AT258919B - Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone

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AT258919B AT800065A AT800065A AT258919B AT 258919 B AT258919 B AT 258919B AT 800065 A AT800065 A AT 800065A AT 800065 A AT800065 A AT 800065A AT 258919 B AT258919 B AT 258919B
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methyl
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung neuer   2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone   
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin
R   einenAlkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-oder Halogenalkylrest,  
X Sauerstoff oder Schwefel,   R'und R"Wasserstoff,   Halogen, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, wobei die Substituenten   (R') n   und (R")n untereinander verschieden sein können und nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können, sowie von deren Säureadditionssalzen. 



   Die neuen Verbindungen lassen sich erfindungsgemäss herstellen durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 worin   (R')     und (R"L die   oben bezeichnete Bedeutung haben, mit einem   Chlorameisensäureester   der allgemeinen Formel : 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 worin R und X die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen. 



   Die Ausgangsverbindungen sind entweder bekannt oder lassen sich nach üblichen Verfahren herstellen. 



   Die Verbindungen der Formel I lassen sich in üblicher Weise in ihre Salze überführen. Zur Salzbildung sind sowohl anorganische wie auch organische Säuren geeignet, bevorzugt werden jedoch solche Säuren verwendet, die physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze   liefern. beispielsweise Salzsäure,   Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Milchsäure, Salicylsäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, Benzoesäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure und Propionsäure. 



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone der Formel I zeichnen sich durch wertvolle pharmakologische Eigenschaften aus. Insbesondere wirken sie bei geringer Toxizität stark sedativ und antikonvulsiv. Dabei ist besonders hervorzuheben, dass die neuen Verbindungen die zentralerregende Komponente, die das bereits bekannte, strukturell ähnliche 
 EMI2.1 
 aufweist, nicht besitzen.- 4-chinazolon, das dort als Spasmolytikum und Muskelrelaxans beschrieben ist, weist, wie eigene Untersuchungen ergeben haben, bei einer nur mässig sedativen Wirkung eine deutliche Zentralerregung auf. 



     GegenüberdeminderArzneimittelforschungl3 [1963], S.   688, beschriebenen 2-Methyl-3- (2-carb- äthoxyamino-phenyl)-3H-4-chinazolon besitzen sie eine ausgeprägt stärkere sedative Wirkung. 



   Zur Prüfung auf sedative Wirkung wurden die ataktische Dosis    (ADso) bei   der die Bewegungen der Versuchstiere nicht mehr koordiniert sind, und die Stellreflexdosis (SDso), bei der sich das Tier nicht mehr aus der Seitenlage selbständig aufrichten kann, sowie die letale Dosis    (LD) bestimmt,   Die therapeutische Breite (T) errechnet sich aus 
 EMI2.2 
 
Die Substanzen werden peroral in einer Öl-Wasser-Emulsion gegeben. Als Versuchstiere dienen Mäuse. 



   Ein Vergleich des unter der Bezeichnung Methaqualone bekannten 2-Methyl-3-o-tolyl-3H-4-chinazolons mit einer erfindungsgemäss erhältlichen Verbindung ergibt folgendes Bild : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Untersuchte <SEP> ADso <SEP> SDso <SEP> LDso <SEP> T
<tb> Verbindung <SEP> mg/kg <SEP> mg/kg <SEP> mg/kg
<tb> Methaqualone <SEP> 145 <SEP> 580 <SEP> 2100 <SEP> 5,7
<tb> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 4-carbäthoxyamino- <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> 93 <SEP> 310 <SEP> > <SEP> 3033 <SEP> > <SEP> 15, <SEP> 0
<tb> 
 
Es ist überraschend, dass die nach den Verfahren der Erfindung erhaltenen Verbindungen derart ausgeprägte sedative Eigenschaften bei gleichzeitigem Fehlen einer zentralerregenden Komponente zeigen. 



    Beispiel 1 : 2-Methyl-3- (2-methyl-4-äthoxycarbonylamino-phenyl)-3H-4-chinazolon.    a) 1, 8 g   2-Methyl-3- (2-methyl-4-amino-phenyl)-3H-4-chinazolon   werden in einer Lösung von 1, 9 ml Chlorameisensäure-äthylester in 30 ml Toluol 2 h unter Rückfluss gekocht. Das nach dem Erkalten abgesaugte Hydrochlorid des   2-Methyl-3-     (2-methyl-4-äthoxycarbonylamino-phenyl)-3H-4-chin-   azolons (F. =   238-240 C,   unter   Zers.)   geht beim Umkristallisieren aus   Dimethylformamid/Wasser   in die freie Base über.

   Man erhält farblose Kristalle vom F. =   175-177 C.   b) 5,3 g   2-Methyl-3- (2-methyl-4-amino-phenyl)-3H-4-chinazolon   werden mit 2,36 g Chlorameisensäure-äthylester und 3,7 g Tributylamin in 50 ml Toluol 2 h unter Rückfluss gekocht. Die erkaltete Lösung wird mit Wasser ausgeschüttelt und der zwischen den Phasen befindliche Niederschlag abgesaugt. Manerhält   4, 24g desReaktionsproduktes nach Umkristallisation ausDimethylformamid/Was-   ser vom F. = 1750C. 
 EMI2.4 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 ameisensäure-äthylester 6 h unter Rückfluss gekocht. Der überschüssige Chlorameisensäureester wird im Vakuum abdestilliert und der   feste Rückstand   mit konz. Ammoniak verrieben.

   Der Niederschlag wird abgesaugt, und man erhält aus   Dimethylformarnid/Wasser   umkristallisiert 5,8 g 2-Methyl-3- (2-methyl-   - 4-äthoxycarbonylamino-phenyl) -3H-4-chinazolon   vom F. =   1750C.   



   Das Ausgangsprodukt kann man durch Kondensation von Acetylanthranilsäure mit   5-Nitro-2-amino-     - toluol in Gegenwart wasserabspaltender Mittel,   wie POCK, zu   2-Methyl-3- (2-methyl-4-nitro-phenyl)-   - 3H-4-chinazolon vom F. = 159 - 1600C und folgende Hydrierung mit Raney-Nickel in äthanolischer Lösung bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck zu   2-Methyl-3-     (2-methyl-4-amino-phenyl)-3H-   - 4-chinazolon erhalten. 



   Beispiel2 :2-Methyl-3-(2-methyl-4-carbäthoxyamino-phenyl)-5,6,7,8-tetrachlor-3H-chinazolon. 
 EMI3.1 
 genwart von Phosphoroxychlorid zugänglich ist, kann nach dem in Beispiel Ic beschriebenen Verfahren   2-Methyl-3- (2-methyl-4-carbäthoxyamino-phenyl)-5, 6, 7, 8-tetrachlor-3H-4-chinazolon   (F. = 235 bis 2370C) hergestellt werden. 



   Entsprechend den Beispielen wurden folgende Verbindungen erhalten : 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Bezeichnungen <SEP> der <SEP> Verbindungen <SEP> R"n <SEP> R'N <SEP> Stellung <SEP> des <SEP> X <SEP> R <SEP> Fp. <SEP> ( C)
<tb> Urethans
<tb> 1 <SEP> 2-Methyl-3-(2-äthoxycarbonylamino-
<tb> -6-methylphenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o'-CH3 <SEP>   <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 198-200
<tb> (Hydrochlorid)
<tb> 2 <SEP> 2-Methyl-3-(2-äthoxycarbonylamino- <SEP> p-CH3,
<tb> -4,5-dimethyl-phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> m'-CH3 <SEP>   <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 164-166
<tb> 3 <SEP> 2-Methyl-3-(2-äthoxycarbonylamino-
<tb> -4-chlor-phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> p-Cl <SEP>   <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 190-192
<tb> 4 <SEP> 2-Methyl-3-(3-äthoxycarbonylamino-
<tb> -6-methylphenyl)

  -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o'-CH3 <SEP> m <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 186-188
<tb> 5 <SEP> 2-Methyl-3-(3-äthoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl) <SEP> -7-methyl-3H-4-chinazolon <SEP> 7-CH3 <SEP> H <SEP> m <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 259-260
<tb> 6 <SEP> 2-Methyl-3-(3-äthoxycarbonylamino-
<tb> -4-methyl-phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> p-Ch3 <SEP> m <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 156-158
<tb> 7 <SEP> 2-Methyl-3-(3-äthoxycarbonylamino-
<tb> -4-methyl-phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> p-OCh3 <SEP> m <SEP> O <SEP> C2H6 <SEP> 156-160
<tb> 8 <SEP> 2-Methyl-3-(3-äthoxycarbonylamino-
<tb> -6-metoxy-phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o'-OCH <SEP> m <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 210-212
<tb> 9 <SEP> 2-Methyl-3-(3-äthoxycarbonylamino-
<tb> -6-methoxy-phenyl)

   <SEP> -7-methyl-3H-
<tb> -4-chinazolon <SEP> 7-CH3 <SEP> o'-OCH3 <SEP> m <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 231-233
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Bezeichnungen <SEP> der <SEP> Verbindungen <SEP> R"R'Stellung <SEP> des <SEP> X <SEP> R <SEP> Fp. <SEP> (OC)
<tb> Urethans
<tb> 10 <SEP> 2-Methyl-3-(3-äthoxycarbonylamino-
<tb> - <SEP> 6-chlor-phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o'-Cl <SEP> m <SEP> 0 <SEP> CH <SEP> 168-170
<tb> 11 <SEP> 2-Methyl-3-(3-äthoxycarbonylamino-
<tb> -4-chlor-phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> p-Cl <SEP> m <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 196-197
<tb> 12 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-methoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH3 <SEP> P <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> 226-228
<tb> 13 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methyl-4-äthoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl)

   <SEP> -5-methyl-3H-4-chinazolon <SEP> 5-CH3 <SEP> o-CH3 <SEP> P <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 184-185
<tb> 14 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl) <SEP> -6-methyl-3H-4-chinazolon <SEP> 6-CH3 <SEP> o-CH3 <SEP> P <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 195-197
<tb> 15 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthoxycarbonylamino-
<tb> - <SEP> phenyl)-7-methyl-3H-4-chinazolon <SEP> 7-CH <SEP> o-CH <SEP> p <SEP> 0 <SEP> CH <SEP> 190-192 <SEP> 
<tb> 16 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methyl-4-äthoxycarbonylamino- <SEP> 6-CH3
<tb> -phenyl) <SEP> -6,7-dimethyl-3H-4-chinazolon <SEP> 7-CH3 <SEP> o-CH3 <SEP> P <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 232-234
<tb> 17 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl)- <SEP> phenyl)-5-chlor-3H-4-chinazolon <SEP> 5-C1 <SEP> o-CH <SEP> p <SEP> 0 <SEP> CH <SEP> 182-184 <SEP> 
<tb> 18 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl)

   <SEP> -8-chlor-3H-4-chinazolon <SEP> 8-Cl <SEP> o-Ch3 <SEP> P <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 207-209
<tb> 19 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthoxycarbonylamino- <SEP> 5-Cl <SEP> 222-225
<tb> -phenyl)-5,6-dichlor-3H-4-chinazolon <SEP> 6-Cl <SEP> o-CH3 <SEP> p <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> (Halbhydrat)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Bezeichnungen <SEP> der <SEP> Verbindungen <SEP> R"n <SEP> R'N <SEP> Stellung <SEP> des <SEP> X <SEP> R <SEP> Fp.

   <SEP> ( C)
<tb> Urethans
<tb> 20 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methyl-4-äthoxycarbonylamino- <SEP> 6-Cl
<tb> -phenyl) <SEP> -6,8-dichlor-3H-4-chinazolon <SEP> 8-Cl <SEP> o-Ch3 <SEP> P <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 197 <SEP> - <SEP> 199
<tb> 21 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl) <SEP> -6-brom-3H-4-chinazolon <SEP> 6-Br <SEP> o-CH3 <SEP> P <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 203 <SEP> - <SEP> 204
<tb> 22 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthoxycarbonylamino- <SEP> 5-Cl <SEP> 240-255
<tb> -phenyl)-5-chlor-6-brom-3H-4-chinazolon <SEP> 6-Br <SEP> o-Ch3 <SEP> P <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> (1/2 <SEP> Mol <SEP> KristallDimethylformamid)
<tb> 23 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methyl-4-äthoxycarbonylamino- <SEP> 6-CH2
<tb> - <SEP> phenyl)

  -6-methyl-8-brom-3H-4-chinazolon <SEP> 8-Br <SEP> o-CH <SEP> p <SEP> 0 <SEP> CH <SEP> 257-259 <SEP> 
<tb> 24 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl) <SEP> -6-mehtoxy-3H-4-chinazolon <SEP> 6-CH3O <SEP> o-CH3 <SEP> P <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 228-230
<tb> 25 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthoxycarbonylamino-
<tb> - <SEP> phenyl)-6, <SEP> 7, <SEP> 8-trimethoxy-3H-4-chinazolon <SEP> 6, <SEP> 7,8-(CH3O)3 <SEP> o-CH3 <SEP> P <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> 208-210
<tb> 26 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-n-propoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH <SEP> p <SEP> 0-C <SEP> H <SEP> 166-168 <SEP> 
<tb> 27 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methyl-4-allyloxycarbonylamino- <SEP> 
<tb> -phenyl)

  -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH <SEP> p <SEP> 0-CHCH=CH <SEP> 139-140 <SEP> 
<tb> 28 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methyl-4-propargyloxycatbonylamino- <SEP> 
<tb> -phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH3 <SEP> p <SEP> O <SEP> -CH2 <SEP> C=CH <SEP> 230 <SEP> - <SEP> 232
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Bezeichnungen <SEP> der <SEP> Verbindungen <SEP> R"R'Stellung <SEP> des <SEP> X <SEP> R <SEP> Fp.

   <SEP> ( C) <SEP> 
<tb> Urethans
<tb> 29 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methyl-4-n-butoxycarbonylamino- <SEP> 
<tb> -phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH3 <SEP> P <SEP> O <SEP> -C4H9 <SEP> 167-169
<tb> 30 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-isobutoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH <SEP> p <SEP> O <SEP> -CH2CH(CH3)2 <SEP> 198-200
<tb> 31 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methyl-4-isopentoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-Ch3 <SEP> P <SEP> O <SEP> -CH2CH2CH <SEP> (CH3)2 <SEP> 148 <SEP> - <SEP> 150
<tb> 32 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-n-heptoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH <SEP> p <SEP> O <SEP> -C7H15 <SEP> 141 <SEP> - <SEP> 143
<tb> 33 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-#chloräthoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl)

   <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH3 <SEP> p <SEP> O <SEP> -CH2CH2Cl <SEP> 197 <SEP> - <SEP> 199
<tb> 34 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-äthyl-4-athoxycarbonylamino- <SEP> 
<tb> -phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH <SEP> p <SEP> O-CH <SEP> 171-173 <SEP> 
<tb> 35 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methoxy-4- <SEP> äthoxyearbonylamino- <SEP> 
<tb> -phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-OCH3 <SEP> p <SEP> O <SEP> -C2H5 <SEP> 196 <SEP> - <SEP> 197
<tb> 36 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methoxy-4-äthoxycarbonylamino- <SEP> 230 <SEP> - <SEP> 232
<tb> -phenyl)-7-methyl-3H-4-chinazolon <SEP> 7-CH3 <SEP> o-OCH3 <SEP> p <SEP> O <SEP> -C2H5 <SEP> (Halbhydrat)
<tb> 37 <SEP> 2-Methyl-3-(3-methoxy-4-äthoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl)

   <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> m-OCH <SEP> p <SEP> O <SEP> -CH <SEP> 138-140
<tb> 3 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Bezeichnungen <SEP> der <SEP> Verbindungen <SEP> R"R'Stellung <SEP> des <SEP> X <SEP> R <SEP> Fp. <SEP> (0C)
<tb> Urethans
<tb> 38 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-chlor-4-äthoxycarbonylamino-
<tb> -phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-Cl <SEP> p <SEP> 0-CH <SEP> 197-199 <SEP> 
<tb> 39 <SEP> 2-Methyl-3-(3-chlor-4-äthoxycarbonylamino- <SEP> 105 <SEP> - <SEP> 150
<tb> -phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> m-Cl <SEP> p <SEP> 0-CH <SEP> (1 <SEP> Mol <SEP> KristallDimethylformamid)
<tb> 40 <SEP> 2-Methyl-3-(2,5-dimethyl-4-äthoxycarbonyl- <SEP> o-CH3
<tb> amino-phenyl)

  -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> m'-CH <SEP> p <SEP> 0 <SEP> -CH <SEP> 220 <SEP> - <SEP> 222 <SEP> 
<tb> 41 <SEP> 2-Methyl-3-(2-chlor-4-äthoxycarbonylamino <SEP> o-Cl
<tb> -5-methyl-phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> m'-CH3 <SEP> p <SEP> O <SEP> -C2H5 <SEP> 229 <SEP> - <SEP> 232
<tb> 42 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methoxy-4-äthoxycarbonylamino- <SEP> o-OCh3 <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 157
<tb> - <SEP> 5-methyl-phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> m'-CH <SEP> p <SEP> O <SEP> -C2H5 <SEP> (1 <SEP> 1/2 <SEP> Mol <SEP> Kristallwasser)
<tb> 43 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthoxycaronylamino- <SEP> o-CH3 <SEP> 227 <SEP> - <SEP> 229
<tb> - <SEP> 5-methoxy-phenyl)-3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> m'-OCH3 <SEP> p <SEP> O <SEP> -C2H <SEP> (Hydrochlorid)
<tb> 44 <SEP> 2-Methyl-3- <SEP> (2-methyl-4-methylthiocarbonylamino-phenyl)

  -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH3 <SEP> p <SEP> S <SEP> -CH3 <SEP> 190-192
<tb> 45 <SEP> 2-Methyl-3-(2-methyl-4-äthylthiocarbonylamino-
<tb> -phenyl) <SEP> -3H-4-chinazolon <SEP> H <SEP> o-CH3 <SEP> p <SEP> S <SEP> -C2H5 <SEP> 187-189
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone der allgemeinen Formel : EMI9.1 worin R einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder Halogenalkylrest, X Sauerstoff oder Schwefel, R'und R"Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, wobei die Substituenten (R') j, und (R") n untereinander verschieden sein und können nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können, sowie von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel : EMI9.2 worin (R') n und (R") n die oben bezeichnete Bedeutung haben, mit einem Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel :
    EMI9.3 worin R und X die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen der Formel I mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Säureadditionssalze überführt.
AT800065A 1964-09-04 1965-08-31 Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone AT258919B (de)

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