AT332533B - Rontgenkontrastmittel - Google Patents
RontgenkontrastmittelInfo
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- AT332533B AT332533B AT316972A AT316972A AT332533B AT 332533 B AT332533 B AT 332533B AT 316972 A AT316972 A AT 316972A AT 316972 A AT316972 A AT 316972A AT 332533 B AT332533 B AT 332533B
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung bezieht sich auf Röntgenkontrastmittel, die als schattengebende Substanzen neue Derivate jodhaltiger organischer Säuren enthalten. Im allgemeinen waren die bisher in Röntgenkontrastmitteln verwendeten schattengebenden Substanzen entweder hoch wasserlösliche Verbindungen, die schnell vom Körper ausgeschieden werden, oder jodierte Öle, die dazu neigen, im Körper Jod zu verlieren, woraus sich toxische Nebenreaktionen ergeben. Gegenstand der Erfindung sindRöntgenkontrastmittel, welche die oberwähnten Nachteile nicht aufweisen. Die erfindungsgemässen Röntgenkontrastmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als schattengebende Substanz eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R eine niedere Alkylgruppe mit 4 bis 10 C-Atomen, die gegebenenfalls mit Aryl oder niederem Alkanoyloxy mit bis zu 6 C-Atomen substituiert sein kann, bedeutet, enthalten. Die Verbindungen der Formel (I) werden auf verschiedene Weise in Abhängigkeit von der Art der vorhandenen Substituentengruppen hergestellt. Der Ester kann durch Veresterung der entsprechenden Säuren mit den Alkoholen oder durch Anwendung reaktiver Derivate hergestellt werden. Die erfindungsgemässen Mittel bestehen somit aus einem oder mehreren Derivaten der Formel (I) zusammen mit einem pharmazeutisch verwendbaren Träger. Die erfindungsgemässen Mittel werden insbesondere bei der Bronchographie, der genauen Darstellung von Gewebeebenen, Salpingographie und der transumbilikalischen Hepatographie verwendet. Die verwendeten Träger sind solche, die für den besonderen Verwendungszweck geeignet sind, und da die Derivate der Formel (I) wasserunlöslich sind, können sie zweckmässigerweise als wässerige Dispersion, als Aerosol, in Mikrokapselform oder in einer öligen Lösung verabreicht werden. Die folgenden Vorschriften sollen die Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Substanzen näher erläutern. Vorschrift 1 : 3, 5-Dijodpyrid-4-on-1-essigsäure und n-Butanol (Molverhältnis 1 : 2) wurden in Benzol mit einer katalytischen Menge konzentrierter Schwefelsäure 5 h lang unter Auskreisung des Wassers am Rückfluss gehalten. Der Ester kristallisierte bei Abkühlen aus und wurde abfiltriert, gründlich mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen und schliesslich aus Äthanol umkristallisiert. Der Butylester war ein hochkristallines Material, Fp. 184 bis 185 C. Weiteres Produkt wurde durch Waschen der Benzollösung mit Natriumbicarbonatlösung und dann mit Wasser und Eindampfen der Lösung im Vakuum erhalten. Analyse : EMI1.2 <tb> <tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C <SEP> H <SEP> NJ <SEP> O <SEP> : <SEP> C <SEP> 28, <SEP> 64 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 82 <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 04 <SEP> J <SEP> 55, <SEP> 09% <SEP> <tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 28, <SEP> 21 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 72 <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 01 <SEP> J <SEP> 56, <SEP> 13%. <SEP> <tb> Auf ähnliche Weise wurden folgende Ester hergestellt : 1. Pentylester, Fp. 168 bis 1690C aus Äthanol Analyse : EMI1.3 <tb> <tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C12H15NJ2O3: <SEP> C <SEP> 30,32 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 16 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 95 <SEP> J <SEP> 53, <SEP> 47% <SEP> <tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 29, <SEP> 39 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 96 <SEP> N <SEP> 2,90 <SEP> J <SEP> 54, <SEP> 39%. <SEP> <tb> 2. Nonylester, Fp. 151 bis 153 C aus Äthanol Analyse : EMI1.4 <tb> <tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C <SEP> H <SEP> NJO <SEP> : <SEP> C <SEP> 36, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 33 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 64 <SEP> J <SEP> 47, <SEP> 83% <SEP> <tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 35, <SEP> 46 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 32 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 61 <SEP> J <SEP> 47, <SEP> 95%. <SEP> <tb> <Desc/Clms Page number 2> 3. Decylester, Fp. 167 bis 168 C aus Äthanol Analyse : EMI2.1 <tb> <tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C17H25NJ2O3 <SEP> : <SEP> C <SEP> 37,43 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 59 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 57 <SEP> J <SEP> 46, <SEP> 60% <SEP> <tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 36, <SEP> 83 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 65 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 54 <SEP> J <SEP> 46, <SEP> 29%. <SEP> <tb> i Alle obigen Ester wurden in 70 bis 90%iger Ausbeute erhalten. Vorschrift 2 : 3,5-Dijodpyrid-4-on-1-essigsäure und Benzylalkohol (Molverhältnis l : 2) wurden in To- luol, das eine katalytische Menge Toluol-p-sulfonsäure enthielt, 5 h lang unter Auskreisung des Reaktions- wassers am Rückfluss gehalten. Das Isolierverfahren war, wie für die aliphatischen Ester oben beschrieben. Der Benzylester hatte einen Fp. von 248 bis 2500 C nach Umkristallisation aus Dimethylformamid/Wasser. A nalyse : EMI2.2 <tb> <tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C14H11NJ2O3: <SEP> C <SEP> 33,94 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 22 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 83 <SEP> J <SEP> 51, <SEP> 31% <SEP> <tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 33, <SEP> 85 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 86 <SEP> J <SEP> 52, <SEP> 05%. <SEP> <tb> Ausführungsbeispiel : Ein Röntgenkontrastmittel wurde wie folgt hergestellt : EMI2.3 <tb> <tb> Benzylester <SEP> von <SEP> 3, <SEP> 5- <SEP> Dijodpyrid- <SEP> <tb> 4-on-1-essigsäure <tb> (Teilchengrösse <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 6 <SEP> g) <SEP> 9, <SEP> 4 <SEP> g <tb> Natrium-3, <SEP> 5-dijodpyrid-4-on-1- <SEP> <tb> acetat <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> g <tb> Lactose <tb> (Teilchengrösse <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 80 <SEP> jn) <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g <SEP> <tb> 10, <SEP> 0 <SEP> g. <SEP> <tb> PATENTANSPRÜCHE : 1. Röntgenkontrastmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als schattengebende Substanz eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.4 worin R eine niedere Alkylgruppe mit 4 bis 10 C-Atomen, die gegebenenfalls mit Aryl oder niederem Alkanoyloxy mit bis zu 6 C-Atomen substituiert sein kann, bedeutet, enthält.
Claims (1)
- 2. Röntgenkontrastmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als schattengebende Substanz wenigstens eine der folgenden Verbindungen enthält : Butylester, Pentylester, Nonylester, Decylester und Benzylester von 3, 5-Dijodpyrid-4-on-1-essig- säure.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT316972A AT332533B (de) | 1972-04-12 | 1972-04-12 | Rontgenkontrastmittel |
AT114975A AT332534B (de) | 1972-04-12 | 1975-02-17 | Rontgenkontrastmittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT316972A AT332533B (de) | 1972-04-12 | 1972-04-12 | Rontgenkontrastmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ATA316972A ATA316972A (de) | 1976-01-15 |
AT332533B true AT332533B (de) | 1976-10-11 |
Family
ID=3546400
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT316972A AT332533B (de) | 1972-04-12 | 1972-04-12 | Rontgenkontrastmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT332533B (de) |
-
1972
- 1972-04-12 AT AT316972A patent/AT332533B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA316972A (de) | 1976-01-15 |
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