CH102538A - Verfahren zur Darstellung von als Süssstoff bedeutungsvollem as-N-Methyl-p-phenetolcarbamid. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von als     Süssstoff    bedeutungsvollem       as-N-Methyl-p-phenetolear        bamid.       Unter den Derivaten des Harnstoffes  zeichnen sich mehrere durch ihren süssen Ge  schmack aus:

   es sind dies das     p-Phenetol-,          p-Anisol-    und das     p-Tolylkarb@amid,    von  denen .das erstere     (Handelsname        Dulcin)    eine  intensiv süss     schmeckende    Substanz ist, wäh  rend das     p-Anisolkarbamid    weniger und das       p-Tolylkarbami,d    nur noch     merklich    süss  schmeckt. Das     Dulcin    hat sich als Süssstoff  eingebürgert; einer allgemeinen Verwendung       steht    jedoch seine Schwerlöslichkeit in Was  ser entgegen.

   Es sind deshalb schon mehr  fach Versuche unternommen worden, durch  Veränderungen     seines        Moleküls    die Löslich  keit und wenn möglich auch die Süsskraft zu  erhöhen. So     wurden    Verbindungen herge  stellt, bei welchem in dem     Harnstoffrest    je  ein Wasserstoffatom der beiden     Amidogrup-          pen        durch,den        Phenetol-        bezw.        Anisolrest    er  setzt ist.     (Ber.    25, 1892, 1090;     Ber.        d.    d.

         pharm.    Ges. 3, 1893,     13ä.)        Ferner    wurde das  p.-     Phenoxyessigsäurekarb@amid,    sowie sein       Äthylester    hergestellt     (Ber:   <B>3</B>0, 1817, 547).  Auch höhere Homologe des     Dulcins    wurden    untersucht     (Ber.    34, 1901, 1935). .Sämtliche       Substanzen        zeigten    aber nicht mehr .den süssen       Geschmack.    Neuere Versuche     (Ber.    der d.

         pharm.    Ges. 30, 1920, 227 und 251) berich  ten     über,die    Einführung von     Substituenten    in  den     Benzolkern        bezw.    in     die        Alkogygruppe     des     Dulcins;    auch durch diese     Abänderungen     wurde ,die Süsskraft ,des     Dulcins    aufgehoben.  



  Demgegenüber wurde .die     überraschende     Beobachtung gemacht,     da.ss    indem     p-Phene-          tolkarbamid    die     Substitution    des Wasser  stoffes der     Imidogruppedurch    einen     Methyl-          rest    einer Erhöhung der Süsskraft als auch  ,der     Löslichkeit    bewirkt,     wie    ,aus den nach  stehenden Zahlenangaben hervorgeht.

   Wäh  rend die Löslichkeit des     Dulüins    1 : 775 bei  45' und 1 :825 bei 21' ist, beträgt sie bei  ,dem     .as-N-Methyl-p-Phenetalharnstof    f 1<B>:96</B>       bezw.    1 :216. Das     Dulcin    ist etwa 200 mal  süsser als Zucker, der nun am     Imidostickstoff          methylierte    Körper dagegen 275 mal.  



  Zur Darstellung des neuen Süssstoffes, des       as-N-Methyl-p-phenetolkarbamids,    verfährt  man so,     @dass    man auf     N-Methyl-p-phenetidin              Cya.nate    in saurer Lösung zur Einwirkung  bringt. Der neue Süssstoff     ist    leicht löslich  in warmem Wasser, in Alkohol, Äther und  Benzol; sehr leicht löst er sich in Chloroform.  Aus Alkohol oder     Wasser    kristallisiert bildet  er     prismatische        Kriställchen,    die den F. P.  137   zeigen.  



       Beispiel:     151 g     N-Methyl-p-Phenetidin    werden in  200     ein'        6-fach        n-Salzsäure    gelöst und all  mählich mit einer wässerigen Lösung von  90g     Kaliumeyanat    versetzt. Der Harnstoff  scheidet sich ölig .ab und wird bald, beson  ders durch Reiben, fest. Er wird abgesaugt,  mit wenig eiskaltem Wasser gewaschen und  aus Wasser oder Alkohol gegebenenfalls un  ter Zusatz von Tierkohle     umkristallisiert.  

Claims (1)

1. PATEN T ANSPRUCFI Verfahren zur Darstellung von als Süss stoff bedeutungsvollem as-N-Methyl-p-phene- tolkarha.mid, dadurch gekennzeichnet, dass man auf N-Methyl-p-Phenetidin in saurer Lösung Cyanate zur Einwirkung bringt. Der neue Süssstoff ist leicht löslich in warmem Wasser, in Alkohol, Äther und Benzol; sehr leieht löst er sich in Chloroform. Aus Alkohol oder Wasser umkristallisiert, bildet er pris matische Kriställühen, die den F. P.<B>137'</B> zeigen.