DE1670357A1 - Neue Oxazolidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue Oxazolidinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1670357A1
DE1670357A1 DE19661670357 DE1670357A DE1670357A1 DE 1670357 A1 DE1670357 A1 DE 1670357A1 DE 19661670357 DE19661670357 DE 19661670357 DE 1670357 A DE1670357 A DE 1670357A DE 1670357 A1 DE1670357 A1 DE 1670357A1
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salts
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oxazolidine
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DE19661670357
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Schenker Dr Karl
Wilhelm Dr Max
Schmidt Dr Paul
Daeniker Dr Hans Ulrich
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Description

Stimmte Anmeiäungauti-s erlagen.
Aktenzeichen: t 16 70 357.4
Unser Zeichen« 20 958~Bß/fe ·
GIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
C 39 ^88 IY<i/12p
Case 58IO/5526/I-3
Deutschland
Neue Oxazolidinderivate und Verfahren zu ihre? Herstellung
Als Verbindungen mit Hemmwirkung auf adrenergisohd ß-Rezeptoren sind bereits solche der Formel
Ar-O-CHR3-CHOH-CHR^-NE1R2 ,
worin Ar einen Phenyl- oder Naphthylrest, R1 und Rg Wasserstoff oder Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder Cycloalkyl und R, und Rh Wasserstoff oder Alkyl darstellen, bekannt (vgl. die belgischen Patente Nr. 640 312 und 641 133 und das Eire-Patent Nr. 900/64). Weiter sind die entsprechenden cyclischen Verbindungen der Formel 009844/1896 ue Unterlagen (Art. 7 s 1 Abs. 2 Nr. 1 satz 3 <*·■ Andtrunmm v. *. 9. ift07,
ORIGINAL INSPECTED
begännt, worin A3? und R^ die oben genannten Bedeutungen
haben und Ou einen Alkylrest darstellt (vgl* das Patent Nr. β 401 111). Von diesen Verbindungen das i^Isopropyiamino-2-hyäroxy*3^(a-naPhthoxy)*-piföpaft im Händel*
Es wurde nun gefunden, dasö die, in ύ&η nicht genannten, Verblndwigen der
0-GH2-E
worin R einen mindestens 2 und vorzugsweise nicht mehr als k Kohlenstoffatome aufweisenden, niederen Alkenylrest und X eine unsubstituierte oder substituierte niedere Alkyiidengruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeutet, besonders wertvolle Eigenschaften als ß-blockierende Mittel besitzen. So zeichnen sie sich durch einen höheren therapeutischen Index und das Fehlen von unerwünschten Nebenwirkungen gegenüber dem oben genannten Handelsprodukt 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(a-naphthoxy)-propan aus. .
009844/1-896 OAD
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Verbindungen der oben gezeigten Formel I, worin R und X die dort genannten Bedeutungen haben, sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Der Rest R ist vorzugsweise der Vinylrest oder auch ein Propenyl- oder Butenylrest.
Als niedere Alkylidengruppen sind Aethyliden-, n-Prcpyliden-, Isopropyliden-, gerade oder verzweigte, in beliebiger Stelle gebundene Butyliden- oder Pentylidengruppen und vor allem die Methylidengruppe zu nennen. Die niedere Alkylidengruppe, besonders die Methylidengruppe kann ein- oder mehrfach durch Phenyl- oder Pyridylreste substituiert sein. Die Phenyl- oder Pyridylreste können unsubstituiert oder ein-, zwei- oder mehrfach substituiert sein, wobei als Substituenten vor allem Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Trifluormethylgruppen zu erwähnen sind.
Halogenatome sind vor allem Chlor-, Brom- oder Jodatome, Alkylgruppen vor allem niedere Alkylgruppen, wie Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder Isopropylgruppen, gerade oder verzweigte, in beliebiger Stelle verbundene Butyl- oder Pentylgruppen. Alkoxygruppen sind insbesondere niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Aethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy- oder Butoxygruppen.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharma-
00984 47 1896
kologische Eigenschaften. So hemmen sie insbesondere adrenergische ß-Rezeptoren, wie sich im Tierversuch, z.B. · an Katzen und isolierten Meerschweinchenherzen zeigt. Die neuen Verbindungen können daher bei Angina pectoris oder Herzrhythmusstörungen Verwendung finden. Die neuen Verbindungen sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von anderen nützlichen Stoffen, insbesondere von pharrrakologisch wirksamen Verbindungen.
Besonders wertvoll bezüglich ihrer pharmakologischen Eigenschaften sind Verbindungen der Formel
H0 CH—0H0
2 j j 2
0-0H2-OH=CH2
worin X eine niedere Alkylidengruppe bedeutet, und vor allem das 2-(4-Pyridyl)-3-isopropyl-5-(o-allyloxy-phenoxymethyl)-oxazolidin, das 2-(p-Chlorphenyl) -^-isopropyl-S-(o-allyloxy-phenoxymethyl)-oxazolidin und in erster Linie das 2-Phenyl-3-isopropyl-5-(o-allyloxy-phenoxymethyl)-oxazolidin der Formel
009844/18 96 .
BAD ORIGINAL
das beispielsweise an Katzen bei Gaben von 0,01-0,1 mg/kg i.v. eine ausgesprochene ß-blockierende Wirkung zeigt.
Die neuen Verbindungen werden nach an sich bekannten Verfahren dadurch hergestellt, dass man a) eine Verbindung der Formel
-CH
0-CH2-R
H-CH
0H
XiH
viorin R die oben gegebene Bedeutung hat, mit einem Aldehyd oder Keton der Formel X=O, worin X die oben gegebene Bedeutung hat, oder mit einem reaktionsfähigen Carbonylderivat davon umsetzt oder
b) eine Verbindung der Formel
Z-OH5-CH-CH0
2I ι2
0 N CH
III ,
009844/1896
-S-
167Ü357
worin X die oben gegebene Bedeutung hat und Z für eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe steht, mit einem o-(R-CH2-O)-Phenol umsetzt, wobei R die oben gegebene Bedeutung hat, oder
c) eine Verbindung der Formel «
IV
N CH
oder ein Alkalimetallsalz davon mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der Formel HO-CHp-R umsetzt, wobei X und R die oben gegebenen Bedeutungen haben, oder d) einen reaktionsfähigen Ester des Isopropanols mit einer, der Formel I entsprechenden, in 3-St0IIu11S unsubstituierten Verbindung umsetzt
und, wenn erwünscht, erhaltene Racematgemische in die diastereoisomeren Racemate trennt und, falls erwünscht, erhaltene Racemate aufspaltet und/oder erhaltene Salze in die freien Basen oder erhaltene freie Basen in ihre Salze überführt.
Als reaktionsfähige Carbonylderivate von Verbindungen der Formel X=O kommen vor allem Acetale, Ketale, Thioketale, besonder Dimethyl- oder Diäthylacetale oder -ketale, oder Acylale, besonders solche mit Essigsäure oder mit einer Halogenwasserstoffsäure, wie z.B. Verbindungen "' -"^v 009844/1896
BAD ORIGINAL
1670367-
der Formeln XCIg oder XBr2, worin X die oben gegebene Bedeutung hat, in Betracht. Die Umsetzung erfolgt in üblicher Weise, in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln, bei normaler oder vorzugsweise bei erhöhter Temperatur und, falls nötig unter Zugabe von Kondensationsmitteln, insbesondere sauren Kondensationsmitteln.
Eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe Z ist vor allem eine mit einer starken anorganischen oder organischen Säure, wie einer Halogenwasserstoffsäure, wie Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffsäure, oder einer SuIfonsäure, wie einer Arylsulfonsäure, z.B. der p-Toluolsulfonsäure, veresterte Hydroxylgruppe. Die Umsetzung der Verbindung der Formel III mit dem 0-(R-CH2-O)-Phenol erfolgt in üblicher Weise, vorteilhaft in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, insbesondere eines, das zur Salzbildung mit dem Phenol geeignet ist, wie z.B. ein Alkalialkoholat, oder unter Verwendung eines vorgebildeten Metallsalzes, wie eines Alkalimetallsalzes, z.B. des Natrium- oder Kaliumsalzes, des Phenols.
Bei der Umsetzung einer Verbindung der Formel IV verwendet man diese vorteilhaft in Form ihrer Metallsalze, besonders der Alkalimetallsalze, wie der Natrium- oder Kaliumsalze oder man arbeitet unter Zugabe' von Kondensationsmitteln, die zur Bildung solcher Salze geeignet sind, wie z.B. Alkalialkoholate. Ein reaktionsfähiger Ester der
009844/1896
Verbindung der Formel HO-CH2-R ist vor allem einer der oben genannten, besonders ein Halogenatom.
Als reaktionsfähigen Ester des Isopropanols verwendet man ebenfalls einen der oben genannten.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.
Je nach den Verfahrensbedingungen und Ausgangsstoffen erhält man die Endstoffe in freier Form oder in der ebenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form ihrer Salze. Die Salze der Endstoffe können in an sich bekannter Weise, z.B. mit Alkalien oder Ionenaustauschern;in die freie Base übergeführt werden. Von der letzteren lassen sich durch Umsetzung mit organischen oder anorganischen Säuren, insbesondere solchen, die zur Bildung von therapeutisch verwendbaren Salzen geeignet sind, Salze gewinnen. Als solche Säuren seien beispielsweise genannt; Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsäuren, Salpetersäure, Perchlorsäure, aliphatische, alicyclische, aromatische oder heterc-tr .lisch, üa-bon- oder Sulfonsäuren, wie Ameisen-,
^"opion-, Bernstein-, Glykol-, Milch-, Aepfel-, V/ein-, äi.■:■>":;·■-■--■■:"--. .-.-.■■■-.■ ■!:--·*■ Malein-, Hydroxymalein- oder Brenztraubensäure; s P'ocny: ~;'*:-λ*κ* "^nzoe-, p-Aminobenzoe-, Anthranil-, p-Hydroxy-benzoi ■ . i.;av> oder ρ-Aminosalicylsäure, Embonsäure, Methansulfon-, A-^thν>?solion-..- Hydroxyäthansulfon-, Aethylensulfonsäure j HalogenbenKcis'?! fön-,
0 0 9 8 A U 18 9 6
BAU ORIGINAL
:Toluolsulfon-j, .Naphthalinsulfonsäure oder Sulfanilsäure; ■ Methionin,-Tryptophan, Lysin oder Arginin.
Diese oder andere Salze der neuen Verbindungen, wie z.B. die P-'V: :e, können auch zur Reinigung der erhaltenen freien Basen dienen, indem man die freien Basen in.Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum die Basen-freimacht. Infolge der engen Beziehungen zwischen den neuen Verbindungen in freier Form und in Form ihrer Salze sind im Vorausgegangenen und nachfolgend unter den freien Basen sinn- und zweckmässig, gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen.
Die Erfindung betrifft auoh diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, nach denen man von einer auf irgendeiner Stufe des Verfahrens als Zwischenprodukt erhältlichen Verbindung ausgeht und die -fehlenden Verfahrensschritte durchführt, oder bei denen man die Ausgangsstoffe unter den Reaktionsbedingungen bildet, oder bei denen die Reaktionskomponenten gegebenenfalls -in Form ihrer Salze vorliegen.
So kann man z.B. auch Isopropylamin mit einem 3-Cc-(R-CH2-0)-Phenoxy]-l,2-epoxy-propan oder einem >[o-(R-CHp-0)-Phenoxy-l-2-propanol-2 und einer Verbindung der Formel X=O, oder einem reaktionsfähigen Carbonylderivat davon·umsetzen, -wobei B und X die oben gegebenen Bedeutungen haben und Z für eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe, wie
009844/1896 BftD
■ - 1Ö -
eine der oben erwähnten., steht, Dabei entstehen intermediär die oben erwähnten Verbindungen der Formel II, ' Ie dann verfahrensgemäss cyclisiert werden.
Die neuen Verbindungen können ale cemate, gegebenenfalls Racematgemische oder in Form ihrer Antipoden vorliegen« Racematgemische lassen sich in üblicher Weise in die diastereoismeren Racemate und Racemate in die Antipoden zerlegen. Vorteilhaft isoliert man den wirksameren Antipoden.
Die neuen Verbindungen können z.B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in freier Form oder gegebenenfalls in Form ihrer Salze in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen=, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten. Für die Bildung desselben kommen solche -Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z.B. Wasser, Gelatine, Lactose, Stärke, Steary!alkohol, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche OeXe, Benzylalkohol, Gummi, Propylenglykole, Vaseline oder andere bekannte ar^neimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z.B. als Tabletten, Dragees, Kapseln oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und/oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Lösungsvermittler oder Salze zur Veränderung des
009844/1896 BAD original
osmotisehen Druckes oder Puffer. Sie können auch ander® therapeutisch wertvolle Substanzen, Z0B. gefässerweiternde, insbesondei : coronarerweiternde Verbindungen enthalten, wie vor al; 3m gefässerweiternde Ester der salpetrigen Säure oder er Salpetersäure, vor allem Nitroglycerin^ Pentae -thri ο etranitrat, Triäthanolamintrinitrate Nitromannit, ferner Theobromini Theophyllin* Qxyäthyltheophyllin., Dihy:.\ .-xy-propyltheophyllin und andere coronarerweiternde Derivctte des Theobromins und Theophyllins sowie 2-Aethyl-3-(3! j,5! -dia*od-4! -hydroxy-benzoyl)-benzofuran, I
2,6-Bxs-(diäthar Diamino)-4,δ-dipiperidino-pyrimido15^ 4-d3 pyrimidin und l\ ! -Phenyl-propyl- (2* )-li,l-diphenyl-propyl-(3)-amin oder Adenosin« 3>if ^harma■ °utisch werden nach üblichen Methoden gewonnen»
Die Erfindung wird in "en folgend: näher beschrieben» Die Temperatur er. u~nd in angegeben.
009844/1896
Beispiel 1 ;
Eine Losung von 13,0 g l-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-allyloxy-phenoxy)-propan und 6,0 g Benzaldehyd in 150 ml Benzol wird während.6 Stunden am Wasserabscheider gekocht. · Hierauf wird das Benzol abdestilliert. Den Rückstand destilliert man im Hochvakuum. Man erhält so das 2-Phenyl-3-isoprop:rl-5-(o-allyloxy-phenoxymethyl)-oxazolidin der Formel
GH0 -2
GH Γ2 ""/
GH
\
O
\ 		F —
/
N GH
/
\
GH
^ /
GH
das bei-175 -·ΐ8θ°/θ,1 mm siedet.
Das Ausgangsmaterdal wird.auf folgende Weise erhalten:' · .
75 g •.Brenzkatechin-monoallyläther, 75 g :Epichlorhyclrin, 75 g-Pottasche und 400 ml Aceton werden unter. Rühren während 12 Stunden zum.Sieden erhitzt. Die Pottasohe wird hierauf abfiltriert. Das Lösungsmittel destilliert man im Wasserstrahlvakuum ab. Es verbleibt ein OeI, das man in Aether löst und mit a-n.. Natronlauge ausschüttelt. Der Aether
009844/1896
BAD ORIGINAL
wird abgetrennt, getrocknet und abdestilliert. Den verbleibenden Rückstand destilliert man im Wasserstrahlvakuum. Das 3-(o-Allyloxy-phenoxy)-l,2-epoxy-propan destilliert bei Kp11 145 - 157°.
Eine Lösung von 15 g 3-(o-Allyloxy-phenoxy)-l,2-epoxy-propan und 15 g Isopropylamin in 20 ml Aethanol wird " während 4 Stunden unter Rückfluss gekocht. Das überschüssige Amin und der Alkohol werden im Vakuum .abdestilliert. Es verbleibt das l-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-allyloxy-phenoxy)-propan, das nach Umkristallisation aus Hexan bei 75 80 schmilzt
Beispiel 2 :
Eine Lösung von 13,0 g l-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(ο-allyloxy-phenoxy)-propan und 8,0 g 4-Pyrldinaldehyd in 100 ml Benzol wird während 8 Stunden am Wasserabscheider gekocht. Ansohliessend destilliert man das Benzol bei Normaldruck ab.;Der Rückstand fraktioniert manj.im Hochvakuum. Bei 205 - 210G/0*0? mm destilliert das 2-(4-Pyridyl)-3-isopropyl-5-(o-allyloxy~phenoxymethyl)-oxazolidin der Formel
0 0 9 8 4 4/1 896 Ν
Beispiel 3 :
Eine Lösung von 1^.0 g l~Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-allyloxy-phenoxy)-propan und Ö;.O g p-Chlorbenzaldehyd in 150 ml Benzol wird während 6 Stunden am Wasserabscheider gekocht. Hierauf*destilliert man das Benzol bei Normaldruck ab. Der Rückstand wird irr; Hochvakuum destilliert. Man erhält P das 2-(p-Chlorphenyl)-3-isopropyl-5-(o-allyloxy-phenoxymethyl) -oxazolidin der Formel · ·
als OeI, das bei 195 - 205υ / 0.1 mm
siedet.
Beispiel 4
20 g l-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-airylöxyphenoxy)-propan werden mit 10 g Paraformaldehyd in 15Ο ml Benzol während 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Anschliessend filtriert man die ungelösten Anteile ab und
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BAD ORIGINAL
dampft den. Rückstand bei 12 mm Vakuum ein. Es verbleibt ein OeI, das im Hochvakuum destilliert wird. Das J-Isopropyl-5-(o-allyloxy-phenoxymethyl)-oxazolidin der Formel
0-CH2-CH=CH2 v Έ °Η
wird als farbloses OeI erhalten, das bei 146-149 /0.1 mm siedet.
Beispiel 5 >
Zur Herstellung von Kapseln verwendet man folgende
Mischung:
2-Phenyl-3-isopropyl-5-
(o-allyloxy-phenoxymethyl)-
oxazolidin 20 mg
Polyathylenglykol (M = 400) 105 mg
Der Wirkstoff wird mit Polyathylenglykol gemischt und'in Portionen von 125 mg in Weichgelatinkapseln abgefüllt.
009844/18-96
1671)357
Beispiel 6 :
Die neuen Verbindungen können in Form pharmazeutischer Präparate verwendet werden, die sie zusammen mit gefasserweiternden, . insbesondere coronarerweiternden Verbindungen enthalten, wie vor allem gefässerweiternden Estern der salpetrigen S.äure oder der Salpetersäure, vor allem Nitroglyzerin, Pentaerythritoltetranitrat, Triäthanolamintrinitrat, Nitromannit, ferner Theobromin, Theophyllin, Oxyäthyltheophyllin, Dihydroxy-propyltheophyllin und anderen coronarerweiternden Derivaten des Theobromins und Theophyllins sowie 2-Aethyl-3-(3' ,5' -dijod-41 -hydroxy-benzoyl)-benzo furan, 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4j8-dipiperidino-pyrimido[5i4-<ä]pyrimi- din und N-3L-Phenyl-propyl-(2?)-l,l-diphenyl-propyl-(5)-amin oder Adenosin.
Weichgelatinekapseln werden z.B. so forumuliert, dass die Tagesdosis 20-500 mg 2-Phenyl-j5-isopropyl-5-(o-allyloxy-phenoxy-methyl)-oxazolidin und 5-50 mg Pentaerythritoltetranitrat ergibt, wobei zweckmässig. die Verabreichung ^- mal täglich erfolgt.
0 0 9 8 A 4 / 1 8 9 6

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung von Oxazolidinderivaten der Formel .
    0-CH2-R
    oder ihrer Salze, worin R einen mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweisenden niederen Alkehylrest und X eine runsubstituierte oder substituierte niedere Alkylidengruppe · mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel
    II
    worin R die oben gegebene Bedeutung hat, mit einem Aldehyd oder Keton der Formel X=O, worin X die oben gegebene Bedeutung hat, oder mit einem reaktionsfähigen Carbonylderivat davon umsetzt, oder
    ÜBtorlaoen
    )67ü3b7
    b) eine Verbindung der Formel
    2I ι 2 /
    0 N CH III
    worin X die oben gegebene Bedeutung hat und Z für eine reaktionsfähig veresterte· Hydroxylgruppe steht, mit einem o-(H-CKp-0)-Phenol umsetzt, wobei R die oben gegebene Bedeutung hat, oder
    c) eine Verbindung der Formel
    I I 2 /°H3- =
    O N CH
    oder ein Alkalimetallsalz davon mit einem reaktionsfähigen _ Ester einer Verbindung der Formel HO-CHp-R umsetzt, wobei X und R die oben gegebenen Bedeutungen haben, oder ..
    d) einen reaktionsfähigen Ester des Isopropanols mit einer, der Formel I entsprechenden, in 5-St6H1111S unsubstituierten Verbindung umsetzt
    und, wenn erwünscht, erhaltene Racematgemische in die diastereoisomeren Racemate trennt und, falls erwünscht, erhaltene Racemate aufspaltet und/oder erhaltene Salze in die freien Basen oder erhaltene freie Basen in ihre Salze
    überführt.
    009844/1896
    (670357
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe verwendet, worin X eine freie oder durch einen Phenyl- oder Pyridylrest substituierte Methylidengruppe darstellt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffeverwendet, worin R den Allylrest und X den Rest der Formel ^H-CgH,- darstellt.
    Verbindungen der Formel
    worin R einen mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweisenden niederen Alkenylrest und X eine unsubstituierte oder substituierte niedere Alkylidengruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ihre Salze.' '
    5. Verbindungen der Formel : ,
    Ö -CH0-CH=CH0 Ö Ν" CH
    2 2"
    4/1896
    -2G-
    I6/U3S7
    worin X eine niedere Alkylidengruppe bedeutet, und ihre Salze.
    6. 2-(4-Pyridyl)-3-isopropyl-5~(o-allyloxy-phenoxy-
    methyl)-oxazolidin und seine Salze.
    7· 2-(p-Chlorphenyl)-3-isopropyl-5-(o-allyloxy-phen-
    oxymethyl)-oxazolidin und seine Salze.
    8. 2-Phenyl-3-isopropyl-5-(o-allyloxy-phenoxymethyl)-oxaaolidin und seine Salze.
    9. Pharmazeutisches Präparat gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem der in einem der Ansprüche ^-8 genannten Oxazolidine oder einen nicht toxischen Salz davon.
    9844/1896 BAD ORIGINAL
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