CH436297A - Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b, f)-(1,4)oxazepine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b, f)-(1,4)oxazepine

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CH436297A
CH436297A CH676263A CH676263A CH436297A CH 436297 A CH436297 A CH 436297A CH 676263 A CH676263 A CH 676263A CH 676263 A CH676263 A CH 676263A CH 436297 A CH436297 A CH 436297A
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Fritz Dr Hunziker
Martin Kuenzle Frans
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter   Dibenzlb, fl-l1,    4] oxazepine
Die Erfindung betrifft ein Verfahren von gegebenenfalls in den Benzolkernen durch Halogenatome, Trifluormethylgruppen oder 1 bis 3 C-Atome enthaltende Alkyl-, Alkoxy-oder Alkylmercaptogruppen ein-oder mehrfach substituierten   llbasisch    substituierten Dibenz [b, f]   [1,    4] oxazepinen der Formel :
EMI1.1     
   worinRt einWasserstoffatom    oder eine   1    bis 3 C-Atome enthaltende Alkyl-, Alkoxyalkyl-oder Hydroxyalkylgruppe, welch letztere auch acyliert sein kann, darstellt, sowie von   Säure-Additionssalzen    davon.



   Die gewünschten Produkte   (I)    werden erfindungsgemäss erhalten, wenn man in den Benzolkernen gegebenenfalls entsprechend substituierte Verbindungen der Formel :
EMI1.2     
 mit reaktionsfähigen Estern von Alkoholen der Formel   Ri-OH,    worin   Ri    die genannte Bedeutung hat, umsetzt, wobei die Reaktionsprodukte in Form der freien Basen oder von Säureadditionssalzen gewonnen werden. Als reaktionsfähige Ester von Alkoholen der Formel   RI-OH    kommen insbesondere   Halogenwasserstoffsäureester    in Betracht. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Benzol, durch Erwärmen auf Rückflusstemperatur.



   Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen sind in den meisten Fällen kristallisierbar, sonst im Hochvakuum unzersetzt destillierbar, und bilden mit anorganischen und organischen Säuren, beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, SchwefelsÏure, Sal  petersäure,    Phosphorsäure, Essigsäure Oxalsäure, Weinsäure, Toluolsulfonsäure und dergleichen, in Wasser beständige Additionssalze, in welcher Form die Produkte ebenfalls verwendet werden können.



   Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen und ihre Säure-Additionssalze sind neue Verbindungen, die als Wirkstoffe in Arzneimitteln oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von solchen Verwendung finden. Insbesondere fallen die Produkte als Neuroplegika, Neuroleptika und Analgetika in Betracht. Einzelne davon eignen sich zur Behandlung psychotischer Zustände. Diese Wirksamkeit äussert sich pharmakologisch in starker   Motilitätsdämpfung    bei Mäusen, die mit kataleptischer Wirkung einhergehen kann. Die   Motilitätsdämpfung    wird durch Messung der   Laufaktivität    nach der Methode von Caviezel und Baillod [Pharm. Acta Helv. 33, 469 (1958)] erfasst.



  Die   Laufaktivitätswerte    einiger erfindungsgemässer Produkte sowie deren Toxizität werden in der folgenden Tabelle I mit den entsprechenden Zahlen für Chlorpromazin verglichen.



      Tabelle I    Wirkstoff ToxizitÏt Maus LaufaktivitÏt Maus
LD50 mg/kg p.o. ED50 mg/kg p.o.



  Chlorpromazin 135 3, 5   11- (4-Methyl-1-piperazinyl)-    dibenz [b, f]   [1,      4]-oxazepin    230 2, 7 2-Chlor-11- (4-methyl-1-piperazinyl) dibenz [b, f] [1,   4]-oxazepin    47 0, 05   2-Brom-11- (4-methyl-1-piperazinyl)-       dibenz [b,    f]   [1,    4]-oxazepin 95 0, 05 2-Fluor-11- (4-methyl-1-piperazinyl) dibenz [b, f]   [1,      4]-oxazepin    120 0, 13 4-Chlor-11-(4-methyl-1-piperazinyl) dibenz [b, f]   [1,      4]-oxazepin    800 5, 4   8-Chlor-11- (4-methyl-1-piperazinyl)-    dibenz [b, f]   [1,      4]-oxazepin    410 10, 5
Beispiel 1
Zu einer auf 60  C erwärmten Lösung von 6,

   26 g 2-Chlor-ll- (l-piperazinyl)-dibenz [b, f]   [1,    4] oxazepin in 50 ml Benzol wird eine Lösung von 1, 42 g Methyliodid in 30 ml Benzol getropft. Das Gemisch wird während 30 Minuten unter Rückfluss erwärmt. Nach dem Abkühlen nutscht man das Hydroiodid des Ausgangsmaterials ab und dampft das Filtrat im Vakuum zur Trockne ein. Der Rückstand wird aus   Aceton/Petroläther    kristallisiert, wobei man 2,7 g 2-Chlor-11-(4-methyl-1piperazinyl)-dibenz[b,f][l,4]oxazepin vom Schmelzpunkt 109-110¯C erhÏlt.



   In analoger Weise wie im vorerwähnten Beispiel erhalt man aus entsprechenden Ausgangsstoffen die in der nachfolgenden Tabelle II genannten Produkte. In der rechten Kolonne bedeutet Ac Aceton, Ae Ather, Ch Chloroform und Pe   Petroläther.   



   Tabelle   11   
Substituenten Beispiel Ri in den Benzol-Physikalische Konstanten kernen    2-CH3    H Smp. der Base :   97-98     C (aus Pe)    3-CH3    7-Cl Smp. der Base : 147-148¯ C (aus Pe)    4-CHs    2, 8-Dichlor Smp. der Base : 130-131¯ C (aus   Ae/Pe)   
5 -CH3 4, 8-Dichlor Smp. der Base : 134-135¯ C (aus Ae/Pe)    6-CH3 4-CH3    Smp. der Base :   179-182  C    (aus Ac/Pe)    7-CH3 2-CH3    Smp. der Base : 130-131¯ C (aus   Ae/Pe)       8-CH3      4-Cl    Smp. der Base : 173-174¯ C (aus   Ac/Pe)       9-CH3 6-Cl    Smp. der Base :

     83-87       C    (aus Pe)    10 ZI3 3-CH3    Smp. der Base :   103-105  C    (aus Ae/Pe)    11 CH3 2-Br    Smp. der Base :   95-99     C (aus Pe) 
Substituenten Beispiel Ri in den Benzol-Physikalische Konstanten kernen
EMI3.1     


<tb> 12-CH3 <SEP> 3, <SEP> 4-Dimethyl, <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 167-168  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 13-CH3 <SEP> 2-F <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 81-86  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb> 14-CH3 <SEP> 1, <SEP> 4-Dimethyl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 143-144  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 15-CH3 <SEP> 3-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> :

   <SEP> 122-124  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 16- <SEP> (CH2) <SEP> 2-OH <SEP> 2-Cl <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Dihydrochlorids <SEP> : <SEP> 197-237 C <SEP> (aus <SEP> Me/Ae)
<tb> 17-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> ; <SEP> 8-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 151-152  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 18-CH3 <SEP> 2-OGH3 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 107-108  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 19 <SEP> CEI3 <SEP> 4-C2H5 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 128-130  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 20-CH3 <SEP> 2, <SEP> 4-Dichlor <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 135-138  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 21-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> ; <SEP> 7-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 167-168  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Ae)
<tb>  <SEP> O <SEP> 2-Cl <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Dihydrochlorids <SEP> :

   <SEP> 155-160  <SEP> C
<tb>  <SEP> ll <SEP> (aus <SEP> Essigester/Me/Ae)
<tb> 22-CH2CH20-C-CH3
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls in den Benzolkernen durch Halogenatome, Trifluormethylgruppen oder 1 bis 3 C-Atome enthaltende Alkyl-, Alkoxy-oder Alkylmercaptogruppen ein-oder mehrfach substituierten llbasisch substituierten Dibenz [b, f] [1, 4] oxazepinen der Formel : EMI3.2 worin Ri eine 1 bis 3 C-Atome enthaltende Alkyl-, Alkoxyalkyl-oder Hydroxyalkylgruppe, welch letztere auch acyliert sein kann, darstellt, sowie von Säure Additionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man in den Benzolkernen gegebenenfalls entsprechend substituierte Verbindungen der Formel :
    EMI3.3 mit reaktionsfähigen Estern von Alkoholen der Formel Ri-OH, worin Ri die genannte Bedeutung hat, umsetzt, wobei die Reaktionsprodukte in Form der freien Basen oder von Säure-Additionssalzen gewonnen werden.
    Anmerkung des Eidg. Amtes für geistiges Eigentum : Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
CH676263A 1963-03-01 1964-05-27 Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b, f)-(1,4)oxazepine CH436297A (de)

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