AT332534B - Rontgenkontrastmittel - Google Patents

Description

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   Die Erfindung bezieht sich auf Röntgenkontrastmittel, die als schattengebende Substanzen neue Derivate jodhaltiger organischer Säuren enthalten. 



   Im allgemeinen waren die bisher in Röntgenkontrastmitteln verwendeten   schattengebenden   Substanzen entweder hoch wasserlösliche Verbindungen, die schnell vom Körper ausgeschieden werden, oder jodierte   @   Öle, die dazu neigen, im Körper Jod zu verlieren, woraus sich toxische Nebenreaktionen ergeben. 



   Gegenstand der Erfindung sind Röntgenkontrastmittel, welche die oben erwähnten Nachteile nicht auf- weisen. 



   Die   erfindungsgemässenröntgenkontrastmittel   sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als schattengebende
Substanz eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin R eine niedere Alkylgruppe mit bis zu 6 C-Atomen, die gegebenenfalls mit Aryl, niederem Alkanoyloxy mit bis zu 6 C-Atomen oder mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sein kann, bedeutet und n 0 oder eine
Zahl von 1 bis 6 ist, enthalten. 



   Typischerweise ist die Gruppe R eine Acetoxymethyl- oder Pivaloyloxymethylgruppe. 



   Die Verbindungen der Formel (I) werden auf verschiedene Weise in Abhängigkeit von der Art der vorhandenen Substituentengruppen hergestellt. Der Ester kann durch Veresterung der entsprechenden Säuren mit den Alkoholen oder durch Anwendung reaktiver Derivate hergestellt werden. 



   Die erfindungsgemässen Mittel bestehen somit aus einem oder mehreren Derivaten der Formel (I) zusammen mit einem pharmazeutisch verwendbaren Träger. 



   Die erfindungsgemässen Mittel werden insbesondere bei der Bronchographie, der genauen Darstellung von Gewebeebenen, Salpingographie und der transumbilikalischen Hepatographie verwendet. Die verwendeten Träger sind solche, die für den besonderen Verwendungszweck geeignet sind, und da die Derivate der Formel (I) wasserunlöslich sind, können sie zweckmässigerweise als wässerige Dispersion, als Aerosol, in Mikrokapselform oder in einer öligen Lösung verabreicht werden. 



   Die folgende Vorschrift soll die Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Substanz näher erläutern. 



   59,3 g (0, 1 Mol)   Natrium-3-amino-&alpha;-äthyl-2,4,6-trijodhydrocinnamat   wurden in 400 ml Dimethylformamid bei 500C gelöst. Dazu werden 10,85 g (0, 1 Mol) Chlormethylacetat zugesetzt, die Mischung wurde 2 h lang gerührt und dann in 2   l   Eiswasser gegossen, worauf ein weisser Feststoff ausfiel. Nach zwei Umkristallisationen aus Äthanol-Wasser wurde   Acetoxymethyl-3-amino-&alpha;-äthyl-2,   4, 6-trijodhydrocinnamat in 65%iger Ausbeute erhalten, Fp. 59 bis 61 C. 



   Analyse : 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C14H16NJ3O4: <SEP> C <SEP> 26,13 <SEP> H <SEP> 2,49 <SEP> N <SEP> 2,18 <SEP> J <SEP> 59,25%
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 26, <SEP> 36 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 48 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 15 <SEP> J <SEP> 59,29%.
<tb> 
 



   Analog wurde   Pivaloyloxymethyl-3-amino-&alpha;-äthyl-2,4,6-trijodhydrocinnamat   in 45%iger Ausbeute erhalten, Fp. 76 bis 78 C.
Analyse : 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C <SEP> HNJgO <SEP> : <SEP> C <SEP> 29, <SEP> 78 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 21 <SEP> N <SEP> 2, <SEP> 04 <SEP> J <SEP> 55, <SEP> 62% <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 29, <SEP> 78 <SEP> H <SEP> 3,26 <SEP> N <SEP> 2,07 <SEP> J <SEP> 55, <SEP> 03%.
<tb> 
 



   Ausführungsbeispiel : Ein Röntgenkontrastmittel wurde wie folgt hergestellt : 
 EMI1.4 
 
<tb> 
<tb> Acetoxymethyl-3-amino-&alpha;-äthyl-2, <SEP> 4, <SEP> 6-trijodhydrocinnamat <SEP> (Teilchengrösse <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 6 <SEP> J. <SEP> L) <SEP> 9, <SEP> 4 <SEP> g
<tb> Natrium-3-amino-&alpha;-äthyl-2,4,6-trijodhydrocinnamat <SEP> 0,1 <SEP> g
<tb> Lactose <SEP> (Teilchengrösse <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 80 <SEP> J. <SEP> L) <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> 10, <SEP> 0 <SEP> g <SEP> 
<tb> 

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Röntgenkontrastmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als schattengebende Substanz eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.1 worin R eine niedere Alkylgruppe mit bis zu 6 C-Atomen, die gegebenenfalls mit Aryl, niederem Alkanoyloxy mit bis zu 6 C-Atomen oder mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sein kann, bedeutet und n 0 oder eine Zahl von 1 bis 6 ist, enthält.

   2. RöntgenkontrastmittelnachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dass es als schattengebende Substanz wenigstens eine der folgenden Verbindungen enthält : Acetoxymethyl- und Pivaloyloxymethylester von 3-Amino-α-äthyl-2,4,6-trijodhydrozimtsäure.