WO2022239762A1 - 光重合性組成物、硬化物および光学部材 - Google Patents
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Abstract
式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物と、重合性化合物と、光重合開始剤と、を含有する光重合性組成物及びこれを用いた硬化物および光学部材。
Description
本発明は、紫外線吸収剤を含む光重合性組成物に関する。また、本発明は、光重合性組成物を用いた硬化物および光学部材に関する。
さまざまな波長の光が人間の目に直接入射することによる網膜への影響が注目されており、特に、紫外線及びブルーライトが網膜にダメージを与え、眼疾患の原因となる場合があることが懸念される。液晶表示装置、エレクトロルミネッセンスディスプレイのような画像表示装置、スマートフォン、タブレット端末等の小型端末等のディスプレイを備える装置を使用する際は、光源を備えるディスプレイの画面を目視することになる。近年、画像表示装置、小型端末等を長時間使用する場合における紫外線の網膜への影響が注目されている。このため、これらの機器などに紫外線カットフィルタを設けて使用者の眼へ紫外線による影響を低減する試みがなされている。このような紫外線カットフィルタには、紫外線吸収剤が用いられている。
また、近年、400nm付近の長波長領域の紫外線をカットする紫外線カットフィルタのニーズが高まっている。
特許文献1には、波長400nm付近の光を選択的に吸収する特定構造の紫外線吸収剤と、重合性モノマーと、光重合開始剤と、溶剤とを含む光重合性組成物に関する発明が記載されている。
紫外線吸収剤は、光照射によって紫外線吸収性能が経時的に低下することがある。特に、極大吸収波長が紫外領域のより長波側に存在する紫外線吸収剤は、耐光性が悪い傾向にあり、紫外線吸収性能が経時的に低下しやすい傾向にあった。このため、近年では紫外線吸収剤の耐光性についての更なる性能の向上が望まれている。
また、光重合性組成物に紫外線吸収剤を含有させた場合、光重合性組成物に光を照射して光重合性組成物を硬化させる際に、露光光が紫外線吸収剤によって吸収されてしまうため、露光光による光重合開始剤からのラジカルなどの活性種が発生しにくく、得られる硬化物の硬化度が不十分なことがあった。このため、紫外線吸収剤を含む光重合性組成物を硬化して得られる硬化物は、その耐溶剤性が不十分なことがあった。
更には、光重合性組成物に紫外線吸収剤を含有させた場合、得られる硬化物中に光重合開始剤の分解物や未反応の光重合開始剤の残留物が多く存在しやすいため、硬化物に対して光を長期間照射した場合、硬化物中に存在している光重合開始剤の分解物や、未反応の光重合開始剤の残留物が経時的に分解してラジカルなどの活性種が発生し、この活性種によって紫外線吸収剤が攻撃を受けて、紫外線吸収性能が経時的に低下しやすい傾向にあった。
よって、本発明の目的は、耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができる光重合性組成物を提供することにある。また、本発明の目的は、硬化物および光学部材を提供することにある。
本発明は以下を提供する。
<1> 式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、
を含有する光重合性組成物;
式(1)および式(2)中、R1、R2、R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
Y1、Y2、Y11、Y12、Y13およびY14はそれぞれ独立に電子求引性基を表す;
Y1とY2は結合して環を形成していてもよい;
Y11とY12は結合して環を形成していてもよい;
Y13とY14は結合して環を形成していてもよい;
R1とR3は結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は結合して環を形成していてもよい;
R2とR4は結合して環を形成していてもよい。
<2> 上記式(1)で表される化合物が下記式(3)で表される化合物であり、
上記式(2)で表される化合物が下記式(4)で表される化合物である、
<1>に記載の光重合性組成物;
式(3)および式(4)中、R1、R2、R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
R5、R6、R13、R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す;
R1とR3は結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は結合して環を形成していてもよい;
R2とR4は結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は結合して環を形成していてもよい;
R13とR14は結合して環を形成していてもよい;
R15とR16は結合して環を形成していてもよい。
<3> 式(3)のR3およびR4の一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基である、<2>に記載の光重合性組成物。
<4> 上記重合性化合物は、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物である、<1>~<3>のいずれか1つに記載の光重合性組成物。
<5> 上記光重合開始剤は、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物およびベンゾフェノン化合物から選ばれる少なくも1種である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の光重合性組成物。
<6> 更に樹脂を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の光重合性組成物。
<7> 上記樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含む、<6>に記載の光重合性組成物。
<8> 上記樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、環状オレフィン樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも1種である、<6>または<7>に記載の光重合性組成物。
<9> 粘着剤または接着剤である、<1>~<8>のいずれか1つに記載の光重合性組成物。
<10> <1>~<9>のいずれか1つに記載の光重合性組成物を硬化して得られる硬化物。
<11> <10>に記載の硬化物を含む光学部材。
<1> 式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、
を含有する光重合性組成物;
R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
Y1、Y2、Y11、Y12、Y13およびY14はそれぞれ独立に電子求引性基を表す;
Y1とY2は結合して環を形成していてもよい;
Y11とY12は結合して環を形成していてもよい;
Y13とY14は結合して環を形成していてもよい;
R1とR3は結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は結合して環を形成していてもよい;
R2とR4は結合して環を形成していてもよい。
<2> 上記式(1)で表される化合物が下記式(3)で表される化合物であり、
上記式(2)で表される化合物が下記式(4)で表される化合物である、
<1>に記載の光重合性組成物;
R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
R5、R6、R13、R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す;
R1とR3は結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は結合して環を形成していてもよい;
R2とR4は結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は結合して環を形成していてもよい;
R13とR14は結合して環を形成していてもよい;
R15とR16は結合して環を形成していてもよい。
<3> 式(3)のR3およびR4の一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基である、<2>に記載の光重合性組成物。
<4> 上記重合性化合物は、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物である、<1>~<3>のいずれか1つに記載の光重合性組成物。
<5> 上記光重合開始剤は、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物およびベンゾフェノン化合物から選ばれる少なくも1種である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の光重合性組成物。
<6> 更に樹脂を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の光重合性組成物。
<7> 上記樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含む、<6>に記載の光重合性組成物。
<8> 上記樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、環状オレフィン樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも1種である、<6>または<7>に記載の光重合性組成物。
<9> 粘着剤または接着剤である、<1>~<8>のいずれか1つに記載の光重合性組成物。
<10> <1>~<9>のいずれか1つに記載の光重合性組成物を硬化して得られる硬化物。
<11> <10>に記載の硬化物を含む光学部材。
本発明によれば、耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができる光重合性組成物を提供することができる。また、本発明は、硬化物および光学部材を提供することができる。
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
<光重合性組成物>
本発明の光重合性組成物は、
式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、
を含有することを特徴とする。以下、式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物とを合わせて特定化合物ともいう。
本発明の光重合性組成物は、
式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、
を含有することを特徴とする。以下、式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物とを合わせて特定化合物ともいう。
本発明の光重合性組成物によれば、耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができる。本発明の光重合性組成物に含まれる特定化合物は、耐光性に優れ、光照射による特定化合物の分解や変性などが生じにくく、耐光性に優れた硬化物を形成することができる。また、この特定化合物は、短波の紫外線(例えば、波長350nm以下の光など)の透過性が比較的高いため、光重合性組成物に光を照射して光重合性組成物を硬化させる際に、露光光による光重合開始剤からのラジカルなどの活性種の発生を妨げにくく、光照射によって光重合性組成物を十分に硬化させることができる。更には、特定化合物は、波長400nm近傍の光の吸収性能に優れているため、光重合開始剤の増感剤として作用すると推測され、露光光による光重合開始剤からのラジカルなどの活性種をより促進できると推測される。このため、本発明の光重合性組成物によれば、耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができる。また、特定化合物は、波長400nm近傍の光の吸収性能に優れており、本発明の光重合性組成物を用いることで波長400nm近傍の光の遮蔽性に優れた硬化物を形成することができる。
本発明の光重合性組成物において、光重合開始剤として、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物およびベンゾフェノン化合物から選ばれる少なくも1種を用いた場合においては、特に耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができる。
以下、光重合性組成物に含まれる各成分について説明する。
<<特定化合物>>
本発明の光重合性組成物は、式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物(特定化合物)を含有する。
式(1)および式(2)中、R1、R2、R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
Y1、Y2、Y11、Y12、Y13およびY14はそれぞれ独立に電子求引性基を表す;
Y1とY2は結合して環を形成していてもよい;
Y11とY12は結合して環を形成していてもよい;
Y13とY14は結合して環を形成していてもよい;
R1とR3は結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は結合して環を形成していてもよい;
R2とR4は結合して環を形成していてもよい。
本発明の光重合性組成物は、式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物(特定化合物)を含有する。
R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
Y1、Y2、Y11、Y12、Y13およびY14はそれぞれ独立に電子求引性基を表す;
Y1とY2は結合して環を形成していてもよい;
Y11とY12は結合して環を形成していてもよい;
Y13とY14は結合して環を形成していてもよい;
R1とR3は結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は結合して環を形成していてもよい;
R2とR4は結合して環を形成していてもよい。
式(1)のR1およびR2が表すアルキル基、ならびに、式(2)のR11およびR12が表すアルキル基は、炭素数1~30のアルキル基であることが好ましく、炭素数1~20のアルキル基であることがより好ましく、炭素数1~15のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数1~10のアルキル基であることが特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分枝および環状のいずれであってもよいが、直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましい。アルキル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられ、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基が好ましく、アルコキシカルボニル基がより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、n-デシル基、エイコシル基、2-クロロエチル基、2-シアノエチル基、ベンジル基、2-エチルブチル基、2-エチルヘキシル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、2-ヘキシルデシル基、2-オクチルデシル基、2-(4,4-ジメチルペンタン-2-イル)-5,7,7-トリメチルオクチル基、イソステアリル基、イソパルミチル基、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基、プロパルギル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、エトキシカルボニルプロピル基、エトキシカルボニルペンチル基、ブトキシカルボニルプロピル基、2-エチルへキシルオキシカルボニルプロピル基などが挙げられる。
式(1)のR1およびR2が表すアリール基、ならびに、式(2)のR11およびR12が表すアリール基は、炭素数6~30のアリール基であることが好ましく、炭素数6~10のアリール基であることがより好ましい。アリール基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、p-トリル基、ナフチル基、メタクロロフェニル基、オルトヘキサデカノイルアミノフェニル基などが挙げられる。アリール基はフェニル基であることが好ましい。
式(1)のR1およびR2が表すアシル基、ならびに、式(2)のR11およびR12が表すアシル基は、炭素数は2~30のアシル基であることが好ましい。アシル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。アシル基の具体例としては、アセチル基、ピバロイル基、2-エチルヘキサノイル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、p-メトキシフェニルカルボニル基などが挙げられる。
式(1)のR1およびR2が表すカルバモイル基、ならびに、式(2)のR11およびR12が表すカルバモイル基は、炭素数1~30のカルバモイル基であることが好ましい。カルバモイル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。カルバモイル基の具体例としては、N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、モルホリノカルボニル基、N,N-ジ-n-オクチルアミノカルボニル基、N-n-オクチルカルバモイル基などが挙げられる。
式(1)のR1およびR2が表すアルコキシカルボニル基、ならびに、式(2)のR11およびR12が表すアルコキシカルボニル基は、炭素数2~30のアルコキシカルボニル基が挙げられる。アルコキシカルボニル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。
式(1)のR1およびR2が表すアリールオキシカルボニル基、ならびに、式(2)のR11およびR12が表すアリールオキシカルボニル基は、炭素数7~30のアリールオキシカルボニル基が挙げられる。アリールオキシカルボニル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。
式(1)のR1およびR2が表すエチレン性不飽和結合含有基、ならびに、式(2)のR11およびR12が表すエチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基、ビニルフェニル基および式(R100)で表される基が挙げられる。
*-XR1-YR1-ZR1 ・・・(R100)
式(R100)中、XR1は単結合、-C(=O)-*1、-C(=O)O-*1または-C(=O)NRx1-*1を表し、Rx1は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、*1はYR1との結合手を表し、
YR1は単結合または2価の連結基を表し、
ZR1はビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基またはビニルフェニル基を表す。
YR1は単結合または2価の連結基を表し、
ZR1はビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基またはビニルフェニル基を表す。
Rx1が表すアルキル基は、炭素数1~30のアルキル基であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル等が挙げられる。Rx1が表すアリール基としては、炭素数6~30の置換もしくは無置換のアリール基が好ましい。具体例としては、フェニル基、p-トリル基、ナフチル基が挙げられる。Rx1は水素原子であることが好ましい。
XR1は-C(=O)NH-*1であることが好ましい。
YR1が表す2価の連結基としては、炭化水素基、-NH-、-S(=O)2-、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-、-C(=O)NH-およびこれらを2以上組み合わせた基が挙げられる。炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基が挙げられ、脂肪族炭化水素基であることが好ましい。脂肪族炭化水素基の炭素数は、1~30が好ましく、1~20がより好ましく、1~15が更に好ましい。脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基は架橋構造を有していてもよい。芳香族炭化水素基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~10が更に好ましい。炭化水素基は置換基を有していてもよい。置換基としては、後述する置換基Tが挙げられる。例えば、置換基としてはヒドロキシ基などが挙げられる。
YR1が表す2価の連結基は、炭化水素基、または、2以上の炭化水素基を単結合または2価の連結基で連結した基であることが好ましい。2以上の炭化水素基を連結する連結基としては、-NH-、-S(=O)2-、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-および-C(=O)NH-が挙げられ、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-または-C(=O)NH-であることが好ましい。
YR1が表す2価の連結基は、炭化水素基、または、2以上の炭化水素基を単結合または2価の連結基で連結した基であることが好ましい。2以上の炭化水素基を連結する連結基としては、-NH-、-S(=O)2-、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-および-C(=O)NH-が挙げられ、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-または-C(=O)NH-であることが好ましい。
ZR1は、(メタ)アクリロイルオキシ基またはビニルフェニル基であることが好ましく、(メタ)アクリロイルオキシ基であることがより好ましい。
式(1)のR1およびR2、ならびに、式(2)のR11およびR12は、それぞれ独立にアルキル基、アシル基、カルバモイル基またはエチレン性不飽和結合含有基であることが好ましい。
式(1)のR3およびR4が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアルキル基は、炭素数1~30のアルキル基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基であることがより好ましく、炭素数1~5のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数1または2のアルキル基であることが特に好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、直鎖アルキル基であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、n-オクチル基、2-シアノエチル基、ベンジル基、2-エチルヘキシル基、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基、プロパルギル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシプロピル基が挙げられ、メチル基、tert-ブチル基が好ましく、合成の容易さの観点からメチル基がより好ましい。
式(1)のR3およびR4が表すアリール基は、炭素数6~30のアリール基であることが好ましく、炭素数6~10のアリール基であることがより好ましい。アリール基は置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、パラトリル基、ナフチル基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアルコキシ基は、炭素数1~30のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアリールオキシ基は、炭素数6~30のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、4-tert-ブチルフェノキシ基、3-ニトロフェノキシ基、2-テトラデカノイルアミノフェノキシ基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアシルオキシ基は、炭素数は2~30のアシルオキシ基であることが好ましい。アシルオキシ基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアルキルアミノ基は、炭素数は1~30のアルキルアミノ基であることが好ましい。アルキルアミノ基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Tで挙げた基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアニリノ基は、炭素数は6~40のアニリノ基であることが好ましく、炭素数6~30のアニリノ基であることがより好ましく、炭素数6~20のアニリノ基であることが更に好ましく、炭素数6~15のアニリノ基であることが特に好ましく、炭素数6~12のアニリノ基であることが最も好ましい。アニリノ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアシルアミノ基は、炭素数2~30のアシルアミノ基であることが好ましく、炭素数2~20のアシルアミノ基であることがより好ましく、炭素数2~15のアシルアミノ基であることが更に好ましく、炭素数2~10のアシルアミノ基であることが特に好ましい。アシルアミノ基は、置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアルキルスルホニルアミノ基は、炭素数2~30のアルキルスルホニルアミノ基であることが好ましく、炭素数2~20のアルキルスルホニルアミノ基であることがより好ましく、炭素数2~15のアルキルスルホニルアミノ基であることが更に好ましく、炭素数2~10のアルキルスルホニルアミノ基であることが特に好ましい。アルキルスルホニルアミノ基は、置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアリールスルホニルアミノ基は、炭素数6~40のアリールスルホニルアミノ基であることが好ましく、炭素数6~30のアリールスルホニルアミノ基であることがより好ましく、炭素数6~20のアリールスルホニルアミノ基であることが更に好ましく、炭素数6~15のアリールスルホニルアミノ基であることが特に好ましく、炭素数6~12のアリールスルホニルアミノ基であることが最も好ましい。アリールスルホニルアミノ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアルキルチオ基は、炭素数1~30のアルキルチオ基であることが好ましく、炭素数1~20のアルキルチオ基であることがより好ましく、炭素数1~15のアルキルチオ基であることが更に好ましく、炭素数1~10のアルキルチオ基であることが特に好ましく、炭素数1~8のアルキルチオ基であることが最も好ましい。アルキルチオ基は直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキルチオ基は、置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すアリールチオ基は、炭素数6~40のアリールチオ基であることが好ましく、炭素数6~30のアリールチオ基であることがより好ましく、炭素数6~20のアリールチオ基であることが更に好ましく、炭素数6~15のアリールチオ基であることが特に好ましく、炭素数6~12のアリールチオ基であることが最も好ましい。アリールチオ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4が表すエチレン性不飽和結合含有基としては、式(1)のR1およびR2が表すエチレン性不飽和結合含有基、ならびに、式(2)のR11およびR12が表すエチレン性不飽和結合含有基として説明した基が挙げられる。
式(1)のR3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましい。
また、極大吸収波長の長波長化の観点から、式(1)において、R3およびR4の一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基であることが好ましく、R3およびR4の一方が水素原子であり、他方がアルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、R3およびR4の一方が水素原子であり、他方がアルキル基であることが更に好ましい。
式(1)のR1とR3は結合して環を形成していてもよく、R3とR4は結合して環を形成していてもよく、R2とR4は結合して環を形成していてもよい。これらの基が結合して形成される環は5員または6員の環が好ましい。形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(1)のY1およびY2、ならびに式(2)のY11、Y12、Y13およびY14はそれぞれ独立に電子求引性基を表す。これらの基が表す電子求引性基は、ハメットの置換基定数σp値が正の置換基であることが好ましい。電子求引性基としては、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリ-ルオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基およびスルファモイル基が挙げられる。アシル基は、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、4-メトキシベンゾイル基が好ましい。アルコキシカルボニル基は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2-ヒドロキシエトキシカルボニル基、2-(3-トリメトキシシリルプロピルアミノカルボニルオキシ)エトキシカルボニル基、2-(3-トリエトキシシリルプロピルアミノカルボニルオキシ)エトキシカルボニル基、2-エチルヘキシルカルボニルオキシ基が好ましい。アリ-ルオキシカルボニル基は、フェノキシカルボニル基、4-メトキシフェノキシカルボニル基が好ましい。カルバモイル基は、無置換のカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、モルホリノカルバモイル基、N,N-ジ-n-オクチルカルバモイル基、N-n-オクチルカルバモイル基が好ましい。スルホニル基は、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基が好ましい。スルフィニル基は、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、オクタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基が好ましい。スルファモイル基は、無置換のスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基が好ましい。電子求引性基は、シアノ基およびカルバモイル基が好ましく、カルバモイル基がより好ましい。
式(1)において、Y1とY2は結合して環を形成していてもよく、得られる硬化物の耐光性をより向上できるという理由からY1とY2は結合して環を形成していることが好ましい。
式(2)において、Y11とY12は結合して環を形成していてもよく、得られる硬化物の耐光性をより向上できるという理由からY11とY12は結合して環を形成していることが好ましい。また、Y13とY14は結合して環を形成していてもよく、得られる硬化物の耐光性をより向上できるという理由からY13とY14は結合して環を形成していることが好ましい。
Y1とY2が結合して形成される環、Y11とY12が結合して形成される環、および、Y13とY14が結合して形成される環は、5員または6員の環であることが好ましい。具体的には、5-ピラゾロン環、イソオキサゾリン-5-オン環、ピラゾリジン-3,5-ジオン環、バルビツール酸環、チオバルビツール酸環、ジヒドロピリジン-2,6-ジオン環等が挙げられ、5-ピラゾロン環、イソオキサリンー5-オン環、ピラゾリジン-3,5-ジオン環およびバルビツール酸環が好ましく、ピラゾリジン-3,5-ジオン環およびバルビツール酸環がより好ましく、ピラゾリジン-3,5-ジオン環が特に好ましい。上記の基同士が結合して形成される環はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
(置換基T)
置換基Tとしては、以下の基が挙げられる。
ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子);
アルキル基[直鎖、分岐、環状のアルキル基。具体的には、直鎖または分岐のアルキル基(好ましくは炭素数1~30の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、t-ブチル基、n-オクチル基、エイコシル基、2-クロロエチル基、2-シアノエチル基、2-エチルヘキシル基)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3~30のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4-n-ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5~30のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5~30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン-2-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン-3-イル基)、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。];
アルケニル基[直鎖、分岐、環状のアルケニル基。具体的には、直鎖または分岐のアルケニル基(好ましくは炭素数2~30の直鎖または分岐のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3~30のシクロアルケニル基。つまり、炭素数3~30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、2-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基)、ビシクロアルケニル基(好ましくは、炭素数5~30のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2-エン-1-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト-2-エン-4-イル基)を包含するものである。];
アルキニル基(好ましくは、炭素数2~30の直鎖または分岐のアルキニル基。例えば、エチニル基、プロパルギル基);
置換基Tとしては、以下の基が挙げられる。
ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子);
アルキル基[直鎖、分岐、環状のアルキル基。具体的には、直鎖または分岐のアルキル基(好ましくは炭素数1~30の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、t-ブチル基、n-オクチル基、エイコシル基、2-クロロエチル基、2-シアノエチル基、2-エチルヘキシル基)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3~30のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4-n-ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5~30のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5~30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン-2-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン-3-イル基)、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。];
アルケニル基[直鎖、分岐、環状のアルケニル基。具体的には、直鎖または分岐のアルケニル基(好ましくは炭素数2~30の直鎖または分岐のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3~30のシクロアルケニル基。つまり、炭素数3~30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、2-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基)、ビシクロアルケニル基(好ましくは、炭素数5~30のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2-エン-1-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト-2-エン-4-イル基)を包含するものである。];
アルキニル基(好ましくは、炭素数2~30の直鎖または分岐のアルキニル基。例えば、エチニル基、プロパルギル基);
アリール基(好ましくは炭素数6~30のアリール基。例えばフェニル基、p-トリル基、ナフチル基、m-クロロフェニル基、o-ヘキサデカノイルアミノフェニル基);
複素環基(好ましくは5または6員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数1~20の5もしくは6員の芳香族の複素環基である。例えば、2-フリル基、2-チエニル基、2-ピリミジニル基、2-ベンゾチアゾリル基);
シアノ基;
ヒドロキシ基;
ニトロ基;
カルボキシル基;
アルコキシ基(好ましくは、炭素数1~30の直鎖または分岐のアルコキシ基。例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t-ブトキシ基、n-オクチルオキシ基、2-メトキシエトキシ基);
アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6~30のアリールオキシ基。例えば、フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、4-t-ブチルフェノキシ基、3-ニトロフェノキシ基、2-テトラデカノイルアミノフェノキシ基);
ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2~30のヘテロ環オキシ基。例えば、1-フェニルテトラゾール-5-オキシ基、2-テトラヒドロピラニルオキシ基);
アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2~30のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6~30のアリールカルボニルオキシ基。例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p-メトキシフェニルカルボニルオキシ基);
複素環基(好ましくは5または6員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数1~20の5もしくは6員の芳香族の複素環基である。例えば、2-フリル基、2-チエニル基、2-ピリミジニル基、2-ベンゾチアゾリル基);
シアノ基;
ヒドロキシ基;
ニトロ基;
カルボキシル基;
アルコキシ基(好ましくは、炭素数1~30の直鎖または分岐のアルコキシ基。例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t-ブトキシ基、n-オクチルオキシ基、2-メトキシエトキシ基);
アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6~30のアリールオキシ基。例えば、フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、4-t-ブチルフェノキシ基、3-ニトロフェノキシ基、2-テトラデカノイルアミノフェノキシ基);
ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2~30のヘテロ環オキシ基。例えば、1-フェニルテトラゾール-5-オキシ基、2-テトラヒドロピラニルオキシ基);
アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2~30のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6~30のアリールカルボニルオキシ基。例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p-メトキシフェニルカルボニルオキシ基);
カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素数1~30のカルバモイルオキシ基。例えば、N,N-ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N-ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N-ジ-n-オクチルアミノカルボニルオキシ基、N-n-オクチルカルバモイルオキシ基);
アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2~30のアルコキシカルボニルオキシ基。例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基、n-オクチルカルボニルオキシ基);
アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニルオキシ基。例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p-メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p-n-ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基);
アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1~30のアルキルアミノ基、炭素数6~30のアニリノ基。例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N-メチル-アニリノ基、ジフェニルアミノ基);
アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数2~30のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6~30のアリールカルボニルアミノ基。例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、3,4,5-トリ-n-オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基);
アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2~30のアルコキシカルボニルオキシ基。例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基、n-オクチルカルボニルオキシ基);
アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニルオキシ基。例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p-メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p-n-ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基);
アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1~30のアルキルアミノ基、炭素数6~30のアニリノ基。例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N-メチル-アニリノ基、ジフェニルアミノ基);
アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数2~30のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6~30のアリールカルボニルアミノ基。例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、3,4,5-トリ-n-オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基);
アミノカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数1~30のアミノカルボニルアミノ基。例えば、カルバモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基);
アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2~30のアルコキシカルボニルアミノ基。例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N-メチルーメトキシカルボニルアミノ基);
アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニルアミノ基。例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p-クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m-n-オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基);
スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0~30のスルファモイルアミノ基。例えば、スルファモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N-n-オクチルアミノスルホニルアミノ基);
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1~30のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6~30のアリールスルホニルアミノ基。例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5-トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p-メチルフェニルスルホニルアミノ基);
メルカプト基;
アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルチオ基。例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-ヘキサデシルチオ基);
アリールチオ基(好ましくは炭素数6~30のアリールチオ基。例えば、フェニルチオ基、p-クロロフェニルチオ基、m-メトキシフェニルチオ基);
ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2~30のヘテロ環チオ基。例えば、2-ベンゾチアゾリルチオ基、1-フェニルテトラゾール-5-イルチオ基);
アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2~30のアルコキシカルボニルアミノ基。例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N-メチルーメトキシカルボニルアミノ基);
アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニルアミノ基。例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p-クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m-n-オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基);
スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0~30のスルファモイルアミノ基。例えば、スルファモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N-n-オクチルアミノスルホニルアミノ基);
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1~30のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6~30のアリールスルホニルアミノ基。例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5-トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p-メチルフェニルスルホニルアミノ基);
メルカプト基;
アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルチオ基。例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-ヘキサデシルチオ基);
アリールチオ基(好ましくは炭素数6~30のアリールチオ基。例えば、フェニルチオ基、p-クロロフェニルチオ基、m-メトキシフェニルチオ基);
ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2~30のヘテロ環チオ基。例えば、2-ベンゾチアゾリルチオ基、1-フェニルテトラゾール-5-イルチオ基);
スルファモイル基(好ましくは炭素数0~30のスルファモイル基。例えば、N-エチルスルファモイル基、N-(3-ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-アセチルスルファモイル基、N-ベンゾイルスルファモイル基、N-(N’-フェニルカルバモイル)スルファモイル基);
スルホ基;
アルキル又はアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルスルフィニル基、6~30のアリールスルフィニル基。例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p-メチルフェニルスルフィニル基);
アルキル又はアリールスルホニル基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルスルホニル基、6~30のアリールスルホニル基。例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-メチルフェニルスルホニル基);
スルホ基;
アルキル又はアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルスルフィニル基、6~30のアリールスルフィニル基。例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p-メチルフェニルスルフィニル基);
アルキル又はアリールスルホニル基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルスルホニル基、6~30のアリールスルホニル基。例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-メチルフェニルスルホニル基);
アシル基(好ましくはホルミル基、炭素数2~30のアルキルカルボニル基、炭素数7~30のアリールカルボニル基、炭素数4~30の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基。例えば、アセチル基、ピバロイル基、2-クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、p-n-オクチルオキシフェニルカルボニル基、2-ピリジルカルボニル基、2-フリルカルボニル基);
アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニル基。例えば、フェノキシカルボニル基、o-クロロフェノキシカルボニル基、m-ニトロフェノキシカルボニル基、p-t-ブチルフェノキシカルボニル基);
アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2~30のアルコキシカルボニル基。例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、n-オクタデシルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、2-エチルへキシルオキシカルボニル基);
カルバモイル基(好ましくは、炭素数1~30のカルバモイル基。例えば、カルバモイル基、N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-オクチルカルバモイル基、N-(メチルスルホニル)カルバモイル基);
アリール又はヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素数6~30のアリールアゾ基、炭素数3~30のヘテロ環アゾ基。例えば、フェニルアゾ基、p-クロロフェニルアゾ基、5-エチルチオ-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアゾ基);
イミド基(好ましくは、N-スクシンイミド基、N-フタルイミド基);
ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィノ基。例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基)
ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニル基。例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基);
ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニルオキシ基。例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基);
ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニルアミノ基。例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基);
エチレン性不飽和結合含有基(例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基およびビニルフェニル基など)。
アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニル基。例えば、フェノキシカルボニル基、o-クロロフェノキシカルボニル基、m-ニトロフェノキシカルボニル基、p-t-ブチルフェノキシカルボニル基);
アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2~30のアルコキシカルボニル基。例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、n-オクタデシルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、2-エチルへキシルオキシカルボニル基);
カルバモイル基(好ましくは、炭素数1~30のカルバモイル基。例えば、カルバモイル基、N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-オクチルカルバモイル基、N-(メチルスルホニル)カルバモイル基);
アリール又はヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素数6~30のアリールアゾ基、炭素数3~30のヘテロ環アゾ基。例えば、フェニルアゾ基、p-クロロフェニルアゾ基、5-エチルチオ-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアゾ基);
イミド基(好ましくは、N-スクシンイミド基、N-フタルイミド基);
ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィノ基。例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基)
ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニル基。例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基);
ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニルオキシ基。例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基);
ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニルアミノ基。例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基);
エチレン性不飽和結合含有基(例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基およびビニルフェニル基など)。
上記で挙げた基のうち、水素原子を有する基については、1個以上の水素原子が上記の置換基Tで置換されていてもよい。そのような置換基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル基、p-メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基などが挙げられる。
特定化合物は、溶剤に対する溶解性が高く、かつ、面状ムラの抑制された硬化物を形成しやすいという理由から式(1)で表される化合物であることが好ましい。
また、耐光性に優れた硬化物を形成しやすいという理由から、上記式(1)で表される化合物は、下記式(3)で表される化合物であることが好ましい。また、耐光性に優れた硬化物を形成しやすいという理由から、上記式(2)で表される化合物は、下記式(4)で表される化合物であることが好ましい。
式(3)および式(4)中、R1、R2、R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
R5、R6、R13、R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す;
R1とR3は結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は結合して環を形成していてもよい;
R2とR4は結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は結合して環を形成していてもよい;
R13とR14は結合して環を形成していてもよい;
R15とR16は結合して環を形成していてもよい。
R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
R5、R6、R13、R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す;
R1とR3は結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は結合して環を形成していてもよい;
R2とR4は結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は結合して環を形成していてもよい;
R13とR14は結合して環を形成していてもよい;
R15とR16は結合して環を形成していてもよい。
式(3)のR1およびR2は、式(1)のR1およびR2と同義である。
式(3)のR3およびR4は、式(1)のR3およびR4と同義である。極大吸収波長の長波長化の観点から、R3およびR4の一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基であることが好ましく、R3およびR4の一方が水素原子であり、他方がアルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、R3およびR4の一方が水素原子であり、他方がアルキル基であることが更に好ましい。
式(3)のR1とR3は結合して環を形成していてもよく、R3とR4は結合して環を形成していてもよく、R2とR4は結合して環を形成していてもよい。これらの基が結合して形成される環は5員または6員の環が好ましい。形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(4)のR11およびR12は、式(2)のR11およびR12と同義である。
式(3)のR5およびR6、ならびに、式(4)のR13、R14、R15およびR16が表す置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられ、アルキル基、アリール基または複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましい。
アルキル基は、炭素数1~30のアルキル基であることが好ましく、炭素数1~20のアルキル基であることがより好ましく、炭素数1~15のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数1~10のアルキル基であることが特に好ましく、炭素数1~8のアルキル基であることが最も好ましい。アルキル基は直鎖、分岐および環状のいずれでもよく、直鎖または分岐であることが好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
アリール基は、炭素数6~40のアリール基であることが好ましく、炭素数6~30のアリール基であることがより好ましく、炭素数6~20のアリール基であることが更に好ましく、炭素数6~15のアリール基であることが特に好ましく、炭素数6~12のアリール基であることが最も好ましい。アリール基はフェニル基およびナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。アリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
複素環基における複素環は5員または6員の飽和または不飽和複素環を含むことが好ましい。複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。複素環の環を構成するヘテロ原子としては、B、N、O、S、SeおよびTeが挙げられ、N、OおよびSが好ましい。複素環はその炭素原子が遊離の原子価(一価)を有する(複素環基は炭素原子において結合する)ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素原子数は1~40であり、より好ましくは1~30であり、更に好ましくは1~20である。複素環基における飽和複素環の例として、ピロリジン環、モルホリン環、2-ボラ-1,3-ジオキソラン環および1,3-チアゾリジン環が挙げられる。複素環基における不飽和複素環の例として、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が挙げられる。複素環基は置換基を有していても良い。置換基としては上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(3)のR5とR6は結合して環を形成していてもよく、式(4)のR13とR14は結合して環を形成していてもよく、式(4)のR15とR16は結合して環を形成していてもよい。これらの基が結合して形成される環は5員または6員の環が好ましい。環の具体例としては、ヘキサヒドロピリダジン環、テトラヒドロピリダジン環、テトラヒドロフタラジン環などが挙げられる。形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(3)のR5およびR6、ならびに、式(4)のR13、R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましい。
特定化合物の極大吸収波長は、360~430nmの波長範囲に存在することが好ましく、370~420nmの波長範囲に存在することがより好ましく、380~420nmの波長範囲に存在することが更に好ましく、380~405nmの波長範囲に存在することが特に好ましい。
特定化合物の極大吸収波長におけるモル吸光係数は10000L/mol・cm以上であることが好ましく、20000L/mol・cm以上がより好ましく、30000L/mol・cm以上が更に好ましい。
また、特定化合物の波長400nmのモル吸光係数は1000L/mol・cm以上であることが好ましく、3000L/mol・cm以上がより好ましく、5000L/mol・cm以上が更に好ましい。
また、特定化合物の波長400nmのモル吸光係数は1000L/mol・cm以上であることが好ましく、3000L/mol・cm以上がより好ましく、5000L/mol・cm以上が更に好ましい。
特定化合物の極大吸収波長及びモル吸光係数は、特定化合物を酢酸エチルに溶解させて調製した溶液を、1cm石英セルを用いて、室温(25℃)で分光スペクトルを測定することにより求めることができる。測定装置としては、UV-1800PC(島津製作所(株)製)などが挙げられる。
特定化合物は、特開2009-067984号公報、特開2009-263616号公報、特開2009-263617号公報、国際公開第2017/122503号に記載の方法に準じて製造することができる。
特定化合物の具体例としては、以下の構造の化合物が挙げられる。以下に示す構造式中、Meはメチル基であり、Etはエチル基であり、Prはプロピル基であり、tBuはtert-ブチル基であり、nBuはノルマルブチル基であり、Bnはベンジル基であり、Phはフェニル基である。
光重合性組成物の全固形分中における特定化合物の含有量は、0.01~50質量%であることが好ましい。下限は、0.05質量%以上であることが好ましく、0.1質量%以上であることがより好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることが更に好ましい。光重合性組成物は、特定化合物を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。特定化合物を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
<<重合性化合物>>
本発明の光重合性組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、エネルギー付与により重合硬化可能な化合物を制限なく用いることができる。重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であってもよく、カチオン重合性化合物であってもよい。ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物などが挙げられる。
重合性化合物は、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物であることがより好ましい。重合性化合物に含まれるエチレン性不飽和結合含有基の数の上限は、15個以下であることが好ましく、10個以下であることがより好ましく、6個以下であることが更に好ましい。重合性化合物が有するエチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。
本発明の光重合性組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、エネルギー付与により重合硬化可能な化合物を制限なく用いることができる。重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であってもよく、カチオン重合性化合物であってもよい。ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物などが挙げられる。
重合性化合物は、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物であることがより好ましい。重合性化合物に含まれるエチレン性不飽和結合含有基の数の上限は、15個以下であることが好ましく、10個以下であることがより好ましく、6個以下であることが更に好ましい。重合性化合物が有するエチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。
重合性化合物は、モノマー、プレポリマー(即ち、2量体、3量体、もしくはオリゴマー)、及びこれらの混合物、並びに、モノマー及びプレポリマーから選択される化合物の(共)重合体等のいずれであってもよいが、モノマーであることが好ましい。
重合性化合物の分子量は、100~3000が好ましい。上限は、2000以下がより好ましく、1500以下が更に好ましい。下限は、150以上がより好ましく、250以上が更に好ましい。
(ラジカル重合性化合物)
ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物などが挙げられる。
ラジカル重合性化合物には、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等)、不飽和カルボン酸のエステル、及び不飽和カルボン酸のアミド、並びに、不飽和カルボン酸又はそのエステルもしくはアミドの(共)重合体が挙げられる。中でも、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコールとのエステル、及び不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミンとのアミド、並びに、これらの単独重合体もしくは共重合体が好ましい。
ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物などが挙げられる。
ラジカル重合性化合物には、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等)、不飽和カルボン酸のエステル、及び不飽和カルボン酸のアミド、並びに、不飽和カルボン酸又はそのエステルもしくはアミドの(共)重合体が挙げられる。中でも、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコールとのエステル、及び不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミンとのアミド、並びに、これらの単独重合体もしくは共重合体が好ましい。
また、ラジカル重合性化合物としては、求核性置換基(例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基等)を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のイソシアネート化合物又はエポキシ化合物と、の付加反応物;求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のカルボン酸と、の脱水縮合反応物;親電子性置換基(例えば、イソシアネート基、エポキシ基等)を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール、アミン又はチオールと、の付加反応物;脱離性置換基(例えば、ハロゲン基、トシルオキシ基等)を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール、アミン又はチオールと、の置換反応物;等を用いることもできる。更には、上記の不飽和カルボン酸を不飽和ホスホン酸、スチレン又はビニルエーテル等に置き換えて得られる化合物を用いることもできる。
また、ラジカル重合性化合物には、官能数の異なる複数の化合物又は重合性基の種類が異なる複数の化合物(例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン化合物、ビニルエーテル化合物等)を併用してもよい。
ラジカル重合性化合物は、(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましく、2~15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが更に好ましく、2~10官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより一層好ましく、2~6官能の(メタ)アクリレート化合物であることが特に好ましい。重合性化合物には、単官能の(メタ)アクリレート化合物を用いることもできる。単官能の(メタ)アクリレート化合物と2官能以上の(メタ)アクリレート化合物とを併用することもできる。
ラジカル重合性化合物の具体例としては、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートエチレンオキシドEO(エチレンオキシド)変性体、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートEO(エチレンオキシド)変性体、ベンジル(メタ)アクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAポリエトキシジ(メタ)アクリレート、ヘキサジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールトリ(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレ-ト、イソボルニル(メタ)アクリレ-ト、ジシクロペンテニルアクリレ-ト、ジシクロペンタニルアクリレ-ト、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレ-ト、4-ターシャルブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、3-メトキシブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ラジカル重合性化合物の市販品としては、日本化薬(株)のKAYARADシリーズ(例えば、D-330、D-320、D-310、PET-30、TPA-330、DPHA、DPHA-40H等)、新中村化学工業(株)のNKエステルシリーズ(例えばA-DPH-12E、A-TMMT、A-TMM-3等)、共栄社化学(株)製のライトアクリレートシリーズ(例えば、DCP-A等)、東亞合成(株)製のアロニックスシリーズ(例えば、M-305、M-306、M-309、M-450、M-402、TO-1382等)、大阪有機化学工業(株)製のビスコートシリーズ(例えば、V#802等)、荒川化学工業(株)製のビームセットシリーズ(例えば、504H、550B、575、577など)、(株)ダイセル製のEBECRYLシリーズなどの多官能(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。
ラジカル重合性化合物は、特開昭48-064183号公報、特公昭49-043191号公報、特公昭52-030490号公報に記載されている(メタ)アクリレート化合物、日本接着協会誌vol.20、No.7、300~308ページ(1984年)に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されている化合物を使用することができる。
(カチオン重合性化合物)
カチオン重合性化合物としては、カチオン重合性基を有する化合物が挙げられる。カチオン重合性基としては、エポキシ基及びオキセタニル基などの環状エーテル基、及び、ビニルエーテル基などが挙げられ、環状エーテル基であることが好ましい。また、カチオン重合性化合物は、カチオン重合性基を2個以上有する多官能のカチオン重合性化合物であることが好ましい。
カチオン重合性化合物としては、カチオン重合性基を有する化合物が挙げられる。カチオン重合性基としては、エポキシ基及びオキセタニル基などの環状エーテル基、及び、ビニルエーテル基などが挙げられ、環状エーテル基であることが好ましい。また、カチオン重合性化合物は、カチオン重合性基を2個以上有する多官能のカチオン重合性化合物であることが好ましい。
カチオン重合性化合物としては、多官能脂環式エポキシ化合物、多官能ヘテロ環式エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、アルキレングリコールジグリシジルエーテル、及びアルキレングリコールモノビニルモノグリシジルエーテルなどが挙げられる。
カチオン重合性化合物の具体例としては、3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビスフェノールA ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールA ジグリシジルエーテル、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物、キシリレンビスオキセタン、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-エチル-3-{[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ]メチル}オキセタン、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、2-エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル、特開2012-046577号公報の段落番号0029~0058に記載された化合物が挙げられる。
カチオン重合性化合物には、カチオン重合性基を有する(メタ)アクリレート化合物を用いることもできる。カチオン重合性基を有する(メタ)アクリレート化合物の具体例としては、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等が挙げられる。市販品としては、例えば、(株)ダイセル製のサイクロマーM100等が挙げられる。
カチオン重合性化合物は、東亞合成(株)製のアロンオキセタンシリーズ(OXT-101、OXT-121、OXT-221など)、(株)ダイセル製のセロキサイドシリーズ(2021P)、日本カーバイド工業(株)製のアルキルジビニルエーテルCHDVE、アルキルモノビニルエーテルEHVE、ヒドロキシアルキルビニルエーテルCHMVE、ヒドロキシアルキルビニルエーテルHBVEなどを用いることもできる。また、後述するエポキシ樹脂の具体例として例示したものを用いることもできる。
光重合性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量は、0.1~90質量%であることが好ましい。下限は、1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましい。上限は、80質量%以下であることが好ましく、70質量%以下であることがより好ましい。光重合性組成物は、重合性化合物を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。重合性化合物を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
<<光重合開始剤>>
本発明の光重合性組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、露光光により感光し、重合性化合物の重合を開始または促進する化合物である。光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤および光カチオン重合開始剤が挙げられる。重合性化合物としてラジカル重合性化合物を用いた場合には、光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤は、波長300nm以上の活性光線に感応して、ラジカルを発生する化合物であることが好ましい。重合性化合物としてカチオン重合性化合物を用いた場合には、光重合開始剤は、光カチオン重合開始剤であることが好ましい。
本発明の光重合性組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、露光光により感光し、重合性化合物の重合を開始または促進する化合物である。光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤および光カチオン重合開始剤が挙げられる。重合性化合物としてラジカル重合性化合物を用いた場合には、光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤は、波長300nm以上の活性光線に感応して、ラジカルを発生する化合物であることが好ましい。重合性化合物としてカチオン重合性化合物を用いた場合には、光重合開始剤は、光カチオン重合開始剤であることが好ましい。
(光ラジカル重合開始剤)
光ラジカル重合開始剤としては、オキシム化合物、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など)、オキシジアゾール化合物、カルボニル化合物、ケタール化合物、ベンゾイン化合物、アクリジン化合物、有機過酸化物、アゾ化合物、クマリン化合物、アジド化合物、メタロセン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、有機ホウ酸化合物、ジスルホン酸化合物、オニウム塩化合物、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物およびベンゾフェノン化合物等が挙げられ、より耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができるという理由から、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物、ベンゾフェノン化合物またはヘキサアリールビイミダゾール化合物であることが好ましく、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物またはベンゾフェノン化合物であることがより好ましく、アセトフェノン化合物またはアシルホスフィン化合物であることがより好ましい。
光ラジカル重合開始剤としては、オキシム化合物、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など)、オキシジアゾール化合物、カルボニル化合物、ケタール化合物、ベンゾイン化合物、アクリジン化合物、有機過酸化物、アゾ化合物、クマリン化合物、アジド化合物、メタロセン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、有機ホウ酸化合物、ジスルホン酸化合物、オニウム塩化合物、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物およびベンゾフェノン化合物等が挙げられ、より耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができるという理由から、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物、ベンゾフェノン化合物またはヘキサアリールビイミダゾール化合物であることが好ましく、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物またはベンゾフェノン化合物であることがより好ましく、アセトフェノン化合物またはアシルホスフィン化合物であることがより好ましい。
アセトフェノン化合物としては、アミノアセトフェノン化合物およびヒドロキシアセトフェノン化合物などが挙げられる。アセトフェノン化合物としては、特開2009-191179号公報、特開平10-291969号公報に記載のアセトフェノン化合物が挙げられる。アミノアセトフェノン化合物の市販品としては、Omnirad 907、Omnirad 369、Omnirad 369E、Omnirad 379EG(以上、IGM Resins B.V.社製)等が挙げられる。ヒドロキシアセトフェノン化合物の市販品としては、Omnirad 184、Omnirad 1173、Omnirad 2959、Omnirad 127(以上、IGM Resins B.V.社製)等が挙げられる。
アシルホスフィン化合物としては、特許第4225898号公報に記載のアシルホスフィン化合物が挙げられる。アシルホスフィン化合物の市販品としては、Omnirad 819、Omnirad TPO(以上、IGM Resins B.V.社製)等が挙げられる。
ベンゾフェノン化合物としては、ベンゾフェノン、2-メチルベンゾフェノン、3-メチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、4-メトキシベンゾフェノン、2-クロロベンゾフェノン、4-クロロベンゾフェノン、4-ブロモベンゾフェノン、2-カルボキシベンゾフェノン、2-エトキシカルボニルベンゾフェノン、ベンゾフェノンテトラカルボン酸又はそのテトラメチルエステル、4,4’-ビス(ジアルキルアミノ)ベンゾフェノン類(例えば、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジシクロヘキシルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジヒドロキシエチルアミノ)ベンゾフェノン)、4-メトキシ-4’-ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ジメトキシベンゾフェノン、4-ジメチルアミノベンゾフェノン、4-ジメチルアミノアセトフェノン等が挙げられ、感度及び得られる硬化物の耐光性の観点より、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
オキシム化合物としては、特開2001-233842号公報に記載の化合物、特開2000-080068号公報に記載の化合物、特開2006-342166号公報に記載の化合物、特開2016-006475号公報の段落番号0073~0075に記載の化合物等が挙げられる。オキシム化合物の中では、オキシムエステル化合物が好ましい。オキシム化合物の市販品としては、Irgacure OXE01、Irgacure OXE02(BASF社製)、Irgacure OXE03(BASF社製)が挙げられる。
ハロゲン化炭化水素誘導体としては、若林等、「Bull Chem. Soc. Japan」42、2924(1969)、米国特許第3905815号明細書、特公昭46-004605号公報、特開昭48-036281号公報、特開昭55-032070号公報、特開昭60-239736号公報、特開昭61-169835号公報、特開昭61-169837号公報、特開昭62-058241号公報、特開昭62-212401号公報、特開昭63-070243号公報、特開昭63-298339号公報、M.P.Hutt「Journal of Heterocyclic Chemistry」1(No3),(1970)等に記載の化合物が挙げられ、トリハロメチル基が置換したオキサゾール化合物またはトリアジン化合物であることが好ましい。
ヘキサアリールビイミダゾール化合物としては、特公平06-029285号公報、米国特許第3479185号明細書、米国特許第4311783号明細書、米国特許第4622286号明細書に記載の化合物が挙げられる。具体的には、2,2’-ビス(o-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(o-ブロモフェニル))4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(o,p-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(o-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(m-メトキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(o,o’-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(o-ニトロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(o-メチルフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(o-トリフルオロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
(光カチオン重合開始剤)
光カチオン重合開始剤としては、光照射を受けてプロトン酸又はルイス酸を発生する化合物であれば、特に制限されない。光酸発生剤は、波長300nm以上、より好ましくは波長300~450nmの活性光線に感応し、酸を発生する化合物が好ましい。光酸発生剤は、光照射によってpKaが4以下の酸を発生する化合物であることが好ましく、pKaが3以下の酸を発生する化合物であることがより好ましく、pKaが2以下の酸を発生する化合物であることが更に好ましい。
光カチオン重合開始剤としては、光照射を受けてプロトン酸又はルイス酸を発生する化合物であれば、特に制限されない。光酸発生剤は、波長300nm以上、より好ましくは波長300~450nmの活性光線に感応し、酸を発生する化合物が好ましい。光酸発生剤は、光照射によってpKaが4以下の酸を発生する化合物であることが好ましく、pKaが3以下の酸を発生する化合物であることがより好ましく、pKaが2以下の酸を発生する化合物であることが更に好ましい。
光カチオン重合開始剤としては、オキシムスルホネート化合物、トリアジン化合物、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、第四級アンモニウム塩、ジアゾメタン化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、イミノスルホン酸エステル化合物、カルボン酸エステル化合物およびスルホンイミド化合物が挙げられる。
光カチオン重合開始剤の具体例としては、特開2012-046577号公報の段落番号0061~0108、特開2002-122994号公報の段落番号0029~0030に記載の化合物、特開2002-122994号公報の段落番号0037~0063に記載の化合物、特開2013-210616号公報の段落番号0081~0108に記載のオキシムスルホネート化合物などが挙げられる。光カチオン重合開始剤の市販品としては、CPI-210S(サンアプロ(株)製)などが挙げられる。
光重合性組成物の全固形分中における光重合開始剤の含有量は、0.1~30質量%であることが好ましい。下限は、0.3質量%以上であることが好ましく、0.4質量%以上であることがより好ましい。上限は、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることがより好ましい。光重合性組成物は、光重合開始剤を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。光重合開始剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
<<樹脂>>
本発明の光重合性組成物は樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、光重合性組成物の用途又は目的等に応じて、透明性、屈折率、加工性等の諸物性を満たす樹脂から適宜選択することができる。
本発明の光重合性組成物は樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、光重合性組成物の用途又は目的等に応じて、透明性、屈折率、加工性等の諸物性を満たす樹脂から適宜選択することができる。
樹脂としては、(メタ)アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ビニル重合体[例えば、ポリジエン樹脂、ポリアルケン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルケトン樹脂、ポリフルオロビニル樹脂およびポリ臭化ビニル樹脂など]、ポリチオエーテル樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホネート樹脂、ニトロソポリマー樹脂、ポリシロキサン樹脂、ポリサルファイド樹脂、ポリチオエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリスルホンアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリホスファゼン樹脂、ポリシラン樹脂、ポリシラザン樹脂、ポリフラン樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリオキサジアゾール樹脂、ポリベンゾチアジノフェノチアジン樹脂、ポリベンゾチアゾール樹脂、ポリピラジノキノキサリン樹脂、ポリキノキサリン樹脂、ポリベンゾイミダゾール樹脂、ポリオキソイソインドリン樹脂、ポリジオキソイソインドリン樹脂、ポリトリアジン樹脂、ポリピリダジン樹脂、ポリピペラジン樹脂、ポリピリジン樹脂、ポリピペリジン樹脂、ポリトリアゾール樹脂、ポリピラゾール樹脂、ポリピロリジン樹脂、ポリカルボラン樹脂、ポリオキサビシクロノナン樹脂、ポリジベンゾフラン樹脂、ポリフタライド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、オレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、エポキシ樹脂、セルロースアシレート樹脂などが挙げられ、上述した特定化合物との相溶性が良好で、面状ムラの抑制された硬化物を形成しやすいという理由から、(メタ)アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、(メタ)アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも1種であることがより好ましい。
(メタ)アクリル樹脂としては、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構成単位を含む重合体が挙げられる。具体的には、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド、及び(メタ)アクリロニトリルからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を重合反応させて得られる重合体が挙げられる。
ポリエステル樹脂としては、ポリオール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、及びトリメチロールプロパン)と、多塩基酸(例えば、芳香族ジカルボン酸(例:テレフタル酸、イソフタル酸、及びナフタレンジカルボン酸等、及び並びに、これらの芳香族環の水素原子がメチル基、エチル基、又はフェニル基等で置換されたジカルボン酸等)、炭素数2~20の脂肪族ジカルボン酸(例:アジピン酸、セバシン酸、及びドデカンジカルボン酸)、又は脂環式ジカルボン酸(例:シクロヘキサンジカルボン酸等)など)と、の反応により得られるポリマー、並びに、カプロラクトンモノマー等の環状エステル化合物の開環重合により得られるポリマー(例:ポリカプロラクトン)が挙げられる。
エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。エポキシ樹脂は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例としては、下記のものが挙げられる。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂の市販品の例としては、jER825、jER827、jER828、jER834、jER1001、jER1002、jER1003、jER1055、jER1007、jER1009、及びjER1010(以上、三菱ケミカル(株)製)、並びに、EPICLON860、EPICLON1050、EPICLON1051、及びEPICLON1055(以上、DIC(株)製)等が挙げられる。ビスフェノールF型エポキシ樹脂の市販品の例としては、jER806、jER807、jER4004、jER4005、jER4007、及びjER4010(以上、三菱ケミカル(株)製)、EPICLON830、及びEPICLON835(以上、DIC(株)製)、並びに、LCE-21、及びRE-602S(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品の例としては、jER152、jER154、jER157S70、及びjER157S65(以上、三菱ケミカル(株)製)、並びに、EPICLON N-740、EPICLON N-770、及びEPICLON N-775(以上、DIC(株)製)等が挙げられる。クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の市販品の例としては、EPICLON N-660、EPICLON N-665、EPICLON N-670、EPICLON N-673、EPICLON N-680、EPICLON N-690、及びEPICLON N-695(以上、DIC(株)製)、並びに、EOCN-1020(日本化薬(株)製)等が挙げられる。脂肪族エポキシ樹脂の市販品の例としては、ADEKA RESIN EPシリーズ(例:EP-4080S、EP-4085S、及びEP-4088S;(株)ADEKA製)、EHPE3150、EPOLEAD PB 3600、及びEPOLEAD PB 4700(以上、(株)ダイセル製)、デナコール EX-212L、EX-214L、EX-216L、EX-321L、及びEX-850L(以上、ナガセケムテックス(株)製)、ADEKA RESIN EPシリーズ(例:EP-4000S、EP-4003S、EP-4010S、及びEP-4011S等;(株)ADEKA製)、NC-2000、NC-3000、NC-7300、XD-1000、EPPN-501、及びEPPN-502(以上、(株)ADEKA製)、並びに、jER1031S(三菱ケミカル(株)製)等が挙げられる。その他、エポキシ樹脂の市販品の例としては、マープルーフG-0150M、G-0105SA、G-0130SP、G-0250SP、G-1005S、G-1005SA、G-1010S、G-2050M、G-01100、及びG-01758(以上、日油(株)製、エポキシ基含有ポリマー)等が挙げられる。
セルロースアシレート樹脂としては、特開2012-215689号公報の段落番号0016~0021に記載のセルロースアシレートが好ましく用いられる。ポリエステル樹脂としては、東洋紡(株)製のバイロンシリーズ(例えば、バイロン500)などの市販品を用いることもできる。(メタ)アクリル樹脂の市販品としては、綜研化学(株)のSKダインシリーズ(例えば、SKダイン-SF2147など)を用いることもできる。
ポリスチレン樹脂としては、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を50質量%以上含む樹脂であることが好ましく、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を70質量%以上含む樹脂であることがより好ましく、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を85質量%以上含む樹脂であることが更に好ましい。
スチレン系モノマーの具体例としては、スチレン、およびその誘導体が挙げられる。ここで、スチレン誘導体とは、スチレンに他の基が結合した化合物であって、例えば、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、2,4-ジメチルスチレン、o-エチルスチレン、p-エチルスチレンのようなアルキルスチレン、及び、ヒドロキシスチレン、tert-ブトキシスチレン、ビニル安息香酸、o-クロロスチレン、p-クロロスチレンのような、スチレンのベンゼン核に水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、ハロゲンなどが導入された置換スチレンなどが挙げられる。
また、ポリスチレン樹脂にはスチレン系モノマー以外の他のモノマーに由来する繰り返し単位を含んでいてもよい。他のモノマーとしては、メチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルフェニル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、桂皮酸等の不飽和カルボン酸モノマー;無水マレイン酸、イタコン酸、エチルマレイン酸、メチルイタコン酸、クロロマレイン酸等の無水物である不飽和ジカルボン酸無水物モノマー;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等の不飽和ニトリルモノマー;1,3-ブタジエン、2-メチル-1,3-ブタジエン(イソプレン)、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン、1,3-ペンタジエン、1,3-ヘキサジエン等の共役ジエン等が挙げられる。
ポリスチレン樹脂の市販品としては、AS-70(アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、新日鉄住金化学(株)製)、SMA2000P(スチレン・マレイン酸共重合体、川原油化(株))などが挙げられる。
環状オレフィン樹脂としては、(1)ノルボルネン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(2)ノルボルネン化合物以外の、単環の環状オレフィン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(3)環状共役ジエン化合物に由来する構造単位を含む重合体、(4)ビニル脂環式炭化水素化合物に由来する構造単位を含む重合体、及び、(1)~(4)の各化合物に由来する構造単位を含む重合体の水素化物等が挙げられる。本明細書において、ノルボルネン化合物に由来する構造単位を含む重合体、及び、単環の環状オレフィン化合物に由来する構造単位を含む重合体には、各化合物の開環重合体を含む。
ノルボルネン化合物の付加(共)重合体は、特開平10-007732号公報、特表2002-504184号公報、米国公開特許公開第2004/229157号明細書、又は、国際公開第2004/070463号等に記載されている。ノルボルネン化合物の重合体は、ノルボルネン化合物(例えば、ノルボルネンの多環状不飽和化合物)同士を付加重合することによって得られる。
ノルボルネン化合物の重合体の水素化物は、ノルボルネン化合物等を付加重合又はメタセシス開環重合した後、水素添加することにより、合成できる。合成方法は、例えば、特開平01-240517号公報、特開平07-196736号公報、特開昭60-026024号公報、特開昭62-019801号公報、特開2003-159767号公報および特開2004-309979号公報等の各公報に記載されている。
環状オレフィン樹脂の市販品としては、JSR社製のアートンシリーズ(例えば、アートンG、アートンF、アートンRX4500など)、日本ゼオン社製のゼオノア(Zeonor)ZF14、ZF16、ゼオネックス(Zeonex)250、ゼオネックス280などが挙げられる。
樹脂の重量平均分子量は、3000~2000000が好ましい。樹脂の重量平均分子量の下限は、5000以上が好ましい。樹脂の重量平均分子量の上限は、1000000以下が好ましく、500000以下がより好ましく、200000以下が更に好ましい。また、エポキシ樹脂を用いる場合、エポキシ樹脂の重量平均分子量は、100以上が好ましく、200~2000000がより好ましい。エポキシ樹脂の重量平均分子量の上限は、1000000以下が好ましく、500000以下がより好ましい。エポキシ樹脂の重量平均分子量の下限は、2000以上が好ましい。
樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定される値である。GPCによる測定は、測定装置として、HLC(登録商標)-8020GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとして、TSKgel(登録商標)Super Multipore HZ-H(4.6mmID×15cm、東ソー(株)製)を3本用い、溶離液として、THF(テトラヒドロフラン)を用いる。また、測定条件としては、試料濃度を0.45質量%、流速を0.35ml/min、サンプル注入量を10μl、及び測定温度を40℃とし、RI検出器を用いて行う。検量線は、東ソー(株)の「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F-40」、「F-20」、「F-4」、「F-1」、「A-5000」、「A-2500」、「A-1000」、及び「n-プロピルベンゼン」の8サンプルから作製する。
樹脂は、アルカリ可溶性樹脂であってもよい。アルカリ可溶性樹脂としては、酸基を有する樹脂が挙げられる。酸基としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、及びフェノール性ヒドロキシ基等が挙げられる。酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であり、且つ、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボキシル基を有するポリマー、例えば、特開昭59-044615号公報、特公昭54-034327号公報、特公昭58-012577号公報、特公昭54-025957号公報、特開昭59-053836号公報、特開昭59-071048号公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、側鎖にカルボキシル基を有する酸性セルロース誘導体などが挙げられる。
また、アルカリ可溶性樹脂としては、ヒドロキシ基を有するポリマーに酸無水物を付加させた樹脂等も有用である。
アルカリ可溶性樹脂は、親水性を有するモノマーを共重合した樹脂であってもよい。親水性を有するモノマーとしては、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、2級若しくは3級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、モルホリン(メタ)アクリレート、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、分岐若しくは直鎖のプロピル(メタ)アクリレート、分岐若しくは直鎖のブチル(メタ)アクリレート、又は、フェノキシヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。その他、親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、リン酸基、リン酸エステル基、4級アンモニウム塩基、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸基及びその塩由来の基、モルホリノエチル基等を含むモノマー等も有用である。
アルカリ可溶性樹脂は、架橋効率を向上させるために、ビニル基、スチレン基、アリル基、メタリル基、(メタ)アクリロイル基等のエチレン性不飽和結合含有基を有してもよい。エチレン性不飽和結合含有基を有するアルカリ可溶性樹脂の市販品としては、ダイヤナールBRシリーズ(ポリメチルメタクリレート(PMMA)、例えば、ダイヤナールBR-80、BR-83、及びBR-87;三菱ケミカル(株)製)、Photomer6173(カルボキシル基含有ポリウレタンアクリルオリゴマー;Diamond Shamrock Co.,Ltd.)、ビスコートR-264、及びKSレジスト106(いずれも大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(例えば、ACA230AA)、プラクセル CF200シリーズ(いずれも(株)ダイセル製)、及びEbecryl3800(ダイセルユーシービー(株)製)、並びに、アクリキュア-RD-F8((株)日本触媒製)などが挙げられる。
これら各種アルカリ可溶性樹脂の中でも、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、およびポリシロキサン樹脂が好ましく、現像性制御の観点から、(メタ)アクリル樹脂がより好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は3000~200000であることが好ましく、5000~50000であることがより好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の酸価は、30~200mgKOH/gが好ましい。酸価の下限としては、50mgKOH/g以上が好ましく、70mgKOH/g以上がより好ましい。また、酸価の上限としては、150mgKOH/g以下が好ましく、120mgKOH/g以下がより好ましい。樹脂の酸価は、JIS K0070(1992)に準拠して測定し、1mmol/g=56.1mgKOH/gとして換算することにより算出される値である。
アルカリ可溶性樹脂については、特開2012-208494号公報の段落番号0558~0571(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の段落番号0685~0700)の記載、及び特開2012-198408号公報の段落番号0076~0099の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の光重合性組成物を、レンズ(例えば、眼鏡レンズ)の用途に用いる場合、樹脂は、カーボネート樹脂、(メタ)アクリル樹脂(例えば、ポリメチルメタクリレート(PMMA))等の熱可塑性樹脂、及びウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂が好適である。上市されているカーボネート樹脂の市販品の例としては、ポリカーボネート樹脂組成物(商品名:カリバー200-13、住友ダウ(株)製)、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(商品名:CR-39、PPGインダストリー社製)等が挙げられる。ウレタン樹脂としては、チオウレタン樹脂が好ましい。上市されているチオウレタン樹脂の市販品の例としては、チオウレタン樹脂モノマー(商品名:MR-7、MR-8、MR-10、及びMR-174:以上商品名;三井化学(株)製)等が挙げられる。
また、樹脂には粘着剤や接着剤を用いることもできる。粘着剤としては、例えば、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、シリコーン系粘着剤等が挙げられる。アクリル系粘着剤とは、(メタ)アクリルモノマーの重合体((メタ)アクリルポリマー)を含む粘着剤のことである。接着剤としては、例えば、ウレタン樹脂接着剤、ポリエステル接着剤、アクリル樹脂接着剤、エチレン酢酸ビニル樹脂接着剤、ポリビニルアルコール接着剤、ポリアミド接着剤、シリコーン接着剤等が挙げられる。中でも、接着強度が高い点で、接着剤としては、ウレタン樹脂接着剤又はシリコーン接着剤が好ましい。接着剤は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例として、東洋インキ(株)のウレタン樹脂接着剤(LIS-073-50U:商品名)、綜研化学(株)のアクリル系粘着剤(SKダイン-SF2147:商品名)などが挙げられる。
樹脂の全光線透過率は80%以上であることが好ましく、85%以上であることがより好ましく、90%以上であることが更に好ましい。なお、本明細書において樹脂の全光線透過率は、日本化学会編「第4版実験化学講座29 高分子材料媒」(丸善、1992年)225~232ページに記載の内容に基づき測定した値である。
光重合性組成物が樹脂を含む場合、光重合性組成物の全固形分中における樹脂の含有量は、1~99質量%であることが好ましい。下限は、10質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、30質量%以上であることが更に好ましい。上限は、95質量%以下であることが好ましく、90質量%以下であることがより好ましく、80質量%以下であることが更に好ましい。光重合性組成物は、樹脂を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。樹脂を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
<<溶剤>>
本発明の光重合性組成物は、溶剤を含むことが好ましい。溶剤は、並存する各成分の溶解性や光重合性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく使用できる。溶剤は、有機溶剤であることが好ましい。
本発明の光重合性組成物は、溶剤を含むことが好ましい。溶剤は、並存する各成分の溶解性や光重合性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく使用できる。溶剤は、有機溶剤であることが好ましい。
有機溶剤としては、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、アミド系溶剤、炭化水素系溶剤、ハロゲン系溶剤などが挙げられる。
アルコール系溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、2-メチル-1-プロパノール、1-メトキシ-2-プロパノール、2-エトキシエタノール、2-ブトキシエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
エステル系溶剤の具体例としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、アルコキシ酢酸アルキルエステル類(例:アルコキシ酢酸メチル、アルコキシ酢酸エチル、アルコキシ酢酸ブチル(具体的には、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等が挙げられる。))、3-オキシプロピオン酸アルキルエステル類、2-オキシプロピオン酸アルキルエステル類、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチレンカーボネート等が挙げられる。
エーテル系溶剤の具体例としては、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル、ジオキサン等が挙げられる。
アミド系溶剤の具体例としては、N-メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
ケトン系溶剤の具体例としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等が挙げられる。
炭化水素系溶剤の具体例としては、トルエン、キシレン等が挙げられる。
ハロゲン系溶剤の具体例としては、クロロホルム、メチレンクロライド等が挙げられる。
これらの有機溶剤は、2種以上を併用してもよい。
アルコール系溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、2-メチル-1-プロパノール、1-メトキシ-2-プロパノール、2-エトキシエタノール、2-ブトキシエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
エステル系溶剤の具体例としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、アルコキシ酢酸アルキルエステル類(例:アルコキシ酢酸メチル、アルコキシ酢酸エチル、アルコキシ酢酸ブチル(具体的には、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等が挙げられる。))、3-オキシプロピオン酸アルキルエステル類、2-オキシプロピオン酸アルキルエステル類、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチレンカーボネート等が挙げられる。
エーテル系溶剤の具体例としては、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル、ジオキサン等が挙げられる。
アミド系溶剤の具体例としては、N-メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
ケトン系溶剤の具体例としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等が挙げられる。
炭化水素系溶剤の具体例としては、トルエン、キシレン等が挙げられる。
ハロゲン系溶剤の具体例としては、クロロホルム、メチレンクロライド等が挙げられる。
これらの有機溶剤は、2種以上を併用してもよい。
有機溶剤は、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートから選ばれる少なくとも1種を含むものであることが好ましい。
光重合性組成物中における溶剤の含有量は、10~90質量%であることが好ましく、30~90質量%であることがより好ましく、50~90質量%であることが更に好ましい。光重合性組成物は、溶剤を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。溶剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
<<増感剤>>
本発明の光重合性組成物には増感剤を含有することができる。典型的な増感剤としては、クリベロ〔J. V. Crivello, Adv. in Polymer Sci, 62,1(1984)〕に記載されている化合物が挙げられる。増感剤の具体例としては、ピレン、ペリレン、アクリジン、チオキサントン、2-クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、N-ビニルカルバゾール、9,10-ジブトキシアントラセン、アントラキノン、ベンゾフェノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファキノン、フェノチアジン誘導体などが挙げられる。増感剤を含有する場合、増感剤の含有量は光重合開始剤100質量部に対して、50~200質量部であることが好ましい。
本発明の光重合性組成物には増感剤を含有することができる。典型的な増感剤としては、クリベロ〔J. V. Crivello, Adv. in Polymer Sci, 62,1(1984)〕に記載されている化合物が挙げられる。増感剤の具体例としては、ピレン、ペリレン、アクリジン、チオキサントン、2-クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、N-ビニルカルバゾール、9,10-ジブトキシアントラセン、アントラキノン、ベンゾフェノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファキノン、フェノチアジン誘導体などが挙げられる。増感剤を含有する場合、増感剤の含有量は光重合開始剤100質量部に対して、50~200質量部であることが好ましい。
<<他の紫外線吸収剤>>
本発明の光重合性組成物は、上述した特定化合物以外の紫外線吸収剤(以下、他の紫外線吸収剤ともいう)を含むことができる。
本発明の光重合性組成物は、上述した特定化合物以外の紫外線吸収剤(以下、他の紫外線吸収剤ともいう)を含むことができる。
他の紫外線吸収剤の極大吸収波長は波長300~380nmの範囲に存在することが好ましく、波長300~370nmの範囲に存在することがより好ましく、波長310~360nmの範囲に存在することが更に好ましく、波長310~350nmの範囲に存在することが特に好ましい。
他の紫外線吸収剤としては、アミノブタジエン系紫外線吸収剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、アクリレート系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤などが挙げられ、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤が好ましく、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤がより好ましい。他の紫外線吸収剤の具体例については、特開2009-263616号公報の段落番号0065~0070に記載された化合物、国際公開第2017/122503号の段落番号0065に記載された化合物などが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。他の紫外線吸収剤としては、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’-t-ブチル-5’-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(4-ブトキシ-2-ヒドロキシフェニル)-4,6-ジ(4-ブトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフェノンが好ましい。
光重合性組成物が他の紫外線吸収剤を含有する場合、光重合性組成物の全固形分中における他の紫外線吸収剤の含有量は、0.01~50質量%であることが好ましい。下限は、0.05質量%以上であることが好ましく、0.1質量%以上であることがより好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることがより好ましい。
また、光重合性組成物の全固形分中における上述した特定化合物と他の紫外線吸収剤の合計の含有量は、0.01~50質量%であることが好ましい。下限は、0.05質量%以上であることが好ましく、0.1質量%以上であることがより好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることがより好ましい。
光重合性組成物は、他の紫外線吸収剤を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。他の紫外線吸収剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
また、光重合性組成物の全固形分中における上述した特定化合物と他の紫外線吸収剤の合計の含有量は、0.01~50質量%であることが好ましい。下限は、0.05質量%以上であることが好ましく、0.1質量%以上であることがより好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることがより好ましい。
光重合性組成物は、他の紫外線吸収剤を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。他の紫外線吸収剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
<<エポキシ基を有する化合物>>
本発明の光重合性組成物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)を含有することができる。エポキシ化合物としては、単官能または多官能グリシジルエーテル化合物や、多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物などが挙げられる。また、エポキシ化合物としては、脂環式エポキシ基を有する化合物を用いることもできる。エポキシ化合物としては、1分子にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられる。エポキシ化合物はエポキシ基を1分子に1~100個有する化合物が好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の下限は2個以上が好ましい。単官能のエポキシ化合物の具体例としては、2-エチルヘキシルグリシジルエーテルなどが挙げられる。多官能のエポキシ化合物の具体例としては、1,4-シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどが挙げられる。
本発明の光重合性組成物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)を含有することができる。エポキシ化合物としては、単官能または多官能グリシジルエーテル化合物や、多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物などが挙げられる。また、エポキシ化合物としては、脂環式エポキシ基を有する化合物を用いることもできる。エポキシ化合物としては、1分子にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられる。エポキシ化合物はエポキシ基を1分子に1~100個有する化合物が好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の下限は2個以上が好ましい。単官能のエポキシ化合物の具体例としては、2-エチルヘキシルグリシジルエーテルなどが挙げられる。多官能のエポキシ化合物の具体例としては、1,4-シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどが挙げられる。
エポキシ化合物は、低分子化合物(例えば、分子量1000未満)でもよいし、高分子化合物(macromolecule)(例えば、分子量1000以上、ポリマーの場合は、重量平均分子量が1000以上)でもよい。エポキシ化合物の重量平均分子量は、2000~100000が好ましい。重量平均分子量の上限は、10000以下が好ましく、5000以下がより好ましく、3000以下が更に好ましい。エポキシ化合物の市販品としては、ダイセル(株)製のセロキサイド2021P(商品名、3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、新日本理化(株)のリカレジンDME-100(商品名、1,4-シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルを主成分として含有)などの多官能エポキシ化合物などが挙げられる。
光重合性組成物がエポキシ基を有する化合物を含有する場合、光重合性組成物の全固形分中におけるエポキシ基を有する化合物の含有量は、0.1~50質量%であることが好ましい。下限は、1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましい。光重合性組成物は、エポキシ基を有する化合物を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。エポキシ基を有する化合物を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
<<酸発生剤>>
本発明の光重合性組成物は、酸発生剤を含有することができる。酸発生剤は、光酸発生剤であってもよく、熱酸発生剤であってもよい。なお、本明細書において、酸発生剤とは、熱や光などのエネルギーを加えることで酸を発生する化合物を意味する。また、熱酸発生剤とは、熱分解により酸を発生する化合物を意味する。また、光酸発生剤とは、光照射により酸を発生する化合物を意味する。酸発生剤の種類、具体的化合物、および好ましい例としては、特開2008-013646号公報の段落番号0066~0122に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
本発明の光重合性組成物は、酸発生剤を含有することができる。酸発生剤は、光酸発生剤であってもよく、熱酸発生剤であってもよい。なお、本明細書において、酸発生剤とは、熱や光などのエネルギーを加えることで酸を発生する化合物を意味する。また、熱酸発生剤とは、熱分解により酸を発生する化合物を意味する。また、光酸発生剤とは、光照射により酸を発生する化合物を意味する。酸発生剤の種類、具体的化合物、および好ましい例としては、特開2008-013646号公報の段落番号0066~0122に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
熱酸発生剤は、好ましくは熱分解温度が130℃~250℃の範囲、より好ましくは150℃~220℃の範囲の化合物が挙げられる。熱酸発生剤としては、例えば、加熱によりスルホン酸、カルボン酸、ジスルホニルイミドなどの低求核性の酸を発生する化合物が挙げられる。熱酸発生剤から発生する酸としては、pKaが4以下の酸が好ましく、pKaが3以下の酸がより好ましく、pKaが2以下の酸が更に好ましい。例えば、スルホン酸や電子求引性基で置換されたアルキルカルボン酸、アリールカルボン酸、ジスルホニルイミドなどが好ましい。電子求引性基としてはフッ素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基を挙げることができる。
光酸発生剤としては、光照射により分解して酸を発生する、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、オルト-ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物が挙げられる。光酸発生剤の市販品としては、WPAG-469(富士フイルム和光純薬(社)製)、CPI-100P(サンアプロ(株)製)、Irgacure290(BASFジャパン(株))などが挙げられる。また、光酸発生剤には、2-イソプロピルチオキサントンなどを用いることもできる。
光重合性組成物が酸発生剤を含有する場合、酸発生剤の含有量は、重合性化合物の100質量部に対し0.1~100質量部が好ましく、より好ましくは0.1~50質量部であり、更に好ましくは0.1~20質量部である。光重合性組成物は、酸発生剤を1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。酸発生剤媒を2種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
<<触媒>>
本発明の光重合性組成物は、触媒を含有することができる。触媒としては、塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸等の酸触媒、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等の塩基触媒などが挙げられる。光重合性組成物が触媒を含有する場合、触媒の含有量は、重合性化合物の100質量部に対し0.1~100質量部が好ましく、より好ましくは0.1~50質量部であり、更に好ましくは0.1~20質量部である。光重合性組成物は、触媒を1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。触媒を2種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の光重合性組成物は、触媒を含有することができる。触媒としては、塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸等の酸触媒、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等の塩基触媒などが挙げられる。光重合性組成物が触媒を含有する場合、触媒の含有量は、重合性化合物の100質量部に対し0.1~100質量部が好ましく、より好ましくは0.1~50質量部であり、更に好ましくは0.1~20質量部である。光重合性組成物は、触媒を1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。触媒を2種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
<<シランカップリング剤>>
本発明の光重合性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる硬化物の支持体との密着性をより向上させることができる。本明細書において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤の市販品としては、綜研化学(株)のA-50(オルガノシラン)などが挙げられる。光重合性組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、0.1~5質量%が好ましい。上限は、3質量%以下が好ましく、2質量%以下がより好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましい。シランカップリング剤は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の光重合性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる硬化物の支持体との密着性をより向上させることができる。本明細書において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤の市販品としては、綜研化学(株)のA-50(オルガノシラン)などが挙げられる。光重合性組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、0.1~5質量%が好ましい。上限は、3質量%以下が好ましく、2質量%以下がより好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましい。シランカップリング剤は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
<<界面活性剤>>
本発明の光重合性組成物は界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、例えば、特許第4502784号公報の段落番号0017、及び特開2009-237362号公報の段落番号0060~0071に記載の界面活性剤が挙げられる。
本発明の光重合性組成物は界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、例えば、特許第4502784号公報の段落番号0017、及び特開2009-237362号公報の段落番号0060~0071に記載の界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤又はシリコーン系界面活性剤が好ましい。
フッ素系界面活性剤の市販品としては、メガファック F-171、F-172、F-173、F-176、F-177、F-141、F-142、F-143、F-144、F-437、F-475、F-477、F-479、F-482、F-551-A、F-552、F-554、F-555-A、F-556、F-557、F-558、F-559、F-560、F-561、F-565、F-563、F-568、F-575、F-780、EXP、MFS-330、R-41、R-41-LM、R-01、R-40、R-40-LM、RS-43、TF-1956、RS-90、R-94、RS-72-K、DS-21(以上、DIC株式会社製)、フロラード FC430、FC431、FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS-382、SC-101、SC-103、SC-104、SC-105、SC-1068、SC-381、SC-383、S-393、KH-40(以上、AGC(株)製)、PolyFox PF636、PF656、PF6320、PF6520、PF7002(以上、OMNOVA社製)、フタージェント 710FM、610FM、601AD、601ADH2、602A、215M、245F、251、212M、250、209F、222F、208G、710LA、710FS、730LM、650AC、681(以上、(株)NEOS製)等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤には、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造を有し、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発するアクリル系化合物も好適に使用できる。このようなフッ素系界面活性剤としては、DIC(株)製のメガファック DSシリーズ(化学工業日報(2016年2月22日)、日経産業新聞(2016年2月23日))、例えばメガファック DS-21が挙げられる。
フッ素系界面活性剤には、フッ素化アルキル基またはフッ素化アルキレンエーテル基を有するフッ素原子含有ビニルエーテル化合物と、親水性のビニルエーテル化合物との重合体を用いることも好ましい。
フッ素系界面活性剤には、ブロックポリマーを用いることもできる。
フッ素系界面活性剤には、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物を用いることもできる。
フッ素系界面活性剤には、エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する含フッ素重合体を用いることもできる。市販品としては、メガファック RS-101、RS-102、RS-718K、RS-72-K(以上、DIC株式会社製)等が挙げられる。
また、炭素数が7以上の直鎖状パーフルオロアルキル基を有する化合物は、環境適性が懸念されるため、フッ素系界面活性剤としては、ペルフルオロオクタン酸(PFOA)やペルフルオロオクタンスルホン酸(PFOS)の代替材料を使用したものを用いることが好ましい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマー、及び、側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。シリコーン系界面活性剤の市販品としては、DOWSIL 8032 ADDITIVE、トーレシリコーンDC3PA、トーレシリコーンSH7PA、トーレシリコーンDC11PA、トーレシリコーンSH21PA、トーレシリコーンSH28PA、トーレシリコーンSH29PA、トーレシリコーンSH30PA、トーレシリコーンSH8400(以上、東レ・ダウコーニング(株)製)、X-22-4952、X-22-4272、X-22-6266、KF-351A、K354L、KF-355A、KF-945、KF-640、KF-642、KF-643、X-22-6191、X-22-4515、KF-6004、KP-341、KF-6001、KF-6002(以上、信越シリコーン株式会社製)、F-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4460、TSF-4452(以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)、BYK307、BYK323、BYK330(以上、ビックケミー社製)等が挙げられる。
ノニオン系界面活性剤としては、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレート及びプロポキシレート(例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート等)、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。ノニオン系界面活性剤の市販品としては、プルロニック L10、L31、L61、L62、10R5、17R2、25R2(以上、BASF社製)、テトロニック 304、701、704、901、904、150R1(以上、BASF社製)、ソルスパース 20000(以上、日本ルーブリゾール(株)製)、NCW-101、NCW-1001、NCW-1002(以上、富士フイルム和光純薬(株)製)、パイオニン D-6112、D-6112-W、D-6315(以上、竹本油脂(株)製)、オルフィンE1010、サーフィノール104、400、440(以上、日信化学工業(株)製)などが挙げられる。
光重合性組成物の全固形分中における界面活性剤の含有量は、0.01~3.0質量%が好ましく、0.05~1.0質量%がより好ましく、0.10~0.80質量%が更に好ましい。界面活性剤は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
<<その他の添加剤>>
本発明の光重合性組成物は、必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤、重合禁止剤などの任意の添加剤を適宜含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、得られる硬化物の各種特性を適宜調整できる。
本発明の光重合性組成物は、必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤、重合禁止剤などの任意の添加剤を適宜含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、得られる硬化物の各種特性を適宜調整できる。
<光重合性組成物の調製方法>
本発明の光重合性組成物の調製方法については特に制限されないが、例えば、式(1)または(2)で表される化合物と、重合性化合物と、光重合開始剤と、必要に応じて更に上述した各成分とを混合することで調製することができる。
本発明の光重合性組成物の調製方法については特に制限されないが、例えば、式(1)または(2)で表される化合物と、重合性化合物と、光重合開始剤と、必要に応じて更に上述した各成分とを混合することで調製することができる。
光重合性組成物の調製に際しては、光重合性組成物に含有される各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して光重合性組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して光重合性組成物を調製してもよい。
光重合性組成物の調製に際しては、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、各成分を混合した後、フィルタにより濾過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているフィルタであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)等のフッ素樹脂、ナイロン(例えばナイロン-6、ナイロン-6,6)等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量のポリオレフィン樹脂を含む)等の素材を用いたフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)およびナイロンが好ましい。
フィルタの孔径は、0.01~7.0μmが好ましく、0.01~2.5μmがより好ましく、0.01~2.0μmが更に好ましい。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物をより確実に除去できる。フィルタの孔径値については、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。フィルタは、日本ポール株式会社(DFA4201NXEY、DFA4201NAEY、DFA4201J006Pなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)および株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタを用いることができる。
また、フィルタとしてファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。市販品としては、ロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)が挙げられる。
フィルタを使用する際、異なるフィルタ(例えば、第1のフィルタと第2のフィルタなど)を組み合わせてもよい。その際、各フィルタでのろ過は、1回のみでもよいし、2回以上行ってもよい。また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。
<<用途>>
本発明の光重合性組成物は、日光または紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に好適に使用することもできる。具体例としては、住居、施設、輸送機器などの窓ガラス用のコーティング材またはフィルム;住居、施設、輸送機器などの内外装材および内外装用塗料;蛍光灯、水銀灯などの紫外線を発する光源用部材;太陽電池、精密機械、電子電気機器、表示装置用部材;食品、化学品、薬品などの容器または包装材;農工業用シート;スポーツウェア、ストッキング、帽子などの衣料用繊維製品および繊維;プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、メガネ、義眼などのレンズまたはそのコーティング材;光学フィルタ、プリズム、鏡、写真材料などの光学用品;テープ、インクなどの文房具;標示板、標示器などとその表面コーティング材などが挙げられる。これらの詳細については、特開2009-263617号公報の段落番号0158~0218の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の光重合性組成物は、日光または紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に好適に使用することもできる。具体例としては、住居、施設、輸送機器などの窓ガラス用のコーティング材またはフィルム;住居、施設、輸送機器などの内外装材および内外装用塗料;蛍光灯、水銀灯などの紫外線を発する光源用部材;太陽電池、精密機械、電子電気機器、表示装置用部材;食品、化学品、薬品などの容器または包装材;農工業用シート;スポーツウェア、ストッキング、帽子などの衣料用繊維製品および繊維;プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、メガネ、義眼などのレンズまたはそのコーティング材;光学フィルタ、プリズム、鏡、写真材料などの光学用品;テープ、インクなどの文房具;標示板、標示器などとその表面コーティング材などが挙げられる。これらの詳細については、特開2009-263617号公報の段落番号0158~0218の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の光重合性組成物は、光学部材などに好ましく用いることができる。例えば、紫外線カットフィルタ用、レンズ用または保護材用の光重合性組成物として好ましく用いられる。保護材の形態としては、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。また、本発明の光重合性組成物は、粘着剤や接着剤などとして用いることもできる。
本発明の光重合性組成物は、表示装置の各種部材に用いることもできる。例えば、液晶表示装置の場合には、反射防止フィルム、偏光板保護フィルム、光学フィルム、位相差膜、粘着剤、接着剤等の液晶表示装置を構成する各部材に用いることができる。また、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の場合には、光学フィルム、円偏光板中の偏光板保護膜、1/4波長板等の位相差膜、接着剤または粘着剤等の有機エレクトロルミネッセンス表示装置を構成する各部材に用いることができる。
<硬化物及びその応用>
本発明の硬化物は、上述した本発明の光重合性組成物を硬化して得られるものである。
本発明の硬化物は、上述した本発明の光重合性組成物を硬化して得られるものである。
本発明の硬化物は、光重合性組成物を所望の形状に成形した成形体として得られるものでもよい。成形体の形状については、用途や目的に応じて適宜選択することができる。例えば、コーティング膜状、フィルム状、シート状、板状、レンズ状、管状、繊維状などが挙げられる。
本発明の硬化物は、光学部材として好ましく用いられる。光学部材としては、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材などが挙げられる。また、偏光板などに用いることもできる。
紫外線カットフィルタは、例えば、光学フィルタ、表示装置、太陽電池、窓ガラスなどの物品に用いることができる。表示装置の種類については特に限定されないが、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。
本発明の硬化物をレンズに用いる場合、本発明の硬化物自体をレンズ状に形成して用いてもよい。また、レンズ表面のコーティング膜や、接合レンズの中間層(接着層)などに本発明の硬化物を用いてもよい。接合レンズについては、国際公開第2019/131572号の段落番号0094~0102に記載されたものなどが挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
保護材の種類としては、特に限定されないが、表示装置用保護材、太陽電池用保護材、窓ガラス用保護材、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。保護材の形状については、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。
<光学部材>
本発明の光学部材は上述した本発明の硬化物を含む。本発明の硬化物は、上述した本発明の光重合性組成物を所望の形状に成形した成形物として得られるものでもよい。成形体の形状については、用途や目的に応じて適宜選択することができる。例えば、コーティング膜状、フィルム状、シート状、板状、レンズ状、管状、繊維状などが挙げられる。
本発明の光学部材は上述した本発明の硬化物を含む。本発明の硬化物は、上述した本発明の光重合性組成物を所望の形状に成形した成形物として得られるものでもよい。成形体の形状については、用途や目的に応じて適宜選択することができる。例えば、コーティング膜状、フィルム状、シート状、板状、レンズ状、管状、繊維状などが挙げられる。
本発明の光学部材は、偏光板と偏光板保護フィルムとを本発明の光重合性組成物を用いて貼り付けた部材であってもよい。
光学部材としては、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材などが挙げられる。
紫外線カットフィルタは、例えば、光学フィルタ、表示装置、太陽電池、窓ガラスなどの物品に用いることができる。表示装置の種類については特に限定されないが、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。
レンズとしては、本発明の硬化物自体をレンズ状に形成したもの;レンズ表面のコーティング膜や接合レンズの中間層(接着層や粘着層)などを本発明の光重合性組成物で形成したものなどが挙げられる。
保護材の種類としては、特に限定されないが、表示装置用保護材、太陽電池用保護材、窓ガラス用保護材などが挙げられる。保護材の形状については、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。
また、光学部材の一形態として、樹脂膜が挙げられる。樹脂膜形成用の光重合性組成物に用いられる樹脂としては、上述した樹脂が挙げられ、(メタ)アクリル樹脂、ポリエステル繊維、環状オレフィン樹脂およびセルロースアシレート樹脂が好ましく、セルロースアシレート樹脂がより好ましい。セルロースアシレート樹脂を含む光重合性組成物には、特開2012-215689号公報の段落番号0022~0067に記載の添加剤を含むことができる。このような添加剤としては、例えば、糖エステルなどが挙げられる。糖エステル化合物をセルロースアシレート樹脂を含む光重合性組成物に添加することにより、光学特性の発現性を損なわず、かつ延伸工程前に熱処理を行わない場合でも全へイズおよび内部ヘイズを小さくすることができる。また、セルロースアシレート樹脂を含む光重合性組成物を用いた樹脂膜(セルロースアシレートフィルム)は、特開2012-215689号公報の段落番号0068~0096に記載の方法により製造することができる。また、樹脂膜には、特開2012-215689号公報の段落番号0097~0113に記載のハードコート層が更に積層されていてもよい。
また、光学部材の他の形態として、支持体と、樹脂層との積層体を有する光学部材が挙げられる。
上記積層体における樹脂層の厚みは、1μm~2500μmであることが好ましく、10μm~500μmであることがより好ましい。
上記積層体における支持体としては、光学性能を損なわない範囲で透明性を有する材料であることが好ましい。支持体が透明性であるとは、光学的に透明であること意味し、具体的には支持体の全光線透過率が85%以上であることを指す。支持体の全光線透過率は、90%以上が好ましく、95%以上がより好ましい。
支持体としては、樹脂フィルムが好適な例として挙げられる。樹脂フィルムを構成する樹脂としては、エステル樹脂(例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート(PCT)等)、オレフィン樹脂(例えば、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)等)、ポリ塩化ビニル(PVA)、トリセルロースアセテート(TAC)などが挙げられる。中でも、汎用性の点で、PETが好ましい。
支持体の厚みは、用途又は目的等に応じて適宜選択することができる。一般には、厚みは、5μm~2500μmが好ましく、20μm~500μmがより好ましい。
また、上記支持体は、剥離性の支持体を用いることもできる。このような積層体は、偏光板などに好ましく用いられる。ここで、剥離性の支持体とは、支持体を紫外線遮蔽材から剥離することが可能な支持体のことである。支持体を紫外線遮蔽材から剥離する際の応力は、0.05N/25mm以上2.00N/25mm以下であることが好ましく、0.08N/25mm以上0.50N/25mm以下であることがより好ましく、0.11N/25mm以上0.20N/25mm以下であることが更に好ましい。支持体を紫外線遮蔽材から剥離する際の応力は、幅25mm、長さ80mmに裁断した積層体の表面を、アクリル系粘着剤シートを介してガラス基材に貼合して固定した後に、引張り試験機((株)エー・アンド・デイ製RTF-1210)を用いて、試験片の長さ方向一端(幅25mmの一辺)をつかみ、温度23℃、相対湿度60%の雰囲気下、クロスヘッドスピード(つかみ移動速度)200mm/分で、90°剥離試験(日本工業規格(JIS) K 6854-1:1999 「接着剤-はく離接着強さ試験方法-第1部:90度はく離」に準拠する)を実施することで評価した。
剥離性の支持体としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)を主成分(支持体を構成する成分のうち、質量基準の含有率が最も大きい成分)として含むものが好ましい。PETの重量平均分子量は、力学強度の観点から、20000以上であることが好ましく、30000以上であることがより好ましく、40000以上であることが更に好ましい。PETの重量平均分子量はヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)に支持体を溶かし、前述のGPC法により決定できる。支持体の厚さは、特に限定されないが、0.1~100μmであることが好ましく、0.1~75μmであることがより好ましく、0.1~55μmであることが更に好ましく、0.1~10μmであることが特に好ましい。また、支持体は、公知の表面処理として、コロナ処理、グロー放電処理、下塗り等が行われていてもよい。
また、光学部材の他の形態として、ハードコート層、透明性の支持体、及び粘着層もしくは接着層をこの順に積層して有する積層体が挙げられる。このような積層体は、紫外線カットフィルタや保護材(保護フィルム、保護シート)として好ましく用いられる。この形態の光学部材においては、支持体、ハードコート層、及び粘着層もしくは接着層のいずれが上述した本発明の硬化物を含んでいればよい。
ハードコート層として、例えば、特開2013-045045号公報、特開2013-043352号公報、特開2012-232459号公報、特開2012-128157号公報、特開2011-131409号公報、特開2011-131404号公報、特開2011-126162号公報、特開2011-075705号公報、特開2009-286981号公報、特開2009-263567号公報、特開2009-075248号公報、特開2007-164206号公報、特開2006-096811号公報、特開2004-075970号公報、特開2002-156505号公報、特開2001-272503号公報、国際公開第2012/018087号、国際公開第2012/098967号、国際公開第2012/086659号、及び国際公開第2011/105594号に記載のハードコート層を適用することができる。ハードコート層の厚みは、耐傷性をより向上させる点で、5μm~100μmが好ましい。
この形態の光学部材は、支持基材のハードコート層を有する側とは反対側に、粘着層又は接着層を有する。粘着層又は接着層に用いる粘着剤又は接着剤の種類は、特に制限されず、公知の粘着剤又は接着剤を用いることができる。また、粘着剤又は接着剤には、特開2017-142412号公報の段落番号0056~0076に記載のアクリル樹脂および特開2017-142412号公報の段落番号0077~0082に記載の架橋剤を含むものを用いることも好ましい。また、粘着剤又は接着剤は、特開2017-142412号公報の段落番号0088~0097に記載の密着性向上剤(シラン化合物)、及び特開2017-142412号公報の段落番号0098に記載の添加剤を含んでもよい。粘着層又は接着層は、特開2017-142412号公報の段落番号0099~0100に記載の方法により形成することができる。粘着層又は接着層の厚みは、粘着力及びハンドリング性の両立の点で、5μm~100μmが好ましい。
本発明の光学部材は、液晶表示装置(LCD)、有機エレクトロルミネッセンス表示装置(OLED)等のディスプレイの構成部材として好ましく用いることができる。
液晶表示装置としては、反射防止フィルム、偏光板保護フィルム、光学フィルム、位相差膜、粘着剤、接着剤等の部材に本発明の硬化物を含有する液晶表示装置が挙げられる。本発明の光学部材は、液晶セルに対して視認者側(フロント側)、バックライト側のどちらに配置してもよく、また、偏光子に対して液晶セルから遠い側(アウター)、同じく近い側(インナー)のどちらにも配置できる。
有機エレクトロルミネッセンス表示装置としては、光学フィルム、円偏光板中の偏光板保護膜、1/4波長板等の位相差膜、接着剤、粘着剤等の部材に本発明の硬化物を含有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。上記構成で本発明の硬化物を含むことにより、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の外光による劣化を抑制することができる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。以下に示す構造式中、Meはメチル基であり、Etはエチル基であり、Buはブチル基であり、tBuはtert-ブチル基であり、Prはプロピル基であり、Phはフェニル基であり、Acはアセチル基である。
<合成例>
(合成例1)(化合物(1)-52)の合成)
以下のスキームに従い中間体1-1を合成した。下記スキーム中、p-トルキノンから中間体1-1までの合成は、特開2016-081035号公報の段落番号0176に記載の方法を参照し、2-tert-ブチル-1,4-ベンゾキノンの代わりにp-トルキノンを使用して行った。
(合成例1)(化合物(1)-52)の合成)
以下のスキームに従い中間体1-1を合成した。下記スキーム中、p-トルキノンから中間体1-1までの合成は、特開2016-081035号公報の段落番号0176に記載の方法を参照し、2-tert-ブチル-1,4-ベンゾキノンの代わりにp-トルキノンを使用して行った。
次に、以下の合成スキームに従い、中間体1-3を合成した。中間体1-1の90gと中間体1-2の73.7gとN―メチルピロリドン300mlを加えて混合した後60℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を2700ml加え30分撹拌した。析出した固体をろ取した後に、アセトニトリル300mlを加えて、窒素雰囲気下で1時間加熱還流した。室温に冷却後、1時間室温で撹拌した後に固体をろ取し、アセトニトリル150mlで洗浄することで、中間体1-3を106g(収率85%)得た。
窒素雰囲気下でフラスコに中間体1一3の4.0gと、トリエチルアミンの2.55gと、N,N-ジメチルアセトアミド40mlを加えて混合した後に氷冷下で10分撹拌した。フラスコ内の混合液中に2-エチルヘキサノイルクロリド3.82gを添加した後に、室温で3時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後、水を20ml加え30分撹拌した。析出した固体をろ取した後に、メタノール50mlを加えて、窒素雰囲気下で1時間加熱還流した。室温に冷却後、1時間室温で撹拌した後に固体をろ取し、メタノール25mlで洗浄することで、化合物(1)-52を5.2g(収率85%)得た。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.26(m、6H)、7.18(s、1H)、7.10(m、4H)、4.75(2、4H)、2.62(m、2H)、2.27(s、3H)、1.8~1.6(m、8H)、1.5~1.3(m、8H)、1.10(m、6H)、0.94(m、6H)
1H-NMR(CDCl3):δ 7.26(m、6H)、7.18(s、1H)、7.10(m、4H)、4.75(2、4H)、2.62(m、2H)、2.27(s、3H)、1.8~1.6(m、8H)、1.5~1.3(m、8H)、1.10(m、6H)、0.94(m、6H)
(合成例2)(化合物(1)-64)の合成)
合成例1と同様の方法により、下記スキームに従い、中間体2を合成した。
窒素雰囲気下でフラスコに中間体2の3.0gと、トリエチルアミンの1.97gと、N,N-ジメチルアセトアミド30mlを加えて混合した後に氷冷下で10分撹拌した。フラスコ内の混合液中に2-エチルヘキサノイルクロリド2.95gを添加した後に、室温で3時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後、水を15ml加え30分撹拌した。析出した固体をろ取した後に、メタノール40mlを加えて、窒素雰囲気下で1時間加熱還流した。室温に冷却後、1時間室温で撹拌した後に固体をろ取し、メタノール20mlで洗浄することで、化合物(1)-64を4.1g(収率88%)得た。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.30(s、2H)7.26(m、6H)、7.10(m、4H)、4.76(2、4H)、2.62(m、2H)、1.9~1.6(m、8H)、1.5~1.3(m、8H)、1.07(t、6H)、0.94(t、6H)
合成例1と同様の方法により、下記スキームに従い、中間体2を合成した。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.30(s、2H)7.26(m、6H)、7.10(m、4H)、4.76(2、4H)、2.62(m、2H)、1.9~1.6(m、8H)、1.5~1.3(m、8H)、1.07(t、6H)、0.94(t、6H)
(合成例3) (化合物(1)-46の合成)
合成例1において、2-エチルヘキサノイルクロリドの代わりに2-エチルヘキシルブロミドを用いた以外は合成例1と同様の方法で化合物(1)-46をそれぞれ合成した。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.26(m、6H)7.11(m、4H)、6.70(s、1H)、4.77(s、2H)、4.75(s、2H)、3.97(dd、2H)、3.83(d、2H)、2.37(s、3H)、1.8~1.6(m、18H)、1.0~0.9(m、12H)
合成例1において、2-エチルヘキサノイルクロリドの代わりに2-エチルヘキシルブロミドを用いた以外は合成例1と同様の方法で化合物(1)-46をそれぞれ合成した。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.26(m、6H)7.11(m、4H)、6.70(s、1H)、4.77(s、2H)、4.75(s、2H)、3.97(dd、2H)、3.83(d、2H)、2.37(s、3H)、1.8~1.6(m、18H)、1.0~0.9(m、12H)
<極大吸収波長(λmax)の測定>
下記表に記載の化合物の2mgを酢酸エチル100mLに溶解した後、溶液の吸光度が0.6~1.2の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液を調製した。各試料溶液についてそれぞれ1cm石英セルにて分光光度計UV-1800PC(島津製作所(株)製)を用いて吸光度を測定した。各試料溶液の吸収スペクトルから極大吸収波長(λmax)を測定した。
下記表に記載の化合物の2mgを酢酸エチル100mLに溶解した後、溶液の吸光度が0.6~1.2の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液を調製した。各試料溶液についてそれぞれ1cm石英セルにて分光光度計UV-1800PC(島津製作所(株)製)を用いて吸光度を測定した。各試料溶液の吸収スペクトルから極大吸収波長(λmax)を測定した。
(1)-5、(1)-8、(1)-11、(1)-46、(1)-49、(1)-52、(1)-53、(1)-60、(1)-64、(1)-65、(1)-69、A-1、A-35、A-71、(2)-1、(2)-6、(2)-8、(2)-9、(2)-11、(2)-12:上述した特定化合物の具体例で示した構造の化合物
C-1、C-3:下記構造の化合物(比較化合物)
C-1、C-3:下記構造の化合物(比較化合物)
<光重合性組成物の調製>
(実施例1~50、比較例1、2)
下記成分を混合して、実施例1~50、比較例1、2の光重合性組成物を調製した。
紫外線吸収剤 ・・・2.0質量部
重合性化合物 ・・・2.6質量部
樹脂 ・・・12.9質量部
光重合開始剤 ・・・2.5質量部
溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) ・・・40.0質量部
溶剤(シクロペンタノン) ・・・40.0質量部
界面活性剤(KF-6001、信越化学工業(株)製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価62mgKOH/g) ・・・0.02質量部
(実施例1~50、比較例1、2)
下記成分を混合して、実施例1~50、比較例1、2の光重合性組成物を調製した。
紫外線吸収剤 ・・・2.0質量部
重合性化合物 ・・・2.6質量部
樹脂 ・・・12.9質量部
光重合開始剤 ・・・2.5質量部
溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) ・・・40.0質量部
溶剤(シクロペンタノン) ・・・40.0質量部
界面活性剤(KF-6001、信越化学工業(株)製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価62mgKOH/g) ・・・0.02質量部
(実施例51)
下記成分を混合して、実施例51の光重合性組成物を調製した。
紫外線吸収剤(1)-46 ・・・2.0質量部
重合性化合物T-2 ・・・0.5質量部
重合性化合物T-4 ・・・1.5質量部
樹脂U-3 ・・・13.5質量部
光重合開始剤V-8 ・・・2.5質量部
溶剤(トルエン) ・・・80.0質量部
界面活性剤(KF-6001、信越化学工業(株)製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価62mgKOH/g) ・・・0.02質量部
下記成分を混合して、実施例51の光重合性組成物を調製した。
紫外線吸収剤(1)-46 ・・・2.0質量部
重合性化合物T-2 ・・・0.5質量部
重合性化合物T-4 ・・・1.5質量部
樹脂U-3 ・・・13.5質量部
光重合開始剤V-8 ・・・2.5質量部
溶剤(トルエン) ・・・80.0質量部
界面活性剤(KF-6001、信越化学工業(株)製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価62mgKOH/g) ・・・0.02質量部
(実施例52)
下記成分を混合して、実施例52の光重合性組成物を調製した。
紫外線吸収剤(1)-46 ・・・2.0質量部
重合性化合物T-6 ・・・10.5質量部
重合性化合物T-1 ・・・5.0質量部
光重合開始剤V-1 ・・・2.2質量部
光重合開始剤V-5 ・・・0.3質量部
溶剤(酢酸エチル) ・・・40.0質量部
溶剤(シクロペンタノン) ・・・40.0質量部
界面活性剤(KF-6001、信越化学工業(株)製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価62mgKOH/g) ・・・0.02質量部
下記成分を混合して、実施例52の光重合性組成物を調製した。
紫外線吸収剤(1)-46 ・・・2.0質量部
重合性化合物T-6 ・・・10.5質量部
重合性化合物T-1 ・・・5.0質量部
光重合開始剤V-1 ・・・2.2質量部
光重合開始剤V-5 ・・・0.3質量部
溶剤(酢酸エチル) ・・・40.0質量部
溶剤(シクロペンタノン) ・・・40.0質量部
界面活性剤(KF-6001、信越化学工業(株)製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価62mgKOH/g) ・・・0.02質量部
(実施例53)
下記成分を混合して、実施例53の光重合性組成物を調製した。
紫外線吸収剤(1)-46 ・・・2.0質量部
重合性化合物T-5 ・・・5.0質量部
重合性化合物T-4 ・・・4.0質量部
樹脂U-1 ・・・6.5質量部
光重合開始剤V-1 ・・・2.0質量部
光重合開始剤V-6 ・・・0.5質量部
溶剤(酢酸エチル) ・・・40.0質量部
溶剤(シクロペンタノン) ・・・40.0質量部
界面活性剤(KF-6001、信越化学工業(株)製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価62mgKOH/g) ・・・0.02質量部
下記成分を混合して、実施例53の光重合性組成物を調製した。
紫外線吸収剤(1)-46 ・・・2.0質量部
重合性化合物T-5 ・・・5.0質量部
重合性化合物T-4 ・・・4.0質量部
樹脂U-1 ・・・6.5質量部
光重合開始剤V-1 ・・・2.0質量部
光重合開始剤V-6 ・・・0.5質量部
溶剤(酢酸エチル) ・・・40.0質量部
溶剤(シクロペンタノン) ・・・40.0質量部
界面活性剤(KF-6001、信越化学工業(株)製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価62mgKOH/g) ・・・0.02質量部
(実施例54)
下記成分を混合して、実施例54の光重合性組成物を調製した。
紫外線吸収剤(1)-46 ・・・2.0質量部
重合性化合物T-7 ・・・60質量部
重合性化合物T-8 ・・・25質量部
重合性化合物T-9 ・・・15質量部
光重合開始剤V-9 ・・・8.0質量部
下記成分を混合して、実施例54の光重合性組成物を調製した。
紫外線吸収剤(1)-46 ・・・2.0質量部
重合性化合物T-7 ・・・60質量部
重合性化合物T-8 ・・・25質量部
重合性化合物T-9 ・・・15質量部
光重合開始剤V-9 ・・・8.0質量部
(実施例55~59)
実施例54において、紫外線吸収剤(1)-46を、同量の紫外線吸収剤(1)―5、紫外線吸収剤(1)―52、紫外線吸収剤(1)-64、紫外線吸収剤A-71、または紫外線吸収剤(2)-8に変更した以外は実施例54と同様にして実施例55~59の光重合性組成物を調製した。
実施例54において、紫外線吸収剤(1)-46を、同量の紫外線吸収剤(1)―5、紫外線吸収剤(1)―52、紫外線吸収剤(1)-64、紫外線吸収剤A-71、または紫外線吸収剤(2)-8に変更した以外は実施例54と同様にして実施例55~59の光重合性組成物を調製した。
上記の略語で記載した原料の詳細は以下の通りである。
(紫外線吸収剤)
(1)-5、(1)-8、(1)-11、(1)-46、(1)-49、(1)-52、(1)-53、(1)-60、(1)-64、(1)-65、(1)-69、A-1、A-35、A-71、(2)-1、(2)-6、(2)-8、(2)-9、(2)-11、(2)-12:上述した特定化合物の具体例で示した構造の化合物
C-1、C-3:上述した構造の化合物(比較化合物)
UV-1:Tinuvin326(BASF社製)
(1)-5、(1)-8、(1)-11、(1)-46、(1)-49、(1)-52、(1)-53、(1)-60、(1)-64、(1)-65、(1)-69、A-1、A-35、A-71、(2)-1、(2)-6、(2)-8、(2)-9、(2)-11、(2)-12:上述した特定化合物の具体例で示した構造の化合物
C-1、C-3:上述した構造の化合物(比較化合物)
UV-1:Tinuvin326(BASF社製)
(重合性化合物)
T-1:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物)
T-2:NKエステル A-DPH-12E(新中村化学工業(株)製、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物)
T-3:ライトアクリレート DCP-A(共栄社化学(株)製、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物)
T-4:ベンジルメタクリレート
T-5:ビームセット577(3~6官能のウレタンアクリレート、荒川化学工業(株)製)
T-6:FA-512M(ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、昭和電工マテリアルズ(株)製)
T-7:サイクロマーM100(3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、(株)ダイセル製)
T-8:OXT-221:3-エチル-3-{[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ]メチル}オキセタン、2官能オキセタン、東亞合成(株)製)
T-9:セロキサイド 2021P(3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2官能エポキシ、(株)ダイセル製)
T-1:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物)
T-2:NKエステル A-DPH-12E(新中村化学工業(株)製、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物)
T-3:ライトアクリレート DCP-A(共栄社化学(株)製、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物)
T-4:ベンジルメタクリレート
T-5:ビームセット577(3~6官能のウレタンアクリレート、荒川化学工業(株)製)
T-6:FA-512M(ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、昭和電工マテリアルズ(株)製)
T-7:サイクロマーM100(3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、(株)ダイセル製)
T-8:OXT-221:3-エチル-3-{[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ]メチル}オキセタン、2官能オキセタン、東亞合成(株)製)
T-9:セロキサイド 2021P(3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2官能エポキシ、(株)ダイセル製)
(樹脂)
U-1:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(75/25[質量比])の共重合体(重量平均分子量12000)の40質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液
U-2:ダイヤナールBR-80(三菱ケミカル(株)製)
U-3:アートンRX4500(JSR(株)製、Tg140℃、環状ポリオレフィン樹脂)
U-1:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(75/25[質量比])の共重合体(重量平均分子量12000)の40質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液
U-2:ダイヤナールBR-80(三菱ケミカル(株)製)
U-3:アートンRX4500(JSR(株)製、Tg140℃、環状ポリオレフィン樹脂)
(光重合開始剤)
V-1:Omnirad TPO(IGM Resins B.V.社製、光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィン化合物)
V-2:Omnirad 2959(IGM Resins B.V.社製、光ラジカル重合開始剤、ヒドロキシアセトフェノン化合物)
V-3:4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(光ラジカル重合開始剤、ベンゾフェノン化合物)
V-4:2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール(o-Cl-HABI)(光ラジカル重合開始剤、ヘキサアリールビイミダゾール化合物)
V-5:IRGACURE-OXE01(BASF社製、光ラジカル重合開始剤、オキシム化合物)
V-6 Omnirad 907(IGM Resins B.V.社製、光ラジカル重合開始剤、アミノアセトフェノン化合物)
V-7 Omnirad 369(IGM Resins B.V.社製、光ラジカル重合開始剤、アミノアセトフェノン化合物)
V-8 Omnirad 819(IGM Resins B.V.社製、光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィン化合物)
V-9:CPI-210S(サンアプロ(株)製、光カチオン重合開始剤、スルホニウム塩)
V-1:Omnirad TPO(IGM Resins B.V.社製、光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィン化合物)
V-2:Omnirad 2959(IGM Resins B.V.社製、光ラジカル重合開始剤、ヒドロキシアセトフェノン化合物)
V-3:4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(光ラジカル重合開始剤、ベンゾフェノン化合物)
V-4:2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール(o-Cl-HABI)(光ラジカル重合開始剤、ヘキサアリールビイミダゾール化合物)
V-5:IRGACURE-OXE01(BASF社製、光ラジカル重合開始剤、オキシム化合物)
V-6 Omnirad 907(IGM Resins B.V.社製、光ラジカル重合開始剤、アミノアセトフェノン化合物)
V-7 Omnirad 369(IGM Resins B.V.社製、光ラジカル重合開始剤、アミノアセトフェノン化合物)
V-8 Omnirad 819(IGM Resins B.V.社製、光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィン化合物)
V-9:CPI-210S(サンアプロ(株)製、光カチオン重合開始剤、スルホニウム塩)
<紫外線カットフィルタの製造>
(製造例1)
実施例1~59の光重合性組成物を、50mm×50mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、製膜後の膜厚が1.5μmとなるようにスピンコート塗布し、100℃で2分間乾燥して光重合性組成物層を形成した。その後、光重合性組成物層に対し、i線ステッパー露光装置(UX-1000SM-EH04、ウシオ電機(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量で全面露光した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で8分間加熱(ポストベーク)することで、紫外線カットフィルタ(硬化物)を製造した。
実施例1~59の光重合性組成物については、露光前後の光重合性組成物層の極大吸収波長(λmax)における透過率の変化度(透過率の変化度1)およびポストベーク前後の光重合性組成物層の極大吸収波長(λmax)における透過率の変化度(透過率の変化度2)はいずれも1%以下であった。
透過率の変化度1=|露光前の光重合性組成物層のλmaxにおける透過率-露光後の光重合性組成物層のλmaxにおける透過率|
透過率の変化度2=|ポストベーク前の光重合性組成物層のλmaxにおける透過率-ポストベーク後の光重合性組成物層のλmaxにおける透過率|
(製造例1)
実施例1~59の光重合性組成物を、50mm×50mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、製膜後の膜厚が1.5μmとなるようにスピンコート塗布し、100℃で2分間乾燥して光重合性組成物層を形成した。その後、光重合性組成物層に対し、i線ステッパー露光装置(UX-1000SM-EH04、ウシオ電機(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量で全面露光した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で8分間加熱(ポストベーク)することで、紫外線カットフィルタ(硬化物)を製造した。
実施例1~59の光重合性組成物については、露光前後の光重合性組成物層の極大吸収波長(λmax)における透過率の変化度(透過率の変化度1)およびポストベーク前後の光重合性組成物層の極大吸収波長(λmax)における透過率の変化度(透過率の変化度2)はいずれも1%以下であった。
透過率の変化度1=|露光前の光重合性組成物層のλmaxにおける透過率-露光後の光重合性組成物層のλmaxにおける透過率|
透過率の変化度2=|ポストベーク前の光重合性組成物層のλmaxにおける透過率-ポストベーク後の光重合性組成物層のλmaxにおける透過率|
(製造例2)
光重合性組成物として比較例1、2の光重合性組成物を用い、露光前の光重合性組成物層の極大吸収波長(λmax)における透過率が5~20%になるように光重合性組成物層の膜厚を調整した以外は製造例1と同様の方法にて紫外線カットフィルタ(硬化物)を製造した。
光重合性組成物として比較例1、2の光重合性組成物を用い、露光前の光重合性組成物層の極大吸収波長(λmax)における透過率が5~20%になるように光重合性組成物層の膜厚を調整した以外は製造例1と同様の方法にて紫外線カットフィルタ(硬化物)を製造した。
<評価>
[耐光性の評価]
上記で得られた紫外線カットフィルタについて、以下の条件1にて耐光性試験を行い、極大吸収波長(λmax)での透過率の減少度を算出した。具体的には、紫外線カットフィルタの極大吸収波長(λmax)における透過率を測定した後、紫外線カットフィルタを条件1にて耐光性試験を行った。耐光性試験後の紫外線カットフィルタの極大吸収波長(λmax)における透過率を測定し、下記式より透過率の減少度を算出した。
透過率の減少度(%)=(耐光性試験後の紫外線カットフィルタのλmaxにおける透過率)-(耐光性試験前の紫外線カットフィルタのλmaxにおける透過率)
[耐光性の評価]
上記で得られた紫外線カットフィルタについて、以下の条件1にて耐光性試験を行い、極大吸収波長(λmax)での透過率の減少度を算出した。具体的には、紫外線カットフィルタの極大吸収波長(λmax)における透過率を測定した後、紫外線カットフィルタを条件1にて耐光性試験を行った。耐光性試験後の紫外線カットフィルタの極大吸収波長(λmax)における透過率を測定し、下記式より透過率の減少度を算出した。
透過率の減少度(%)=(耐光性試験後の紫外線カットフィルタのλmaxにおける透過率)-(耐光性試験前の紫外線カットフィルタのλmaxにおける透過率)
(条件1)
装置:キセノンキセノンウェザーメーター(スガ試験機(株)製、XL75)
照度:90klx
試験期間:50時間
環境:23℃、相対湿度50%
装置:キセノンキセノンウェザーメーター(スガ試験機(株)製、XL75)
照度:90klx
試験期間:50時間
環境:23℃、相対湿度50%
また、耐光性試験後の紫外線カットフィルタの着色の変化の度合いを目視で確認し、以下の基準で着色の有無を評価した。
A:着色無し
B:わずかに着色があるが実用レベルである
A:着色無し
B:わずかに着色があるが実用レベルである
[耐溶剤性の評価]
上記で得られた紫外線カットフィルタをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に10分間浸漬し、吸光度の維持率を算出し、以下の基準にて耐溶剤性を評価した。
吸光度の維持率(%)=(PGMEAに浸漬後の紫外線カットフィルタのλmaxにおける吸光度/PGMEAに浸漬前の紫外線カットフィルタのλmaxにおける吸光度)×100
A:吸光度の維持率が85%以上
B:吸光度の維持率が70%以上85%未満
C:吸光度の維持率が70%未満
上記で得られた紫外線カットフィルタをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に10分間浸漬し、吸光度の維持率を算出し、以下の基準にて耐溶剤性を評価した。
吸光度の維持率(%)=(PGMEAに浸漬後の紫外線カットフィルタのλmaxにおける吸光度/PGMEAに浸漬前の紫外線カットフィルタのλmaxにおける吸光度)×100
A:吸光度の維持率が85%以上
B:吸光度の維持率が70%以上85%未満
C:吸光度の維持率が70%未満
上記表に示すように、実施例1~59は、耐光性と耐溶剤性とを高い水準で両立することができた。
実施例の光重合性組成物は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置を構成する各部材に好適に用いることができる。
Claims (11)
- 式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
重合性化合物と、
光重合開始剤と、
を含有する光重合性組成物;
R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
Y1、Y2、Y11、Y12、Y13およびY14はそれぞれ独立に電子求引性基を表す;
Y1とY2は結合して環を形成していてもよい;
Y11とY12は結合して環を形成していてもよい;
Y13とY14は結合して環を形成していてもよい;
R1とR3は結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は結合して環を形成していてもよい;
R2とR4は結合して環を形成していてもよい。 - 前記式(1)で表される化合物が下記式(3)で表される化合物であり、
前記式(2)で表される化合物が下記式(4)で表される化合物である、
請求項1に記載の光重合性組成物;
R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
R5、R6、R13、R14、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す;
R1とR3は結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は結合して環を形成していてもよい;
R2とR4は結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は結合して環を形成していてもよい;
R13とR14は結合して環を形成していてもよい;
R15とR16は結合して環を形成していてもよい。 - 式(3)のR3およびR4の一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基である、請求項2に記載の光重合性組成物。
- 前記重合性化合物は、エチレン性不飽和結合含有基を2個以上有する化合物である、請求項1~3のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 前記光重合開始剤は、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物およびベンゾフェノン化合物から選ばれる少なくも1種である、請求項1~4のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 更に樹脂を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 前記樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含む、請求項6に記載の光重合性組成物。
- 前記樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、環状オレフィン樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも1種である、請求項6または7に記載の光重合性組成物。
- 粘着剤または接着剤である、請求項1~8のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の光重合性組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項10に記載の硬化物を含む光学部材。
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---|---|---|---|
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JP2020170147A (ja) * | 2019-03-05 | 2020-10-15 | 富士フイルム株式会社 | 液晶表示装置 |
JP2021031614A (ja) * | 2019-08-27 | 2021-03-01 | 富士フイルム株式会社 | 光配向性重合体の製造方法 |
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- 2022-05-10 CN CN202280030642.9A patent/CN117279959A/zh active Pending
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-
2023
- 2023-10-24 US US18/492,795 patent/US20240067846A1/en active Pending
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JP2020170147A (ja) * | 2019-03-05 | 2020-10-15 | 富士フイルム株式会社 | 液晶表示装置 |
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