CH374649A - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiophosphorsäureesternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestem der Formel
EMI1.1
in welcher R für niedere Alkylreste und X für Schwefel oder Sauerstoff stehen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass O, O-Dialkyl-thio-bzw.-dithio- phosphorsäuresalze mit Propargylhalogeniden umgesetzt werden. Geeignete Salze sind beispielsweise die Alkalisalze, besonders jedoch die leicht zugänglichen Ammoniumsalze der obengenannten Säuren.
Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung der neuen Thiophosphorsäureester zur Schädlings- bekämpfung.
Die erfindungsgemäss erhaltenen neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine gute Spinnmilben- und Blattläuse-Wirkung aus und besitzen zum Teil systemische Eigenschaften. Sie werden in der für andere Phosphorsäureester üblichen Art und Weise angewandt, das heisst bevorzugt als Komponente in Schädlingsbekämpfungsmitteln, welche die üblichen festen oder flüssigen Streck-bzw. Verdünnungsmit- tel enthalten. Feste Streckmittel sind z. B. Talkum, Kreide, Bentonit, Tonerde, Kaolin usw. Als flüssiges Verdünnungsmittel kommt vor allem Wasser in Frage, worin die obengenannten Verbindungen zweckmässig unter Verwendung eines Hilfslosemittels, wie Dimethylformamid oder Aceton, und eines han delsüblichen Emulgators einemulgiert werden.
Beispiel 1
EMI1.2
51 g des Ammoniumsalzes der 0, 0-Diäthyl-di- thiophosphorsäure werden in 150 cm3 Methyläthyl- keton gelöst. Bei 800 werden 19 g Propargylchlorid zugetropft. Die Temperatur wird 1 Stunde beibehalten, wobei die Reaktion unter ständigem Rühren beendet wird. Nach Absaugen vom gebildeten Ammoniumchlorid wird das Lösemittel abdestilliert, der Rückstand in Ather aufgenommen und die äthe- rische Schicht zweimal mit je 50 cm3 Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der ätherischen Schicht mit Natriumsulfat wird der Ather abdestilliert und der Rückstand im Hochvakuum rektifiziert.
Der Ester siedet bei 0,1 mm bei 66 . Die Ausbeute beträgt 41 g = 73 ouzo der Theorie.
Beispiel 2
EMI1.3
41 g des Ammoniumsalzes der 0, 0-Diäthyl-thiol- phosphorsäure werden in 125 cm3 Athanol gelöst.
Bei 700 werden sodann 20 g Propargylchlorid zugegeben. Unter beständigem Rühren wird bei der gleichen Temperatur innerhalb einer Stunde die Re aktion vervollständigt. Es wird wie im Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet, wobei 25 g = 49 /o der Theorie des neuen Esters der obenangegebenen Formel erhalten werden. Der Ester siedet bei 0,01 mm bei 55 . Blattläuse und Spinnmilben werden von 0,1 /oigen Lösungen 100 /aig abgetötet.
PATENTANSPRtYCHE
I. Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor- säureestern der Formel
EMI2.1
worin R für niedere Alkylreste und X für Schwefel oder Sauerstoff stehen, dadurch gekennzeichnet, dass 0, 0-Dialkyl-thio-bzw.-dithiophosphorsäuresalze mit Propargylhalogeniden umgesetzt werden.
Claims (1)
- II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindungen zur Schädlingsbekämpfung.
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