CH507271A - Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolidin-2-thion-Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolidin-2-thion-Verbindungen

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CH507271A CH505966A CH505966A CH507271A CH 507271 A CH507271 A CH 507271A CH 505966 A CH505966 A CH 505966A CH 505966 A CH505966 A CH 505966A CH 507271 A CH507271 A CH 507271A
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phenoxy
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Karl Dr Schenker
Paul Dr Schmidt
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Description


  (Zusatzpatent zum Hauptpatent 484 172)         Verfahren    zur     Herstellung    von neuen     Oxazolidin-2-thion-Verbindungen       Gegenstand des Hauptpatents 484172 ist ein Ver  fahren zur Herstellung von     3-Isopropyl-5-(o-allyloxy-          -phenoxymethyl)-oxazolidinon-2    der Formel  
EMI0001.0006     
    das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0007     
    worin X eine reaktionsfähig abgewandelte     Carboxylgrup-          pe    bedeutet,     intramolekular    kondensiert.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demge  genüber ein Verfahren zur Herstellung von     Oxazolidin-          -2-thion-Verbindungen    der Formel  
EMI0001.0013     
    worin R einen mindestens 8 und vorzugsweise nicht mehr  als 4     Kohlenstoffatome    aufweisenden niederen     Alkenyl-          rest    bedeutet.    Der Rest R ist vorzugsweise der     Vinylrest    oder auch  ein     Propenyl-    oder     Butenylrest.     



  Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharma  kologische Eigenschaften. So hemmen sie     insbesondere          adrenergische,-Rezeptoren,    wie sich im Tierversuch,     z.B.     an Katzen und isolierten     Meerschweinchenherzen    zeigt.  Die neuen Verbindungen können daher bei Angina     pec-          toris    oder     Herzrhythmusstörungen    Verwendung finden.  Die neuen Verbindungen sind aber auch wertvolle Zwi  schenprodukte für die Herstellung von anderen nützlichen  Stoffen, insbesondere von pharmakologisch wirksamen  Verbindungen.  



  Besonders wertvolle bezüglich ihrer pharmakologi  schen Eigenschaften sind Verbindungen der Formel  
EMI0001.0027     
    worin M für den     Allyl-    oder     Methallylrest    steht.      Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der  neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0002.0001     
    oder ein Salz davon     intramolekular    kondensiert, worin R  die oben gegebene Bedeutung hat, X eine     veresterte,

            amidierte.        halogenierte    oder     acylierte        Thio-    oder     Dithio-          carboxylgruppe    bedeutet und Y eine freie oder     raktions-          fähig        veresterte        Hydroxylgruppe,    insbesondere ein     Halo-          (renatom,    bedeutet.  



  Eine reaktionsfähig veresterte     Hydroxylgruppe    ist be  sonders eine mit einer starken organischen oder anorga  nischen Säure, wie einer     Halogenwasserstoffsäure,    wie  Chlor-, Brom- oder     Jodwasserstoffsäure,    oder einer     Sul-          fonsäure,    wie einer     Arylsulfonsäure,    z. B. der     p-Toluol-          sulfonsäure,    veresterte     Hydroxylgruppe.     



  Als Ester werden besonders     Alkyl-,    wie     Methyl-    oder       Äthylester    oder     Phenylester    verwendet,     Halogenide    sind  vor allem Chloride oder     Bromide,        Amide    insbesondere       Diphenylamide,        Anhydride    vor allem gemischte     Anhy-          dride,    z. B. mit einer niederen     Carbonsäure,    wie beson  ders Essigsäure.  



  Die Reaktionen werden in üblicher Weise durchge  führt, vorzugsweise durch     Erwärmen,    in An- oder Ab  wesenheit von Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zu  satz von Kondensationsmitteln.  



  Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach  an sich bekannten Methoden gewonnen werden.  



  Ein erfindungsgemässer Ausgangsstoff kann auch in  Form eines unter den Reaktionsbedingungen gebildeten  rohen Gemisches eingesetzt werden, oder in Form eines  Salzes vorliegen.  



  So kann man beispielsweise eine Verbindung der  Formel  
EMI0002.0038     
    worin R und Y obige Bedeutung haben, mit Schwefel  kohlenstoff umsetzen.  



  Eine bevorzugte Ausführungsform des oben erwähn  ten Verfahrens ist die Umsetzung von     3-[o-(R-CH2-O)-          -Phenoxy]-1-isopropylamino-propanol-(2),    worin R die  oben gegebene Bedeutung hat, mit einem     Dihalogenid     oder     Diester    der     Thiokohlensäure,    vor allem mit     Thio-          phosgen.     



  Die neuen Verbindungen können als     Racemate    oder  in Form der Antipoden vorliegen. Die     Racemate    lassen  sich in üblicher Weise in die Antipoden zerlegen. Vor  teilhaft isoliert man den wirksameren Antipoden.  



  Die neuen Verbindungen können z. B. in Form phar  mazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie  in Mischung mit einem für die     enterale    oder     parenterale     Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen    oder anorganischen, festen oder flüssigen     Trägermaterial     enthalten.    In dem folgenden Beispiel sind     dia    Temperaturen in       Celsiusgraden        angegeben.     



  <I>Beispiel</I>  45 g     1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-allyloxy-phen-          oxy)-propan    und 30 g     N,N-Thiocarbonyl-diimidazol    wer  den in 300 ml     Tetrahydrofuran    eine Stunde auf 80  er  wärmt. Hierauf wird das Lösungsmittel abgedampft, der  Rückstand wird in Äther gelöst und mit 2n     Salzsäure     ausgeschüttelt.

   Die Ätherlösung wird     abgeirennt,    ge  trocknet und eingedampft.     Es    verbleibt das     3-Isopropyl-          -    5 - (o -     allyloxy    -     phenoxymethyl)    -     oxazolidinthio    - (2) der       Formel     
EMI0002.0067     
    das nach Umkristallisation aus     Methylenchlorid-Petrol-          äther    bei 92-94  schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Oxazolidin-2-thion- Verbindungen der Formel EMI0002.0072 worin R einen mindestens 2 Kohlenstoffatome aufwei senden niederen Alkenylrest bedeutet, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0075 oder ein Salz davon intramolekular kondensiert, worin R die oben gegebene Bedeutung hat, X eine veresterte, amidierte,
    halogenierte oder acylierte Thio- oder Dithio- carboxylgruppe bedeutet und Y eine freie oder reak tionsfähig veresterte Hydroxylgruppe darstellt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man den Ausgangsstoff in Form eines unter den Reaktionsbedingungen erhältlichen rohen Reaktions gemisches oder in Form eines Salzes verwendet. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0003.0010 worin R und Y die im Patentanspruch angegebenen Be deutungen haben, mit Schwefelkohlenstoff umsetzt. 3.
    Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 3-[o-(R-CH2-O)-Phenoxy]-1-iso- propylamino-propanol-2, worin R die im Patentanspruch gegebene Bedeutung hat, mit einem Dihalogenid oder Di- ester der Thiokohlensäure umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 3-[o-(R-CH2-O)-Phenoxy]-l-iso- propylamino-propanol-2, worin R die im Patentanspruch gegebene Bedeutung hat, mit Thiophosgen umsetzt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangs stoffe verwendet, worin -CH2-R für den Allyl- oder Meth- allylrest steht. 6. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch l , dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Racemate aufspaltet.
    Aminerkung <I>des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges</I> Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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