DE1139117B - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-, Thiophosphon- und Thiophosphinsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-, Thiophosphon- und Thiophosphinsaeureestern

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DE1139117B DEF32680A DEF0032680A DE1139117B DE 1139117 B DE1139117 B DE 1139117B DE F32680 A DEF32680 A DE F32680A DE F0032680 A DEF0032680 A DE F0032680A DE 1139117 B DE1139117 B DE 1139117B
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Description

Aus der deutschen Patentschrift 947 369 ist ein Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäureestern bekannt, nach welchem die aus Alkoholen oder beliebigen Mercaptanen, Formaldehyd und Salzsäure leicht zugänglichen «-Chlormethyläther bzw. -thioäther mit 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren verestert werden.
Wie gefunden wurde, läßt sich aus Äthylenbromhydrin, Formaldehyd und Salzsäure leicht der /S-Bromäthyl-«'-chlormethyläther folgender Zusammensetzung herstellen:
Cl ■ CH2 — O — CH2 · CH2 · Br
welcher leicht mit Mono- bzw. Dithiophosphor(-on-, -in-)säuren derart reagiert, daß Verbindungen folgender allgemeiner Zusammensetzung entstehen:
S(O)
: P — S · CH2 · O · CH2 · CH2 · Br
in dieser Formel stehen R und R1 für niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkylmercapto- oder Alkylreste oder auch für Cycloalkyl- oder Alkenylreste.
Es wurde schließlich gefunden, daß sich das Bromatom in den genannten Verbindungen schon bei niederen Temperaturen leicht gegen Mercaptanreste austauschen läßt, wobei dann Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel entstehen:
S(O)
: P — S · CHo · O · CH2 · CH2 -S-R2
in der R und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R2 für einen aliphatischen, cycloaliphatischen, aliphatisch-aromatischen oder aromatischen Rest steht.
Der Austausch des Bromatoms gegen die Mercaptogruppe wird zweckmäßig in Gegenwart eines geeigneten Säurebindemittels vorgenommen. Als solches haben sich vor allem Natriumalkoholate bewährt. Man arbeitet beim Austausch des Bromatoms gegen die Mercaptogruppen ebenfalls bevorzugt in einem geeigneten inerten Lösemittel. Als inerte Lösemittel haben sich vor allem bewährt: Benzol, Toluol und wasserfreier Äther. Aus Acta chimica sinica, Bd. 25 (1959), S. 408, sind schon Dithiophosphorsäureester Verfahren zur Herstellung
von Thiophosphor-, Thiophosphon-
und Thiophosphinsäureestern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Dr. Dr. h.c. Gerhard Schrader,
Wuppertal-Cronenberg,
ist als Erfinder genannt worden
der letzten obengenannten Formel bekannt. Nach den Angaben der genannten Veröffentlichung sollen diese Verbindungen bei der Kondensation von Dithiophosphorsäuren, Mercaptanen bzw. Alkoholen und Aldehyden erhalten werden. Eine Nacharbeitung der in der zitierten Literaturstelle angegebenen Vorschriften führte jedoch zu dem Ergebnis, daß man bei der vorbeschriebenen Arbeitsweise die Produkte der obigen allgemeinen Formel — wenn überhaupt — nur mit sehr geringen Ausbeuten und in erheblich verunreinigtem Zustand erhält, während sie nach dem erfindungsgemäßen, stufenweisen Verfahren in sehr hoher Ausbeute und großer Reinheit anfallen.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen sind zum Teil in der Literatur noch nicht besehrieben. Sie besitzen neben guten allgemeinen Insektiziden Eigenschaften vor allem eine ausgesprochene systemische Wirkung.
Die folgenden Beispiele vermitteln eine Übersicht über das beanspruchte Verfahren:
Beispiel 1
Zu 186 g (1 Mol) 0,0-Diäthyldithiophosphorsäure tropft man unter Rühren 174 g (1 Mol) ß-Bromäthyl- «/-chlormethyläther (Kp.2 == 38 0C). Man läßt 1 Stunde bei 6O0C rühren. Die Hauptmenge der bei der Reaktion entstehenden Salzsäure ist dann abgespalten. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ecm Benzol aufgenommen und mit Wasser neutral gewaschen. Anschließend wird die Benzollösung mit Natriumsulfat getrocknet
209 680/343
und fraktioniert. Man erhält auf diese Weise 220 g des Esters der Formel
C2H5C)
C2H5CT
P-S- CH2 · O · CH2 · CH2 · Br zol aufgenommen, mit Wasser neutral gewaschen und anschließend mit Natriumsulfat getrocknet. Man erhält auf diese Weise 170 g des Esters der Formel
P-S-CH2-O-CH2-CH2-Br
vom Kp-O101 = 880C. Ausbeute 68°/0 der Theorie.
16 g (0,25 Mol) Äthylmercaptan werden in 100 ecm Benzol unter Zusatz einer Natriumäthylatlösung, die 0,25 Mol Natrium entspricht, gelöst. Bei 2O0C tropft man unter Rühren 81 g (0,25 Mol) des erhaltenen Esters dazu. Man läßt 1 Stunde rühren und nimmt dann das Reaktionsgemisch in 300 ecm Benzol auf. Die Benzollösung wird im Wasser neutral gewaschen und anschließend mit Natriumsulfat getrocknet.
Beim Fraktionieren erhält man 42 g des Esters der Formel
C2H5O"
vom Kp10101 = 82° C. Ausbeute 55% der Theorie.
16 g (0,25 Mol) Äthylmercaptan werden in 150 ecm Benzol unter Zugabe einer Natriumäthylatlösung, die 0,25 Mol Natrium enthält, gelöst. Unter Rühren tropft man bei 200C 77 g (0,25 Mol) des erhaltenen Esters χ 5 hinzu. Man rührt noch 1 Stunde bei 2O0C, verdünnt dann mit 200 ecm Benzol, wäscht mit Wasser neutral und trocknet mit Natriumsulfat. Beim Fraktionieren erhält man 53 g des Esters der Formel
C2H5O
P-S-CH2-O-CH2-CH2-SC2H5
C2H5O
vom Kp.0j01 = 96°C. Ausbeute 55% der Theorie.
Beispiel 2
156 g (1 Mol) O-Äthyl-methylthionothiolphosphonsäure (Kp.0>05 = 32°C) werden in 100 ecm Benzol gelöst. Bei 50° C gibt man unter Rühren 174 g (1 Mol) ß-Bromäthyl-a'-chlormethyläther hinzu. Man läßt 1 Stunde bei 5O0C rühren. Die Salzsäureentwicklung ist dann beendet. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ecm Benzol aufgenommen. Die Benzollösung wird mit Wasser neutral gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und anschließend fraktioniert. Man erhält auf diese Weise 172 g des neuen Esters vom Kp.0>01 = 8O0C. Ausbeute 59% der Theorie. C2H5
C2H5O'
P-S- CHo · O · CH2 · CH2 ■ SC2H5
vom Kp.0)01 = 98°C. Ausbeute 74% der Theorie.
Beispiel 4
126 g (1 Mol) Dimethylthionothiolphosphinsäure (F. = 59° C) werden in 100 ecm Benzol gelöst. Bei 45°C gibt man 174 g (1 Mol) jS-Bromäthyl-a'-chlormethyläther hinzu. Man läßt 1 Stunde bei 50° C rühren. Die Salzsäureentwicklung ist nun beendet. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ecm Benzol aufgenommen, mit Wasser neutral gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Beim Abdestillieren des Lösemittels erhält man 198 g des Esters der Formel
CH3
C2H5O'
40
P — S · CH2 · O · CH2 · CH2 · Br CHa
CH3
P-S- CH2 · O · CH2 · CH2 · Br
74 g (0,25 Mol) des erhaltenen Esters läßt man unter Rühren zu einer Lösung von 16 g (0,25 Mol) Äthylmercaptan in 150 ecm Benzol und einer Natriumäthylatlösung, die 0,25 Mol Natrium enthält, bei 2O0C zulaufen. Man rührt 1 Stunde bei 2O0C, nimmt dann das Reaktionsgemisch in 200 ecm Benzol auf und wäscht mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat wird fraktioniert. Man erhält auf diese Weise 46 g des Esters der Formel Ausbeute 75 % der Theorie.
16 g (0,25 Mol) Äthylmercaptan werden in 150 ecm Benzol unter Zusatz einer Natriumäthylatlösung, die 0,25 Mol Natrium entspricht, gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei 15 bis 200C 66 g (0,25 Mol) des erhaltenen Esters. Man läßt 1 Stunde bei 20°C weiterrühren und nimmt dann das Reaktionsgemisch in 200 ecm Benzol auf. Mit Wasser wird neutral gewaschen, dann wird die Benzollösung mit Natriumsulfat getrocknet und fraktioniert. Man erhält auf diese Weise 32 g des Esters der Formel
CH3
C2H5O'
55
P-S- CH2 · O · CH2 · CH2 · SC2H5 CHä
CH3
P-S- CH2 · O · CH2 · CH2 · SC2H5
vom Kp.OfO1 = 96° C. Ausbeute 67% der Theorie. 5o vom Kp.OlO1 = 87°C. Ausbeute 53% der Theorie.
Beispiel 3
170 g (1 Mol) 0-Äthyl-äthylthionothiolphosphonsäure (Kp.OlO1 = 38° C) werden in 100 ecm Benzol gelöst. Bei 500C tropft man unter Rühren 174 g (1 Mol) j8-Bromäthyl-a'-chlormethyläther hinzu. Man beläßt 1 Stunde bei 50° C. Die Salzsäureentwicklung ist dann beendet. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ecm Ben-
Beispiel 5
154 g (1 Mol) Diäthylthionothiolphosphinsäure werden in 100 ecm Benzol gelöst. Bei 500C gibt man unter Rühren 174 g (1 Mol) ^-Bromäthyl-w'-chlormethyläther hinzu. Nach 1 stündigem Erwärmen ist die Salzsäureentwicklung beendet. Man nimmt das Reaktionsgemisch in 200 ecm Benzol auf, wäscht mit Wasser
neutral und trocknet mit Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Lösemittels erhält man 215 g des Esters der Formel
C2H5
C2H5
P-S-CH2-O-CH2-CH2-Br
10
Ausbeute 74% der Theorie.
73 g (0,25 Mol) des so erhaltenen Esters läßt man unter Rühren bei 2O0C zu einer Lösung aus 16 g (0,25 Mol) Äthylmercaptan in 150 ecm Benzol und einer Natriumäthylatlösung, die 0,25 Mol Natrium entspricht, zutropfen. Man rührt 1 Stunde bei 200C und verdünnt dann das Reaktionsgemisch mit 300 ecm Benzol, wäscht mit Wasser neutral und trocknet mit Natriumsulfat. Beim Fraktionieren erhält man 45 g des Esters der Formel
CH5
C2H5
P-S- CH2 · O · CH2 · CH2 ■ SC2H6

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-, Thiophosphon- und Thiophosphinsäureestern, da durch gekennzeichnet, daß jß-Bromäthyl-a'-chlormethyläther mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    R S(O)
    SH
    in der R und R1 niedrigmolekulare Alkoxy-, Alkyl-, Alkylmercapto- oder Cycloalkyl- oder Alkenylreste bedeuten, zur Reaktion gebracht wird und die so erhaltenen Ester der allgemeinen Formel
    R1
    S-CH2-O-CH2-CH2-Br
    vom Kp.OlO1 = 1060C. Ausbeute 66% der Theorie.
    in der R und R1 die vorstehende Bedeutung haben, mit aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Mercaptanen umgesetzt werden.
    > 209 680/343 10.62
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