)の内の少なくとも一種を含むことが好ましく、エピスルフィド化合物を含むことがより好ましい。異方性導電材料の硬化性を高める観点からは、上記硬化性化合物100重量部中、上記エピスルフィド化合物の含有量の好ましい下限は10重量部、より好ましい下限は20重量部、好ましい上限は50重量部、より好ましい上限は40重量部である。
本発明に係る硬化性化合物は、光の照射によっても硬化するように、光硬化性化合物を含有していてもよい。光の照射により硬化性化合物を半硬化させ、硬化性化合物の流動性を低下させることができる。
上記硬化性化合物が例えば熱硬化性化合物及び光重合性化合物を含む場合には、異方性導電材料の硬化を容易に制御したり、接続構造体の導通信頼性をより一層高めたりする観点からは、上記硬化性化合物は、エポキシ基及びチイラン基の内の少なくとも一種の基と、(メタ)アクリロイル基とを有する光及び熱硬化性化合物を含むことが好ましい。上記硬化性化合物は、エポキシ基と、(メタ)アクリロイル基とを有する光及び熱硬化性化合物(以下、部分(メタ)アクリレート化エポキシ樹脂ともいう)を含むことが好ましい。上記(メタ)アクリロイルは、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。上記(メタ)アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
上記熱硬化剤は特に限定されない。上記熱硬化剤として、従来公知の熱硬化剤を用いることができる。上記熱硬化剤としては、イミダゾール硬化剤、アミン硬化剤、フェノール硬化剤、ポリチオール硬化剤及び酸無水物等が挙げられる。上記熱硬化剤は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記光硬化開始剤は特に限定されない。上記光硬化開始剤として、従来公知の光硬化開始剤を用いることができる。上記光硬化開始剤は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に係る異方性導電材料に含まれている導電性粒子として、例えば、電極間を電気的に接続できる従来公知の導電性粒子が用いられる。上記導電性粒子は、外表面に導電層を有する粒子であることが好ましい。上記導電性粒子は、導電層の表面に絶縁粒子が付着していたり、導電層の表面が絶縁層により被覆されていたりしてもよい。この場合には、電極の接続の際の加圧により、絶縁粒子又は絶縁層が取り除かれる。
本発明に係る異方性導電材料は、溶剤を含有していてもよい。該溶剤の使用により、異方性導電材料の粘度を容易に調整できる。さらに、例えば、上記硬化性化合物が固形である場合に、固形の硬化性化合物に溶剤を添加し、溶解させることにより、硬化性化合物の分散性を高めることができる。上記溶剤としては、例えば、酢酸エチル、メチルセロソルブ、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、n−ヘキサン、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテル等が挙げられる。
本発明に係る異方性導電材料の製造方法としては、特に限定されず、上記硬化性化合物と、上記熱硬化剤と、上記光硬化開始剤と、上記導電性粒子と、必要に応じて添加される他の成分とを配合し、遊星式攪拌機等を用いて充分に混合する製造方法が挙げられる。
20Pa・s≦η2≦200Pa・s ・・・式(X)
0.9≦η1/η2≦1.1 ・・・式(Y)
本発明に係る異方性導電材料を用いて、接続対象部材を接続することにより、接続構造体を得ることができる。
(1)エピスルフィド化合物含有混合物の調製
攪拌機、冷却機及び温度計を備えた2Lの容器内に、エタノール250mLと、純水250mLと、チオシアン酸カリウム20gとを加え、チオシアン酸カリウムを溶解させ、第1の溶液を調製した。その後、容器内の温度を20〜25℃の範囲内に保持した。次に、20〜25℃に保持された容器内の第1の溶液を攪拌しながら、該第1の溶液中に、レゾルシノールジグリシジルエーテル160gを5mL/分の速度で滴下した。滴下後、30分間さらに攪拌し、エポキシ化合物含有混合液を得た。
得られたエピスルフィド化合物含有混合物30重量部に、熱硬化剤としてのアミンアダクト(味の素ファインテクノ社製「PN−23J」)5重量部と、光硬化性化合物としてのエポキシアクリレート(ダイセル・サイテック社製「EBECRYL3702」)5重量部と、光重合開始剤としてのアシルホスフィンオキサイド系化合物(チバ・ジャパン社製「DAROCUR TPO」)0.1重量部と、硬化促進剤としての2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部と、フィラーとしての平均粒子径0.25μmのシリカ20重量部及び平均粒子径0.5μmのアルミナ20重量部とを配合し、さらに平均粒子径3μmの導電性粒子を配合物100重量%中での含有量が10重量%となるように添加した後、遊星式攪拌機を用いて2000rpmで5分間攪拌することにより、配合物を得た。
L/Sが30μm/30μmのITO電極パターンが上面に形成された透明ガラス基板を用意した。また、L/Sが30μm/30μmの銅電極パターンが下面に形成された半導体チップを用意した。
異方性導電ペーストの調製の際に、導電性粒子を上記配合物100重量%中での含有量を5重量%となるように用いたこと以外は実施例1と同様にして、導電性粒子の含有量が5重量%である異方性導電ペーストを得た。得られた異方性導電ペーストを用いたこと以外は実施例1と同様にして、接続構造体を得た。
異方性導電ペーストの調製の際に、導電性粒子を上記配合物100重量%中での含有量を15重量%となるように用いたこと以外は実施例1と同様にして、導電性粒子の含有量が15重量%である異方性導電ペーストを得た。得られた異方性導電ペーストを用いたこと以外は実施例1と同様にして、接続構造体を得た。
異方性導電ペーストの調製の際に、導電性粒子を上記配合物100重量%中での含有量を1重量%となるように用いたこと以外は実施例1と同様にして、導電性粒子の含有量が1重量%である異方性導電ペーストを得た。得られた異方性導電ペーストを用いたこと以外は実施例1と同様にして、接続構造体を得た。
異方性導電ペーストの調製の際に、光硬化性化合物としてのエポキシアクリレートと、光重合開始剤としてのアシルホスフィンオキサイド系化合物とを用いなかったこと以外は実施例1と同様にして、異方性導電ペーストを得た。得られた異方性導電ペースト100重量%中、導電性粒子の含有量は10重量%であった。得られた異方性導電ペーストを用いたこと以外は実施例1と同様にして、接続構造体を得た。
異方性導電ペーストの調製の際に、導電性粒子を上記配合物100重量%中での含有量を20重量%となるように用いたこと以外は実施例1と同様にして、導電性粒子の含有量が20重量%である異方性導電ペーストを得た。得られた異方性導電ペーストを用いたこと以外は実施例1と同様にして、接続構造体を得た。
異方性導電ペーストの調製の際に、導電性粒子を上記配合物100重量%中での含有量を0.1重量%となるように用いた以外は実施例1と同様にして、導電性粒子の含有量が0.1重量%である異方性導電ペーストを得た。得られた異方性導電ペーストを用いたこと以外は実施例1と同様にして、接続構造体を得た。
(1)粘度
E型粘度計(東機産業社製)を用いて、25℃及び2.5rpmの条件で、得られた異方性導電ペースト(塗布前の異方性導電ペーストの粘度)の粘度を測定した。
得られた接続構造体を用いて、隣り合う電極20個においてリークが生じているか否かを、テスターで測定した。
得られた接続構造体において、異方性導電ペースト層により形成された硬化物層にボイドが生じているか否かを、透明ガラス基板の下面側から目視により観察した。
実施例1で得られた異方性導電材料を用意した。
異方性導電ペーストの調製の際に、エポキシアクリレートをウレタンアクリレート(ダイセル・サイテック社製「EBECRYL8804」)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、異方性導電ペーストを得た。
実施例1で得られた異方性導電材料を用意した。
比較例1で得られた異方性導電材料を用意した。
異方性導電ペーストの作製の際に、エポキシアクリレートをナフタレン型エポキシ樹脂(結晶性樹脂、DIC社製「HP−4032」)に変更したこと、並びに光重合開始剤としてのアシルホスフィンオキサイド系化合物を用いなかったこと以外は実施例1と同様にして、異方性導電ペーストを得た。
実施例1〜4及び比較例1〜3と同様に、上記(1)粘度、上記(2)リークの有無及び上記(3)ボイドの有無について評価を実施した。また、下記の(4)Bステージ化された異方性導電ペースト層の粘度についても評価を実施した。
光重合によって異方性導電ペースト層をBステージ化させた後であって、Bステージ化された異方性導電ペースト層の上面に半導体チップを積層する直前のBステージ化された異方性導電ペースト層の粘度を、レオメーター(Anton Paar社製)を用いて、25℃及び2.5rpmの条件で測定した。
レゾルシノール型エポキシ樹脂(結晶性樹脂、ナガセケムテックス社製「EX−201」)16重量部に、ナフタレン型エポキシ樹脂(結晶性樹脂、DIC社製「HP−4032」)14重量部と、熱硬化剤としてのアミンアダクト(味の素ファインテクノ社製「PN−23J」)5重量部と、光硬化性樹脂としてのエポキシアクリレート(ダイセル・サイテック社製「EBECRYL3702」)5重量部と、光硬化開始剤としてのアシルホスフィンオキサイド系化合物(チバ・ジャパン社製「DAROCUR TPO」)0.1重量部と、硬化促進剤としての2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部と、フィラーとしての平均粒子径0.25μmのシリカ30重量部とを配合し、さらに平均粒子径3μmの導電性粒子を配合物中での含有量が10重量%となるように添加した後、遊星式攪拌機を用いて2000rpmで5分間攪拌することにより、配合物を得た。
レゾルシノール型エポキシ樹脂の添加量を16重量部から25重量部に変更し、かつナフタレン型エポキシ樹脂14重量部をビスフェノールA型エポキシ樹脂(JER社製「エピコート1001」)5重量部に変更したこと以外は実施例8と同様にして、異方性導電ペーストを得た。得られた異方性導電ペーストを用いたこと以外は実施例1と同様にして、接続構造体を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(JER社製「jER1001」)30重量部に、ポリグリシジルアミン(東都化成社製「YH−434」)30重量部と、熱硬化剤としてのジシアンジアミド(JER社製「DICY−7」)10重量部と、硬化促進剤として2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部と、フィラーとしてのシリカ(日本アエロジル工業社製「アエロジルRY200」)5重量部とを配合し、さらに実施例8と同じ導電性粒子を配合物中での含有量が10重量%となるように添加した後、遊星式攪拌機を用いて2000rpmで5分間攪拌することにより、配合物を得た。
実施例1〜4及び比較例1〜3と同様に、上記(2)リークの有無及び上記(3)ボイドの有無について評価を実施した。また、下記の(1A)粘度、(5)塗布幅のばらつき及び(6)硬化物層の厚みについても評価を実施した。
E型粘度計(東機産業社製)を用いて、得られた異方性導電ペーストの25℃及び2.5rpmでの粘度η1と、25℃及び5rpmでの粘度η2とを測定した。
得られた異方性導電ペーストをノズル径1.1mmのシリンジに充填し、ディスペンサーを用いて、圧力300Pa、塗布厚み30μm、移動スピード10mm/s、塗布ライン距離20mm及び塗布幅1mmの条件で、異方性導電ペーストをガラス基板上に塗布した。
上記(5)の評価と同様にして、異方性導電ペーストをガラス基板上に塗布した。塗布の直後に紫外線を照射し、異方性導電ペーストの光硬化を開始させた。さらに、紫外線の照射から10秒後に、異方性導電ペーストが塗布されたガラス基板を150℃のオーブン内に5分間入れ、異方性導電ペーストを熱硬化させた。異方性導電ペーストの硬化により形成された硬化物層の高さを、マイクロメーターで測定した。
2…第1の接続対象部材
2a…上面
2b…電極
3…硬化物層(接続部)
3a…上面
3A…異方性導電材料層
3B…Bステージ化された異方性導電材料層
4…第2の接続対象部材
4a…下面
4b…電極
5…導電性粒子
11…複合装置
12…ディスペンサー
12a…シリンジ
12b…把持部
13…光照射装置
13a…光照射装置本体
13b…光照射部
21…光照射装置
21a…光照射装置本体
21b…光照射部
31…台
Claims (8)
- 硬化性化合物と、熱硬化剤と、光硬化開始剤と、導電性粒子とを含有し、
前記硬化性化合物が、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基とを有する光及び熱硬化性化合物を含み、
前記エポキシ基と(メタ)アクリロイル基とを有する光及び熱硬化性化合物が、エポキシ樹脂のエポキシ基の一部を(メタ)アクリロイル基に変換することにより得られる部分(メタ)アクリレート化エポキシ樹脂であり、
前記硬化性化合物が、下記式(11)又は(12)で表されるエポキシ化合物を含み、
前記導電性粒子の含有量が1〜19重量%の範囲内である、異方性導電材料。
上記式(13)中、R17は炭素数1〜5のアルキレン基を表す。
上記式(12)中、R61及びR62はそれぞれ炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R63、R64、R65、R66、R67及びR68の6個の基の内の4〜6個の基は水素を表し、R63、R64、R65、R66、R67及びR68の内の水素ではない基は、下記式(14)で表される基を表す。
上記式(14)中、R69は炭素数1〜5のアルキレン基を表す。 - 前記硬化性化合物が、エピスルフィド化合物を含む、請求項1に記載の異方性導電材料。
- 25℃及び2.5rpmでの粘度が、20〜200Pa・sの範囲内である、請求項1又は2に記載の異方性導電材料。
- 光の照射により硬化が進行されて、Bステージ化した後の粘度が2000〜3500Pa・sの範囲内である、請求項1又は2に記載の異方性導電材料。
- 25℃及び2.5rpmでの粘度をη1とし、かつ25℃及び5rpmでの粘度をη2としたときに、前記η2が20Pa・s以上200Pa・s以下であり、かつ前記η1の前記η2に対する比(η1/η2)が0.9以上1.1以下である、請求項1又は2に記載の異方性導電材料。
- 前記硬化性化合物が、結晶性化合物を含む、請求項5に記載の異方性導電材料。
- 第1の接続対象部材と、第2の接続対象部材と、該第1,第2の接続対象部材を電気的に接続している接続部とを備え、
前記接続部が、請求項1〜6のいずれか1項に記載の異方性導電材料を硬化させることにより形成されている、接続構造体。 - 第1の接続対象部材の上面に異方性導電材料を塗布し、異方性導電材料層を形成する工程と、
前記異方性導電材料層に光を照射することにより、前記異方性導電材料層の硬化を進行させて、粘度が2000〜3500Pa・sの範囲内となるように、前記異方性導電材料層をBステージ化する工程と、
Bステージ化された異方性導電材料層の上面に、第2の接続対象部材をさらに積層する工程とを備え、
前記異方性導電材料として、硬化性化合物と、熱硬化剤と、光硬化開始剤と、導電性粒子とを含有し、前記硬化性化合物が、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基とを有する光及び熱硬化性化合物を含み、前記エポキシ基と(メタ)アクリロイル基とを有する光及び熱硬化性化合物が、エポキシ樹脂のエポキシ基の一部を(メタ)アクリロイル基に変換することにより得られる部分(メタ)アクリレート化エポキシ樹脂であり、前記硬化性化合物が、下記式(11)又は(12)で表されるエポキシ化合物を含み、前記導電性粒子の含有量が1〜19重量%の範囲内である異方性導電材料を用いる、接続構造体の製造方法。
上記式(13)中、R17は炭素数1〜5のアルキレン基を表す。
上記式(12)中、R61及びR62はそれぞれ炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R63、R64、R65、R66、R67及びR68の6個の基の内の4〜6個の基は水素を表し、R63、R64、R65、R66、R67及びR68の内の水素ではない基は、下記式(14)で表される基を表す。
上記式(14)中、R69は炭素数1〜5のアルキレン基を表す。
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