CH450424A - Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b,f)(1,4)oxazepine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b,f)(1,4)oxazepine

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CH450424A
CH450424A CH1646266A CH1646266A CH450424A CH 450424 A CH450424 A CH 450424A CH 1646266 A CH1646266 A CH 1646266A CH 1646266 A CH1646266 A CH 1646266A CH 450424 A CH450424 A CH 450424A
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sep
carbon atoms
smp
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alkyl
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CH1646266A
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Jean Dr Schmutz
Fritz Dr Hunziker
Martin Kuenzle Franz
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Wander Ag Dr A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D267/16—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D267/20—[b, f]-condensed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz [b,   f] [1, 4] oxazepine   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls in den Benzolkernen durch Halogenatome, Trifluormethylgruppen oder 1 bis 5 C-Atome   enthaltende Alkyl-, Alkoxy-oder Alkylmercaptogruppen    ein- oder   mehrfach substituierten 11-basisch substituierten    Dibenzlb, f] [1, 4]oxazepinen der Formel :
EMI1.1     
 sowie von Säure-Additionssalzen davon.

   In Formel I bedeutet R eine Alkylengruppe mit höchstens 5   C-    Atomen.   Ri    ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5   C-Atomen,    und R2 und R3 sind gleich oder verschieden und stellen Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit   1    bis 5   C-Atomen    dar oder bilden gemeiinsam eine   Athylengruppe,    in welch letzberem   Falle Ri neben den genannten    Bedeutungen auch die   Bedeutung einer l bis    5 C-Atome enthaltenden Hy  droxyalkyl-oder Alkoxyalkylgruppe    haben kann.   Vor-    zugsweise ist der basische Substituent in 4-Stellung eine 4-Methyl-1-piperazinyl-Gruppe.

   AllfÏllige Substituenten in den Benzolkernen befinden sich vorzugsweise in 2-, 4-oder 8-Stellung, wobei Halogen als Substituent bevorzugt ist.



   Verbindungen der Formel I bzw. deren kernsubsti  tuierte Derivate werden erhalten,    wenn man in den Benzolkernen gegebenenfalls entsprechend substituierte Harnstoffderivate der Formel :
EMI1.2     
 worin R, Ri, Rs und   R3    die oben angegebene Bedeutung haben, dehydratisiert, beispielsweise durch mehrstundige Einwirkung von   Dehydratisierungsmitteln    wie Zinkdichlorid, Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid, Phos  phorsäure und dergleichen, vorzugsweise    aber von Phos  phoroxychlorid,    gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels von geeignetem Siedepunkt wie Benzol, Toluol usw., wobei die Reaktionsprodukte in Form der freien Basen oder von   Säure-Additionssalzen    gewonnen werden.



   Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen sind in den meisten FÏllen   kristallisierbar,    sonst im Hochvakuum   unzersetzt d'estillierbar, und bilden    mit anorganischen und organischen SÏuren, beispielsweise   Salzsäu,    Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, PhosphorsÏure, EssigsÏure, OxalsÏure, Weinsäure, Taluolsulfonsäure und dergleichen, in Wasser beständige Additionssalze, in welcher Form die Produkte ebenfalls verwendet werden können.



   Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen un, d ihre Säure-Additionssalze sind neue Verbindungen, die als Wirkstoffe in   Arzneimittelnl oder als,    Zwischenprodukte zur Herstellung von solchen   Verwendung fin-    , den. Insbesondere fallen die Produkte als   Neuroplegika,    Neuroleptika und Analgetika in Betracht. Einzelne davon eignen sich zur Behandlung   psychotischer Zustände.   



     Dièse    Wirksamkeit äussert sich pharmakologisch in starker Motilitätsdämpfung bei Mäusen, die mit kataleptischer Wirkung einhergehen kann. Die   Motilitäts-    dämpfung wird durch Messung der   Laufaktivität    nach der Methode von Caviezel und Baillod [Pharm. Acta Helv. 33, 469 (1958)] erfasst. Die   Laufaktivitätswerte    einiger erfindungsgemässer Produkte sowie deren Toxizität werden in der folgenden Tabelle I mit den entsprechenden Zahlen f r Chlorpromazin verglichen.



   Tabelle   1   
Wirkstoff ToxizitÏt Maus LaufaktivitÏt Maus
LD50 mg/kg p. o. ED50 mg/kg p. o.



  Chlorpromazin 135 3, 5 11-(4-Methyl-1-piperazinyl)-dibenz [b,   f]      [1,    4] oxazepin 230 2, 7 2-Chlor-11-(4-methyl-1-piperazinyl)-dibenz [b, f] [1, 4] oxazepin 47 0, 05 2-Brom-11- (4-methyl-l-piperazinyl)-dibenz [b, f] [1, 4] oxazepin 95   0,    05 2-Fluor-11-(4-methyl-1-piperazinyl)-dibenz [b, f]   [1,    4] oxazepin 120 0, 13   4-Chlor-11- (4-methyl-1-piperazinyl)-dibenz [b,    f]   [1, 4]-    oxazepin 800 5, 4   8-Chlorw 4-methyl-1-piperazinyl)-dibenz    [b, f] [1,   4]-    oxazepin 410 10, 5
Beispiel 1
13, 4 g   o- [ (4-Methyl-l-piperazinyl)-carboxamido]-di-      phenyläther    werden mit 150 ml Phosphoroxychlorid 30 Stunden unter Rückfluss erhitzt.

   Das Reaktionsgemisch wird am Vakuum zur Trockne eingedampft. Der R ckstand wird unter Kühlen mit Wasser versetzt und mit konzentr, ierter Natronlauge alkalisch gemacht. Der durch zweimaliges Ausschütteln mit Ather erhaltene ätherische Auszug wird zweimal mit Wasser gewaschen, dann mit verdünnter Salzsäure erschöpfend extrahiert. Die vereinigten salzsauren Auszüge werden mit Ather gewaschen, mit konzentrierter Natronlauge alkalisch gestellt und zweimal mit   Ather    ausgeschüttelt. Der Ïtherische Auszug wird mit Wasser und gesÏttigter Natriumchloridl¯sung gewaschen,  ber Nariumsulfat getrocknet, durch Tonerde filtriert und eingedampft. Der R ckstand kristallisiert aus PetrolÏther. Man erhÏlt 6,2 g 11-(4 Methyl - 1 - piperazinyl) - dibenz[b,f][1,4]oxazepin vom Schmelzpunkt 97-98¯C.



   In analoger Weise wie im vorerwähnten Beispiel erhält man aus entsprechenden Ausgangsstoffen die in der nachfolgenden Tabelle II genannten Produkte. Darin haben R, Rs, R2 und R3 die fr her angegebene Bedeutung. In der rechten Kolonne bedeutet Ac Aceton, Ae Äther, Me Methanol und Pe   Petroläther.   



  Tabelle 11
EMI2.1     


<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> /\ <SEP> Substituenten
<tb> Beispiel"N <SEP> N-Ri <SEP> in <SEP> den <SEP> Benzol-Physikalische <SEP> Konstanten
<tb>  <SEP> kernen
<tb>  <SEP> R3 <SEP> R2
<tb>  <SEP> 2-N <SEP> N-CH3 <SEP> 2-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 109-110 C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb>  <SEP> 3-N <SEP> N-CHs8-C <SEP> ! <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 165-166  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Me)
<tb>  <SEP> 4-NH-(CH2). <SEP> : <SEP> rN <SEP> (CH <SEP> : <SEP> ;) <SEP> 2 <SEP> H <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 108-109  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb>  <SEP> 5-NH-(CH2) <SEP> N <SEP> (CHs) <SEP> 2 <SEP> H <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 88-89  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb>  <SEP> 6 <SEP> N <SEP> =N-CH3 <SEP> 7-CI <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> :

   <SEP> 147-148 C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb>  <SEP> -N/ <SEP> N-CH3 <SEP> 2, <SEP> 8-Dichlor <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 130-131  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb>  <SEP> 8-N\N-CHs <SEP> 4, <SEP> 8-Dichlor <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 134-135 C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb>  <SEP> g-NH-(CH2) <SEP> 2-N <SEP> (C2Hs) <SEP> 2 <SEP> 4-CHs <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 43-45  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb>  
EMI3.1     


<tb> 10-N\/N-CH3 <SEP> 4-CHs <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 179-182  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 11 <SEP> N <SEP> NCHa <SEP> 2-CH3 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 130-131 C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 12 <SEP> N <SEP> N-CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> :

   <SEP> 173-174  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb>  <SEP> /
<tb> 13-NH-(CH2) <SEP> 2-N <SEP> (C2H5) <SEP> 2 <SEP> 4-C1 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 96-97  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 14-N\N-CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 83-87  <SEP> C <SEP> (ausPe)
<tb>  <SEP> /
<tb> 15-N <SEP> N-CH, <SEP> 3-CH3 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 103-105  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 16-N <SEP> N-CH3 <SEP> 2-Br <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 95-99  <SEP> C <SEP> (ausPe)
<tb> 17-NN-CH3 <SEP> 3, <SEP> 4-Dimethyl <SEP> 5mp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 167-168  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 18 <SEP> N\/N-CH3 <SEP> 2-F <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 81-86  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Pe)
<tb> 19-N <SEP> N-CHs <SEP> 1, <SEP> 4-Dimethyl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> :

   <SEP> 143-144  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/; <SEP> Pe)
<tb> 20 <SEP> N <SEP> N-CH3 <SEP> 3-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 122-124  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb>  <SEP> /
<tb> 21-NH-(CH2) <SEP> 3-N <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> 4-CH3 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 126-127  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Ae/Pe)
<tb> 22-N <SEP> (CH3) <SEP> 4CH) <SEP> 3-N <SEP> (CHs) <SEP> 2 <SEP> FCH3 <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Hydrochlorids <SEP> : <SEP> 201-203  <SEP> C
<tb>  <SEP> (aus <SEP> Essigester/Me/Ae)
<tb> 23 <SEP> N/N <SEP> (CHa) <SEP> 2OH <SEP> 2-Cl <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Dihydrochlorids <SEP> : <SEP> 197-237  <SEP> C
<tb> 24-NH-CH <SEP> (CH3)-(CH2) <SEP> 3-N <SEP> (C2Hs) <SEP> 2 <SEP> 4-CH3 <SEP> Sdp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 200-210  <SEP> C/0, <SEP> 05 <SEP> Torr
<tb> 25-NH-(CH2) <SEP> 2-NH2 <SEP> H <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> :

   <SEP> 133-135  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Ae/Pe)
<tb> 26-N <SEP> N-CHs <SEP> 4-CH3 <SEP> ; <SEP> 8-C1 <SEP> Smp. <SEP> derBase <SEP> : <SEP> 151-152  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 27-N <SEP> NH2-C1Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 178-180  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 28-N <SEP> N-CH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 107-108  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb>  <SEP> U
<tb> 29 <SEP> N <SEP> N-CH3 <SEP> 4-C2H5 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 128-130  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb> 30-N <SEP> N-CH3 <SEP> 2, <SEP> 4-Dichlor <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 135-138  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb>  <SEP> U
<tb> 31 <SEP> N, <SEP> N-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> ; <SEP> 7-Cl <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> :

   <SEP> 167-168  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Ae)
<tb> \ <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Maleates <SEP> : <SEP> 180-181 <SEP>   <SEP> C
<tb> 32-N <SEP> N-CH2-CH2-OCHa <SEP> 2-Cl <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Maleates <SEP> : <SEP> 180-181'C
<tb>  <SEP> (aus <SEP> Athanol/Ae)
<tb> \. <SEP> SXmp. <SEP> des <SEP> Maleates <SEP> : <SEP> 198-201  <SEP> C
<tb>  <SEP> (aus <SEP> Athanol/Ac/Ae)
<tb> 34-N <SEP> NH <SEP> 2-SCH3 <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 114-116  <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 35 <SEP> ¯N N-CH2 <SEP> 2-SCsHs <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base <SEP> : <SEP> 117-119 C <SEP> (aus <SEP> Ae/Pe)
<tb>  <SEP> U
<tb> /\ <SEP> Smp. <SEP> des <SEP> Maleates <SEP> : <SEP> 161-162  <SEP> C
<tb>  <SEP> N <SEP> NH <SEP> (aus <SEP> Ac/Me/Ae)
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls in den Benzolkernen durch Halogenatome, Trifluormethylgruppen oder 1 bis 5 C-Atome enthaltende Alkyl-, Alk- oxy-oder Alkylmercaptogruppen ein-oder mehrfach substituierten 11-basisch substituierten Dibenz [b, f] [1, 4]oxazepinen der Formel :
    EMI4.1 worin R eine Alkylengruppe mit höchstens 5 C-Atomen bedeutet, Rl ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen darstellt, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten oder gemeinsam eine Athylengruppe bilden, in welch letzterem Falle Ri neben den genannten Bedeutungen auch die Bedeutung einer 1 bis 5 C-Atome enthaltenden Hydroxyalkyl-oder Alkoxyalkylgruppe haben kann, sowie von Säure-Additionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man in den Benzolkernen gegebenenfalls entsprechend substituierte Harnstoffderivate der Formel :
    EMI4.2 worin R, Rl, R2 und Rn die oben angegebene Bedeutung haben, dehydtatisiert, wobei die Reaktionsprodukte in Form der freien Basen oder von Säure-Additionssal n gewonnen werden.
CH1646266A 1963-03-01 1963-09-27 Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b,f)(1,4)oxazepine CH450424A (de)

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CH1646263 1963-09-27
CH1190763A CH450422A (de) 1963-09-27 1963-09-27 Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b,f)(1,4)oxazepine
CH676263A CH436297A (de) 1964-05-27 1964-05-27 Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b, f)-(1,4)oxazepine

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