AT210420B - Verfahren zur Herstellung von neuen Azetidin-Derivaten - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Azetidin-Derivaten Es wurde gefunden, dass man zu neuen Azetidin-Derivaten der allgemeinen Formel   I :   
 EMI1.1 
 worin Ri und R2 gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen und R, eine niede- 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 
 EMI1.7 
 
 EMI1.8 
 



   Nach diesem Verfahren werden die Azetidin-Derivate der Formel I hergestellt, indem man ein   1-Amino-azetidin   der Formel II in Äthanol oder einem indifferenten organischen Lösungsmittel, wie z. B. 



  Chloroform, Methylenchlorid, Tetrahydrofuran oder Benzol, mit einem N-Alkyl-4-piperidon der Formel III umsetzt, das entstandene Hydrazon der Formel IV nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Abdampfen des Lösungsmittels, isoliert und anschliessend mit katalytisch erregtem Wasserstoff zum gewünschten Hydrazin reduziert. 



   Die   erfindungsgemäss   hergestellten neuen   Azendin-2, 4-dione   stellen eine neue Klasse von Verbindungen dar, die auf Grund ihrer ausgezeichneten pharmakodynamischen Eigenschaften und ihrer sehr geringen Toxizität zur Verwendung als Heilmittel in hohem Masse geeignet sind. Viele von ihnen zeigen im Tierversuch eine starke entzündungshemmende (antiphlogistische) Wirkung. Sie hemmen die nach subcutaner Formalinverabreichung bei der Ratte auftretende Ödembildung. Ausserdem weisen sie eine starke analgetische Wirkung auf. Die Präparate zeichnen sich durch gute lokale Verträglichkeit und geringe 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Toxizität aus. Sie eignen sich für die Behandlung des chronischen Rheumatismus, der chronischen rheumatischen Polyarthritis und verschiedener arthritischer Prozesse. 



   Im nachfolgenden Beispiel, das die Ausführung des Verfahrens erläutert, den Umfang der Erfindung aber in keiner Weise einschränken soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. Die Schmelzund Siedepunkte sind unkorrigiert. 



   Beispiel: 1-(1'-Methyl-piperidyl-4')-amino-3, 3-diphenyl-2,4-dioxo-azetidin. Eine Lösungvon 4,48g 1-Amino-3,3-diphenyl-2,4-dioxo-azetidin (hergestellt nach Beispiel 9 9 der österr. Patentschrift Nr. 207382 in 50 cm Chloroform wird mit   2,   01 g N-Methyl-4-piperidon versetzt und das Gemisch i Stunde am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Darauf wird die Lösung im Vakuum zur Trockne eingedampft. 



  Der Rückstand wird mehrmals aus   Äther/PetroIäther   oder Methanol umkristallisiert, wobei das Hydrazon   in grossen Prismen erhalten wird. Smp. 135-1360. 



  0, 56 g Hydrazon werden in 100 cm3 Äthanol unter leichtem Erwärmen gelöst und die Lösung nach   Zugabe von 100 mg Platinoxyd in einer   Wasserstoffatmosphäre   bei Zimmertemperatur und Normaldruck geschüttelt. Die berechnete Menge Wasserstoff ist nach 6 Stunden aufgenommen worden. Nach Filtration wird das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft und der kristalline Rückstand zweimal aus Äthanol 
 EMI2.1 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. 3-diphenyl-2, 4-dioxo-azetidin schmilzt beiPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Azetidin-Derivaten der allgemeinen Formel I : EMI2.2 worin R, und R2 gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-, Aryl-oder Aralkylgruppen und Reine niedere Alkylgruppe, insbesondere Methyl, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1-Amino- azetidin der allgemeinen Formel II : EMI2.3 worin R. und R, die obige Bedeutung besitzen, mit N-Alkyl-4-piperidon der Formel III : EMI2.4 worin R, obige Bedeutung besitzt, kondensiert und das entstandene Hydrazon der allgemeinen Formel IV : EMI2.5 worin R,R und R, die obenstehende Bedeutung besitzen, reduziert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.