CH450425A - Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b,f)(1,4)oxazepine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b,f)(1,4)oxazepine

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CH450425A
CH450425A CH1646366A CH1646366A CH450425A CH 450425 A CH450425 A CH 450425A CH 1646366 A CH1646366 A CH 1646366A CH 1646366 A CH1646366 A CH 1646366A CH 450425 A CH450425 A CH 450425A
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CH
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sep
carbon atoms
base
smp
alkyl
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CH1646366A
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Jean Dr Schmutz
Fritz Dr Hunziker
Martin Kuenzle Franz
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Wander Ag Dr A
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D267/16—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter   Dibenzlb, flll, 4} oxazepine   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfall in den Benzolkernen durch Halogenatome,   Trifl'uormethylgruppen    oder 1 bis 5 C-Atome enthaltende Alkyl-,   Alkoxy-oder    Alkylmercaptogruppen   oin-oder mehrfach substituierten 1 l-basisch substi-      tuierten    Dibenz [b, f]   [1,    4] oxazepinen der Formel :
EMI1.1     
 sowie von   Säure-Additionssalzen    davon. In Formel I bedeutet R eine Alkylengruppe mit höchstens 5   C-    Atomen.

   Ri ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, und   Rs und Rs sind    gleich oder verschieden und stellen Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 C-Atomen daT oder   hil-dien    gemeinsam eine Äthylengruppe, in welch letzterem Falle   Rr      nebsn    den genannten Bedeutungen auch die Be  deutung    einer 1 bis 5 C-Atome enthaltenden   Hydroxy-    alkyl-oder Alkoxyalkylgruppe haben kann.   Vorzugs-    weise ist der basische Substituent in   11-Stellung    eine   4-Methyl-l-piperazinyl-Gruppe.

   Allfällige    Substituenten in den Benzolkernen befinden sich vorzugsweise in 2-, 4-oder   8-Stellung,    wobei Halogen als Substituent bevorzugt ist.



     Verbindungen gemäss Formel 1 bzw.    deren kernsubstituierte Derivate werden erhalten, wenn man in den Benzolkemen gegebenenfalls entsprechend sub  stituierte    Säureamide oder Thioamide der Formel :
EMI1.2     
 worin R, R1, R2 und R3 die oben genannte Bedeutung haben und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, durch intramolekulare Kondensation zum Ringschluss bringt, wobei die Reaktionsprodukte in Form der freien Basen oder von SÏure-Additionssalzen ge  wonnen    werden.

   Eine rein thermische Kondensation gelingt bei den   SÅaureamiden,    die ihrerseits zum Beispiel durch Reduktion entsprechender Nitroverbindungen zugÏnglich sind, in der Regel nicht, eher dagegen bei den   Thioamiden,    die man zum Beispiel durch Behandeln der Säureamide mit Phosphorpentasulfid erhält und vor der nachfolgenden Kondensation nicht zu isolieren braucht. Insbesondere bei den Säureamiden ist es zweckmässig, in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Phosgen, PolyphosphorsÏure und dergleichen, zu arbeiten.



  Es ist anzunehmen, dass der Ringschluss dabei zum Teil über   Zwischenstufen,    wie   Imidchloride,      Amidchloride,    Imidophosphate, Amidophosphate oder salzartige Derivate davon, die in der Regel nicht fassbar sind, verläuft. Die Kondensation der Thioamide kann durch Gegenwart von   Quecksilbersalzen    oder durch   inter-    mediäre Bildung von gegebenenfalls aktivierten ImidothioÏthern beg nstigt werden. Erwärmen und gegebenenfalls Benützung eines inerten Verdünnungsmittels sind' angezeigt, beim Arbeiten mit Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid auch Zusatz katalytischer Mengen von Dimethylformamid oder Dimethylanilin.



   Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen sind in den meisten Fällen   kristallisierbar,    sonst im Hochvakuum unzersetzt   destillierbar, und bilden    mit anorganischen und organischen Säuren, beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, SchwefelsÏure, SalpetersÏure, PhosphorsÏure, EssigsÏure, OxalsÏure, WeinsÏure, ToluolsulfonsÏure und dergleichen, in Wasser beständige Additionssalze, in welcher Form die Produkte ebenfalls verwendet werden können.



   Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen und ihre Säure-Additionssalze sind neue Verbindungen, die als Wirkstoffe in Arzneimitteln oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von solchen Verwendung finden. Insbesondere fallen die Produkte als   Neuroplegika,    Neuroleptika und Analgetika in Betracht. Einzelne davon eignen sich zur Behandlung   psychotischer    Zu  sbände.    Diese Wirksamkeit äussert sich pharmakologisch in starker Motilitätsdämpfung bei Mäusen, die mit kataleptischer Wirkung einhergehen kann. Die   Motilitäts-    dämpfung wird ! durch Messung der   Laufaktivität    nach der   Methode von Caviezel    und   Baillodl tPharm.    Acta Helv. 33, 469   (1958]    erfasst.

   Die   Laufaktivitätswerte    einiger erfindungsgemässer Produkte sowie deren Toxizität werden in der folgenden Tabelle I mit den entsprechenden Zahlen für Chlorpromazin verglichen.



   Tabelle   1   
Wirkstoff ToxizitÏt Maus LaufaktivitÏt Maus
LD50 mg/kg p. o. ED50 mg/kg p. o.



  Chlorpromazin 135 3, 5   11-(4-Methyl-l-piperazinyl)-dibenz    [b, f] [1, 4] oxazepin 230 2, 7   2-Chlor-11 44-methyl-1-piperazinyl)-dibenz    [b, f] [1, 4] oxazepin 47 0, 05   2-Brom-11- (4-methyl-1-piperazinyl)-dibenz    [b, f] [1,   4]-    oxazepin 95 0, 05   2-Fluor-11- (4-methyl-1-piperazinyl)-dibenz [b, f] [1, 4]-    oxazepin 120 0, 13 4-Chlor-11-(4-methyl-1-piperazinyl)-dibenz [b, f] [1,   4]-    oxazepin 800 5, 4 8-Chlor-11-(4-methyl-1-piperazinyl)-dibenz [b, f]   [1,      4]-    oxazepin 410 10, 5
Beispiel 1
8, 3 g   o-Amino-o'- [ (4-methyl-l-piperazinyl)-thiocar-      bonyl]-diphenyloxyd    werden mit 8,

   5 g fein pulverisiertem Mercuriacetat in 100 ml Xylol 24 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach Filtrieren des   Reaktions-    gemisches zur   Abtrennungeines gebildeten dunklen    Salzes wird die in der   Xylol-Lösung    enthaltene starke Base durch Ausschütteln mit verdünnter Essigsäure extrahiert.



  Die aus den essigsauren Extrakten mit Ammoniak freigelegte Base wird in   Ather    aufgenommen. Der dreimal mit Wasser gewaschene und über Natriumsulfat getrocknete ätherische Auszug wird eingeengt und über Aluminiumoxyd filtriert. Das zur Trockne eingeengte Filtrat lϯt sich aus PetrolÏther kristallisieren.Man erhÏlt 4,5 g 11-(4-Methyl-1-piperazinyl)-dibenz[b,f][1,4]oxazepin vom Schmelzpunkt 97-98¯C.



   In analoger Weise wie im vorerwähnten Beispiel erhält man aus entsprechenden Ausgangsstoffen die in der nachfolgenden Tabelle II genannten Produkte.



  Darin haben R, Ri,   Ra    und   R3    die früher angegebene Bedeutung. In der rechten Kolonne bedeutet Ac Aceton, Ae   Athe, r,    Me Methanol und Pe   Petroläther.   



  Tabelle 11
EMI2.1     


<tb>  <SEP> C
<tb>  <SEP> /R\ <SEP> Substituenten
<tb> Beispiel-N <SEP> N-Ri <SEP> in <SEP> den <SEP> Benzol-Physikalische <SEP> Konstanten
<tb>  <SEP> kernen
<tb>  <SEP> R3--R2
<tb>  <SEP> 2-NN-CHg <SEP> 2-CI <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 109-110  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb>  <SEP> \/
<tb>  <SEP> 3-N <SEP> \N-CHs <SEP> 8-C1 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 165-166  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Me)
<tb>  <SEP> 4-NH-(CH2). <SEP> rN <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> H <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 108-109  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb>  <SEP> 5-NH- <SEP> (CH2) <SEP> 2-N <SEP> (CHs) <SEP> 2 <SEP> H <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 88-89  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb>  <SEP> 6-N <SEP> N-CH3 <SEP> 7-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> :

   <SEP> 147-148  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb>  <SEP> \
<tb>  <SEP> -N <SEP> N-CHs <SEP> 2, <SEP> 8-Dichlor <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 130-131 C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb>  
EMI3.1     


<tb>  <SEP> 8 <SEP> N <SEP> N-CH3 <SEP> 4, <SEP> 8-Dichlor <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 134-135  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> AePe)
<tb>  <SEP> 9-NH- <SEP> 2-N <SEP> (C2H5) <SEP> 2 <SEP> 4-CH3 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 43-45  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb> 10-Nx/N-CH3 <SEP> 4-CHa <SEP> Smp. <SEP> derBase <SEP> : <SEP> 179-182  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb>  <SEP> A
<tb> 11-N <SEP> N-CHs2-CHgSmp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 130-131 C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 12 <SEP> N\ <SEP> N-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> :

   <SEP> 173-174  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb>  <SEP> 13-NH- <SEP> (CH2W-N <SEP> (C2H5 <SEP> 2 <SEP> 4-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 96-97  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> AcPe)
<tb> 14-N <SEP> N-CHg6-aSmp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 83-87  <SEP> C <SEP> (ausPe)
<tb> 15-N <SEP> vN-CH3 <SEP> 3-CH8 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 103-105  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 16-N <SEP> N-CH3 <SEP> 2-Br <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 95-99 C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb> 17 <SEP> N N-CH3 <SEP> 3, <SEP> 4-Dimethyl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 167-168  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb>  <SEP> A
<tb>  <SEP> 18-N <SEP> N-CH3 <SEP> 2-F <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 81-86  <SEP> C <SEP> {aus <SEP> Pe)
<tb> 19 <SEP> N <SEP> N-CH3 <SEP> 1, <SEP> 4-Dimethyl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> :

   <SEP> 143-144  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb>  <SEP> U
<tb> 20-N <SEP> N-CHs3-C1Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 122-124  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb>  <SEP> u
<tb> 21-NH- <SEP> (CH2) <SEP> 3-N <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> 4-CHs <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 126-127  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Ae/Pe)
<tb> 22-N <SEP> (CH3)- <SEP> (CH2) <SEP> 3-N <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> 4-CH3 <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Hydrochlorids <SEP> : <SEP> 201-203  <SEP> C
<tb>  <SEP> (aus <SEP> Essigester/Me/Ae)
<tb> 23-N <SEP> N-(CH2) <SEP> 2-OH <SEP> 2-C1 <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Dihydrochlorids <SEP> : <SEP> 197-237  <SEP> C
<tb>  <SEP> (aus <SEP> Me/Ae)
<tb> 24-NH-CH <SEP> (CH3)-(CH2) <SEP> s-N <SEP> (C2Hs) <SEP> 2 <SEP> 4-CH3 <SEP> Sdp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> :

   <SEP> 200-210  <SEP> C/0, <SEP> 05 <SEP> Torr
<tb> 25-NH- <SEP> (CH2) <SEP> 2-NH2 <SEP> H <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 133-135  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Ae/Pe)
<tb> 26--N <SEP> N-CH3 <SEP> 4-CHs <SEP> ; <SEP> 8-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 151-152  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 27-N <SEP> NH <SEP> 2-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 178-180  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 28-N <SEP> N-CH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 107-108  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 29-N <SEP> N-CHs <SEP> 4-C2H5 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 128-130 C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 30-N <SEP> N-CH3 <SEP> 2, <SEP> 4-Dichlor <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 135-138  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 31 <SEP> N <SEP> NCH3 <SEP> 4-CH3, <SEP> 7-C1 <SEP> Smp. <SEP> derBase <SEP> :

   <SEP> 167-168 C <SEP> (aus <SEP> Ac/Ae)
<tb>   <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Maleates <SEP> : <SEP> 180-181  <SEP> C
<tb>  <SEP> (aus <SEP> Athanol/Ae)
<tb> \ <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Maleates <SEP> : <SEP> 198-201  <SEP> C
<tb>  <SEP> (aus <SEP> Athanol/Ac/Ae)
<tb> 34-NNH2-SCHgSmp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 114-116 C <SEP> {aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 35-N <SEP> N-CH3 <SEP> 2-SC2H5 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 117-119  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 36 <SEP> NH <SEP> 2-SC2H5 <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Maleates <SEP> : <SEP> 161-162  <SEP> C
<tb>  <SEP> (aus <SEP> Ac/Me/Ae)
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls in den Benzolkernen durch Halogenatome, Trifluormethyl gruppcn oder 1 bis 5 C-Atomo enthaltende Alkyl-, A ! koxy-oqer Alkylmercaptogruppen ein-oder mehr- fach substituierten, l l-basisch substituierten Dibenz- [b,][1,4]oxazepinen der Formel :
    EMI4.1 worin R eine Alkylengruppe mit höchstens 5 C-Atomen bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit I bis 5 C-Atomen darstellt, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten oder gemeinsam eine ¯thylengruppe bilden, in welch letzterem Fallie Ri neben den genannten Bedeutungen auch die Bedeutung einer 1 bis 5 C-Atome enthaltenden Hydroxyalkyl-oder Alkoxyalkylgruppe haben kann, sowie von Säure-Add, itionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man in den Benzolkernen gegebenenfalls entsprechend substituierte Säureamide oder Thioamide der Formel :
    EMI4.2 worin R, Ri, R2 und Rs die oben angegebene Bedeutung haben und Y ein Sauerstoff-oder Schwefelatom darstellt, intramolekular kondensiert, wobei die Reaktions- produkte in Form der freien Basen oder von Säure- Ädditionssa ! zen gewonnen werden.
CH1646366A 1963-03-01 1963-09-27 Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b,f)(1,4)oxazepine CH450425A (de)

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