WO2022039120A1 - 重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法 - Google Patents

重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法 Download PDF

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Abstract

式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤Ａと、を含む重合性組成物。重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法。式（１）中、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも一つは、エチレン性不飽和結合を有する重合性基を含む基である。

Description

重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法
　本発明は、重合性組成物に関する。より詳しくは、紫外線遮蔽性を有する重合体などの製造に用いられる重合性化合物に関する。また、本発明は重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法に関する。
　紫外線吸収剤は樹脂の劣化を防止する用途に広く使用されている。また、近年、４００ｎｍ付近の長波長領域までカットする樹脂用のニーズが高まっている。
　また、紫外線は皮膚への影響（例えばシミ・そばかす、肌のシワ・たるみ、皮膚がん等の原因）が指摘されているため、紫外線吸収剤は化粧品などの用途にも用いられている。
　また、さまざまな波長の光が人間の目に直接入射することによる網膜への影響が注目されており、特に、長波紫外線及びブルーライトが網膜にダメージを与え、眼疾患の原因となる場合があることが懸念される。液晶表示装置、エレクトロルミネッセンスディスプレイのような画像表示装置、スマートフォン、タブレット端末等の小型端末等のディスプレイを備える装置を使用する際は、光源を備えるディスプレイの画面を目視することになる。近年、画像表示装置、小型端末等を長時間使用する場合における紫外線の網膜への影響が注目されている。このため、これらの機器などに紫外線遮蔽材を設けて使用者の眼へ紫外線による影響を低減する試みがなされている。
　このような紫外線遮蔽材には、紫外線吸収剤が用いられている。紫外線吸収剤の一つとして、ベンゾジチオール化合物などが知られている（特許文献１、２参照）。
国際公開第２０１９／１３１５７２号 特開２００９－２６３６１７号公報
　紫外線吸収剤は、可視光に対する透明性に高く、着色が小さいものであることが求められている。また、近年では、波長４００ｎｍ近傍のより長波長の紫外線に対しても高い吸収能を有する紫外線吸収剤の開発が求められている。
　また、紫外線吸収剤は、光照射によって紫外線吸収性能が経時的に低下することがある。特に、極大吸収波長が紫外領域のより長波側に存在する紫外線吸収剤は、耐光性が悪い傾向にあり、吸収能が経時的に低下しやすい傾向にあった。
　よって、本発明の目的は、波長４００ｎｍ近傍の光の遮蔽性に優れ、かつ、耐光性に優れた重合体を製造できる重合性組成物を提供することを目的とする。また、本発明の目的は、波長４００ｎｍ近傍の光の遮蔽性に優れ、かつ、耐光性に優れた重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法を提供することを目的とする。
　本発明は、以下を提供する。
　＜１＞　式（１）で表される化合物と、
　上記式（１）で表される化合物よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤Ａと、
　を含む重合性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　式（１）中、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ３とＲ４は互いに結合して環を形成していてもよい；
　ただし、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも一つは、エチレン性不飽和結合を有する重合性基を含む基である。
　＜２＞　上記式（１）で表される化合物が、式（２）で表される化合物である、＜１＞に記載の重合性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式（２）中、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
　Ｘ１１およびＸ１２はそれぞれ独立に単結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｘ１１－を表し、Ｒｘ１１は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｙ１１およびＹ１２はそれぞれ独立に単結合または２価の連結基を表し、
　Ｚ１１およびＺ１２はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表し、
　Ｒ１１とＲ１２は互いに結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ１３とＲ１４は互いに結合して環を形成していてもよい；
　ただし、Ｚ１１およびＺ１２の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基である。
　＜３＞　上記エチレン性不飽和結合を有する重合性基は、（メタ）アクリロイルオキシ基またはビニルフェニル基である、＜１＞または＜２＞に記載の重合性組成物。
　＜４＞　上記紫外線吸収剤Ａの極大吸収波長は波長３００～３８０ｎｍの範囲に存在する、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
　＜５＞　上記紫外線吸収剤Ａは、重合性基を有する化合物である、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
　＜６＞　上記紫外線吸収剤Ａは、２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール系化合物、２－（２－ヒドロキシフェニル）－１，３，５－トリアジン系化合物および２－ヒドロキシベンゾフェノン系化合物から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
　＜７＞　更に、上記式（１）で表される化合物以外の重合性化合物と、重合開始剤とを含む＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の重合性組成物。
　＜８＞　＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の重合性組成物を重合して得られた重合体。
　＜９＞　＜８＞に記載の重合体を含む紫外線遮蔽材料。
　＜１０＞　支持体と、＜９＞に記載の紫外線遮蔽材料とを有する積層体。
　＜１１＞　式（５）で表される化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　式（５）中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒ５３およびＲ５４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
　Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立に、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
　Ｙ５１およびＹ５２はそれぞれ独立に単結合または２価の連結基を表し、上記２価の連結基は、炭化水素基であるか、または、２以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、上記連結基は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
　Ｚ５１およびＺ５２はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す；
　ただし、Ｚ５１およびＺ５２の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基であり、
　Ｘ５１が－Ｏ－のとき、Ｚ５１が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基であり、
　Ｘ５２が－Ｏ－のとき、Ｚ５２が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基である。
　＜１２＞　上記エチレン性不飽和結合を有する重合性基は、（メタ）アクリロイルオキシ基またはビニルフェニル基である、＜１１＞に記載の化合物。
　＜１３＞　Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立に－Ｏ－、または、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－を表す、＜１１＞または＜１２＞に記載の化合物。
　＜１４＞　Ｘ５１およびＸ５２が同一であり、Ｙ５１およびＹ５２が同一であり、Ｚ５１およびＺ５２が同一である＜１１＞～＜１３＞のいずれか１つに記載の化合物。
　＜１５＞　＜１１＞～＜１４＞のいずれか１つに記載の化合物を含む紫外線吸収剤。
　＜１６＞　＜１１＞～＜１４＞のいずれか１つに記載の化合物由来の構造を含む重合体。
　＜１７＞　式（６）で表される化合物と、式（７）で表される化合物とを反応させて、式（５）で表される化合物を製造する化合物の製造方法；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　式（６）中、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒ６３およびＲ６４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　式（７）中、Ｅ７１は式（６）のヒドロキシ基と反応する基を表し、
　Ｙ７１は単結合または２価の連結基を表し、上記２価の連結基は、炭化水素基であるか、または、２以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、上記連結基は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
　Ｚ７１はエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　式（５）中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒ５３およびＲ５４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
　Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立に、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
　Ｙ５１およびＹ５２はそれぞれ独立に単結合または２価の連結基を表し、上記２価の連結基は、炭化水素基であるか、または、２以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、上記連結基は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
　Ｚ５１およびＺ５２はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す；
　ただし、Ｚ５１およびＺ５２の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基であり、
　Ｘ５１が－Ｏ－のとき、Ｚ５１が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基であり、
　Ｘ５２が－Ｏ－のとき、Ｚ５２が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基である。
　＜１８＞　上記式（７）のＥ７１が－ＣＯＣｌ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｃｌ、－ＮＣＯ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＯＳＯ２Ｄ１またはオキシラニル基であり、Ｄ１はメチル基、エチル基、フェニル基または４－メチルフェニル基である、＜１７＞に記載の化合物の製造方法。
　本発明によれば、波長４００ｎｍ近傍の光の遮蔽性に優れ、かつ、耐光性に優れた重合体を製造できる重合性組成物を提供することができる。また、本発明によれば、波長４００ｎｍ近傍の光の遮蔽性に優れ、かつ、耐光性に優れた重合体、紫外線遮蔽材料、積層体および化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法を提供することができる。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。
　本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、全固形分とは、樹脂組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
　本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
　本明細書において、重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定したポリスチレン換算値として定義される。
＜重合性組成物＞
　本発明の重合性組成物は、式（１）で表される化合物と、
　式（１）で表される化合物よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤Ａと、
　を含むことを特徴とする。
　本発明の重合性組成物に含まれる式（１）で表される化合物は、波長４００ｎｍ近傍の光の吸収能に優れ、かつ、着色の少ない化合物であるので、本発明の重合性組成物を用いることにより、着色が少なく、かつ、波長４００ｎｍ近傍の光の遮蔽性に優れた重合体を製造できる。また、式（１）で表される化合物は、重合性基を有しているので、重合後に重合体中に組み込まれて、光照射による式（１）で表される化合物の分解や変性などを抑制できる。このため、その結果、式（１）で表される化合物由来の紫外線吸収能の経時的な変化を抑制することができる。更には、式（１）で表される化合物と紫外線吸収剤Ａとを併用することにより、紫外線吸収剤Ａ由来の紫外線吸収能の経時的な変化を抑制することができる。詳細な理由は不明であるが、光吸収により励起された紫外線吸収剤Ａから式（１）で表される化合物へのエネルギー移動により励起状態が速やかに失活することによるものであると推測される。
　また、本発明の重合性組成物は、式（１）で表される化合物と式（１）で表される化合物よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤Ａとをそれぞれ含むので、幅広い波長範囲の紫外線を遮蔽できる重合体を製造することもできる。
　また、本発明の重合性組成物によれば、紫外線吸収剤のブリードアウトや析出などの抑制された重合体などの紫外線遮蔽材料を製造することもできる。
　本発明の重合性組成物は、エネルギーの付与により重合しうる組成物である。エネルギーの付与手段としては、例えば、可視光、紫外光、電子線等の照射、加熱などが挙げられ、汎用性があり、重合感度が良好であるなどの観点から、紫外線照射あるいは加熱によることが好ましい。
　以下、本発明の重合性組成物について詳細に説明する。
＜＜式（１）で表される化合物（化合物（１））＞＞
　本発明の樹脂組成物は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）ともいう）を含む。化合物（１）は紫外線吸収剤として好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　式（１）中、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ３とＲ４は互いに結合して環を形成していてもよい；
　ただし、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも一つは、エチレン性不飽和結合を有する重合性基を含む基である。
　式（１）のＲ１～Ｒ６が表す置換基としては、後述する置換基およびエチレン性不飽和結合を有する重合性基を含む基（Ｔ）が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する重合性基としてはビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、およびビニルフェニル基が挙げられ、（メタ）アクリロイルオキシ基およびビニルフェニル基であることが好ましい。
　エチレン性不飽和結合を有する重合性基を含む基（Ｔ）としては、式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　＊－Ｘ１－Ｙ１－Ｚ１　　　・・・（Ｔ）
　式（Ｔ）中、Ｘ１は単結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｘ１－を表し、Ｒｘ１は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｙ１は単結合または２価の連結基を表し、
　Ｚ１はエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す。
　Ｒｘ１が表すアルキル基としては炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル等が挙げられる。Ｒｘ１が表すアリール基としては、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリール基が好ましい。具体例としては、フェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基が挙げられる。Ｒｘ１は水素原子であることが好ましい。
　Ｘ１は－Ｏ－または－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－であることが好ましく、合成上の観点から－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－であることがより好ましい。
　Ｙ１が表す２価の連結基としては、炭化水素基、および、２以上の炭化水素基を単結合又は連結基で結合した基が挙げられる。炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基が挙げられ、脂肪族炭化水素基であることが好ましい。脂肪族炭化水素基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましい。脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基は架橋構造を有していてもよい。芳香族炭化水素基の炭素数は、６～３０が好ましく、６～２０がより好ましく、６～１０が更に好ましい。炭化水素基は置換基を有していてもよい。置換基としては、後述する置換基Ｔが挙げられる。例えば、置換基としてはヒドロキシ基などが挙げられる。
　上記２以上の炭化水素基を連結する連結基としては、－ＮＨ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－および－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－が挙げられ、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－であることが好ましい。
　Ｚ１が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、およびビニルフェニル基が挙げられ、（メタ）アクリロイルオキシ基およびビニルフェニル基であることが好ましい。
　エチレン性不飽和結合を有する重合性基を含む基（Ｔ）の具体例としては、以下のＴ－１～Ｔ－２２で表す基が挙げられる。以下の構造式中のＭｅはメチル基であり、＊は結合手である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（１）のＲ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、合成が比較的容易であるという理由からアルキル基であることが更に好ましい。
　アルキル基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましく、１～１０が特に好ましく、１～８が最も好ましい。アルキル基は直鎖、分岐および環状のいずれでもよく、直鎖または分岐であることが好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基および上述した式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　アリール基の炭素数は６～４０が好ましく、６～３０がより好ましく、６～２０が更に好ましく、６～１５が特に好ましく、６～１２が最も好ましい。アリール基としてはフェニル基およびナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。アリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基および上述した式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ１とＲ２が結合して形成される環は５員または６員の環が好ましい。Ｒ１とＲ２が結合して形成される環の具体例としては、ヘキサヒドロピリダジン環、テトラヒドロピリダジン環、テトラヒドロフタラジン環などが挙げられる。Ｒ１とＲ２が結合して形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基および上述した式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましい。
　Ｒ３およびＲ４が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子または塩素原子であることが好ましい。
　Ｒ３およびＲ４が表すアルキル基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましく、１～１０が特に好ましく、１～８が最も好ましい。アルキル基は直鎖、分岐および環状のいずれでもよく、直鎖または分岐であることが好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基および上述した式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　Ｒ３およびＲ４が表すアリール基の炭素数は６～４０が好ましく、６～３０がより好ましく、６～２０が更に好ましく、６～１５が特に好ましく、６～１２が最も好ましい。アリール基としてはフェニル基およびナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。アリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基および上述した式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　Ｒ３およびＲ４が表すアルコキシ基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましく、１～１０が特に好ましく、１～８が最も好ましい。アルコキシ基は直鎖および分岐のいずれでもよい。アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基および上述した式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　Ｒ３およびＲ４が表すアリールオキシ基の炭素数は６～４０が好ましく、６～３０がより好ましく、６～２０が更に好ましく、６～１５が特に好ましく、６～１２が最も好ましい。アリールオキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基および上述した式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　式（１）において、Ｒ３とＲ４は互いに結合して環を形成していてもよい。これらの基同士が結合して形成される環は５員または６員の環が好ましい。Ｒ３とＲ４が結合して形成される環の具体例としては、シクロヘキセン環、ベンゼン環などが挙げられる。Ｒ３とＲ４が結合して形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基および上述した式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　式（１）のＲ５およびＲ６は、それぞれ独立して式（Ｔａ）で表される基であることが好ましい。
　＊－Ｘ１ａ－Ｙ１ａ－Ｚ１ａ　　　・・・（Ｔａ）
　式（Ｔａ）中、Ｘ１ａは単結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｘ１－を表し、Ｒｘ１は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｙ１ａは単結合または２価の連結基を表し、
　Ｚ１ａは水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す。
　式（Ｔａ）のＸ１ａおよびＹ１ａは式（Ｔ）のＸ１およびＹ１と同義である。式（Ｔａ）のＺ１ａが表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、およびビニルフェニル基が挙げられ、（メタ）アクリロイルオキシ基およびビニルフェニル基であることが好ましい。
　式（１）のＲ５およびＲ６の少なくとも一方は、式（Ｔａ）のＺ１ａがエチレン性不飽和結合を有する重合性基であることが好ましい。すなわち、Ｒ５およびＲ６の少なくとも一方は、上述した式（Ｔ）で表される基であることが好ましい。
　式（１）で表される化合物（化合物（１））は、式（２）で表される化合物であることが好ましい。この態様によれば、波長４００ｎｍ近傍の光の遮蔽性により優れ、かつ、より優れた耐光性を有する重合体を製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　式（２）中、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
　Ｘ１１およびＸ１２はそれぞれ独立に単結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｘ１１－を表し、Ｒｘ１１は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｙ１１およびＹ１２はそれぞれ独立に単結合または２価の連結基を表し、
　Ｚ１１およびＺ１２はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表し、
　Ｒ１１とＲ１２は互いに結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ１３とＲ１４は互いに結合して環を形成していてもよい；
　ただし、Ｚ１１およびＺ１２の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基である。
　式（２）のＲ１１およびＲ１２が表すアルキル基およびアリール基は、式（１）のＲ１およびＲ２が表すアルキル基およびアリール基と同義である。式（１）のＲ１１およびＲ１２はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基であることが好ましく、アルキル基であることが更に好ましい。式（２）のＲ１１とＲ１２は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ１１とＲ１２が結合して形成される環は５員または６員の環が好ましい。Ｒ１１とＲ１２が結合して形成される環の具体例としては、ヘキサヒドロピリダジン環、テトラヒドロピリダジン環、テトラヒドロフタラジン環などが挙げられる。Ｒ１１とＲ１２が結合して形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基および上述した式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　式（２）のＲ１３およびＲ１４が表すハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基およびアリールオキシ基は、式（１）のＲ３およびＲ４が表すハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基およびアリールオキシ基と同義である。式（２）のＲ１３とＲ１４は互いに結合して環を形成していてもよい。これらの基同士が結合して形成される環は５員または６員の環が好ましい。Ｒ１３とＲ１４が結合して形成される環の具体例としては、シクロヘキセン環、ベンゼン環などが挙げられる。Ｒ１３とＲ１４が結合して形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基および上述した式（Ｔ）で表される基が挙げられる。
　式（２）のＸ１１およびＸ１２は、式（Ｔ）のＸ１と同義である。
　式（２）のＹ１１およびＹ１２は、式（Ｔ）のＹ１と同義である。
　式（２）のＺ１１およびＺ１２が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、およびビニルフェニル基が挙げられ、（メタ）アクリロイルオキシ基およびビニルフェニル基であることが好ましい。
　式（２）においては、Ｘ１１およびＸ１２が同一であり、Ｙ１１およびＹ１２が同一であり、Ｚ１１およびＺ１２が同一であることが好ましい。
　式（１）で表される化合物（化合物（１））は、式（５）で表される化合物であることが好ましい。式（５）で表される化合物は、本発明の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　式（５）中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒ５３およびＲ５４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
　Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立に－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
　Ｙ５１およびＹ５２はそれぞれ独立に単結合または２価の連結基を表し、２価の連結基は、炭化水素基であるか、または、２以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、連結基は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
　Ｚ５１およびＺ５２はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す；
　ただし、Ｚ５１およびＺ５２の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基であり、
　Ｘ５１が－Ｏ－のとき、Ｚ５１が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基であり、
　Ｘ５２が－Ｏ－のとき、Ｚ５２が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基である。
　式（５）のＲ５１およびＲ５２が表すアルキル基およびアリール基は、式（１）のＲ１およびＲ２が表すアルキル基およびアリール基と同義である。
　式（５）のＲ５３およびＲ５４が表すハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基およびアリールオキシ基は、式（１）のＲ３およびＲ４が表すハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基およびアリールオキシ基と同義である。
　Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立に－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、－Ｏ－または－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－であることが好ましく、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－であることがより好ましい。
　Ｙ５１およびＹ５２はそれぞれ独立に単結合または２価の連結基を表し、２価の連結基は、炭化水素基であるか、または、２以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、連結基は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－を表す。
　Ｙ５１およびＹ５２における炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基が挙げられ、脂肪族炭化水素基であることが好ましい。脂肪族炭化水素基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましい。脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基は架橋構造を有していてもよい。芳香族炭化水素基の炭素数は、６～３０が好ましく、６～２０がより好ましく、６～１０が更に好ましい。炭化水素基は置換基を有していてもよい。置換基としては、後述する置換基Ｔが挙げられる。例えば、置換基としてはヒドロキシ基などが挙げられる。上記２以上の炭化水素基を連結する連結基は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－である。
　Ｚ５１およびＺ５２が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、およびビニルフェニル基が挙げられ、（メタ）アクリロイルオキシ基およびビニルフェニル基であることが好ましい。
　式（５）においては、Ｘ５１およびＸ５２が同一であり、Ｙ５１およびＹ５２が同一であり、Ｚ５１およびＺ５２が同一であることが好ましい。
　（置換基Ｔ）
　置換基Ｔとしては、以下の基が挙げられる。
　ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；
　アルキル基［直鎖、分岐、環状のアルキル基。具体的には、直鎖または分岐のアルキル基（好ましくは炭素数１～３０の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、２－エチルヘキシル基）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３～３０のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５～３０のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５～３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル基）、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。］；
　アルケニル基［直鎖、分岐、環状のアルケニル基。具体的には、直鎖または分岐のアルケニル基（好ましくは炭素数２～３０の直鎖または分岐のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３～３０のシクロアルケニル基。つまり、炭素数３～３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基）、ビシクロアルケニル基（好ましくは、炭素数５～３０のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル基）を包含するものである。］；
　アルキニル基（好ましくは、炭素数２～３０の直鎖または分岐のアルキニル基。例えば、エチニル基、プロパルギル基）；
　アリール基（好ましくは炭素数６～３０のアリール基。例えばフェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基）；
　複素環基（好ましくは５または６員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３～３０の５もしくは６員の芳香族の複素環基である。例えば、２－フリル基、２－チエニル基、２－ピリミジニル基、２－ベンゾチアゾリル基）；
　シアノ基；
　ヒドロキシ基；
　ニトロ基；
　カルボキシル基；
　アルコキシ基（好ましくは、炭素数１～３０の直鎖または分岐のアルコキシ基。例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－メトキシエトキシ基）；
　アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６～３０のアリールオキシ基。例えば、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基）；
　ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２～３０のヘテロ環オキシ基。例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基）；
　アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２～３０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６～３０のアリールカルボニルオキシ基。例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基）；
　カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１～３０のカルバモイルオキシ基。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基）；
　アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２～３０のアルコキシカルボニルオキシ基。例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルカルボニルオキシ基）；
　アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７～３０のアリールオキシカルボニルオキシ基。例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基）；
　アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１～３０のアルキルアミノ基、炭素数６～３０のアニリノ基。例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基）；
　アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数２～３０のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６～３０のアリールカルボニルアミノ基。例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基）；
　アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１～３０のアミノカルボニルアミノ基。例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基）；
　アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０のアルコキシカルボニルアミノ基。例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ基）；
　アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７～３０のアリールオキシカルボニルアミノ基。例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基）；
　スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０～３０のスルファモイルアミノ基。例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基）；
　アルキル又はアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６～３０のアリールスルホニルアミノ基。例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基）；
　メルカプト基；
　アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１～３０のアルキルチオ基。例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ヘキサデシルチオ基）；
　アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０のアリールチオ基。例えば、フェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｍ－メトキシフェニルチオ基）；
　ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２～３０のヘテロ環チオ基。例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ基）；
　スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０のスルファモイル基。例えば、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ－（Ｎ’－フェニルカルバモイル）スルファモイル基）；
　スルホ基；
　アルキル又はアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１～３０のアルキルスルフィニル基、６～３０のアリールスルフィニル基。例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ－メチルフェニルスルフィニル基）；
　アルキル又はアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１～３０のアルキルスルホニル基、６～３０のアリールスルホニル基。例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニル基）；
　アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２～３０のアルキルカルボニル基、炭素数７～３０のアリールカルボニル基、炭素数４～３０の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基。例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル基、２－ピリジルカルボニル基、２－フリルカルボニル基）；
　アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７～３０のアリールオキシカルボニル基。例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ－クロロフェノキシカルボニル基、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル基）；
　アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基。例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル基）；
　カルバモイル基（好ましくは、炭素数１～３０のカルバモイル基。例えば、カルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基）；
　アリール又はヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６～３０のアリールアゾ基、炭素数３～３０のヘテロ環アゾ基。例えば、フェニルアゾ基、ｐ－クロロフェニルアゾ基、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ基）；
　イミド基（好ましくは、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基）；
　ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィノ基。例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基）
　ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィニル基。例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基）；
　ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィニルオキシ基。例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基）；
　ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィニルアミノ基。例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基）；
　上記で挙げた基のうち、水素原子を有する基については、１個以上の水素原子が上記の置換基Ｔで置換されていてもよい。そのような置換基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基などが挙げられる。
　化合物（１）の具体例を以下に示す。また、以下のうち１－１～２４、１－４１～１－４５、１－４８、１－４９、１－５０、１－５２～１－５６、１－５９、１－６０は式（５）で表わされる化合物の具体例である。以下に示す構造式中、Ｍｅはメチル基であり、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　化合物（１）の極大吸収波長は、３６０～４００ｎｍの波長範囲に存在することが好ましく、３６０～３９０ｎｍの波長範囲に存在することがより好ましい。
　化合物（１）の極大吸収波長におけるモル吸光係数は１０，０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上であることが好ましく、２０，０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上がより好ましく、３０，０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上が特に好ましい。
　また、波長４００ｎｍのモル吸光係数は１，０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上であることが好ましく、３，０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上がより好ましく、５，０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上が特に好ましい。
　また、波長４２０ｎｍのモル吸光係数は３，０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以下であることが好ましく、２，０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以下であることがより好ましく、１，０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以下であることが更に好ましく、５００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以下であることがより一層好ましく、１００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以下であることが特に好ましい。４２０ｎｍの吸光係数が小さい化合物は、着色が非常に小さい。
　化合物（１）の極大吸収波長及びモル吸光係数は、化合物（１）を酢酸エチルに溶解させて調製した０．００５質量％溶液を、１ｃｍ石英セルを用いて、室温（２５℃）で分光スペクトルを測定することにより求めることができる。測定装置としては、ＵＶ－１８００（島津製作所（株）製）などが挙げられる。
　化合物（１）は、特許第５３７６８８５号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
　また、式（５）で表される化合物は、式（６）で表される化合物と、式（７）で表される化合物とを反応させて製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　式（６）中、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒ６３およびＲ６４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　式（７）中、Ｅ７１は式（６）のヒドロキシ基と反応する基を表し、
　Ｙ７１は単結合または２価の連結基を表し、上記２価の連結基は、炭化水素基であるか、または、２以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、上記連結基は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
　Ｚ７１はエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す。
　式（６）のＲ６１およびＲ６２は、式（５）のＲ５１およびＲ５２と同義である。
　式（６）のＲ６３およびＲ６４は、式（５）のＲ５３およびＲ５４と同義である。
　式（７）のＹ７１は式（５）のＹ５１およびＹ５２と同義である。
　式（７）のＺ７１は式（５）のＺ５１およびＺ５２と同義である。
　式（７）のＥ７１はが－ＣＯＣｌ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｃｌ、－ＮＣＯ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＯＳＯ２Ｄ１またはオキシラニル基であり、Ｄ１はメチル基、エチル基、フェニル基または４－メチルフェニル基であることが好ましい。
　重合性組成物の全固形分中における化合物（１）の含有量は、０．０１～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましい。上限は、４０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。重合性組成物は、化合物（１）を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。化合物（１）を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜紫外線吸収剤Ａ＞＞
　本発明の重合性組成物は、式（１）で表される化合物（化合物（１））よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤（以下、紫外線吸収剤Ａともいう）を含む。
　紫外線吸収剤Ａの極大吸収波長は波長３００～３８０ｎｍの範囲に存在することが好ましく、波長３００～３７０ｎｍの範囲に存在することがより好ましく、波長３１０～３６０ｎｍの範囲に存在することが更に好ましく、波長３１０～３５０ｎｍの範囲に存在することが特に好ましい。この態様によれば、紫外領域の波長の光を広範囲にわたって遮光できる重合体などを形成することができる。
　また、化合物（１）の極大吸収波長と、紫外線吸収剤Ａの極大吸収波長との差は０～７０ｎｍであることが好ましく、２０～６０ｎｍであることがより好ましく、３０～５０ｎｍであることが更に好ましい。この態様によれば、紫外領域の波長の光を広範囲にわたって遮光できる重合体などを形成することができる。
　紫外線吸収剤Ａは、重合性基を有する化合物であることも好ましい。この態様によれば、より耐光性に優れた重合体を形成することができる。重合性基としては、上述した化合物（１）の項で説明したエチレン性不飽和結合を有する重合性基が挙げられ、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、（メタ）アリル基、またはビニルフェニル基であることが好ましい。
　紫外線吸収剤Ａとしては、アミノブタジエン系化合物、ジベンゾイルメタン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物などを用いることができる。なかでも吸収波長が短波長であり、比較的耐光性が高いという理由から２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール系化合物、２－（２－ヒドロキシフェニル）－１，３，５－トリアジン系化合物および２－ヒドロキシベンゾフェノン系化合物が特に好ましい。
　紫外線吸収剤Ａとしては、特開２００３－１２８７３０号公報、特開２００３－１２９０３３号公報、特開２０１４－０７７０７６号公報、特開２０１５－１６４９９４号公報、特開２０１５－１６８８２２号公報、特開２０１８－１３５２８２号公報、特開２０１８－１６８０８９号公報、特開２０１８－１６８２７８号公報、特開２０１８－１８８５８９号公報、特開２０１９－００１７６７号公報、特開２０２０－０２３６９７号公報、特開２０２０－０４１０１３号公報、特許第５５１８６１３号公報、特許第５８６８４６５号公報、特許第６３０１５２６号公報、特許第６３５４６６５号公報、特表２０１７－５０３９０５号公報、国際公開第２０１５／０６４６７４号、国際公開第２０１５／０６４６７５号、国際公開第２０１７／１０２６７５号、国際公開第２０１７／１２２５０３号、国際公開第２０１８／１９０２８１号、国際公開第２０１８／２１６７５０号、国際公開第２０１９／０８７９８３号、欧州特許第２３７９５１２号明細書、欧州特許第２９５１１６３号明細書、等に記載されている化合物等を用いることができる。また、重合性基を有する紫外線吸収剤の市販品としては、２－［２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル］２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（ＲＵＶＡ－９３、大塚化学（株）製）などが挙げられる。
　重合性組成物の全固形分中における紫外線吸収剤Ａの含有量は、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０１～５質量％がより好ましい。
　重合性組成物の全固形分中における化合物（１）と紫外線吸収剤Ａとの合計の含有量は、０．０１～２０質量％が好ましく、０．０１～１０質量％がより好ましい。
　また、紫外線吸収剤Ａの含有量は、化合物（１）の１００質量部に対して５０～４００質量部であることが好ましく、５０～２００質量部であることがより好ましい。
　重合性組成物は、紫外線吸収剤Ａを１種のみ含んでもよく、２種以上含んでいてもよい。紫外線吸収剤Ａを２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜重合性化合物＞＞
　重合性組成物は、式（１）で表される化合物以外の重合性化合物を含有することができる。重合性化合物としては、エネルギー付与により重合硬化可能な化合物を制限なく用いることができる。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する重合性基を有する化合物が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、ビニルフェニル基などが挙げられる。
　重合性化合物は、モノマー、プレポリマー（即ち、２量体、３量体、もしくはオリゴマー）、及びこれらの混合物、並びに、モノマー及びプレポリマーから選択される化合物の（共）重合体等のいずれであってもよい。モノマーおよびその（共）重合体の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）、およびそのエステル、アミド、並びに既述の成分の（共）重合体が挙げられる。
　重合性化合物としては、（メタ）アクリレート系モノマーおよびスチレン系モノマーが好ましい。
　（メタ）アクリレート系モノマーの具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－（２－フェノキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ－ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ－トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、１－ヒドロキシヘプチル（メタ）アクリレート、１－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１－ヒドロキシペンチル、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリメタクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート、エトキシ化グリセリントリメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリグリセリンモノエチレンオキサイドポリアクリレート、ポリグリセリンポリエチレングリコールポリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレートが挙げられる。
　スチレン系モノマーの具体例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、フルオロスチレン、クロロスチレン、メトキシスチレン、ｔ－ブトキシスチレン、ジビニルベンゼンが挙げられる。
　常温で液体である点から、重合性化合物としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートが特に好ましい。
　重合性化合物について、重合性化合物の構造、単独で用いるか、或いは、２種以上を併用するか、重合性化合物の含有量等の使用方法の詳細は、重合性組成物の最終的な性能設計にあわせて任意に設定することができる。例えば、感度の観点では、１分子あたりの重合性基量が多い構造の化合物が好ましく、多くの場合は２官能以上が好ましい。また、重合体の強度を高める観点では、３官能以上の化合物、例えば、６官能の（メタ）アクリレートモノマー等を用いることができる。また、異なる官能数であるか、あるいは異なる重合性基を有する化合物、例えば（メタ）アクリレート化合物、スチレン化合物、ビニルエーテル化合物等を併用してもよい。
　重合性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量は、３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、６０質量％以上であることが更に好ましい。上限は、１００質量％未満であり、９９．９質量％以下とすることができ、９９．５質量％以下とすることもできる。
　また、重合性組成物の全固形分中における化合物（１）と、紫外線吸収剤Ａと重合性化合物との合計の含有量は、３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、６０質量％以上であることが更に好ましい。上限は、１００質量％とすることもでき、９９．９質量％以下とすることができ、９９．５質量％以下とすることもできる。
　重合性組成物は、重合性化合物を１種のみ含んでもよく、２種以上含んでいてもよい。重合性化合物を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜重合開始剤＞＞
　重合性組成物は、重合開始剤を含有することができる。重合開始剤は、エネルギーの付与により重合反応に必要な開始種を発生し得る化合物を用いることができる。重合開始剤としては、例えば、光重合開始剤及び熱重合開始剤の中から適宜選択することができ、光重合開始剤が好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光重合開始剤は光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよい。
　光ラジカル重合開始剤としては、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など）、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノン化合物などが挙げられる。アミノアセトフェノン化合物としては、特開２００９－１９１１７９号公報、特開平１０－２９１９６９号公報に記載のアミノアセトフェノン系開始剤が挙げられる。アシルホスフィン化合物としては、特許第４２２５８９８号公報に記載のアシルホスフィン系開始剤が挙げられる。オキシム化合物としては、特開２００１－２３３８４２号公報に記載の化合物、特開２０００－０８００６８号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、特開２０１６－００６４７５号公報の段落番号００７３～００７５に記載の化合物等が挙げられる。オキシム化合物の中では、オキシムエステル化合物が好ましい。光ラジカル重合開始剤は、合成品を用いてもよく、上市されている市販品を用いてもよい。
　ヒドロキシアセトフェノン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４、Ｏｍｎｉｒａｄ　１１７３、Ｏｍｎｉｒａｄ　２９５９、Ｏｍｎｉｒａｄ　１２７（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）等が挙げられる。アミノアセトフェノン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　９０７、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９Ｅ、Ｏｍｎｉｒａｄ　３７９ＥＧ（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）等が挙げられる。アシルホスフィン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９、Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）等が挙げられる。オキシム化合物の市販品としては、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０３（ＢＡＳＦ社製）が挙げられる。
　熱ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の熱ラジカル重合開始剤を用いることができる。例えば、２，２’－アゾビス（イソ酪酸）ジメチル、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、ジメチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド）、ジメチル　１，１’－アゾビス（１－シクロヘキサンカルボキシレート）、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］２塩酸塩等のアゾ系化合物；
　１，１－ジ（ｔ－ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、２，２－ジ（４，４－ジ－（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキシル）プロパン、ｔ－ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシラウレート、ジクミルペルオキシド、ジ－ｔ－ブチルペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、クメンヒドロペルオキシド、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド等の有機過酸化物；
　過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化水素などの無機過酸化物；
　などが挙げられる。
　重合性組成物の全固形分中における重合開始剤の含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましい。下限は、０．３質量％以上であることが好ましく、０．４質量％以上であることがより好ましい。上限は、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。重合性組成物は、重合開始剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。重合開始剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜樹脂＞＞
　本発明の重合性組成物は樹脂を含有することができる。樹脂の種類としては、（メタ）アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ビニル重合体［例えば、ポリジエン樹脂、ポリアルケン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルケトン樹脂、ポリフルオロビニル樹脂およびポリ臭化ビニル樹脂など］、ポリチオエーテル樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホネート樹脂、ニトロソポリマー樹脂、ポリシロキサン樹脂、ポリサルファイド樹脂、ポリチオエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリスルホンアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリホスファゼン樹脂、ポリシラン樹脂、ポリシラザン樹脂、ポリフラン樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリオキサジアゾール樹脂、ポリベンゾチアジノフェノチアジン樹脂、ポリベンゾチアゾール樹脂、ポリピラジノキノキサリン樹脂、ポリピロメリットイミド樹脂、ポリキノキサリン樹脂、ポリベンゾイミダゾール樹脂、ポリオキソイソインドリン樹脂、ポリジオキソイソインドリン樹脂、ポリトリアジン樹脂、ポリピリダジン樹脂、ポリピペラジン樹脂、ポリピリジン樹脂、ポリピペリジン樹脂、ポリトリアゾール樹脂、ポリピラゾール樹脂、ポリピロリジン樹脂、ポリカルボラン樹脂、ポリオキサビシクロノナン樹脂、ポリジベンゾフラン樹脂、ポリフタライド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリイミド樹脂、オレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、エポキシ樹脂、セルロースアシレート樹脂などが挙げられる。樹脂の詳細については、特開２００９－２６３６１６号公報の段落番号００７５～００９７の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　また、樹脂として、重合性基を有する樹脂を用いることもできる。重合性基を有する樹脂の市販品としては、ダイヤナールＢＲシリーズ（ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、例えば、ダイヤナールＢＲ－８０、ＢＲ－８３、ＢＲ－８７；三菱ケミカル株式会社）；Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（ＣＯＯＨ含有ポリウレタンアクリルオリゴマー、Ｄｉａｍｏｎｄ　Ｓｈａｍｒｏｃｋ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）；ビスコートＲ－２６４、ＫＳレジスト１０６（いずれも大阪有機化学工業株式会社）；サイクロマーＰシリーズ（例えば、ＡＣＡ２３０ＡＡ）、プラクセル　ＣＦ２００シリーズ（いずれも株式会社ダイセル）；Ｅｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー株式会社）；アクリキュアーＲＤ－Ｆ８（株式会社日本触媒）などが挙げられる。
　樹脂としては、化合物（１）との相溶性が良好で、面状ムラの抑制された膜が得られやすいという理由から、（メタ）アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂またはセルロースアシレート樹脂であることが好ましい。
　セルロースアシレート樹脂としては、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００１６～００２１に記載のセルロースアシレートが好ましく用いられる。ポリエステル樹脂としては、東洋紡（株）製のバイロンシリーズ（例えば、バイロン５００）などの市販品を用いることもできる。（メタ）アクリル樹脂の市販品としては、綜研化学（株）のＳＫダインシリーズ（例えば、ＳＫダイン－ＳＦ２１４７など）を用いることもできる。
　ポリスチレン樹脂としては、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を５０質量％以上含む樹脂であることが好ましく、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を７０質量％以上含む樹脂であることがより好ましく、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を８５質量％以上含む樹脂であることが更に好ましい。
　スチレン系モノマーの具体例としては、スチレン、およびその誘導体が挙げられる。ここで、スチレン誘導体とは、スチレンに他の基が結合した化合物であって、例えば、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、２，４－ジメチルスチレン、ｏ－エチルスチレン、ｐ－エチルスチレンのようなアルキルスチレン、及び、ヒドロキシスチレン、ｔｅｒｔ－ブトキシスチレン、ビニル安息香酸、ｏ－クロロスチレン、ｐ－クロロスチレンのような、スチレンのベンゼン核に水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、ハロゲンなどが導入された置換スチレンなどが挙げられる。
　また、ポリスチレン樹脂にはスチレン系モノマー以外の他のモノマーに由来する繰り返し単位を含んでいてもよい。他のモノマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルフェニル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート；メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、桂皮酸等の不飽和カルボン酸モノマー；無水マレイン酸、イタコン酸、エチルマレイン酸、メチルイタコン酸、クロロマレイン酸等の無水物である不飽和ジカルボン酸無水物モノマー；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等の不飽和ニトリルモノマー；１，３－ブタジエン、２－メチル－１，３－ブタジエン（イソプレン）、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ペンタジエン、１，３－ヘキサジエン等の共役ジエン等が挙げられる。
　ポリスチレン樹脂の市販品としては、ＡＳ－７０（アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、新日鉄住金化学（株）製）、ＳＭＡ２０００Ｐ（スチレン・マレイン酸共重合体、川原油化（株））などが挙げられる。
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００～２００００００が好ましい。上限は、１００００００以下が好ましく、５０００００以下がより好ましい。下限は、４０００以上が好ましく、５０００以上がより好ましい。
　樹脂の全光線透過率は８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。なお、本明細書において樹脂の全光線透過率は、日本化学会編「第４版実験化学講座２９　高分子材料媒」（丸善、１９９２年）２２５～２３２ページに記載の内容に基づき測定した値である。
　重合性組成物の全固形分中における樹脂の含有量は、１～９９.９質量％であることが好ましい。下限は、２０質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることがより好ましく、４０質量％以上であることが更に好ましい。上限は、９９質量％以下であることが好ましく、９５質量％以下であることがより好ましい。重合性組成物は、樹脂を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。樹脂を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜シランカップリング剤＞＞
　本発明の重合性組成物はシランカップリング剤を含有することができる。本明細書において、シランカップリング剤とは、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物のことを意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、（メタ）アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開２００９－２８８７０３号公報の段落番号００１８～００３６に記載の化合物、特開２００９－２４２６０４号公報の段落番号００５６～００６６に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤の市販品としては、綜研化学（株）のＡ－５０（オルガノシラン）などが挙げられる。重合性組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、０．１～５質量％が好ましい。上限は、３質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましい。下限は、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。重合性組成物は、シランカップリング剤を１種のみ含んでもよく、２種以上含んでいてもよい。シランカップリング剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜溶剤＞＞
　本発明の重合性組成物は溶剤を含有することができる。溶剤は特に制限はなく用いることができる。溶剤は、有機溶剤であることが好ましい。有機溶剤としては、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤等が挙げられる。
　エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、アルコキシ酢酸アルキルエステル類（例：アルコキシ酢酸メチル、アルコキシ酢酸エチル、アルコキシ酢酸ブチル（具体的には、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等））、３－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：３－アルコキシプロピオン酸メチル、３－アルコキシプロピオン酸エチル等（具体的には、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル等））、２－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：２－アルコキシプロピオン酸メチル、２－アルコキシプロピオン酸エチル、２－アルコキシプロピオン酸プロピル等（具体的には、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル等））、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸１－メチル－２－メトキシエチル等が挙げられる。
　エーテル系溶剤としては、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（以下、エチルカルビトールアセテートと称することがある）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（以下、ブチルカルビトールアセテートと称することがある）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が挙げられる。
　ケトン系溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等が挙げられる。
　芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
　これらの有機溶剤は、重合性組成物に１種のみ用いてもよく、２種以上を併用してもよい。２種以上を併用する場合には、有機溶剤は、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群より選択される２種以上を含むことが好ましい。
　重合性組成物中における溶剤の含有量は８０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることが更に好ましく、１０質量％以下であることがより一層好ましく、重合体の製造工程簡易化の観点から、溶剤を実質的に含まないことが特に好ましい。本明細書において重合性組成物が溶剤を実質的に含まない場合とは、重合性組成物中における溶剤の含有量が１質量％以下であることを意味し、０．５質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以下であることが更に好ましく、溶剤を含有しないことが特に好ましい。
＜＜界面活性剤＞＞
　本発明の重合性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、例えば、特許第４５０２７８４号公報の段落番号００１７、及び特開２００９－２３７３６２号公報の段落番号００６０～００７１に記載の界面活性剤が挙げられる。
　界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤などが挙げられ、フッ素系界面活性剤またはシリコーン系界面活性剤であることが好ましい。
　フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファック　Ｆ－１７１、Ｆ－１７２、Ｆ－１７３、Ｆ－１７６、Ｆ－１７７、Ｆ－１４１、Ｆ－１４２、Ｆ－１４３、Ｆ－１４４、Ｆ－４３７、Ｆ－４７５、Ｆ－４７７、Ｆ－４７９、Ｆ－４８２、Ｆ－５５１－Ａ、Ｆ－５５２、Ｆ－５５４、Ｆ－５５５－Ａ、Ｆ－５５６、Ｆ－５５７、Ｆ－５５８、Ｆ－５５９、Ｆ－５６０、Ｆ－５６１、Ｆ－５６５、Ｆ－５６３、Ｆ－５６８、Ｆ－５７５、Ｆ－７８０、ＥＸＰ、ＭＦＳ－３３０、Ｒ－４１、Ｒ－４１－ＬＭ、Ｒ－０１、Ｒ－４０、Ｒ－４０－ＬＭ、ＲＳ－４３、ＴＦ－１９５６、ＲＳ－９０、Ｒ－９４、ＲＳ－７２－Ｋ、ＤＳ－２１（以上、ＤＩＣ株式会社製）、フロラード　ＦＣ４３０、ＦＣ４３１、ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ－３８２、ＳＣ－１０１、ＳＣ－１０３、ＳＣ－１０４、ＳＣ－１０５、ＳＣ－１０６８、ＳＣ－３８１、ＳＣ－３８３、Ｓ－３９３、ＫＨ－４０（以上、ＡＧＣ（株）製）、ＰｏｌｙＦｏｘ　ＰＦ６３６、ＰＦ６５６、ＰＦ６３２０、ＰＦ６５２０、ＰＦ７００２（以上、ＯＭＮＯＶＡ社製）、フタージェント　７１０ＦＭ、６１０ＦＭ、６０１ＡＤ、６０１ＡＤＨ２、６０２Ａ、２１５Ｍ、２４５Ｆ、２５１、２１２Ｍ、２５０、２０９Ｆ、２２２Ｆ、２０８Ｇ、７１０ＬＡ、７１０ＦＳ、７３０ＬＭ、６５０ＡＣ、６８１（以上、（株）ＮＥＯＳ製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造を有し、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発するアクリル系化合物も好適に使用できる。このようなフッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（株）製のメガファック　ＤＳシリーズ（化学工業日報（２０１６年２月２２日）、日経産業新聞（２０１６年２月２３日））、例えばメガファック　ＤＳ－２１が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤は、フッ素化アルキル基またはフッ素化アルキレンエーテル基を有するフッ素原子含有ビニルエーテル化合物と、親水性のビニルエーテル化合物との重合体を用いることも好ましい。
　フッ素系界面活性剤は、ブロックポリマーを用いることもできる。フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基（好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基）を２以上（好ましくは５以上）有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができる。
　フッ素系界面活性剤は、エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する含フッ素重合体を用いることもできる。メガファック　ＲＳ－１０１、ＲＳ－１０２、ＲＳ－７１８Ｋ、ＲＳ－７２－Ｋ（以上、ＤＩＣ株式会社製）等が挙げられる。
　シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマー、及び、側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。シリコーン系界面活性剤の市販品としては、ＤＯＷＳＩＬ　８０３２　ＡＤＤＩＴＩＶＥ、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ７ＰＡ、トーレシリコーンＤＣ１１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２８ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２９ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ３０ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ８４００（以上、東レ・ダウコーニング（株）製）並びに、Ｘ－２２－４９５２、Ｘ－２２－４２７２、Ｘ－２２－６２６６、ＫＦ－３５１Ａ、Ｋ３５４Ｌ、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－９４５、ＫＦ－６４０、ＫＦ－６４２、ＫＦ－６４３、Ｘ－２２－６１９１、Ｘ－２２－４５１５、ＫＦ－６００４、ＫＰ－３４１、ＫＦ－６００１、ＫＦ－６００２（以上、信越シリコーン株式会社製）、Ｆ－４４４０、ＴＳＦ－４３００、ＴＳＦ－４４４５、ＴＳＦ－４４６０、ＴＳＦ－４４５２（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）、ＢＹＫ３０７、ＢＹＫ３２３、ＢＹＫ３３０（以上、ビックケミー社製）等が挙げられる。
　ノニオン系界面活性剤としては、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレート及びプロポキシレート（例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート等）、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。ノニオン系界面活性剤の市販品としては、プルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２（以上、ＢＡＳＦ社製）、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１（以上、ＢＡＳＦ社製）、ソルスパース２００００（以上、日本ルーブリゾール（株）製）、ＮＣＷ－１０１、ＮＣＷ－１００１、ＮＣＷ－１００２（以上、富士フイルム和光純薬（株）製）、パイオニンＤ－６１１２、Ｄ－６１１２－Ｗ、Ｄ－６３１５（以上、竹本油脂（株）製）、オルフィンＥ１０１０、サーフィノール１０４、４００、４４０（以上、日信化学工業（株）製）などが挙げられる。
　重合性組成物が界面活性剤を含有する場合、重合性組成物の全固形分中における界面活性剤の含有量は、０．０１～３質量％が好ましく、０．０５～１質量％がより好ましく、０．１～０．８質量％が更に好ましい。重合性組成物は、界面活性剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。界面活性剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜酸発生剤＞＞
　本発明の重合性組成物は、酸発生剤を含有することができる。酸発生剤は、光酸発生剤であってもよく、熱酸発生剤であってもよい。なお、本明細書において、酸発生剤とは、熱や光などのエネルギーを加えることで酸を発生する化合物を意味する。また、熱酸発生剤とは、熱分解により酸を発生する化合物を意味する。また、光酸発生剤とは、光照射により酸を発生する化合物を意味する。酸発生剤の種類、具体的化合物、および好ましい例としては、特開２００８－０１３６４６号公報の段落番号００６６～０１２２に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
　熱酸発生剤は、好ましくは熱分解温度が１３０℃～２５０℃の範囲、より好ましくは１５０℃～２２０℃の範囲の化合物が挙げられる。熱酸発生剤としては、例えば、加熱によりスルホン酸、カルボン酸、ジスルホニルイミドなどの低求核性の酸を発生する化合物が挙げられる。熱酸発生剤から発生する酸としては、ｐＫａが４以下の酸が好ましく、ｐＫａが３以下の酸がより好ましく、ｐＫａが２以下の酸が更に好ましい。例えば、スルホン酸や電子求引基で置換されたアルキルカルボン酸、アリールカルボン酸、ジスルホニルイミドなどが好ましい。電子求引基としてはフッ素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基を挙げることができる。
　光酸発生剤としては、光照射により分解して酸を発生する、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、オルト－ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物が挙げられる。光酸発生剤の市販品としては、ＷＰＡＧ－４６９（富士フイルム和光純薬（社）製）、ＣＰＩ－１００Ｐ（サンアプロ（株）製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２９０（ＢＡＳＦジャパン（株））などが挙げられる。また、光酸発生剤には、２－イソプロピルチオキサントンなどを用いることもできる。
　重合性組成物が触媒を含有する場合、重合性組成物の全固形分中における酸発生剤の含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましい。下限は、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましい。上限は、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。重合性組成物は、酸発生剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。酸発生剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜触媒＞＞
　重合性組成物は、触媒を含有することができる。触媒としては、塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸等の酸触媒、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等の塩基触媒などが挙げられる。重合性組成物が触媒を含有する場合、重合性組成物の全固形分中における触媒の含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましい。下限は、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましい。上限は、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。重合性組成物は、触媒を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。触媒を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜その他の添加剤＞＞
　本発明の重合性組成物は、必要に応じて、上述した成分の他にその他の添加剤を適宜含有してもよい。その他の添加剤としては、例えば、充填剤、可塑剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、加工安定剤、相溶化剤、分散剤、泡防止剤、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、無機物などが挙げられる。可塑剤としては、例えば、フタル酸エステル（例えば、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソプロピル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジシクロヘキシル、及びフタル酸ジフェニル）、リン酸エステル（例えば、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、リン酸トリフェニル、及びリン酸トリクレジル）、トリメリット酸エステル（例えば、トリメリット酸トリブチル、及びトリメリット酸トリス（２－エチルヘキシル））、脂肪酸エステル（例えば、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジイソブチル、ドデカン酸ジメチル、マレイン酸ジブチル、及びオレイン酸エチル）が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、リン系酸化防止剤及びヒドロキシルアミン系酸化防止剤が挙げられる。リン系酸化防止剤としては、例えば、ホスファイト系酸化防止剤（例えば、トリス（４－メトキシ－３，５－ジフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、及びビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト）が挙げられる。ヒドロキシルアミン系酸化防止剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルヒドロキシルアミン、及びＮ，Ｎ－ジベンジルヒドロキシルアミンが挙げられる。
＜＜用途＞＞
　本発明の重合性組成物は、日光または紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に好適に使用することもができ、紫外線遮蔽材料として好適に用いることができる。具体例としては、住居、施設、輸送機器などの窓ガラス用のコーティング材またはフィルム；住居、施設、輸送機器などの内外装材および内外装用塗料；蛍光灯、水銀灯などの紫外線を発する光源用部材；太陽電池、精密機械、電子電気機器、表示装置用部材；食品、化学品、薬品などの容器または包装材；農工業用シート；スポーツウェア、ストッキング、帽子などの衣料用繊維製品および繊維；プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、メガネ、義眼などのレンズまたはそのコーティング材；光学フィルタ、プリズム、鏡、写真材料などの光学用品；テープ、インクなどの文房具；標示板、標示器などとその表面コーティング材などが挙げられる。これらの詳細については、特開２００９－２６３６１７号公報の段落番号０１５８～０２１８の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明の重合性組成物は、紫外線カットフィルタ用、レンズ用または保護材用として好ましく用いられる。保護材の形態としては、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。また、本発明の重合性組成物は、粘着剤や接着剤として用いることもできる。
　また、本発明の重合性組成物は、表示装置の各種部材に用いることもできる。例えば、液晶表示装置の場合には、反射防止フィルム、偏光板保護フィルム、光学フィルム、位相差膜、粘着剤、接着剤等の液晶表示装置を構成する各部材に用いることができる。また、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の場合には、光学フィルム、円偏光板中の偏光板保護膜、１／４波長板等の位相差膜、接着剤または粘着剤等の有機エレクトロルミネッセンス表示装置を構成する各部材に用いることができる。
＜重合体＞
　本発明の重合体の第１の態様は、上述した本発明の重合性組成物を用いて得られるものである（以下、重合体（１）ともいう）。重合体（１）は、紫外線吸収剤Ａを含み、かつ、化合物（１）由来の構造を含むものである。重合体（１）は更に上述した重合性組成物に含まれる素材由来の成分も含んでいる。また、上述した重合性組成物が更に、重合性化合物を含む場合には、重合体（１）は、化合物（１）と重合性化合物とで共重合体を形成していてもよい。また、紫外線吸収剤Ａとして重合性基を有する化合物を用いた場合には、重合体（１）は、化合物（１）と紫外線吸収剤Ａとで共重合体を形成していてもよい。この場合において、更に、重合性化合物を含む場合には、重合体（１）は、化合物（１）と紫外線吸収剤Ａと重合性化合物とで共重合体を形成していてもよい。
　また、本発明の重合体の第２の態様は、上述した式（５）で表される化合物由来の構造を含む重合体（以下、重合体（５）ともいう）である。重合体（５）は、上述した重合性化合物由来の構造を含んでいてもよい。すなわち、重合体（５）は、上述した式（５）で表される化合物と重合性化合物とで共重合体を形成していてもよい。また、重合体（５）は、紫外線吸収剤Ａ由来の構造を含んでいてもよい。すなわち、重合体（５）は、上述した式（５）で表される化合物と重合性化合物と紫外線吸収剤Ａとで共重合体を形成していてもよい。
　重合体（５）中における式（５）で表される化合物由来の構造の含有量は、０．０１～１００質量％であることが好ましい。上限は、５０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることが更に好ましい。下限は、０．０２質量％以上であることがより好ましく、０．１質量％以上であることが更に好ましい。
　また、重合体（５）中における上述した重合性化合物由来の構造の含有量は、５０～９９．９９質量％であることが好ましい。上限は、９９．９９質量％以下であることがより好ましく、９９．９質量％以下であることが更に好ましい。下限は、５０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることが更に好ましい。
　また、重合体（５）中における紫外線吸収剤Ａ由来の構造の含有量は、０．０１～９０質量％であることが好ましい。上限は、５０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることが更に好ましい。下限は、０．０２質量％以上であることがより好ましく、０．１質量％以上であることが更に好ましい。
　重合体（５）の重量平均分子量は５，０００～８０，０００であることが好ましく、１０，０００～６０，０００であることがより好ましく、１０，０００～４０，０００であることが更に好ましい。
＜紫外線吸収剤＞
　本発明の紫外線吸収剤は、上述した式（５）で表される化合物を含む。
＜紫外線遮蔽材＞
　本発明の紫外線遮蔽材は、上述した本発明の重合体を含む。本発明の紫外線遮蔽材は、本発明の重合性組成物を用いて形成したものであってもよく、本発明の重合体を含む組成物を用いて形成したものであってもよい。上記組成物は、例えば重合体と樹脂とを含む組成物などが挙げられる。樹脂としては上述した樹脂が挙げられる。
　紫外線遮蔽材料の形状については、用途や目的に応じて適宜選択することができる。例えば、コーティング膜状、フィルム状、シート状、板状、レンズ状、管状、繊維状などが挙げられる。また、本発明の紫外線遮蔽材料は、粘着剤または接着剤として用いることもできる。
　紫外線遮蔽材料における化合物（１）またはそれに由来する構造の含有量は、０．００５ｍｍｏｌ／ｍ２～１ｍｍｏｌ／ｍ２の範囲であることが好ましく、０．１ｍｍｏｌ／ｍ２～０．５ｍｍｏｌ／ｍ２の範囲であることがより好ましい。
　紫外線遮蔽材は支持体に積層して用いることも好ましい。紫外線遮蔽材の使用形態の一つとして、支持体と、本発明の紫外線遮蔽材料とを有する積層体が挙げられる。
　上記積層体における紫外線遮蔽層の厚みは、１μｍ～２５００μｍであることが好ましく、１０μｍ～５００μｍであることがより好ましい。
　上記支持体としては、光学性能を損なわない範囲で透明性を有する材料であることが好ましい。支持体が透明性であるとは、光学的に透明であること意味し、具体的には支持体の全光線透過率が８５％以上であることを指す。支持体の全光線透過率は、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
　支持体としては、樹脂フィルムが好適な例として挙げられる。樹脂フィルムを構成する樹脂としては、エステル樹脂（例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）等）、オレフィン樹脂（例えば、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）等）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＡ）、トリセルロースアセテート（ＴＡＣ）などが挙げられる。中でも、汎用性の点で、ＰＥＴが好ましい。
　支持体の厚みは、用途又は目的等に応じて適宜選択することができる。一般には、厚みは、５μｍ～２５００μｍが好ましく、２０μｍ～５００μｍがより好ましい。
　また、上記支持体は、剥離性の支持体であることも好ましい。このような積層体は、偏光板などに好ましく用いられる。剥離性の支持体については後述するものが挙げられる。
　上記積層体は、紫外線遮蔽材形成用の組成物を透明体上に塗布して組成物層を形成した後、エネルギーを付与して組成物層を硬化させて形成できる。エネルギー付与方法としては、加熱、光照射などが挙げられ、光照射であることが好ましく、紫外線照射であることがより好ましい。
　また、紫外線遮蔽材形成用の組成物として溶剤を含む組成物を用いた場合には、上記組成物層を硬化する前に、組成物層に含まれる溶剤を乾燥して溶剤量を減少させることが硬化性向上の観点から好ましい。乾燥を行なう場合には、公知の方法、例えば、温風を吹き付ける方法、所定の温度に制御された乾燥ゾーンを通過させる方法、搬送ロールに備えられたヒータにて乾燥する方法などが挙げられる。
　組成物層を紫外線照射により硬化する場合には、例えば、紫外線ランプを用いて行なうことができる。光照射量としては、１０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲であることが好ましい。上記範囲の照射量で紫外線を照射することで、組成物層の硬化が好適に行なわれる。紫外線照射を行なう際、酸素による硬化阻害を抑制し、組成物層の表面硬化をより促進する目的で、紫外線照射領域を窒素ガス等の不活性ガスでパージして酸素濃度を低下することができる。硬化ゾーンの酸素濃度を低下させる際の酸素濃度は０．０１％～５％が好ましい。
　また、組成物層の硬化反応を促進する目的で、硬化時の温度を高めることができる。硬化反応の促進の観点からは、温度を２５℃～１００℃とすることが好ましく、３０℃～８０℃がより好ましく、４０℃～７０℃がさらに好ましい。
　本発明の紫外線遮蔽材料は、本発明の重合性組成物あるいはこれを光照射および／または加熱した半硬化物を成形型に入れ、光照射および／または加熱して成形して製造することもできる。また、本発明の紫外線遮蔽材料は、本発明の重合体を含む組成物あるいはこれを光照射および／または加熱した半硬化物を成形型に入れ、光照射および／または加熱して成形して製造することもできる。
＜光学部材＞
　本発明の紫外線遮蔽材は各種光学部材に用いることができる。光学部材としては、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材などが挙げられる。また、光学部材は、本発明の紫外線遮蔽材を含む粘着剤または接着剤を用いて得られたものであってもよい。このような光学部材としては、例えば、偏光板と偏光板保護フィルムとを紫外線遮蔽材を含む粘着剤または接着剤を用いて貼り付けた部材などが挙げられる。
　紫外線カットフィルタは、例えば、光学フィルタ、表示装置、太陽電池、窓ガラスなどの物品に用いることができる。表示装置の種類については特に限定されないが、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。
　レンズとしては、本発明の紫外線遮蔽材自体をレンズ状に形成したもの；レンズ表面のコーティング膜や接合レンズの中間層（接着層や粘着層）などに本発明の紫外線遮蔽材を含有させたものなどが挙げられる。
　保護材の種類としては、特に限定されないが、表示装置用保護材、太陽電池用保護材、窓ガラス用保護材などが挙げられる。保護材の形状については、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。
　また、光学部材の一形態として、樹脂膜が挙げられる。樹脂膜は、上述した本発明の紫外線遮蔽材と樹脂とを含む樹脂組成物を用いて形成することができる。また、樹脂を含む上述した本発明の重合性組成物を用いて形成することもできる。樹脂膜形成用の樹脂組成物に用いられる樹脂としては、上述した樹脂が挙げられ、（メタ）アクリル樹脂、ポリエステル繊維、環状オレフィン樹脂およびセルロースアシレート樹脂が好ましく、セルロースアシレート樹脂がより好ましい。セルロースアシレート樹脂を含む樹脂組成物には、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００２２～００６７に記載の添加剤を含むことができる。このような添加剤としては、例えば、糖エステルなどが挙げられる。糖エステル化合物をセルロースアシレート樹脂を含む樹脂組成物に添加することにより、光学特性の発現性を損なわず、かつ延伸工程前に熱処理を行わない場合でも全へイズおよび内部ヘイズを小さくすることができる。また、セルロースアシレート樹脂を含む樹脂組成物を用いて樹脂膜（セルロースアシレートフィルム）は、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００６８～００９６に記載の方法により製造することができる。また、樹脂膜には、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００９７～０１１３に記載のハードコート層が更に積層されていてもよい。
　また、光学部材の他の形態として、支持体と、本発明の紫外線遮蔽材料とを有する積層体が挙げられる。
　上記積層体における紫外線遮蔽材料（紫外線遮蔽材料層）の厚みは、１μｍ～２５００μｍであることが好ましく、１０μｍ～５００μｍであることがより好ましい。
　上記支持体としては、光学性能を損なわない範囲で透明性を有する材料であることが好ましい。支持体が透明性であるとは、光学的に透明であること意味し、具体的には支持体の全光線透過率が８５％以上であることを指す。支持体の全光線透過率は、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
　支持体としては、樹脂フィルムが好適な例として挙げられる。樹脂フィルムを構成する樹脂としては、エステル樹脂（例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）等）、オレフィン樹脂（例えば、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）等）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＡ）、トリセルロースアセテート（ＴＡＣ）などが挙げられる。中でも、汎用性の点で、ＰＥＴが好ましい。
　支持体の厚みは、用途又は目的等に応じて適宜選択することができる。一般には、厚みは、５μｍ～２５００μｍが好ましく、２０μｍ～５００μｍがより好ましい。
　また、上記支持体は、剥離性の支持体であることも好ましい。このような積層体は、偏光板などに好ましく用いられる。ここで、剥離性の支持体とは、支持体を紫外線遮蔽材から剥離することが可能な支持体のことである。支持体を紫外線遮蔽材から剥離する際の応力は、０．０５Ｎ／２５ｍｍ以上２．００Ｎ／２５ｍｍ以下であることが好ましく、０．０８Ｎ／２５ｍｍ以上０．５０Ｎ／２５ｍｍ以下であることがより好ましく、０．１１Ｎ／２５ｍｍ以上０．２０Ｎ／２５ｍｍ以下であることが更に好ましい。支持体を紫外線遮蔽材から剥離する際の応力は、幅２５ｍｍ、長さ８０ｍｍに裁断した積層体の表面を、アクリル系粘着剤シートを介してガラス基材に貼合して固定した後に、引張り試験機（（株）エー・アンド・デイ製ＲＴＦ－１２１０）を用いて、試験片の長さ方向一端（幅２５ｍｍの一辺）をつかみ、温度２３℃、相対湿度６０％の雰囲気下、クロスヘッドスピード（つかみ移動速度）２００ｍｍ／分で、９０°剥離試験（日本工業規格（ＪＩＳ）　Ｋ　６８５４－１：１９９９　「接着剤－はく離接着強さ試験方法－第１部：９０度はく離」に準拠する）を実施することで評価した。

　剥離性の支持体としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を主成分（支持体を構成する成分のうち、質量基準の含有率が最も大きい成分）として含むものが好ましい。ＰＥＴの重量平均分子量は、力学強度の観点から、２００００以上であることが好ましく、３００００以上であることがより好ましく、４００００以上であることが更に好ましい。ＰＥＴの重量平均分子量はヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に支持体を溶かし、前述のＧＰＣ法により決定できる。支持体の厚さは、特に限定されないが、０．１～１００μｍであることが好ましく、０．１～７５μｍであることがより好ましく、０．１～５５μｍであることが更に好ましく、０．１～１０μｍであることが特に好ましい。また、支持体は、公知の表面処理として、コロナ処理、グロー放電処理、下塗り等が行われていてもよい。
　上記積層体は、紫外線遮蔽材形成用の組成物を透明体上に塗布して組成物層を形成した後、エネルギーを付与して組成物層を硬化させて形成できる。エネルギー付与方法としては、加熱、光照射などが挙げられ、光照射であることが好ましく、紫外線照射であることがより好ましい。
　また、紫外線遮蔽材形成用の組成物として溶剤を含む組成物を用いた場合には、上記組成物層を硬化する前に、組成物層に含まれる溶剤を乾燥して溶剤量を減少させることが硬化性向上の観点から好ましい。乾燥を行なう場合には、公知の方法、例えば、温風を吹き付ける方法、所定の温度に制御された乾燥ゾーンを通過させる方法、搬送ロールに備えられたヒータにて乾燥する方法などが挙げられる。
　組成物層を紫外線照射により硬化する場合には、例えば、紫外線ランプを用いて行なうことができる。光照射量としては、１０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲であることが好ましい。上記範囲の照射量で紫外線を照射することで、組成物層の硬化が好適に行なわれる。紫外線照射を行なう際、酸素による硬化阻害を抑制し、組成物層の表面硬化をより促進する目的で、紫外線照射領域を窒素ガス等の不活性ガスでパージして酸素濃度を低下することができる。硬化ゾーンの酸素濃度を低下させる際の酸素濃度は０．０１％～５％が好ましい。
　また、組成物層の硬化反応を促進する目的で、硬化時の温度を高めることができる。硬化反応の促進の観点からは、温度を２５℃～１００℃とすることが好ましく、３０℃～８０℃がより好ましく、４０℃～７０℃がさらに好ましい。
　また、光学部材の他の形態として、ハードコート層、透明性の支持体、及び粘着層もしくは接着層をこの順に積層して有する積層体が挙げられる。このような積層体は、紫外線カットフィルタや保護材（保護フィルム、保護シート）として好ましく用いられる。この形態の光学部材においては、支持体、ハードコート層、及び粘着層もしくは接着層のいずれが上述した本発明の紫外線遮蔽材を含んでいればよい。
　ハードコート層として、例えば、特開２０１３－０４５０４５号公報、特開２０１３－０４３３５２号公報、特開２０１２－２３２４５９号公報、特開２０１２－１２８１５７号公報、特開２０１１－１３１４０９号公報、特開２０１１－１３１４０４号公報、特開２０１１－１２６１６２号公報、特開２０１１－０７５７０５号公報、特開２００９－２８６９８１号公報、特開２００９－２６３５６７号公報、特開２００９－０７５２４８号公報、特開２００７－１６４２０６号公報、特開２００６－０９６８１１号公報、特開２００４－０７５９７０号公報、特開２００２－１５６５０５号公報、特開２００１－２７２５０３号公報、国際公開第２０１２／０１８０８７号、国際公開第２０１２／０９８９６７号、国際公開第２０１２／０８６６５９号、及び国際公開第２０１１／１０５５９４号に記載のハードコート層を適用することができる。ハードコート層の厚みは、耐傷性をより向上させる点で、５μｍ～１００μｍが好ましい。
　この形態の光学部材は、支持基材のハードコート層を有する側とは反対側に、粘着層又は接着層を有する。粘着層又は接着層に用いる粘着剤又は接着剤の種類は、特に制限されず、公知の粘着剤又は接着剤を用いることができる。また、粘着剤又は接着剤には、特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００５６～００７６に記載のアクリル樹脂および特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００７７～００８２に記載の架橋剤を含むものを用いることも好ましい。また、粘着剤又は接着剤は、特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００８８～００９７に記載の密着性向上剤（シラン化合物）、及び特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００９８に記載の添加剤を含んでもよい。粘着層又は接着層は、特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００９９～０１００に記載の方法により形成することができる。粘着層又は接着層の厚みは、粘着力及びハンドリング性の両立の点で、５μｍ～１００μｍが好ましい。
　本発明の光学部材は、液晶表示装置（ＬＣＤ）、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（ＯＬＥＤ）等のディスプレイの構成部材として好ましく用いることができる。
　液晶表示装置としては、反射防止フィルム、偏光板保護フィルム、光学フィルム、位相差膜、粘着剤、接着剤等の部材に本発明の紫外線遮蔽材を含有する液晶表示装置が挙げられる。本発明の紫外線遮蔽材を含む光学部材は、液晶セルに対して視認者側（フロント側）、バックライト側のどちらに配置してもよく、また、偏光子に対して液晶セルから遠い側（アウター）、同じく近い側（インナー）のどちらにも配置できる。
　有機エレクトロルミネッセンス表示装置としては、光学フィルム、円偏光板中の偏光板保護膜、１／４波長板等の位相差膜、接着剤、粘着剤等の部材に本発明の紫外線遮蔽材を含有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。上記構成で本発明の紫外線遮蔽材を用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の外光による劣化を抑制することができる。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。また、以下に示す構造式中、Ｍｅはメチル基である。
＜モル吸光係数および極大吸収波長の測定方法＞
　試料の極大吸収波長及びモル吸光係数は、試料を酢酸エチル（溶媒）に溶解させて調製した０．００５質量％溶液を、１ｃｍ石英セルを用いて、室温（２５℃）で分光スペクトルを測定して求めた。測定装置には、ＵＶ－１８００（島津製作所（株）製）を用いた。
＜化合物の合成例＞
（合成例１）　化合物１－１の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　１００ｍＬナスフラスコに、１，２、－ジブチル－４－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの２．０ｇ、テトラヒドロフランの１０ｍＬを加えた。室温下撹拌しながらメタクリル酸２－イソシアナトエチルの１．７ｇを加えた。この混合物にトリエチルアミンの１適を加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却しイオン交換水３０ｍＬを加え１晩放置した。析出した結晶を濾取し、イオン交換水で洗った。得られた結晶を室温で乾燥した後、ごく少量の２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノールを用い、アセトニトリルの１０ｍＬで再結晶し、目的物の化合物１－１を１．７ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　７．３５（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｓ，２Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），５．５９（ｔ，２Ｈ），４．３３（ｔ，４Ｈ），３．７１－３．５８（ｍ，８Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ），１．５５（ｍ，４Ｈ），１．２９（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３７５ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：３．７１×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：２．５×１０３Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：１００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以下
（合成例２）　化合物１－５の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　５０ｍＬナスフラスコに、１，２、－ジブチル－４－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの２．０ｇ、テトラヒドロフランの１０ｍＬを加え、さらにごく少量の２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノールを加えた。室温下撹拌しながらアクリル酸２－イソシアナトエチルの１．６ｇを加えた。この混合物にトリエチルアミンの１適を加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却しイオン交換水３０ｍＬを加え１晩放置した。析出した結晶を濾取し、イオン交換水で洗った。得られた結晶を室温で乾燥した後、ごく少量の２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノールを用い、酢酸エチル１５ｍＬに溶解し、ヘキサン１５ｍＬを滴下した。析出した結晶を濾取し、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１で洗浄した。目的物の化合物１－５を１．５ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　７．３６（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｄ，２Ｈ），６．２２（ｄｄ，２Ｈ），５．９２（ｄ，２Ｈ），５．５４（ｔ，２Ｈ），４．３５（ｔ，４Ｈ），３．７１－３．５９（ｍ，８Ｈ），１．５５（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３７６ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：３．７８×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：２．９×１０３Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：１００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以下
（合成例３）化合物１－１３の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　塩化カルシウム管を装着した１００ｍＬナスフラスコに、１，２、－ジブチル－４－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの２．０ｇ、テトラヒドロフランの１０ｍＬを加えた。室温下撹拌しながらメタクリル酸２－イソシアナトエチルの０．９ｇ、ブチルイソシアネートの０．６ｇを加えた。この混合物にトリエチルアミンの１滴を加え、室温下３日間放置した。反応混合物を減圧下に濃縮し、シリカゲルクロマトにより精製した。イソプロピルアルコールで再結晶することで目的物の化合物１－１３を０．９ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　７．３５（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｔ，１Ｈ），５．１７（ｔ，１Ｈ），４．３４（ｍ，２Ｈ），３．７１－３．５９（ｍ，６Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．０（ｓ，３Ｈ），１．６６－１．５０（ｍ，６Ｈ），１．４９－１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．２３（ｍ，４Ｈ），１．０３－０．８８（ｍ，９Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３７６ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：３．６２×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：２．６×１０３Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：１００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以下
（合成例４）化合物１－１７、１－１８、１－１９の混合物の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　５０ｍＬナスフラスコに１，２、－ジブチル－４－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの１．２ｇ、クロロメチルスチレン（ｍ，ｐ－混合物）１．１ｇ、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノールごく少量、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの６ｍＬを加えた。この混合物に炭酸カリウムの０．６ｇを加え、６０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、純水１８ｍＬを滴下した。混合物を１時間撹拌し、析出した結晶を濾取し、純水、メタノールで順次洗浄した。ごく少量の２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノールを用い、アセトニトリルの６ｍＬで再結晶し、目的物の化合物１－１７、１－１８、１－１９の混合物を１．０ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　７．４５－７．３１（ｍ、８Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，２），５．７８（ｄ，２Ｈ），５．２８（ｄ，２Ｈ），５．１５（ｓ，４Ｈ），３．６６（ｔ，４Ｈ），１．５６（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，６Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３７９ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：４．０４×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：５．１×１０３Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：６００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
（合成例５）　化合物１－３３の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　５０ｍＬナスフラスコに１，２、－ジブチル－４－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの２．０ｇ、メタクリル酸２－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）エチルの４．４ｇ、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノールごく少量、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの１０ｍＬを加えた。この混合物に炭酸カリウムの１．７ｇを加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に炭酸カリウムの０．４ｇを加え、さらに８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、イオン交換水の３０ｍＬを滴下した。混合物を１時間撹拌し、析出した結晶を濾取し、純水、イソプロピルアルコールで順次洗浄した。イソプロピルアルコールの１５ｍＬで再結晶し、目的物の化合物１－３３を１．４ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　６．８４（ｓ，２Ｈ），６．１６（ｓ，２Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｔ，４Ｈ），４．３４（ｔ，４Ｈ），３．６７（ｔ，４Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ），１．５５（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３７８ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：３．７５×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：３．９×１０３Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：１００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以下
（合成例６）　化合物１－４７の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　１０ｍＬナスフラスコに１，２、－ジブチル－４－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの２．０ｇ、トリエチルアミンの１．１ｇ、テトラヒドロフランの１０ｍＬを加え、氷冷下メタクリル酸クロリドの１．０６ｍＬを滴下した。氷冷下で１時間撹拌し、イオン交換水３０ｍＬを添加し一晩静置した。析出した結晶を濾取し、室温下乾燥した。シリカゲルクロマトにより精製した後、酢酸エチル５ｍＬと少量の２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノールを加え、加温溶解した後、ヘキサン５０ｍＬを加えた。析出した結晶を濾取し、室温にて乾燥し、目的物の化合物１－４７を１．５ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　７．３５（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｔ，４Ｈ），２．１０（ｓ，６Ｈ），１．５４（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３７４ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：３．７６×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：２．１０×１０３Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：５００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
（合成例７）　化合物１－９の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　５０ｍＬナスフラスコに、１，２、－ジブチル－４－（４，７－ジヒドロキシ－５－メチルベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの０．８２ｇ、テトラヒドロフランの４ｍＬを加えた。室温下撹拌しながらメタクリル酸２－イソシアナトエチルの０．７０ｇを加えた。この混合物にトリエチルアミンの１適を加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却しイオン交換水１２ｍＬを加え室温下に撹拌した。析出した結晶を濾取し、イオン交換水で洗った。得られた結晶を室温で乾燥した後、ごく少量のヒドロキノンモノメチルエーテルを用い、アセトニトリルの１２ｍＬで再結晶し、目的物の化合物１－９を１．１８ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　７．２２（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），５．５３（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｔ，４Ｈ），３．６７－３．５９（ｍ，８Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ），１．５４（ｍ，４Ｈ），１．２９（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３７９ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：３．６３×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：４．２×１０３Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：６００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
（合成例８）　化合物１－５０の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　５０ｍＬナスフラスコに、１，２、－ジブチル－４－（４，７－ジヒドロキシ－５－メチルベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの１２１ｍｇ、テトラヒドロフランの１ｍＬを加えた。室温下撹拌しながらメタクリル酸２－イソシアナトエチルの９４ｍｇを加えた。この混合物にトリエチルアミンの１適を加え、１時間、７０℃で撹拌した。反応混合物を室温まで冷却しイオン交換水３０ｍＬを加え、酢酸エチル３０ｍＬで抽出した。得られた有機層をイオン交換水３０ｍＬ、飽和食塩水３０ｍＬで順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。このとき、ごく少量のｐ－メトキシフェノールを添加した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトにより精製し、メタノール２ｍＬを加え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を室温で乾燥し、目的物の化合物１－５０を１４９ｍｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　７．３３－７．２０（ｍ，７Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，４Ｈ），６．１９（ｓ，２Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），５．５４（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｓ，４Ｈ），４．３４（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，６Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３８３ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：４．１９×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：８．０×１０３Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：６００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
（合成例９）　化合物１－４８の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　５０ｍＬナスフラスコに、１，２、－ジドデシル－４－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの０．９４ｇ、テトラヒドロフランの３ｍＬを加えた。室温下撹拌しながらメタクリル酸２－イソシアナトエチルの０．５２ｇを加えた。この混合物にトリエチルアミンの１適を加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却しイオン交換水３０ｍＬを加え、酢酸エチル３０ｍＬで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。このとき、ごく少量のｐ－メトキシフェノールを添加した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトにより精製し、メタノール１２ｍＬを加え析出した結晶を濾取した。得られた結晶を室温で乾燥し、目的物の化合物１－４８を０．５０ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　７．３４（ｓ，２Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），５．５４（ｔ，２Ｈ），４．３４（ｔ，４Ｈ），３．６９－３．５９（ｍ，８Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ），１．５９－１．５０（ｍ，４Ｈ），１．３１－１．２１（ｍ，３６Ｈ），０．８７（ｔ，６Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３７６ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：３．４０×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：２．５×１０３Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：４００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
（合成例１０）　化合物１－８の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　５０ｍＬナスフラスコに、１，２、－ジフェニル－４－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの９４ｇ、テトラヒドロフランの３ｍＬを加えた。室温下撹拌しながらメタクリル酸２－イソシアナトエチルの０．７７ｇを加えた。この混合物にトリエチルアミンの１適を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物にイオン交換水６ｍＬを加え、析出した結晶を濾取し、イオン交換水で洗った。得られた結晶に、ごく少量の２，６－ジターシャリーブチル－４－メチルフェノールとメタノール５ｍＬを加え３０分加熱撹拌した。混合物を室温まで冷却し、濾過、乾燥することで目的物の化合物１－８を１．０７ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　７．４３（ｄ，４Ｈ），７．３９（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｔ，４Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），５．５９（ｔ，２Ｈ），４．３４（ｔ，４Ｈ），３．６３（ｍ，４Ｈ），２．００（ｓ，６Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３８５ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：３．８２×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：１．３×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：２．１６×１０３Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
（合成例１１）　化合物１－５１の合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　１００ｍＬナスフラスコに１，２、－ジドデシル－４－（４，７－ジヒドロキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジチオール－２－イリデン）ピラゾリジン－３，５－ジオンの２．９ｇ、トリエチルアミンの１．０ｇ、テトラヒドロフランの８ｍＬを加え、氷冷下メタクリル酸クロリドの０．９６ｍＬを滴下した。氷冷下で１時間撹拌し、イオン交換水２４ｍＬを添加し、さらに酢酸エチル４０ｍＬを添加した。激しく撹拌した後、分液し、水相を除去した。食塩水４０ｍＬで洗浄し、無水硫酸マグネシウムを添加し乾燥後、濾過、減圧濃縮した。シリカゲルクロマトにより精製し、ごく少量のｐ－メトキシフェノールを添加し減圧濃縮した。残渣にアセトニトリル８ｍＬを加え、室温にて撹拌した後、析出した結晶を濾取し、室温にて乾燥し、目的物の化合物１－５１を０．９ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ　７．３５（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｔ，４Ｈ），２．１０（ｓ，６Ｈ），１．５５（ｍ，４Ｈ），１．３５－１．１７（ｍ，３６Ｈ），０．８７（ｔ，６Ｈ）
　極大吸収波長（λｍａｘ）：３７３ｎｍ
　λｍａｘでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：３．１０×１０４Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
　波長４００ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：１．８３×１０３Ｌ／ｍｏｌ
・ｃｍ
　波長４２０ｎｍでのモル吸光係数（溶媒：酢酸エチル）：５００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ
＜重合体の製造例＞
（製造例１）　重合体Ａ－１の製造例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　２００ｍＬ三口フラスコに、合成例３で得た化合物１－１３（極大吸収波長：３７６ｎｍ）の１０１ｍｇ、紫外線吸収剤として２－［２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル］２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（極大吸収波長：３３８ｎｍ）の１１５ｍｇ、メタクリル酸メチルの９．８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの４０．０ｇを加え、窒素気流下、８０℃で３０分間撹拌した。この溶液に２，２’－アゾビス（イソ酪酸）ジメチル（Ｖ－６０１、富士フイルム和光純薬（株）製（以下、Ｖ－６０１と記す））の１３５ｍｇを加え、８０℃で４時間撹拌した。さらにＶ－６０１を３７ｍｇ加え、９０℃で２時間撹拌した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物をヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬの混合物にゆっくり添加し一晩放置した。析出した沈殿物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄した。得られた粉末にヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬを加え、室温で１時間撹拌後、室温で１晩放置した。析出物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄し、５０℃で乾燥した。目的物の重合体Ａ－１を８．０ｇ得た。得られた重合体Ａ－１の数平均分子量は１７，３００（ポリスチレン換算）であった。
　得られた重合体Ａ－１の１５０ｍｇをクロロホルム１００ｍＬに溶解し、吸収スペクトルを測定した。重合体Ａ－１の極大吸収波長は３７８ｎｍ（吸光度１．１０）と３４７ｎｍ（吸光度１．２２）であった。
　重合体Ａ－１は波長４００ｎｍ近傍の波長の光を十分に遮蔽できるものであった。更には、３５０ｎｍより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。また、重合体Ａ－１は着色の小さいものであった。
（製造例２）　重合体Ａ－２の製造例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　１００ｍＬ三口フラスコに、合成例３で得た化合物１－１３（極大吸収波長：３７６ｎｍ）の５２ｍｇ、紫外線吸収剤として特開２０２０－０４１０１３号公報に記載の化合物Ｂ（極大吸収波長）：３２９ｎｍ）の１７６ｍｇ、メタクリル酸メチル９．８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０．０ｇを加え、窒素気流下、８０℃で３０分間撹拌した。この溶液にＶ－６０１の１３５ｍｇを加え、８０℃で４時間撹拌した。さらにＶ－６０１を３７ｍｇ加え、９０℃で２時間撹拌した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物をヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬの混合物にゆっくり添加し一晩放置した。析出した沈殿物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄した。得られた粉末にヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬを加え、室温で１時間撹拌後、室温で１晩放置した。析出物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄し、５０℃で乾燥した。目的物の重合体Ａ－２を８．０ｇ得た。得られた重合体Ａ－２の数平均分子量は１３，９００（ポリスチレン換算）であった。
　得られた例示重合体Ａ－２の２００ｍｇをクロロホルム１００ｍＬに溶解し、吸収スペクトルを測定した。重合体Ａ－１のλ極大吸収波長は３７８ｎｍ（吸光度０．９１）と３３５ｎｍ（吸光度０．８９）であった。
　重合体Ａ－２は波長４００ｎｍ近傍の波長の光を十分に遮蔽できるものであった。更には、３５０ｎｍより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。また、重合体Ａ－２は着色の小さいものであった。

（製造例３）重合体Ａ－３の製造例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　２００ｍＬ三口フラスコに、化合物１－５４（極大吸収波長：３８２ｎｍ）の１１４ｍｇ、紫外線吸収剤として２－［２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル］２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（極大吸収波長：３３８ｎｍ）の１１５ｍｇ、メタクリル酸メチルの９．８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの４０．０ｇを加え、窒素気流下、８０℃で３０分間撹拌した。この溶液に２，２’－アゾビス（イソ酪酸）ジメチル（Ｖ－６０１、富士フイルム和光純薬（株）製（以下、Ｖ－６０１と記す））の１３５ｍｇを加え、８０℃で４時間撹拌した。さらにＶ－６０１を３７ｍｇ加え、９０℃で２時間撹拌した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物をヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬの混合物にゆっくり添加し一晩放置した。析出した沈殿物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄した。得られた粉末にヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬを加え、室温で１時間撹拌後、室温で１晩放置した。析出物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄し、５０℃で乾燥した。目的物の重合体Ａ－３を７．６ｇ得た。得られた重合体Ａ－３の数平均分子量は１９，１００（ポリスチレン換算）であった。
　得られた重合体Ａ－３の１５０ｍｇをクロロホルム１００ｍＬに溶解し、吸収スペクトルを測定した。重合体Ａ－３の極大吸収波長は３８４ｎｍ（吸光度１．０１）と３４６ｎｍ（吸光度１．１２）であった。
　重合体Ａ－３は波長４００ｎｍ近傍の波長の光を十分に遮蔽できるものであった。更には、３５０ｎｍより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。また、重合体Ａ－３は着色の小さいものであった。
（製造例４）重合体Ｂ－１の製造例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　２００ｍＬ三口フラスコに、合成例３で得た化合物１－１３の１００ｍｇ、メタクリル酸メチルの９．９ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの４０．０ｇを加え、窒素気流下、８０℃で３０分間撹拌した。この溶液にＶ－６０１の１３８ｍｇを加え、８０℃で４時間撹拌した。さらにＶ－６０１の２５ｍｇ加え、９０℃で２時間撹拌した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物をヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬの混合物にゆっくり添加した。析出した沈殿物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄した。得られた粉末にヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬを加え、室温で１時間撹拌後、室温で１晩放置した。析出物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄し、５０℃で乾燥した。目的物の重合体Ｂ－１を７．３ｇ得た。得られた重合体Ｂ－１の数平均分子量は１６，４００（ポリスチレン換算）であった。得られた重合体Ｂ－１の１５０ｍｇをクロロホルム１００ｍＬに溶解し、吸収スペクトルを測定した。重合体Ｂ－１の極大吸収波長は３７９ｎｍ（吸光度１．１１）であった。重合体Ｂ－１は波長４００ｎｍ近傍の波長の光を十分に遮蔽できるものであった。また、重合体Ｂ－１は着色の小さいものであった。
（製造例５）重合体Ｂ－２の製造例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　２００ｍＬ三口フラスコに、化合物１－５４（極大吸収波長：３８２ｎｍ）の１１３ｍｇ、メタクリル酸メチルの９．９ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの４０．０ｇを加え、窒素気流下、８０℃で３０分間撹拌した。この溶液にＶ－６０１の１３８ｍｇを加え、８０℃で４時間撹拌した。さらにＶ－６０１の２５ｍｇ加え、９０℃で２時間撹拌した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物をヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬの混合物にゆっくり添加した。析出した沈殿物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄した。得られた粉末にヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬを加え、室温で１時間撹拌後、室温で１晩放置した。析出物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄し、５０℃で乾燥した。目的物の重合体Ｂ－２を７．０ｇ得た。得られた重合体Ｂ－２の数平均分子量は１７，８００（ポリスチレン換算）であった。得られた重合体Ｂ－２の１５０ｍｇをクロロホルム１００ｍＬに溶解し、吸収スペクトルを測定した。重合体Ｂ－２の極大吸収波長は３８５ｎｍ（吸光度１．０２）であった。重合体Ｂ－２は波長４００ｎｍ近傍の波長の光を十分に遮蔽できるものであった。また、重合体Ｂ－２は着色の小さいものであった。
（比較製造例１）重合体Ｃ－１の製造例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　２００ｍＬ三口フラスコに、２－［２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル］２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールの１０４ｍｇ、メタクリル酸メチルの９．９ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの４０．０ｇを加え、窒素気流下、８０℃で３０分間撹拌した。この溶液にＶ－６０１の１３５ｍｇを加え、８０℃で４時間撹拌した。さらにＶ－６０１の３７ｍｇを加え、９０℃で２時間撹拌した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物をヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬの混合物にゆっくり添加した。析出した沈殿物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄した。得られた粉末にヘキサン１４０ｍＬ、イソプロピルアルコール６０ｍＬを加え、室温で３時間撹拌後、析出物を濾取し、ヘキサン、イソプロピルアルコールの混合物で洗浄し、５０℃で乾燥した。目的物の重合体Ｃ－１を８．１ｇ得た。得られた重合体Ｃ－１の数平均分子量は１４，１００（ポリスチレン換算）であった。重合体Ｃ－１の１５０ｍｇをクロロホルム１００ｍＬに溶解し、吸収スペクトルを測定した。重合体Ｃ－１の極大吸収波長は３３９ｎｍ（吸光度０．９１）であった。重合体Ｃ－１は波長３８０～４００ｎｍの光の遮蔽性が低いものであった。
＜試験例１＞
（実施例１）
　重合体Ａ－１の６５９ｍｇ、クロロホルムの７．６ｇ、及びポリメチルメタクリレート樹脂（ダイヤナールＢＲ－８０（モノマー単位としてメチルメタクリレート６０質量％以上含有、重量平均分子量：９５，０００、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、三菱ケミカル（株）製）の０．４４ｇを溶解させた樹脂溶液を調製した。そして、調製した樹脂溶液をガラス基板上にスピンコート塗布し、塗布膜を４０℃で２分間乾燥させて、重合体Ａ－１を含む厚み約１０μｍの樹脂膜を形成した。実施例１の樹脂膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長４００ｎｍ近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。更には、３５０ｎｍより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。
（実施例２）
　実施例１において、重合体Ａ－１の６５９ｍｇを重合体Ａ－２の６６１ｍｇに変更したこと以外は、実施例１と同様にして樹脂膜を形成した。実施例２の樹脂膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長４００ｎｍ近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。更には、３５０ｎｍより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。
（実施例３）
　実施例１において、重合体Ａ－１の６５９ｍｇを重合体Ａ－３の６５８ｍｇに変更したこと以外は、実施例１と同様にして樹脂膜を形成した。実施例３の樹脂膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長４００ｎｍ近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。更には、３５０ｎｍより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。
（比較例１）
　実施例１において、重合体Ａ－１の６５９ｍｇを重合体Ｃ－１の１０６３ｍｇに変更し、ポリメチルメタクリレート樹脂の配合量を０．０４ｇに変更した以外は、実施例１と同様にして樹脂膜を形成した。比較例１の樹脂膜は、波長３８０～４００ｎｍの波長の光の遮蔽性が低いものであった。
［耐光性の評価］
　実施例１～３及び比較例１で形成した樹脂膜に対して、以下の条件にて極大吸収波長（λｍａｘ）での吸光度の維持率を求め、耐光性を評価した。具体的には、樹脂膜のλｍａｘにおける吸光度を測定した後、樹脂膜を以下の条件で照射し、次いで２８日照射後のλｍａｘにおける吸光度を測定した。照射前後のλｍａｘにおける吸光度の値から下記式より吸光度の維持率（％）を算出した。吸光度の維持率を表１に示す。吸光度は、分光光度計ＵＶ－１８００ＰＣ（島津製作所社製）を用い、その光の吸光度から求めた。
　吸光度の維持率（％）＝（照射後のλｍａｘにおける吸光度／照射前のλｍａｘにおける吸光度）×１００
　なお、吸光度の維持率が大きいほど耐光性に優れていることを示す。
（条件）
　装置：低温サイクルキセノンウェザーメーター（スガ試験機社：ＸＬ７５）
　照度：１０ｋｌｘ（４０ｗ／ｍ２）
　時間：２４時間
　環境：２３℃、相対湿度５％
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　実施例１、２における３７６ｎｍ、３７７ｎｍのλｍａｘ（極大吸収波長）は化合物１－１３に由来する極大吸収波長である。
　実施例３における３８２ｎｍのλｍａｘは化合物１－５４に由来する極大吸収波長である。
　実施例１、３および比較例１における３３７ｎｍ、３３８ｎｍのλｍａｘ（極大吸収波長）は２－［２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル］２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールに由来する極大吸収波長である。
　実施例２における３３５ｎｍのλｍａｘ（極大吸収波長）は特開２０２０－０４１０１３号公報に記載の化合物Ｂに由来する極大吸収波長である。
　実施例１～３の樹脂膜は、各λｍａｘ（極大吸収波長）での吸光度の維持率が高く、耐光性に優れていることが分かる。
　また、実施例１と比較例１とを比較すると、実施例１では２－［２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル］２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールに由来する極大吸収波長での吸光度の維持率は９５％であるのに対し、比較例１では２－［２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル］２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールに由来する極大吸収波長での吸光度の維持率は９０％であり、実施例１よりも劣っていた。
（実施例４）
　実施例１において、重合体Ａ－１の６５９ｍｇを例示重合体Ｂ－１の６５９ｍｇに代えたこと以外は、実施例１と同様にして樹脂膜を形成した。この樹脂膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長４００ｎｍ近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。また、この樹脂膜について、上記と同様の方法で吸光度の維持率を評価した。実施例４の樹脂膜における極大吸収波長（３７７ｎｍ）での吸光度の維持率は９７％であり、優れた耐光性を有していた。
（実施例５）
　実施例１において、重合体Ａ－１の６５９ｍｇを重合体Ｂ－２の６５８ｍｇに変更したこと以外は、実施例１と同様にして樹脂膜を形成した。この樹脂膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長４００ｎｍ近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。更には、３５０ｎｍより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。
＜試験例２＞
［重合性組成物の製造］
　各素材を下記表に記載の比率で混合して重合性組成物１～４を製造した。下記表に記載の数値は質量部である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
 　重合性モノマー１：メタクリル酸メチル（富士フイルム和光純薬（株）製）
　重合性モノマー２：メタクリル酸ベンジル（富士フイルム和光純薬（株）製）
　紫外線吸収剤１：合成例１で得られた化合物１－１（極大吸収波長：３７５ｎｍ）
　紫外線吸収剤２：合成例４で得られた化合物１－１７、１－１８、１－１９の混合物（極大吸収波長：３７９ｎｍ）
　紫外線吸収剤３：２－［２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル］２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（下記構造の化合物、極大吸収波長：３３８ｎｍ）
　紫外線吸収剤４：合成例８で得られた化合物１－５０（極大吸収波長：３８３ｎｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　・重合開始剤１：Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製、下記構造の化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（実施例１１～１４）
　各重合性組成物を厚み１ｍｍのクラウンガラス板で挟み込み、光照射装置（ＥＸＥＣＵＲＥ　３０００、ＨＯＹＡ　ＣＡＮＤＥＯ　ＯＰＴＲＯＮＩＣＳ（株）製）を用い、１．０Ｊ／ｃｍ２（２．５ｍＷ／ｃｍ２）で光照射し、各重合性組成物がガラス板で挟み込まれた実施例１１の重合体膜（重合性組成物１の重合体膜）、実施例１２の重合体膜（重合性組成物２の重合体膜）、実施例１３の重合体膜（重合性組成物３の重合体膜）、実施例１４の重合体膜（重合性組成物４の重合体膜）をそれぞれ製造した。各重合体膜の膜厚は５０μｍになるように調整した。
［透過率の測定］
　得られた各重合体膜について、波長３００～６００ｎｍの光の透過率を測定した。結果を下記表に示す。実施例１１～１４の重合体膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長４００ｎｍ近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。また、実施例１２、１３、１４の樹脂膜については、３５０ｎｍより短波の波長の光の遮蔽性にも優れており、波長３３０～４００ｎｍの波長の光に対して優れた遮蔽性を有していた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
［保存安定性の評価］
　実施例１～１４の重合体膜について、４０℃、湿度５０％の条件下、１週間保存した後、室温で１日放置してブリードアウトおよび析出の有無を目視で観測した。重合体膜１～３のいずれにおいてもブリードアウトおよび析出は確認できなかった。
［耐光性の評価］
　試験例１と同様にして、実施例１１～１４の重合体膜の極大吸収波長（λｍａｘ）での吸光度の維持率を求め、耐光性を評価した。なお、吸光度の維持率が大きいほど耐光性に優れていることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　上記表に示すように、実施例１１～１４の重合体膜はいずれも吸光度の維持率が高く、耐光性に優れていた。

Claims (18)

  1. 　式（１）で表される化合物と、
    　前記式（１）で表される化合物よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤Ａと、
    　を含む重合性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成していてもよく、
    　Ｒ３とＲ４は互いに結合して環を形成していてもよい；
    　ただし、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも一つは、エチレン性不飽和結合を有する重合性基を含む基である。
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の重合性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（２）中、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
    　Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
    　Ｘ１１およびＸ１２はそれぞれ独立に単結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｘ１１－を表し、Ｒｘ１１は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
    　Ｙ１１およびＹ１２はそれぞれ独立に単結合または２価の連結基を表し、
    　Ｚ１１およびＺ１２はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表し、
    　Ｒ１１とＲ１２は互いに結合して環を形成していてもよく、
    　Ｒ１３とＲ１４は互いに結合して環を形成していてもよい；
    　ただし、Ｚ１１およびＺ１２の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基である。
  3. 　前記エチレン性不飽和結合を有する重合性基は、（メタ）アクリロイルオキシ基またはビニルフェニル基である、請求項１または２に記載の重合性組成物。
  4. 　前記紫外線吸収剤Ａの極大吸収波長は波長３００～３８０ｎｍの範囲に存在する、請求項１～３のいずれか１項に記載の重合性組成物。
  5. 　前記紫外線吸収剤Ａは、重合性基を有する化合物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の重合性組成物。
  6. 　前記紫外線吸収剤Ａは、２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール系化合物、２－（２－ヒドロキシフェニル）－１，３，５－トリアジン系化合物および２－ヒドロキシベンゾフェノン系化合物から選ばれる少なくとも１種である、請求項１～５のいずれか１項に記載の重合性組成物。
  7. 　更に、前記式（１）で表される化合物以外の重合性化合物と、重合開始剤とを含む請求項１～６のいずれか１項に記載の重合性組成物。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の重合性組成物を重合して得られた重合体。
  9. 　請求項８に記載の重合体を含む紫外線遮蔽材料。
  10. 　支持体と、請求項９に記載の紫外線遮蔽材料とを有する積層体。
  11. 　式（５）で表される化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（５）中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
    　Ｒ５３およびＲ５４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
    　Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立に、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
    　Ｙ５１およびＹ５２はそれぞれ独立に単結合または２価の連結基を表し、前記２価の連結基は、炭化水素基であるか、または、２以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、前記連結基は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
    　Ｚ５１およびＺ５２はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す；
    　ただし、Ｚ５１およびＺ５２の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基であり、
    　Ｘ５１が－Ｏ－のとき、Ｚ５１が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基であり、
    　Ｘ５２が－Ｏ－のとき、Ｚ５２が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基である。
  12. 　前記エチレン性不飽和結合を有する重合性基は、（メタ）アクリロイルオキシ基またはビニルフェニル基である、請求項１１に記載の化合物。
  13. 　Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立に－Ｏ－、または、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－を表す、請求項１１または１２に記載の化合物。
  14. 　Ｘ５１およびＸ５２が同一であり、Ｙ５１およびＹ５２が同一であり、Ｚ５１およびＺ５２が同一である請求項１１～１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 　請求項１１～１４のいずれか１項に記載の化合物を含む紫外線吸収剤。
  16. 　請求項１１～１４のいずれか１項に記載の化合物由来の構造を含む重合体。
  17. 　式（６）で表される化合物と、式（７）で表される化合物とを反応させて、式（５）で表される化合物を製造する化合物の製造方法；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　式（６）中、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
    　Ｒ６３およびＲ６４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　式（７）中、Ｅ７１は式（６）のヒドロキシ基と反応する基を表し、
    　Ｙ７１は単結合または２価の連結基を表し、前記２価の連結基は、炭化水素基であるか、または、２以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、前記連結基は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
    　Ｚ７１はエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　式（５）中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
    　Ｒ５３およびＲ５４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
    　Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立に、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－または、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
    　Ｙ５１およびＹ５２はそれぞれ独立に単結合または２価の連結基を表し、前記２価の連結基は、炭化水素基であるか、または、２以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、前記連結基は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－を表し、
    　Ｚ５１およびＺ５２はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す；
    　ただし、Ｚ５１およびＺ５２の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基であり、
    　Ｘ５１が－Ｏ－のとき、Ｚ５１が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基であり、
    　Ｘ５２が－Ｏ－のとき、Ｚ５２が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基である。
  18. 　前記式（７）のＥ７１が－ＣＯＣｌ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｃｌ、－ＮＣＯ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＯＳＯ２Ｄ１またはオキシラニル基であり、Ｄ１はメチル基、エチル基、フェニル基または４－メチルフェニル基である、請求項１７に記載の化合物の製造方法。
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