CN101088046B - 抗蚀剂用化合物及放射线敏感性组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的放射线敏感性组合物包含1～80重量％的固体成分和20～99重量％的溶剂。固体成分含有化合物(B)，所述化合物(B)满足下述条件：(a)具有向多酚化合物(A)的至少一个酚性羟基导入酸解离性官能团的结构，所述多酚化合物(A)通过碳原子数为12～36、2～4价的芳香族酮或芳香族醛与碳原子数6～15、含有1～3个酚性羟基的化合物的缩合反应而合成；和(b)分子量为400～2000。含有化合物(B)的组合物对KrF准分子激光、远紫外线、电子射线或X射线等放射线为高敏感度，可以形成高分辨率、高耐热性、高耐蚀刻性的抗蚀剂图案，从而可以有效用作酸增殖型非高分子类抗蚀剂材料。

Description

抗蚀剂用化合物及放射线敏感性组合物 
技术领域
本发明涉及用作酸增殖型非高分子类抗蚀剂材料的、含有特定化合物的放射线敏感性组合物。作为对紫外线、KrF准分子激光、远紫外线、电子射线或X射线等放射线敏感的放射线敏感性材料，本发明的化合物在电子领域中被用作LSI、VLSI制造时的掩模等。 
背景技术
现有的常用抗蚀剂材料为可形成非晶薄膜的高分子类材料。例如通过在衬底上涂布聚羟基苯乙烯衍生物的溶液制作抗蚀剂薄膜，再对该薄膜照射紫外线、远紫外线、电子射线、X射线等来制作线宽0.08微米左右的线性图案。 
但是，以往的高分子类抗蚀剂材料由于分子量大到1万～10万的程度，分子量分布也宽，并且高分子链间会发生络合，因此，对于使用高分子类抗蚀剂材料的光刻，进行微细加工时，在图案表面会产生粗糙，难以控制图案尺寸，并引起成品率降低或晶体管特性劣化。从而，使用以往的高分子类抗蚀剂材料的光刻难以形成线宽0.06微米以下的图案。因此，为了制作更微细的图案，公开了低分子量且窄分子量分布的抗蚀剂材料。 
作为非高分子类抗蚀剂材料的例子可举出：(1)由富勒烯(フラ—レン)衍生的正型和负型抗蚀剂(参照专利文献1～5)、(2)由杯芳烃(カリックスアレ—ン)衍生的正型和负型抗蚀剂(参照专利文献6～8)、(3)由星状放射(スタ—バ—スト)型化合物衍生的正型抗蚀剂(参照专利文献9～11)、(4)由树枝状聚合物(デンドリマ—)衍生的正型抗蚀剂(参照非专利文献1)、(5)由树枝状聚合物/杯芳烃衍生的正型抗蚀剂(参照专利文献12～13)、(6)由高支化度的星状放射型化合物衍生的正型抗蚀剂、(7)由以苯均三酸为中 心骨架、具有酯键的星状放射型化合物衍生的正型抗蚀剂(参照专利文献14)、(8)由杯芳烃(カリックスレゾルシナレン)衍生的正型抗蚀剂(参照专利文献15)、(9)由支链型的含氮多元酚衍生的正型抗蚀剂(参照专利文献16)以及(10)由具有螺环茚满(スピロインダン)或螺环双氧杂萘满(スピロビクロマン)的骨架的化合物衍生的正型抗蚀剂(参照专利文献17)。 
抗蚀剂材料(1)耐蚀刻性良好，但涂布性和敏感度达不到实用标准。抗蚀剂材料(2)耐蚀刻性优异，但由于对显影液的溶解性差，得不到满意的图案。抗蚀剂材料(3)耐热性低，从而在曝光后的热处理中图像有时会失真。抗蚀剂材料(4)制造工艺复杂，并且耐热性低，从而在曝光后的热处理中图像有时会失真，不能认为具有实用性。抗蚀剂材料(5)制造工艺复杂，原料昂贵，从而也不能认为具有实用性。抗蚀剂材料(6)制造工艺复杂，原料昂贵，并且使用了半导体工厂所禁忌的金属催化剂，从而也不能认为具有实用性。抗蚀剂材料(7)耐热性低，从而在曝光后的热处理中图像有时会失真，并且衬底密合性不充分，不能认为具有实用性。抗蚀剂材料(8)非晶性不充分，并且由于使用了半导体工厂所禁忌的金属催化剂等，精制工艺烦杂，不能认为具有实用性。抗蚀剂材料(9)分辨率不够，不能认为具有实用性。抗蚀剂材料(10)耐热性低，从而在曝光后的热处理中图像有时会失真，并且衬底密合性不充分，不能认为具有实用性。 
另外，还公开了使用低分子化合物作为感光性树脂组合物的添加剂的例子。公开了包含具有选自烃基和杂环基的疏水性基、连接基和被通过光照射可脱离的保护基保护的亲水性基的光活性化合物的感光性树脂组合物(参照专利文献18)、除了通过酸作用能分解的基团以外还具有2个以上的三苯基甲烷结构非共轭地连接的结构的低分子溶解阻止化合物的抗蚀剂树脂组合物(参照专利文献19)、包含具有芴结构的光活性化合物的抗蚀剂树脂组合物(参照专利文献20)，但是并没有公开以下记载的含有本发明的化合物为 主要成分的组合物。并且，由于均为包含树脂的抗蚀剂组合物，形成的图案的线边缘粗糙度大，不能认为充分满足要求。 
使用公开的抗蚀剂化合物作为主要成分的情况，存在由于溶解对比度小而分辨率差，由于结晶性高而成膜性差，不具有能够耐受半导体工艺的耐热性，难溶于半导体工厂中通常使用的丙二醇单甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯、醋酸丁酯、3-甲基甲氧基丙酸酯或丙酸乙酯等安全溶剂，衬底密合性不良等问题，从而难以使用单独成分。例如使用除了通过酸作用能分解的基团以外还具有2个以上的三苯基甲烷结构非共轭地连接的结构的化合物作为主要成分的抗蚀剂组合物(参照专利文献21)或者使用各种多元酚作为主要成分的抗蚀剂组合物(参照专利文献22)，分辨率低，不能满足要求。 
因此，作为解决上述课题的非高分子类抗蚀剂材料，本发明人等公开了使用由芳香族酮或者芳香族醛和苯酚缩合反应得到的多元酚化合物作为主要成分的抗蚀剂化合物和抗蚀剂组合物(参照专利文献23)。该抗蚀剂化合物和抗蚀剂组合物可以形成线宽0.06微米以下的微细图案。但是，为了形成更微细的图案，需要改善溶解对比度、耐热性等。 
专利文献1：特开平7-134413号公报 
专利文献2：特开平9-211862号公报 
专利文献3：特开平10-282649号公报 
专利文献4：特开平11-143074号公报 
专利文献5：特开平11-258796号公报 
专利文献6：特开平11-72916号公报 
专利文献7：特开平11-322656号公报 
专利文献8：特开平9-236919号公报 
专利文献9：特开2000-305270号公报 
专利文献10：特开2002-99088号公报
专利文献11：特开2002-99089号公报 
专利文献12：特开2002-49152号公报 
专利文献13：特开2003-183227号公报 
专利文献14：特开2002-328466号公报 
专利文献15：特开2004-191913号公报 
专利文献16：特开2004-341482号公报 
专利文献17：特开2005-91909号公报 
专利文献18：特开2002-363123号公报 
专利文献19：特开2001-312055号公报 
专利文献20：特开2004-137262号公报 
专利文献21：WO2005/081062 
专利文献22：特开2005-309421号公报 
专利文献23：WO2005/029189 
非专利文献：Proceedings of SPIE vol.3999(2000)P1202～1206 
发明内容
本发明的目的在于提供对KrF准分子激光、远紫外线、电子射线或X射线等放射线敏感的化合物及放射线敏感性组合物。本发明的其他目的在于提供可以不使用金属催化剂且以制造工艺简单的高敏感度、高分辨率、高耐热性、高耐蚀刻性且可溶于溶剂的非高分子类放射线敏感性组合物。 
本发明人进行了反复深入地研究，结果发现含有特定化合物的组合物有益于解决上述课题。即，本发明涉及的放射线敏感性组合物及化合物(B)，所述组合物包含1～80重量％的固体成分和20～99重量％的溶剂，其特征在于，该组合物含有化合物(B)，所述化合物(B)和溶解促进剂(C)的总和为固体成分总重量的50～99.999重量％，所述化合物(B)满足下述条件：
(a)具有向多酚化合物(A)的至少一个酚性羟基导入酸解离性官能团的结构，所述多酚化合物(A)通过碳原子数为12～36的2～4价的芳香族酮或芳香族醛与碳原子数为6～15、含有1～3个酚性羟基的化合物的缩合反应而合成； 
(b)分子量为400～2000； 
具体实施方式
以下详细地说明本发明。 
本发明的放射线敏感性组合物包括1～80重量％的包含化合物(B)和溶解促进剂(C)的固体成分以及20～99重量％的溶剂。化合物(B)和溶解促进剂(C)的合计含量为固体成分总重量的50～99.999重量％。 
化合物(B)具有向多酚化合物(A)的至少一个酚性羟基导入酸解离性官能团的结构，所述多酚化合物(A)通过碳原子数为12～36的2～4价的芳香族酮或芳香族醛与碳原子数为6～15、含有1～3个酚性羟基的化合物的缩合反应而合成；化合物(B)的分子量为400～2000。芳香族酮或芳香族醛优选为三价或四价。 
作为上述芳香族或芳香族醛的例子可举出具有选自由联苯结构、萘结构、三联苯结构、菲结构、芘结构、芴结构、苊结构、二苯甲酮结构、咕吨结构、蒽醌结构和噻吨结构所组成的组中的结构的二羰基化合物、三羰基化合物、四羰基化合物等。 
作为二价的芳香族酮或芳香族醛可举出例如二甲酰基苯、二乙酰基苯、二苯甲酰基苯、二甲酰基甲苯、二乙酰基甲苯、二苯甲酰基甲苯、二甲酰基二甲苯、二乙酰基二甲苯、二苯甲酰基二甲苯、二甲酰基萘、二乙酰基萘、二苯甲酰基萘、二甲酰基联苯、二乙酰基联苯、二苯甲酰基联苯、二甲酰基三联苯、二乙酰基三联苯、二苯甲酰基三联苯、二甲酰基蒽、二乙酰基蒽、 二苯甲酰基蒽、二甲酰基菲、二乙酰基菲、二苯甲酰基菲、二甲酰基芘、二乙酰基芘、二苯甲酰基芘、二甲酰基苯并二茚、二乙酰基苯并二茚、二苯甲酰基苯并二茚、二甲酰基非那烯(フェナレン)、二乙酰基非那烯、二苯甲酰基非那烯、二甲酰基苊烯、二乙酰基苊烯、二苯甲酰基苊烯、二甲酰基非那烯、二乙酰基非那烯、二苯甲酰基非那烯、二甲酰基萘并萘、二乙酰基萘并萘、二苯甲酰基萘并萘、二甲酰基戊省、二乙酰基戊省、二苯甲酰基戊省、二甲酰基三邻亚苯、二乙酰基三邻亚苯、二苯甲酰基三邻亚苯、二甲酰基吡啶、二乙酰基吡啶、二苯甲酰基吡啶、二甲酰基咪唑、二乙酰基咪唑、二苯甲酰基咪唑、二甲酰基呋喃、二乙酰基呋喃、二苯甲酰基呋喃、二甲酰基噻唑、二乙酰基噻唑、二苯甲酰基噻唑、二甲酰基黄酮、二乙酰基黄酮、二苯甲酰基黄酮、二甲酰基异黄酮、二乙酰基异黄酮、二苯甲酰基异黄酮等。 
二价的芳香族酮或芳香族醛优选具有碳原子数10～20的萘结构，更优选具有碳原子数10～17的萘结构，进一步优选具有碳原子数10～14的萘结构，特别优选具有碳原子数10～12的萘结构。 
二价的芳香族酮或芳香族醛优选具有碳原子数18～28的三联苯结构，更优选具有碳原子数18～24的三联苯结构，进一步优选具有碳原子数18～20的三联苯结构，特别优选具有碳原子数18～19的三联苯结构。 
作为具有萘结构的二价的芳香族酮或芳香族醛的具体例，可举出例如萘二甲醛、甲基萘二甲醛、二甲基萘二甲醛、三甲基萘二甲醛、二乙酰基萘、二乙酰基甲基萘、二乙酰基二甲基萘、二乙酰基三甲基萘等。 
作为具有三联苯结构的二价的芳香族酮或芳香族醛的具体例，可举出例如三联苯二甲醛(例如间三联苯-4，4”-二甲醛、对三联苯-4，4”-二甲醛、邻三联苯-4，4”-二甲醛等)、甲基三联苯二甲醛、二甲基三联苯二甲醛、三甲基三联苯二甲醛、二乙酰基三联苯、二乙酰基甲基三联苯、二乙酰基二甲基三联苯、二乙酰基三甲基三联苯、乙基三联苯二甲醛、丙基三联苯二甲醛、丁基 三联苯二甲醛、戊基三联苯二甲醛、己基三联苯二甲醛、庚基三联苯二甲醛、辛基三联苯二甲醛、壬基三联苯二甲醛、癸基三联苯二甲醛、环丙基三联苯二甲醛、环丁基三联苯二甲醛、环戊基三联苯二甲醛、环己基三联苯二甲醛、环庚基三联苯二甲醛、环癸基三联苯二甲醛、苯基三联苯二甲醛、甲苯基三联苯二甲醛、二甲苯基三联苯二甲醛、萘基三联苯二甲醛等。 
二价的芳香族酮或芳香族醛中，优选萘-2，5-二甲醛、萘-2，6-二甲醛、萘-2，7-二甲醛、2，5-乙酰基萘、2，6-乙酰基萘、2，7-乙酰基萘、间三联苯-4，4”-二甲醛、对三联苯-4，4”-二甲醛、邻三联苯-4，4”-二甲醛；更优选萘-2，6-二甲醛、萘-2，7-二甲醛、间三联苯-4，4”-二甲醛、对三联苯-4，4”-二甲醛；进一步优选萘-2，6-二甲醛。 
作为三价的芳香族酮或芳香族醛，可举出例如三甲酰基苯、三乙酰基苯、三苯甲酰基苯、三甲酰基甲苯、三乙酰基甲苯、三苯甲酰基甲苯、三甲酰基二甲苯、三乙酰基二甲苯、三苯甲酰基二甲苯、三甲酰基萘、三乙酰基萘、三苯甲酰基萘、三甲酰基联苯、三乙酰基联苯、三苯甲酰基联苯、三甲酰基三联苯、三乙酰基三联苯、三苯甲酰基三联苯、三甲酰基蒽、三乙酰基蒽、三苯甲酰基蒽、三甲酰基菲、三乙酰基菲、三苯甲酰基菲、三甲酰基芘、三乙酰基芘、三苯甲酰基芘、三甲酰基苯并二茚、三乙酰基苯并二茚、三苯甲酰基苯并二茚、三甲酰基非那烯、三乙酰基非那烯、三苯甲酰基非那烯、三甲酰基苊烯、三乙酰基苊烯、三苯甲酰基苊烯、三甲酰基非那烯、三乙酰基非那烯、三苯甲酰基非那烯、三甲酰基萘并萘、三乙酰基萘并萘、三苯甲酰基萘并萘、三甲酰基戊省、三乙酰基戊省、三苯甲酰基戊省、三甲酰基三邻亚苯、三乙酰基三邻亚苯、三苯甲酰基三邻亚苯、三甲酰基吡啶(ピリトリン)、三乙酰基吡啶、三苯甲酰基吡啶、三甲酰基咪唑、三乙酰基咪唑、三苯甲酰基咪唑、三甲酰基呋喃、三乙酰基呋喃、三苯甲酰基呋喃、三甲酰基噻唑、三乙酰基噻唑、三苯甲酰基噻唑、三甲酰基黄酮、三乙酰基黄酮、三 苯甲酰基黄酮、三甲酰基异黄酮、三乙酰基异黄酮、三苯甲酰基异黄酮等。 
这些三价的芳香族酮或芳香族醛中，更优选三甲酰基苯、三乙酰基苯、三甲酰基萘、三乙酰基萘、三甲酰基联苯、三乙酰基联苯；进一步优选三甲酰基苯、三甲酰基萘；特别优选三甲酰基苯。 
作为四价的芳香族酮或芳香族醛，可举出例如四甲酰基苯、四乙酰基苯、四苯甲酰基苯、四甲酰基萘、四乙酰基萘、四苯甲酰基萘、四甲酰基联苯、四乙酰基联苯、四苯甲酰基联苯、四甲酰基三联苯、四乙酰基三联苯、四苯甲酰基三联苯、四甲酰基蒽、四乙酰基蒽、四苯甲酰基蒽、四甲酰基菲、四乙酰基菲、四苯甲酰基菲、四甲酰基芘、四乙酰基芘、四苯甲酰基芘、四甲酰基苯并二茚、四乙酰基苯并二茚、四苯甲酰基苯并二茚、四甲酰基非那烯、四乙酰基非那烯、四苯甲酰基非那烯、四甲酰基苊烯、四乙酰基苊烯、四苯甲酰基苊烯、四甲酰基非那烯、四乙酰基非那烯、四苯甲酰基非那烯、四甲酰基萘并萘、四乙酰基萘并萘、四苯甲酰基萘并萘、四甲酰基戊省、四乙酰基戊省、四苯甲酰基戊省、四甲酰基四邻亚苯、四乙酰基四邻亚苯、四苯甲酰基四邻亚苯、四甲酰基吡啶(ピリテトラン)、四乙酰基吡啶、四苯甲酰基吡啶、四甲酰基咪唑、四乙酰基咪唑、四苯甲酰基咪唑、四甲酰基呋喃、四乙酰基呋喃、四苯甲酰基呋喃、四甲酰基噻唑、四乙酰基噻唑、四苯甲酰基噻唑、四甲酰基黄酮、四乙酰基黄酮、四苯甲酰基黄酮、四甲酰基异黄酮、四乙酰基异黄酮、四苯甲酰基异黄酮等。 
这些四价的芳香族酮或芳香族醛中，更优选四甲酰基苯、四乙酰基苯、四甲酰基萘、四乙酰基萘、四甲酰基联苯、四乙酰基联苯、四甲酰基三联苯、四乙酰基三联苯；进一步优选四甲酰基苯、四甲酰基萘。 
碳原子数为12～36的二至四价的芳香族酮或芳香族醛可通过公知的任意方法来制造。可举出例如使用还原剂还原萘二羧酸甲酯或苯三羧酸甲酯的方法；使用还原剂、或者氢和催化剂还原萘二腈、苯三腈的方法；空气氧化 二甲基萘或均三甲基苯(トリメシン)等烷基芳香族化合物的侧链的甲基的方法；对由光氯化二甲基萘或均三甲基苯等烷基芳香族化合物的侧链而得到的氯化芳香族化合物进行氧化的方法；使用氧化剂氧化萘二羧酸氯化物和均苯三酸氯化物等芳香族羧酸氯化物的方法；以及使用氧化剂氧化二羟甲基萘或三羟甲基苯的方法等。 
上述化合物(B)优选具有与至少2个苯环和/或杂原子的不成键电子对相关的共轭结构。通过具有上述共轭结构，尽管为低分子化合物，也可以具有成膜性、高耐蚀刻性、耐热性、放射线曝光时的低逸气性、还有基于增敏效果的高敏感度等性能。可以认为是由于该增敏效果吸收电子射线等放射线的一部分，接着被吸收的能量有效地传达给酸发生剂。芳香族酮或芳香族醛为三价或四价的情况，即使不含有上述共轭结构，也可以具有成膜性、耐热性等性能。 
上述共轭结构可举出联苯结构、萘结构、芴结构、蒽结构、菲结构、芘结构、苯并芘结构、苊结构、苊烯结构、1-苊酮结构、二苯甲酮结构、呫吨结构、噻吨结构、黄酮结构、异黄酮结构、茚满结构、茚结构、苯并二茚结构、非那烯结构、亚联苯结构、晕苯结构、1，2-苯并菲结构、三亚萘结构、己芬结构、并六苯结构、玉红省结构、萤省结构、醋菲烯结构、苝结构、苉结构、戊芬、庚芬结构、并七苯结构、吡蒽结构、苯并萘结构(フエナセン)、萘并萘结构、戊省结构、醋蒽结构、醋菲结构、甘菊环结构、三邻亚苯结构、对三联苯结构、间三联苯结构、1，3，5-三苯基苯结构、1，2，3-三苯基苯结构、1，2，4-三苯基苯结构、苯基萘结构、苯基萘结构、联萘结构、卵苯结构等。由于可以从比较廉价的原料导入等理由，优选为选自联苯结构、萘结构、蒽结构、菲结构、芘结构、芴结构、苊结构、1-苊酮结构、二苯甲酮结构、咕吨结构和噻吨结构中的至少一种结构。更优选为选自萘结构、三联苯结构中的至少一种结构，特别优选为萘结构。
上述芳香族酮或芳香族醛更优选为芳香族醛。芳香族醛的反应性比芳香族酮的反应性高，并且可以抑制副产物，高收率地制造多酚化合物(A)。 
作为碳原子数为6～15、含有1～3个酚性羟基的化合物的例子，可以例示苯酚、(C16-烷基)苯酚(例如邻甲酚、间甲酚、对甲酚等甲酚类等)、二烷基苯酚(例如2，3-二甲基苯酚、2，5-二甲基苯酚、2，6-二甲基苯酚、2-乙基-5-甲基苯酚、百里酚等)、三烷基苯酚(例如2，3，6-三甲基苯酚)、烷氧基苯酚(例如2-甲氧基苯酚等苯甲醚类等)、芳基苯酚(例如3-苯基苯酚等苯基苯酚等)、环烷基苯酚(例如3-环己基苯酚等)、卤化苯酚类(例如氯苯酚、二氯苯酚、氯甲酚、溴苯酚、二溴苯酚)、其他酚类(例如萘酚、5，6，7，8-四氢萘酚等)、多元酚类(例如儿茶酚、烷基儿茶酚、氯代儿茶酚、间苯二酚、烷基间苯二酚、氢醌、烷基氢醌、氯代间苯二酚、氯代氢醌、焦棓酚、烷基焦棓酚、间苯三酚、1，2，4-三羟基苯酚)等。优选2，5-二甲苯酚、2，6-二甲苯酚、百里酚和2，3，6-三甲基苯酚，更优选2，6-二甲苯酚和2，3，6-三甲基苯酚，进一步优选2，3，6-三甲基苯酚。上述化合物可以单独或组合二种以上而使用。纯度没有特别限制，通常为95重量％以上，优选为99重量％以上。 
上述酸解离性官能团可以从关于KrF或ArF用的化学增殖型抗蚀剂组合物中所使用的羟基苯乙烯类树脂、(甲基)丙烯酸类树脂等提出的酸解离性官能团中适宜地选择使用。可举出例如取代甲基、1-取代乙基、1-取代正丙基、1-支化烷基、甲硅烷基、酰基、1-取代烷氧甲基、环状醚基和烷氧羰基等。上述酸解离性官能团优选不具有交联性官能团。 
化合物(B)的分子量为400～2000，优选为500～1600，更优选为550～1600。在上述范围时，抗蚀剂可以保持必要的成膜性，并且分辨性会提高。 
本发明的一个实施方式优选化合物(B)为由下述式(1)表示的化合物。
[化学式1] 
Figure S05844296620070626D000111
式(1)中，R1为选自由取代甲基、1-取代乙基、1-取代正丙基、1-支化烷基、甲硅烷基、酰基、1-取代烷氧甲基、环状醚基和烷氧羰基所组成的组中的酸解离性官能团。 
作为取代基可举出例如甲氧基甲基、甲基硫代甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲基丙氧基甲基、乙基硫代甲基、甲氧基乙氧基甲基、苯氧基甲基、1-环戊氧基甲基、1-环己氧基甲基、苄基硫代甲基、苯甲酰甲基、4-溴苯甲酰甲基、4-甲氧基苯甲酰甲基、胡椒基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基以及由下述式(2-1)～(2-13)表示的取代基等。 
[化学式2] 
作为1-取代乙基可举出例如1-甲氧基乙基、1-甲基硫代乙基、1，1-二甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-乙基硫代乙基、1，1-二乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、正丁氧基乙基、叔丁氧基乙基、2-甲基丙氧基乙基、1-苯氧基乙基、1-苯基硫代乙基、1，1-二苯氧基乙基、1-环戊氧基乙基、1-环己氧基乙基、1-苯基乙基、1，1-二苯基乙基以及由下述式(3-1)～(3-13)表示的取代基等。 
[化学式3] 
Figure S05844296620070626D000121
作为1-取代正丙基可举出例如1-甲氧基正丙基和1-乙氧基正丙基等。 
作为1-支化烷基可举出例如异丙基、仲丁基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、1-甲基丁基、1，1-二甲基丁基、2-甲基金刚烷基和2-乙基金刚烷基等。 
作为甲硅烷基可举出例如三甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、甲基二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二乙基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基等。 
作为酰基可举出例如乙酰基、苯氧基乙酰基、丙酰基、丁酰基、庚酰基、己酰基、戊酰基、三甲基乙酰基、异戊酰基、月桂酰基、金刚烷基、苯甲酰基和萘甲酰基等。
作为1-取代烷氧基甲基可举出例如1-环戊基甲氧基甲基、1-环戊基乙氧基甲基、1-环己基甲氧基甲基、1-环己基乙氧基甲基、1-环辛基甲氧基甲基和1-金刚烷基甲氧基甲基等。 
作为环状醚可举出例如四氢吡喃基、四氢呋喃基、四氢硫代吡喃基、四氢硫代呋喃基、4-甲氧基四氢吡喃基和4-甲氧基四氢呋喃基等。 
作为烷氧羰基可举出例如甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、叔丁氧羰基等。 
这些酸解离性官能团中优选取代甲基、取代乙基、1-取代烷氧基甲基、环状醚基和烷氧羰基；取代甲基和取代乙基由于高敏感度而更为优选；进一步优选1-乙氧基乙基、环己氧基乙基；特别优选环己氧基乙基，其分辨性高。 
另外，式(1)中的酸解离性官能团R1可以是包括由下述式(4-1)表示的重复单元和由下述式(4-2)表示的末端基的取代基。 
[化学式4]
Figure S05844296620070626D000131
式(4-1)和/或(4-2)中，R1与上述相同。L为单键、亚甲基、亚乙基或羰基。多个L可以相同也可以不同。n5为0～4的整数，n6为1～3的整数，x为0～3的整数，且满足1≦n5+n6≦5。多个n5、n6和x可以相同也可以不同。R9为选自由卤原子、烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、链烯基、酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、芳酰氧基、氰基和硝基所组成的组中的取代基。作为卤原子可举出氯原子、溴原子和碘原子；作为烷基可举出甲基、乙基、丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数为1～4的烷基；作为环烷基可举出环己基、降冰片烷基、金刚烷基等；作为芳基可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等；作为芳烷基可举出苄基、羟基 苄基、二羟基苄基等；作为烷氧基可举出甲氧基、乙氧基、羟基乙氧基、丙氧基、羟基丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等碳原子数为1～4的烷氧基；作为芳氧基可举出苯氧基等；作为链烯基可举出乙烯基、丙烯基、烯丙基、丁烯基等碳原子数为2～4的链烯基；作为酰基可举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、异戊酰基、三甲基乙酰基等碳原子数为1～6的脂肪族酰基以及苯甲酰基、甲苯酰基等芳香族酰基；作为烷氧羰基可举出甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、异丁氧羰基、仲丁氧羰基、叔丁氧羰基等碳原子数为2～5的烷氧羰基；作为烷酰氧基可举出乙酸基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、戊酰氧基、异戊酰氧基、三甲基乙酰氧基等；作为芳酰氧基可举出苯甲酰氧基等。多个R9可以相同也可以不同。 
R2A表示选自由卤原子、烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、链烯基、酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、芳酰氧基、氰基和硝基所组成的组中的取代基。多个R2A可以相同，也可以不同。作为卤原子可举出氯原子、溴原子和碘原子；作为烷基可举出甲基、乙基、丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数为1～4的烷基；作为环烷基可举出环己基、降冰片烷基、金刚烷基等；作为芳基可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等；作为芳烷基可举出苄基、羟基苄基、二羟基苄基等；作为烷氧基可举出甲氧基、乙氧基、羟基乙氧基、丙氧基、羟基丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等碳原子数为1～4的烷氧基；作为芳氧基可举出苯氧基等；作为链烯基可举出乙烯基、丙烯基、烯丙基、丁烯基等碳原子数为2～4的链烯基；作为酰基可举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、异戊酰基、三甲基乙酰基等碳原子数为1～6的脂肪族酰基以及苯甲酰基、甲苯酰基等芳香族酰基；作为烷氧羰基可举出甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、异丁氧羰基、仲丁氧羰基、叔丁氧羰 基等碳原子数为2～5的烷氧羰基；作为烷酰氧基可举出乙酸基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、戊酰氧基、异戊酰氧基、三甲基乙酰氧基等；作为芳酰氧基可举出苯甲酰氧基等。 
R2A优选为在酚性羟基的2，5位、2，6位或2，3，6位进行取代的甲基或者在酚性羟基的2位进行取代的异丙基和5位进行取代的甲基。通过满足上述条件，结晶性被抑制，成膜性提高，溶解对比度增加，从而可以得到分辨率、图案形状优异的图案。 
在不损害本发明效果的范围，包含在R2A中的羟基也可以由R1表示的酸解离性官能团取代。 
R3、R7分别表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。作为碳原子数为1～6的烷基可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基等直链、支链或环状烷基。 
R4A为具有联苯结构、三联苯结构、萘结构、菲结构或芘结构的碳原子数为10～28的二价取代基，并且，R4A与R3和R7共同形成具有芴结构或二苯甲酮结构的碳原子数为10～28的四价取代基。 
R4A优选为由下述式(5-1)～(5-3)表示的取代基。 
[化学式5] 
Figure S05844296620070626D000151
上述式中，R5A分别独立地为碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基或碳原子数为6～10的芳基。作为碳原子数为1～10的烷基可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己 基、庚基、辛基、壬基、癸基等直链或具有支链的烷基，优选为甲基。作为碳原子数为3～10的环烷基可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环癸基等，优选为环己基。作为碳原子数为6～10的芳基可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等，优选为苯基。p3为0～3的整数。多个R5A和p3可以各自相同也可以不同。 
作为R4A与R3和R7结合而表示的四价取代基优选由下述式(6-1)和(6-2)表示的取代基。 
[化学式6] 
上述式中，R5A与上述相同，Y为单键或羰基，q3为0～3的整数，r3为0～2的整数。多个R5A、Y、q3和r3可以各自相同也可以不同。 
式(1)中，k0、j0、m0、n0为0～3的整数，k1、j1、m1、n1为0～3的整数，k2、j2、m2、n2为0～4的整数，并且满足1≦k0+k1+k2≦5、1≦j0+j1+j2≦5、1≦m0+m1+m2≦5、1≦n0+n1+n2≦5、1≦k1+j1+m1+n1≦12、1≦k0+k1≦3、1≦j0+j1≦3、1≦m0+m1≦3和1≦n0+n1≦3。 
由于为低分子，并且具有成膜性、耐热性、耐干蚀刻性、EUV光透过性、低逸气性，式(1)的化合物优选作为放射线敏感性组合物的抗蚀剂成分。包含式(1)的化合物的放射线敏感性组合物的分辨率、敏感度、低线边缘粗糙度优异。 
式(1)的化合物优选由下述式(7-1)或(7-2)表示。
[化学式7] 
Figure S05844296620070626D000171
式(7-1)中，R1、R3、R7、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样；R2B表示选自由卤原子、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、链烯基、酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、芳酰氧基、氰基和硝基所组成的组中的取代基；R4B表示具有萘结构的碳原子数为10～20的二价取代基。多个R1和R2B可以相同也可以不同。 
由于萘结构为刚性结构，可以赋予抗蚀剂材料耐热性。进而，通过扩展的π共轭结构的增敏作用，向酸发生剂的能量传递效率良好，从而获得高敏感度。另外，由于为具有高碳密度的结构，对EUV光的光透过性良好，对高能量射线的逸气量小，耐干蚀刻性优异。 
[化学式8] 
     
Figure S05844296620070626D000172
式(7-2)中，R1、R2B、R3、R7、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样；R4C表示具有三联苯结构的碳原子数为18～28
由于三联苯结构为刚性结构，可以赋予抗蚀剂材料耐热性。进而，通过扩展的π共轭结构的增敏作用，向酸发生剂的能量传递效率良好，从而获得高敏感度。另外，由于为具有高碳密度的结构，对EUV光的光透过性良好，对高能量射线的逸气量小，耐干蚀刻性优异。 
式(7-1)或(7-2)的化合物优选由下述式(8-1)、(8-2)、(8-3)或(8-4)表示。 
[化学式9] 
Figure S05844296620070626D000181
式(8-1)、(8-2)、(8-3)、(8-4)中，R1、R4B、R4C与上述同样。R8分别独立地为氢原子或甲基。多个R8可以相同也可以不同，但至少一个为甲基。 
式(7-1)的化合物优选由下述式(9-1)表示。
Figure S05844296620070626D000191
式(9-1)中，R1、R2B、R3、R7、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样；R5A分别独立为碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基和碳原子数为6～10的芳基p1为0～6的整数。多个R1、R2B和R5A可以相同也可以不同。作为碳原子数为1～10的烷基可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直链或具有支链的烷基等。作为碳原子数为3～10的环烷基可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环癸基等。作为碳原子数为6～10的芳基可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等。 
另外，式(7-1)的化合物优选由下述式(9-2)表示。 
[化学式11] 
Figure S05844296620070626D000192
式(9-2)中，R1、R2B、R3、R7、p1、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、 n1、k2、j2、m2、n2与上述同样；R5B为碳原子数为1～6的烷基。多个R1、R2B和R5B可以相同也可以不同。 
式(9-1)的化合物优选由下述式(10)表示。 
Figure S05844296620070626D000201
式(10)中，R1、R2B、R3、R5A、R7、p1、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样。上述化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
式(10)的化合物优选由下述式(10-2)表示。 
Figure S05844296620070626D000202
式(10-2)中，R1、R2B、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样。上述化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
式(10)的化合物优选由下述式(11)表示。
[化学式14] 
Figure S05844296620070626D000211
式(11)中，R1和R8与上述同样。上述化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
另外，式(10)的化合物优选由下述式(12-1)～(12-8)表示。 
[化学式15] 
Figure S05844296620070626D000212
Figure S05844296620070626D000221
式(12-1)～(12-8)中，R8与上述同样。上述化合物的分辨性优异。 
另外，式(10)的化合物优选由下述式(13)表示。 
Figure S05844296620070626D000222
式(13)中，R1与上述同样。上述化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
另外，式(10)的化合物优选由下述式(14-1)～(14-8)表示。 
[化学式17] 
Figure S05844296620070626D000231
Figure S05844296620070626D000241
式(14-1)～(14-8)中，R8与上述同样。上述化合物的分辨性优异。 
另外，式(9-1)的化合物优选由下述式(15)表示。 
[化学式18] 
Figure S05844296620070626D000242
式(15)中，R1、R2B、R3、R5A、R7、p1、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样。上述化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
式(15)的化合物优选由下述式(16-2)表示。 
[化学式19] 
        
Figure S05844296620070626D000243
式(16-2)中，R1、R2B、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样。上述化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
式(15)的化合物优选由下述式(16)表示。 
[化学式20] 
Figure S05844296620070626D000251
式(16)中，R1和R8与上述同样。上述化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
另外，式(15)的化合物优选由下述式(17-1)～(17-6)表示。 
[化学式21] 
Figure S05844296620070626D000252
Figure S05844296620070626D000261
式(17-1)～(17-8)中，R8与上述同样。上述化合物的分辨性优异。 
式(7-2)的化合物优选由下述式(18-1)表示。
[化学式22] 
Figure S05844296620070626D000271
式(18-1)中，R1、R2B、R3、R5A、R7、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样；p2为0～2的整数。多个R1、R2B和R5A可以相同也可以不同。 
另外，式(7-2)的化合物优选由下述式(18-2)表示。 
[化学式23] 
Figure S05844296620070626D000272
式(18-2)中，R1、R2B、R3、R5B、R7、p2、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样。多个R1、R2B和R5B可以相同也可以 不同。 
另外，式(7-2)的化合物优选由下述式(19)表示。 
[化学式24] 
Figure S05844296620070626D000281
式(19)中，R1、R2B、R3、R5B、R7、p2、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样。式(19)表示的化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
式(19)的化合物优选由下述式(20)表示。
[化学式25] 
Figure S05844296620070626D000291
式(20)中，R1和R8与上述同样。上述化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
另外，式(19)的化合物优选由下述式(21-1)～(21-8)表示。 
[化学式26] 
Figure S05844296620070626D000292
Figure S05844296620070626D000301
式(21-1)～(21-8)中，R8与上述同样。上述化合物的分辨性优异。 
式(18-2)的化合物优选由下述式(22)表示。
[化学式28] 
Figure S05844296620070626D000311
式(22)中，R1、R2B、R3、R5B、R7、p2、k0、j0、m0、n0、k1、j1、m1、n1、k2、j2、m2、n2与上述同样。式(22)表示的化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
式(22)的化合物优选由下述式(23)表示。 
[化学式28] 
式(23)中，R1和R8与上述同样。上述化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
另外，式(22)的化合物优选由式(24-1)～(24-8)表示。 
[化学式29] 
Figure S05844296620070626D000321
Figure S05844296620070626D000331
式(24-1)～(24-8)中，R8与上述同样。上述化合物的分辨性优异。 
优选的式(1)的化合物如下所述。
[化学式30] 
Figure S05844296620070626D000341
Figure S05844296620070626D000351
Figure S05844296620070626D000361
Figure S05844296620070626D000371
上述式中，R1和R8与上述同样。 
在本发明的其他实施方式中，化合物(B)由下述式(28)表示。 
[化学式31] 
式(28)中，R1和R2A与上述同样。 
R4D表示具有苯结构、萘结构、三联苯结构或菲结构的碳原子数为6～20的三价取代基；k3、j3、m3、n3、x3、y3为0～3的整数，k4、j4、m4、n4、x4、y4为0～3的整数，k5、j5、m5、n5、x5、y5为0～4的整数，并且满足1≦k3+k4+k5≦5、1≦j3+j4+j5≦5、1≦m3+m4+m5≦5、1≦n3+n4+n5≦5、1≦x3+x4+x5≦5、1≦y3+y4+y5≦5、1≦k4+j4+m4+n4+x4+y4≦18、1≦k3+k4≦3、1≦j3+j4≦3、1≦m3+m4≦3、1≦n3+n4≦3、1≦x3+x4≦3、1≦y3+y4≦3。
式(28)的化合物优选由下述式(29)表示。 
[化学式32] 
Figure S05844296620070626D000381
式(29)中，R1、R2A、k3、j3、m3、n3、x3、y3、k4、j4、m4、n4、x4、y4、k5、j5、m5、n5、x5、y5与上述同样。 
式(29)的化合物优选由下述式(30-1)表示。 
Figure S05844296620070626D000382
式(30-1)中，R1和R8与上述同样。 
另外，式(29)的化合物优选由下述式(31-1)～(31-3)表示。
Figure S05844296620070626D000391
式(31-1)～(31-3)中，R8与上述同样。上述式(30-1)以及(31-1)～(31-3)的化合物的敏感度、耐热性、分辨性优异。并且，可以由比较廉价的酚类制造，进而容易分离精制。 
以下说明化合物(B)的制造方法。在酸催化剂(盐酸或硫酸)和抑制副产物的助催化剂(硫代醋酸或β-巯基丙酸)的存在下，在60～150℃下使1摩尔至过剩量的含有酚性羟基的化合物与1摩尔的二价～四价的芳香族酮或芳香族醛反应0.5～20小时程度。可以利用液相色谱法、气相色谱法、薄层色谱法、IR分析和1H-NMR分析等公知的方法追踪芳香族酮或芳香族醛的残存量，将表示残存量的峰面积不再减少的时刻判断为反应的终点。反应结束后，向反应液中加入甲醇或异丙醇并加热至60～80℃，搅拌0.5～2小时后， 加入适量的纯水而析出反应生成物。冷却至室温后，进行过滤而分离析出物，通过干燥得到多酚化合物(A)。另外，多酚化合物(A)也可以通过用卤化氢或卤气将上述芳香族酮或芳香族醛形成二卤化物，再使分离的二卤化物与含有1～3个酚性羟基的化合物反应来制造。 
例如如下所述，可以对多酚化合物(A)的至少一个酚性羟基导入酸解离性官能团。可以使多酚化合物(A)溶解或悬浮在丙酮、四氢呋喃、1，3-二氧杂戊环等非质子性溶剂中。向其加入用于导入叔丁氧羰基、四氢吡喃基等酸解离性官能团的化合物，在三乙胺、三甲氨基吡啶等胺类催化剂或甲苯磺酸吡啶鎓等酸催化剂的存在下，在常压下在20～60℃反应6～24小时。将反应液加入到蒸馏水中，析出白色固体后，用蒸馏水洗涤分离的白色固体，通过干燥得到化合物(B)。作为非质子性溶剂，对多酚化合物(A)和酸催化剂的溶解性高的1，3-二氧杂戊环由于生产率高，最为优选。 
作为用于导入酸解离性官能团的化合物可举出具有酸解离性官能团的酰基氯、酸酐、二碳酸酯等活性羧酸衍生物、烷基卤化物、乙烯基烷基醚、二氢吡喃等，但并没有特别限制。 
在本发明中，所谓酸解离性官能团是指在酸的存在下开裂而产生碱可溶性基团的特性基团。作为碱可溶性基团可举出酚性羟基、羧基、磺酸基、六氟异丙醇基等，优选酚性羟基和羧基，特别优选酚性羟基。上述酸解离性官能团为了可以进一步高敏感度、高分辨率地形成图案，优选具有在酸的存在下连锁地发生开裂反应的性质。 
由于制造上述化合物(B)时不需要使用金属催化剂，化合物(B)的残存金属量低，为了进一步减少残存金属量，也可以根据需要进行精制。另外，如果用作催化剂的碱性化合物残存，则放射线敏感性组合物的敏感度会降低，因此也可以进行精制以减少该化合物。精制可以通过公知方法进行，只要化合物(B)不变性，没有特别限制，可举出例如用水洗涤的方法、用 酸性水溶液洗涤的方法、用离子交换树脂进行处理的方法、用二氧化硅凝胶柱色谱仪进行处理的方法等。这些精制方法更优选2种以上组合进行。酸性水溶液、离子交换树脂和二氧化硅凝胶柱色谱仪可以根据应除去的金属和/或碱性化合物的量和种类、精制的化合物(B)的种类等，适宜选择最佳的方法。例如作为酸性水溶液可举出浓度0.01～10mol/L的盐酸、硝酸、醋酸水溶液，作为离子交换树脂可举出阳离子交换树脂，例如オルガノ制Amberlyst15J-HG Dry等。精制后可以进行干燥。干燥可以通过公知的方法进行，没有特别限制，在化合物(B)不变性的条件下可举出真空干燥、热风干燥的方法等。 
溶解促进剂(C)是在化合物(B)对碱等显影液的溶解性过低的情况下，具有提高其溶解性、适度增大显影时的化合物(B)的溶解速度的作用的成分。作为上述溶解促进剂可举出例如低分子量的酚性化合物，可举出例如双酚类、三(羟基苯基)甲烷等。这些溶解促进剂可以单独或者混合2种以上而使用。溶解促进剂的加入量根据使用的上述化合物(B)的种类适宜调节，化合物(B)和溶解促进剂(C)的总和为固体成分的总重量的50～99.999重量％，优选为60～99重量％，更优选为70～99重量％，进一步优选为80～99重量％。溶解促进剂(C)虽然具有提高溶解性的效果，但由于存在使线边缘粗糙度(LER)恶化的情况，因此优选不使用。 
溶解促进剂(C)优选为选自上述多酚化合物(A)中的化合物。多酚化合物(A)为低分子量，同时具有高耐热性、非晶性，并且与化合物(B)的亲和性高，可以形成均一的抗蚀剂膜，可以赋予高分辨率、低LER等性能。用作溶解促进剂(C)的多酚化合物(A)更优选与用于制造化合物(B)的多酚化合物(A)相同。化合物(B)和溶解促进剂(C)的亲和性进一步增加，可以形成更均一的抗蚀剂膜，可以赋予高分辨率、低LER等性能。 
溶解促进剂(C)更优选为由下述式(32-1)～(32-5)和(33-1)表示的多酚化合物(A)。
[化学式35] 
Figure S05844296620070626D000421
式(32-1)中，R2A、R3、R4A、R7与上述同样；k0′、j0′、m0′、n0′为1～3的整数，k2′、j2′、m2′、n2′为0～4的整数，并且满足1≦k0′+k2′≦5、1≦j0′+j2′≦5、1≦m0′+m2′≦5、1≦n0′+n2′≦5。 
[化学式36] 
Figure S05844296620070626D000422
式(32-2)中，R2A、R3、R4B、R7、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样。多个R2A可以相同也可以不同。 
[化学式37] 
Figure S05844296620070626D000423
式(32-3)中，R2A、R3、R4C、R7、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样。多个R2A可以相同也可以不同。 
[化学式38] 
Figure S05844296620070626D000431
式(32-4)中，R2B、R3、R4B、R7、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样。多个R2B可以相同也可以不同。 
[化学式39] 
Figure S05844296620070626D000432
式(32-5)中，R2B、R3、R4C、R7、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样。多个R2B可以相同也可以不同。
[化学式40] 
Figure S05844296620070626D000441
式(33-1)中，R2A、R4D与上述同样，k3′、j3′、m3′、n3′、x3′、y3′为1～3的整数，k5′、j5′、m5′、n5′、x5′、y5′为0～4的整数，并且满足1≦k3′+k5′≦5、1≦j3′+j5′≦5、1≦m3′+m5′≦5、1≦n3′+n5′≦5、1≦x3′+x5′≦5、1≦y3′+y5′≦5。 
更优选的溶解促进剂(C)为由下述式(32-10)、(32-12)～(33-21)表示的化合物。 
[化学式41] 
Figure S05844296620070626D000442
上述式中，R2B、R3、R5A、R7、p1、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样。
[化学式42] 
Figure S05844296620070626D000451
上述式中，R2B、R3、R5B、R7、p1、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样。 
[化学式43] 
Figure S05844296620070626D000452
上述式中，R2B、R3、R5A、R7、p1、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样。 
Figure S05844296620070626D000453
上述式中，R2B、R3、R5A、R7、p1、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样。 
[化学式45] 
Figure S05844296620070626D000461
上述式中，R2B、R3、R5A、R7、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样，p2为0～2的整数。 
[化学式46] 
Figure S05844296620070626D000462
上述式中，R2B、R3、R5B、R7、p2、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样。
[化学式47] 
Figure S05844296620070626D000471
上述式中，R2B、R3、R5B、R7、p2、k0′、j0′、m0′、n0′、k2′、j2′、m2′、n2′与上述同样。 
[化学式48] 
Figure S05844296620070626D000472
上述式中，R5A、p2与上述同样；k0″、j0″、m0″、n0″为1～3的整数，k2″、j2″、m2″、n2″为0～3的整数，并且满足1≦k0″+k2″≦5、1≦j0″+j2″≦5、1≦m0″+m2″≦5、1≦n0″+n2″≦5；R2C为碳原子数1～6的烷基。
[化学式49] 
Figure S05844296620070626D000481
上述式中，R2C、k0″、j0″、m0″、n0″、k2″、j2″、m2″、n2″与上述同样。 
[化学式50] 
Figure S05844296620070626D000482
上述式中，R2B、R3、R5B、R7、p2、k0、j0、m0、n0、k2、j2、m2、n2与上述同样。
[化学式51] 
Figure S05844296620070626D000491
上述式中，R2C、k0″、j0″、m0″、n0″、k2″、j2″、m2″、n2″与上述同样。 
其他更优选的溶解促进剂(C)为由下述式(33-2)、(32-6)～(32-10)和(33-3)表示的化合物。 
Figure S05844296620070626D000492
式(33-2)中，R2A、k3′、j3′、m3′、n3′、x3′、y3′、k5′、j5′、m5′、n5′、x5′、y5′与上述同样。
[化学式53] 
Figure S05844296620070626D000501
上述式中，R8与上述同样。 
固体成分与溶剂的混合比例为固体成分1～80重量％和溶剂20～99重量％，优选固体成分1～50重量％和溶剂50～99重量％，更优选固体成分1～25重量％和溶剂75～99重量％，进一步优选固体成分1～10重量％和溶剂90～99重量％。 
上述固体成分优选包含一种以上通过选自KrF准分子激光、远紫外线、电子射线或X射线中的任意一种放射线的照射会产生酸的酸发生剂。酸发生剂的使用量优选固体成分总重量(化合物(B)、溶解促进剂(C)和酸发生剂、酸扩散控制剂等任意使用的固体成分的总和，以下同样)的0.001～50重量％，更优选1～40重量％，进一步优选3～30重量％。通过在上述范围内使用，可以得到高敏感度、且低边缘粗糙度的图案轮廓。在本发明中只要酸产生在体系内，酸的产生方法没有限定。如果代替g线、i线等紫外线而使用准分子激光，可以进行更微细的加工；如果使用电子射线、远紫外线、X射线、离子束作为高能量射线，可以进行更微细的加工。 
上述酸发生剂的使用量特别优选为固体成分总重量的20～30重量％。对于以往的抗蚀剂组合物，难以使用固体成分总重量的20～30重量％，一般为3～10重量％。对于本发明的放射线敏感性组合物，可以使用20～30重量％，并且能够实现以往抗蚀剂难以实现的高敏感度、高分辨率。 
上述酸发生剂没有特别限制，优选为选自由下述式(34)～(41)所表示的化合物所组成的组中的至少一种。 
[化学式54] 
Figure S05844296620070626D000511
式(34)中，R13可以相同也可以不同，分别独立地为氢原子，直链状、支链状或环状烷基，直链状、支链状或环状烷氧基，羟基，或卤原子；X-为具有烷基、芳基、卤取代烷基或者卤取代芳基的磺酸离子或卤化物离子。 
由上述式(34)表示的化合物优选为选自由三氟甲磺酸三苯基锍盐、九氟正丁磺酸三苯基锍盐、九氟正丁磺酸二苯基甲苯基锍盐、全氟正辛磺酸三苯基锍盐、三氟甲磺酸二苯基-4-甲基苯基锍盐、三氟甲磺酸二-2，4，6-三甲基苯基锍盐、三氟甲磺酸二苯基-4-叔丁氧基苯基锍盐、九氟正丁磺酸二苯基-4-叔丁氧基苯基锍盐、三氟甲磺酸二苯基-4-羟基苯基锍盐、三氟甲磺酸二(4-氟苯基)-4-羟基苯基锍盐、九氟正丁磺酸二苯基-4-羟基苯基锍盐、三氟甲磺酸二(4-羟基苯基)-苯基锍盐、三氟甲磺酸三(4-甲氧基苯基)锍盐、三氟甲磺酸三(4-氟苯基)锍盐、对甲苯磺酸三苯基锍盐、苯磺酸三苯基锍盐、对甲苯磺酸二苯基-2，4，6-三甲基苯基盐、2-三氟甲基苯磺酸二苯基-2，4，6-三甲基苯基锍盐、4-三氟甲基苯磺酸二苯基-2，4，6-三甲基苯基锍盐、2，4-二氟苯磺酸二苯基-2，4，6-三甲基苯基锍盐、六氟苯磺酸二苯基-2，4，6-三甲基苯基锍盐、三氟甲磺酸二苯基萘基锍盐、对甲苯磺酸二苯基-4-羟基苯基锍盐、10-樟脑磺酸三苯基锍盐、10-樟脑磺酸二苯基-4-羟基苯基锍盐和环(1，3-全氟丙烷二磺酰)亚胺酯(シクロ(1，3-パ—フルオロプロパンジスルホン)イミデ—ト)所组成的组中的至少一种。 
[化学式55] 
Figure S05844296620070626D000521
式(35)中，R14可以相同也可以不同，分别独立地为氢原子，直链状、支链状或环状烷基，直链状、支链状或环状烷氧基，羟基或卤原子；X-与上 述同样。 
由上述式(35)表示的化合物优选为选自由二(4-叔丁基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓九氟正丁磺酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓全氟正辛磺酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓苯磺酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓-2-三氟甲基苯磺酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓-4-三氟甲基苯磺酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓-2，4-二氟苯磺酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓六氟苯磺酸盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓-10-樟脑磺酸盐、二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐、二苯基碘鎓九氟正丁磺酸盐、二苯基碘鎓全氟正辛磺酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓苯磺酸盐、二苯基碘鎓-10-樟脑磺酸盐、二苯基碘鎓-2-三氟甲基苯磺酸盐、二苯基碘鎓-4-三氟甲基苯磺酸盐、二苯基碘鎓-2，4-二氟苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟苯磺酸盐、二(4-三氟甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、二(4-三氟甲基苯基)碘鎓九氟正丁磺酸盐、二(4-三氟甲基苯基)碘鎓全氟正辛磺酸盐、二(4-三氟甲基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐、二(4-三氟甲基苯基)碘鎓苯磺酸盐和二(4-三氟甲基苯基)碘鎓-10-樟脑磺酸盐所组成的组中的至少一种。 
[化学式56] 
式(36)中，Q为亚烷基、亚芳基或亚烷氧基，R15为烷基、芳基、卤取代烷基或卤取代芳基。 
由上述式(36)表示的化合物优选为选自由N-(三氟甲基磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(三氟甲基磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺、N-(三氟甲基磺酰氧基)二苯基顺丁烯二酰抱亚胺、N-(三氟甲基磺酰氧基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺、N-(三氟甲基磺酰氧基)萘酰亚胺、N-(10-樟脑磺 酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(10-樟脑磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺、N-(10-樟脑磺酰氧基)二苯基顺丁烯二酰抱亚胺、N-(10-樟脑磺酰氧基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺、N-(10-樟脑磺酰氧基)萘酰亚胺、N-(正辛烷磺酰氧基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺、N-(正辛烷磺酰氧基)萘酰亚胺、N-(对甲苯磺酰氧基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺、N-(对甲苯磺酰氧基)萘酰亚胺、N-(2-三氟甲基苯磺酰氧基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺、N-(2-三氟甲基苯磺酰氧基)萘酰亚胺、N-(4-三氟甲基苯磺酰氧基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺、N-(4-三氟甲基苯磺酰氧基)萘酰亚胺、N-(全氟苯磺酰氧基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺、N-(全氟苯磺酰氧基)萘酰亚胺、N-(1-萘磺酰氧基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺、N-(1-萘磺酰氧基)萘酰亚胺、N-(九氟正丁烷磺酰氧基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺、N-(九氟正丁烷磺酰氧基)萘酰亚胺、N-(全氟正辛烷磺酰氧基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺和N-(全氟正辛烷磺酰氧基)萘酰亚胺所组成的组中的至少一种。 
[化学式57] 
Figure S05844296620070626D000541
式(37)中，R16可以相同也可以不同，分别独立地为任意取代的直链、直链或环状烷基，任意取代的芳基，任意取代的杂环芳基或任意取代的芳烷基。 
由上述式(37)表示的化合物优选为选自由二苯基二砜、二(4-甲基苯基)二砜、二萘基二砜、二(4-叔丁基苯基)二砜、二(4-羟基苯基)二砜、二(3-羟基萘基)二砜、二(4-氟苯基)二砜、二(2-氟苯基)二砜和二(4-三氟甲基苯基)二砜所组成的组中的至少一种。
[化学式58] 
Figure S05844296620070626D000551
式(38)中，R17可以相同也可以不同，分别独立地为任意取代的直链、直链或环状烷基，任意取代的芳基，任意取代的杂环芳基或任意取代的芳烷基。 
由上[化学式59]表示的化合物优选为选自由α-(甲基磺酰氧基亚氨基)苯基乙腈、α-(甲基磺酰氧基亚氨基)-4-甲氧基苯基乙腈、α-(三氟甲基磺酰氧基亚氨基)苯基乙腈、α-(三氟甲基磺酰氧基亚氨基)-4-甲氧基苯基乙腈、α-(乙基磺酰氧基亚氨基)-4-甲氧基苯基乙腈、α-(丙基磺酰氧基亚氨基)-4-甲基苯基乙腈和α-(甲基磺酰氧基亚氨基)-4-溴苯基乙腈所组成的组中的至少一种。 
[化学式59] 
Figure S05844296620070626D000552
式(39)中，R18可以相同也可以不同，分别独立地为具有1个以上的氯原子和1个以上的溴原子的卤化烷基。卤化烷基的碳原子数优选1～5。 
[化学式60] 
Figure S05844296620070626D000553
式(40)和(41)中，R19和R20分别独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基等碳原子数为1～3的烷基，环戊基、环己基等环烷基，甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数为1～3的烷氧基，或者苯基、甲苯基、萘基等芳基，优选碳原子数为6～10的芳基。L19和L20分别独立为具有1，2-萘醌二叠氮基的有机基团。作为具有1，2-萘醌二叠氮基的有机基团的优选例子具体地可举出1，2-萘醌二叠氮基-4-磺酰基、1，2-萘醌二叠氮基-5-磺酰基、1，2-萘醌二叠氮基-6-磺酰基等1，2-萘醌二叠氮基磺酰基。特别优选1，2-萘醌二叠氮基-4-磺酰基、1，2-萘醌二叠氮基-5-磺酰基。p为1～3的整数，q为0～4的整数，并且1≦p+q≦5。J19为单键、碳原子数1～4的聚亚甲基、环亚烷基、亚苯基、由下述式(42)表示的基团、羰基、酯基、酰胺基或醚基，Y19为氢原子、烷基或芳基，X20分别独立为由下述式(43)表示的基团。 
[化学式61] 
Figure S05844296620070626D000561
[化学式62] 
Figure S05844296620070626D000562
式(43)中，Z22分别独立为烷基、环烷基或芳基，R22为烷基、环烷基或烷氧基，r为0～3的整数。 
作为其他酸发生剂可举出二(对甲苯磺酰基)二偶氮甲烷、二(2，4-二甲基苯基磺酰基)二偶氮甲烷、二(叔丁基磺酰基)二偶氮甲烷、二(正丁基磺酰基)二偶氮甲烷、二(异丁基磺酰基)二偶氮甲烷、二(异丙基磺酰基)二偶氮甲烷、二(正丙基磺酰基)二偶氮甲烷、二(环己基磺酰基)二偶氮甲烷、二(异丙基磺酰基)二偶氮甲烷、1，3-二(环己基磺酰基偶氮甲 基磺酰基)丙烷、1，4-二(苯基磺酰基偶氮甲基磺酰基)丁烷、1，6-二(苯基磺酰基偶氮甲基磺酰基)己烷、1，10-二(环己基磺酰基偶氮甲基磺酰基)癸烷等二磺酰基二偶氮甲烷类，2-(4-甲氧基苯基)-4，6-二(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(4-甲氧基萘基)-4，6-二(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、三(2，3-二溴丙基)-1，3，5-三嗪、三(2，3-二溴丙基)异氰脲酸酯等含卤三嗪衍生物等。 
上述酸发生剂中，更优选具有芳香环的酸发生剂，进一步优选三苯基锍对甲苯磺酸盐。通过使用该酸发生剂，可以减少LER。可以推断是由于本发明的化合物(B)与该酸发生剂的分散性良好。 
在本发明中，在放射线敏感性组合物中可以加入酸扩散控制剂，所述酸扩散控制剂具有抑制通过放射线照射由酸发生剂产生的酸在抗蚀剂膜中的扩散、阻止在未曝光区域的不期望的化学反应的作用等。通过使用这样的酸扩散控制剂，放射线敏感性组合物的贮藏稳定性提高。并且，分辨率提高，同时可以抑制由电子射线照射前的放置时间、电子射线照射后的放置时间的变动所引起的抗蚀剂图案的线宽变化，工艺稳定性极其优异。作为这样的酸扩散控制剂可举出含氮原子的碱性化合物、碱性锍化合物、碱性碘鎓化合物等电子射线放射分解性碱性化合物。酸扩散控制剂可以单独或2种以上组合使用。 
上述酸扩散控制剂中，优选具有芳香环的酸扩散控制剂，更优选三苯基咪唑。通过使用该扩散控制剂，可以降低LER。可以推断是由于本发明的化合物(B)与该酸发生剂的分散性良好。 
酸扩散控制剂的加入量优选为固体成分总重量的0～10重量％，更优选0.001～5重量％，进一步优选0.001～3重量％。在上述范围内时，可以防止分辨率降低、图案形状和尺寸可靠性等的劣化。进而，即使从电子射线照射至放射线照射后加热的放置时间变长，图案上层部的形状也不会劣化。另外，加入量为10重量％以下时，可以防止敏感度、未曝光部的显影性等的降低。
在放射线敏感性组合物中，化合物(B)和溶解促进剂(C)的酸解离性官能团的总数优选为化合物(B)和溶解促进剂(C)的酚性羟基的总数的5～95％，更优选为5～50％，进一步优选为5～25％。满足上述范围时，敏感度、分辨率、密合性、成膜性等性能优异。 
相对上述化合物(B)和上述溶解促进剂(C)的总量，上述溶解促进剂(C)的量优选为80重量％以下，更优选为60重量％以下，进一步优选为30重量％以下，特别优选为零。满足上述条件时，可以减少线边缘粗糙度。 
特别优选包含1～25重量％固体成分和75～99重量％溶剂、且固体成分的80～99重量％为化合物(B)的放射线敏感性组合物。使用这样的放射线敏感性组合物时，分辨性提高，线边缘粗糙度减少。 
化合物(B)中的残存金属优选为不足10ppm，更优选为不足1ppm，进一步优选为不足100ppb。为上述范围时，可以防止半导体器件的金属污染，并且放射线敏感性组合物会变成高敏感度。如上所述，由于化合物(B)使用非金属催化剂来制造，容易实现上述范围的残存金属量，根据需要也可以通过二氧化硅凝胶柱色谱仪等进行精制。 
在不影响本发明的效果的范围，本发明的放射线敏感性组合物中，除了上述的添加剂以外还可以添加不溶于水但溶于碱性水溶液的树脂、或者不溶于水但由于酸的作用可溶于碱性水溶液的可碱液显影的树脂。作为这样的树脂可举出例如酚醛树脂和导入了酸解离性官能团的酚醛树脂；酚醛清漆树脂和导入了酸解离性官能团的酚醛清漆树脂；氢化酚醛清漆树脂和导入了酸解离性官能团的氢化酚醛清漆树脂；聚邻羟基苯乙烯、聚间羟基苯乙烯、聚对羟基苯乙烯、它们的共聚物以及导入了酸解离性官能团的聚邻羟基苯乙烯、聚间羟基苯乙烯、聚对羟基苯乙烯、它们的共聚物；烷基取代聚羟基苯乙烯和导入了酸解离性官能团的烷基取代聚羟基苯乙烯；聚羟基苯乙烯和导入了 酸解离性官能团的聚羟基苯乙烯；聚羟基苯乙烯的一部分被邻烷基化的树脂和导入了酸解离性官能团的上述树脂；苯乙烯-羟基苯乙烯共聚物和导入了酸解离性官能团的苯乙烯-羟基苯乙烯共聚物；α-甲基苯乙烯-羟基苯乙烯共聚物和导入了酸解离性官能团的α-甲基苯乙烯-羟基苯乙烯共聚物；聚甲基丙烯酸烷基酯树脂和导入了酸解离性官能团的聚甲基丙烯酸烷基酯，聚烯烃；聚酯；聚酰胺；聚脲和聚氨酯等。 
上述树脂的加入量应当是不影响抗蚀剂性能的程度的加入量，优选为固体成分总重量的0～49重量％，更优选为0～29重量％，进一步优选为0～19重量％，特别优选为零。为上述范围时，可以得到分辨性高、且低边缘粗糙度的抗蚀剂图案。 
化合物(B)在23℃下在溶剂中优选溶解1重量％以上、更优选溶解3重量％以上、进一步优选溶解5重量％以上，所述溶剂选自丙二醇单甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯、醋酸丁酯、3-甲基甲氧基丙酸酯或丙酸乙酯中的至少一种。由于具有这样的溶解性，在组合物调制后可以避免析出或性能变化等问题，可以使用在半导体工厂中能够利用的安全溶剂。 
含有化合物(B)为主成分的放射线敏感性组合物同时具有能耐受半导体工艺的耐热性、与丙二醇单甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯、醋酸丁酯、3-甲基甲氧基丙酸酯、丙酸乙酯等安全溶剂的可溶性、成膜性、硅衬底密合性、碱显影性、耐蚀刻性、曝光时的低逸气性、高分辨性、低边缘粗糙度等抗蚀剂性能。 
含有多酚化合物(A)、化合物(B)和化合物(C)为主成分的放射线敏感性组合物的固体成分对用于KrF光刻的波长248nm的光的吸光系数高，因此可以用作遮蔽掩模用的抗蚀剂。该固体成分可以通过旋转涂布法形成非晶膜，可以形成遮蔽掩模用的抗蚀剂图案。遮蔽掩模用抗蚀剂的吸光系数优选为15L/(cm·g)以上，更优选为30L/(cm·g)以上，进一步优选为40L/ (cm·g)以上。 
化合物(B)可以通过旋转涂布法形成非晶膜，形成抗蚀剂图案。并且，可以适用于一般的半导体制造工艺。 
化合物(B)的非晶膜在23℃下对2.38重量％的TMAH(四甲基氢氧化铵)水溶液的溶解速度优选为以下，更优选为
Figure S05844296620070626D000602
进一步优选为
Figure S05844296620070626D000603
为
Figure S05844296620070626D000604
以下时，不溶于碱显影液，可以形成抗蚀剂。并且，具有以上的溶解速度时，分辨性也会提高。可以推断是由于上述化合物(B)的微小的表面部位溶解，降低了LER。并且，还具有减少缺陷的效果。 
化合物(B)的酸解离性官能团解离而生成的多酚化合物(A)优选具有通过旋转涂布会形成非晶膜的性质。多酚化合物(A)的非晶膜在23℃下对2.38重量％的TMAH水溶液的溶解速度优选为
Figure S05844296620070626D000606
以上，更优选为 
Figure S05844296620070626D000607
进一步优选为
Figure S05844296620070626D000608
为
Figure S05844296620070626D000609
以上时，可以溶解于碱显影液，形成抗蚀剂。并且，具有
Figure S05844296620070626D0006010
以下的溶解速度时，分辨性也会提高。可以推断是由于通过化合物(B)的酸解离性官能团解离所引起的溶解性变化，使得溶解于碱显影液的曝光部和不溶解于碱显影液的未曝光部的界面的对比度变大。另外，具有降低LER、减少缺陷的效果。 
旋转涂布放射线敏感性组合物的固体成分而形成的非晶膜在23℃对2.38重量％TMAH水溶液的溶解速度优选
Figure S05844296620070626D0006011
以下。通过KrF准分子激光、远紫外线、电子射线或X射线等放射线曝光成期望的图案，根据需要在20～250℃加热后，非晶膜在23℃对2.38重量％TMAH水溶液的溶解速度优选为以上。通过满足上述条件，使得成品率良好，可以赋予优异的图案形状。 
多酚化合物(A)的玻璃化温度优选为130℃以上，更优选为140℃以上，进一步优选为150℃以上。通过玻璃化温度在上述范围内，在半导体光刻工 艺中，具有能维持图案形状的耐热性，并可以赋予高分辨率等性能。 
多酚化合物(A)通过差示扫描热量分析求出的结晶散热量优选不足20J/g。并且，(结晶化温度)—(玻璃化温度)优选为70℃以上，更优选为80℃以上，进一步优选为100℃以上，特别优选为130℃以上。结晶散热量不足20J/g、且(结晶化温度)—(玻璃化温度)为上述范围内时，通过旋转涂布放射线敏感性组合物，容易形成非晶膜，并且可以长期维持抗蚀剂所必需的成膜性，可以提高分辨性。上述结晶散热量、结晶化温度和玻璃化温度的测定方法在后面描述。 
本发明的放射线敏感性组合物中可以加入溶解控制剂、增敏剂、表面活性剂等各种添加剂。 
溶解控制剂是当化合物(B)对碱显影液的溶解性过高时具有降低化合物(B)的溶解性而使显影时的溶解速度适度的作用的成分。 
作为溶解控制剂可举出例如萘、菲、蒽、苊等芳香族烃类，苯乙酮、二苯甲酮、苯基萘基酮等酮类，甲基苯基砜、二苯基砜、二萘基砜等砜类。作为溶解控制剂还可举出例如导入了酸解离性官能团的双酚类、导入了叔丁基羰基的三(羟基苯基)甲烷等。这些溶解控制剂可以单独或2种以上组合使用。溶解控制剂的加入量可以根据使用的化合物(B)的种类适宜调节，优选为固体成分总重量的0～50重量％，更优选为0～40重量％，进一步优选为0～30重量％。 
增敏剂是具有吸收照射的放射线的能量，将该能量传递给酸发生剂，由此增加酸的生成量的作用，可以提高抗蚀剂的表观敏感度的成分。作为这样的增敏剂可举出例如二苯甲酮类、双乙酰类、芘类、吩噻嗪类、芴类等，但没有特别限制。这些增敏剂可以单独或2种以上组合使用。增敏剂的加入量优选为固体成分总重量的0～50重量％，更优选为0～20重量％，进一步优选为0～10重量％。
表面活性剂是具有改善本发明的放射线敏感性组合物的涂布性、纹理性、作为抗蚀剂的显影性等的作用的成分。作为这样的表面活性剂可以使用阴离子型、阳离子型、非离子型或两性中的任意一种。其中优选非离子型表面活性剂。非离子型表面活性剂与用于放射线敏感性组合物中的溶剂的亲和性良好，更具有效果。作为非离子型表面活性剂的例子可举出聚环氧乙烷高级烷基醚类、聚环氧乙烷高级烷基苯基醚类、聚乙二醇的高级脂肪酸二酯类等，还有作为商品名的エフトップ(ジエムコ社制造)、メガフアック(日本油墨化学工业社制造)、フロラ—ド(住友スリ—エム社制造)、アサヒガ—ド、サ—フロン(以上为旭硝子社制造)、ペポ—ル(东邦化学工业社制造)、KP(信越化学工业社制造)、ポリフロ—(共荣社油脂化学工业社制造)等各系列制品，但没有特别限制。 
表面活性剂的加入量优选为固体成分总重量的0～2重量％，更优选为0～1重量％，进一步优选为0～0.1重量％。并且，通过加入染料或颜料，可以使曝光部的潜影可见化，缓和曝光时的光晕的影响。进而，通过加入粘接助剂，可以改善与衬底的粘接性。 
为了防止加入酸扩散控制剂后的敏感度劣化，提高抗蚀剂图案形状、放置稳定性等，进一步作为任意成分可以含有有机羧酸、磷的含氧酸或其衍生物。这里，可以与酸扩散控制剂并用，也可以单独使用。作为有机羧酸适宜的有例如丙二酸、柠檬酸、苹果酸、琥珀酸、苯甲酸、水杨酸等。作为磷的含氧酸或其衍生物可举出磷酸、磷酸二正丁酯、磷酸二苯酯等磷酸或它们的酯等的衍生物，膦酸、膦酸二甲酯、膦酸二正丁酯、苯基膦酸、膦酸二苯酯、膦酸二苄酯等膦酸或它们的酯等的衍生物，次磷酸、苯基次磷酸等次磷酸或它们的酯等的衍生物，其中特别优选为膦酸。 
作为在本发明的放射线敏感性组合物中使用的溶剂可举出例如乙二醇单甲醚醋酸酯、乙二醇单乙醚醋酸酯等乙二醇单烷基醚醋酸酯类，乙二醇单 甲醚、乙二醇单乙醚等乙二醇单烷基醚类，丙二醇单甲醚醋酸酯(PGMEA)、丙二醇单乙醚醋酸酯等丙二醇单烷基醚醋酸酯类，丙二醇单甲醚(PGME)、丙二醇单乙醚等丙二醇单烷基醚类，乳酸甲酯、乳酸乙酯(EL)等乳酸酯类，醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、醋酸丁酯、丙酸乙酯(PE)等脂肪族羧酸酯类，3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯等其他酯类，甲苯、二甲苯等芳香族烃类，2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、环己酮等酮类，四氢呋喃、二噁烷等环状醚类，但没有特别限制。这些溶剂可以单独或2种以上组合使用。 
为了形成抗蚀剂图案，首先，在硅晶片、砷化镓晶片、由铝被覆的晶片等衬底上通过旋转涂布、流延涂布、辊涂布等涂布方法涂布本发明的放射线敏感性组合物，形成抗蚀剂膜。抗蚀剂膜的厚度没有特别限制，优选为0.01～10微米，更优选为0.05～1微米，进一步优选为0.08～0.5微米。 
根据需要也可以事先在衬底上涂布表面处理剂。作为表面处理剂可举出例如六亚甲基二硅氨烷等硅烷偶联剂(具有聚合性基团的水解聚合性硅烷偶联剂等)、结合剂或底涂剂(聚乙烯乙缩醛、丙烯酸类树脂、醋酸乙烯类树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂等)、混合了这些底涂剂和无机微粒的涂布剂。 
为了防止浮游在大气中的胺等侵入，根据需要可以在抗蚀剂膜上形成保护膜。通过形成保护膜，可以防止通过放射线在抗蚀剂膜中产生的酸与大气中作为杂质浮游的胺等的可与酸反应的化合物反应而失活，防止抗蚀剂图案劣化、敏感度降低。作为保护膜用材料优选水溶性且酸性的聚合物。可举出例如聚丙烯酸、聚乙烯磺酸等。 
为了得到高精度的微细图案，并且为了减少曝光中的逸气，优选在放射线照射前(曝光前)进行加热。该加热温度根据放射线敏感性组合物的加入组成等而不同，优选为20～250℃，更优选为40～150℃。 
接着，通过KrF准分子激光、远紫外线、电子射线或X射线等放射线 将抗蚀剂膜曝光成期望的图案。曝光条件等根据放射线敏感性组合物的加入组成等适宜选定。在本发明中，为了稳定地形成高精度的微细图案，优选在放射线照射后(曝光后)进行加热。曝光后加热温度(PEB)根据放射线敏感性组合物的加入组成等而不同，优选为20～250℃，更优选为40～150℃。 
接着，用碱显影液对曝光后的抗蚀剂膜进行显影，从而形成规定的抗蚀剂图案。作为上述碱显影液例如可以使用溶解有单烷基胺类、二烷基胺类或三烷基胺类，单烷醇胺类、二烷醇胺类或三烷醇胺类，杂环式胺类，四甲基氢氧化铵(TMAH)，胆碱等碱性化合物中的一种以上的、含量优选为1～10重量％、更优选为1～5重量％的碱性水溶液。在碱显影液中也可以适量添加甲醇、乙醇、异丙醇等醇类或上述表面活性剂。其中特别优选添加10～30重量％的异丙醇。使用这样的由碱性水溶液构成的显影液时，显影后一般用水洗涤。 
形成抗蚀剂图案后，通过蚀刻得到图案布线衬底。蚀刻可以通过使用等离子气体的干式蚀刻、使用碱溶液、氯化铜溶液、氯化铁溶液等的湿式蚀刻等公知的方法进行。形成抗蚀剂图案后，还可以进行镀铜、镀锡、镀镍、镀金等电镀处理。 
蚀刻后的残留抗蚀剂图案可以用有机溶剂或者比碱显影液强的碱性水溶液来剥离。作为上述有机溶剂可举出PGMEA、PGME、EL、丙酮、四氢呋喃等。作为强碱水溶液可举出例如1～20重量％的氢氧化钠水溶液和1～20重量％的氢氧化钾水溶液。作为剥离方法可举出例如浸渍方法、喷雾方式等。另外，形成有抗蚀剂图案的布线衬底可以是多层布线衬底，也可以具有小直径的通孔。 
使用本发明的放射线敏感性组合物形成抗蚀剂图案后，也可以通过真空蒸镀金属、随后用溶液溶离抗蚀剂图案的方法，即剥离(lift off)法来形成布线衬底。
实施例 
以下列举实施例更具体地说明本发明的实施方式。但是，本发明并不限于这些实施例。化合物和放射线敏感性组合物的评价方法、抗蚀剂图案的评价方法如下所述。 
多酚化合物(A)的评价 
(1-1)玻璃化温度、结晶化温度和结晶散热量的测定 
将试样约10mg加入铝制非密封容器中，在氮气气流中(50ml/min)以升温速度20℃/min升温至熔点以上。骤冷后，再次在氮气气流中(30ml/min)以升温速度20℃/min升温至熔点以上。进而骤冷后，再次在氮气气流中(30ml/min)以升温速度20℃/min升温至400℃，使用岛津制作所制造DSC/TA-50WS进行差示扫描热量分析。将在基线上出现不连续部分的区域的中点(比热变成一半时)的温度设定为玻璃化温度(Tg)，将随后出现的散热峰的温度设定为结晶化温度。由散热峰和基线包围的区域的面积求出散热量，设定为结晶散热量。将Tg≧130℃的情况设定为A，将Tg<130℃的情况设定为C。将(玻璃化温度)—(结晶化温度)≧70℃的情况设定为A，将(玻璃化温度)—(结晶化温度)<70℃的情况设定为C。 
(1-2)残存金属量测定 
在特氟隆容器中称量试样，加入硝酸、超纯水，通过マイルスト—ン制造的密闭式微波前处理装置ETHOS PLUS进行湿式灰化。灰化后，用超纯水稀释，使用ヒユ—レットパッカ—ド制造ICP-MS HP4500-Shield Torch求出试样中的残存金属量。将不足1ppm的情况设定为A，将1ppm以上的情况设定为C。 
(1-3)碱溶解速度 
利用旋转涂布器旋转涂布多酚(A)的3重量％的PGME/PE(1/2(重量比))溶液或者3重量％的丙酮溶液(不溶于PGME/PE的情况)，形成膜 厚约0.05微米的抗蚀剂膜。在热板上在110℃加热3分钟后，将抗蚀剂膜浸入2.38％的TMAH水溶液(23℃)中，通过浸渍前后的抗蚀剂膜厚的变化求出溶解速度。将不足
Figure S05844296620070626D000661
的情况设定为C，将
Figure S05844296620070626D000662
以上的情况设定为A。 
化合物(B)和混合物(化合物(B)和多酚(A))的评价 
(2-1)安全溶剂溶解性 
在23℃进行化合物(B)在丙二醇单甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯、醋酸丁酯、3-甲基甲氧基丙酸酯和丙酸乙酯中的溶解试验。将在上述任意一种溶剂中均溶解5wt％以上的情况设定为A，溶解0.1～5wt％的情况设定为B，将仅仅溶解不足0.1wt％的情况设定为C。 
(2-2)成膜性试验 
利用旋转涂布器在用表面处理剂(硅烷偶联剂)处理过的硅晶片上旋转涂布化合物(B)或混合物(化合物(B)和多酚(A))的3重量％的PGME/PE(1/2(重量比))溶液或者3重量％的丙酮溶液(不溶于PGME/PE的情况)，形成膜厚约0.05微米的抗蚀剂膜。在热板上在110℃加热3分钟，观察抗蚀剂膜的状态。 
将白化的情况或在表面产生凹凸的情况设定为C，将部分白化的情况或在部分表面产生凹凸的情况设定为B，将不发生白化且表面平坦性良好的情况设定为A。 
(2-3)对碱显影液的溶解速度 
将(2-2)中得到的抗蚀剂膜浸入2.38％的TMAH水溶液(23℃)中，根据浸渍前后的抗蚀剂膜厚的变化求出溶解速度。将不足
Figure S05844296620070626D000663
的情况设定为A，将
Figure S05844296620070626D000664
以上的情况设定为C。 
(2-4)硅衬底密合性 
将(2-2)中形成的抗蚀剂膜未从用表面处理剂(硅烷偶联剂)处理过 的硅晶片上剥离的情况设定为A，剥离的情况设定为C。 
抗蚀剂图案的评价 
(3-1)抗蚀剂膜的制作 
加入下述第5表中所示的成分，通过0.1微米的特氟隆(注册商标)过滤器过滤而调制放射线敏感性组合物。利用旋转涂布器将各放射线敏感性组合物涂布在硅晶片上，在热板上在110℃干燥90秒钟，得到厚度约0.05微米的抗蚀剂膜。 
(3-2)抗蚀剂图案的形成 
使用电子射线曝光装置((株)エリオニクス制造ELS-7500、加速电压50KeV)对抗蚀剂膜照射电子射线。照射后分别在规定的温度加热90秒钟，在2.38重量％的TMAH水溶液中浸渍60秒钟，用蒸馏水冲洗30秒钟后干燥。通过扫描型电子显微镜((株)日立ハイテクノロジ—制造的S-4800)观察得到的线和间隔。这里，对于实施例的任意一个试样，曝光时产生的逸气量都少。 
(3-3)敏感度和分辨率的评价 
采用线和间隔的极限分辨率作为分辨率。并且，将能达到极限分辨率的最小照射量作为敏感度。 
(3-4)线边缘粗糙度(LER)的评价 
通过照射可达到极限分辨率的最小照射量制作80nm间隔的线性图案，在该线性图案的长度方向(1.5微米)的任意300点，使用日立半导体用SEMタ—ミナルPC V5脱机测长软件((株)日立サイエンシステムズ制造)测定边缘和基准线的距离。由测定结果计算出标准偏差(3σ)。 
合成例1 
四(2，5-二甲苯酚)-2，6-萘二醛(化合物101)的合成 
混合195g(1.6mol)2，5-二甲苯酚(关东化学株式会社制造)和20.0g (0.1mol)2，6-萘二醛(根据特开2003-155259合成)，加热至约60℃溶解。对其加入0.2ml硫酸(关东化学株式会社制造)、1.6ml3-巯基丙酸(关东化学株式会社制造)，边搅拌边反应。通过液相色谱仪确认转化率为100％后，加入100ml甲苯(关东化学株式会社制造)。冷却，减压过滤析出的固体，在60℃的温水中搅拌洗涤，用二氧化硅凝胶柱色谱仪进行精制，得到目标生成物。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、d-DMSO、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于表2、表3中。 
合成例2～8 
化合物102～108的合成 
除了在合成例1中将2，5-二甲苯酚和2，6-萘二醛替代为第1表记载的化合物以外，同样地得到目标生成物。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、d-DMSO、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于表2、 
表3中。 
[表1] 
第1表(多酚(A)的合成) 
*1：根据特开2003-155259合成。 
*2：除了将*1的合成中的2，6-二甲基萘替代为2，7-二甲基萘以外，同样地合成。2，7-二甲基萘根据特许第3115053号合成。 
*3：除了将*4的合成中的对三联苯替代为间三联苯(东京化成工业(株))以外，同样地合成。
*4：根据J.Am.Chem.Soc.，Vol.114，No.15，1992合成。 
*5：根据Chem.Ber.，1954，87，54合成。 
[化学式63] 
Figure S05844296620070626D000691
Figure S05844296620070626D000701
[表2] 
第2表(多酚(A)的元素分析) 
[表3] 
第3表(多酚(A)的1H-NMR) 
合成例9 
化合物109的合成 
向0.6g(0.9mmol)的化合物101加入5ml无水丙酮、0.18g对甲苯磺酸吡啶鎓、0.2g(2.8mmol)乙基乙烯基醚而得到溶液，在室温对该溶液搅拌24小时。通过二氧化硅凝胶柱色谱仪(洗脱液：醋酸乙酯/己烷＝1/2)精制反应液，得到目标化合物(化合物(B))。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、d-DMSO、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第5表、第6表中。 
合成例10～16、18～19 
化合物110～116、118～119的合成 
除了将合成例9中的化合物101和乙基乙烯基醚替代为第4表记载的化合物以外，同样地得到目标化合物(化合物(B))。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、d-DMSO、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第5表、第6表中。 
合成例17 
向0.6g(0.9mmol)的化合物108加入5ml二甲基乙酰胺得到溶液，向该溶液缓慢地滴加二碳酸二叔丁酯(2.34g/11mmol)、1.2g三乙胺，在60℃搅拌7小时。将反应液加入到大量水中，反复再沉淀后，得到白色粉末。最后进行减压干燥，得到目标化合物117(化合物(B))。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、d-DMSO、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第5表、第6表中。
[表4] 
第4表(化合物(B)的合成) 
Figure S05844296620070626D000721
Figure S05844296620070626D000722
Figure S05844296620070626D000731
Figure S05844296620070626D000741
[表5] 
第5表(化合物(B)的元素分析) 
Figure S05844296620070626D000742
[表6] 
第6表(化合物(B)的1H-NMR) 
Figure S05844296620070626D000751
合成例20 
混合物120的合成 
向0.6g(0.9mmol)的化合物101加入5ml无水丙酮、0.18g对甲苯磺酸吡啶鎓、0.2g(2.8mmol)乙基乙烯基醚而得到溶液，在室温对该溶液搅拌24小时。通过二氧化硅凝胶柱色谱仪(洗脱液：醋酸乙酯/己烷＝1/2)精制反应液，得到目标混合物。混合物的结构用1H-NMR测定(400MHz、d-DMSO、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第8表中。
合成例21～27、29～30 
混合物121～127、129～130的合成 
除了将合成例20中的化合物101和乙基乙烯基醚替代为第7表记载的化合物以外，同样地得到目标混合物。化合物的结构用1H-NMR测定(400MHz、d-DMSO、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第8表中。 
合成例28 
向0.6g(0.9mmol)的化合物108加入5ml二甲基乙酰胺得到溶液，向该溶液缓慢地滴加二碳酸二叔丁酯(2.34g/11mmol)、1.2g三乙胺，在60℃搅拌7小时。将反应液加入到大量水中，反复再沉淀后，得到白色粉末。对该白色粉末进行减压干燥，得到1.95g目标混合物128。混合物的结构用 1H-NMR测定(400MHz、d-DMSO、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第8表中。 
[表7] 
第7表(混合物(化合物(B)+多酚(A))的合成) 
[化学式65] 
Figure S05844296620070626D000771
Figure S05844296620070626D000781
在上述式(120)～(130)中，R表示氢或第7表记载的酸解离性官能团。
[表8] 
第8表(混合物的1H-NMR) 
Figure S05844296620070626D000791
合成例31～40 
混合物131～140的合成 
以第9表记载的酸解离基团导入率混合化合物(A)和化合物(B)，得到混合物131～140。 
合成例41 
化合物109的合成 
除了将无水丙酮替代为1，3-二氧杂戊环，将反应时间缩短为12小时以外，与合成例9同样地得到化合物109(化合物(B))。 
[表9] 
第9表(混合物的调制) 
Figure S05844296620070626D000801
比较合成例1 
向1.14g(5mmol)双酚A(关东化学(株)制造试剂)加入5ml无水丙酮、1.2mg二甲氨基吡啶而得到溶液，对该溶液用10分钟滴加2.62g(12mmol)二碳酸二叔丁酯，在40℃搅拌24小时。将反应液加入到大量的水中析出固体，得到白色粉末。用蒸馏水洗涤3次后，抽吸过滤，减压干燥， 得到目标化合物。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、CDCl3、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第10表、第11表中。 
比较合成例2 
除了将比较合成例1中的1.14g(5mmol)双酚A替代为1.34g(5mmol)双酚Z(关东化学(株)制造试剂)以外，同样地得到目标化合物。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、CDCl3、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第10表、第11表中。 
比较合成例3 
除了将比较合成例1中的1.14g(5mmol)双酚A替代为1.46g(5mmol)三(4-羟基苯基)甲烷(本州化学工业制造)，将二碳酸二叔丁酯的使用量替代为3.93g(16mmol)以外，同样地得到目标化合物。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、CDCl3、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第10表、第11表中。 
比较合成例4 
除了将比较合成例1中的1.14g(5mmol)双酚A替代为1.77g(5mmol)三(4-羟基苯基)苯(アルドリッチ社制造试剂)，将二碳酸二叔丁酯的使用量替代为3.93g(16mmol)以外，同样地得到目标化合物。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、CDCl3、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第10表、第11表中。 
比较合成例5 
除了将比较合成例1中的1.14g(5mmol)双酚A替代为0.74g(5mmol)重均分子量为8000的聚羟基苯乙烯(アルドリッチ社制造试剂)(以下简称PHS-1)，将二碳酸二叔丁酯的使用量替代为0.37g(1.5mmol)以外，同样地得到目标化合物(以下简称PHS-2(205))。1H-NMR测定(400MHz、CDCl3、内部标准TMS)的结果是，叔丁氧羰基化率为30％。
比较合成例6 
1-(2-萘基)-1，1-二(3-甲基-4-羟基苯基)乙烷的合成 
混合43.2g(0.4mol)邻甲酚和17.1g(0.1mol)β-萘乙酮，加热至约30℃溶解后，加入0.1ml硫酸、0.8ml3-巯基丙酸、10ml甲苯，边搅拌边反应。通过气相色谱分析确认转化率为100％后，加入100ml甲苯。冷却，减压过滤析出的固体，在60℃温水中搅拌洗涤，用二氧化硅凝胶柱色谱仪进行精制，得到24g目标生成物。 
比较合成例7 
化合物207的合成 
向1.84g(5mmol)1-(2-萘基)-1，1-二(3-甲基-4-羟基苯基)乙烷加入5ml无水丙酮、0.073g(0.29mmol)对甲苯磺酸吡啶鎓(关东化学(株)制造试剂)、0.43g(6mmol)乙基乙烯基醚(关东化学(株)制造试剂)而得到溶液，在室温对该溶液搅拌24小时。通过二氧化硅凝胶柱色谱仪(洗脱液：醋酸乙酯/己烷＝1/3)精制反应液，得到目标化合物。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、d-DMSO、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第10表、第11表中。 
比较合成例8 
化合物208的合成 
向1.84g(5mmol)1-(2-萘基)-1，1-二(3-甲基-4-羟基苯基)乙烷加入5ml无水丙酮、0.073g(0.29mmol)对甲苯磺酸吡啶鎓、0.76g(6mmol)环己基乙烯基醚而得到溶液，在室温对该溶液搅拌24小时。通过二氧化硅凝胶柱色谱仪(洗脱液：醋酸乙酯/己烷＝1/3)精制反应液，得到目标化合物。化合物的结构用元素分析和1H-NMR测定(400MHz、d-DMSO、内部标准TMS)进行确认。分析结果示于第10表、第11表中。
[化学式66] 
Figure S05844296620070626D000831
[表10] 
第10表(元素分析) 
Figure S05844296620070626D000832
[表11] 
第11表(1H-NMR) 
Figure S05844296620070626D000841
实施例1～8和比较例1～3 
进行由合成例和比较合成例得到的化合物、双酚芴(大阪瓦斯(株)制造)、双酚蒽醌(本州化学工业(株)制造)的评价。结果示于第12表中。 
[表12] 
第12表 
Figure S05844296620070626D000842
[化学式67] 
Figure S05844296620070626D000851
实施例51～82和比较例51～57 
进行由合成例和比较合成例得到的化合物和混合物的评价。结果示于第13表中。 
[表13] 
第13表 
Figure S05844296620070626D000852
[表14] 
第13表(接续) 
实施例101～142和比较例101～104 
抗蚀剂图案的评价 
混合由合成实施例1～32得到的化合物或混合物与表14中所示的成分，通过0.1微米的特氟隆(注册商标)过滤器过滤，调制放射线敏感性组合物。制作抗蚀剂图案，评价分辨率和敏感度。结果示于第15表中。这里，对于实施例的任意一个试样，曝光时产生的逸气量都少。并且，照射最佳曝光量的2倍曝光量后膜厚变化均被确认为不足5nm。曝光时产生的逸气量非常少。
[表15] 
第14表 
Figure S05844296620070626D000871
[表16] 
第14表(接续1) 
Figure S05844296620070626D000881
[表17] 
第14表(接续2) 
Figure S05844296620070626D000891
PAG-1：九氟丁磺酸二苯基甲苯基锍盐 
PAG-2：三氟甲磺酸三苯基锍盐 
PAG-3：对甲苯磺酸三苯基锍盐 
PAG-4：对三氟甲基苯磺酸三苯基锍盐
PAG-5：对全氟苯磺酸三苯基锍盐 
PAG-6：全氟辛磺酸三苯基锍盐 
Q-1：三辛基胺 
Q-2：二氮杂二环辛烷 
Q-3：三苯基咪唑 
Q-4：间二甲苯二胺 
Q-5：三联吡啶 
S-1：PGMEA 
S-2：EL 
S-3：EP 
S-4：PGME 
D-1：メガフアックR08(日本油墨化学工业(株)制造) 
[表18] 
第15表 
Figure S05844296620070626D000901
[表19] 
第15表(接续) 
Figure S05844296620070626D000911
实施例201～212 
耐干式蚀刻性 
使用实施例101～111和138的组合物作为放射线敏感性组合物，在硅晶片衬底上形成膜厚100nm的抗蚀剂膜。使用RIE蚀刻装置，在70sccm、50W、20Pa的蚀刻条件下用四氟甲烷(蚀刻气体)进行干式蚀刻。蚀刻速率对于任意一个抗蚀剂膜均不足
Figure S05844296620070626D000912
确认有高的耐蚀刻性。
比较例201 
使用比较例205的组合物作为放射线敏感性组合物，在硅晶片衬底上形成膜厚100nm的抗蚀剂膜。与实施例201同样地进行干式蚀刻，蚀刻速率为 耐蚀刻性低于由本发明的放射线敏感性组合物形成的抗蚀剂膜。 
实施例251 
紫外和可见吸收光谱 
使用岛津制作所制造的岛津自记分光光度计(UV-3100PC)测定化合物103、105和108的0.01g/L甲醇溶液的紫外和可见吸收光谱，求出各化合物在248nm的吸光系数。化合物103、105和108的吸光系数分别为43.7L/(cm·g)、47.4L/(cm·g)、16.9L/(cm·g)。显示出充分大于15L/(cm·g)的吸光系数，均适宜作为遮蔽掩模制造用的化合物(B)的原料。化合物103、105特别适合。由这样的化合物制造的化合物(B)和包含该化合物(B)的放射线敏感性组合物，吸光度高，适于遮蔽掩模用途。 
比较例251 
与实施例251同样地测定聚(4-乙烯基苯酚)(アルドリッチ社制造，Mw＝8000)的0.01g/L甲醇溶液的紫外和可见吸收光谱，求出在248nm的吸光系数。吸光系数为1.7L/(cm·g)。吸光系数远小于15L/(cm·g)，因此聚(4-乙烯基苯酚)难以适于用作遮蔽掩模制造用的化合物(B)的原料。 
本发明的化合物(B)和含有该化合物(B)的放射线敏感性组合物对KrF准分子激光、远紫外线、电子射线或X射线等放射线为高敏感度，可以形成高分辨率的抗蚀剂图案。从而，能够以高生产率制造集成度高的半导体元件。

Claims (30)

1.一种放射线敏感性组合物，该组合物含有1～80重量％的包含化合物(B)和溶解促进剂(C)的固体成分、以及20～99重量％的溶剂，其特征在于，所述化合物(B)和溶解促进剂(C)的总和为固体成分总重量的50～99.999重量％，所述化合物(B)满足下述条件：
(a)具有向多酚化合物(A)的至少一个酚性羟基导入酸解离性官能团的结构，所述多酚化合物(A)通过碳原子数为12～36的2～4价的芳香族酮或芳香族醛与碳原子数为6～15、含有1～3个酚性羟基的化合物的缩合反应而合成；
(b)分子量为400～2000，
所述化合物(B)为由式(1)表示的化合物，所述式(1)为：
Figure FSB00000369282800011
式(1)中，R1为选自由取代甲基、1-取代乙基、1-取代正丙基、1-支化烷基、甲硅烷基、酰基、1-取代烷氧甲基、环状醚基和烷氧羰基所组成的组中的酸解离性官能团，多个R1可以相同，也可以不同；
R2A表示选自由卤原子、烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、链烯基、酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、芳酰氧基、氰基和硝基所组成的组中的取代基，多个R2A可以相同，也可以不同；
R3、R7为氢原子或碳原子数为1～6的烷基；
R4A为具有联苯结构、三联苯结构、萘结构、菲结构或芘结构的碳原子数为10～28的二价取代基，R4A可以与R3和R7共同形成具有芴结构或二苯甲酮结构的碳原子数为10～28的四价取代基；
k0、j0、m0、n0为0～3的整数，k1、j1、m1、n1为0～3的整数，k2、j2、m2、n2为0～4的整数，并且满足1≤k0+k1+k2≤5、1≤j0+j1+j2≤5、1≤m0+m1+m2≤5、1≤n0+n1+n2≤5、1≤k1+j1+m1+n1≤12、1≤k0+k1≤3、1≤j0+j1≤3、1≤m0+m1≤3和1≤n0+n1≤3；
所述溶解促进剂(C)为与用于制备化合物(B)的多酚化合物(A)相同的化合物。
2.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)为由式(7-1)表示的化合物，所述式(7-1)为：
式(7-1)中，R1为选自由取代甲基、1-取代乙基、1-取代正丙基、1-支化烷基、甲硅烷基、酰基、1-取代烷氧甲基、环状醚基和烷氧羰基所组成的组中的酸解离性官能团，多个R1可以相同，也可以不同；
R3、R7为氢原子或碳原子数为1～6的烷基；
k0、j0、m0、n0为0～3的整数，k1、j1、m1、n1为0～3的整数，k2、j2、m2、n2为0～4的整数，并且满足1≤k0+k1+k2≤5、1≤j0+j1+j2≤5、1≤m0+m1+m2≤5、1≤n0+n1+n2≤5、1≤k1+j1+m1+n1≤12、1≤k0+k1≤3、1≤j0+j1≤3、1≤m0+m1≤3和1≤n0+n1≤3；
R2B表示选自由卤原子、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、链烯基、酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、芳酰氧基、氰基和硝基所组成的组中的取代基，多个R2B可以相同，也可以不同；R4B表示具有萘结构的碳原子数为10～20的二价取代基。
3.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)为由式(7-2)表示的化合物，所述式(7-2)为：
式(7-2)中，R1为选自由取代甲基、1-取代乙基、1-取代正丙基、1-支化烷基、甲硅烷基、酰基、1-取代烷氧甲基、环状醚基和烷氧羰基所组成的组中的酸解离性官能团，多个R1可以相同，也可以不同；
R3、R7为氢原子或碳原子数为1～6的烷基；
k0、j0、m0、n0为0～3的整数，k1、j 1、m1、n1为0～3的整数，k2、j2、m2、n2为0～4的整数，并且满足1≤k0+k1+k2≤5、1≤j0+j1+j2≤5、1≤m0+m1+m2≤5、1≤n0+n1+n2≤5、1≤k1+j1+m1+n1≤12、1≤k0+k1≤3、1≤j0+j1≤3、1≤m0+m1≤3和1≤n0+n1≤3；
R2B表示选自由卤原子、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、链烯基、酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、芳酰氧基、氰基和硝基所组成的组中的取代基，多个R2B可以相同，也可以不同；R4C表示具有三联苯结构的碳原子数为18～28的二价取代基。
4.根据权利要求2所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)为由式(9-1)表示的化合物，所述式(9-1)为：
Figure FSB00000369282800041
式(9-1)中，R1为选自由取代甲基、1-取代乙基、1-取代正丙基、1-支化烷基、甲硅烷基、酰基、1-取代烷氧甲基、环状醚基和烷氧羰基所组成的组中的酸解离性官能团，多个R1可以相同，也可以不同；
R2B表示选自由卤原子、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、链烯基、酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、芳酰氧基、氰基和硝基所组成的组中的取代基，多个R2B可以相同，也可以不同；
R3、R7为氢原子或碳原子数为1～6的烷基；
k0、j0、m0、n0为0～3的整数，k1、j 1、m1、n1为0～3的整数，k2、j2、m2、n2为0～4的整数，并且满足1≤k0+k1+k2≤5、1≤j0+j1+j2≤5、1≤m0+m1+m2≤5、1≤n0+n1+n2≤5、1≤k1+j1+m1+n1≤12、1≤k0+k1≤3、1≤j0+j1≤3、1≤m0+m1≤3和1≤n0+n1≤3；
R5A分别独立地为选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基和碳原子数为6～10的芳基中的基团，多个R5A可以相同，也可以不同；p1为0～6的整数。
5.根据权利要求4所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)为由式(9-2)表示的化合物，所述式(9-2)为：
式(9-2)中，R1为选自由取代甲基、1-取代乙基、1-取代正丙基、1-支化烷基、甲硅烷基、酰基、1-取代烷氧甲基、环状醚基和烷氧羰基所组成的组中的酸解离性官能团，多个R1可以相同，也可以不同；
R2B表示选自由卤原子、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、链烯基、酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、芳酰氧基、氰基和硝基所组成的组中的取代基，多个R2B可以相同，也可以不同；
R3、R7为氢原子或碳原子数为1～6的烷基；
p1为0～6的整数；
k0、j0、m0、n0为0～3的整数，k1、j1、m1、n1为0～3的整数，k2、j2、m2、n2为0～4的整数，并且满足1≤k0+k1+k2≤5、1≤j0+j1+j2≤5、1≤m0+m1+m2≤5、1≤n0+n1+n2≤5、1≤k1+j1+m1+n1≤12、1≤k0+k1≤3、1≤j0+j1≤3、1≤m0+m1≤3和1≤n0+n1≤3；
R5B为碳原子数为1～6的烷基，多个R5B可以相同，也可以不同。
6.根据权利要求3所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)为由式(18-1)表示的化合物，所述式(18-1)为：
Figure FSB00000369282800061
式(18-1)中，R1为选自由取代甲基、1-取代乙基、1-取代正丙基、1-支化烷基、甲硅烷基、酰基、1-取代烷氧甲基、环状醚基和烷氧羰基所组成的组中的酸解离性官能团，多个R1可以相同，也可以不同；
R2B表示选自由卤原子、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、链烯基、酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、芳酰氧基、氰基和硝基所组成的组中的取代基，多个R2B可以相同，也可以不同；
R3、R7为氢原子或碳原子数为1～6的烷基；
k0、j0、m0、n0为0～3的整数，k1、j1、m1、n1为0～3的整数，k2、j2、m2、n2为0～4的整数，并且满足1≤k0+k1+k2≤5、1≤j0+j1+j2≤5、1≤m0+m1+m2≤5、1≤n0+n1+n2≤5、1≤k1+j1+m1+n1≤12、1≤k0+k1≤3、1≤j0+j1≤3、1≤m0+m1≤3和1≤n0+n1≤3；
R5A为选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基和碳原子数为6～10的芳基中的基团，多个R5A可以相同，也可以不同；p2为0～2的整数。
7.根据权利要求6所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)为由式(18-2)表示的化合物，所述式(18-2)为：
Figure FSB00000369282800071
式(18-2)中，R1为选自由取代甲基、1-取代乙基、1-取代正丙基、1-支化烷基、甲硅烷基、酰基、1-取代烷氧甲基、环状醚基和烷氧羰基所组成的组中的酸解离性官能团，多个R1可以相同，也可以不同；
R2B表示选自由卤原子、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、链烯基、酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、芳酰氧基、氰基和硝基所组成的组中的取代基，多个R2B可以相同，也可以不同；
R3、R7为氢原子或碳原子数为1～6的烷基；
p2为0～2的整数；
k0、j0、m0、n0为0～3的整数，k1、j1、m1、n1为0～3的整数，k2、j2、m2、n2为0～4的整数，并且满足1≤k0+k1+k2≤5、1≤j0+j1+j2≤5、1≤m0+m1+m2≤5、1≤n0+n1+n2≤5、1≤k1+j1+m1+n1≤12、1≤k0+k1≤3、1≤j0+j1≤3、1≤m0+m1≤3和1≤n0+n1≤3；
R5B为碳原子数为1～6的烷基，多个R5B可以相同，也可以不同。
8.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)为选自由下述式(25-1)～(25-10)表示的化合物所组成的组中的一种以上的化合物，所述式(25-1)～(25-10)为：
Figure FSB00000369282800091
式(25-1)～(25-10)中，R8为氢原子或甲基，多个R8可以各自相同，也可以不同。
9.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其特征在于，所述多酚化合物(A)通过碳原子数为12～36的2～4价的芳香族醛与碳原子数为6～15、含有1～3个酚性羟基的化合物的缩合反应而合成。
10.根据权利要求1或9所述的放射线敏感性组合物，其中，含有酚性羟基的化合物选自由2，5-二甲苯酚、2-异丙基-5-甲基苯酚和2，3，6-三甲基苯酚所组成的组中。
11.根据权利要求1或9所述的放射线敏感性组合物，其中，所述含有酚性羟基的化合物为2，3，6-三甲基苯酚。
12.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述固体成分还含有一种以上的通过照射KrF准分子激光、远紫外线、电子射线或X射线产生酸的酸发生剂。
13.根据权利要求12所述的放射线敏感性组合物，其中，该组合物含有固体成分总重量的20～30重量％的酸发生剂。
14.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，该组合物还含有酸扩散控制剂。
15.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)和溶解促进剂(C)中的酸解离性官能团的数目为化合物(B)和溶解促进剂(C)中的酚性羟基的总数的5～95％。
16.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，相对于化合物(B)和溶解促进剂(C)的总量，溶解促进剂(C)为80重量％以下。
17.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，该放射线敏感性组合物中的固体成分的含量为1～25重量％，溶剂的含量为75～99重量％，固体成分中的化合物(B)的含量为80～99重量％。
18.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)中的残存金属量不足1ppm。
19.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，该放射线敏感性组合物不含树脂。
20.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)在23℃以5重量％以上的浓度溶解于溶剂中，所述溶剂为选自由丙二醇单甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯、醋酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯和丙酸乙酯所组成的组中的一种以上的溶剂。
21.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述固体成分可以通过旋转覆盖形成非晶态膜。
22.根据权利要求21所述的放射线敏感性组合物，其中，所述非晶态膜在23℃对2.38重量％的四甲基氢氧化铵水溶液的溶解速度为以下。
23.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述多酚化合物(A)可以通过旋转覆盖形成非晶态膜，该非晶态膜在23℃对2.38重量％的四甲基氢氧化铵水溶液的溶解速度为
Figure FSB00000369282800121
以上。
24.根据权利要求22所述的放射线敏感性组合物，其中，照射KrF准分子激光、远紫外线、电子射线或X射线，根据需要在20～250℃加热后，非晶态膜的所述溶解速度为
Figure FSB00000369282800122
以上。
25.根据权利要求12所述的放射线敏感性组合物，其中，所述酸发生剂为对甲苯磺酸三苯基硫鎓盐。
26.根据权利要求14所述的放射线敏感性组合物，其中，所述酸扩散控制剂为三苯基咪唑。
27.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述固体成分在波长248nm下的吸光系数为40L·cm-1·g-1以上。
28.根据权利要求1所述的放射线敏感性组合物，其中，所述化合物(B)通过在1，3-二氧杂戊环中向多酚化合物(A)的至少一个酚性羟基导入酸解离性官能团而得到。
29.一种非晶态膜，该非晶态膜使用权利要求1-28中任意一项所述的放射线敏感性组合物而得到。
30.一种抗蚀剂图案形成方法，其特征在于，在基板上涂布权利要求1-28中任意一项所述的放射线敏感性组合物，形成抗蚀剂膜，曝光前进行加热，通过KrF准分子激光、远紫外线、电子射线或X射线将抗蚀剂膜曝光成期望的图案后，根据需要实施曝光后加热，并进行碱性显影。
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