CN101268149A - 含硅烷的粘合促进剂组合物以及含有所述组合物的密封剂、粘合剂和涂料 - Google Patents

含硅烷的粘合促进剂组合物以及含有所述组合物的密封剂、粘合剂和涂料 Download PDF

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Abstract

一种粘合促进剂组合物，所述组合物被有利地用于提高密封剂/粘合剂/涂料如水分可固化、甲硅烷基化的聚合物与各种基底如湿或干混凝土的结合。

Description

含硅烷的粘合促进剂组合物以及含有所述组合物的密封剂、粘合剂和涂料
相关申请的交叉引用
本申请要求2005年9月16日提交的序列号为60/717,721的美国临时申请的优先权，通过引用的方式纳入本说明书。
背景技术
本发明涉及单体硅烷与例如低聚硅烷、氨基官能低聚硅氧烷或有机硅聚合物的组合物。这些组合物可被用作，例如用于水分可固化、甲硅烷基化的树脂的粘合促进剂，以提高密封剂或粘合剂或涂料对许多困难基底的结合，所述基底特别是湿和干混凝土。
为满足建筑结构的要求(例如ISO-标准规范和同等的EN标准规范或ASTM标准规范)，需要将密封剂、粘合剂或涂料施用到已经用特定底涂剂(主要是环氧基的)预处理过的混凝土基底上。在用水浸所述混凝土且不进行预处理之后，目前使用的有机官能硅烷粘合促进剂很难在混凝土上为所述水分可固化、甲硅烷基化的密封剂或粘合剂提供内聚力或强粘性结合。
混凝土是由水泥、沙子、集料和水组成的。混凝土的表面为强碱性(pH～12)，且任何吸收的水都会对所述混凝土表面上的密封剂或粘合剂的粘合产生有害影响。混凝土基底是根据ISO 13640标准生产的，但是所述铸件样本的最终制备可能会有所不同(ISO 13640方法1和方法2)并且会产生不同的表面质地，从相对平滑的表面到粗糙的表面。更困难的是使所述密封剂在粗糙混凝土表面上获得好的湿润性或粘合性。
发明内容
本发明提供了一种用于促进密封剂、粘合剂或涂料在基底上的粘合性的组合物。所述组合物包括：
a)至少一种具有通式1的化合物：
R-Si(R1)3               [1]
其中
每个R1独立地选自烷氧基或C1-C3烷基如甲基、乙基或丙基；条件是至少两个R1为烷氧基，且
R为具有1至20个碳原子的烷基，或者为含有胺、环氧基、乙烯基、硫、甲基丙烯酰基、乙酰氧基、脲基、异氰脲酸酯或聚氧化乙烯官能团的有机基团；和
b)至少一种低聚硅烷或有机硅。
所述粘合促进剂组合物可用于制备具有改良的加工性的高质量密封剂、粘合剂或涂料。本发明使得密封剂/粘合剂/涂料制造商和建筑最终用户实际上可以在任何条件(湿或干)下将水分可固化、甲硅烷基化的聚合物施用到混凝土上，而不用考虑混凝土的预处理，这使得这些密封剂/粘合剂/涂料得到了更加广泛的应用，消除了施用步骤并且避免了因天气条件导致的施用延迟。
具体实施方式
在下述说明中，除非另有说明，所用的组成百分数或份均为按重量计。数值应被理解为是由术语“大约”改性过的。
在一个实施方案中，本发明包括单体硅烷与低聚硅烷或有机硅聚合物的组合物，其可用作水分可固化、甲硅烷基化的聚合物的粘合促进剂，以提高密封剂、粘合剂或涂料对许多困难基底的结合，所述基底特别是干和湿混凝土。
在本发明的一个实施方案中，所述硅烷组合物包括40-90重量％范围的至少一种单体硅烷或者硅烷混合物(例如氨基或含氮硅烷)，以及5-60重量％的一种或多种低聚硅烷和/或一种或多种有机硅聚合物。
更具体地说，在本发明的一个实施方案中涉及密封剂或粘合剂或涂料组合物的混合物，包括：
a)水分可固化、甲硅烷基化的聚合物树脂；和
b)一种粘合促进剂，包括一种或多种具有通式1的化合物：
R-Si(R1)3              [1]
其中
每个R1独立地选自烷氧基优选甲氧基或乙氧基，或者C1-C3烷基如甲基、乙基或丙基；条件是至少两个R1为烷氧基。
R为具有1至20个碳原子的烷基，或者为含有胺、环氧基、乙烯基、硫、甲基丙烯酰基、乙酰氧基、异氰脲酸酯或聚氧化乙烯官能团的有机基团。
适合作为R的有机基团包括但不限于甲基、乙基、丙基、辛基、氨乙基、氨丙基、脲丙基、氨基二甲基丁基、氨基异丁基、环氧环己基、缩水甘油醚氧基丙基、乙烯基、巯基丙基、辛酰基硫丙基、甲基丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氨丙基或十六烷基。
在本发明的一个实施方案中，所述粘合促进剂包括氨基硅烷和一种或多种通式1的化合物，其中R包括环氧基、乙烯基、硫、甲基丙烯酰基、乙酰氧基、异氰脲酸酯或聚氧化乙烯官能团。
在本发明的另一个实施方案中涉及密封剂/粘合剂/涂料组合物的混合物，包括：
a)水分可固化、甲硅烷基化的聚合物树脂；和
b)由通式1的化合物任选地与原硅酸四乙酯(TEOS)制备的低聚物作为粘合促进剂，任选地包括一种或多种通式1的化合物。
在本发明的另一个实施方案中涉及密封剂/粘合剂/涂料组合物的混合物，包括：
a)水分可固化、甲硅烷基化的聚合物树脂；和
b)有机硅和含氮单体硅烷的混合物作为粘合促进剂，任选地包括一种或多种通式1的化合物。
在本发明的一个实施方案中，可以按照下述优选的组成百分数将所述粘合促进剂混合到密封剂组合物中。当需要时，可替换性地使用给定范围之外的组成百分数。
组分                              优选的范围
水分可固化、甲硅烷基化的聚合物    20％至50％以及其间的所有范围
增塑剂                            10％至30％以及其间的所有范围
填料                              30％至60％以及其间的所有范围
UV稳定剂                          0.2％至1.0％以及其间的所有范围
触变剂                            0.1％至2.0％以及其间的所有范围
增白剂或着色剂                    0.5％至4.0％以及其间的所有范围
水分清除剂                        0.2％至3.0％以及其间的所有范围
催化剂                            0.01％至2.0％以及其间的所有范围
粘合促进剂                        0.2％至2.0％以及其间的所有范围
用作密封剂、粘合剂或涂料的聚合物可基于任何有机或无机主链，条件是所述聚合物上具有至少两个侧或末端烷氧基甲硅烷基、芳氧基甲硅烷基或烷氧亚氨基甲硅烷基。这类体系是已知的。有机主链聚合物体系包括甲硅烷基化的丙烯酸、甲硅烷基化的聚氨酯、甲硅烷基化的聚醚、甲硅烷基化的聚酯、甲硅烷基化的聚烯烃等。无机主链体系的例子为聚有机硅氧烷，例如RTV有机硅。在本发明的一个实施方案中，所述密封剂、粘合剂或涂料是由具有有机主链的聚合物(如聚氨酯或聚醚)制备的。
在一个实施方案中，本发明采用了甲硅烷基化的聚氨酯树脂(SPUR)。在另一个实施方案中，改性的有机硅聚合物包括用末端烷氧基硅烷基团(例如甲基二甲氧基硅烷，如下文中的MS聚合物中)进行官能化的聚醚。任选地，所述改性的有机硅聚合物可通过将硅烷端基氢化硅烷化到乙烯基封端的聚醚上而得到。下述组分可被用于混合到粘合促进剂中，以便与所述密封剂/粘合剂/涂料一起使用。
胺：
γ-氨丙基三甲氧基硅烷
N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷
双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)
γ-脲丙基三甲氧基硅烷
4-氨基-3，3-二甲基丁基三甲氧基硅烷
4-氨基-3，3-二甲基丁基甲基二甲氧基硅烷
N-乙基-γ-氨基异丁基三甲氧基硅烷
氨烷基低聚硅烷(由部分共水解的丙基三甲氧基硅烷组成)
环氧化物
β-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷
β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷
γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷
γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷
γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷
乙烯基
乙烯基三甲氧基硅烷
乙烯基三乙氧基硅烷
乙烯基三异丙氧基硅烷
乙烯基甲基二甲氧基硅烷
专有的乙烯基有机官能硅烷
硫
γ-巯基丙基三甲氧基硅烷
γ-巯基丙基三乙氧基硅烷
3-辛酰基硫基-1-丙基三乙氧基硅烷
低聚的γ-巯基丙基三甲氧基硅烷
双-(3-[三乙氧基甲硅烷基]丙基)二硫化物
双-(3-[三乙氧基甲硅烷基]丙基)多硫化物
专有的多硫化物硅烷
甲基丙烯酰基
γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷
γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷
γ-甲基丙烯酰氨基丙基三甲氧基硅烷
γ-甲基丙烯酰氧基丙基三异丙氧基硅烷
烷基
辛基三乙氧基硅烷
丙基三乙氧基硅烷
甲基三乙氧基硅烷
甲基三甲氧基硅烷
低聚结构：
低聚物氨烷基烷氧基硅烷
低聚物氨基烷氧基硅烷
2005年4月7日提交的美国专利申请11/100,840中公开的环氧硅烷低聚物，通过引用的方式纳入本说明书。
NXTTMUltra-Low V硅烷(购自General Electric Co.)
NXTTMLow V硅烷(购自General Electric Co.)
有机硅
氨基官能低聚硅氧烷
甲基丙烯酰基封端的有机硅
三硅氧烷混合物
环氧有机硅
线性氨基有机硅聚醚共聚物
氨乙基氨丙基环状低聚硅氧烷
苯乙基改性的硅氧烷
辛基官能的三硅氧烷
用氧化烯聚合物(聚醚共聚物)改性的有机硅聚合物
氨基有机硅(氨乙基、氨丙基、甲基官能性)
其他：
4-乙酰氧基-3-甲氧基苯丙基三甲氧基硅烷
三[3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)]异氰脲酸酯
聚(氧化乙烯)三甲氧基硅烷
十六烷基三甲氧基硅烷
双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷
下述组合物是适用于本发明的混合物的非限制性实例。
组合物
1  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(60％至95％)
氨基硅氧烷(5％至40％)
2  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(30％至50％)
双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)(30％至50％)
辛基三乙氧基硅烷(5％至30％)
3  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(10％至30％)
双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)(50％至70％)
辛基三乙氧基硅烷(5％至30％)
4  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(30％至50％)
三[3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)]异氰脲酸酯(30％至50％)
氨基硅氧烷(10％至30％)
5  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(50％至70％)
双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)(10％至30％)
辛基三乙氧基硅烷(5％至30％)
6  γ-脲丙基三甲氧基硅烷(40％至60％)
三[3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)]异氰脲酸酯(40％至60％)
7  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(30％至50％)
双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)(30％至50％)
三[3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)]异氰脲酸酯(5％至20％)
用氧化烯聚合物改性的有机硅聚合物(5％至20％)
8  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(30％至50％)
三[3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)]异氰脲酸酯(5％至50％)
氨基有机硅，氨乙基-氨丙基、甲基官能性(5％至30％)
9  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(30％至50％)
双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)(30％至50％)
聚(氧乙烯)三甲氧基硅烷(5％至20％)
用氧化烯聚合物改性的有机硅聚合物(5％至20％)
10  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(10％至30％)
双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)(50％至70％)
聚(氧乙烯)三甲氧基硅烷(5％至20％)
用氧化烯聚合物改性的有机硅聚合物(5％至20％)
11  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(10％至30％)
双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)(30％至70％)
聚(氧化乙烯)三甲氧基硅烷(10％至30％)
12  γ-氨丙基三甲氧基硅烷(30％至50％)
双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)(30％至50％)
聚(氧化乙烯)三甲氧基硅烷(5％至30％)
线性氨基有机硅聚醚共聚物(5％至20％)
13  N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷(70％至90％)
氨基硅氧烷(5％至30％)
也可将通常所采用的增塑剂用于本发明中，以改变所述性能并且有助于使用更高水平的填料。示例性的增塑剂包括但不限于邻苯二甲酸酯、二丙二醇二苯甲酸酯和二乙二醇二苯甲酸酯及其混合物、环氧化豆油等。邻苯二甲酸二辛酯和邻苯二甲酸二异癸酯的有用来源包括那些购自Exxon Chemical的商标名为“Jayflex DOP”和“Jayflex DIDP”的化合物。所述二苯甲酸酯为购自Velsicol Chemical Corporation.的商标名为“Benzoflex 9-88”、“Benzoflex 50”和“Benzoflex 400”的化合物。相对于每100份甲硅烷基化的聚合物，所述增塑剂含量通常高达100份，优选40至80份/每100份甲硅烷基化的聚合物。
适合于配制所述密封剂的常见填料包括但不限于，增强型填料如气相二氧化硅、沉淀二氧化硅和碳酸钙。为进一步提高所述配方物的物理强度，可以使用增强型碳黑作为主要的填料，从而得到黑色体系。本发明所用的几种商品级碳黑是可获得的，如“Corax”产品(Degussa)。为获得半透明配方物，可以使用更高水平的热解二氧化硅或沉淀二氧化硅而非碳黑来作为主要的填料。
粒度为0.07微米至4微米的处理过的碳酸钙是优选的填料，并且可购买具有以下几种商标名的化合物，例如Specialty Minerals的″UltraPflex″和″Hi Pflex″；Zeneca Resins的″Winnofil SPM″和″Winnofil SPT″；Huber的″Hubercarb 1Qt″、″Hubercarb 3Qt″和″Hubercarb W″以及ECC的″Kotomite″。这些填料可单独使用或组合使用。相对于每100份甲硅烷基化的聚合物，所述填料含量通常最高达300份，更优选80至150份的载量。
可以将UV稳定剂和/或抗氧化剂引入到本发明的密封剂配方物中，用量为0至5份/每100份甲硅烷基化的聚合物，优选0.5至2份。这些材料可购自下述公司，例如Great Lakes和Ciba SpecialtyChemicals，包括但不限于商品名分别为″Anox 20″和″Uvasil 299HM/LM″(Chemtura)，以及″Irganox 1010″、″Irganox 1076″、″Tinuvin770″、″Tinuvin 327″、″Tinuvin 213″和″Tinuvin 622 LD″(Ciba)的添加剂。所述密封剂配方物可以包括各种触变或抗流挂(anti-sagging)剂。这类添加剂的代表性实例为蓖麻蜡、气相二氧化硅、处理过的粘土和聚酰胺。相对于每100份甲硅烷基化的聚合物组分，这类添加剂通常占1至10份，优选1至6份。有用的触变剂包括但不限于那些购自Degussa的″Aerosil″、Cabot的″Cab-O-Sil″、CasChem的″Castorwax″、Rheox的″Thixatrol″和″Thixcin″以及King Industries的″Disparlon″。
适合的催化剂包括但不限于羧酸铋，锆螯合物、铝螯合物或钛螯合物，二烷基锡的二羧酸盐或氧化物如二月桂酸二丁基锡、乙酸二丁基锡和二正丁基锡氧化物，羧酸的亚锡盐如辛酸亚锡和乙酸亚锡等。
所述密封剂/粘合剂/涂料组合物可被施用到任何适合的基底上，如金属、木材、沥青、砖、石头、混凝土等。所述组合物特别适合于施用到混凝土表面上。混凝土可以是高度碱性的(pH＞7、≥10和通常约为12)。此外，所述表面可以是湿的，例如降雨后在表面干燥之前。
下述实施例说明了本发明的特征。
实施例
实施例中所用的混凝土基底的样本由7×12×25 mm的混凝土块组成，测试表面为75×12mm。它们是按照ISO 13640标准制造的。采用了ISO标准中所述的两种混凝土制备方法来进行评价。对这两种方法而言，所述混凝土本身是按照相同的配方来制造的。然而，最终制备的铸件样本是有差别的，以提供具有不同表面质地的样本。
按照ISO 13640方法1，对所述混凝土样本的测试表面进行湿切割以提供平滑和平坦的测试表面。
按照ISO 13640方法2，用金属刷刷所述测试表面以通过暴露沙粒来产生表面粗糙度。
一旦制成，将所述密封剂施用到不同基底上。使用了三种调节方法：
“干”混凝土：在23℃、50％相对湿度(RH)下2周的标准固化循环后，测试所述样本是干的。
“预漂洗”混凝土：将所述基底贮存于水下并且在使用前用棉纸擦拭。在将其从水中取出3分钟后，将所述密封剂施用到所述混凝土表面时所述混凝土仍然是湿的。该测试可被用来确定所述密封剂是否可以在基底完全干燥前被施用到基底上，例如在降雨后。
“湿”混凝土：将所述密封剂施用到干混凝土上；将施用后的样本浸泡在水中1至4天，并且在2周的标准固化循环后、在测试评价前，使其在室温下静置一天。
测量了不同的混凝土的pH且发现pH为12。
采用下述测试来进行性能评价。
使用手动剥离测试，其中每个样本的密封剂都是手动剥离的。确定了密封剂的粘合性，其中利用所述测试后仍然被密封剂覆盖的混凝土表面除以原来被覆盖的表面积所得的百分数来测量粘合性。
由于当在水中浸泡一周后进行测试时所有样本的粘合性均为0％，所以将浸泡时间减为1至4天，然后在测试前将所述样本在室温下放置一天。比较两种测试(在90℃和180℃下手动剥离)得到的结果。在用Zwick机器对所述混凝土进行剥离后，用眼睛评价混凝土上剩余的密封剂的百分数。
利用剥离强度测试来评价所述手动剥离测试中得到最高值的混合物。
在所述混凝土样本上，首先施用甲硅烷基化的聚氨酯树脂(“SPUR”)或改性的有机硅聚合物(“MSP”)密封剂，然后施用以
Figure A20068003406300171
Primer AP134(一种市售的活性有机硅)处理过的金属丝网，并且施用第二层SPUR或MSP密封剂。所述金属丝网比所述混凝土样本略小(每边小约1mm)。所述体系的总厚度在5至8mm之间。优选地，所述SPUR或MSP层都会重新覆盖整个金属丝网。
在23℃和50％相对湿度下将所述样本老化2周后，将样本置于Zwick机器上，以每分钟10mm最高达50mm的速度对弹性填缝密封剂的粘合-剥离进行剥离测试ASTM D98(ASTM C794：标准测试方法)。记录剥离力并且计算平均力。
此外，为比较这两种测试的结果(在90℃和180℃的手动剥离)。在用Zwick机器进行剥离后，用眼睛评价所述混凝土上剩余的密封剂的百分数。
SPUR密封剂配方物
所述SPUR基密封剂配方物具有Witton WSP 725-80(购自GeneralElectric Co.的
Figure A20068003406300181
1010LM)作为异氰酸酯封端的基础预聚物，使用不同批次的相同类型的Witton树脂。
本文中标记为SPUR1的甲硅烷基化的聚氨酯是利用第一批次的Witton WSP 725-80基础预聚物制备的。SPUR4、5和6是使用第二批次的Witton WSP 725-80基础预聚物制备的。SPUR7、8、9和10配方物是使用第三批次的Witton WSP 725-80基础预聚物制备的。SPUR13配方物是使用第四批次的Witton WSP 725-80基础预聚物制备的。SPUR14至26配方物是使用第五批次的Witton WSP 725-80基础预聚物制备的。SPUR27配方物是使用第六批次的Witton WSP 725-80预聚物制备的。下述组分被用于制备所述水分可固化的聚合物组合物：
份
甲硅烷基化的聚氨酯(SPUR)       125
增塑剂(DIDP)                   55
CaCO3细(Winnofil SPT)          192
CaCO3粗(Omya BLR3)             48
UV稳定剂(Tinuvin 213&622LD)    2
SiO2(Cabosil TS-720)            1
TiO2(Ti-Pure R-902)             5
Figure A20068003406300191
A-171(水分清除剂)             1.5
粘合促进剂                      2.5
催化剂(DBTDL)                   0.15
改性的有机硅聚合物(MSP)密封剂配方物
所述MSP密封剂配方物(购自Kaneka Belgium Co.)是在预配方物的基础上加入下述成分：
A-171(水分清除剂)    最高达3％
粘合促进剂           最高达3％
锡催化剂             最高达3％
密封剂配制物
使用清洁、干燥、一次性的金属混合罐，使用压舌板或抹刀手动混合所述含硅聚合物(SPUR/MSP)和增塑剂(例如邻苯二甲酸二异癸酯(DIDP))。加入触变剂(SiO2)、增白剂(TiO2)和UV稳定剂并且手动混合成混合物，然后加入填料(例如CaCO3)。然后将所述混合物置于低速(刻度设定＜0.5)混合器中5分钟。然后打开混合器以刮下任何积累在所述刮刀和搅拌器上的物质。然后在80℃和真空下中速(刻度设定＝2.0-3.0)混合所述混合物1小时直至所述密封剂看上去平滑均匀。然后将所述密封剂混合物冷却至不高于50℃，并且加入脱水剂(
Figure A20068003406300193
A-171)，混合5分钟。用氮气取代真空并且将所述密封剂转移到测试箱中，每箱约85g。
采用两种不同的方法来将所述粘合促进剂加入到所述SPUR配方物中。对于SPUR4、5、6、7配方物来说，所述粘合促进剂和催化剂一起加入，然后在Hauschild混合器中与SPUR混合1分30秒。对于所有其它的配方物，将所述粘合促进剂加入到SPUR中并且在Hauschild混合器中混合1分钟。在加入催化剂前使所述混合物至少冷却5分钟并且将所述配方物在Hauschild混合器中再次混合1分钟。
比较例1：SPUR1与γ-氨丙基三甲氧基硅烷(本文中标记为A-1110)混合。
比较例2：SPUR配方物1、23和27与γ-氨丙基三甲氧基硅烷(A-1110)混合。
比较例3：SPUR配方物27与γ-氨丙基三甲氧基硅烷(A-1110)和AP-134(一种市售的溶剂基硅烷底涂剂)混合。
实施例4：SPUR配方物14、19和20分别与粘合促进剂混合物混合，所述粘合促进剂包括：
40％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
40％双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙胺)
20％辛基三乙氧基硅烷
实施例5：SPUR配方物14、19和22分别与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
20％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
60％双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙胺)
20％辛基三乙氧基硅烷
实施例6：SPUR配方物14、15和23分别与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
40％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
40％三[3-三甲氧基甲硅烷基丙基]]异氰脲酸酯
20％氨基硅氧烷
实施例7：SPUR配方物14和15分别与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
60％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
20％双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙胺)
20％辛基三乙氧基硅烷
实施例8：SPUR配方物16、25和26分别与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
50％γ-脲丙基三甲氧基硅烷
50％三[3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)]异氰脲酸酯
实施例9：SPUR配方物27与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
40％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
40％双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙胺)
10％三[3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)]异氰脲酸酯
10％用氧化烯聚合物改性的有机硅聚合物
实施例10：SPUR配方物27与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
40％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
40％三[3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)]异氰脲酸酯
20％氨基有机硅，氨乙基-氨丙基、甲基官能性
实施例11：SPUR配方物26和27分别与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
40％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
40％双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙胺)
10％聚(氧化乙烯)三甲氧基硅烷
10％用氧化烯聚合物改性的有机硅聚合物
实施例12：SPUR配方物27与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
20％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
60％双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙胺)
10％聚(氧化乙烯)三甲氧基硅烷
10％用氧化烯聚合物改性的有机硅聚合物
实施例13：SPUR配方物18、26和27分别与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
20％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
60％双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙胺)
20％聚(氧化乙烯)三甲氧基硅烷
实施例14：SPUR配方物27与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
20％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
60％双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙胺)
15％聚(氧化乙烯)三甲氧基硅烷
5％线性氨基有机硅聚醚共聚物
实施例15：SPUR配方物13与粘合促进剂混合，所述粘合促进剂包括：
80％γ-氨丙基三甲氧基硅烷
20％氨基硅氧烷
下述表格示出了针对下述实施例的混合物的测试结果。
比较例1、2和3仅用于比较目的，并非用于例示说明本发明。实施例4-15举例说明了本发明。
其中在一个实施例中测试了多种SPUR配方物，每种SPUR配方物分别与事先确定的粘合促进剂混合并且进行测试。表中示出的测试结果是各个配方物的平均值。
如表1所示，比较例1和2中所采用的混合物是用Silquest A-1110和SPUR配方物来制备的。比较例1的手动剥离测试的结果示出了弱内聚性，由于所述剥离测试的结果使所述干混凝土样本上仅剩余5％的SPUR。当按照ISO 13640方法1在预漂洗的混凝土上进行测试时(光滑混凝土表面)，所述剩余SPUR的百分数为80％。然而，按照ISO 13640方法2在预漂洗的混凝土上进行测试时(粗糙混凝土表面)，所述表面上剩余的SPUR的百分数下降至5％。下文中将这些ISO 13640方法简称为“方法1”或“方法2”。至于所述湿混凝土测试(将带有密封剂的混凝土在水中浸泡1至4天，在室温下放置1天)，光滑和粗糙混凝土表面的粘合性均为0％。
在比较例2中，采用了SPUR配方物1、23和27以及
Figure A20068003406300231
A-1110粘合促进剂。表1中给出了结果的平均值。实施例B的混合物给出了比实施例A更好的结果。
比较例3采用了Silquest A-1110和SPUR配方物27以及
Figure A20068003406300232
Primer AP 134的混合物，这提供了极好的结果。
用SPUR配方物14、19和20以及粘合促进剂制备的实施例4的混合物在干和浸泡过的混凝土上表现出了良好的性能。
用SPUR配方物14、19和22以及粘合促进剂制备的实施例5的混合物在干混凝土和预漂洗混凝土以及浸泡过的混凝土上显示出了良好的结果。
用SPUR配方物14、15和23以及粘合促进剂制备的实施例6的混合物在混凝土(粗糙表面)和预漂洗混凝土(光滑表面)上示出了非常好的平均结果以及极好的结果。
用SPUR配方物14和15以及粘合促进剂制备的实施例7的混合物在干混凝土和预漂洗混凝土上显示出了非常好的结果，但是在所述浸泡测试中示出了较差的结果。
用SPUR配方物16、25和26以及粘合促进剂制备的实施例8的混合物给出了非常好的结果。
用SPUR配方物27和粘合促进剂制备的实施例9的混合物通常给出良好的结果。
用SPUR配方物27和粘合促进剂制备的实施例10的混合物仅在使用光滑表面混凝土的预漂洗混凝土测试(方法1)中显示出良好的结果。
用SPUR配方物26和27以及粘合促进剂制备的实施例11的混合物表现出了良好的平均性能，同时会在所述光滑表面干混凝土测试(方法1)中表现出一些弱点。
用SPUR配方物27和粘合促进剂制备的实施例12的混合物表现出了较差的结果，除了在预漂洗的光滑表面混凝土上(方法1)示出极好的粘合性并且在浸泡过的粗糙表面混凝土上显示出良好的结果。
用SPUR配方物18、26和27以及粘合促进剂制备的实施例13的混合物整体上显示出良好的平均结果。
用SPUR配方物27和粘合促进剂制备的实施例14的混合物在干混凝土和预漂洗的光滑表面混凝土上显示出良好的结果。
用SPUR配方物13和粘合促进剂制备的实施例15的混合物在干混凝土和预漂洗光滑表面混凝土上显示出极好的结果。
Figure A20068003406300261
针对SPUR与粘合促进剂的几种混合物，确定了在90°和180°下混凝土上剩余SPUR的百分数以及180°下剥离测试后的粘合力。结果在表2中出示。两种标记为“比较性”的混合物并非用于例示本发明而仅用于比较的目的。
实施例16-19涉及在具有光滑表面(方法1)或粗糙表面(方法2)的混凝土上进行粘合性测试。所采用的剥离角度为90°和180°。
实施例20-23为使用预漂洗的混凝土进行的粘合性测试，且实施例24-27为使用水浸泡的混凝土样本进行的测试。
实施例18-23涉及用于确定各种密封剂组合物在干、预漂洗和水浸泡的混凝土样本上的粘合力的测试，所述混凝土样本具有光滑表面(方法1)或粗糙表面(方法2)。
Figure A20068003406300281
Figure A20068003406300291
Figure A20068003406300301
使用MS(MSP)树脂进行粘合性测试。如上所述，MS是用甲基二甲氧基硅烷封端的官能化聚合物。结果在表3中示出。比较例34、35和36仅用于比较目的并不是说明本发明。比较例34采用MSP树脂，不含粘合促进剂。比较例35采用了MSP与常规粘合促进剂
Figure A20068003406300313
A-1110的混合物。比较例36采用了MSP与Silquest A-1110的混合物，但是其中的混凝土是用底涂剂AP-134预处理过的。
实施例37-41分别采用了MSP与实施例10、8、11、14和13的粘合促进剂的混合物。可以看出，不含任何粘合促进剂的MSP(比较例34)得到了非常差的结果。使用以AP-134底涂剂预处理过的混凝土的比较例36得到了极好的结果。比较例35(MSP与Silquest A-1110)提供了在光滑混凝土(方法1)上的较差结果，和在粗糙混凝土(方法2)上的较好结果。
实施例37和38全部显示出良好的结果，除了具有粗糙表面的湿混凝土。
实施例39和40通常表现出良好的性能，除了在粗糙混凝土上(方法2)。
实施例41在光滑混凝土(方法1)上显示出极好的结果，在粗糙表面混凝土上(方法2)表现出良好的性能.
表3
(使用选定的硅烷组合物和手动剥离测试时，混凝土上剩余的MSP百分数)
Figure A20068003406300321
上述结果证明与水分可固化的含硅聚合物(例如甲硅烷基化的聚氨酯树脂和有机硅聚合物)组合使用的本发明粘合促进剂的效力。
尽管上述说明含有许多实例，但是不应将这些解释为对本发明的限制，而应该将其解释为对优选实施方案的举例说明。本领域技术人员可以想象到许多其它属于本发明的范围和精神范畴内的实施方案。

Claims (23)

1.一种粘合促进组合物，其包括：
a)至少一种具有通式1的化合物：
R-Si(R1)3               [1]
其中
每个R1独立地选自烷氧基或者C1-C3烷基如甲基、乙基或丙基；条件是至少两个R1基为烷氧基，且
R为具有1至约20个碳原子的烷基，或者为含有胺、环氧基、乙烯基、硫、甲基丙烯酰基、乙酰氧基、异氰脲酸酯或烷撑氧基的有机部分；和
b)至少一种低聚硅烷或有机硅。
2.权利要求1的组合物，其中通式1的化合物为氨基硅烷。
3.权利要求1的组合物，其中通式1的化合物选自γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷、双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)、γ-脲丙基三甲氧基硅烷、4-氨基-3，3-二甲基丁基三甲氧基硅烷、4-氨基-3，3-二甲基丁基甲基二甲氧基硅烷、N-乙基-γ-氨基异丁基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-辛酰基硫基-1-丙基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氨基丙基三甲氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、4-乙酰氧基-3-甲氧基苯丙基三甲氧基硅烷、三[3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)]异氰脲酸酯、聚(氧化乙烯)三甲氧基硅烷和十六烷基三甲氧基硅烷。
4.权利要求1的组合物，其中所述低聚硅烷为低聚的氨烷基烷氧基硅烷或氨基烷氧基硅烷。
5.权利要求1的组合物，其中所述有机硅选自氨基官能低聚硅氧烷、甲基丙烯酰基封端的有机硅、三硅氧烷混合物、环氧有机硅、线性氨基有机硅聚醚共聚物、氨乙基氨丙基环状低聚硅氧烷、苯乙基改性的硅氧烷、辛基官能的三硅氧烷、用氧化烯聚合物(聚醚共聚物)改性的有机硅聚合物、和氨基有机硅。
6.权利要求1的组合物，其中所述有机硅为活性湿润有机硅。
7.权利要求1的组合物，包括约40重量％至约95重量％的通式1化合物和约5重量％至约60重量％的低聚硅烷或有机硅。
8.一种组合物，其包括：
a)水分可固化的密封剂、粘合剂或涂料组合物；和
b)粘合促进量的至少一种粘合促进剂，其包括
i)至少一种具有通式1的化合物：
R-Si(R1)3               [1]
其中
每个R1独立地选自烷氧基或者C1-C3烷基如甲基、乙基或丙基；条件是至少两个R1基为烷氧基，且
R为具有1至约20个碳原子的烷基，或者为含有胺、环氧基、乙烯基、硫、甲基丙烯酰基、乙酰氧基、异氰脲酸酯或烷撑氧基的有机部分；和
ii)至少一种低聚硅烷或有机硅。
9.权利要求8的组合物，其中所述密封剂组合物含有水分可固化的含硅的树脂。
10.权利要求8的组合物，其中所述粘合剂组合物含有水分可固化的含硅的树脂。
11.权利要求8的组合物，其中所述涂料组合物含有水分可固化的的含硅的树脂。
12.权利要求8的组合物，其中所述密封剂、粘合剂或涂料组合物包括水分可固化、甲硅烷基化的聚氨酯。
13.权利要求8的组合物，其中所述密封剂、粘合剂或涂料组合物包括水分可固化的改性的有机硅聚合物。
14.权利要求8的组合物，其中通式1的化合物为氨基硅烷。
15.权利要求8的组合物，其中至少两个R1基团为甲氧基或乙氧基。
16.权利要求8的组合物，其中通式1的化合物选自γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷、双(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基胺)、γ-脲丙基三甲氧基硅烷、4-氨基-3，3-二甲基丁基三甲氧基硅烷、4-氨基-3，3-二甲基丁基甲基二甲氧基硅烷、N-乙基-γ-氨基异丁基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-辛酰基硫基-1-丙基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氨基丙基三甲氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、4-乙酰氧基-3-甲氧基苯丙基三甲氧基硅烷、三[3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)]异氰脲酸酯、聚(氧化乙烯)三甲氧基硅烷和十六烷基三甲氧基硅烷。
17.权利要求8的组合物，其中所述低聚硅烷为低聚的氨烷基烷氧基硅烷或氨基烷氧基硅烷。
18.权利要求8的组合物，其中所述有机硅选自氨基官能低聚硅氧烷、甲基丙烯酰基封端的有机硅、三硅氧烷混合物、环氧有机硅、线性氨基有机硅聚醚共聚物、氨乙基氨丙基环状低聚硅氧烷、苯乙基改性的硅氧烷、辛基官能的三硅氧烷、用氧化烯聚合物(聚醚共聚物)改性的有机硅聚合物和氨基有机硅。
19.权利要求8的组合物，进一步包括选自增塑剂、填料、UV稳定剂、触变剂、着色剂、水分清除剂和催化剂的一种或多种组分。
20.一种用于处理基底的方法，其包括：
a)提供含有粘合促进剂和水分可固化、甲硅烷基化的树脂的组合物，所述粘合促进剂包括
i)至少一种具有通式1的化合物：
R-Si(R1)3               [1]
其中
每个R1独立地选自烷氧基或者C1-C3烷基如甲基、乙基或丙基；条件是至少两个R1基为烷氧基，且
R为具有1至约20个碳原子的烷基，或者为含有胺、环氧基、乙烯基、硫、甲基丙烯酰基、乙酰氧基、异氰脲酸酯或烷撑氧基的有机部分；和
ii)至少一种低聚硅烷或有机硅；
b)将所述组合物施用到所述基底的表面上。
21.权利要求17的方法，其中所述基底具有10以上的pH。
22.权利要求18的方法，其中所述基底为混凝土。
23.权利要求17的方法，其中所述水分可固化、甲硅烷基化的聚合树脂为甲硅烷基化的聚氨酯，且所述粘合促进剂包括氨基硅烷和低聚的氨烷基烷氧基硅烷或低聚的氨基烷氧基硅烷。
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Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102498157A (zh) * 2009-04-29 2012-06-13 汉高公司 湿气固化性聚二硫醚
CN104039851A (zh) * 2011-11-01 2014-09-10 亨利有限责任公司 用于施涂于沥青的粘合性、涂覆性或封闭性组合物的增塑剂
US9527949B2 (en) 2012-05-25 2016-12-27 Huntsman International Llc Polyurethane grout compositions
CN106459492A (zh) * 2014-04-09 2017-02-22 道康宁东丽株式会社 粘合促进剂、含有该粘合促进剂的固化性聚有机硅氧烷组合物
CN107667151A (zh) * 2015-04-17 2018-02-06 欧尼克斯荷兰有限公司 具有改善的粘附性的rma可交联组合物
CN110184017A (zh) * 2019-06-24 2019-08-30 江苏凯伦建材股份有限公司 反应型改性沥青基层处理剂及其制备方法
US10604622B2 (en) 2013-04-08 2020-03-31 Allnex Netherlands B.V. Composition crosslinkable by Real Michael Addition (RMA) reaction
US10647876B2 (en) 2011-10-07 2020-05-12 Allnex Netherlands B.V. Crosslinkable composition cross-linkable by real Michael addition reaction and resins for use in said composition
CN111479887A (zh) * 2018-01-24 2020-07-31 陶氏东丽株式会社 涂布剂组合物和用于涂布结构的方法
US10767074B2 (en) 2015-04-17 2020-09-08 Allnex Netherlands B.V. Process for the manufacture of a crosslinkable composition
US10774238B2 (en) 2015-04-17 2020-09-15 Allnex Netherlands B.V. Method for curing a RMA crosslinkable resin coating, RMA crosslinkable compositions and resins for use therein
CN112135872A (zh) * 2018-03-16 2020-12-25 博斯蒂克股份公司 高性能单组分热熔密封剂组合物
CN112300750A (zh) * 2020-11-18 2021-02-02 广州市高士实业有限公司 一种面板灯胶及其综合性能评价方法
CN114901776A (zh) * 2019-12-27 2022-08-12 东洋纺株式会社 湿固化型粘接剂组合物
US11814536B2 (en) 2015-04-17 2023-11-14 Allnex Netherlands B.V. Floor coating compositions
CN117563558A (zh) * 2024-01-17 2024-02-20 广州研创生物技术发展有限公司 一种改性多孔球型硅胶及其制备方法

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008231038A (ja) * 2007-03-22 2008-10-02 Air Water Inc フェノール誘導型シラン化合物、及びその製法
JP4954785B2 (ja) * 2007-05-07 2012-06-20 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
EP2003155A1 (en) * 2007-06-13 2008-12-17 Intercon Holland B.V. Two-component curable polymer materials
US20090030145A1 (en) * 2007-07-26 2009-01-29 Bayer Materialscience Llc Hydrophilic sealants
GB0721958D0 (en) 2007-11-08 2007-12-19 Tremco Illbruck Internat Gmbh Insulating glass sealant
US8777522B2 (en) * 2008-01-14 2014-07-15 Micon Mine seal with multiple mortared walls
EP2135852B1 (en) * 2008-06-19 2014-06-18 Bona GmbH Deutschland A sealing composition, a method for preparing a sealing composition and the use of such a sealing composition
US9932437B2 (en) 2009-05-01 2018-04-03 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable silylated polymer compositions containing reactive modifiers
US8809479B2 (en) 2009-05-01 2014-08-19 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable silylated polymer compositions containing reactive modifiers
DE102009029200A1 (de) * 2009-09-04 2011-03-17 Wacker Chemie Ag Isocyanatfreie silanvernetzende Zusammensetzungen
DE102009059210A1 (de) * 2009-12-18 2011-06-22 fischerwerke GmbH & Co. KG, 72178 Radikalisch polymerisierbarer Befestigungsmörtel mit Silanzusätzen
DE102010028143A1 (de) * 2010-04-23 2011-10-27 Wacker Chemie Ag Beschichtungszusammensetzung zum Abdichten von Oberflächen
KR101193198B1 (ko) 2010-07-12 2012-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치 및 이의 제조 방법
US8859674B2 (en) * 2011-03-31 2014-10-14 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable silylated polymer compositions with improved adhesion to concrete
RU2475509C1 (ru) * 2011-06-15 2013-02-20 Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" Полимерная композиция на основе уретансилоксанового каучука, отверждаемого под действием влаги
US11299619B2 (en) * 2011-07-01 2022-04-12 The Boeing Company Composite structure having an inorganic coating adhered thereto and method of making same
JP5158240B2 (ja) * 2011-07-27 2013-03-06 横浜ゴム株式会社 複層ガラス用二次シーリング材組成物及びそれを用いた複層ガラス
JP5826624B2 (ja) * 2011-12-22 2015-12-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
DK2610278T4 (da) * 2011-12-30 2022-03-14 Werner Hollbeck Gmbh Hærdbar sammensætning på basis af mindst en polymer, hvilken polymer har mindst en hydrolyserbar organyl-oxy-silylgruppe
JP6118573B2 (ja) * 2012-03-14 2017-04-19 東京応化工業株式会社 下地剤、ブロックコポリマーを含む層のパターン形成方法
JP6072493B2 (ja) * 2012-10-10 2017-02-01 株式会社カネカ 活性エネルギー線硬化性コーティング用樹脂組成物
DE102012223139A1 (de) * 2012-12-13 2014-06-18 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polymeren
DE102013216787A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Degussa Gmbh Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen
JP2017515936A (ja) 2014-04-10 2017-06-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 接着促進及び／又は粉塵抑制コーティング
CN104449552B (zh) * 2014-12-02 2016-08-31 北京天山新材料技术有限公司 粘接型单组份加成型硅橡胶胶黏剂及其制备方法
KR101752306B1 (ko) 2015-10-07 2017-06-30 (주)켐옵틱스 광경화형 계면의 접착증진 조성물 및 이를 이용한 기판의 표면개질방법
JP6880041B2 (ja) 2016-01-27 2021-06-02 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ． ダートピックアップ耐性シリコーンコーティング組成物
CN110521066B (zh) * 2017-03-28 2023-06-16 史密斯互连美洲公司 湿气密封的连接器
US11098228B2 (en) * 2017-09-20 2021-08-24 Sika Technology Ag Compositions based on silane-terminated polymers with improved adhesion on thermoplastics
KR101958173B1 (ko) * 2017-10-18 2019-03-14 (유)유진이엔씨 Pvc 배관용 상온 수분 경화성 및 수 팽창성 실란트 조성물 및 상온 수분 경화성이며 수팽창성인 실란트의 제조방법
EP3511383A1 (de) * 2018-01-16 2019-07-17 Bergolin GmbH & Co. KG Einkomponenten-beschichtungssysteme
CN108753233A (zh) * 2018-06-26 2018-11-06 广州集泰化工股份有限公司 一种汽车用高强度硅烷改性聚醚密封胶及其制备方法
CA3113952C (en) 2018-09-24 2023-09-19 Building Materials Investment Corporation Roofing membranes with improved adhesive bonding strength
CN117642452A (zh) 2021-05-04 2024-03-01 Gcp应用技术有限公司 单组分防水组合物及其用途
CN115449001A (zh) 2022-08-30 2022-12-09 裕民建筑有限公司 仿生湿面粘结促进剂及其制备与室温固化硅酮胶组合物及其制备

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4374237A (en) * 1981-12-21 1983-02-15 Union Carbide Corporation Silane-containing isocyanate-terminated polyurethane polymers
US4483973A (en) * 1982-02-17 1984-11-20 General Electric Company Adhesion promoters for one-component RTV silicone compositions
DE3230757A1 (de) * 1982-08-18 1984-02-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von stabilisierten polyisocyanaten, stabilisierte polyisocyanate retardierter reaktivitaet und ihre verwendung zur polyurethanherstellung
GB8413777D0 (en) * 1984-05-30 1984-07-04 Dow Corning Sa Silicone composition
EP0178751B1 (en) * 1984-07-26 1988-12-07 Dow Corning Limited Silicone elastomers with good adhesion
US4797446A (en) 1985-10-15 1989-01-10 Dow Corning Corporation Adhesion of silicone sealant
FR2629828B1 (fr) * 1988-04-07 1991-02-15 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane a fonction acyloxy durcissable en elastomere autoadherent
DE3903338A1 (de) 1989-02-04 1990-08-09 Bayer Ag Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmassen
US4979446A (en) * 1989-03-09 1990-12-25 Winebarger Ken N Corrugated pallet
CA2061046A1 (en) 1991-02-21 1992-08-22 Daniel T. Berg Silicone primer
US5786032A (en) * 1991-11-22 1998-07-28 Vision-Ease Lens, Inc. Coating composition and process for producing coated articles
US5554686A (en) * 1993-08-20 1996-09-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Room temperature curable silane-terminated polyurethane dispersions
US6034171A (en) * 1997-04-02 2000-03-07 Dow Corning S.A. Organosiloxane compositions
US6013754A (en) * 1998-01-16 2000-01-11 Courtaulds Coatings, Inc. Heavy Duty Division Catalyst free primer coating compositions
US6140445A (en) * 1998-04-17 2000-10-31 Crompton Corporation Silane functional oligomer
US6602964B2 (en) * 1998-04-17 2003-08-05 Crompton Corporation Reactive diluent in moisture curable system
DE19849308A1 (de) * 1998-10-27 2000-05-04 Degussa Aminopropyl-funktionelle Siloxan-Oligomere
JP2001019935A (ja) * 1999-07-09 2001-01-23 Nippon Unicar Co Ltd 接着剤組成物および接着方法
US6310170B1 (en) 1999-08-17 2001-10-30 Ck Witco Corporation Compositions of silylated polymer and aminosilane adhesion promoters
US6998459B2 (en) 2002-06-18 2006-02-14 Bayer Materialscience Llc Polyether urethanes containing one reactive silane group and their use in moisture-curable polyether urethanes
US7074856B2 (en) * 2002-12-20 2006-07-11 The Sherwin-Williams Company Moisture cure non-isocyanate acrylic coatings
US20040138396A1 (en) * 2003-01-13 2004-07-15 Gabriel Karim M. Resins and diluents for use in single component low volatile organic
US7189781B2 (en) * 2003-03-13 2007-03-13 H.B. Fuller Licensing & Finance Inc. Moisture curable, radiation curable sealant composition
DE102004008668A1 (de) 2004-02-21 2005-09-08 Degussa Ag Silanhaltige Zubereitung für feuchtigkeitsvernetzende Hybridkleb- und Hybriddichtstoffe
US7605203B2 (en) * 2005-05-26 2009-10-20 Tremco Incorporated Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom
KR102460175B1 (ko) 2015-08-21 2022-10-28 삼성전자주식회사 쉐어드 픽셀 및 이를 포함하는 이미지 센서

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102498157A (zh) * 2009-04-29 2012-06-13 汉高公司 湿气固化性聚二硫醚
US10647876B2 (en) 2011-10-07 2020-05-12 Allnex Netherlands B.V. Crosslinkable composition cross-linkable by real Michael addition reaction and resins for use in said composition
CN104039851A (zh) * 2011-11-01 2014-09-10 亨利有限责任公司 用于施涂于沥青的粘合性、涂覆性或封闭性组合物的增塑剂
US9527949B2 (en) 2012-05-25 2016-12-27 Huntsman International Llc Polyurethane grout compositions
US10604622B2 (en) 2013-04-08 2020-03-31 Allnex Netherlands B.V. Composition crosslinkable by Real Michael Addition (RMA) reaction
CN106459492B (zh) * 2014-04-09 2020-05-08 陶氏东丽株式会社 粘合促进剂、含有该粘合促进剂的固化性聚有机硅氧烷组合物
CN106459492A (zh) * 2014-04-09 2017-02-22 道康宁东丽株式会社 粘合促进剂、含有该粘合促进剂的固化性聚有机硅氧烷组合物
TWI677550B (zh) * 2014-04-09 2019-11-21 日商陶氏東麗股份有限公司 接著促進劑、含有彼而成之硬化性有機聚矽氧烷組合物
US10767074B2 (en) 2015-04-17 2020-09-08 Allnex Netherlands B.V. Process for the manufacture of a crosslinkable composition
US11072724B2 (en) 2015-04-17 2021-07-27 Allnex Netherlands B.V. Adhesion promotor for real michael addition crosslinkable compositions
US11814536B2 (en) 2015-04-17 2023-11-14 Allnex Netherlands B.V. Floor coating compositions
US10759962B2 (en) 2015-04-17 2020-09-01 Allnex Netherlands B.V. Method for applying RMA crosslinkable coating on modified epoxy primer coating
CN107667151A (zh) * 2015-04-17 2018-02-06 欧尼克斯荷兰有限公司 具有改善的粘附性的rma可交联组合物
US10774238B2 (en) 2015-04-17 2020-09-15 Allnex Netherlands B.V. Method for curing a RMA crosslinkable resin coating, RMA crosslinkable compositions and resins for use therein
US11713402B2 (en) 2015-04-17 2023-08-01 Allnex Netherlands B.V. RMA crosslinkable compositions and RMA crosslinkable resins for easy to clean coatings
US11674054B2 (en) 2015-04-17 2023-06-13 Allnex Netherlands B.V. Method for curing a RMA crosslinkable resin coating, RMA crosslinkable compositions and resins for use therein
US10920101B2 (en) 2015-04-17 2021-02-16 Allnex Netherlands B.V. RMA crosslinkable compositions and RMA crosslinkable resins for easy to clean coatings
US11674055B2 (en) 2015-04-17 2023-06-13 Allnex Netherlands B.V. RMA crosslinkable compositions and RMA crosslinkable resins for easy to clean coatings
US11414565B2 (en) 2015-04-17 2022-08-16 Allnex Netherlands B.V. Process for the manufacture of a crosslinkable composition
CN111479887A (zh) * 2018-01-24 2020-07-31 陶氏东丽株式会社 涂布剂组合物和用于涂布结构的方法
CN112135872A (zh) * 2018-03-16 2020-12-25 博斯蒂克股份公司 高性能单组分热熔密封剂组合物
CN110184017A (zh) * 2019-06-24 2019-08-30 江苏凯伦建材股份有限公司 反应型改性沥青基层处理剂及其制备方法
CN114901776A (zh) * 2019-12-27 2022-08-12 东洋纺株式会社 湿固化型粘接剂组合物
CN112300750A (zh) * 2020-11-18 2021-02-02 广州市高士实业有限公司 一种面板灯胶及其综合性能评价方法
CN117563558A (zh) * 2024-01-17 2024-02-20 广州研创生物技术发展有限公司 一种改性多孔球型硅胶及其制备方法
CN117563558B (zh) * 2024-01-17 2024-04-16 广州研创生物技术发展有限公司 一种改性多孔球型硅胶及其制备方法

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