CN117279959A - 光聚合性组合物、固化物及光学部件 - Google Patents
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Abstract
一种光聚合性组合物及使用其的固化物及光学部件,所述光聚合性组合物含有选自式(1)所表示的化合物及式(2)所表示的化合物中的至少一种化合物、聚合性化合物及光聚合引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有紫外线吸收剂的光聚合性组合物。并且,本发明涉及一种使用光聚合性组合物的固化物及光学部件。
背景技术
由于各种波长的光直接入射到人眼而引起的对视网膜的影响备受关注,特别是紫外线及蓝光可能会损伤视网膜而导致眼部疾病。当使用液晶显示装置、电致发光显示器之类的图像显示装置、智能手机、平板终端等小型终端等具备显示器的装置时,需要目视具备光源的显示器的画面。近年来,在长时间使用图像显示装置、小型终端等时,紫外线对视网膜的影响受到关注。因此,尝试在这些设备等中设置紫外线截止滤波器以降低紫外线对使用者的眼睛的影响。紫外线吸收剂被用于这种紫外线截止滤波器中。
并且,近年来,对切割400nm附近的长波长区域的紫外线的紫外线截止滤波器的需求日益增加。
专利文献1中记载有有关光聚合性组合物的发明,该组合物含有:特定结构的紫外线吸收剂,选择性吸收波长400nm附近的光;聚合性单体;光聚合引发剂;及溶剂。
以往技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2017-119700号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
紫外线吸收剂有时由于光照射而紫外线吸收性能随着时间的经过下降。尤其,极大吸收波长存在于紫外区域的更长波长侧的紫外线吸收剂具有耐光性差的倾向,且具有紫外线吸收性能容易随着时间的经过而下降的倾向。因此,近年来,希望进一步提高紫外线吸收剂的耐光性的性能。
并且,光聚合性组合物中含有紫外线吸收剂时,对光聚合性组合物照射光来固化光聚合性组合物时,曝光光被紫外线吸收剂吸收,因此难以产生由曝光光引起的来自光聚合引发剂的自由基等活性种,所获得的固化物的固化度不充分。因此,通过固化含有紫外线吸收剂的光聚合性组合物而获得的固化物其耐溶剂性不充分。
进而,光聚合性组合物中含有紫外线吸收剂时,所获得的固化物中容易大量存在光聚合引发剂的分解物或未经反应的光聚合引发剂的残留物,因此在对固化物长时间照射光时,固化物中存在的光聚合引发剂的分解物或未经反应的光聚合引发剂的残留物随时间分解而产生自由基等活性种,紫外线吸收剂因该活性种受到攻击,存在紫外线吸收性能随时间容易降低的倾向。
由此,本发明的目的在于提供一种能够形成耐光性及耐溶剂性优异的固化物的光聚合性组合物。并且,本发明的目的在于提供一种固化物及光学部件。
用于解决技术课题的手段
本发明提供以下。
<1>一种光聚合性组合物,其含有:
选自式(1)所表示的化合物及式(2)所表示的化合物中的至少一种化合物;
聚合性化合物;及
光聚合引发剂,
[化学式1]
式(1)及式(2)中,R1、R2、R11及R12分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、酰基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基或含烯属不饱和键的基团,
R3及R4分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基或含烯属不饱和键的基团,
Y1、Y2、Y11、Y12、Y13及Y14分别独立地表示吸电子基团,
Y1和Y2可以键合而形成环,
Y11和Y12可以键合而形成环,
Y13和Y14可以键合而形成环,
R1和R3可以键合而形成环,
R3和R4可以键合而形成环,
R2和R4可以键合而形成环。
<2>根据<1>所述的光聚合性组合物,其中,
所述式(1)所表示的化合物为下述式(3)所表示的化合物,
上述式(2)所表示的化合物为下述式(4)所表示的化合物,
[化学式2]
式(3)及式(4)中,R1、R2、R11及R12分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、酰基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基或含烯属不饱和键的基团,
R3及R4分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基或含烯属不饱和键的基团,
R5、R6、R13、R14、R15及R16分别独立地表示氢原子或取代基,
R1和R3可以键合而形成环,
R3和R4可以键合而形成环,
R2和R4可以键合而形成环,
R5和R6可以键合而形成环,
R13和R14可以键合而形成环,
R15和R16可以键合而形成环。
<3>根据<2>所述的光聚合性组合物,其中,
式(3)的R3及R4中一个为氢原子,另一个为卤原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基或含烯属不饱和键的基团。
<4>根据<1>至<3>中任一项所述的光聚合性组合物,其中,
上述聚合性化合物为具有2个以上含烯属不饱和键的基团的化合物。
<5>根据<1>至<4>中任一项所述的光聚合性组合物,其中,
上述光聚合引发剂为选自苯乙酮化合物、酰基膦化合物及二苯甲酮化合物中的至少一种。
<6>根据<1>至<5>中任一项所述的光聚合性组合物,其还含有树脂。
<7>根据<6>所述的光聚合性组合物,其中,上述树脂含有碱溶性树脂。
<8>根据<6>或<7>光聚合性组合物,其中,
上述树脂为选自(甲基)丙烯酸系树脂、聚苯乙烯树脂、聚酯树脂、聚氨酯树脂、聚硫氨基甲酸酯树脂、聚酰亚胺树脂、环氧树脂、聚碳酸酯树脂、环状烯烃树脂及酰化纤维素树脂中的至少一种。
<9>根据<1>至<8>中任一项所述的光聚合性组合物,其为粘合剂或粘接剂。
<10>一种固化物,其是通过将<1>至<9>中任一项所述的光聚合性组合物固化而获得的。
<11>一种光学部件,其含有<10>所述的固化物。
发明效果
根据本发明,能够提供一种能够形成耐光性及耐溶剂性优异的固化物的光聚合性组合物。并且,本发明能够提供一种固化物及光学部件。
具体实施方式
以下,对本发明的内容进行详细说明。
在本说明书中的基团(原子团)的标记中,未标有经取代及未经取代的标记包含不具有取代基的基团和具有取代基的基团。例如,“烷基”不仅包括不具有取代基的烷基(未经取代的烷基),也包括具有取代基的烷基(取代烷基)。
在本说明书中,使用“~”表示的数值范围是指将“~”前后记载的数值作为下限值及上限值而包括的范围。
本说明书中,总固体成分是指,从组合物的总成分去除溶剂后的成分的合计量。
在本说明书中,“(甲基)丙烯酸酯”表示丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯两者或任一个,“(甲基)丙烯酸”表示丙烯酸及甲基丙烯酸两者或任一个,“(甲基)烯丙基”表示烯丙基及甲基烯丙基两者或任一个,“(甲基)丙烯酰基”表示丙烯酰基及甲基丙烯酰基两者或任一个。
在本说明书中,“工序”这一术语不仅包括独立的工序,在无法与其他工序明确区分时,只要可实现该工序所期待的作用,则也包括在本术语中。
在本说明书中,重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)定义为通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量的聚苯乙烯换算值。
<光聚合性组合物>
本发明的光聚合性组合物的特征在于,其含有
一种光聚合性组合物,其含有:
选自式(1)所表示的化合物及式(2)所表示的化合物中的至少一种化合物;
聚合性化合物;及
光聚合引发剂,
以下,将式(1)所表示的化合物和式(2)所表示的化合物合并称为特定化合物。
根据本发明的光聚合性组合物,能够形成耐光性及耐溶剂性优异的固化物。本发明的光聚合性组合物中所含有的特定化合物的耐光性优异,难以因光照射而产生特定化合物的分解或改性等,能够形成耐光性优异的固化物。并且,该特定化合物由于短波的紫外线(例如,波长350nm以下的光等)透射性比较高,因此对光聚合性组合物照射光而使光聚合性组合物固化时,不易妨碍由曝光光引起的来自光聚合引发剂的自由基等活性种的产生,能够通过光照射使光聚合性组合物充分固化。进而,特定化合物由于波长400nm附近的光的吸收性能优异,因此推测为其作为光聚合引发剂的增感剂发挥作用,并推测为能够进一步促进由曝光光引起的来自光聚合引发剂的自由基等活性种。因此,根据本发明的光聚合性组合物,能够形成耐溶剂性优异的固化物。并且,特定化合物在波长400nm附近的光的吸收性能优异,通过使用本发明的光聚合性组合物,能够形成波长400nm附近的光的遮蔽性优异的固化物。
在本发明的光聚合性组合物中,作为光聚合引发剂,使用选自苯乙酮化合物、酰基膦化合物及二苯甲酮化合物中的至少一种时,能够形成耐光性及耐溶剂性尤其优异的固化物。
以下,对光聚合性组合物中所含有的各成分进行说明。
《特定化合物》
本发明的光聚合性组合物含有选自式(1)所表示的化合物及式(2)所表示的化合物中的至少一种化合物(特定化合物)。
[化学式3]
式(1)及式(2)中,R1、R2、R11及R12分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、酰基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基或含烯属不饱和键的基团,
R3及R4分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基或含烯属不饱和键的基团,
Y1、Y2、Y11、Y12、Y13及Y14分别独立地表示吸电子基团,
Y1和Y2可以键合而形成环,
Y11和Y12可以键合而形成环,
Y13和Y14可以键合而形成环,
R1和R3可以键合而形成环,
R3和R4可以键合而形成环,
R2和R4可以键合而形成环。
式(1)的R1及R2所表示的烷基以及式(2)的R11及R12所表示的烷基优选为碳原子数1~30的烷基,更优选为碳原子数1~20的烷基,进一步优选为碳原子数1~15的烷基,尤其优选为碳原子数1~10的烷基。烷基可以为直链、支链、环状中的任一种,优选为直链或支链的烷基。烷基也可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团,优选为烷氧基、芳氧基、酰基、酰氧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基,更优选为烷氧基羰基。作为烷基的具体例,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、正己基、正辛基、正癸基、二十基、2-氯乙基、2-氰基乙基、苄基、2-乙基丁基、2-乙基己基、3,5,5-三甲基己基、2-己基癸基、2-辛基癸基、2-(4,4-二甲基戊烷-2-基)-5,7,7-三甲基辛基、异硬脂基、异棕榈基、乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、炔丙基、环己基、环戊基、乙氧基羰基丙基、乙氧基羰基戊基、丁氧基羰基丙基、2-乙基己氧基羰基丙基等。
式(1)的R1及R2所表示的芳基以及式(2)的R11及R12所表示的芳基优选为碳原子数6~30的芳基,更优选为碳原子数6~10的芳基。芳基也可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。作为芳基的具体例,可以举出苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、正十六烷酰氨基苯基等。芳基优选为苯基。
式(1)的R1及R2所表示的酰基以及式(2)的R11及R12所表示的酰基优选为碳原子数2~30的酰基。酰基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。作为酰基的具体例,可以举出乙酰基、三甲基乙酰基、2-乙基己酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对甲氧基苯基羰基等。
式(1)的R1及R2所表示的氨基甲酰基以及式(2)的R11及R12所表示的氨基甲酰基优选为碳原子数1~30的氨基甲酰基。氨基甲酰基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。作为氨基甲酰基的具体例,可以举出N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、吗啉基羰基、N,N-二-正辛基氨基羰基、N-正辛基氨基甲酰基等。
式(1)的R1及R2所表示的烷氧基羰基以及式(2)的R11及R12所表示的烷氧基羰基可以举出碳原子数2~30的烷氧基羰基。烷氧基羰基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。
式(1)的R1及R2所表示的芳氧基羰基以及式(2)的R11及R12所表示的芳氧基羰基可以举出碳原子数7~30的芳氧基羰基。芳氧基羰基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。
作为式(1)的R1及R2所表示的含烯属不饱和键的基团以及式(2)的R11及R12所表示的含烯属不饱和键的基团,可以举出乙烯基、(甲基)烯丙基、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰氨基、乙烯基苯基及式(R100)所表示的基团。
*-XR1-YR1-ZR1……(R100)
式(R100)中,YR1表示单键、-C(=O)-*1、-C(=O)O-*1或-C(=O)NRx1-*1,Rx1表示氢原子、烷基或芳基,*1表示与YR1的键合键,
YR1表示单键或2价的连接基,
ZR1表示乙烯基、(甲基)烯丙基、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰氨基或乙烯基苯基。
Rx1所表示的烷基优选为碳原子数1~30的烷基。作为具体例,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基等。作为Rx1所表示的芳基,优选碳原子数6~30的经取代或者未经取代的芳基。作为具体例,可以举出苯基、对甲苯基、萘基。Rx1优选为氢原子。
XR1优选为-C(=O)NH-*1。
作为YR1所表示的2价的连接基,可以举出烃基、-NH-、-S(=O)2-、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-、-C(=O)NH-及将这些组合2个以上的基团。作为烃基,可以举出脂肪族烃基、芳香族烃基,优选为脂肪族烃基。脂肪族烃基的碳数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15。脂肪族烃基可以为直链、支链、环状中的任一种。并且,环状的脂肪族烃基可以是单环,也可以是稠环。并且,环状的脂肪族烃基可以具有交联结构。芳香族烃基的碳数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~10。烃基可以具有取代基。作为取代基,可列举后述的取代基T。例如,作为取代基可以举出羟基等。
YR1所表示的2价的连接基优选为烃基或由单键或2价的连接基连接2个以上烃基的基团。作为连接2个以上烃基的连接基,可以举出-NH-、-S(=O)2-、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-及-C(=O)NH-,优选为-0-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-或-C(=O)NH-。
ZR1优选为(甲基)丙烯酰氧基或乙烯基苯基,更优选为(甲基)丙烯酰氧基。
式(1)的R1及R2以及式(2)的R11及R12分别独立地优选为烷基、酰基、氨基甲酰基或含烯属不饱和键的基团。
作为式(1)的R3及R4所表示的卤原子,可以举出氟原子、氯原子及溴原子。
式(1)的R3及R4所表示的烷基优选为碳原子数1~30的烷基,更优选为碳原子数1~10的烷基,进一步优选为碳原子数1~5的烷基,特别优选为碳原子数1或2的烷基。烷基优选为直链或支链的烷基,更优选为直链烷基。烷基也可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。作为烷基的具体例,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、2-氰基乙基、苄基、2-乙基己基、乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、炔丙基、环己基、环戊基、2-羟基乙基、2-羟基丙基,优选为甲基、叔丁基,从合成的容易性的观点考虑,更优选为甲基。
式(1)的R3及R4所表示的芳基优选为碳原子数6~30的芳基,更优选为碳原子数6~10的芳基。芳基也可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。作为芳基的具体例,可以举出苯基、对甲苯基、萘基。
式(1)的R3及R4所表示的烷氧基优选为碳原子数1~30的烷氧基。烷氧基也可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。作为烷氧基的具体例,可以举出甲氧基、乙氧基。
式(1)的R3及R4所表示的芳氧基优选为碳原子数6~30的芳氧基。芳氧基也可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。作为芳氧基的具体例,可以举出苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四酰氨基苯氧基。
式(1)的R3及R4所表示的酰氧基优选为碳原子数2~30的酰氧基。酰氧基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。
式(1)的R3及R4所表示的烷基氨基优选为碳原子数1~30的烷基氨基。烷基氨基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述取代基T中举出的基团。
式(1)的R3及R4所表示的苯胺基优选为碳原子数6~40的苯胺基,更优选为碳原子数6~30的苯胺基,进一步优选为碳原子数6~20的苯胺基,尤其优选为碳原子数6~15的苯胺基,最优选为碳原子数6~12的苯胺基。苯胺基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述的取代基T中说明的基团。
式(1)的R3及R4所表示的酰氨基优选为碳原子数2~30的酰氨基,更优选为碳原子数2~20的酰氨基,进一步优选为碳原子数2~15的酰氨基,尤其优选为碳原子数2~10的酰氨基。酰氨基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述的取代基T中说明的基团。
式(1)的R3及R4所表示的烷基磺酰氨基优选为碳原子数2~30的烷基磺酰氨基,更优选为碳原子数2~20的烷基磺酰氨基,进一步优选为碳原子数2~15的烷基磺酰氨基,尤其优选为碳原子数2~10的烷基磺酰氨基。烷基磺酰氨基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述的取代基T中说明的基团。
式(1)的R3及R4所表示的芳基磺酰氨基优选为碳原子数6~40的芳基磺酰氨基,更优选为碳原子数6~30的芳基磺酰氨基,进一步优选为碳原子数6~20的芳基磺酰氨基,尤其优选为碳原子数6~15的芳基磺酰氨基,最优选为碳原子数6~12的芳基磺酰氨基。芳基磺酰氨基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述的取代基T中说明的基团。
式(1)的R3及R4所表示的烷硫基优选为碳原子数1~30的烷硫基,更优选为碳原子数1~20的烷硫基,进一步优选为碳原子数1~15的烷硫基,尤其优选为碳原子数1~10的烷硫基,最优选为碳原子数1~8的烷硫基。烷硫基可以为直链及支链中的任一种。烷硫基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述的取代基T中说明的基团。
式(1)的R3及R4所表示的芳硫基优选为碳原子数6~40的芳硫基,更优选为碳原子数6~30的芳硫基,进一步优选为碳原子数6~20的芳硫基,尤其优选为碳原子数6~15的芳硫基,最优选为碳原子数6~12的芳硫基。芳硫基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述的取代基T中说明的基团。
作为式(1)的R3及R4所表示的含烯属不饱和键的基团,可以举出作为式(1)的R1及R2所表示的含烯属不饱和键的基团以及式(2)的R11及R12所表示的含烯属不饱和键的基团进行说明的基团。
式(1)的R3及R4优选分别独立地为氢原子、烷基、烷氧基或芳氧基。
并且,从极大吸收波长的长波长化的观点考虑,在(1)中,优选R3及R4中一个为氢原子,另一个为芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基或含烯属不饱和键的基团,更优选R3及R4中一个为氢原子,另一个为烷基、烷氧基或芳氧基,进一步优选R3及R4中一个为氢原子,另一个为一方烷基。
式(1)的R1和R3可以键合而形成环,R3和R4可以键合而形成环,R2和R4可以键合而形成环。这些基团键合而形成的环优选为5元环或6元环。所形成的环可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述的取代基T中说明的基团。
式(1)的Y1及Y2以及式(2)的Y11、Y12、Y13及Y14分别独立地表示吸电子基团。这些基团所表示的吸电子基团优选为哈米特取代基常数σp值是正的取代基。作为吸电子性基团,可以举出氰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、磺酰基、亚硫酰基及氨磺酰基。酰基优选为乙酰基、丙酰基、新戊酰基、苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基。烷氧基羰基优选为甲氧基羰基、乙氧基羰基、2-羟基乙氧基羰基、2-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基羰氧基)乙氧基羰基、2-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基氨基羰氧基)乙氧基羰基、2-乙基己基羰氧基。芳氧基羰基优选为苯氧基羰基、4-甲氧基苯氧基羰基。氨基甲酰基优选为未取代的氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、吗啉基氨基甲酰基、N,N-二-正辛基氨基甲酰基、N-正辛基氨基甲酰基。磺酰基优选为甲磺酰基、乙磺酰基、辛磺酰基、苯磺酰基。亚硫酰基优选为甲烷亚硫酰基、乙烷亚硫酰基、辛烷亚硫酰基、苯亚硫酰基。氨磺酰基优选为未取代的氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基。吸电子基团优选为氰基及氨基甲酰基,更优选为氨基甲酰基。
在式(1)中,Y1与Y2可以键合而形成环,从能够进一步提高所获得的固化物的耐光性的理由考虑,优选Y1与Y2可以键合而形成环。
在式(2)中,Y11与Y12可以键合而形成环,从能够进一步提高所获得的固化物的耐光性的理由考虑,优选Y11与Y12可以键合而形成环。并且,Y13与Y14可以键合而形成环,从能够进一步提高所获得的固化物的耐光性的理由考虑,优选Y13与Y14可以键合而形成环。
Y1与Y2键合而形成的环、Y11与Y12键合而形成的环、及Y13与Y14键合而形成的环优选为5元环或6元环。具体而言,可以举出5-吡唑啉酮环、异恶唑啉-5-酮环、吡唑烷-3,5-二酮环、巴比土酸环、硫巴比土酸环、二氢吡啶-2,6-二酮环等,优选为5-吡唑啉酮环、异恶唑啉-5-酮环、吡唑烷-3,5-二酮环及巴比土酸环,更优选为吡唑烷-3,5-二酮环及巴比土酸环,尤其优选为吡唑烷-3,5-二酮环。上述基团彼此键合而形成的环可以进一步具有取代基。作为取代基,可以举出在后述的取代基T中说明的基团。
(取代基T)
作为取代基T,可以举出以下基团。
卤原子(例如,氯原子、溴原子、碘原子);
烷基[直链、支链、环状的烷基。具体而言,直链或支链的烷基(优选为碳原子数1~30的直链或支链的烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基)、环烷基(优选为碳原子数3~30的环烷基,例如,环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基)、双环烷基(优选为碳原子数5~30的双环烷基,即从碳原子数5~30的双环烷烃去除一个氢原子的一价的基团。例如,双环[1,2,2]庚烷-2-基、双环[2,2,2]辛烷-3-基),进而也包括环结构多的三环结构等。以下说明的取代基中的烷基(例如烷硫基的烷基)也表示这种概念的烷基。];
烯基[直链、支链、环状的烯基。具体而言,直链或支链的烯基(优选为碳原子数2~30的直链或支链的烯基,例如,乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基)、环烯基(优选为碳原子数3~30的环烯基。即为将碳原子数3~30的环烯烃的氢原子去除一个的一价的基团。例如,2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基)、双环烯基(优选为碳原子数5~30的双环烯基,即为将具有一个双键的双环烯烃的氢原子去除一个的一价的基团。例如,包括双环[2,2,1]庚-2-烯-1-基、双环[2,2,2]辛-2-烯-4-基)。];
炔基(优选为碳原子数2~30的直链或支链的炔基。例如,乙炔基、炔丙基);
芳基(优选为碳原子数6~30的芳基。例如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻十六酰氨基苯基);
杂环基(优选为从5元或6元的芳香族或非芳香族杂环化合物去除一个氢原子的一价的基团,进一步优选为碳原子数1~20的5元或6元的芳香族杂环基。例如,2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基);
氰基;
羟基;
硝基;
羧基;
烷氧基(优选为碳原子数1~30的直链或支链的烷氧基。例如,甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基);
芳氧基(优选为碳原子数6~30的芳氧基。例如,苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四酰氨基苯氧基);
杂环氧基(优选为碳原子数2~30的杂环氧基。例如,1-苯基四唑-5-氧基、2-四氢吡喃氧基);
酰氧基(优选为甲酰氧基、碳原子数2~30的烷基羰氧基、碳原子数6~30的芳基羰氧基。例如,甲酰氧基、乙酰氧基、三甲基乙酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基苯基羰氧基);
胺甲酰氧基(优选为碳原子数1~30的胺甲酰氧基。例如,N,N-二甲基胺甲酰氧基、N,N-二乙基胺甲酰氧基、吗啉基羰氧基、N,N-二-正辛氨基羰氧基、N-正辛基胺甲酰氧基);
烷氧羰基氧基(优选为碳原子数2~30的烷氧羰基氧基。例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、叔丁氧基羰氧基、正辛基羰氧基);
芳氧基羰氧基(优选为碳原子数7~30的芳氧基羰氧基。例如,苯氧基羰氧基、对甲氧基苯氧基羰氧基、对正十六烷氧基苯氧基羰氧基);
氨基(优选为氨基、碳原子数1~30的烷基氨基、碳原子数6~30的苯氨基。例如,氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苯氨基、N-甲基-苯氨基、二苯基氨基);
酰氨基(优选为甲酰氨基、碳原子数2~30的烷基羰基氨基、碳原子数6~30的芳基羰基氨基。例如,甲酰氨基、乙酰氨基、三甲基乙酰氨基、月桂酰氨基、苯甲酰氨基、3,4,5-三-正辛氧基苯基羰基氨基);
氨基羰基氨基(优选为碳原子数1~30的氨基羰基氨基。例如,胺甲酰氨基、N,N-二甲基氨基羰基氨基、N,N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基);
烷氧基羰基氨基(优选为碳原子数2~30的烷氧基羰基氨基。例如,甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基);
芳氧基羰基氨基(优选为碳原子数7~30的芳氧基羰基氨基。例如,苯氧基羰基氨基、对氯苯氧基羰基氨基、间正辛氧苯氧基羰基氨基);
胺磺酰氨基(优选为碳原子数0~30的胺磺酰氨基。例如,胺磺酰氨基、N,N-二甲基氨基磺酰氨基、N-正辛氨基磺酰氨基);
烷基或芳基磺酰氨基(优选为碳原子数1~30的烷基磺酰氨基、碳原子数6~30的芳基磺酰氨基。例如,甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基、苯基磺酰氨基、2,3,5-三氯苯基磺酰氨基、对甲基苯基磺酰氨基);
巯基;
烷硫基(优选为碳原子数1~30的烷硫基。例如甲硫基、乙硫基、正十六烷硫基);
芳硫基(优选为碳原子数6~30的芳硫基。例如,苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基苯硫基);
杂环硫基(优选为碳原子数2~30的杂环硫基。例如,2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-基硫基);
胺磺酰基(优选为碳原子数0~30的胺磺酰基。例如,N-乙基胺磺酰基、N-(3-十二烷氧基丙基)胺磺酰基、N,N-二甲基胺磺酰基、N-乙酰胺磺酰基、N-苯甲酰胺磺酰基、N-(N’-苯基胺甲酰基)胺磺酰基);
磺基;
烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基(优选为碳原子数1~30的烷基亚磺酰基、碳原子数6~30的芳基亚磺酰基。例如,甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基);
烷基或芳基磺酰基(优选为碳原子数1~30的烷基磺酰基、碳原子数6~30的芳基磺酰基。例如,甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基);
酰基(优选为甲酰基、碳原子数2~30的烷基羰基、碳原子数7~30的芳基羰基、通过碳原子数4~30的碳原子与羰基键合的杂环羰基。例如,乙酰基、三甲基乙酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基);
芳氧基羰基(优选为碳原子数7~30的芳氧基羰基。例如,苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基);
烷氧基羰基(优选为碳原子数2~30的烷氧基羰基。例如,甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、正丁氧基羰基、2-乙基己氧基羰基);
胺甲酰基(优选为碳原子数1~30的胺甲酰基。例如,胺甲酰基、N-甲基胺甲酰基、N,N-二甲基胺甲酰基、N,N-二-正辛基胺甲酰基、N-(甲基磺酰基)胺甲酰基);
芳基或杂环偶氮基(优选为碳原子数6~30的芳基偶氮基、碳原子数3~30的杂环偶氮基。例如,苯基偶氮基、对氯苯基偶氮基、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基);
酰亚氨基(优选为N-琥珀酰亚氨基、N-邻苯二甲酰亚氨基);
膦基(优选为碳原子数2~30的膦基。例如,二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基)
膦酰基(优选为碳原子数2~30的膦酰基。例如,膦酰基、二辛氧基膦酰基、二乙氧基膦酰基);
膦酰基氧基(优选为碳原子数2~30的膦酰基氧基。例如,二苯氧基膦酰基氧基、二辛氧基膦酰基氧基);
膦酰氨基(优选为碳原子数2~30的膦酰氨基。例如,二甲氧基膦酰氨基、二甲基氨基膦酰氨基);
含烯属不饱和键的基团(例如为乙烯基、(甲基)烯丙基、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰氨基及乙烯基苯基等)。
在以上举出的基团中,关于具有氢原子的基团,1个以上的氢原子可以被上述取代基T取代。作为该种取代基的例子,可以举出烷基羰基氨基磺酰基、芳基羰基氨基磺酰基、烷基磺酰氨基羰基、芳基磺酰氨基羰基。作为具体例,可以举出甲基磺酰氨基羰基、对甲基苯基磺酰氨基羰基、乙酰氨基磺酰基、苯甲酰氨基磺酰基等。
关于特定化合物,从对溶剂的溶解性高,且容易形成抑制面状不均匀的固化物的理由考虑,优选为式(1)所表示的化合物。
并且,从容易形成耐光性优异的固化物的理由考虑,上述式(1)所表示的化合物优选为下述式(3)所表示的化合物。并且,从容易形成耐光性优异的固化物的理由考虑,上述式(2)所表示的化合物优选为下述式(4)所表示的化合物。
[化学式4]
式(3)及式(4)中,R1、R2、R11及R12分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、酰基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基或含烯属不饱和键的基团,
R3及R4分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基或含烯属不饱和键的基团,
R5、R6、R13、R14、R15及R16分别独立地表示氢原子或取代基,
R1和R3可以键合而形成环,
R3和R4可以键合而形成环,
R2和R4可以键合而形成环,
R5和R6可以键合而形成环,
R13和R14可以键合而形成环,
R15和R16可以键合而形成环。
式(3)的R1及R2的含义与式(1)的R1及R2相同。
式(3)的R3及R4的含义与式(1)的R3及R4相同。从极大吸收波长的长波长化的观点考虑,优选R3及R4中一个为氢原子,另一个为芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基或含烯属不饱和键的基团,
更优选R3及R4中一个为氢原子,另一个为烷基、烷氧基或芳氧基,进一步优选R3及R4中一个为氢原子,另一个为一方烷基。
式(3)的R1和R3可以键合而形成环,R3和R4可以键合而形成环,R2和R4可以键合而形成环°这些基团键合而形成的环优选为5元环或6元环。所形成的环可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述的取代基T中说明的基团。
式(4)的R11及R12的含义与式(2)的R11及R12相同。
作为式(3)的R5及R6以及式(4)的R13、R14、R15及R16所表示的取代基,可以举出由上述的取代基T说明的基团,优选为烷基、芳基或杂环基,更优选为烷基或芳基,进一步优选为烷基。
烷基优选为碳原子数1~30的烷基,更优选为碳原子数1~20的烷基,进一步优选为碳原子数1~15的烷基,尤其优选为碳原子数1~10的烷基,最优选为碳原子数1~8的烷基。烷基可以是直链、支链及环状中的任一种,优选为直链或支链。烷基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在上述的取代基T中说明的基团。
芳基优选为碳原子数6~40的芳基,更优选为碳原子数6~30的芳基,进一步优选为碳原子数6~20的芳基,尤其优选为碳原子数6~15的芳基,最优选为碳原子数6~12的芳基。芳基优选苯基及萘基,更优选苯基。芳基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在上述的取代基T中说明的基团。
杂环基中的杂环优选包括5元或6元的饱和或不饱和杂环。可以在杂环中缩合有脂肪族环、芳环或其他杂环。作为构成杂环的环的杂原子,可以举出B、N、O、S、Se及Te,优选为N、O及S。杂环的碳原子优选具有游离的原子价(一价)(杂环基在碳原子上键合)。优选的杂环基的碳原子数为1~40,更优选为1~30,进一步优选为1~20。作为杂环基中的饱和杂环的例子,可以举出吡咯啶环、吗啉环、2-硼-1,3-二氧戊环及1,3-四氢噻唑环。作为杂环基中的不饱和杂环的例子,可以举出咪唑环、噻唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、苯并三唑环、苯并硒唑环、吡啶环、嘧啶环及喹啉环。杂环基可以具有取代基。作为取代基,可以举出在上述的取代基T中说明的基团。
式(3)的R5与R6可以键合而形成环,式(4)的R13与R14可以键合而形成环,式(4)的R15与R16也可以键合而形成环。这些基团键合而形成的环优选为5元环或6元环。作为环的具体例,可以举出六氢哒嗪环、四氢哒嗪环及四氢酞嗪环等。所形成的环可以具有取代基。作为取代基,可以举出在后述的取代基T中说明的基团。
式(3)的R5及R6以及式(4)的R13、R14、R15及R16分别独立地优选为氢原子、烷基、芳基或杂环基,更优选为烷基或芳基,进一步优选为烷基。
特定化合物的极大吸收波长优选存在于360~430nm的波长范围内,更优选存在于波长370~420nm的波长范围内,进一步优选存在于波长380~420nm的波长范围内,尤其优选存在于波长380~405nm的波长范围内。
特定化合物的极大吸收波长下的摩尔吸光系数优选为10000L/mol·cm以上,更优选为20000L/mol·cm以上,进一步优选为30000L/mol·cm以上。
并且,在特定化合物的波长400nm的摩尔吸光系数优选为1000L/mol·cm以上,更优选为3000L/mol·cm以上,进一步优选为5000L/mol·cm以上。
特定化合物的极大吸收波长及摩尔吸光系数能够通过如下方法来求出:在室温(25℃)下,使用1cm石英池,测量将特定化合物溶解于乙酸乙酯中而制备的溶液的光谱。作为测量装置,可以举出UV-1800PC(SHIMADZU CORPORATION.制造)等。
特定化合物能够依据日本特开2009-067984号公报、日本特开2009-263616号公报、日本特开2009-263617号公报、国际公开第2017/122503号中记载的方法来制造。
作为特定化合物的具体例,可以举出以下结构的化合物。在以下所示的结构式中,Me为甲基,Et为乙基,Pr为丙基,tBu为叔丁基,nBu为正丁基,Bn为苄基,Ph为苯基。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
光聚合性组合物的总固体成分中的特定化合物的含量优选为0.01~50质量%。下限优选为0.05质量%以上,更优选为0.1质量%以上。上限优选为40质量%以下,更优选为30质量%以下,进一步优选为20质量%以下。光聚合性组合物可以仅含有一种特定化合物,也可以含有两种以上。含有两种以上特定化合物时,这些的合计量优选在上述范围内。
《聚合性化合物》
本发明的光聚合性组合物含有聚合性化合物。作为聚合性化合物,能够没有限制地使用通过赋予能量而能够聚合固化的化合物。聚合性化合物可以为自由基聚合性化合物,也可以为阳离子聚合性化合物。作为自由基聚合性化合物,可以举出具有含烯属不饱和键的基团的化合物等。
聚合性化合物优选为具有含烯属不饱和键的基团的化合物,更优选为具有2个以上的含烯属不饱和键的基团的化合物。聚合性化合物中所含有之含烯属不饱和键的基团的数量的上限优选为15个以下,更优选为10个以下,进一步优选为6个以下。作为聚合性化合物所具有的含烯属不饱和键的基团,可以举出乙烯基、烯丙基、(甲基)丙烯酰基等。
关于聚合性化合物,可以为单体、预聚物(即二聚物、三聚物或低聚物)及这些的混合物、以及选自单体及预聚物的化合物的(共)聚合物等中的任一种,优选为单体。
聚合性化合物的分子量优选为100~3000。上限更优选为2000以下,进一步优选为1500以下。下限更优选为150以上,进一步优选为250以上。
(自由基聚合性化合物)
作为自由基聚合性化合物,可以举出具有含烯属不饱和键的基团的化合物等。
自由基聚合性化合物可以举出不饱和羧酸(例如,丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、异巴豆酸、马来酸等)、不饱和羧酸的酯及不饱和羧酸的酰胺、以及不饱和羧酸或其酯或酰胺的(共)聚合物。其中,优选为不饱和羧酸和脂肪族多元醇的酯及不饱和羧酸和脂肪族多元胺的酰胺、以及这些的均聚物或共聚物。
并且,作为自由基聚合性化合物,也能够使用具有亲核取代基(例如,羟基、氨基、巯基等)的不饱和羧酸酯或不饱和羧酸酰胺与单官能或多官能异氰酸酯化合物或环氧化合物的加成反应物;具有亲核取代基的不饱和羧酸酯或不饱和羧酸酰胺与单官能或多官能羧酸的脱水缩合反应物;具有亲电子取代基(例如,异氰酸酯基、环氧基等)的不饱和羧酸酯或不饱和羧酸酰胺与单官能或多官能醇、胺或硫醇的加成反应物;具有离去取代基(例如,卤代基、甲苯磺酰氧基等)的不饱和羧酸酯或不饱和羧酸酰胺与单官能或多官能醇、胺或硫醇的取代反应物;等。进而,也能够使用将上述不饱和羧酸取代为不饱和膦酸、苯乙烯或乙烯醚等而得的化合物。
并且,自由基聚合性化合物也可以同时使用官能数不同的多个化合物或聚合性基团的种类不同的多个化合物(例如,丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯化合物、乙烯醚化合物等)。
并且,自由基聚合性化合物优选为(甲基)丙烯酸酯化合物,更优选2官能以上的(甲基)丙烯酸酯化合物,进一步优选为2~15官能的(甲基)丙烯酸酯化合物,进一步更优选为2~10官能的(甲基)丙烯酸酯化合物,尤其优选为2~6官能的(甲基)丙烯酸酯化合物。聚合性化合物也能够使用单官能(甲基)丙烯酸酯化合物。也能够并用单官能(甲基)丙烯酸酯化合物和2官能以上的(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为自由基聚合性化合物的具体例,可以举出(甲基)丙烯酸季戊四醇三酯、(甲基)丙烯酸季戊四醇四酯、(甲基)丙烯酸二季戊四醇五酯、(甲基)丙烯酸二季戊四醇六酯、三((甲基)丙烯酰基氧基己基)异氰脲酸酯、(甲基)丙烯酸季戊四醇四酯环氧乙烷EO(环氧乙烷)改性体、(甲基)丙烯酸二季戊四醇六酯EO(环氧乙烷)改性体、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸1,3-丁二醇二酯、(甲基)丙烯酸二乙二醇二酯、(甲基)丙烯酸新戊二醇二酯、(甲基)丙烯酸三乙二醇二酯、双酚A(甲基)丙烯酸聚乙氧基二酯、(甲基)丙烯酸己二醇二酯、(甲基)丙烯酸聚乙二醇二酯、(甲基)丙烯酸聚丙二醇二酯、(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇二酯、(甲基)丙烯酸三羟甲基丙烷三酯、(甲基)丙烯酸三丙二醇三酯、(甲基)丙烯酸丁基三酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、丙烯酸二环戊烯酯、丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧乙酯、(甲基)丙烯酸4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸苄酯等。
作为自由基聚合性化合物的市售品,可以举出Nippon Kayaku Co.,Ltd.的KAYARAD系列(例如,D-330、D-320、D-310、PET-30、TPA-330、DPHA、DPHA-40H等)、Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.的NK Ester系列(例如,A-DPH-12E、A-TMMT、A-TMM-3等)、KYOEISHA CHEMICAL CO.,LTD.制造的LIGHT ACRYLATE系列(例如,DCP-A等)、TOAGOSEICO.,LTD.制造的ARONIX系列(例如,M-305、M-306、M-309、M-450、M-402、TO-1382等)、OsakaOrganic Chemical Industry Co.,Ltd.制造的Biscoat系列(例如,V#802等)、ARAKAWACHEMICAL INDUSTRIES,LTD.制造的Beamset系列(例如,504H、550B、575、577等)、DaicelCorporation制造的EBECRYL系列等多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。
自由基聚合性化合物能够使用日本特开昭48-064183号公报、日本日本特公昭49-043191号公报、日本日本特公昭52-030490号公报中记载的(甲基)丙烯酸酯化合物、及在Journal of the Adhesion Society of Japan的vol.20、No.7、300~308页(1984年)中作为光固化性单体及低聚物介绍的化合物。
(阳离子聚合性化合物)
作为阳离子聚合性化合物,可以举出具有阳离子聚合性基的化合物。作为阳离子聚合性基,可以举出环氧基及氧杂环丁基等环状醚基、及乙烯醚基等,优选为环状醚基。并且,阳离子聚合性化合物优选为具有2个以上阳离子聚合性基的多官能阳离子聚合性化合物。
作为阳离子聚合性化合物,可以举出多官能脂环式环氧化合物、多官能杂环式环氧化合物、多官能氧杂环丁烷化合物、亚烷基二醇二缩水甘油醚、及亚烷基二醇单乙烯基单缩水甘油醚等。
作为阳离子聚合性化合物的具体例,可以举出3’,4’-环氧环己基甲基3,4-环氧环己烷羧酸酯、双酚A二缩水甘油醚、氢化双酚A二缩水甘油醚、3,4-环氧环己基甲基-3’,4’-环氧环己烷羧酸酯、2,2-双(羟基甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-环氧乙烷基)环己烷加成物、亚二甲苯基双氧杂环丁烷、3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-{[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧杂环丁烷、环己烷二甲醇二乙烯醚、2-乙基己基乙烯醚、环己烷二甲醇单乙烯醚、4-羟基丁基乙烯醚、日本特开2012-046577号公报的0029~0058段中记载的化合物。
阳离子聚合性化合物也能够使用具有阳离子聚合性基的(甲基)丙烯酸酯化合物。作为具有阳离子聚合性基的(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例,可以举出3,4-环氧环己基甲基丙烯酸甲酯等。作为市售品,例如可以举出Daicel Corporation制造的CYCLOMER M100等。
阳离子聚合性化合物也能够使用TOAGOSEI CO.,LTD.制造的ARON OXETANE系列(OXT-101、OXT-121、OXT-221等)、Daicel Corporation制造的CELLOXIDE系列(2021P)、Nippon Carbide Industries Co.,Inc.制造的烷基二乙烯醚CHDVE、烷基单乙烯醚EHVE、羟烷基乙烯醚CHMVE、羟烷基乙烯醚HBVE等。并且,也能够使用作为后述的环氧树脂的具体例例示的物质。
光聚合性组合物的总固体成分中的聚合性化合物的含量优选为0.1~90质量%。下限优选为1质量%以上,更优选为2质量%以上。上限优选为80质量%以下,更优选为70质量%以下。光聚合性树脂组合物可以仅含有一种聚合性化合物,也可以含有两种以上。含有两种以上聚合性化合物时,这些的合计量优选在上述范围内。
《光聚合引发剂》
本发明的光聚合性组合物含有光聚合引发剂。光聚合引发剂为通过曝光光而感光,引发或促进聚合性化合物的聚合的化合物。作为光聚合引发剂,可以举出光自由基聚合引发剂及光阳离子聚合引发剂。作为聚合性化合物使用自由基聚合性化合物时,光聚合引发剂优选为光自由基聚合引发剂。光自由基聚合引发剂优选为感应于波长300nm以上的光化射线而产生自由基的化合物。作为聚合性化合物使用阳离子聚合性化合物时,光聚合引发剂优选为光阳离子聚合引发剂。
(光自由基聚合引发剂)
作为光自由基聚合引发剂,可以举出肟化合物、卤化烃衍生物(例如,具有三嗪骨架的化合物、具有噁二唑骨架的化合物等)、噁二唑化合物、羰基化合物、缩酮化合物、苯偶姻化合物、吖啶化合物、有机过氧化物、偶氮化合物、香豆素化合物、叠氮化合物、茂金属化合物、六芳基双咪唑化合物、有机硼酸化合物、二磺酸化合物、鎓盐化合物、苯乙酮化合物、酰基膦化合物及二苯甲酮化合物等,从能够形成耐光性及耐溶剂性更优异的固化物的理由考虑,优选为苯乙酮化合物、酰基膦化合物、二苯甲酮化合物或六芳基双咪唑化合物,更优选为苯乙酮化合物、酰基膦化合物或二苯甲酮化合物,更优选为苯乙酮化合物或酰基膦化合物。
作为苯乙酮化合物,可以举出氨基苯乙酮化合物及羟基苯乙酮化合物等。作为苯乙酮化合物,可以举出日本特开2009-191179号公报、日本特开平10-291969号公报中记载的苯乙酮化合物。作为氨基苯乙酮化合物的市售品,可以举出Omnirad 907、Omnirad 369、Omnirad 369E、Omnirad 379EG(以上为IGM Resins B.V.制造)等。作为羟基苯乙酮化合物的市售品,可以举出Omnirad184、Omnirad 1173、Omnirad 2959、Omnirad 127(以上为IGMResins B.V.制造)等。
作为酰基膦化合物,可以举出日本专利第4225898号公报中所记载的酰基膦化合物。作为酰基膦化合物的市售品,可以举出Omnirad 819、Omnirad TPO(以上为IGM ResinsB.V.制造)等。
作为二苯甲酮化合物,可以举出二苯甲酮、2-甲基二苯甲酮、3-甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4-甲氧基二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4-溴二苯甲酮、2-羧基二苯甲酮、2-乙氧基羰基二苯甲酮、二苯甲酮四羧酸或其四甲酯、4,4’-双(二烷基氨基)二苯甲酮类(例如,4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二环己基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二羟基乙基氨基)二苯甲酮)、4-甲氧基-4’-二甲基氨基二苯甲酮、4,4’-二甲氧基二苯甲酮、4-二甲基氨基二苯甲酮、4-二甲基氨基苯乙酮等,从灵敏度及所获得的固化物的耐光性的观点考虑,优选为4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。
作为肟化合物,可以举出日本特开2001-233842号公报中记载的化合物、日本特开2000-080068号公报中记载的化合物、日本特开2006-342166号公报中记载的化合物、日本特开2016-006475号公报的0073~0075段中记载的化合物等。肟化合物中,优选为肟酯化合物。作为肟化合物的市售品,可以举出Irgacure OXE01、Irgacure OXE02(BASF公司制造)、Irgacure OXE03(BASF公司制造)。
作为卤化烃衍生物,可以举出若林等,“Bull Chem.Soc.Japan”42,2924(1969),美国专利第3905815号说明书、日本特公昭46-004605号公报、日本特开昭48-036281号公报、日本特开昭55-032070号公报、日本特开昭60-239736号公报、日本特开昭61-169835号公报、日本特开昭61-169837号公报、日本特开昭62-058241号公报、日本特开昭62-212401号公报、日本特开昭63-070243号公报、日本特开昭63-298339号公报、M.P.Hutt“Journal ofHeterocyclic Chemistry”1(No3),(1970)等中记载的化合物,优选为由三卤甲基取代的噁唑化合物或三嗪化合物。
作为六芳基双咪唑化合物,可以举出日本特公平06-029285号公报、美国专利第3479185号说明书、美国专利第4311783号说明书、美国专利第4622286号说明书中记载的化合物。具体而言,可以举出2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻溴苯基))4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻对二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’,5,5’-四(间甲氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(邻邻’二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻硝基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻甲基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻三氟苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑等。
(光阳离子聚合引发剂)
作为光阳离子聚合引发剂,只要为接收光照射而产生质子酸或路易斯酸的化合物,则并无特别限定。光产酸剂优选为感应于波长300nm以上、优选为波长300~450nm的光化射线而产生酸的化合物。光产酸剂优选为通过光照射产生pKa为4以下的酸的化合物,更优选为产生pKa为3以下的酸的化合物,进一步优选为产生pKa为2以下的酸的化合物。
作为光阳离子聚合引发剂,可以举出肟磺酸酯化合物、三嗪化合物、锍盐、碘盐、季铵盐、重氮甲烷化合物、磺化合物、磺酸酯化合物、亚氨基磺酸酯化合物、羧酸酯化合物及磺酰亚胺化合物。
作为光阳离子聚合引发剂的具体例,可以举出日本特开2012-046577号公报的0061~0108段、日本特开2002-122994号公报的0029~0030段中记载的化合物、日本特开2002-122994号公报的0037~0063段中记载的化合物、日本特开2013-210616号公报的0081~0108段中记载的肟磺酸酯化合物等。作为光阳离子聚合引发剂的市售品,可以举出CPI-210S(San-Apro Ltd.制造)等。
光聚合性组合物的总固体成分中的光聚合引发剂的含量优选为0.1~30质量%。下限优选为0.3质量%以上,更优选为0.4质量%以上。上限优选为20质量%以下,更优选为15质量%以下。光聚合性组合物可以仅含有1种光聚合引发剂,也可以含有2种以上的聚合引发剂。含有两种以上光聚合引发剂时,这些的合计量优选在上述范围内。
《树脂》
本发明的光聚合性组合物优选含有树脂。树脂能够根据用途或目的等从满足透明性、折射率、加工性等各种物性的树脂中适当选择。
作为树脂,可以举出(甲基)丙烯酸系树脂、烯-硫醇树脂、聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、乙烯基聚合物[例如,聚二烯树脂、聚烯烃树脂、聚苯乙烯树脂、聚乙烯醚树脂、聚乙烯醇树脂、聚乙烯酮树脂、聚氟乙烯树脂及聚溴化乙烯树脂等]、聚硫醚树脂、聚苯树脂、聚氨酯树脂、聚磺酸盐树脂、亚硝基聚合物树脂、聚硅氧烷树脂、聚硫化物树脂、聚硫酯树脂、聚砜树脂、聚砜酰胺树脂、聚酰胺树脂、聚亚胺树脂、聚脲树脂、聚膦氮烯树脂、聚硅烷树脂、聚硅氮烷树脂、聚呋喃树脂、聚苯并噁唑树脂、聚噁二唑树脂、聚苯并噻嗪吩噻嗪树脂、聚苯并噻唑树脂、聚吡嗪并喹噁啉树脂、聚喹噁啉树脂、聚苯并咪唑树脂、聚氧代异吲哚啉树脂、聚二氧代异吲哚啉树脂、聚三嗪树脂、聚哒嗪树脂、聚哌嗪树脂、聚吡啶树脂、聚哌啶树脂、聚三唑树脂、聚吡唑树脂、聚吡咯烷树脂、聚碳硼烷树脂、聚氧杂双环壬烷树脂、聚二苯并呋喃树脂、聚酞内酯树脂、聚缩醛树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、烯烃树脂、环状烯烃树脂、环氧树脂、酰化纤维素树脂等,从容易形成与上述的特定化合物的相溶性良好且面状不均匀得到抑制的固化物理由考虑,优选为选自(甲基)丙烯酸系树脂、聚苯乙烯树脂、聚酯树脂、聚氨酯树脂、聚硫氨基甲酸酯树脂、聚酰亚胺树脂、环氧树脂、聚碳酸酯树脂及酰化纤维素树脂中的至少一种,更优选为选自(甲基)丙烯酸系树脂、聚苯乙烯树脂、聚酯树脂、聚氨酯树脂、聚硫氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂及酰化纤维素树脂中的至少一种。
作为(甲基)丙烯酸系树脂,可以举出含有来源于(甲基)丙烯酸及/或其酯的结构单元的聚合物。具体而言,可以举出使选自由(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺及(甲基)丙烯腈组成的组中的至少一种化合物聚合反应而得的聚合物。
作为聚酯树脂,可以举出通过多元醇(例如,乙二醇、丙二醇、甘油及三羟甲基丙烷)与多元酸(例如,芳香族二羧酸(例:对苯二甲酸、间苯二甲酸及萘二羧酸等及以及这些芳环的氢原子被甲基、乙基或苯基等取代的二羧酸等)、碳原子数2~20的脂肪族二羧酸(例:己二酸、癸二酸及十二烷二羧酸)或脂环式二羧酸(例:环己烷二羧酸等)等)的反应而得的聚合物、以及通过己内酯单体等环状酯化合物的开环聚合而得的聚合物(例:聚己内酯)。
作为环氧树脂,能够举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、脂肪族环氧树脂等。环氧树脂可以使用市售中的市售品,作为市售品的例子,可以举出下述树脂。
作为双酚A型环氧树脂的市售品的例子,可以举出jER825、jER827、jER828、jER834、jER1001、jER1002、jER1003、jER1055、jER1007、jER1009及jER1010(以上为Mitsubishi Chemical Corporation制造)、以及EPICLON860、EPICLON1050、EPICLON1051及EPICLON1055(以上为DIC Corporation制造)等。作为双酚F型环氧树脂的市售品的例子,可以举出jER806、jER807、jER4004、jER4005、jER4007及jER4010(以上为MitsubishiChemical Corporation制造)、EPICLON830及EPICLON835(以上为DIC Corporation制造)、以及LCE-21及RE-602S(以上为Nippon Kayaku Co.,Ltd.制造)等。作为苯酚酚醛清漆型环氧树脂的市售品的例子,可以举出jER152、jER154、jER157S70及jER157S65(以上为Mitsubishi Chemical Corporation制造)、以及EPICLON N-740、EPICLON N-770及EPICLONN-775(以上为DIC Corporation制造)等。作为甲酚酚醛清漆型环氧树脂的市售品的例子,可以举出EPICLON N-660、EPICLON N-665、EPICLON N-670、EPICLON N-673、EPICLON N-680、EPICLON N-690及EPICLON N-695(以上为DIC Corporation制造)、以及EOCN-1020(Nippon Kayaku Co.,Ltd.制造)等。作为脂肪族环氧树脂的市售品的例子,可以举出ADEKARESIN EP系列(例:EP-4080S、EP-4085S及EP-4088S;ADEKA CORPORATION制造)、EHPE3150、EPOLEAD PB 3600及EPOLEADPB 4700(以上为Daicel Corporation制造)、Denacol EX-212L、EX-214L、EX-216L、EX-321L及EX-850L(以上为Nagase ChemteX Corporation制造)、ADEKA RESIN EP系列(例:EP-4000S、EP-4003S、EP-4010S及EP-4011S等;ADEKACORPORATION制造)、NC-2000、NC-3000、NC-7300、XD-1000、EPPN-501及EPPN-502(以上为ADEKA CORPORATION制造)、以及jER1031S(Mitsubishi Chemical Corporation制造)等。作为其他环氧树脂的市售品的例子,可以举出Marproof G-0150M、G-0105SA、G-0130SP、G-0250SP、G-1005S、G-1005SA、G-1010S、G-2050M、G-01100及G-01758(以上为NOFCORPORATION制,含环氧基的聚合物)等。
作为纤维素酰化物树脂,可适当地使用日本特开2012-215689号公报的0016~0021段中记载的纤维素酰化物。作为聚酯树脂,也能够使用TOYOBO CO.,LTD.制的Byron系列(例如,Byron 500)等市售品。作为(甲基)丙烯酸系树脂的市售品,也能够使用SokenChemical&Engineering Co.,Ltd.的SK Dyne系列(例如,SK Dyne-SF2147等)。
作为聚苯乙烯树脂,优选为含有50质量%以上来源于苯乙烯系单体的重复单元的树脂,更优选为含有70质量%以上来源于苯乙烯系单体的重复单元的树脂,进一步优选为含有85质量%以上来源于苯乙烯系单体的重复单元的树脂。
作为苯乙烯系单体的具体例,可以举出苯乙烯及其衍生物。其中,苯乙烯衍生物为苯乙烯上键合有其他基团的化合物,例如,可以举出邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、邻乙基苯乙烯、对乙基苯乙烯之类的烷基苯乙烯、以及羟基苯乙烯、叔丁氧苯乙烯、乙烯基苯甲酸、邻氯苯乙烯、对氯苯乙烯之类的在苯乙烯的苯核上导入有羟基、烷氧基、羧基、卤素等的取代苯乙烯等。
并且,聚苯乙烯树脂中也可以含有来源于苯乙烯系单体以外的其他单体的重复单元。作为其他单体,可以举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸甲基苯酯、异丙基(甲基)丙烯酸酯等烷基(甲基)丙烯酸酯;甲基丙烯酸、丙烯酸、伊康酸、马来酸、富马酸、桂皮酸等不饱和羧酸单体;马来酸酐、伊康酸、乙基马来酸、甲基伊康酸、氯马来酸等酐即不饱和二羧酸酐单体;丙烯腈、甲基丙烯腈等不饱和腈单体;1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、1,3-戊二烯、1,3-己二烯等共轭二烯等。
作为聚苯乙烯树脂的市售品,可以举出AS-70(丙烯腈/苯乙烯共聚树脂,NIPPONSTEEL Chemical&Material Co.,Ltd.制造)、SMA2000P(苯乙烯/马来酸共聚物,KAWAHARAPETROCHEMICAL CO.,LTD)等。
作为环状烯烃树脂,可列举(1)包含来源于降冰片烯化合物的结构单元的聚合物、(2)包含来源于除降冰片烯化合物以外的、单环的环状烯烃化合物的结构单元的聚合物、(3)包含来源于环状共轭二烯化合物的结构单元的聚合物、(4)包含来源于乙烯基脂环式烃化合物的结构单元的聚合物、及包含来源于(1)~(4)的各化合物的结构单元的聚合物的氢化物等。在本说明书中,包含来源于降冰片烯化合物的结构单元的聚合物及包含来源于单环的环状烯烃化合物的结构单元的聚合物中包含各化合物的开环聚合物。
降冰片烯化合物的加成(共)聚合物记载于日本特开平10-007732号公报、日本特表2002-504184号公报、美国公开专利第2004/229157A号说明书或国际公开第2004/070463号等。降冰片烯化合物的聚合物通过将降冰片烯化合物(例如,降冰片烯的多环状不饱和化合物)彼此进行加成聚合来获得。
降冰片烯化合物的聚合物的氢化物能够通过将降冰片烯化合物等进行加成聚合或易位开环聚合之后氢化来合成。合成方法例如记载于日本特开平01-240517号公报、日本特开平07-196736号公报、日本特开昭60-026024号公报、日本特开昭62-019801号公报、日本特开2003-159767号公报及日本特开2004-309979号公报等各公报。
作为环状烯烃树脂的市售品,可以举出JSR Corporation制造的ARTON系列(例如,ARTON G、ARTON F、ARTON RX4500等)、Zeon Corporation制造的ZEONOR(Zeonor)ZF14、ZF16、ZEONEX(Zeonex)250、ZEONEX280等。
树脂的重均分子量优选为3000~2000000。树脂的重均分子量的下限优选为5000以上。树脂的重均分子量的上限优选为1000000以下,更优选为500000以下,进一步优选为200000以下。并且,在使用环氧树脂时,环氧树脂的重均分子量(Mw)优选为100以上,更优选为200~2000000。环氧树脂的重均分子量的上限优选为1000000以下,更优选为500000以下。环氧树脂的重均分子量的下限优选为2000以上。
树脂的重均分子量为通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量的值。基于GPC的测量中,作为测量装置使用HLC(注册商标)-8020GPC(TOSOH CORPORATION制造),作为柱使用3根TSKgel(注册商标)Super Multipore HZ-H(4.6mmID×15cm、TOSOH CORPORATION制造),作为洗脱液使用THF(四氢呋喃)。并且,作为测量条件,将试样浓度设为0.45质量%,将流速设为0.35ml/min,将样品注入量设为10μl及将测量温度设为40℃,使用RI检测器来进行。校准曲线由Tosoh Corporation的“标准试样TSK标准,聚苯乙烯”:“F-40”、“F-20”、“F-4”、“F-1”、“A-5000”、“A-2500”、“A-1000”及“正丙苯”这8个样品来制作。
树脂可以为碱溶性树脂。作为碱可溶性树脂,可以举出具有酸基的树脂。作为酸根,例如可以举出羧基、磷酸根、磺酸根及酚性羟基等。酸根可以仅为一种,也可以为两种以上。
作为碱溶性树脂为线性有机高分子聚合物,且优选为可溶于有机溶剂,且能够由弱碱水溶液显影的树脂。作为这种线性有机高分子聚合物,可以举出在侧链具有羧基的聚合物、例如如日本特开昭59-044615号公报、日本特公昭54-034327号公报、日本特公昭58-012577号公报、日本特公昭54-025957号公报、日本特开昭59-053836号公报、日本特开昭59-071048号公报中记载的甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、衣康酸共聚物、巴豆酸共聚物、马来酸共聚物、部分酯化马来酸酐共聚物等、在侧链具有羧基的酸性纤维素衍生物等。
并且,作为碱溶性树脂,也可以使用在具有羟基的聚合物中加成酸酐而得到的树脂等。
碱溶性树脂可以为将具有亲水性的单体共聚而成的树脂。作为具有亲水性的单体,可以举出(甲基)丙烯酸烷氧基烷基酯、(甲基)丙烯酸羟烷基酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺、仲或叔烷基丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸二烷基氨基烷基酯、吗啉(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己内酰胺、乙烯基咪唑、乙烯基三唑、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、支链或直链的(甲基)丙烯酸丙酯、支链或直链的(甲基)丙烯酸丁酯或(甲基)丙烯酸苯氧基羟丙酯等。作为其他具有亲水性的单体,也可以使用含有四氢糠基、磷酸基、磷酸酯基、季铵盐基、乙烯氧基链、丙烯氧基链、磺酸基及源自其盐的基团、吗啉基乙基等的单体。
碱溶性树脂为了提高交联效率,可以具有乙烯基、苯乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、(甲基)丙烯酰基等含烯属不饱和键的基团。作为具有含烯属不饱和键的基团的碱溶性树脂的市售品,可以举出Dianal BR系列(聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA),例如Dianal BR-80、BR-83及BR-87;Mitsubishi Chemical Corporation制造);Photomer 6173(含羧基的聚胺酯丙烯酸低聚物;Diamond Shamrock Co.,Ltd.);Viscoat R-264及KS Resist 106(均为OSAKAORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD制造);CYCLOMER P系列(例如ACA230AA)、PLACCEL CF200系列(均为Daicel Corporation制造)及Ebecryl 3800(Daicel UCB Co.,Ltd.制造)、以及Acrycure-RD-F8(NIPPON SHOKUBAI CO.,LTD.制造)等。
在这些各种碱溶性树脂中,从耐热性的观点考虑,优选为聚羟基苯乙烯系树脂、(甲基)丙烯酸系树脂、聚苯乙烯树脂及聚硅氧烷树脂,从控制显影性的观点考虑,更优选为(甲基)丙烯酸系树脂。
碱溶性树脂的重均分子量优选为3000~200000,更优选为5000~50000。
碱可溶性树脂的酸值优选为30~200mgKOH/g。作为酸值的下限,优选为50mgKOH/g以上,更优选为70mgKOH/g以上。并且,作为酸值的上限,优选为150mgKOH/g以下,更优选为120mgKOH/g以下。树脂的酸值为遵照JIS K0070(1992)进行测量,换算为1mmol/g=56.1mgKOH/g来计算的值。
关于碱可溶性树脂,能够参考日本特开2012-208494号公报的0558~0571(对应的美国专利申请公开第2012/0235099号说明书的0685~0700段)的记载及日本特开2012-198408号公报的0076~0099段的记载,且这些内容被编入到本说明书中。
在将本发明的光聚合性组合物用于透镜(例如,眼镜透镜)的用途时,树脂优选为碳酸酯树脂、(甲基)丙烯酸系树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA))等热塑性树脂及聚氨酯树脂等热固性树脂。作为市售中的碳酸酯树脂的市售品的例子,可以举出聚碳酸酯树脂组合物(商品名:Calibur 200-13、Sumitomo Dow Limited制造)及二乙二醇双烯丙基碳酸酯树脂(商品名:CR-39、PPG Industries制造)等。作为聚氨酯树脂,优选为硫代聚氨酯树脂。作为市售中的硫代聚氨酯树脂的市售品的例子,可以举出硫代聚氨酯树脂单体(商品名:MR-7、MR-8、MR-10及MR-174:以上商品名;Mitsui Chemicals,Inc.制造)等。
并且,树脂也能够使用粘合剂、粘接剂。作为粘合剂,例如,可以举出丙烯酸系粘合剂、橡胶系粘合剂、硅酮系粘合剂等。丙烯酸系粘合剂是指含有(甲基)丙烯酸单体的聚合物((甲基)丙烯酸聚合物)的粘合剂。作为粘接剂,例如,可以举出聚氨酯树脂粘接剂、聚酯粘接剂、丙烯酸系树脂粘接剂、乙烯乙酸乙烯基树脂粘接剂、聚乙烯醇粘接剂、聚酰胺粘接剂及硅酮粘接剂等。其中,从粘接强度高这一方面考虑,作为粘接剂,优选为聚氨酯树脂粘接剂或硅酮粘接剂。粘接剂可以使用市售中的市售品,作为市售品的例子,可以举出TOYO INKCO.,LTD.的聚氨酯树脂粘接剂(LIS-073-50U:商品名)、Soken Chemical&EngineeringCo.,Ltd.的丙烯酸系粘合剂(SK Dyne-SF2147:商品名)等。
树脂的总透光率优选为80%以上,更优选为85%以上,进一步优选为90%以上。另外,在本说明书中,树脂的总透光率为根据日本化学会编“第4版实验化学讲座29高分子材料介质”(丸善、1992年)225~232页中记载的内容测量的值。
光聚合性组合物含有树脂时,光聚合性组合物的总固体成分中的树脂的含量优选为1~99质量%。下限优选为10质量%以上,更优选为20质量%以上,进一步优选为30质量%以上。上限优选为95质量%以下,更优选为90质量%以下,进一步优选为80质量%以下。光聚合性组合物可以含有一种树脂,也可以含有两种以上。含有两种以上树脂时,这些的合计量优选在上述范围内。
《溶剂》
本发明的光聚合性组合物优选含有溶剂。溶剂只要能够满足并存的各成分的溶解性或作为光聚合性组合物时的涂布性,基本上能够没有特别限制地使用。溶剂优选为有机溶剂。
作为有机溶剂,可以举出醇系溶剂、酯系溶剂、醚系溶剂、酮系溶剂、酰胺系溶剂、烃系溶剂、卤素系溶剂等。
作为醇系溶剂的具体例,可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、1-甲氧基-2-丙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为酯系溶剂的具体例,可以举出乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、烷氧基乙酸烷基酯类(例:烷氧基乙酸甲酯、烷氧基乙酸乙酯、烷氧基乙酸丁酯(具体而言,可以举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等))、3-氧基丙酸烷基酯类、2-氧基丙酸烷基酯类、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、碳酸乙烯酯等。
作为醚系溶剂的具体例,例如可以举出二乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、聚乙二醇单烷基醚、聚丙二醇单烷基醚、聚乙二醇、聚丙二醇、乙二醇二烷基醚、丙二醇二烷基醚、聚乙二醇二烷基醚、聚丙二醇二烷基醚、二噁烷等。
作为酰胺系溶剂的具体例,可以举出N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等。
作为酮系溶剂的具体例,可以举出甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、2-庚酮、3-庚酮等。
作为烃系溶剂的具体例,可以举出甲苯、二甲苯等。
作为卤素系溶剂的具体例,可以举出氯仿、二氯甲烷等。
这些有机溶剂可以同时使用2种以上。
有机溶剂优选为含有选自3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、2-庚酮、环戊酮、环己酮、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇单甲醚及丙二醇单甲醚乙酸酯中的至少一种的溶剂。
光聚合性组合物中的溶剂的含量优选为10~90质量%,更优选为30~90质量%,进一步优选为50~90质量%。光聚合性组合物可以含有一种溶剂,也可以含有两种以上。含有两种以上溶剂时,这些的合计量优选在上述范围内。
《增感剂》
本发明的光聚合性组合物能够含有增感剂。作为典型的增感剂,可以举出Krivello〔J.V.Crivello,Adv.in Polymer Sci.,62,1(1984)〕中记载的化合物。作为增感剂的具体例,可以举出芘、二萘嵌苯、吖啶、噻吨酮、2-氯噻吨酮、苯并黄素、N-乙烯基咔唑、9,10-二丁氧基蒽、蒽醌、二苯甲酮、香豆素、酮香豆素、吩噻嗪、樟脑醌、吩噻嗪衍生物等。含有增感剂时,相对于光聚合引发剂100质量份,增感剂的含量优选为50~200质量份。
《其他紫外线吸收剂》
本发明的光聚合性组合物能够含有除上述的特定化合物以外的紫外线吸收剂(以下,也称为其他紫外线吸收剂)。
其他紫外线吸收剂的极大吸收波长优选存在于波长300~380nm的范围内,更优选存在于波长300~370nm的范围内,进一步优选存在于波长310~360nm的范围内,特别优选存在于波长310~350nm的范围内。
作为其他紫外线吸收剂,可以举出氨基丁二烯系紫外线吸收剂、二苯甲酰基甲烷系紫外线吸收剂、苯并三唑系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂、水杨酸系紫外线吸收剂、丙烯酸酯系紫外线吸收剂及三嗪系紫外线吸收剂等,优选为苯并三唑系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂及三嗪系紫外线吸收剂,更优选为苯并三唑系紫外线吸收剂及三嗪系紫外线吸收剂。关于其他紫外线吸收剂的具体例,可以举出日本特开2009-263616号公报的0065~0070段中记载的化合物、国际公开第2017/122503号的0065段中记载的化合物等,这些内容编入本说明书中。作为其他紫外线吸收剂,优选为2-(2’-羟基-5’-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-4,6-二(4-丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-丁氧基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮。
在光聚合性组合物含有其他紫外线吸收剂时,光聚合性组合物的总固体成分中的其他紫外线吸收剂的含量优选为0.01~50质量%。下限优选为0.05质量%以上,更优选为0.1质量%以上。上限优选为40质量%以下,更优选为30质量%以下,更优选为20质量%以下。
并且,光聚合性组合物的总固体成分中的上述的特定化合物和其他紫外线吸收剂的合计含量优选为0.01~50质量%。下限优选为0.05质量%以上,更优选为0.1质量%以上。上限优选为40质量%以下,更优选为30质量%以下,更优选为20质量%以下。
光聚合性组合物可以仅含有一种其他紫外线吸收剂,也可以含有两种以上。含有两种以上其他紫外线吸收剂时,这些的合计量优选在上述范围内。
《具有环氧基之化合物》
本发明的光聚合性组合物能够含有具有环氧基之化合物(以下,还称为环氧化合物)。作为环氧化合物,可以举出单官能或多官能缩水甘油醚化合物或多官能脂肪族缩水甘油醚化合物等。并且,作为环氧化合物,也能够使用具有脂环式环氧基的化合物。作为环氧化合物,可以举出在1分子中具有1个环氧基的化合物。环氧化合物优选为在1分子中具有1~100个环氧基的化合物。环氧基数的上限例如能够设为10个以下,也能够设为5个以下。环氧基的下限优选为2个以上。作为单官能环氧化合物的具体例,可以举出2-乙基己基环氧丙基醚等。作为多官能环氧化合物的具体例,可以举出1,4-环己烷二甲醇二环氧丙基醚、3’,4’-环氧环己基甲基3,4-环氧环己烷羧酸酯等。
环氧化合物可以为低分子化合物(例如,分子量小于1000),也可以为高分子化合物(macromolecule)(例如,分子量为1000以上,当为聚合物时,重均分子量为1000以上)。环氧化合物的重均分子量优选为2000~100000。重均分子量的上限优选为10000以下,更优选为5000以下,进一步优选为3000以下。作为环氧化合物的市售品,可以举出DaicelCorporation制的CELLO XIDE 2021P(商品名,3’,4’-环氧环己基甲基3,4-环氧环己烷羧酸酯)、New Japan Chemical Co.,Ltd.的RIKARESIN DME-100(商品名,含有1,4-环己烷二甲醇二环氧丙基醚作为主成分)等多官能环氧化合物等。
光聚合性组合物含有具有环氧基的化合物时,光聚合性组合物的总固体成分中的具有环氧基的化合物的含量优选为0.1~50质量%。下限优选为1质量%以上,更优选为2质量%以上。上限优选40质量%以下,更优选30质量%以下。光聚合性树脂组合物可以仅含有一种具有环氧基的化合物,也可以含有两种以上。含有2种以上具有环氧基的化合物时,优选这些合计量在上述范围。
《产酸剂》
本发明的光聚合性组合物能够含有产酸剂。产酸剂可以为光产酸剂,也可以为热产酸剂。另外,在本说明书中,产酸剂是指通过施加热、光等能量而产生酸的化合物。并且,热产酸剂是指通过热分解而产生酸的化合物。并且,光产酸剂是指通过光照射而产生酸的化合物。作为产酸剂的种类、具体的化合物及优选例,能够举出日本特开2008-013646号公报的0066~0122段中记载的化合物等,能够将这些应用于本发明。
关于热产酸剂,可以举出热分解温度优选在130℃~250℃的范围内、更优选在150℃~220℃的范围内的化合物。作为热产酸剂,例如,可以举出通过加热而产生磺酸、羧酸、二磺酰基酰亚胺等低亲核性的酸的化合物。作为从热产酸剂产生的酸,优选为pKa4以下的酸,更优选为pKa为3以下的酸,进一步优选为pKa为2以下的酸。例如,优选为磺酸、被吸电子基团取代的烷基羧酸、芳基羧酸、二磺酰基酰亚胺等。作为吸电子基团,能够举出氟原子等卤原子、三氟甲基等卤代烷基、硝基、氰基。
作为光产酸剂,可以举出通过光照射分解而产生酸的重氮盐、鏻盐、锍盐、錪盐等鎓盐化合物、酰亚胺磺酸盐、肟磺酸盐、重氮二砜、二砜、邻硝基苄基磺酸酯等磺酸盐化合物。作为光产酸剂的市售品,可以举出WPAG-469(FUJIFILM Wako Pure ChemicalCorporation制造)、CPI-100P(San-Apro Ltd.制造)、Irgacure290(BASF Japan Ltd.)等。并且,在光产酸剂中也能够使用2-异丙基硫杂蒽酮等。
光聚合性组合物含有产酸剂时,产酸剂的含量相对于聚合性化合物的100质量份,优选为0.1~100质量份,更优选为0.1~50质量份,进一步优选为0.1~20质量份。光聚合性组合物可以仅包含一种产酸剂,也可以包含两种以上。含有两种以上产酸剂介质时,这些的合计量优选在上述范围内。
《催化剂》
本发明的光聚合性组合物能够含有催化剂。作为催化剂,可以举出盐酸、硫酸、乙酸、丙酸等酸催化剂、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙基胺等碱催化剂等。光聚合性组合物含有催化剂时,催化剂的含量相对于聚合性化合物的100质量份,优选为0.1~100质量份,更优选为0.1~50质量份,进一步优选为0.1~20质量份。光聚合性组合物可以仅含有一种催化剂,也可以含有两种以上。含有两种以上催化剂时,这些的合计量优选在上述范围内。
《硅烷偶联剂》
本发明的光聚合性组合物能够含有硅烷偶联剂。根据该方式,能够进一步提高所得到的固化物与支承体的密合性。在本说明书中,硅烷偶联剂是指具有水解性基和除其以外的官能团的硅烷化合物。并且,水解性基是指直接与硅原子键合且能够通过水解反应及缩合反应中的至少一种而生成硅氧烷键的取代基。作为水解性基,例如可以举出卤原子、烷氧基、酰氧基等,优选为烷氧基。即,硅烷偶联剂优选具有烷氧基硅基的化合物。并且,作为除了水解性基以外的官能团,例如可以举出乙烯基、(甲基)烯丙基、(甲基)丙烯酰基、巯基、环氧基、氧杂环丁基、氨基、脲基、硫醚基、异氰酸酯基、苯基等,优选为氨基、(甲基)丙烯酰基及环氧基。作为硅烷偶联剂的具体例,可以举出日本特开2009-288703号公报的0018~0036段中记载的化合物、日本特开2009-242604号公报的0056~0066段中记载的化合物,这些内容编入本说明书中。作为硅烷偶联剂的市售品,可以举出Soken Chemical&Engineering Co.,Ltd.的A-50(有机硅烷)等。光聚合性组合物的总固体成分中硅烷偶联剂的含量优选0.1~5质量%。上限优选为3质量%以下,更优选为2质量%以下。下限优选为0.5质量%以上,更优选为1质量%以上。硅烷偶联剂可以仅为一种,也可以为两种以上。两种以上时,合计量优选在上述范围内。
《表面活性剂》
本发明的光聚合性组合物能够含有表面活性剂。作为表面活性剂,例如可以举出日本专利第4502784号公报的0017段及日本特开2009-237362号公报的0060~0071段中记载的表面活性剂。
作为表面活性剂,优选为非离子系表面活性剂、氟系表面活性剂或硅酮系表面活性剂。
作为氟系表面活性剂的市售品,可以举出MEGAFAC F-171、F-172、F-173、F-176、F-177、F-141、F-142、F-143、F-144、F-437、F-475、F-477、F-479、F-482、F-551-A、F-552、F-554、F-555-A、F-556、F-557、F-558、F-559、F-560、F-561、F-565、F-563、F-568、F-575、F-780、EXP、MFS-330、R-41、R-41-LM、R-01、R-40、R-40-LM、RS-43、TF-1956、RS-90、R-94、RS-72-K、DS-21(以上为DIC Corporation制造)、FLUORAD FC430、FC431、FC171(以上为Sumitomo 3M Limited制造)、Surflon S-382、SC-101、SC-103、SC-104、SC-105、SC-1068、SC-381、SC-383、S-393、KH-40(以上为AGC Inc.制造)、PolyFox PF636、PF656、PF6320、PF6520、PF7002(以上为OMNOVA Solutions Inc.制造)、Footgent 710FM、610FM、601AD、601ADH2、602A、215M、245F、251、212M、250、209F、222F、208G、710LA、710FS、730LM、650AC、681(以上为NEOS COMPANY LIMITED制造)等。
氟系表面活性剂还能够优选使用丙烯酸系化合物,该丙烯酸系化合物具备具有含氟原子的官能基的分子结构,且加热时含氟原子的官能基部分被切断而氟原子挥发。作为这种氟系表面活性剂,可以举出DIC Corporation制的MEGAFAC DS系列(The ChemicalDaily(2016年2月22日)、NIKKEI BUSINESSDAILY(2016年2月23日)),例如MEGAFAC DS-21。
氟系表面活性剂也优选使用具有氟化烷基或氟化亚烷基醚基的含氟原子的乙烯醚化合物与亲水性乙烯醚化合物的聚合物。
氟系表面活性剂也能够使用嵌段聚合物。
氟系表面活性剂也能够使用含氟高分子化合物,该含氟高分子化合物含有来源于具有氟原子的(甲基)丙烯酸酯化合物的重复单元和来源于具有2个以上(优选为5个以上)亚烷氧基(优选为亚乙氧基、亚丙氧基)的(甲基)丙烯酸酯化合物的重复单元。
氟系表面活性剂也能够使用在侧链具有含烯属不饱和键的基团的含氟聚合物。作为市售品,可以举出MEGAFAC RS-101、RS-102、RS-718K、RS-72-K(以上为DIC Corporation制造)等。
并且,由于担心具有碳原子数为7以上的直链状全氟烷基的化合物的环境适性,因此作为氟系表面活性剂,优选使用全氟辛酸(PFOA)或使用全氟辛烷磺酸(PFOS)的代替材料的氟系表面活性剂。
作为硅酮系表面活性剂,可以举出由硅氧烷键形成的直链状聚合物及在侧链或末端导入有机基的改性硅氧烷聚合物。作为硅酮系表面活性剂的市售品,可以举出DOWSIL8032ADDITIVE、Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray SiliconeSH8400(以上为Dow Corning Toray Co.,Ltd.制造)、X-22-4952、X-22-4272、X-22-6266、KF-351A、K354L、KF-355A、KF-945、KF-640、KF-642、KF-643、X-22-6191、X-22-4515、KF-6004、KP-341、KF-6001、KF-6002(以上为Shin-EtsuChemical Co.,Ltd.制造)、F-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4460、TSF-4452(以上为Momentive Performance Materials Inc.制造)、BYK307、BYK323、BYK330(以上为BYKChemie公司制造)等。
作为非离子系表面活性剂,可以举出甘油、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷以及它们的乙氧基化物及丙氧基化物(例如,甘油丙氧基化物、甘油乙氧基化物等)、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯等。作为非离子系表面活性剂的市售品,可以举出PLURONIC L10、L31、L61、L62、10R5、17R2、25R2(以上为BASF公司制造)、TETRONIC 304、701、704、901、904、150R1(以上为BASF公司制造)、SOLSPERSE 20000(以上为Lubrizol Japan Ltd.制造)、NCW-101、NCW-1001、NCW-1002(以上为FUJIFILM Wako PureChemical Corporat ion制造)、PIONIND-6112、D-6112-W、D-6315(以上为TAKEMOTO OIL&FAT CO.,LTD制造)、OLFINE1010、Surfynol 104、400、440(以上为Nissin ChemicalIndustry Co.,Ltd.制造)等。
光聚合性组合物的总固体成分中的表面活性剂的含量优选为0.01~3.0质量%,更优选为0.05~1.0质量%,进一步优选为0.10~0.80质量%。表面活性剂可以仅为一种,也可以为两种以上。两种以上时,合计量优选在上述范围内。
《其他添加剂》
本发明的光聚合性组合物可以根据需要适当含有抗氧化剂、光稳定剂、加工稳定剂、抗老化剂、相溶化剂、阻聚剂等任意添加剂。通过适当含有这些成分,能够适当调整所得到的固化物的各种特性。
<光聚合性组合物的制备方法>
对本发明的光聚合性组合物的制备方法并无特别限定,例如,能够通过混合式(1)或(2)所表示的化合物、聚合性化合物、光聚合引发剂,根据需要进一步混合上述的各成分来制备。
制备光聚合性组合物时,可以将光聚合性组合物中所含有的各成分一并配合,也可以将各成分溶解或分散于溶剂之后依次进行配合。并且,配制时的投入顺序或作业条件不特别受限制。例如,可以将所有成分同时溶解或分散于溶剂来制备光聚合性组合物,也可以根据需要而将各成分适当地形成为2个以上的溶液或分散液,并在使用时(涂布时)将这些进行混合而制备光聚合性组合物。
制备光聚合性组合物时,优选以去除异物和减少缺陷等为目的,混合各成分之后,通过过滤器进行过滤。作为过滤器,只要是一直以来被用于过滤用途等的过滤器,则能够无特别限定地使用。例如可以举出使用了聚四氟乙烯(PTFE)、聚偏二氟乙烯(PVDF)等氟树脂、尼龙(例如尼龙-6、尼龙-6,6)等聚酰胺系树脂、聚乙烯、聚丙烯(PP)等聚烯烃树脂(含有高密度、超高分子量的聚烯烃树脂)等材料的过滤器。这些原材料中,优选为聚丙烯(含有高密度聚丙烯)及尼龙。
过滤器的孔径优选0.01~7.0μm,更优选0.01~2.5μm,进一步优选0.01~2.0μm。只要过滤器的孔径在上述范围内,则能够更可靠地去除微细的异物。关于过滤器的孔径值,能够参考过滤器厂商的标称值。关于过滤器,能够使用由NIHON PALL Corporation(DFA4201NXEY、DFA4201NAEY、DFA4201J006P等)、Advantec Toyo Kaisha,Ltd.、NihonEntegris K.K.(Formerly Nipp on Mykrolis Corporation)及KITZ MICROFILTERCorporation等提供的各种过滤器。
并且,作为过滤器,也优选使用纤维状的滤材。作为纤维状滤材,例如可以举出聚丙烯纤维、尼龙纤维、玻璃纤维等。作为市售品,可以举出ROKI TECHNO CO.,LTD.制造的SBP型系列(SBP008等)、TPR型系列(TPR002、TPR005等)、SHPX型系列(SHPX003等)。
使用过滤器时,可以组合不同的过滤器(例如,第1过滤器和第2过滤器等)。此时,用各过滤器进行的过滤可以仅进行1次,也可以进行2次以上。并且,可以组合在上述的范围内不同孔径的过滤器。
《用途》
本发明的光聚合性组合物能够适当地用于有可能暴露于包括日光或紫外线的光的用途。作为具体例,可以举出房屋、设施、运输机器等的窗玻璃用的涂层材料或膜;房屋、设施、运输机器等的内外装饰材料及内外装饰用涂料;荧光灯、汞灯等发射紫外线的光源用部件;太阳能电池、精密机械、电子电气设备、显示装置用部件;食品、化学品、药品等的容器或包装材料;农工业用片材;运动服、长袜、帽子等的衣料用纤维制品及纤维;塑料透镜、隐形眼镜、眼镜、义眼等透镜或其涂层材料;滤光器、棱镜、镜子、照片材料等光学用品;胶带、油墨等文具;标示板、标示器等及其表面涂层材料等。关于这些的详细内容,能够参考日本特开2009-263617号公报的0158~0218段中的记载,该内容编入本说明书中。
本发明的光聚合性组合物能够适当地用于光学部件等。例如,适当地用作紫外线截止滤波器用、透镜用或保护材料用光聚合性组合物。作为保护材料的形态,并没有特别限定,可以举出涂膜状、膜状、片材状等。并且,本发明的光聚合性组合物也能够用作粘合剂、粘接剂等。
本发明的光聚合性组合物也能够用于显示装置的各种部件。例如,液晶显示装置时,能够用于防反射膜、偏振片保护膜、光学膜、相位差膜、粘合剂、粘接剂等构成液晶显示装置的各部件。并且,有机电致发光显示装置时,能够用于光学膜、圆偏振片中的偏振片保护膜、1/4波片等相位差膜、粘接剂或粘合剂等构成有机电致发光显示装置的各部件。
<固化物及其应用>
本发明的固化物通过固化上述的本发明的光聚合性组合物而获得。
本发明的固化物可以为将光聚合性组合物成形为所需形状而得的成形体。关于成形体的形状,能够根据用途、目的而适当选择。例如,可以举出涂膜状、膜状、片状、板状、透镜状、管状、纤维状等。
本发明的固化物可适当地用作光学部件。作为光学部件,可以举出紫外线截止滤波器、透镜、保护材料等。并且,也能够用于偏振片等。
关于紫外线截止滤波器,例如,能够用于滤光器、显示装置、太阳能电池、窗玻璃等物品。关于显示装置的种类,并没有特别限定,可以举出液晶显示装置、有机电致发光显示装置等。
在将本发明的固化物用于透镜时,可以将本发明的固化物本身形成为透镜状来使用。并且,可以将本发明的固化物用于透镜表面的涂膜、接合透镜的中间层(粘结层)等。关于接合透镜,可以举出国际公开第2019/131572号的0094~0102段中记载的接合透镜等,该内容编入本说明书中。
作为保护材料的种类,并没有特别限定,可以举出显示装置用保护材料、太阳能电池用保护材料、窗玻璃用保护材料、有机电致发光显示装置等。关于保护材料的形状,并没有特别限定,可以举出涂膜状、膜状、片状等。
<光学部件>
本发明的光学部件含有上述的本发明的固化物。本发明的固化物可以为将上述本发明的光聚合性组合物成形为所需形状而得的成形物。关于成形体的形状,能够根据用途、目的而适当选择。例如,可以举出涂膜状、膜状、片状、板状、透镜状、管状、纤维状等。
本发明的光学部件也可以为使用本发明的光聚合性组合物贴附偏振片和偏振片保护膜而成的部件。
作为光学部件,可以举出紫外线截止滤波器、透镜、保护材料等。
关于紫外线截止滤波器,例如,能够用于滤光器、显示装置、太阳能电池、窗玻璃等物品。关于显示装置的种类,并没有特别限定,可以举出液晶显示装置、有机电致发光显示装置等。
作为透镜,可以举出将本发明的固化物本身形成为透镜状的透镜;由本发明的光聚合性组成物形成透镜表面的涂膜、接合透镜的中间层(粘结层、粘合层)等的透镜等。
作为保护材料的种类,并没有特别限定,可以举出显示装置用保护材料、太阳能电池用保护材料、窗玻璃用保护材料等。关于保护材料的形状,并没有特别限定,可以举出涂膜状、膜状、片状等。
并且,作为光学部件的一形态,可以举出树脂膜。作为用于树脂膜形成用的光聚合性组合物的树脂,可以举出上述的树脂,优选为(甲基)丙烯酸系树脂、聚酯纤维、环状烯烃树脂及纤维素酰化物树脂,更优选为纤维素酰化物树脂。在含有纤维素酰化物树脂的光聚合性组合物中能够含有日本特开2012-215689号公报的0022~0067段中记载的添加剂。作为这种添加剂,例如,可以举出糖酯等。通过将糖酯化合物添加至含有纤维素酰化物树脂的光聚合性组合物中,在不损害光学特性的显现性且在延伸工序前不进行热处理时,也能够降低总雾度及内部雾度。并且,使用含有纤维素酰化物树脂的光聚合性组合物的树脂膜(纤维素酰化物膜)能够通过日本特开2012-215689号公报的0068~0096段中记载的方法来制造。并且,树脂膜上可以进一步层叠有日本特开2012-215689号公报的0097~0113段中记载的硬涂层。
并且,作为光学部件的其他形态,可以举出具有支承体与树脂层的层叠体的光学部件。
上述层叠体中的树脂层的厚度优选为1μm~2500μm,更优选为10μm~500μm。
作为上述层叠体中的支承体,优选为在不损害光学性能的范围内具有透明性的材料。支承体为透明性是指光学透明,具体而言,是指支承体的总透光率为85%以上。支承体的总透光率优选为90%以上,更优选为95%以上。
作为支承体,可以举出树脂膜作为优选例。作为构成树脂膜的树脂,可以举出酯树脂(例如,聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对对酞酸丁二酯(PBT)、聚对本二甲酸环己烷二甲酯(PCT)等)、烯烃树脂(例如,聚丙烯(PP)、聚乙烯(PE)等)、聚氯乙烯(PVA)、三醋酸纤维素(TAC)等。其中,从通用性方面考虑,优选为PET。
支承体的厚度能够根据用途或目的等而适当选择。通常,厚度优选为5μm~2500μm,更优选为20μm~500μm。
并且,上述支承体也能够使用剥离性的支承体。这种层叠体适当地用于偏振片等。在此,剥离性的支承体是指能够从紫外线遮蔽材料剥离支承体的支承体。从紫外线遮蔽材料剥离支承体时的应力优选为0.05N/25mm以上且2.0ON/25mm以下,更优选为0.08N/25mm以上且0.50N/25mm以下,进一步优选为0.11N/25mm以上且0.20N/25mm以下。通过丙烯酸系粘合剂片而在玻璃基材上贴合并固定裁切成宽度25mm、长度80mm的层叠体的表面后,使用拉伸试验机(A&DCompany,Limited制RTF-1210)夹持试验片的长度方向一端(宽25mm的一边),在温度23℃、相对湿度60%的气氛下,以200mm/分钟的十字头速度(夹持移动速度),实施90°剥离试验(遵照日本工业规格(JIS)K 6854-1:1999“粘接剂-剥离粘结强度试验方法-第1部:90度剥离”),由此评价了从紫外线遮蔽材料剥离支承体时的应力。
作为剥离性的支承体,优选为含有聚对苯二甲酸乙二酯(PET)作为主成分(构成支承体的成分中,质量基准的含有率最大的成分)的支承体。从力学强度的观点考虑,PET的重均分子量优选为20000以上,更优选为30000以上,进一步优选为40000以上。能够将支承体溶解于六氟异丙醇(HFIP)并通过所述GPC法来确定PET的重均分子量。支承体的厚度并没有特别限定,优选为0.1~100μm,更优选为0.1~75μm,进一步优选为0.1~55μm,特别优选为0.1~10μm。并且,可以对支承体进行作为公知的表面处理的电晕处理、辉光放电处理、底涂等。
并且,作为光学部件的其他形态,可以举出依次层叠有硬涂层、透明性支承体及粘合层或粘结层的层叠体。这种层叠体可适当地用作紫外线截止滤波器、保护材料(保护膜、保护片)。在该形态的光学部件中,只要在支承体、硬涂层及粘合层或粘结层中的任一个含有上述本发明的固化物即可。
作为硬涂层,例如,能够适用日本特开2013-045045号公报、日本特开2013-043352号公报、日本特开2012-232459号公报、日本特开2012-128157号公报、日本特开2011-131409号公报、日本特开2011-131404号公报、日本特开2011-126162号公报、日本特开2011-075705号公报、日本特开2009-286981号公报、日本特开2009-263567号公报、日本特开2009-075248号公报、日本特开2007-164206号公报、日本特开2006-096811号公报、日本特开2004-075970号公报、日本特开2002-156505号公报、日本特开2001-272503号公报、国际公开第2012/018087号、国际公开第2012/098967号、国际公开第2012/086659号及国际公开第2011/105594号中记载的硬涂层。从进一步提高耐划伤性的观点考虑,硬涂层的厚度优选为5μm~100μm。
该形态的光学部件在支承基材的与具有硬涂层的一侧相反的一侧具有粘合层或粘结层。用于粘合层或粘结层的粘合剂或粘接剂的种类并没有特别限制,能够使用公知的粘合剂或粘接剂。并且,也优选粘合剂或粘接剂使用含有日本特开2017-142412号公报的0056~0076段中记载的丙烯酸系树脂及日本特开2017-142412号公报的0077~0082段中记载的交联剂的粘合剂或粘接剂。并且,粘合剂或粘接剂中也可以含有日本特开2017-142412号公报的0088~0097段中记载的密合性改善剂(硅烷化合物)及日本特开2017-142412号公报的0098段中记载的添加剂。粘合层或粘结层能够通过日本特开2017-142412号公报的0099~0100段中记载的方法来形成。从兼顾粘合力及操作性的观点考虑,粘合层或粘结层的厚度优选为5μm~100μm。
本发明的光学部件能够适当地用作液晶显示装置(LCD)、有机电致发光显示装置(OLED)等显示器的构成部件。
作为液晶显示装置,可以举出在防反射膜、偏振片保护膜、光学膜、相位差膜、粘合剂、粘接剂等部件中含有本发明的固化物的液晶显示装置。含有本发明的光学部件在液晶单元中可以配置于观察者侧(前侧)、背光灯侧中的任一侧,并且,在偏光器中能够配置于远离液晶单元的一侧(外)、靠近液晶单元的一侧(内)中的任一侧。
作为有机电致发光显示装置,可以举出在光学膜、圆偏振片中的偏振片保护膜、1/4波片等的相位差膜、粘接剂、粘合剂等部件中含有本发明的固化物的有机电致发光显示装置。通过在上述结构中含有本发明的固化物,能够抑制因外光导致的有机电致发光显示装置的劣化。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行进一步详细的说明。以下实施例中示出的材料、使用量、比例、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨,则能够适当进行变更。因此,本发明的范围并不限定于以下所示的具体例。在以下所示的结构式中,Me是甲基,Et是乙基,Bu是丁基,tBu是叔丁基,Pr是丙基,Ph是苯基,Ac是乙酰基。
<合成例>
(合成例1)(化合物(1)-52的合成)
按照以下方案合成了中间体1-1。在下述方案中,参考日本特开2016-081035号公报的0176段中记载的方法,使用甲基对苯醌(p-Toluquinone)来代替2-叔丁基-1,4-苯醌来进行了从甲基对苯醌至中间体1-1的合成。
[化学式22]
接着,按照以下合成方案,合成了中间体1-3。加入90g的中间体1-1、73.7g的中间体1-2及300ml的N-甲基吡咯烷酮并进行混合之后,以60℃搅拌了1小时。冷却至室温后,加入2700ml的水并搅拌了30分钟。滤取所析出的固体之后,加入300ml的乙腈,并在氮气氛下进行了1小时的加热还流。冷却至室温后,在室温下搅拌1小时之后滤取固体,用150ml的乙腈清洗,由此获得了106g的中间体1-3(产率85%)。
[化学式23]
在氮气氛下,向烧瓶中加入4.0g的中间体1一3、2.55g的三乙基胺、40ml的N,N-二甲基乙酰胺并进行混合后,在冰冷条件下搅拌了10分钟。向烧瓶内的混合液中添加3.82g的2-乙基己酰氯后,在室温下搅拌3小时。反应结束后,冷却至室温后,加入20ml的水并搅拌了30分钟。滤取所析出的固体之后,加入50ml的甲醇,并在氮气氛下进行了1小时的加热还流。冷却至室温后,在室温下搅拌1小时之后滤取固体,用25ml的甲醇清洗,由此获得了5.2g的化合物(1)-52(产率85%)。
1H-NMR(CDCl3):δ7.26(m,6H),7.18(s,1H),7.10(m,4H),4.75(2,4H),2.62(m,2H),2.27(s,3H),1.8~1.6(m,8H),1.5~1.3(m,8H),1.10(m,6H),0.94(m,6H)
[化学式24]
(合成例2)(化合物(1)-64的合成)
通过与合成例1相同的方法,按照下述方案合成了中间体2。
[化学式25]
在氮气氛下,向烧瓶中加入3.0g的中间体2、1.97g的三乙基胺、30ml的N,N-二甲基乙酰胺并进行混合后,在冰冷条件下搅拌了10分钟。向烧瓶内的混合液中添加2.95g的2-乙基己酰氯后,在室温下搅拌3小时。反应结束后,冷却至室温后,加入15ml的水并搅拌了30分钟。滤取所析出的固体之后,加入40ml的甲醇,并在氮气氛下进行了1小时的加热还流。冷却至室温后,在室温下搅拌1小时之后滤取固体,用20ml的甲醇清洗,由此获得了4.1g的化合物(1)-64(产率88%)。
1H-NMR(CDCl3):δ7.30(s,2H)7.26(m,6H),7.10(m,4H),4.76(2,4H),2.62(m,2H),1.9~1.6(m,8H),1.5~1.3(m,8H),1.07(t,6H),0.94(t,6H)
[化学式26]
(合成例3)(化合物(1)-46的合成)
在合成例1中,使用2-乙基己基溴来代替2-乙基己酰氯,除此以外,以与合成例1相同的方法分别合成了化合物(1)-46。
1H-NMR(CDCl3):δ7.26(m,6H),7.11(m,4H),6.70(s,1H),4.77(s,2H),4.75(s,2H),3.97(dd,2H),3.83(d,2H),2.37(s,3H),1.8~1.6(m,18H),1.0~0.9(m,12H)
[化学式27]
<极大吸收波长(λmax)的测量>
将2mg下述表中记载的化合物溶解于1OOmL乙酸乙酯中后,用乙酸乙酯稀释至溶液的吸光度在0.6~1.2的范围内,制备试样溶液。通过1cm石英比色池,用分光光度计UV-1800PC(SHIMADZU CORPORATION制造)分别测量了各试样溶液的吸光度。由各试样溶液的吸收光谱测量极大吸收波长(λmax)。
[表1]
化合物的种类 | 入maX(nm) |
(1)-5 | 383 |
(1)-8 | 383 |
(1)-11 | 383 |
(1)-46 | 387 |
(1)-49 | 387 |
(1)-52 | 380 |
(1)-53 | 382 |
(1)-60 | 375 |
(1)-64 | 376 |
(1)-65 | 378 |
(1)-69 | 383 |
A-1 | 375 |
A-35 | 372 |
A-71 | 372 |
(2)-1 | 383 |
(2)-6 | 383 |
(2)-8 | 408 |
(2)-9 | 410 |
(2)-11 | 411 |
(2)-12 | 413 |
C-1 | 388 |
C-3 | 357 |
(1)-5、(1)-8、(1)-11、(1)-46、(1)-49、(1)-52、(1)-53、(1)-60、(1)-64、(1)-65、(1)-69、A-1、A-35、A-71、(2)-1、(2)-6、(2)-8、(2)-9、(2)-11、(2)-12:由上述的特定化合物的具体例所示的结构的化合物
C-1、C-3:下述结构的化合物(比较化合物)
[化学式28]
<光聚合性组合物的制备>
(实施例1~50、比较例1、2)
混合下述成分来制备了实施例1~50、比较例1、2的光聚合性组合物。
紫外线吸收剂……2.0质量份
聚合性化合物……2.6质量份
树脂……12.9质量份
光聚合引发剂……2.5质量份
溶剂(丙二醇单甲基醚乙酸酯)……40.0质量份
溶剂(环戊酮)……40.0质量份
表面活性剂(KF-6001、Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造、两末端甲醇改性聚二甲基硅氧烷、羟基值62mgKOH/g)……0.02质量份
[表2]
紫外线吸收剂 | 聚合性化合物 | 树脂 | 光聚合引发剂 | |
实施例1 | (1)-46 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例2 | (1)-5 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例3 | (1)-8 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例4 | (1)-11 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例5 | (1)-49 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例6 | (1)-52 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例7 | (1)-53 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例8 | (1)-59 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例9 | (1)-60 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例10 | (1)-61 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例11 | (1)-64 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例12 | (1)-65 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例13 | (1)-69 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例14 | A-1 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例15 | A-3 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例16 | A-26 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例17 | A-35 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例18 | A-71 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例19 | (2)-1 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例20 | (2)-6 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例21 | (2)-8 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例22 | (2)-9 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例23 | (2)-11 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例24 | (2)-12 | T-1 | U-2 | V-1 |
实施例25 | (1)-46 | T-2 | U-2 | V-1 |
实施例26 | (1)-46 | T-3 | U-2 | V-1 |
实施例27 | (1)-46 | T-4 | U-2 | V-1 |
实施例28 | (1)-46 | T-1 | U-1 | V-1 |
实施例29 | (1)-46 | T-1 | U-2 | V-2 |
实施例30 | (1)-46 | T-1 | U-2 | V-3 |
实施例31 | (1)-46 | T-1 | U-2 | V-4 |
实施例32 | (1)-46 | T-1 | U-2 | V-5 |
实施例33 | (1)-46 | T-1 | U-2 | V-6 |
实施例34 | (1)-46 | T-1 | U-2 | V-7 |
实施例35 | (1)-46 | T-1 | U-2 | V-8 |
实施例36 | (2)-8 | T-1 | U-2 | V-2 |
实施例37 | (1)-5 | T-1 | U-2 | V-2 |
实施例38 | (1)-5 | T-1 | U-2 | V-5 |
实施例39 | (1)-52 | T-1 | U-2 | V-2 |
实施例40 | (1)-52 | T-1 | U-2 | V-5 |
[表3]
(实施例51)
混合下述成分来制备了实施例51的光聚合性组合物。
紫外线吸收剂(1)-46……2.0质量份
聚合性化合物T-2……0.5质量份
聚合性化合物T-4……1.5质量份
树脂U-3……13.5质量份
光聚合引发剂V-8……2.5质量份
溶剂(甲苯)……80.0质量份
表面活性剂(KF-6001、Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造、两末端甲醇改性聚二甲基硅氧烷、羟基值62mgKOH/g)……0.02质量份
(实施例52)
混合下述成分来制备了实施例52的光聚合性组合物。
紫外线吸收剂(1)-46……2.0质量份
聚合性化合物T-6……10.5质量份
聚合性化合物T-1……5.0质量份
光聚合引发剂V-1……2.2质量份
光聚合引发剂V-5……0.3质量份
溶剂(乙酸乙酯)……40.0质量份
溶剂(环戊酮)……40.0质量份
表面活性剂(KF-6001、Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造、两末端甲醇改性聚二甲基硅氧烷、羟基值62mgKOH/g)……0.02质量份
(实施例53)
混合下述成分来制备了实施例53的光聚合性组合物。
紫外线吸收剂(1)-46……2.0质量份
聚合性化合物T-5……5.0质量份
聚合性化合物T-4……4.0质量份
树脂U-1……6.5质量份
光聚合引发剂V-1……2.0质量份
光聚合引发剂V-6……0.5质量份
溶剂(乙酸乙酯)……40.0质量份
溶剂(环戊酮)……40.0质量份
表面活性剂(KF-6001、Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造、两末端甲醇改性聚二甲基硅氧烷、羟基值62mgKOH/g)……0.02质量份
(实施例54)
混合下述成分来制备了实施例54的光聚合性组合物。
紫外线吸收剂(1)-46……2.0质量份
聚合性化合物T-7……60质量份
聚合性化合物T-8……25质量份
聚合性化合物T-9……15质量份
光聚合引发剂V-9……8.0质量份
(实施例55~实施例59)
在实施例54中,除了将紫外线吸收剂(1)-46变更为等量的紫外线吸收剂(1)-5、紫外线吸收剂(1)-52、紫外线吸收剂(1)-64、紫外线吸收剂A-71或紫外线吸收剂(2)-8之外,以与实施例54相同的方式制备了实施例55~59的光聚合性组合物。
用上述缩写记载的原料的详细内容如下。
(紫外线吸收剂)
(1)-5、(1)-8、(1)-11、(1)-46、(1)-49、(1)-52、(1)-53、(1)-60、(1)-64、(1)-65、(1)-69、A-1、A-35、A-71、(2)-1、(2)-6、(2)-8、(2)-9、(2)-11、(2)-12:由上述的特定化合物的具体例所示的结构的化合物
C-1、C-3:上述结构的化合物(比较化合物)
UV-1:Tinuvin326(BASF公司制造)
(聚合性化合物)
T-1:KAYARAD DPHA(Nippon Kayaku Co.,Ltd.制造,具有2个以上含烯属不饱和键的基团的化合物)
T-2:NK Ester A-DPH-12E(Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.制造,具有2个以上含烯属不饱和键的基团的化合物)
T-3:LIGHT ACRYLATE DCP-A(KYOEISHA CHEMICAL CO.,LTD.制造,具有2个以上含烯属不饱和键的基团的化合物)
T-4:甲基丙烯酸苄酯
T-5:Beamset 577(3~6官能聚氨酯丙烯酸酯,ARAKAWA CHEMICAL INDUSTRIES,LTD.制造)
T-6:FA-512M(甲基丙烯酸二环戊烯基氧乙酯,Showa Denko Materialsco.,Ltd.制造)
T-7:CYCLOMER M100(3,4-环氧环己基甲基丙烯酸甲酯,Daicel Corporation制)
T-8:OTX-221:(3-乙基-3-{[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧杂环丁烷,2官能氧杂环丁烷,TOAGOSEI CO.,LTD.制造)
T-9:Celoxide 2021P(3’,4’-环氧环己基甲基3,4-环氧环己烷甲酸酯,2官能环氧树脂,Daicel Corporation制造)
(树脂)
U-1:甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸(75/25[质量比])的共聚物(重均分子量12000)的40质量%丙二醇单甲醚乙酸酯溶液)
U-2:DianalBR-80(Mitsubishi Chemical Corporation.制造)
U-3:ARTON RX4500(JSR Corporation制造,Tg140℃,环状聚烯烃树脂)
(光聚合引发剂)
V-1:Omnirad TPO(IGM Res ins B.V.制造,光自由基聚合引发剂,酰基膦化合物)
V-2:Omnirad 2959(IGM Resins B.V.制造,光自由基聚合引发剂,羟基苯乙酮化合物)
V-3:4,4’-双(二乙氨基)二苯甲酮(光自由基聚合引发剂、二苯甲酮化合物)
V-4:2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑(o-Cl-HABI)(光自由基聚合引发剂,六芳基联咪唑化合物)
V-5:IRGACURE-OXEO1(BASF公司制造,光自由基聚合引发剂,肟化合物)
V-6 Omnirad 907(TGM Resins B.V.制造,光自由基聚合引发剂,氨基苯乙酮化合物)
V-7 Omnirad 369(IGM Resins B.V.制造,光自由基聚合引发剂,氨基苯乙酮化合物)
V-8 Omnirad 819(IGM Resins B.V.制造,光自由基聚合引发剂,酰基膦化合物)
V-9:CPI-210S(San-Apro Ltd.制造,光阳离子聚合引发剂,锍盐)
<紫外线截止滤波器的制造>
(制造例1)
将实施例1~59的光聚合性组合物以制膜后的膜厚成为1.5μm的方式旋涂于50mm×50mm的玻璃基板(1737,Corning Incorporated Co.,Ltd.制造)上,并以100℃干燥2分钟而形成光聚合性组合物层。之后,使用i射线步进曝光装置(UX-1000SM-EH04,USHIO INC.制造)以1000mJ/cm2的曝光量对光聚合性组合物层的整个表面进行曝光。然后,使用热板,在200℃下加热8分钟(后烘干),由此制造了紫外线截止滤波器(固化物)。
关于实施例1~59的光聚合性组合物,曝光前后的光聚合性组合物层的极大吸收波长(λmax)下的透射率的差值(透射率的差值1)及后烘干前后的光聚合性组合物层的极大吸收波长(λmax)下的透射率的差值(透射率的差值2)均为1%以下。
透射率的差值1=|曝光前的光聚合性组合物层的λmax下的透射率-曝光后的光聚合性组合物层的λmax下的透射率|
透射率的差值2=|后烘干前的光聚合性组合物层的λmax下的透射率-后烘干后的光聚合性组合物层的λmax下的透射率|
(制造例2)
除了作为光聚合性组合物使用比较例1、2的光聚合性组合物,以曝光前的光聚合性组合物层的极大吸收波长(λmax)下的透射率成为5~20%的方式调整光聚合性组合物层的膜厚之外,以与制造例1相同的方法制造了紫外线截止滤波器(固化物)。
<评价>
[耐光性的评价]
对在上述中获得的紫外线截止滤波器,在以下条件1下进行耐光性试验,算出极大吸收波长(λmax)下的透射率的减少程度。具体而言,测量紫外线截止滤波器的极大吸收波长(λmax)下的透射率后,在条件1下对紫外线截止滤波器进行了耐光性试验。测量耐光性试验后的紫外线截止滤波器的极大吸收波长(λmax)下的透射率,并由下述式算出透射率的减少程度。
透射率的减少程度(%)=(耐光性试验后的紫外线截止滤波器的λmax下的透射率)-(耐光性试验前的紫外线截止滤波器的λmax下的透射率)
(条件1)
装置:氙灯耐候试验机(Suga Test Instruments Co.,Ltd.:XL75)
照度:90klx
试验期间:50小时
环境:23℃、相对湿度50%
并且,肉眼确认耐光性试验后的紫外线截止滤波器的着色的变化程度,并按照以下基准评价有无着色。
A:无着色
B:有少量着色,但处于实用水平
[耐溶剂性的评价]
将在上述中获得的紫外线截止滤波器在丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)中浸渍10分钟,算出吸光度的维持率,并按照以下基准评价了耐溶剂性。
吸光度的维持率(%)=(在PGMEA中浸渍后的紫外线截止滤波器的λmax下的吸光度/在PGMEA中浸渍前的紫外线截止滤波器的λmax下的吸光度)×100
A:吸光度的维持率为85%以上
B:吸光度的维持率为70%以上且小于85%
C:吸光度的维持率小于70%
[表4]
[表5]
如上述表所示,实施例1~59能够以高水准兼具耐光性和耐溶剂性。
实施例的光聚合性组合物能够用于构成液晶显示装置或有机电致发光显示装置的各部件中。
Claims (11)
1.一种光聚合性组合物,其含有:
选自式(1)所表示的化合物及式(2)所表示的化合物中的至少一种化合物;
聚合性化合物;及
光聚合引发剂,
式(1)及式(2)中,R1、R2、R11及R12分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、酰基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基或含烯属不饱和键的基团,
R3及R4分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基或含烯属不饱和键的基团,
Y1、Y2、Y11、Y12、Y13及Y14分别独立地表示吸电子基团,
Y1和Y2任选地键合而形成环,
Y11和Y12任选地键合而形成环,
Y13和Y14任选地键合而形成环,
R1和R3任选地键合而形成环,
R3和R4任选地键合而形成环,
R2和R4任选地键合而形成环。
2.根据权利要求1所述的光聚合性组合物,其中,
所述式(1)所表示的化合物为下述式(3)所表示的化合物,
所述式(2)所表示的化合物为下述式(4)所表示的化合物,
式(3)及式(4)中,R1、R2、R11及R12分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、酰基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基或含烯属不饱和键的基团,
R3及R4分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基或含烯属不饱和键的基团,
R5、R6、R13、R14、R15及R16分别独立地表示氢原子或取代基,
R1和R3任选地键合而形成环,
R3和R4任选地键合而形成环,
R2和R4任选地键合而形成环,
R5和R6任选地键合而形成环,
R13和R14任选地键合而形成环,
R15和R16任选地键合而形成环。
3.根据权利要求2所述的光聚合性组合物,其中,
式(3)的R3及R4中一个为氢原子,另一个为卤原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基或含烯属不饱和键的基团。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的光聚合性组合物,其中,
所述聚合性化合物为具有2个以上含烯属不饱和键的基团的化合物。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的光聚合性组合物,其中,
所述光聚合引发剂为选自苯乙酮化合物、酰基膦化合物及二苯甲酮化合物中的至少一种。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的光聚合性组合物,其还含有树脂。
7.根据权利要求6所述的光聚合性组合物,其中,
所述树脂含有碱溶性树脂。
8.根据权利要求6或7所述的光聚合性组合物,其中,
所述树脂为选自(甲基)丙烯酸系树脂、聚苯乙烯树脂、聚酯树脂、聚氨酯树脂、聚硫氨基甲酸酯树脂、聚酰亚胺树脂、环氧树脂、聚碳酸酯树脂、环状烯烃树脂及酰化纤维素树脂中的至少一种。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的光聚合性组合物,其为粘合剂或粘接剂。
10.一种固化物,其是通过将权利要求1至9中任一项所述的光聚合性组合物固化而获得的。
11.一种光学部件,其含有权利要求10所述的固化物。
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