WO2021029146A1 - 重合性組成物、化合物、重合体、樹脂組成物、紫外線遮蔽膜及び積層体 - Google Patents
重合性組成物、化合物、重合体、樹脂組成物、紫外線遮蔽膜及び積層体 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2021029146A1 WO2021029146A1 PCT/JP2020/024476 JP2020024476W WO2021029146A1 WO 2021029146 A1 WO2021029146 A1 WO 2021029146A1 JP 2020024476 W JP2020024476 W JP 2020024476W WO 2021029146 A1 WO2021029146 A1 WO 2021029146A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- compound
- polymerizable composition
- general formula
- polymerizable
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 363
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 333
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 93
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 87
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 72
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 35
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 87
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 35
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 20
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- -1 acryloyloxyethyl Chemical group 0.000 description 90
- 239000000047 product Substances 0.000 description 82
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 29
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 25
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 21
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 20
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 14
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 14
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 7
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- GOWKLUFPXMGCIW-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazol-3-ium;iodide Chemical compound [I-].C1=CC=C2OC=[NH+]C2=C1 GOWKLUFPXMGCIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 5
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 4
- ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N 0.000 description 4
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 4
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 4
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 4
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 4
- GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-amino-n-[3-(difluoromethoxy)-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-4-methylpentanamide Chemical compound FC(F)OC1=CC(NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)=CC=C1C1=CN=CO1 GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 3
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-[[1-(butylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound CCCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCCC SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical class NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical class OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazin-5-one Chemical compound OC1=CN=NN=C1C1=CC=CC=C1 VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N Isopropyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)C FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 230000032900 absorption of visible light Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000001057 purple pigment Substances 0.000 description 2
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- BUNYBPVXEKRSGY-ONEGZZNKSA-N (1e)-buta-1,3-dien-1-amine Chemical class N\C=C\C=C BUNYBPVXEKRSGY-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CCCCC1 VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPPNTDKZDHZJNN-UHFFFAOYSA-N 1-anilino-3-[1-[[1-(anilinocarbamoylamino)cyclohexyl]diazenyl]cyclohexyl]urea Chemical compound C1CCCCC1(N=NC1(CCCCC1)NC(=O)NNC=1C=CC=CC=1)NC(=O)NNC1=CC=CC=C1 KPPNTDKZDHZJNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOVZUKKPYKRVIK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)COC DOVZUKKPYKRVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBBLNDVSSWJLL-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CC(=C)C(=O)OCC(OC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C NEBBLNDVSSWJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpentan-2-ylperoxy)propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXRQXYSJYZPGJZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OC=CC1=CC=CC=C1 FXRQXYSJYZPGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Br)=C XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKGLBKARJGOSDX-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(4-ethenylphenyl)propanoic acid Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C1)CC(C#N)C(=O)O LKGLBKARJGOSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethenylbenzene Chemical compound FC=CC1=CC=CC=C1 KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRLKUOFBZMRBR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzotriazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 XJRLKUOFBZMRBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)=C(C)C1=CC=CC=C1 ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)(C)CCC#N VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001999 4-Methoxybenzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C(*)=O 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1C NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006418 4-methylphenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- UIQVSUWJMNCGDH-UHFFFAOYSA-N CC(N1C=CCC1)=CNC1=CC=CC=C1.I Chemical compound CC(N1C=CCC1)=CNC1=CC=CC=C1.I UIQVSUWJMNCGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004429 Calibre Substances 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511976 Hoya Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001074085 Scophthalmus aquosus Species 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C(C)=C ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBBDBRJXGILTQ-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2,2-bis(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical class CC(=C)C(=O)OCC(COC(=O)C(C)=C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C KGBBDBRJXGILTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical class C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O Chemical compound [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N ac1mi23b Chemical compound C1C2C3C(COC(=O)C=C)CCC3C1C(COC(=O)C=C)C2 VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N acetylbenzoylaconine Chemical compound O([C@H]1[C@]2(O)C[C@H]3C45[C@@H]6[C@@H]([C@@]([C@H]31)(OC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]2OC)[C@H](OC)C4[C@]([C@@H](C[C@H]5OC)O)(COC)CN6CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical class C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000005331 crown glasses (windows) Substances 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical group C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OCC WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical group [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEJHIUFJTCYNSC-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[(1-methoxycarbonylcyclohexyl)diazenyl]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CCCCC1(C(=O)OC)N=NC1(C(=O)OC)CCCCC1 GEJHIUFJTCYNSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OC PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000004038 photonic crystal Substances 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010483 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000249 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001325 propanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)OC CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/60—Naphthoxazoles; Hydrogenated naphthoxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/84—Naphthothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
- C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C08J2333/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C08J2333/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/14—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
一般式(I-1)又は一般式(I-2)で表される化合物と重合性化合物とを含む重合性組成物及びその応用、並びに一般式(II)で表される化合物及びその応用。一般式(I-1)、一般式(I-2)及び一般式(II)中、R1は水素原子、アルキル基等を表し、R2及びR3は水素原子、アルキル基等を表し、R4及びR5は、電子吸引性基を表し、Aは5員又は6員の環等を表す。一般式(I-1)中、Dは、O、S又はN-Eを表し、Eはアルキル基を表す。一般式(II)におけるR1~R5及びAの少なくとも一つは、一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含む。
Description
本開示は、重合性組成物、化合物、重合体、樹脂組成物、紫外線遮蔽膜及び積層体に関する。
さまざまな波長の光が人間の目に直接入射することによる網膜への影響が注目されており、特に、紫外線及びブルーライトが網膜にダメージを与え、眼疾患の原因となる場合があることが懸念される。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンスディスプレイのような画像表示装置、スマートフォン、タブレット端末等の小型端末等のディスプレイを備える装置を使用する際、使用者は光源を備えるディスプレイの画面を目視する。近年、画像表示装置、小型端末等を長時間使用する場合における紫外線及びブルーライトの網膜への影響が注目されている。このため、紫外光における長波長側の光及び可視光の短波長側の光としての波長300nm~500nmの光の透過を抑制し、使用者の眼への影響を低減することが望まれている。
波長300nm~500nmの光による使用者の眼に対する影響を低減する対応の一つとして、ディスプレイ用保護シートでブルーライトを吸収させ、使用者の眼への影響を低減する試みがなされている。
また、別の対応として、光源を備えるディスプレイの画面を目視する際に装着する眼鏡レンズ又はコンタクトレンズによって紫外線及びブルーライトを吸収させ、使用者の眼への影響を低減する試みがなされている。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンスディスプレイのような画像表示装置、スマートフォン、タブレット端末等の小型端末等のディスプレイを備える装置を使用する際、使用者は光源を備えるディスプレイの画面を目視する。近年、画像表示装置、小型端末等を長時間使用する場合における紫外線及びブルーライトの網膜への影響が注目されている。このため、紫外光における長波長側の光及び可視光の短波長側の光としての波長300nm~500nmの光の透過を抑制し、使用者の眼への影響を低減することが望まれている。
波長300nm~500nmの光による使用者の眼に対する影響を低減する対応の一つとして、ディスプレイ用保護シートでブルーライトを吸収させ、使用者の眼への影響を低減する試みがなされている。
また、別の対応として、光源を備えるディスプレイの画面を目視する際に装着する眼鏡レンズ又はコンタクトレンズによって紫外線及びブルーライトを吸収させ、使用者の眼への影響を低減する試みがなされている。
ブルーライトを吸収させる保護シートとしては、400nm~500nmに極大吸収波長を有する黄色の色素を含有する保護シートが提案されている(特開2015-87690号公報参照)。
また、自然な色調を損なわないように、黄色色素と紫色色素とを含有するブルーライトカット用樹脂組成物、及びブルーライトカット用樹脂組成物から形成された樹脂成形体が提案されている(特開2015-17152号公報参照)。
また、自然な色調を損なわないように、黄色色素と紫色色素とを含有するブルーライトカット用樹脂組成物、及びブルーライトカット用樹脂組成物から形成された樹脂成形体が提案されている(特開2015-17152号公報参照)。
従来、紫外線吸収剤を含有する樹脂組成物では、紫外線吸収剤のブリードアウト、流出、析出等がおこるという問題があった。これらの問題点を克服するために、樹脂に紫外線吸収剤を共有結合させ、固定化させることで、紫外線吸収剤のブリードアウト、流出、析出等による性能の低下を抑制することが行われてきた。
上記目的のため、重合性基を導入した紫外線吸収剤を樹脂組成物に導入する例が報告されている(例えば、特開2000-123621号公報及び国際公開第2019/073869号、参照)。
上記目的のため、重合性基を導入した紫外線吸収剤を樹脂組成物に導入する例が報告されている(例えば、特開2000-123621号公報及び国際公開第2019/073869号、参照)。
しかしながら、特開2015-87690号公報に記載される保護シートに含まれる黄色色素は、ブルーライト遮断に有用な波長域に吸収を有するが、400nm~500nmの波長域における吸収曲線がブロードであり、極大吸収に対し、より長波長側の吸収をも有する。このため、保護シートの色相は赤みを帯びてしまい、表示画像の色再現性が十分に得られないという問題があった。
また、特開2015-17152号公報に記載のブルーライトカット用樹脂組成物は、2種の異なる色相の色素を併用することが必須であり、ブルーライトは遮断しうるが、含有される黄色色素及び紫色色素に起因して可視光領域にも吸収を有するため、可視域の光の透過率が低くなるという問題があった。
また、特開2015-17152号公報に記載のブルーライトカット用樹脂組成物は、2種の異なる色相の色素を併用することが必須であり、ブルーライトは遮断しうるが、含有される黄色色素及び紫色色素に起因して可視光領域にも吸収を有するため、可視域の光の透過率が低くなるという問題があった。
特開2000-123621号公報及び国際公開第2019/073869号に記載の重合性基を導入した紫外線吸収剤は、樹脂組成物からのブリードアウト等はある程度抑制できるが、吸収波長が紫外光のより短波長域にあり、波長400nm付近の吸光度が低い。このため、ブルーライトの遮断性が低く、十分な遮断性を達成するためには、添加量を多くする必要があり、組成物としての処方の自由度の観点からは、未だ実用に供するには問題があった。
本発明のある実施形態が解決しようとする課題は、紫外光の長波長側と可視光の短波長側の光の遮断性が良好であり、且つ、化合物のブリードアウト、流出、析出等が抑制された硬化物を形成しうる重合性組成物及び樹脂組成物、重合性組成物又は樹脂組成物の硬化物を含有する紫外線遮蔽膜、並びに、紫外線遮蔽膜を備える積層体を提供することである。
本発明の別の実施形態が解決しようとする課題は、紫外光の長波長側と可視光の短波長側の光の遮断性が良好である化合物及び重合体を提供することである。
本発明の別の実施形態が解決しようとする課題は、紫外光の長波長側と可視光の短波長側の光の遮断性が良好である化合物及び重合体を提供することである。
上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
<1> 下記一般式(I-1)で表される化合物と、重合性化合物と、を含有する重合性組成物。
<1> 下記一般式(I-1)で表される化合物と、重合性化合物と、を含有する重合性組成物。
一般式(I-1)中、R1は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、電子吸引性基を表す。
Dは酸素原子、イオウ原子又はN-Eを表し、Eはアルキル基を表す。Aは5員又は6員の飽和若しくは不飽和の環を表し、5員又は6員の環は、さらに縮環していてもよい。
Dは酸素原子、イオウ原子又はN-Eを表し、Eはアルキル基を表す。Aは5員又は6員の飽和若しくは不飽和の環を表し、5員又は6員の環は、さらに縮環していてもよい。
<2> 下記一般式(I-2)で表される化合物と、重合性化合物と、を含有する重合性組成物。
一般式(I-2)中、R1は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、電子吸引性基を表し、Aは5員又は6員の飽和若しくは不飽和の環を表し、5員又は6員の環は、さらに縮環していてもよい。
<3> 一般式(I-2)中、R4及びR5は、それぞれ独立に、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、又はアリールカルボニル基である<2>に記載の重合性組成物。
<4> 一般式(I-2)中、Aは、ベンゼン環、又はナフタレン環である<2>又は<3>に記載の重合性組成物。
<5> 一般式(I-2)で表される化合物は、酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にある<2>~<4>のいずれか1つに記載の重合性組成物。
<6> 一般式(I-1)で表される化合物又は一般式(I-2)で表される化合物以外の紫外線吸収剤をさらに含有する<1>~<5>のいずれか1つに記載の重合性組成物。
<3> 一般式(I-2)中、R4及びR5は、それぞれ独立に、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、又はアリールカルボニル基である<2>に記載の重合性組成物。
<4> 一般式(I-2)中、Aは、ベンゼン環、又はナフタレン環である<2>又は<3>に記載の重合性組成物。
<5> 一般式(I-2)で表される化合物は、酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にある<2>~<4>のいずれか1つに記載の重合性組成物。
<6> 一般式(I-1)で表される化合物又は一般式(I-2)で表される化合物以外の紫外線吸収剤をさらに含有する<1>~<5>のいずれか1つに記載の重合性組成物。
<7> <1>~<6>のいずれか1つに記載の重合性組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜。
<8> 支持体と、<7>に記載の紫外線遮蔽膜と、を有する積層体。
<8> 支持体と、<7>に記載の紫外線遮蔽膜と、を有する積層体。
<9> 下記一般式(II)で表される化合物。
一般式(II)中、R1は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、電子吸引性基を表し、Aは5員又は6員の飽和若しくは不飽和の環を表し、5員又は6員の環は、さらに縮環していてもよい。
ただし、R1、R2、R3、R4、R5、及びAの少なくとも一つは、下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含み、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つが下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含む場合、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つは下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基であってもよい。
ただし、R1、R2、R3、R4、R5、及びAの少なくとも一つは、下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含み、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つが下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含む場合、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つは下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基であってもよい。
一般式(III)中、Xは単結合又はアルキレン基を表し、Yは単結合、-O-又は-NR14-を表し、R14は水素原子又はアルキル基を表す。R8は水素原子又はアルキル基を表す。*は結合位置を表す。
一般式(IV)中、R9、R10、R11、R12、及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表し、Zは単結合又はアルキレン基を表す。*は結合位置を表す。ただし、R9、R10、R11、R12、及びR13の少なくとも一つはビニル基を表す。
一般式(IV)中、R9、R10、R11、R12、及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表し、Zは単結合又はアルキレン基を表す。*は結合位置を表す。ただし、R9、R10、R11、R12、及びR13の少なくとも一つはビニル基を表す。
<10> 一般式(II)中、R4及びR5は、それぞれ独立に、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、又はアリールカルボニル基である<9>に記載の化合物。
<11> 一般式(II)中、Aは、ベンゼン環、又はナフタレン環である<9>又は<10>に記載の化合物。
<12> 酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にある<9>~<11>のいずれか1つに記載の化合物。
<11> 一般式(II)中、Aは、ベンゼン環、又はナフタレン環である<9>又は<10>に記載の化合物。
<12> 酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にある<9>~<11>のいずれか1つに記載の化合物。
<13> <9>~<12>のいずれか1つに記載の化合物由来の構成単位を含む重合体。
<14> <9>~<12>のいずれか1つに記載の化合物を含有する重合性組成物。
<15> 一般式(II)で表される化合物以外の紫外線吸収剤をさらに含有する<14>に記載の重合性組成物。
<14> <9>~<12>のいずれか1つに記載の化合物を含有する重合性組成物。
<15> 一般式(II)で表される化合物以外の紫外線吸収剤をさらに含有する<14>に記載の重合性組成物。
<16> <9>~<12>のいずれか1つに記載の化合物と、高分子化合物と、を含有する樹脂組成物。
<17> <13>に記載の重合体を含有する樹脂組成物。
<18> 一般式(II)で表される化合物以外の紫外線吸収剤をさらに含有する<16>又は<17>に記載の樹脂組成物。
<17> <13>に記載の重合体を含有する樹脂組成物。
<18> 一般式(II)で表される化合物以外の紫外線吸収剤をさらに含有する<16>又は<17>に記載の樹脂組成物。
<19> <14>若しくは<15>に記載の重合性組成物の硬化物、又は、<16>~<18>のいずれか1項に記載の樹脂組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜。
<20> 支持体と、<19>に記載の紫外線遮蔽膜と、を有する積層体。
<20> 支持体と、<19>に記載の紫外線遮蔽膜と、を有する積層体。
本発明のある実施形態によれば、紫外光の長波長側と可視光の短波長側の光の遮断性が良好であり、且つ、化合物のブリードアウト、流出、析出等が抑制された硬化物を形成しうる重合性組成物及び樹脂組成物、重合性組成物又は樹脂組成物の硬化物を含有する紫外線遮蔽膜、並びに、紫外線遮蔽膜を備える積層体を提供することができる。
本発明の別の実施形態によれば、紫外光の長波長側と可視光の短波長側の光の遮断性が良好である化合物及び重合体を提供することができる。
本発明の別の実施形態によれば、紫外光の長波長側と可視光の短波長側の光の遮断性が良好である化合物及び重合体を提供することができる。
以下、本開示の重合性組成物、化合物、樹脂組成物、紫外線遮蔽膜及び積層体について、具体例を挙げて詳細に説明する。
但し、本開示は、以下に記載の実施形態に何ら限定されるものではなく、目的の範囲内において、適宜、変更を加えて実施することができる。
但し、本開示は、以下に記載の実施形態に何ら限定されるものではなく、目的の範囲内において、適宜、変更を加えて実施することができる。
本開示において「~」を用いて示された数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を意味する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
また、本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の含有量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計の含有率又は配合率を意味する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
また、本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の含有量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計の含有率又は配合率を意味する。
本開示において、「(メタ)アクリル」は、アクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味し、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方を意味する。
「置換基」の表記は、特に断りのない限り、無置換のもの、置換基を更に有するものを包含する意味で用いられ、例えば「アルキル基」と表記した場合、無置換のアルキル基と置換基を更に有するアルキル基の双方を包含する意味で用いられる。その他の置換基についても同様である。
なお、本開示において、「炭素数1~3のアルキル基」等の置換基の炭素数を示す表記は、特に断らない限り、無置換のアルキル基等の置換基を構成する分子中の炭素数を指し、置換基がさらに他の置換基を有する場合の総炭素数を指すものではない。アルキル基以外の置換基の炭素数についても同様である。
「置換基」の表記は、特に断りのない限り、無置換のもの、置換基を更に有するものを包含する意味で用いられ、例えば「アルキル基」と表記した場合、無置換のアルキル基と置換基を更に有するアルキル基の双方を包含する意味で用いられる。その他の置換基についても同様である。
なお、本開示において、「炭素数1~3のアルキル基」等の置換基の炭素数を示す表記は、特に断らない限り、無置換のアルキル基等の置換基を構成する分子中の炭素数を指し、置換基がさらに他の置換基を有する場合の総炭素数を指すものではない。アルキル基以外の置換基の炭素数についても同様である。
本開示において、「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
本開示において「紫外線」とは、可視光より短波長であり軟X線よりも長波長である10nm~400nmの紫外線の波長域のみならず、紫外光の長波長側の光の波長域と可視光の短波長側の光の波長域とをさらに含む意味で用いられる。
紫外光の長波長側と可視光の短波長側の光としては、例えば、少なくとも波長390nm~430nmの波長域を含む意味で用いられる。
なお、「紫外線遮蔽」とは、重合性組成物の硬化物又は樹脂組成物の硬化物を介することで、紫外線を完全に遮蔽する場合のみならず、紫外線の少なくとも一部を遮蔽して硬化物における紫外線の透過率を減少させることを包含する。
本開示においては、ある化合物が硬化物から放出される現象、即ち、ブリードアウト、析出、及び溶出の少なくともいずれかを含む現象を,以下、「ブリードアウト等」と略称することがある。
紫外光の長波長側と可視光の短波長側の光としては、例えば、少なくとも波長390nm~430nmの波長域を含む意味で用いられる。
なお、「紫外線遮蔽」とは、重合性組成物の硬化物又は樹脂組成物の硬化物を介することで、紫外線を完全に遮蔽する場合のみならず、紫外線の少なくとも一部を遮蔽して硬化物における紫外線の透過率を減少させることを包含する。
本開示においては、ある化合物が硬化物から放出される現象、即ち、ブリードアウト、析出、及び溶出の少なくともいずれかを含む現象を,以下、「ブリードアウト等」と略称することがある。
[重合性組成物]
本開示の重合性組成物の第1の態様は、下記一般式(I-1)で表される化合物と、重合性化合物と、を含有する。
なお、以下、下記一般式(I-1)で表される化合物を、「特定化合物(I-1)」と称することがある。また、特定化合物(I-1)と、重合性化合物と、を含有する重合性組成物の第1の態様を、「重合性組成物(I-1)」と称する。
本開示の重合性組成物の第1の態様は、下記一般式(I-1)で表される化合物と、重合性化合物と、を含有する。
なお、以下、下記一般式(I-1)で表される化合物を、「特定化合物(I-1)」と称することがある。また、特定化合物(I-1)と、重合性化合物と、を含有する重合性組成物の第1の態様を、「重合性組成物(I-1)」と称する。
〔特定化合物(I-1)〕
本開示の重合性組成物(I-1)が含む特定化合物(I-1)は、下記一般式(I-1)で表される化合物である。
本開示の重合性組成物(I-1)が含む特定化合物(I-1)は、下記一般式(I-1)で表される化合物である。
一般式(I-1)中、R1は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、電子吸引性基を表す。
Dは酸素原子、イオウ原子又はN-Eを表し、Eはアルキル基を表す。Aは5員又は6員の飽和若しくは不飽和の環を表し、5員又は6員の環は、さらに縮環していてもよい。
Dは酸素原子、イオウ原子又はN-Eを表し、Eはアルキル基を表す。Aは5員又は6員の飽和若しくは不飽和の環を表し、5員又は6員の環は、さらに縮環していてもよい。
一般式(I-1)中、Dは酸素原子、イオウ原子又はN-Eを表し、Eはアルキル基を表す。Eで表されるアルキル基としては、炭素数1~5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基又はプロピル基がより好ましい。
Dとしては、酸素原子又はイオウ原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
一般式(I-1)で表される化合物のより好ましい態様として、一般式(I-1)において、Dが酸素原子である後述の一般式(I-2)で表される化合物が挙げられる。
なお、一般式(I-1)における置換基又は部分構造を示すR1、R2、R3、R4、R5、及び、Aは、後述の一般式(I-2)における置換基又は部分構造と共通であり、好ましい態様も同じであるため、一般式(I-2)の置換基及び部分構造について詳細に説明し、一般式(I-1)における置換基及び部分構造についての説明を省略する。
Dとしては、酸素原子又はイオウ原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
一般式(I-1)で表される化合物のより好ましい態様として、一般式(I-1)において、Dが酸素原子である後述の一般式(I-2)で表される化合物が挙げられる。
なお、一般式(I-1)における置換基又は部分構造を示すR1、R2、R3、R4、R5、及び、Aは、後述の一般式(I-2)における置換基又は部分構造と共通であり、好ましい態様も同じであるため、一般式(I-2)の置換基及び部分構造について詳細に説明し、一般式(I-1)における置換基及び部分構造についての説明を省略する。
[重合性組成物]
本開示の重合性組成物の第2の態様は、下記一般式(I-2)で表される化合物と、重合性化合物と、を含有する。
本開示の重合性組成物は、既述の一般式(I-1)で表される化合物の好ましい態様である一般式(I-2)で表される化合物を含む重合性組成物である。
以下、下記一般式(I-2)で表される化合物を、「特定化合物(I-2)」と称することがある。また、特定化合物(I-2)と、重合性化合物と、を含有する重合性組成物の第2の態様を、「重合性組成物(I-2)」と称する。
以下、一般式(I-1)で表される化合物及びその好ましい態様である一般式(I-2)で表される化合物について、詳細に説明する。
本開示の重合性組成物の第2の態様は、下記一般式(I-2)で表される化合物と、重合性化合物と、を含有する。
本開示の重合性組成物は、既述の一般式(I-1)で表される化合物の好ましい態様である一般式(I-2)で表される化合物を含む重合性組成物である。
以下、下記一般式(I-2)で表される化合物を、「特定化合物(I-2)」と称することがある。また、特定化合物(I-2)と、重合性化合物と、を含有する重合性組成物の第2の態様を、「重合性組成物(I-2)」と称する。
以下、一般式(I-1)で表される化合物及びその好ましい態様である一般式(I-2)で表される化合物について、詳細に説明する。
〔特定化合物(I-2)〕
本開示の重合性組成物(I-2)が含む特定化合物(I-2)は、下記一般式(I-2)で表される化合物であり、メロシアニン骨格を含む。
本開示の重合性組成物(I-2)が含む特定化合物(I-2)は、下記一般式(I-2)で表される化合物であり、メロシアニン骨格を含む。
一般式(I-2)中、R1は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、電子吸引性基を表し、Aは5員又は6員の飽和若しくは不飽和の環を表し、5員又は6員の環は、さらに縮環していてもよい。
一般式(I-2)中、R1は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
R1がアルキル基を表す場合のアルキル基は、炭素数1~20のアルキル基が好ましい。
アルキル基は直鎖であってもよく、分岐を有していてもよく、環構造を有していてもよい。また、アルキル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
アルキル基が置換基を有する場合の導入可能な置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基などが挙げられる。
R1におけるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、ベンジル、(メタ)アクリロイルオキシエチル、1-(メタ)アクリロイルオキシプロパン-2-イル、2-(メタ)アクリロイルオキシプロパン-1-イル、(メタ)アクリロイルオキシブチル、(メタ)アクリロイルオキシヘキシル、(メタ)アクリロイルオキシオクチル、4-ビニルベンジル、3-ビニルベンジル、2-ビニルベンジル等が好ましい。
R1がアルキル基を表す場合のアルキル基は、炭素数1~20のアルキル基が好ましい。
アルキル基は直鎖であってもよく、分岐を有していてもよく、環構造を有していてもよい。また、アルキル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
アルキル基が置換基を有する場合の導入可能な置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基などが挙げられる。
R1におけるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、ベンジル、(メタ)アクリロイルオキシエチル、1-(メタ)アクリロイルオキシプロパン-2-イル、2-(メタ)アクリロイルオキシプロパン-1-イル、(メタ)アクリロイルオキシブチル、(メタ)アクリロイルオキシヘキシル、(メタ)アクリロイルオキシオクチル、4-ビニルベンジル、3-ビニルベンジル、2-ビニルベンジル等が好ましい。
R1がアリール基を表す場合のアリール基は、炭素数6~20のアリール基が好ましい。
R1におけるアリール基としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等が好ましい。
アリール基が置換基を有する場合の導入可能な置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基などが挙げられる。
R1におけるアリール基としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等が好ましい。
アリール基が置換基を有する場合の導入可能な置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基などが挙げられる。
なかでも、R1は、アルキル基又はアリール基が好ましく、炭素数1~5の無置換のアルキル基、末端に置換基として二重結合を有するアルキル基又はアリール基等がより好ましく、炭素数1~5の無置換のアルキル基であることが、化合物のグラム吸光係数が好適な範囲となりやすい観点からさらに好ましい。
一般式(I-2)中、R2、及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表す。
R2及びR3が、それぞれアルキル基である場合のアルキル基は、炭素数1~20のアルキル基が好ましく、メチル、又はエチルが好ましい。
R2及びR3が、それぞれアリール基である場合のアリール基は、炭素数6~20のアリール基が好ましく、フェニル、1-ナフチル、又は2-ナフチルが好ましい。
なかでも、R2及びR3の双方が水素原子であることが、化合物のグラム吸光係数が好適な範囲となりやすいこと、及び、製造の容易性の観点からより好ましい。
R2及びR3が、それぞれアルキル基である場合のアルキル基は、炭素数1~20のアルキル基が好ましく、メチル、又はエチルが好ましい。
R2及びR3が、それぞれアリール基である場合のアリール基は、炭素数6~20のアリール基が好ましく、フェニル、1-ナフチル、又は2-ナフチルが好ましい。
なかでも、R2及びR3の双方が水素原子であることが、化合物のグラム吸光係数が好適な範囲となりやすいこと、及び、製造の容易性の観点からより好ましい。
一般式(I-2)中、R4及びR5は、それぞれ独立に電子吸引性基を表す。
本開示における電子吸引性基とは、Hammettのσp値が正である置換基を指す。Hammettのσp値については、Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W . Chem. Rev. 1991, 91, 165-195に詳しく記載されている。
R4、R5で表される電子吸引性基としては、具体的には、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基等が、化合物の吸収波長、及び、吸収波形が好適な態様となりやすいという観点から好ましく、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基等がより好ましい。
本開示における電子吸引性基とは、Hammettのσp値が正である置換基を指す。Hammettのσp値については、Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W . Chem. Rev. 1991, 91, 165-195に詳しく記載されている。
R4、R5で表される電子吸引性基としては、具体的には、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基等が、化合物の吸収波長、及び、吸収波形が好適な態様となりやすいという観点から好ましく、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基等がより好ましい。
アルキルスルホニル基の具体例として、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、オクチルスルホニル、デシルスルホニル、ドデシルスルホニル、ベンジルスルホニル、4-クロロベンジルスルホニル、4-メトキシベンジルスルホニル、4-ビニルベンジルスルホニル等が挙げられる。
アリールスルホニル基の具体例として、フェニルスルホニル、1-ナフチルスルホニル、4-メチルフェニルスルホニル、4-クロロフェニルスルホニル、4-メトキシフェニルスルホニル、4-フェニルスルホニルフェニルスルホニル等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基の具体例として、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、2-(メタ)アクリロイルオキシエトキシカルボニル、3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシカルボニル、4-(メタ)アクリロイルオキシブトキシカルボニル、6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシルオキシカルボニル、8-(メタ)アクリロイルオキシオクチルオキシカルボニル、1-(メタ)アクリロイルオキシ-2-プロピルオキシカルボニル、2-(メタ)アクリロイルオキシプロパン-1-イルオキシカルボニル、4-ビニルベンジルオキシカルボニル、3-ビニルベンジルオキシカルボニル等が挙げられる。
カルバモイル基の具体例として、無置換のカルバモイル、N-メチルカルバモイル、N-エチルカルバモイル、N,N-ジメチルカルバモイル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル等が挙げられる。
アルキルカルボニル基の具体例として、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ジメチルアセチル、ピバロイル、アクリロイル、メタクリロイル等が挙げられる。
アリールカルボニルの具体例として、ベンゾイル、4-メトキシベンゾイル、4-メチルベンゾイル、テノイル等が挙げられる。
アリールスルホニル基の具体例として、フェニルスルホニル、1-ナフチルスルホニル、4-メチルフェニルスルホニル、4-クロロフェニルスルホニル、4-メトキシフェニルスルホニル、4-フェニルスルホニルフェニルスルホニル等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基の具体例として、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、2-(メタ)アクリロイルオキシエトキシカルボニル、3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシカルボニル、4-(メタ)アクリロイルオキシブトキシカルボニル、6-(メタ)アクリロイルオキシヘキシルオキシカルボニル、8-(メタ)アクリロイルオキシオクチルオキシカルボニル、1-(メタ)アクリロイルオキシ-2-プロピルオキシカルボニル、2-(メタ)アクリロイルオキシプロパン-1-イルオキシカルボニル、4-ビニルベンジルオキシカルボニル、3-ビニルベンジルオキシカルボニル等が挙げられる。
カルバモイル基の具体例として、無置換のカルバモイル、N-メチルカルバモイル、N-エチルカルバモイル、N,N-ジメチルカルバモイル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル等が挙げられる。
アルキルカルボニル基の具体例として、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ジメチルアセチル、ピバロイル、アクリロイル、メタクリロイル等が挙げられる。
アリールカルボニルの具体例として、ベンゾイル、4-メトキシベンゾイル、4-メチルベンゾイル、テノイル等が挙げられる。
なお、一般式(I-2)におけるR4及びR5は互いに結合して環を形成してもよく、環を形成しなくてもよい。可視光の短波長側の吸収性がより良好であり、吸収ピークがよりシャープであるという観点からは、R4及びR5は、互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
一般式(I-2)中、Aは、5員又は6員の飽和若しくは不飽和の環を表し、5員又は6員の環は、さらに縮環していてもよい。なかでも、化合物の吸収波長、及び、吸収波形が好適な態様となりやすいという観点から、6員の不飽和の環が好ましい。
Aの具体例として、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、ベンゼン環、テトラヒドロナフタレン環、ナフタレン環等が挙げられる。Aで表される環は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基等で置換されていてもよい。
Aとしては、化合物の吸収波長、及び、吸収波形が好適な態様となりやすいという観点から、ベンゼン環、又はナフタレン環であることが好ましく、無置換のベンゼン環、無置換のナフタレン環、置換基としてアルキル基、アルコキシ基、又はシアノ基を有するベンゼンが好ましい。
Aの具体例として、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、ベンゼン環、テトラヒドロナフタレン環、ナフタレン環等が挙げられる。Aで表される環は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基等で置換されていてもよい。
Aとしては、化合物の吸収波長、及び、吸収波形が好適な態様となりやすいという観点から、ベンゼン環、又はナフタレン環であることが好ましく、無置換のベンゼン環、無置換のナフタレン環、置換基としてアルキル基、アルコキシ基、又はシアノ基を有するベンゼンが好ましい。
一般式(I-1)で表される化合物、及び一般式(I-2)で表される化合物は、酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にあることが好ましい。
特定化合物(I-1)及び特定化合物(I-2)の極大吸収波長の測定は、例えば、分光光度計を用いて行なうことができる。
より具体的には、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)を酢酸エチルに溶解させて調製した特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の0.005質量%溶液を、1cm石英セルを用い、室温(25℃)で分光スペクトル測定することにより行なうことができる。
本開示においては、化合物の極大吸収波長は、(株)島津製作所、紫外可視分光光度計 UV-1800(商品名)を用いて分光スペクトル測定した際の極大吸収波長λmaxを示す。
特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)は、有機溶媒及び/又は後述の重合性化合物(重合性単量体)に対し溶解性が高いという特性を有する。より具体的には、例えば、25℃において、酢酸エチルに0.1質量%以上溶解するという特性を有する。
特定化合物(I-1)及び特定化合物(I-2)の極大吸収波長の測定は、例えば、分光光度計を用いて行なうことができる。
より具体的には、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)を酢酸エチルに溶解させて調製した特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の0.005質量%溶液を、1cm石英セルを用い、室温(25℃)で分光スペクトル測定することにより行なうことができる。
本開示においては、化合物の極大吸収波長は、(株)島津製作所、紫外可視分光光度計 UV-1800(商品名)を用いて分光スペクトル測定した際の極大吸収波長λmaxを示す。
特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)は、有機溶媒及び/又は後述の重合性化合物(重合性単量体)に対し溶解性が高いという特性を有する。より具体的には、例えば、25℃において、酢酸エチルに0.1質量%以上溶解するという特性を有する。
特定化合物(I-1)及び特定化合物(I-2)は、以下の文献等に記載されている化合物及びその周辺化合物を参照して得ることができる。
Justus Liebigs Annalen der Chemie (1954), 587,p195-206、DE 10203939 A1、特開平5-100351号公報、欧州特許公開第297871号、欧州特許公開第297872号、Helvetica Chimica Acta (1987), 70(6),p1583-1595、米国特許公開第4283487号、Justus Liebigs Annalen der Chemie (1971), 749,p183-97、米国特許第3244526号、特開平05-100348号公報、特開平05-093980号公報、特開平05-011383号公報、特開平09-291220号公報。
Justus Liebigs Annalen der Chemie (1954), 587,p195-206、DE 10203939 A1、特開平5-100351号公報、欧州特許公開第297871号、欧州特許公開第297872号、Helvetica Chimica Acta (1987), 70(6),p1583-1595、米国特許公開第4283487号、Justus Liebigs Annalen der Chemie (1971), 749,p183-97、米国特許第3244526号、特開平05-100348号公報、特開平05-093980号公報、特開平05-011383号公報、特開平09-291220号公報。
以下、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の具体例を以下に示す。なお、本開示は以下に示す具体例には何ら制限されない。
特定化合物(I-1)で表される化合物であって、特定化合物(I-2)で表される化合物には包含されない例示化合物としては、下記例示化合物I-1-1~例示化合物I-1-16が挙げられる。
特定化合物(I-2)で表される化合物であって、分子内に二重結合を有しない例示化合物としては、下記例示化合物I-2-1~例示化合物I-2-18が挙げられる。
なお、下記例示化合物I-1-1~例示化合物I-2-18中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。
特定化合物(I-1)で表される化合物であって、特定化合物(I-2)で表される化合物には包含されない例示化合物としては、下記例示化合物I-1-1~例示化合物I-1-16が挙げられる。
特定化合物(I-2)で表される化合物であって、分子内に二重結合を有しない例示化合物としては、下記例示化合物I-2-1~例示化合物I-2-18が挙げられる。
なお、下記例示化合物I-1-1~例示化合物I-2-18中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。
また、特定化合物(I-2)であって分子内に二重結合を有する例示化合物としては、後述の一般式(II)で表される化合物の具体例として挙げる例示化合物1~例示化合物62が同様に例示される。
特定化合物(I-1)で表される化合物及び一般式(I-2)で表される化合物は、紫外線の長波長域と、可視光の短波長域とを吸収する、より具体的には、特定化合物(I-1)及び特定化合物(I-2)は、390nm~430nm付近の波長の光を効率よく吸収する。また、特定化合物(I-1)及び特定化合物(I-2)は、可視域の長波長側の吸収が極めて小さく、着色が少ない。そのような観点からは、特定化合物(I-1)及び特定化合物(I-2)は、極大吸収波長のピークがシャープであることが好ましい。
特定化合物(I-1)及び特定化合物(I-2)は、吸光係数が20,000以上であることが好ましく、30,000以上がより好ましく、40,000以上が特に好ましい。
特定化合物(I-1)及び特定化合物(I-2)は、405nmの吸光係数〔ε(405)〕と440nmの吸光係数〔ε(440)〕との比〔ε(440)/ε(405)〕が0.05以下であることが好ましく、0.025以下であることがより好ましく、0.0125以下が特に好ましい。
〔ε(440)/ε(405)〕の値が小さい化合物は、紫外線の長波長域と、可視光の短波長域(即ちブルーライト)と、を効率よく遮蔽し、着色が非常に小さいため、好ましい。
特定化合物(I-1)及び特定化合物(I-2)は、吸光係数が20,000以上であることが好ましく、30,000以上がより好ましく、40,000以上が特に好ましい。
特定化合物(I-1)及び特定化合物(I-2)は、405nmの吸光係数〔ε(405)〕と440nmの吸光係数〔ε(440)〕との比〔ε(440)/ε(405)〕が0.05以下であることが好ましく、0.025以下であることがより好ましく、0.0125以下が特に好ましい。
〔ε(440)/ε(405)〕の値が小さい化合物は、紫外線の長波長域と、可視光の短波長域(即ちブルーライト)と、を効率よく遮蔽し、着色が非常に小さいため、好ましい。
重合性組成物(I-1)は、特定化合物(I-1)を1種のみ含んでいてもよく、2種以上を含んでいてもよい。
重合性組成物(I-2)は、特定化合物(I-2)を1種のみ含んでいてもよく、2種以上を含んでいてもよい。
重合性組成物(I-1)における特定化合物(I-1)の含有量、及び重合性組成物(I-2)における特定化合物(I-2)の含有量には特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
紫外線遮蔽効果と、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性と、のバランスが良好であるという観点から、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)における特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の含有量は、それぞれ0.005mmol(ミリモル)/m2~0.1mmol/m2の範囲であることが好ましく、0.01mmol/m2~0.05mmol/m2の範囲であることがより好ましい。
また、紫外線遮蔽効果と、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性と、のバランスが良好であるという観点から、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の含有量は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の全固形分に対し、0.01質量%~5質量%であることが好ましく、0.1質量%~3質量%であることがより好ましく、0.3質量%~2質量%であることがさらに好ましい。
なお、「全固形分」とは、組成物中に含まれる溶媒を除く成分の合計量を指す。成分のなかには、例えば、ある種の低分子量モノマーの如く液状をなす成分もあるが、溶剤以外の液状成分も本開示における固形分に包含される。
重合性組成物(I-2)は、特定化合物(I-2)を1種のみ含んでいてもよく、2種以上を含んでいてもよい。
重合性組成物(I-1)における特定化合物(I-1)の含有量、及び重合性組成物(I-2)における特定化合物(I-2)の含有量には特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
紫外線遮蔽効果と、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性と、のバランスが良好であるという観点から、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)における特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の含有量は、それぞれ0.005mmol(ミリモル)/m2~0.1mmol/m2の範囲であることが好ましく、0.01mmol/m2~0.05mmol/m2の範囲であることがより好ましい。
また、紫外線遮蔽効果と、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性と、のバランスが良好であるという観点から、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の含有量は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の全固形分に対し、0.01質量%~5質量%であることが好ましく、0.1質量%~3質量%であることがより好ましく、0.3質量%~2質量%であることがさらに好ましい。
なお、「全固形分」とは、組成物中に含まれる溶媒を除く成分の合計量を指す。成分のなかには、例えば、ある種の低分子量モノマーの如く液状をなす成分もあるが、溶剤以外の液状成分も本開示における固形分に包含される。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、後述の重合性化合物を含み、重合反応により硬化物を形成する際に、硬化物中に特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)が固定化される。このため、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)によれば、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)のブリードアウト、流出、析出等が抑制された硬化物を得ることができる。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)に含まれる特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)は、分子内に重合性基を有していても、有していなくてもよいが、ブリードアウト等の抑制がより顕著となることから重合性基を有することが好ましい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)に含まれる特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)は、分子内に重合性基を有していても、有していなくてもよいが、ブリードアウト等の抑制がより顕著となることから重合性基を有することが好ましい。
〔重合性化合物〕
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、重合性化合物を含む。
重合性化合物は、エネルギー付与により重合硬化可能な化合物であれば特に制限はない。重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物を挙げることができる。
本開示における重合性化合物としては、末端エチレン性不飽和結合を1個有する化合物、及び末端エチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物からなる群より選ばれることが好ましい。末端エチレン性不飽和結合を有する化合物群は、当該産業分野において広く知られているものであり、本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、公知の重合性化合物を特に限定なく用いることができる。
重合性化合物は、例えば、モノマー即ち単量体、プレポリマー即ち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの(共)重合体などの化学的形態をとることができる。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、重合性化合物を含む。
重合性化合物は、エネルギー付与により重合硬化可能な化合物であれば特に制限はない。重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物を挙げることができる。
本開示における重合性化合物としては、末端エチレン性不飽和結合を1個有する化合物、及び末端エチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物からなる群より選ばれることが好ましい。末端エチレン性不飽和結合を有する化合物群は、当該産業分野において広く知られているものであり、本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、公知の重合性化合物を特に限定なく用いることができる。
重合性化合物は、例えば、モノマー即ち単量体、プレポリマー即ち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの(共)重合体などの化学的形態をとることができる。
モノマー及びその(共)重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)、及びそのエステル、アミド、並びに既述の成分の(共)重合体が挙げられる。
具体的な好ましい例として(メタ)アクリレートモノマーが挙げられる。
(メタ)アクリレートモノマーとしては、メチル(メタ)メタアクリレート、エチル(メタ)メタアクリレート、ブチル(メタ)メタアクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)メタアクリレート、グリシジル(メタ)メタアクリレート、ベンジル(メタ)メタアクリレート、2-(2-フェノキシ)エチル(メタ)メタアクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、n-ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、n-デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、n-ドデシル(メタ)アクリレート、n-トリデシル(メタ)アクリレート、n-テトラデシル(メタ)アクリレート、n-ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、1-ヒドロキシヘプチル(メタ)アクリレート、1-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1-ヒドロキシペンチル、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジ アクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリメタクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート、エトキシ 化グリセリントリメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、エトキシ化 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリグリセリンモノエチレンオキサイドポリアクリレート、ポリグリセリンポリエチレングリコールポリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチル グリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジメタクリレート等が挙げられる。
具体的な好ましい例として(メタ)アクリレートモノマーが挙げられる。
(メタ)アクリレートモノマーとしては、メチル(メタ)メタアクリレート、エチル(メタ)メタアクリレート、ブチル(メタ)メタアクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)メタアクリレート、グリシジル(メタ)メタアクリレート、ベンジル(メタ)メタアクリレート、2-(2-フェノキシ)エチル(メタ)メタアクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、n-ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、n-デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、n-ドデシル(メタ)アクリレート、n-トリデシル(メタ)アクリレート、n-テトラデシル(メタ)アクリレート、n-ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、1-ヒドロキシヘプチル(メタ)アクリレート、1-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1-ヒドロキシペンチル、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジ アクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリメタクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート、エトキシ 化グリセリントリメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、エトキシ化 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリグリセリンモノエチレンオキサイドポリアクリレート、ポリグリセリンポリエチレングリコールポリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチル グリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジメタクリレート等が挙げられる。
具体的な別の好ましい例としてスチレンモノマーが挙げられる。
スチレンモノマーとしては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、フルオロスチレン、クロロスチレン、メトキシスチレン、t-ブトキシスチレン、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
スチレンモノマーとしては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、フルオロスチレン、クロロスチレン、メトキシスチレン、t-ブトキシスチレン、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
重合性化合物について、重合性化合物の構造、単独で用いるか、或いは、2種以上を併用するか、重合性化合物の含有量等の使用方法の詳細は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の最終的な性能設計にあわせて任意に設定することができる。
例えば、感度の観点では、1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合は2官能以上が好ましい。また、得られる硬化物、例えば、紫外線遮蔽膜の強度を高める観点では、3官能以上の化合物、例えば、6官能のアクリレート化合物等を用いることができる。
また、異なる官能数であるか、あるいは異なる重合性基を有する化合物、例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物等を併用することで、感度と強度の両方を調整する方法も有効である。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)には、重合性化合物を1種のみ含んでもよく、2種以上を併用してもよい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)における重合性化合物の含有量には、特に制限はない。
例えば、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の全固形分中における重合性化合物の含有量は、30質量%以上100質量%未満とすることができ、50質量%以上100質量%未満が好ましく、60質量%以上100質量%未満がより好ましい。重合性化合物の含有量の上限値は、重合性組成物に含まれる他の成分との関連を考慮すれば、例えば、99.99質量%、99.9質量%等とすることができる。
例えば、感度の観点では、1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合は2官能以上が好ましい。また、得られる硬化物、例えば、紫外線遮蔽膜の強度を高める観点では、3官能以上の化合物、例えば、6官能のアクリレート化合物等を用いることができる。
また、異なる官能数であるか、あるいは異なる重合性基を有する化合物、例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物等を併用することで、感度と強度の両方を調整する方法も有効である。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)には、重合性化合物を1種のみ含んでもよく、2種以上を併用してもよい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)における重合性化合物の含有量には、特に制限はない。
例えば、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の全固形分中における重合性化合物の含有量は、30質量%以上100質量%未満とすることができ、50質量%以上100質量%未満が好ましく、60質量%以上100質量%未満がより好ましい。重合性化合物の含有量の上限値は、重合性組成物に含まれる他の成分との関連を考慮すれば、例えば、99.99質量%、99.9質量%等とすることができる。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)及び重合性化合物に加え、効果を損なわない範囲において、重合性組成物に用い得る任意の成分をさらに含んでいてもよい。任意の成分(以下、他の成分と称する)としては、重合開始剤、界面活性剤、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)以外の他の紫外線吸収剤、着色剤などが挙げられる。
(重合開始剤)
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、重合開始剤を含むことができる。
重合開始剤は、エネルギーの付与により重合に必要な開始種を発生しうる化合物であれば特に制限はなく、公知の光重合開始剤、熱重合開始剤の中から適宜選択して使用することができる。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、重合開始剤を含むことができる。
重合開始剤は、エネルギーの付与により重合に必要な開始種を発生しうる化合物であれば特に制限はなく、公知の光重合開始剤、熱重合開始剤の中から適宜選択して使用することができる。
光重合開始剤としては、例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましく、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよい。光により活性ラジカルを生成する光重合開始剤を光ラジカル重合開始剤と称することがある。
光ラジカル重合開始剤には、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤を用いることができる。光ラジカル重合開始剤としては、例えば、トリアジン骨格を有する光重合開始剤、オキサジアゾール骨格を有する光重合開始剤等のハロゲン化炭化水素誘導体、アシルホスフィンオキシド化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム誘導体、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノン化合物などが挙げられる。具体的には2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド、Irgacure OXE01、Irgacure OXE02、Irgacure OXE03(すべてBASF社製)等のオキシムエステル系化合物、Omnirad(旧名称:Irgacure) 1173、Omnirad(旧名称:Irgacure) 2959、Omnirad(旧名称:Irgacure)127(すべてBASF社製)等のα-ヒドロキシアセトフェノン、Omnirad(旧名称:Irgacure)907、Omnirad(旧名称:Irgacure)369(すべてBASF社製)等のα-アミノアセトフェノンが挙げられる。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が光ラジカル重合開始剤を含む場合、光ラジカル重合開始剤の含有量は、特に制限はない。一般的には、例えば、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の全固形分に対して0.1質量%~20質量%とすることができ、0.3質量%~15質量%であることが好ましく、0.4質量%~10質量%であることがより好ましい。
光ラジカル重合開始剤には、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤を用いることができる。光ラジカル重合開始剤としては、例えば、トリアジン骨格を有する光重合開始剤、オキサジアゾール骨格を有する光重合開始剤等のハロゲン化炭化水素誘導体、アシルホスフィンオキシド化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム誘導体、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノン化合物などが挙げられる。具体的には2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド、Irgacure OXE01、Irgacure OXE02、Irgacure OXE03(すべてBASF社製)等のオキシムエステル系化合物、Omnirad(旧名称:Irgacure) 1173、Omnirad(旧名称:Irgacure) 2959、Omnirad(旧名称:Irgacure)127(すべてBASF社製)等のα-ヒドロキシアセトフェノン、Omnirad(旧名称:Irgacure)907、Omnirad(旧名称:Irgacure)369(すべてBASF社製)等のα-アミノアセトフェノンが挙げられる。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が光ラジカル重合開始剤を含む場合、光ラジカル重合開始剤の含有量は、特に制限はない。一般的には、例えば、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の全固形分に対して0.1質量%~20質量%とすることができ、0.3質量%~15質量%であることが好ましく、0.4質量%~10質量%であることがより好ましい。
加熱により活性ラジカルを生成する熱重合開始剤を熱ラジカル重合開始剤と称することがある。
熱ラジカル重合開始剤には特に制限はなく、公知の熱ラジカル重合開始剤を用いることができる。熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチル-4-メトキシバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジメチル-2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、2,2’-アゾビス(N-ブチル-2-メチルプロピオンアミド)、ジメチル 1,1’-アゾビス(1-シクロヘキサンカルボキシレート)、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]2塩酸塩等のアゾ系化合物;1,1-ジ(t-ヘキシルペルオキシ)シクロヘキサン、1,1-ジ(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、2,2-ジ(4,4-ジ-(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキシル)プロパン、t-ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルペルオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート、t-ブチルペルオキシラウレート、ジクミルペルオキシド、ジ-t-ブチルペルオキシド、t-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ヘキシルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、クメンヒドロペルオキシド、t-ブチルヒドロペルオキシド等の有機過酸化物;過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化水素などの無機過酸化物;などが挙げられる。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が熱ラジカル重合開始剤を含む場合、熱ラジカル重合開始剤の含有量は特に制限はない。一般的には、例えば、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の全固形分に対して0.1質量%~20質量%とすることができ、0.3質量%~15質量%であることが好ましく、0.4質量%~10質量%であることがより好ましい。
熱ラジカル重合開始剤には特に制限はなく、公知の熱ラジカル重合開始剤を用いることができる。熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチル-4-メトキシバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジメチル-2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、2,2’-アゾビス(N-ブチル-2-メチルプロピオンアミド)、ジメチル 1,1’-アゾビス(1-シクロヘキサンカルボキシレート)、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]2塩酸塩等のアゾ系化合物;1,1-ジ(t-ヘキシルペルオキシ)シクロヘキサン、1,1-ジ(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、2,2-ジ(4,4-ジ-(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキシル)プロパン、t-ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルペルオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート、t-ブチルペルオキシラウレート、ジクミルペルオキシド、ジ-t-ブチルペルオキシド、t-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ヘキシルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、クメンヒドロペルオキシド、t-ブチルヒドロペルオキシド等の有機過酸化物;過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化水素などの無機過酸化物;などが挙げられる。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が熱ラジカル重合開始剤を含む場合、熱ラジカル重合開始剤の含有量は特に制限はない。一般的には、例えば、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の全固形分に対して0.1質量%~20質量%とすることができ、0.3質量%~15質量%であることが好ましく、0.4質量%~10質量%であることがより好ましい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が重合開始剤を含む場合、重合開始剤は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)に、1種のみ含まれていてもよく、必要に応じて2種以上含まれていてもよい。
(特定化合物以外の紫外線吸収剤)
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)以外の紫外線吸収剤をさらに含有してもよい。
既述の一般式(I-1)で表される化合物又は一般式(I-2)で表される化合物、即ち、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)は、好ましくは、酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にあり、紫外線の長波長域及び可視光の短波長域の吸収性、即ち、遮蔽性が良好である。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)以外の紫外線吸収剤(以下、他の紫外線吸収剤と称することがある)、特に、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)とは異なる波長域に吸収極大を有する他の紫外線吸収剤を含有することで、重合性組成物が遮蔽しうる紫外線の波長域を制御することができる。
好ましくは、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)よりも、より短波長側の吸収を有する紫外線吸収剤を含有することで、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)が有する400nm付近の遮蔽性に加え、さらに短波長の紫外線の吸収性が良好な重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が得られ、重合性化合物の硬化物はより広い波長域の紫外線遮蔽性が良好となる。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)以外の紫外線吸収剤をさらに含有してもよい。
既述の一般式(I-1)で表される化合物又は一般式(I-2)で表される化合物、即ち、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)は、好ましくは、酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にあり、紫外線の長波長域及び可視光の短波長域の吸収性、即ち、遮蔽性が良好である。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)以外の紫外線吸収剤(以下、他の紫外線吸収剤と称することがある)、特に、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)とは異なる波長域に吸収極大を有する他の紫外線吸収剤を含有することで、重合性組成物が遮蔽しうる紫外線の波長域を制御することができる。
好ましくは、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)よりも、より短波長側の吸収を有する紫外線吸収剤を含有することで、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)が有する400nm付近の遮蔽性に加え、さらに短波長の紫外線の吸収性が良好な重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が得られ、重合性化合物の硬化物はより広い波長域の紫外線遮蔽性が良好となる。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)に含有させることができる他の紫外線吸収剤としては、アミノブタジエン系化合物、ジベンゾイルメタン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物などが挙げられ、なかでも、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)との相溶性がより良好である点から、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物等が好ましい。
なお、上記他の紫外線吸収剤において、「ベンゾトリアゾール系化合物」とは、分子内に「ベンゾトリアゾール骨格を少なくとも含む」化合物を指す。その他の化合物における「X系化合物」の名称も同様に、分子内に「骨格X」を少なくとも含む化合物を指す。
なお、上記他の紫外線吸収剤において、「ベンゾトリアゾール系化合物」とは、分子内に「ベンゾトリアゾール骨格を少なくとも含む」化合物を指す。その他の化合物における「X系化合物」の名称も同様に、分子内に「骨格X」を少なくとも含む化合物を指す。
本開示において用いることができる他の紫外線吸収剤は、分子内に重合性基を有していても有していなくてもよい。
なお、分子内に重合性基を有する他の紫外線吸収剤としては、特開2003-129033号公報、特開2003-128730号公報、特許第5518613号公報、特開2014-77076号公報、特開2015-168822号公報、特開2015-164994号公報、特許第5868465号公報、特表2017-503905号公報、欧州特許第2951163号、国際公開第2015/064674号、国際公開第2015/064675号、欧州特許第2379512号、国際公開第2017/102675号、特許第6301526号公報、特表2017-503905号公報、特許第5868465号公報、特開2018-135282号公報、特開2018-168089号公報、国際公開第2019/087983号等に記載されている化合物、例えば、(2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール系化合物、2-ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、(2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系化合物)等を用いることができる。市販されている例として、2-[2’-ヒドロキシ-5’-(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール(商品名「RUVA-93」大塚化学(株)製)が挙げられる。
なお、分子内に重合性基を有する他の紫外線吸収剤としては、特開2003-129033号公報、特開2003-128730号公報、特許第5518613号公報、特開2014-77076号公報、特開2015-168822号公報、特開2015-164994号公報、特許第5868465号公報、特表2017-503905号公報、欧州特許第2951163号、国際公開第2015/064674号、国際公開第2015/064675号、欧州特許第2379512号、国際公開第2017/102675号、特許第6301526号公報、特表2017-503905号公報、特許第5868465号公報、特開2018-135282号公報、特開2018-168089号公報、国際公開第2019/087983号等に記載されている化合物、例えば、(2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール系化合物、2-ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、(2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系化合物)等を用いることができる。市販されている例として、2-[2’-ヒドロキシ-5’-(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール(商品名「RUVA-93」大塚化学(株)製)が挙げられる。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が、他の紫外線吸収剤を含む場合の他の紫外線吸収剤の含有量は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の全固形分に対して、0.01質量%~10質量%が好ましく、0.01質量%~5質量%がより好ましい。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が他の紫外線吸収剤を含む場合、他の紫外線吸収剤は1種のみ含んでもよく、2種以上含んでもよい。なお、他の紫外線吸収剤を2種以上含む場合、その含有量は、上記含有量の範囲となることが好ましい。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が他の紫外線吸収剤を含む場合、他の紫外線吸収剤は1種のみ含んでもよく、2種以上含んでもよい。なお、他の紫外線吸収剤を2種以上含む場合、その含有量は、上記含有量の範囲となることが好ましい。
(溶媒)
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、溶媒を含むことができる。溶媒を含むことで、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の粘度を調整することができ、例えば、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を塗布液に好適な粘度の組成物として調製することができる。
なお、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が既述の重合性化合物として、低分子量のモノマーを含む場合、モノマーが特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)等の溶媒又は分散媒として機能することがある。その場合には、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、溶媒を特に含有しなくてもよい。また、モノマーが特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)等の溶媒又は分散媒として機能する場合でも、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の物性等の調整のため、さらに溶媒を含んでもよい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、溶媒を含むことができる。溶媒を含むことで、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の粘度を調整することができ、例えば、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を塗布液に好適な粘度の組成物として調製することができる。
なお、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が既述の重合性化合物として、低分子量のモノマーを含む場合、モノマーが特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)等の溶媒又は分散媒として機能することがある。その場合には、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、溶媒を特に含有しなくてもよい。また、モノマーが特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)等の溶媒又は分散媒として機能する場合でも、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の物性等の調整のため、さらに溶媒を含んでもよい。
溶媒としては、有機溶剤を使用することができる。溶媒は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)に含まれる各成分の溶解性、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を調製した後の塗布性を満足できれば、特に制限なく使用することができる。溶媒は、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)及び重合性化合物の溶解性又は分散性のみならず、所望により重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)に含有される、染料等の着色剤、他の紫外線吸収剤の溶解性又は分散性、塗布液の塗布面状性、取り扱い容易性を考慮して選ばれることが好ましい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)に溶媒として含まれうる有機溶剤としては、エステル、エーテル、ケトン、芳香族炭化水素等が挙げられる。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)に溶媒として含まれうる有機溶剤としては、エステル、エーテル、ケトン、芳香族炭化水素等が挙げられる。
エステルとして、例えば、酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキルエステル類〔例:オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル等(具体的には、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等が挙げられる。)〕、3-オキシプロピオン酸アルキルエステル類〔例:3-オキシプロピオン酸メチル、3-オキシプロピオン酸エチル等(具体的には、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。)〕、2-オキシプロピオン酸アルキルエステル類〔例:2-オキシプロピオン酸メチル、2-オキシプロピオン酸エチル、2-オキシプロピオン酸プロピル等(具体的には、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。)〕、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸エチル等(具体的には、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル等が挙げられる。)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸1-メチル-2-メトキシエチル等が挙げられる。
エーテルとしては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PEGMEAと称することがある)、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(以下、エチルカルビトールアセテートと称することがある)、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(以下、ブチルカルビトールアセテートと称することがある)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が挙げられる。
ケトンとしては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
ケトンとしては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が溶媒を含む場合、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、溶媒を1種のみ含んでもよく、各成分の溶解性、塗布面状の改良などの観点から、2種以上を含んでいてもよい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が2種以上の溶媒を含む場合には、好ましくは、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートからなる群より選択される2種以上を含むことが好ましい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が2種以上の溶媒を含む場合には、好ましくは、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートからなる群より選択される2種以上を含むことが好ましい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が、溶媒として有機溶剤を含む場合、有機溶剤の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)中における含有量としては、組成物中の全固形分に対し、10質量%~80質量%の範囲が好ましく、15質量%~60質量%の範囲がより好ましい。
(界面活性剤)
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、界面活性剤を含むことができる。重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が界面活性剤を含むことで、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の塗布面状性、及び基材に対する密着性をより向上できる場合がある。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類;ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類;ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類;ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名:エフトップEF301、EF303、EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製(旧(株)ジェムコ製)、商品名:メガファック(登録商標、以下同様)F171、F173、R-08、R-30、F-553、F-554(DIC(株)製)、商品名:フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名:アサヒガードAG710、サーフロン(登録商標、以下同様)S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、商品名:オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、商品名:BYK-302、BYK-307、BYK-322、BYK-323、BYK-330、BYK-333、BYK-370、BYK-375、BYK-378(ビックケミー・ジャパン(株)製)等が挙げられる。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、界面活性剤を含むことができる。重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が界面活性剤を含むことで、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の塗布面状性、及び基材に対する密着性をより向上できる場合がある。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類;ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類;ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類;ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名:エフトップEF301、EF303、EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製(旧(株)ジェムコ製)、商品名:メガファック(登録商標、以下同様)F171、F173、R-08、R-30、F-553、F-554(DIC(株)製)、商品名:フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名:アサヒガードAG710、サーフロン(登録商標、以下同様)S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、商品名:オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、商品名:BYK-302、BYK-307、BYK-322、BYK-323、BYK-330、BYK-333、BYK-370、BYK-375、BYK-378(ビックケミー・ジャパン(株)製)等が挙げられる。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が界面活性剤を含む場合、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、界面活性剤を1種のみ含んでもよく、2種以上含んでもよい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が界面活性剤を含有する場合、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)における界面活性剤の含有量は、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の含有量1質量部に対し、0.0001質量部~5質量部が好ましく、0.001質量部~2質量部がより好ましく、0.01質量部~1質量部がさらに好ましい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が界面活性剤を含有する場合、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)における界面活性剤の含有量は、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の含有量1質量部に対し、0.0001質量部~5質量部が好ましく、0.001質量部~2質量部がより好ましく、0.01質量部~1質量部がさらに好ましい。
(着色剤)
重合性組成物は着色剤を含んでいてもよい。着色剤としては、顔料及び染料を挙げることができる。
顔料としては、好ましくは、酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、アルミニウム粉系、酸化第二鉄(ベんがら)、クロム酸鉛、モリブデードオレンジ、黄鉛、黄色酸化鉄、オーカー、群青、コバルトグリーン等の無機顔料、及び、アゾ系、ナフトール系、ピラゾロン系、アントラキノン系、ペリレン系、キナクリドン系、ジスアゾ系、イソインドリノン系、ベンツイミダゾール系、フタロシアニン系、キノフタロン系等の有機顔料が挙げられる。
染料としては、好ましくは、アントラキノン系、キノフタロン系、メチン系、フタロシアニン系、ペリレン系等の有機染料が挙げられる。
重合性組成物は着色剤を含んでいてもよい。着色剤としては、顔料及び染料を挙げることができる。
顔料としては、好ましくは、酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、アルミニウム粉系、酸化第二鉄(ベんがら)、クロム酸鉛、モリブデードオレンジ、黄鉛、黄色酸化鉄、オーカー、群青、コバルトグリーン等の無機顔料、及び、アゾ系、ナフトール系、ピラゾロン系、アントラキノン系、ペリレン系、キナクリドン系、ジスアゾ系、イソインドリノン系、ベンツイミダゾール系、フタロシアニン系、キノフタロン系等の有機顔料が挙げられる。
染料としては、好ましくは、アントラキノン系、キノフタロン系、メチン系、フタロシアニン系、ペリレン系等の有機染料が挙げられる。
本開示の重合性組成物が着色剤を含む場合、着色剤を1種のみ含んでもよく、2種以上を含んでもよい。
着色剤の含有量は、目的に応じて適宜調整される。重合性組成物が着色剤を含む場合の、着色剤の含有量としては、重合性組成物の全固形分に対して0.1質量%~10質量%が好ましく、0.1質量%~1質量%がより好ましい。
着色剤の含有量は、目的に応じて適宜調整される。重合性組成物が着色剤を含む場合の、着色剤の含有量としては、重合性組成物の全固形分に対して0.1質量%~10質量%が好ましく、0.1質量%~1質量%がより好ましい。
〔紫外線遮蔽膜(第1の態様)〕
本開示の紫外線遮蔽膜の第1の態様は、既述の本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の硬化物である。
本開示の紫外線遮蔽膜は、既述の本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を硬化させて得ることができる。重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の硬化物は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を用いて重合性組成物層を形成し、エネルギーを付与して重合性組成物層を硬化させることで得ることができる。重合性組成物層は、所望の支持体上に形成してもよい。
また、所望の成形型内に重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を充填して硬化させてもよく、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の半硬化物を所望の型枠内に配置して硬化させてもよい。
エネルギー付与としては、光照射、加熱などの方法が挙げられ、なかでも光照射が好ましく、紫外線照射がより好ましい。エネルギー付与に光照射を適用する場合、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。
なお、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を成形型に配置して硬化させる場合には、加熱によるエネルギー付与を行うことも好ましい態様である。
エネルギー付与に加熱を適用する場合、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、熱ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。
本開示の紫外線遮蔽膜の第1の態様は、既述の本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の硬化物である。
本開示の紫外線遮蔽膜は、既述の本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を硬化させて得ることができる。重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の硬化物は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を用いて重合性組成物層を形成し、エネルギーを付与して重合性組成物層を硬化させることで得ることができる。重合性組成物層は、所望の支持体上に形成してもよい。
また、所望の成形型内に重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を充填して硬化させてもよく、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の半硬化物を所望の型枠内に配置して硬化させてもよい。
エネルギー付与としては、光照射、加熱などの方法が挙げられ、なかでも光照射が好ましく、紫外線照射がより好ましい。エネルギー付与に光照射を適用する場合、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。
なお、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を成形型に配置して硬化させる場合には、加熱によるエネルギー付与を行うことも好ましい態様である。
エネルギー付与に加熱を適用する場合、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)は、熱ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が溶媒を含む場合には、エネルギーを付与する前に、予め重合性組成物層に含まれる溶媒量を減少させることが、硬化性をより向上させる観点から好ましい。溶媒量を減少させる方法としては、重合性組成物層を乾燥させる方法が好ましい。
乾燥を行なう場合の方法としては、公知の方法、例えば、重合性組成物層に温風を吹き付ける方法、所定の温度に制御された乾燥ゾーンを通過させる方法、搬送ロールに備えられたヒータにて乾燥する方法などが挙げられる。
乾燥を行なう場合の方法としては、公知の方法、例えば、重合性組成物層に温風を吹き付ける方法、所定の温度に制御された乾燥ゾーンを通過させる方法、搬送ロールに備えられたヒータにて乾燥する方法などが挙げられる。
重合性組成物層における硬化反応を促進する目的で、硬化時に重合性組成物層の温度を高める手段をとることができる。硬化反応の促進の観点からは、重合性組成物層の温度を25℃~100℃とすることが好ましく、30℃~80℃とすることがより好ましく、40℃~70℃とすることがさらに好ましい。
重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を成形型に入れて硬化させ、紫外線遮蔽膜を形成する場合、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を直接成形型に充填した後、エネルギー付与して硬化させ、紫外線遮蔽膜を得ることができる。
また、重合性組成物層を完全に硬化させる前の半硬化物となる条件でエネルギー付与し、得られた半硬化物を成形型に入れ、その後、完全に硬化させて紫外線遮蔽膜を形成してもよい。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)、若しくは、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)に光照射、加熱などを行って得た重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の半硬化物を、成形型に直接設置した後、さらにエネルギー付与を行って、成形型に応じた任意の形状の紫外線遮蔽膜を形成することができる。
また、重合性組成物層を完全に硬化させる前の半硬化物となる条件でエネルギー付与し、得られた半硬化物を成形型に入れ、その後、完全に硬化させて紫外線遮蔽膜を形成してもよい。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)、若しくは、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)に光照射、加熱などを行って得た重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の半硬化物を、成形型に直接設置した後、さらにエネルギー付与を行って、成形型に応じた任意の形状の紫外線遮蔽膜を形成することができる。
エネルギー付与として光照射を行う場合、例えば、紫外線ランプを用いて行なうことができる。光照射量としては、10mJ/cm2~1000mJ/cm2の範囲であることが好ましい。既述の照射量で紫外線を照射することで、重合性組成物層の硬化が好適に行なわれ、硬化物である紫外線遮蔽膜を効率よく得ることができる。
紫外線照射を行なう際、酸素による硬化阻害を抑制し、重合性組成物層の表面硬化をより促進する目的で、紫外線照射領域を窒素ガス等の不活性ガスでパージして酸素濃度を低下することができる。紫外線照射領域の酸素濃度を低下させる際は、紫外線照射領域の酸素濃度を1質量%以下とすることが好ましい。
紫外線照射を行なう際、酸素による硬化阻害を抑制し、重合性組成物層の表面硬化をより促進する目的で、紫外線照射領域を窒素ガス等の不活性ガスでパージして酸素濃度を低下することができる。紫外線照射領域の酸素濃度を低下させる際は、紫外線照射領域の酸素濃度を1質量%以下とすることが好ましい。
エネルギー付与として加熱を行い熱重合させる場合、加熱時間は、30秒~1000秒であることが好ましく、30秒~500秒であることがより好ましく、60秒~300秒であることがさらに好ましい。
加熱温度は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の組成、目的とする硬化物のサイズ、形状等により適宜選択される。加熱温度は、60℃以上が好ましく、例えば、70℃~200℃とすることができ、例えば、80℃~180℃とすることが好ましい。
加熱により重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を熱重合させる場合の雰囲気は、空気中でもよく、窒素ガスの如き不活性ガス置換した雰囲気であってもよい。硬化性の観点からは、不活性ガス置換した雰囲気であることが好ましく、酸素濃度を1質量%以下になるまで窒素置換した雰囲気であることがより好ましい。
加熱温度は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の組成、目的とする硬化物のサイズ、形状等により適宜選択される。加熱温度は、60℃以上が好ましく、例えば、70℃~200℃とすることができ、例えば、80℃~180℃とすることが好ましい。
加熱により重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を熱重合させる場合の雰囲気は、空気中でもよく、窒素ガスの如き不活性ガス置換した雰囲気であってもよい。硬化性の観点からは、不活性ガス置換した雰囲気であることが好ましく、酸素濃度を1質量%以下になるまで窒素置換した雰囲気であることがより好ましい。
紫外線遮蔽膜の厚みは特に制限されず、好ましい特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の含有量、好ましい紫外線の遮蔽性、好ましい可視光透過率等を達成し得る範囲で任意に選択することができる。
紫外線遮蔽膜の厚みは、例えば、5μm~2500μmの範囲とすることができ、20μm~500μmの範囲であることが好ましい。紫外線遮蔽膜の厚みが既述の範囲であることにより、所望の紫外線遮蔽性、及び可視光透過率が得られ易くなり、且つ、取り扱いも容易である。
紫外線遮蔽膜の第1の態様は、既述の本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の硬化物であることから、紫外線遮蔽膜における特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の含有量は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の組成に起因して、0.005mmol(ミリモル)/m2~0.1mmol/m2の範囲であることが好ましく、0.01mmol/m2~0.05mmol/m2の範囲であることがより好ましい。
紫外線遮蔽膜の厚みは、例えば、5μm~2500μmの範囲とすることができ、20μm~500μmの範囲であることが好ましい。紫外線遮蔽膜の厚みが既述の範囲であることにより、所望の紫外線遮蔽性、及び可視光透過率が得られ易くなり、且つ、取り扱いも容易である。
紫外線遮蔽膜の第1の態様は、既述の本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の硬化物であることから、紫外線遮蔽膜における特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の含有量は、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の組成に起因して、0.005mmol(ミリモル)/m2~0.1mmol/m2の範囲であることが好ましく、0.01mmol/m2~0.05mmol/m2の範囲であることがより好ましい。
なお、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)を、成形型を用いて硬化させて硬化物とした場合の紫外線遮蔽膜は、任意の形状とすることができる。従って、必ずしも厚みは均一ではないが、硬化物の平均的な厚みとして、上記好ましい範囲とすることができる。
即ち、紫外線遮蔽膜を任意の形状とし得ることで、本開示の紫外線遮蔽膜は、紫外線の遮蔽を必要とする種々の分野に適用することができる。本開示の紫外線遮蔽膜を任意の形状とし得ることで、例えば、ドーム型の紫外線遮蔽膜、ヘッドライトなどの照明装置のカバーの形状の紫外線遮蔽膜、紫外線遮蔽性を有する眼鏡用レンズ、及びコンタクトレンズなどを容易に得ることができる。
即ち、紫外線遮蔽膜を任意の形状とし得ることで、本開示の紫外線遮蔽膜は、紫外線の遮蔽を必要とする種々の分野に適用することができる。本開示の紫外線遮蔽膜を任意の形状とし得ることで、例えば、ドーム型の紫外線遮蔽膜、ヘッドライトなどの照明装置のカバーの形状の紫外線遮蔽膜、紫外線遮蔽性を有する眼鏡用レンズ、及びコンタクトレンズなどを容易に得ることができる。
本開示の第1の態様の紫外線遮蔽膜は、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)を含むことで、少なくとも紫外光の長波長側と可視光の短波長側の光と含む波長域における遮蔽性が良好である。既述のように、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が、さらに他の紫外線吸収剤を含むことで、本開示の第1の態様の紫外線遮蔽膜を紫外線の所望の波長域を効果的に遮蔽しうる紫外線遮蔽膜とすることができる。
〔積層体(第1の態様)〕
本開示の積層体の第1の態様は、支持体と、既述の紫外線遮蔽膜(第1の態様)と、を有する。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の硬化物である紫外線遮蔽膜を、任意の支持体上に形成して、支持体と紫外線遮蔽膜とを有する積層体とすることで、任意の支持体に紫外線遮蔽膜を有する積層体を得ることができる。
支持体には特に制限はないが、紫外線遮蔽膜の特性を発現しやすいという観点からは、本開示の積層体は、透明支持体を有することが好ましい。
本開示の積層体の第1の態様は、支持体と、既述の紫外線遮蔽膜(第1の態様)と、を有する。
本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)の硬化物である紫外線遮蔽膜を、任意の支持体上に形成して、支持体と紫外線遮蔽膜とを有する積層体とすることで、任意の支持体に紫外線遮蔽膜を有する積層体を得ることができる。
支持体には特に制限はないが、紫外線遮蔽膜の特性を発現しやすいという観点からは、本開示の積層体は、透明支持体を有することが好ましい。
(透明支持体)
本開示の積層体が有する透明支持体としては、ガラス板及び一般的な樹脂フィルムが好適な例として挙げられる。
透明支持体に使用しうる樹脂フィルムを構成する樹脂としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート(PCT)等のポリエステル、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、ポリ塩化ビニル(PVA)、トリセルロースアセテート(TAC)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリスチレン(PS)、ポリカーボネート(PC)などが挙げられ、なかでも、汎用性の点で、PETが好ましい。
ここで透明とは、可視光域、例えば、450nm~750nmの波長域の平均透過率が80%以上であることを意味する。
可視光線透過率は、既述の(株)島津製作所、紫外可視分光光度計 UV-1800(商品名)を用いて分光スペクトル測定し、上記波長域の可視光の入射光の光量に対する透過光の光量から算出する。
本開示の第1の態様の積層体が透明支持体を有することで、可視光の透過性を妨げず、紫外線のみを遮断する積層体となる。
また、透明支持体を有することで、積層体は、紫外線遮蔽膜を単独で用いる場合よりも、より強度を向上させることができる。
透明支持体の厚みには特に制限は無く、積層体の使用目的に応じて適宜選択することができる。
透明支持体の厚みは、一般的には、例えば、100μm~10mmの範囲とすることができる。
支持体の形状も任意に選択でき、例えば、レンズ型の透明支持体上に本開示の紫外線遮蔽膜を有する積層体とすることもできる。
本開示の積層体が有する透明支持体としては、ガラス板及び一般的な樹脂フィルムが好適な例として挙げられる。
透明支持体に使用しうる樹脂フィルムを構成する樹脂としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート(PCT)等のポリエステル、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、ポリ塩化ビニル(PVA)、トリセルロースアセテート(TAC)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリスチレン(PS)、ポリカーボネート(PC)などが挙げられ、なかでも、汎用性の点で、PETが好ましい。
ここで透明とは、可視光域、例えば、450nm~750nmの波長域の平均透過率が80%以上であることを意味する。
可視光線透過率は、既述の(株)島津製作所、紫外可視分光光度計 UV-1800(商品名)を用いて分光スペクトル測定し、上記波長域の可視光の入射光の光量に対する透過光の光量から算出する。
本開示の第1の態様の積層体が透明支持体を有することで、可視光の透過性を妨げず、紫外線のみを遮断する積層体となる。
また、透明支持体を有することで、積層体は、紫外線遮蔽膜を単独で用いる場合よりも、より強度を向上させることができる。
透明支持体の厚みには特に制限は無く、積層体の使用目的に応じて適宜選択することができる。
透明支持体の厚みは、一般的には、例えば、100μm~10mmの範囲とすることができる。
支持体の形状も任意に選択でき、例えば、レンズ型の透明支持体上に本開示の紫外線遮蔽膜を有する積層体とすることもできる。
積層体は、支持体と、紫外線遮蔽膜との2層構造であってもよく、その他の層を有する3層以上の構造であってもよい。
積層体が3層以上の構造を有する場合の、紫外線遮蔽膜以外の層としては、接着層、表面保護層(例えば、オーバーコート層、ハードコート層等)、反射層(例えば、誘電体多層膜、フォトニック結晶膜等)、着色層等が挙げられる。
積層体が3層以上の構造を有する場合の、紫外線遮蔽膜以外の層としては、接着層、表面保護層(例えば、オーバーコート層、ハードコート層等)、反射層(例えば、誘電体多層膜、フォトニック結晶膜等)、着色層等が挙げられる。
支持体は透明支持体に限定されず、任意の支持体を用いることができる。
例えば、樹脂成形体などを支持体として、支持体上に紫外線遮蔽膜を有する積層体とすることにより、樹脂成形体への紫外線の影響を低減させ、樹脂成形体の耐久性をより向上することができる。
例えば、樹脂成形体などを支持体として、支持体上に紫外線遮蔽膜を有する積層体とすることにより、樹脂成形体への紫外線の影響を低減させ、樹脂成形体の耐久性をより向上することができる。
既述の本開示の重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)、紫外線遮蔽膜及び積層体は、紫外線の遮蔽用途に好適に用いられる。用途については後述する。
〔一般式(II)で表される化合物〕
本開示の一般式(II)で表される化合物(以下、特定化合物(II)と称することがある)は、新規化合物である。
特定化合物(II)は、紫外線遮蔽性に優れる。
本開示の一般式(II)で表される化合物(以下、特定化合物(II)と称することがある)は、新規化合物である。
特定化合物(II)は、紫外線遮蔽性に優れる。
一般式(II)中、R1は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、電子吸引性基を表し、Aは5員又は6員の飽和若しくは不飽和の環を表し、5員又は6員の環は、さらに縮環していてもよい。
ただし、R1、R2、R3、R4、R5、及びAの少なくとも一つは、下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含み、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つが下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含む場合、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つは下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基であってもよい。
ただし、R1、R2、R3、R4、R5、及びAの少なくとも一つは、下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含み、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つが下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含む場合、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つは下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基であってもよい。
一般式(II)におけるR1、R2、R3及びAは、一般式(I-1)及び一般式(I-2)におけるR1、R2、R3及びAとそれぞれ同義であり、好ましい例も同じである。
一般式(II)におけるAとしては、ベンゼン環、又はナフタレン環であることが好ましい。
一般式(II)におけるAとしては、ベンゼン環、又はナフタレン環であることが好ましい。
一般式(II)中、R4及びR5は、それぞれ独立に電子吸引性基を表す。
R4、又はR5で表される電子吸引性基としては、具体的には、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基等が、化合物の吸収特性が良好であるという観点から好ましく、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基等がより好ましい。
一般式(II)におけるR4及びR5で表される電子吸引性基の例は、一般式(I-1)及び一般式(I-2)におけるR4及びR5とそれぞれ同じである。
R4、又はR5で表される電子吸引性基としては、具体的には、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基等が、化合物の吸収特性が良好であるという観点から好ましく、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基等がより好ましい。
一般式(II)におけるR4及びR5で表される電子吸引性基の例は、一般式(I-1)及び一般式(I-2)におけるR4及びR5とそれぞれ同じである。
一般式(II)で表される化合物の例として、好ましい電子吸引性基を含む下記一般式(II-1)又は一般式(II-2)で表される化合物を挙げることができる。
一般式(II-1)及び一般式(II-2)におけるR1、R2、R3及びAは、一般式(II)におけるR1、R2、R3及びAとそれぞれ同義であり、好ましい例も同じである。R41及びR51は、それぞれ独立に1価の電子吸引性基を表し、R1、R2、R3、R4、R5、R41、R51、及びAの少なくとも一つは、下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含み、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つが下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含む場合、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つは下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基であってもよい。
なお、一般式(II)におけるR4及びR5は互いに結合して環を形成してもよく、環を形成しなくてもよい。可視光の短波長側の吸収性がより良好であり、吸収ピークがよりシャープであるという観点からは、R4及びR5は、互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
一般式(III)中、Xは単結合又はアルキレン基を表し、Yは単結合、-O-又は-NR14-を表し、R14は水素原子又はアルキル基を表す。R8は水素原子又はアルキル基を表す。*は結合位置を表す。
一般式(III)中、R8は水素原子又はアルキル基を表す。
R8がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、メチル、メトキシメチルが好ましい。なかでも、化合物の重合性がより良好となるという観点から、R8は水素原子又はメチル基が好ましい。
R8がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、メチル、メトキシメチルが好ましい。なかでも、化合物の重合性がより良好となるという観点から、R8は水素原子又はメチル基が好ましい。
一般式(III)中、Xは単結合又はアルキレン基を表し、総炭素数1~20のアルキレン基が好ましく、炭素数1~8のアルキレン基がより好ましい。
Xがアルキレン基を表す場合、アルキレン基はメチル基、エチル基、水酸基等の置換基を有していてもよく、酸素原子、硫黄原子により中断されていてもよい。
Xとしては、具体的にはメチレン、エチレン、メチルエチレン、プロピレン、2-ヒドロキシプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、-(OCH2CH2)n-(nは1~4の整数)、-(OCH2CHCH3)n-(nは1~4の整数)等が挙げられる。
Xがアルキレン基を表す場合、アルキレン基はメチル基、エチル基、水酸基等の置換基を有していてもよく、酸素原子、硫黄原子により中断されていてもよい。
Xとしては、具体的にはメチレン、エチレン、メチルエチレン、プロピレン、2-ヒドロキシプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、-(OCH2CH2)n-(nは1~4の整数)、-(OCH2CHCH3)n-(nは1~4の整数)等が挙げられる。
一般式(III)中、Yは、単結合、-O-又はNR14-を表す。R14で表されるアルキル基は炭素数1~8のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルが挙げられる。
一般式(IV)中、R9、R10、R11、R12、及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表し、Zは単結合、又はアルキレン基を表す。*は結合位置を表す。ただし、R9、R10、R11、R12、及びR13の少なくとも一つはビニル基を表す。
一般式(IV)中、R9、R10、R11、R12、及びR13は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。
R9、R10、R11、R12、及びR13がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、及び塩素原子がより好ましい。
R9、R10、R11、R12、及びR13がアルキル基を表す場合のアルキル基としてはメチル、エチル等が好ましい。
R9、R10、R11、R12、及びR13がアルコキシ基を表す場合のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、メチレンジオキシ等が挙げられる。
なかでも、R9、R10、R11、R12、及びR13としては、R9、R10、R11、R12、及びR13のうち1つがビニル基であり、その他の4つが水素原子であることが好ましい。
R9、R10、R11、R12、及びR13がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、及び塩素原子がより好ましい。
R9、R10、R11、R12、及びR13がアルキル基を表す場合のアルキル基としてはメチル、エチル等が好ましい。
R9、R10、R11、R12、及びR13がアルコキシ基を表す場合のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、メチレンジオキシ等が挙げられる。
なかでも、R9、R10、R11、R12、及びR13としては、R9、R10、R11、R12、及びR13のうち1つがビニル基であり、その他の4つが水素原子であることが好ましい。
一般式(IV)中、Zは単結合、又はアルキレン基を表す。
Zがアルキレン基を表す場合のアルキレン基としては、総炭素数1~20のアルキレン基が好ましく、総炭素数1~8のアルキレン基が特に好ましい。これらのアルキレン基はメチル基、エチル基、水酸基等の置換基を有していてもよく、アルキレン基における炭素鎖中に酸素原子及び硫黄原子から撰ばれるヘテロ原子を有していてもよい。具体的にはメチレン、エチレン、メチルエチレン、プロピレン、2-ヒドロキシプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、-(OCH2CH2)n-(nは1~4の整数)、-(OCH2CHCH3)n-(nは1~4の整数)等が挙げられる。
Zがアルキレン基を表す場合のアルキレン基としては、総炭素数1~20のアルキレン基が好ましく、総炭素数1~8のアルキレン基が特に好ましい。これらのアルキレン基はメチル基、エチル基、水酸基等の置換基を有していてもよく、アルキレン基における炭素鎖中に酸素原子及び硫黄原子から撰ばれるヘテロ原子を有していてもよい。具体的にはメチレン、エチレン、メチルエチレン、プロピレン、2-ヒドロキシプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、-(OCH2CH2)n-(nは1~4の整数)、-(OCH2CHCH3)n-(nは1~4の整数)等が挙げられる。
特定化合物(II)は、酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にあることが好ましい。
特定化合物(II)の酢酸エチル中での吸収極大の測定は、既述の特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の酢酸エチル中での吸収極大の測定方法と同様にして測定することができる。
特定化合物(II)の酢酸エチル中での吸収極大の測定は、既述の特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)の酢酸エチル中での吸収極大の測定方法と同様にして測定することができる。
特定化合物(II)は、分子内に重合性基を含むために、後述の特定化合物(II)を含む重合性組成物〔以下、重合性組成物(II)と称することがある〕の硬化物又は特定化合物(II)を含む樹脂組成物の硬化物内に効果的に固定化され、硬化物からの特定化合物(II)の溶出等が抑制される。このため、特定化合物(II)を含む重合性組成物(II)及び樹脂組成物はいずれも、特定化合物(II)のブリードアウト、流出、析出等が抑制された硬化物を形成し得る。
以下、特定化合物(II)の具体例〔例示化合物1~例示化合物62〕を示す。なお、本開示は以下に示す具体例には何ら制限されない。
なお、下記例示化合物中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。
なお、下記例示化合物中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。
本開示における特定化合物(II)、例えば、上記例示化合物等に、幾何学異性及び互変異性体の少なくとも一方が存在する場合、本開示の特定化合物(II)は、その幾何学異性体及び互変異性体のいずれも含む。
特定化合物(II)の合成方法については、実施例において詳述する。
特定化合物(II)の合成方法については、実施例において詳述する。
〔重合体〕
本開示の重合体は、既述の特定化合物(II)由来の構成単位を含む。
本開示の重合体(以下、特定重合体と称することがある)は、特定化合物(II)由来の構成単位を含むことにより、紫外線遮蔽性が良好となる。
特定重合体は、酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にあることが好ましい。
特定重合体は、特定化合物(II)由来の構成単位のみを含む単独重合体であってもよく、特定化合物(II)由来の構成単位と、他の単量体とを含む共重合体であってもよい。紫外線遮蔽性がより良好という観点からは、特定化合物(II)由来の構成単位のみからなる単独重合体であることが好ましい。また、重合体の物性を調整し得るという観点からは特定化合物(II)由来の構成単位と、他の単量体由来の構成単位とを含む共重合体であることが好ましい。
本開示の重合体は、既述の特定化合物(II)由来の構成単位を含む。
本開示の重合体(以下、特定重合体と称することがある)は、特定化合物(II)由来の構成単位を含むことにより、紫外線遮蔽性が良好となる。
特定重合体は、酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にあることが好ましい。
特定重合体は、特定化合物(II)由来の構成単位のみを含む単独重合体であってもよく、特定化合物(II)由来の構成単位と、他の単量体とを含む共重合体であってもよい。紫外線遮蔽性がより良好という観点からは、特定化合物(II)由来の構成単位のみからなる単独重合体であることが好ましい。また、重合体の物性を調整し得るという観点からは特定化合物(II)由来の構成単位と、他の単量体由来の構成単位とを含む共重合体であることが好ましい。
(他の単量体)
特定重合体が含みうる他の単量体としては、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が含みうる重合性化合物に例示された、モノマー等を挙げることができる。
なかでも、他の単量体としては、(メタ)アクリレートモノマー、スチレンモノマー等が好ましく挙げられる。
紫外線遮蔽性がより良好という観点からは、特定重合体における特定化合物(II)由来の構成単位/他の単量体の共重合比は、1/1~1/500(質量比)が好ましく、1/10~1/500(質量比)がより好ましい。
特定重合体が含みうる他の単量体としては、重合性組成物(I-1)又は重合性組成物(I-2)が含みうる重合性化合物に例示された、モノマー等を挙げることができる。
なかでも、他の単量体としては、(メタ)アクリレートモノマー、スチレンモノマー等が好ましく挙げられる。
紫外線遮蔽性がより良好という観点からは、特定重合体における特定化合物(II)由来の構成単位/他の単量体の共重合比は、1/1~1/500(質量比)が好ましく、1/10~1/500(質量比)がより好ましい。
また、重合体が含みうる他の単量体として、特定化合物(II)以外の他の紫外線吸収剤であって、二重結合を有する他の紫外線吸収剤由来の構成単位を挙げることができる。分子内に二重結合を有する他の紫外線吸収剤を構成単位として含むことで、重合体は、特定化合物(II)に起因する紫外線遮蔽能に加え、他の紫外線吸収剤に起因する波長の異なる紫外線の遮蔽能をも有することになり、且つ、他の紫外線吸収剤が二重結合を有することで、重合体からの特定化合物(II)のブリードアウト等のみならず、他の紫外線吸収剤のブリードアウト等をも効果的に抑制することができる。
他の紫外線吸収剤の種類と含有量は、目的とする波長の紫外線遮断能を考慮して適宜選択される。重合体における他の紫外線吸収剤の含有量は、重合体の全量に対し、0.2質量%~10質量%とすることができる。
他の紫外線吸収剤の種類と含有量は、目的とする波長の紫外線遮断能を考慮して適宜選択される。重合体における他の紫外線吸収剤の含有量は、重合体の全量に対し、0.2質量%~10質量%とすることができる。
本開示の重合体の重量平均分子量は、後述の本開示の重合体を含む樹脂組成物の目的に応じて適宜選択することができる。
具体的には、重合体の重量平均分子量は、例えば、8,000~100,000とすることができ、10,000~50,000の範囲であることが好ましい。
具体的には、重合体の重量平均分子量は、例えば、8,000~100,000とすることができ、10,000~50,000の範囲であることが好ましい。
重合体及び後述の樹脂組成物に含まれる高分子化合物の重量平均分子量は、水系溶離液(例えば、テトラヒドロフランなど)を用いたゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法などにより、以下の方法にて測定することができる。
重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフ(GPC)により下記条件にてポリスチレン換算値として測定される。検量線は、東ソー(株)製「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F-128」、「F-40」、「F-20」、「F-4」、「F-1」、及び「A-2500」の6サンプルから作製する。
<条件>
・GPC:HLC(登録商標)-8220(東ソー(株)製)
・カラム:HZM-N
・溶離液:THF(テトラヒドロフラン)、及びNMP(N-メチル-2-ピロリドン)から選定することができ、溶解するものであればTHFを用いる
・試料濃度:0.5質量/体積%
・流速:0.35mL/min
・サンプル注入量:10μl
・測定温度:40℃
・示差屈折計(RI)検出器を使用
重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフ(GPC)により下記条件にてポリスチレン換算値として測定される。検量線は、東ソー(株)製「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F-128」、「F-40」、「F-20」、「F-4」、「F-1」、及び「A-2500」の6サンプルから作製する。
<条件>
・GPC:HLC(登録商標)-8220(東ソー(株)製)
・カラム:HZM-N
・溶離液:THF(テトラヒドロフラン)、及びNMP(N-メチル-2-ピロリドン)から選定することができ、溶解するものであればTHFを用いる
・試料濃度:0.5質量/体積%
・流速:0.35mL/min
・サンプル注入量:10μl
・測定温度:40℃
・示差屈折計(RI)検出器を使用
〔重合性組成物(II)〕
本開示の重合性組成物の第3の態様は、既述の特定化合物(II)を含有する。特定化合物(II)は、分子内に重合性基を含むために、重合性化合物としての機能をも有する。特定化合物(II)を含有する重合性組成物の第3の態様を、既述のように「重合性組成物(II)」と称する。
なお、重合性組成物(II)は、必要に応じて、特定化合物(II)以外の他の重合性化合物を含んでいてもよい。他の重合性化合物としては、重合性化合物(I-1)及び重合性組成物(I-2)において説明した重合性化合物を挙げることができ、好ましい例も同様である。
本開示の重合性組成物の第3の態様は、既述の特定化合物(II)を含有する。特定化合物(II)は、分子内に重合性基を含むために、重合性化合物としての機能をも有する。特定化合物(II)を含有する重合性組成物の第3の態様を、既述のように「重合性組成物(II)」と称する。
なお、重合性組成物(II)は、必要に応じて、特定化合物(II)以外の他の重合性化合物を含んでいてもよい。他の重合性化合物としては、重合性化合物(I-1)及び重合性組成物(I-2)において説明した重合性化合物を挙げることができ、好ましい例も同様である。
重合性組成物(II)における特定化合物(II)の含有量には特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
紫外線遮蔽効果と重合性組成物を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性とのバランスが良好であるという観点から、重合性組成物(II)における特定化合物(II)の含有量は、0.005mmol(ミリモル)/m2~0.1mmol/m2の範囲であることが好ましく、0.01mmol/m2~0.05mmol/m2の範囲であることがより好ましい。
また、紫外線遮蔽効果と重合性組成物(II)を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性とのバランスが良好であるという観点から、特定化合物(II)の含有量は、重合性組成物(II)の全固形分に対し、0.01質量%~5質量%であることが好ましく、0.1質量%~3質量%であることがより好ましく、0.3質量%~1質量%であることがさらに好ましい。
紫外線遮蔽効果と重合性組成物を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性とのバランスが良好であるという観点から、重合性組成物(II)における特定化合物(II)の含有量は、0.005mmol(ミリモル)/m2~0.1mmol/m2の範囲であることが好ましく、0.01mmol/m2~0.05mmol/m2の範囲であることがより好ましい。
また、紫外線遮蔽効果と重合性組成物(II)を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性とのバランスが良好であるという観点から、特定化合物(II)の含有量は、重合性組成物(II)の全固形分に対し、0.01質量%~5質量%であることが好ましく、0.1質量%~3質量%であることがより好ましく、0.3質量%~1質量%であることがさらに好ましい。
重合性組成物(II)は、特定化合物(II)及び任意の成分である他の重合性化合物に加え、重合性化合物以外の任意の成分(他の成分と称することがある)を含むことができる。
重合性組成物(II)が含むことができる他の成分としては、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)において述べた任意の成分(他の成分)と同様であり、好ましい例も同じである。
重合性組成物(II)が含むことができる他の成分としては、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)において述べた任意の成分(他の成分)と同様であり、好ましい例も同じである。
なかでも、重合性組成物(II)は、他の成分として、特定化合物(II)以外の紫外線吸収剤をさらに含有することが好ましい。
重合性組成物(II)が、特定化合物(II)以外の紫外線吸収剤(他の紫外線吸収剤)をさらに含有することで、重合性組成物(II)が遮断しうる紫外線の波長領域を調整することができる。
他の紫外線吸収剤としては、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)において挙げた他の紫外線吸収剤と同様のものを挙げることができ、好ましい例も同様である。なかでも、重合性組成物(II)は、他の紫外線吸収剤としてベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を含むことが好ましい。
重合性組成物(II)が、特定化合物(II)以外の紫外線吸収剤(他の紫外線吸収剤)をさらに含有することで、重合性組成物(II)が遮断しうる紫外線の波長領域を調整することができる。
他の紫外線吸収剤としては、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)において挙げた他の紫外線吸収剤と同様のものを挙げることができ、好ましい例も同様である。なかでも、重合性組成物(II)は、他の紫外線吸収剤としてベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を含むことが好ましい。
重合性組成物(II)は、特定化合物(II)を含むことで、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)と同様に良好な紫外線遮蔽性を発現するため、その応用範囲は広い。
特定化合物(II)は、分子内に重合性基を有することから、特定化合物(II)を含む硬化物と相互作用により結合しやすく、その結果、紫外線遮蔽性の化合物としての特定化合物(II)は、後述の硬化物中に固定化され、所望されない紫外線遮蔽性成分のブリードアウト、析出、及び溶出が抑制されるという効果をも奏する。
特定化合物(II)は、分子内に重合性基を有することから、特定化合物(II)を含む硬化物と相互作用により結合しやすく、その結果、紫外線遮蔽性の化合物としての特定化合物(II)は、後述の硬化物中に固定化され、所望されない紫外線遮蔽性成分のブリードアウト、析出、及び溶出が抑制されるという効果をも奏する。
〔樹脂組成物〕
本開示の樹脂組成物の第1の態様は、特定化合物(II)と、高分子化合物と、を含有する。
本開示の樹脂組成物においては、高分子化合物が膜形成性化合物として機能し、また、樹脂成形体の基材として機能することもできる。樹脂組成物に含まれる高分子化合物は、重合性基を有していてもよく、有していなくともよい。
本開示の樹脂組成物の第1の態様は、特定化合物(II)と、高分子化合物と、を含有する。
本開示の樹脂組成物においては、高分子化合物が膜形成性化合物として機能し、また、樹脂成形体の基材として機能することもできる。樹脂組成物に含まれる高分子化合物は、重合性基を有していてもよく、有していなくともよい。
(特定化合物(II))
樹脂組成物における特定化合物(II)の含有量には特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
紫外線遮蔽効果と樹脂組成物を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性とのバランスが良好であるという観点から、樹脂組成物における特定化合物(II)の含有量は、0.005mmol(ミリモル)/m2~0.1mmol/m2の範囲であることが好ましく、0.01mmol/m2~0.05mmol/m2の範囲であることがより好ましい。
また、紫外線遮蔽効果と樹脂組成物を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性とのバランスが良好であるという観点から、特定化合物(II)の含有量は、樹脂組成物の全固形分に対し、0.01質量%~5質量%であることが好ましく、0.1質量%~3質量%であることがより好ましく、0.3質量%~1質量%であることがさらに好ましい。
樹脂組成物における特定化合物(II)の含有量には特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
紫外線遮蔽効果と樹脂組成物を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性とのバランスが良好であるという観点から、樹脂組成物における特定化合物(II)の含有量は、0.005mmol(ミリモル)/m2~0.1mmol/m2の範囲であることが好ましく、0.01mmol/m2~0.05mmol/m2の範囲であることがより好ましい。
また、紫外線遮蔽効果と樹脂組成物を硬化物とした場合の硬化物を介した視認性とのバランスが良好であるという観点から、特定化合物(II)の含有量は、樹脂組成物の全固形分に対し、0.01質量%~5質量%であることが好ましく、0.1質量%~3質量%であることがより好ましく、0.3質量%~1質量%であることがさらに好ましい。
(高分子化合物)
樹脂組成物に含まれうる高分子化合物は、樹脂組成物の使用目的に応じて適宜選択することができる。即ち、高分子化合物の種類、分子量などは使用目的、加工性、必要な強度を考慮して選択すればよい。
例えば、樹脂組成物を眼鏡用レンズ、コンタクトレンズ等に使用する場合には、透明性が良好な樹脂を選択して用いればよい。
また、紫外線遮蔽性の窓ガラス、車両用のフロントガラスなどに用いる場合には、強度と耐久性に優れた樹脂が選択される。
高分子化合物として、熱可塑性樹脂を用いることで、樹脂組成物は加熱成形が可能となる。また、高分子化合物として、熱硬化性樹脂を用いることで、強度と耐久性に優れた硬化物を形成しうる。
高分子化合物の一例として、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)にて例示した重合性化合物を構成単位として含む重合体、共重合体等が挙げられる。
樹脂組成物に含まれうる高分子化合物は、樹脂組成物の使用目的に応じて適宜選択することができる。即ち、高分子化合物の種類、分子量などは使用目的、加工性、必要な強度を考慮して選択すればよい。
例えば、樹脂組成物を眼鏡用レンズ、コンタクトレンズ等に使用する場合には、透明性が良好な樹脂を選択して用いればよい。
また、紫外線遮蔽性の窓ガラス、車両用のフロントガラスなどに用いる場合には、強度と耐久性に優れた樹脂が選択される。
高分子化合物として、熱可塑性樹脂を用いることで、樹脂組成物は加熱成形が可能となる。また、高分子化合物として、熱硬化性樹脂を用いることで、強度と耐久性に優れた硬化物を形成しうる。
高分子化合物の一例として、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)にて例示した重合性化合物を構成単位として含む重合体、共重合体等が挙げられる。
高分子化合物の分子量は、樹脂組成物の目的に応じて適宜選択することができる。
具体的には、重合体の重量平均分子量は、例えば、8,000~500,000とすることができ、10,000~50,000の範囲であることが好ましい。
高分子化合物の重量平均分子量は、既述の方法にて測定することができる。
具体的には、重合体の重量平均分子量は、例えば、8,000~500,000とすることができ、10,000~50,000の範囲であることが好ましい。
高分子化合物の重量平均分子量は、既述の方法にて測定することができる。
本開示の樹脂組成物を眼鏡用レンズに適用する場合、用いる高分子化合物は、屈折率を考慮して選択することが好ましい。眼鏡用レンズに用いられる高分子化合物(樹脂)は、必要な透明性、屈折率、加工性、硬化後の強度などの物性を満たす樹脂であれば、熱可塑性樹脂であっても、熱硬化性樹脂であってもよい。
なお、樹脂に、フッ素以外のハロゲン原子、芳香環、硫黄原子などを導入することで樹脂の屈折率をより高くすることができる。
なお、樹脂に、フッ素以外のハロゲン原子、芳香環、硫黄原子などを導入することで樹脂の屈折率をより高くすることができる。
眼鏡用レンズに用いうる熱可塑性樹脂としては、ポリカーボネート;ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のアクリル系樹脂;等から選ばれる1種以上が挙げられる。
眼鏡用レンズに用いる熱可塑性樹脂は市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、ポリカーボネート樹脂組成物(カリバー200-13:商品名、住友ダウ(株))、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(CR-39:商品名、PPGインダストリー社製)等が挙げられる。
眼鏡用レンズに用いる熱可塑性樹脂は市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、ポリカーボネート樹脂組成物(カリバー200-13:商品名、住友ダウ(株))、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(CR-39:商品名、PPGインダストリー社製)等が挙げられる。
本開示の樹脂組成物における高分子化合物の含有量は、成形性、取り扱い性の観点から、樹脂組成物の全固形分に対し、50質量%~99質量%であることが好ましく、70質量%~99質量%であることがより好ましい。
本開示の樹脂組成物の第2の態様として、既述の本開示の重合体を含有する樹脂組成物が挙げられる。
既述の本開示の重合体は、特定化合物(II)由来の構成単位を含む重合体、即ち、特定化合物(II)由来の構成単位を含む高分子化合物であることで、高分子化合物自体の紫外線遮蔽性が良好であり、本開示の重合体をそのまま成形材料として使用することができ、得られた成形体は、紫外線遮蔽性が良好となる。
樹脂組成物における本開示の重合体の含有量は、紫外線遮蔽性と取り扱い性の観点から、樹脂組成物の全固形分に対し、0.1質量%~99質量%であることが、好ましく、10質量%~99質量%であることがより好ましい。
既述の本開示の重合体は、特定化合物(II)由来の構成単位を含む重合体、即ち、特定化合物(II)由来の構成単位を含む高分子化合物であることで、高分子化合物自体の紫外線遮蔽性が良好であり、本開示の重合体をそのまま成形材料として使用することができ、得られた成形体は、紫外線遮蔽性が良好となる。
樹脂組成物における本開示の重合体の含有量は、紫外線遮蔽性と取り扱い性の観点から、樹脂組成物の全固形分に対し、0.1質量%~99質量%であることが、好ましく、10質量%~99質量%であることがより好ましい。
上記本開示の樹脂組成物は、いずれも特定化合物(II)又は特定化合物(II)由来の構成単位を含むために、紫外線遮蔽性が良好である。
本開示の樹脂組成物は、特定化合物(II)及び高分子化合物、若しくは、特定化合物(II)由来の構成単位を含む重合体以外の、他の成分を、効果を損なわない限りにおいて含むことができる。
他の成分としては、樹脂組成物に通常用いられる成分はいずれも使用することができる。
他の成分としては、樹脂組成物に通常用いられる成分はいずれも使用することができる。
(他の紫外線吸収剤)
本開示の樹脂組成物は、いずれの態様においても、特定化合物(II)以外の紫外線吸収剤をさらに含有することが好ましい。
樹脂組成物が他の紫外線吸収剤を含むことで、樹脂組成物の紫外線遮蔽性、遮蔽しうる紫外線の波長を調整することができる。
紫外線樹脂組成物が含むことできる他の紫外線吸収剤としては、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)において説明した他の紫外線吸収剤を同様に挙げることができ、好ましい例も同じである。
なお、他の紫外線吸収剤は、併用される高分子化合物又は重合体との相溶性、親和性等を考慮して選択することが好ましい。
本開示の樹脂組成物が他の紫外線吸収剤を含む場合の、他の紫外線吸収剤の含有量としては、樹脂組成物の全固形分に対し、0.01質量%~10質量%が好ましく、0.01質量%~5質量%であることがより好ましい。
本開示の樹脂組成物は、いずれの態様においても、特定化合物(II)以外の紫外線吸収剤をさらに含有することが好ましい。
樹脂組成物が他の紫外線吸収剤を含むことで、樹脂組成物の紫外線遮蔽性、遮蔽しうる紫外線の波長を調整することができる。
紫外線樹脂組成物が含むことできる他の紫外線吸収剤としては、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)において説明した他の紫外線吸収剤を同様に挙げることができ、好ましい例も同じである。
なお、他の紫外線吸収剤は、併用される高分子化合物又は重合体との相溶性、親和性等を考慮して選択することが好ましい。
本開示の樹脂組成物が他の紫外線吸収剤を含む場合の、他の紫外線吸収剤の含有量としては、樹脂組成物の全固形分に対し、0.01質量%~10質量%が好ましく、0.01質量%~5質量%であることがより好ましい。
(溶媒)
本開示の樹脂組成物は、さらに溶媒を含むことができる。
溶媒を含むことにより、樹脂組成物の粘度を適宜調整することができる。例えば、樹脂組成物に溶媒を加えて、樹脂組成物に流動性を付与することで、樹脂組成物を塗布して樹脂組成物層を形成する場合、又は、樹脂組成物を成形型に充填する場合の作業性を向上することができる。
また、樹脂組成物に溶媒を加えて適切な粘度として、成形型に配置することで、樹脂組成物をプレス成形することもできる。
樹脂組成物が含みうる溶媒としては、樹脂組成物に含まれる高分子化合物又は重合体を溶解しうる有機溶媒を選択することが好ましい。使用しうる溶媒としては、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)において挙げた溶媒から、高分子化合物又は重合体との親和性等を考慮して選択して用いればよい。
本開示の樹脂組成物は、さらに溶媒を含むことができる。
溶媒を含むことにより、樹脂組成物の粘度を適宜調整することができる。例えば、樹脂組成物に溶媒を加えて、樹脂組成物に流動性を付与することで、樹脂組成物を塗布して樹脂組成物層を形成する場合、又は、樹脂組成物を成形型に充填する場合の作業性を向上することができる。
また、樹脂組成物に溶媒を加えて適切な粘度として、成形型に配置することで、樹脂組成物をプレス成形することもできる。
樹脂組成物が含みうる溶媒としては、樹脂組成物に含まれる高分子化合物又は重合体を溶解しうる有機溶媒を選択することが好ましい。使用しうる溶媒としては、重合性組成物(I-1)及び重合性組成物(I-2)において挙げた溶媒から、高分子化合物又は重合体との親和性等を考慮して選択して用いればよい。
本開示の樹脂組成物が含みうる溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶媒、酢酸プロピル、酢酸ブチル、1-メトキシ-2-プロピルアセテート等のエステル系溶媒、クロロホルム等のハロゲン系溶媒が好ましい。
樹脂組成物が溶媒を含む場合の溶媒の含有量は、目的とする樹脂組成物の物性に応じて適宜選択される。一般的には樹脂組成物の全質量に対し、20質量%~90質量%であることが好ましく、50質量%~70質量%であることがより好ましい。
樹脂組成物が溶媒を含む場合の溶媒の含有量は、目的とする樹脂組成物の物性に応じて適宜選択される。一般的には樹脂組成物の全質量に対し、20質量%~90質量%であることが好ましく、50質量%~70質量%であることがより好ましい。
〔紫外線遮蔽膜(第2の態様)〕
本開示の紫外線遮蔽膜の第2の態様は、既述の本開示の重合性組成物(II)の硬化物、特定化合物(II)と、高分子化合物とを含む本開示の樹脂組成物の硬化物、又は、本開示の重合体を含む樹脂組成物の硬化物である。
本開示の紫外線遮蔽膜の第2の態様では、特定化合物(II)を含むか、又は、特定化合物(II)由来の構成単位を含む重合体を含むことで、紫外線遮蔽性が良好となり、着色が抑制され、可視光の透過性が良好である。
本開示の紫外線遮蔽膜の第2の態様は、既述の本開示の重合性組成物(II)の硬化物、特定化合物(II)と、高分子化合物とを含む本開示の樹脂組成物の硬化物、又は、本開示の重合体を含む樹脂組成物の硬化物である。
本開示の紫外線遮蔽膜の第2の態様では、特定化合物(II)を含むか、又は、特定化合物(II)由来の構成単位を含む重合体を含むことで、紫外線遮蔽性が良好となり、着色が抑制され、可視光の透過性が良好である。
樹脂組成物の硬化物の製造方法には特に制限はない。
樹脂組成物が溶媒を含む場合には、溶媒を除去することにより硬化物を得ることができる。
高分子化合物が熱可塑性樹脂の場合には、樹脂組成物を加熱溶融して適切な形状に成形し、冷却することで硬化物を得ることができる。
また、樹脂組成物中に含まれる高分子化合物が熱硬化性の高分子化合物である場合には、成形型内に充填し、加熱するなどの公知の手段により高分子化合物を硬化させて硬化物を得ることができる。
樹脂組成物が溶媒を含む場合には、溶媒を除去することにより硬化物を得ることができる。
高分子化合物が熱可塑性樹脂の場合には、樹脂組成物を加熱溶融して適切な形状に成形し、冷却することで硬化物を得ることができる。
また、樹脂組成物中に含まれる高分子化合物が熱硬化性の高分子化合物である場合には、成形型内に充填し、加熱するなどの公知の手段により高分子化合物を硬化させて硬化物を得ることができる。
高分子化合物が重合性基を有する場合は、樹脂組成物が光重合開始剤又は熱重合開始剤をさらに含むことで、光、熱等のエネルギー付与により硬化物を得ることができる。
エネルギー付与として光照射を行う場合、例えば、紫外線ランプを用いて行なうことができる。光照射量としては、10mJ/cm2~1000mJ/cm2の範囲であることが好ましい。既述の照射量で紫外線を照射することで、重合性組成物層の硬化が好適に行なわれ、硬化物である紫外線遮蔽膜を効率よく得ることができる。
エネルギー付与として光照射を行う場合、例えば、紫外線ランプを用いて行なうことができる。光照射量としては、10mJ/cm2~1000mJ/cm2の範囲であることが好ましい。既述の照射量で紫外線を照射することで、重合性組成物層の硬化が好適に行なわれ、硬化物である紫外線遮蔽膜を効率よく得ることができる。
また、硬化物は成形型により成形することに加え、得られた硬化物を切削する等の方法により、硬化物を得た後、所望の形状に加工することもできる。
紫外線遮蔽膜の第2の態様は、既述の本開示の重合性組成物(II)又は本開示の樹脂組成物の硬化物であることから、紫外線遮蔽膜における特定化合物(II)の含有量は、重合性組成物(II)の組成に起因して、0.005mmol(ミリモル)/m2~0.1mmol/m2の範囲であることが好ましく、0.01mmol/m2~0.05mmol/m2の範囲であることがより好ましい。
本開示の第2の態様の紫外線遮蔽膜は、特定化合物(II)を含むか、又は、特定化合物(II)由来の構成単位を含む重合体を含むことで、少なくとも紫外光の長波長側と可視光の短波長側の光と含む波長域における遮蔽性が良好である。既述のように本開示の重合性組成物(II)又は本開示の樹脂組成物が、他の紫外線吸収剤をさらに含むことで、本開示の第2の態様の紫外線遮蔽膜を紫外線の所望の波長域を効果的に遮蔽しうる紫外線遮蔽膜とすることができる。
〔積層体(第2の態様)〕
本開示の積層体の第2の態様は、支持体と、既述の本開示の重合性組成物(II)の硬化物、特定化合物(II)と、高分子化合物とを含む本開示の樹脂組成物の硬化物、又は、本開示の重合体を含む樹脂組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜と、を有する。
本開示の積層体の第2の態様では、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)に代えて、特定化合物(II)又は、特定化合物(II)由来の構成単位を含む重合体を用いる以外は、既述の積層体と同様であり、使用しうる支持体、積層体がとりうる層構成等も同様である。
本開示の積層体の第2の態様は、支持体と、既述の本開示の重合性組成物(II)の硬化物、特定化合物(II)と、高分子化合物とを含む本開示の樹脂組成物の硬化物、又は、本開示の重合体を含む樹脂組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜と、を有する。
本開示の積層体の第2の態様では、特定化合物(I-1)又は特定化合物(I-2)に代えて、特定化合物(II)又は、特定化合物(II)由来の構成単位を含む重合体を用いる以外は、既述の積層体と同様であり、使用しうる支持体、積層体がとりうる層構成等も同様である。
〔重合性組成物、樹脂組成物、紫外線遮蔽膜及び積層体の応用〕
可視光域におけるブルーライトは、波長400nm~500nmに極大吸収を有する黄色色素にて遮蔽しうることが知られていた。本発明者らは、化合物の吸収特性に着目し、化合物の吸収スペクトルにおける極大吸収波長のピークがシャープに現れ、極大吸収波長よりも長波長側の吸収が極めて低い化合物として、既述の特定化合物(I-1)、特定化合物(I-2)又は特定化合物(II)を使用することで、課題を解決しうることを見出した。
即ち、波長400nm~500nmに極大吸収を有する染料であっても、より長波長側に吸収を有する場合、ブルーライトの遮断性が得られても、得られた重合性組成物と、その硬化物の色相が赤みを帯びること、オレンジ、赤などの赤みを帯びた色相は目視にて視認しやすいことが問題となる。
従って、目的とする本開示における紫外線よりもより長波長側に吸収を有する化合物を、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンスディスプレイのような画像表示装置、スマートフォン、タブレット端末等の小型端末等のディスプレイを備える装置に用いた場合、ディスプレイの表示画像を目視した場合の色再現性が低下する。さらに、本開示における紫外線よりもより長波長側に吸収を有する化合物を眼鏡用レンズ、コンタクトレンズ等に使用した場合、黄色~赤色に着色してしまい、見た目が悪いという問題があったところ、その課題を、特定化合物(I-1)、特定化合物(I-2)又は特定化合物(II)を含む重合性組成物(I-1)、重合性組成物(I-2)、重合性組成物(II)及び樹脂組成物により解決したものである。
従って、本開示の重合性組成物(I-1)、重合性組成物(I-2)、重合性組成物(II)及び樹脂組成物、並びにその使用態様の一例である紫外線遮蔽膜及び積層体は、紫外線遮蔽性を必要とする種々の用途に好適に使用される。
可視光域におけるブルーライトは、波長400nm~500nmに極大吸収を有する黄色色素にて遮蔽しうることが知られていた。本発明者らは、化合物の吸収特性に着目し、化合物の吸収スペクトルにおける極大吸収波長のピークがシャープに現れ、極大吸収波長よりも長波長側の吸収が極めて低い化合物として、既述の特定化合物(I-1)、特定化合物(I-2)又は特定化合物(II)を使用することで、課題を解決しうることを見出した。
即ち、波長400nm~500nmに極大吸収を有する染料であっても、より長波長側に吸収を有する場合、ブルーライトの遮断性が得られても、得られた重合性組成物と、その硬化物の色相が赤みを帯びること、オレンジ、赤などの赤みを帯びた色相は目視にて視認しやすいことが問題となる。
従って、目的とする本開示における紫外線よりもより長波長側に吸収を有する化合物を、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンスディスプレイのような画像表示装置、スマートフォン、タブレット端末等の小型端末等のディスプレイを備える装置に用いた場合、ディスプレイの表示画像を目視した場合の色再現性が低下する。さらに、本開示における紫外線よりもより長波長側に吸収を有する化合物を眼鏡用レンズ、コンタクトレンズ等に使用した場合、黄色~赤色に着色してしまい、見た目が悪いという問題があったところ、その課題を、特定化合物(I-1)、特定化合物(I-2)又は特定化合物(II)を含む重合性組成物(I-1)、重合性組成物(I-2)、重合性組成物(II)及び樹脂組成物により解決したものである。
従って、本開示の重合性組成物(I-1)、重合性組成物(I-2)、重合性組成物(II)及び樹脂組成物、並びにその使用態様の一例である紫外線遮蔽膜及び積層体は、紫外線遮蔽性を必要とする種々の用途に好適に使用される。
具体的な用途としては、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンスディスプレイのような画像表示装置、スマートフォン、タブレット端末等の小型端末等のディスプレイを備える装置のための紫外線遮蔽材料、眼鏡用レンズの紫外線遮蔽材料、コンタクトレンズの紫外線遮蔽材料等が挙げられる。
また、その他の用途として、眼内レンズ、窓ガラス、プラスチック、繊維、紙、塗料、インク、化粧品等が挙げられ、紫外線の遮蔽を必要とする種々の分野に使用することができる。
また、その他の用途として、眼内レンズ、窓ガラス、プラスチック、繊維、紙、塗料、インク、化粧品等が挙げられ、紫外線の遮蔽を必要とする種々の分野に使用することができる。
本開示の重合性組成物(I-1)、重合性組成物(I-2)及び重合性組成物(II)は、コンタクトレンズ、眼内レンズ等の製造に好適に使用される。本開示の重合性組成物、好ましくは、重合開始剤及びその他の成分を含む重合性組成物を十分に撹拌、混合して成形型に注入し、光硬化及び加熱硬化の少なくとも1つにより、コンタクトレンズ、眼内レンズ等を製造することができる。
本開示の重合性組成物(I-1)、重合性組成物(I-2)及び重合性組成物(II)の少なくともいずれかにより得られるコンタクトレンズ、眼内レンズ等は、好ましくは、波長380nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、可視光の光透過率が良好であり、特定化合物(I-1)、特定化合物(I-2)又は特定化合物(II)の溶出、ブリードアウト等が抑制されるため、紫外線遮蔽性が良好であり、経時による透明性の低下が抑制された優れたコンタクトレンズ、眼内レンズ等である。
本開示の重合性組成物(I-1)、重合性組成物(I-2)及び重合性組成物(II)の少なくともいずれかにより得られるコンタクトレンズ、眼内レンズ等は、好ましくは、波長380nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、可視光の光透過率が良好であり、特定化合物(I-1)、特定化合物(I-2)又は特定化合物(II)の溶出、ブリードアウト等が抑制されるため、紫外線遮蔽性が良好であり、経時による透明性の低下が抑制された優れたコンタクトレンズ、眼内レンズ等である。
以下、本開示について実施例を挙げて、更に具体的に説明するが、本開示はその主旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
なお、特に断らない限り、以下の実施例における「%」及び「部」は質量基準である。
以下、メチル基を「Me」と、エチル基を「Et」と、アセチル基を「Ac」と、フェニル基を「Ph」と、それぞれ略称することがある。
なお、特に断らない限り、以下の実施例における「%」及び「部」は質量基準である。
以下、メチル基を「Me」と、エチル基を「Et」と、アセチル基を「Ac」と、フェニル基を「Ph」と、それぞれ略称することがある。
<実施例1>
(例示化合物1の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物1を製造した。
3-メチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド2.5g、シアノ酢酸2-メタクリロイルオキシエチル 1.4g、アセトニトリル6mL(ミリリットル)の混合物に、室温下、トリエチルアミン0.7gを添加した。反応混合物を室温下、3時間撹拌し、イオン交換水6mLを添加した。1時間撹拌後、析出した結晶を濾取し、アセトニトリル/イオン交換水=1/1(vol)の混合液で洗浄した。得られた結晶にイソプロピルアルコール18mLを加え、加熱還流した。混合物を室温まで冷却後、濾取、乾燥し例示化合物1を1.7g得た。
(例示化合物1の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物1を製造した。
3-メチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド2.5g、シアノ酢酸2-メタクリロイルオキシエチル 1.4g、アセトニトリル6mL(ミリリットル)の混合物に、室温下、トリエチルアミン0.7gを添加した。反応混合物を室温下、3時間撹拌し、イオン交換水6mLを添加した。1時間撹拌後、析出した結晶を濾取し、アセトニトリル/イオン交換水=1/1(vol)の混合液で洗浄した。得られた結晶にイソプロピルアルコール18mLを加え、加熱還流した。混合物を室温まで冷却後、濾取、乾燥し例示化合物1を1.7g得た。
なお、例示化合物の合成における室温とは、季節、環境等に依存する「特に制御されない室温」を意味し、本開示における実施例では、室温は18℃~27℃の温度範囲であった。
なお、室温が18℃~27℃の温度範囲であれば、例示化合物の製造等を何らの問題なく行うことができる。
なお、室温が18℃~27℃の温度範囲であれば、例示化合物の製造等を何らの問題なく行うことができる。
例示化合物1のNMRによる分析結果、既述の方法にて測定した極大吸収波長(λmaxと記載)及び波長405nmの吸収に対する波長440nmの吸収の比率(〔ε(440)/ε(405)〕)を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.47(d,1H)、7.37(d,1H)、7.31(dd,1H)、7.23(dd,1H)、7.10(d,1H)、6.17(br. ,1H)、5.60(br,1H)、5.40(d,1H)、4.50-4.39(m,4H)、3.53(s,3H)、1.97(s,3H)
λmax 412nm、ε73,200 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0144
上記のように、例示化合物1は、波長390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.47(d,1H)、7.37(d,1H)、7.31(dd,1H)、7.23(dd,1H)、7.10(d,1H)、6.17(br. ,1H)、5.60(br,1H)、5.40(d,1H)、4.50-4.39(m,4H)、3.53(s,3H)、1.97(s,3H)
λmax 412nm、ε73,200 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0144
上記のように、例示化合物1は、波長390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
<実施例2>
(例示化合物9の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物9を製造した。
3-メチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド2.9g、アセト酢酸2-メタクリロイルオキシエチル 1.6g、アセトニトリル7mLの混合物に、室温下、トリエチルアミン0.8gを添加した。反応混合物を室温下、3時間撹拌し、イオン交換水7mLを添加した。1時間撹拌後、析出した結晶を濾取し、アセトニトリル/イオン交換水=1/1(vol)の混合液で洗浄した。得られた結晶をイソプロピルアルコール14mLから再結晶し、例示化合物9を幾何異性体混合物として1.4g得た。
(例示化合物9の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物9を製造した。
3-メチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド2.9g、アセト酢酸2-メタクリロイルオキシエチル 1.6g、アセトニトリル7mLの混合物に、室温下、トリエチルアミン0.8gを添加した。反応混合物を室温下、3時間撹拌し、イオン交換水7mLを添加した。1時間撹拌後、析出した結晶を濾取し、アセトニトリル/イオン交換水=1/1(vol)の混合液で洗浄した。得られた結晶をイソプロピルアルコール14mLから再結晶し、例示化合物9を幾何異性体混合物として1.4g得た。
例示化合物9のNMRによる分析結果、既述の方法にて測定した極大吸収波長(λmaxと記載)及び波長405nmの吸収に対する波長440nmの吸収の比率を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.58 and 8.41(d,1H)、7.35(d,1H)、7.28(dd,1H)、7.21(dd,1H)、7.07(d,1H)、6.93 and 6.23(d,1H)、6.17(br.,1H)、5.60(br,1H)、4.48(m,4H)、3.52(s,3H)、2.48(s,3H)、1.97(s,3H)
λmax 423nm、ε72,900 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.296
上記のように、例示化合物9は、390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.58 and 8.41(d,1H)、7.35(d,1H)、7.28(dd,1H)、7.21(dd,1H)、7.07(d,1H)、6.93 and 6.23(d,1H)、6.17(br.,1H)、5.60(br,1H)、4.48(m,4H)、3.52(s,3H)、2.48(s,3H)、1.97(s,3H)
λmax 423nm、ε72,900 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.296
上記のように、例示化合物9は、390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
<実施例3>
(例示化合物31の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物31を製造した。
3-エチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド3.0g、メタクリル酸2-[2-(フェニルスルホニル)アセトキシ]エチル 2.4g、アセトニトリル7mLの混合物に、室温下、トリエチルアミン0.8gを添加した。反応混合物を室温下、12時間撹拌し、イオン交換水10.5mLを添加した。析出した結晶を濾取し、イオン交換水で洗浄した。得られた結晶をアセトニトリル7mLから再結晶し、例示化合物31を1.8g得た。
(例示化合物31の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物31を製造した。
3-エチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド3.0g、メタクリル酸2-[2-(フェニルスルホニル)アセトキシ]エチル 2.4g、アセトニトリル7mLの混合物に、室温下、トリエチルアミン0.8gを添加した。反応混合物を室温下、12時間撹拌し、イオン交換水10.5mLを添加した。析出した結晶を濾取し、イオン交換水で洗浄した。得られた結晶をアセトニトリル7mLから再結晶し、例示化合物31を1.8g得た。
例示化合物31のNMRによる分析結果、既述の方法にて測定した極大吸収波長(λmaxと記載)及び波長405nmの吸収に対する波長440nmの吸収の比率を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.77(d,1H)、7.93(d,2H)、7.50-7.37(m,4H)、7.35-7.23(m,2H)、7.12(dd,1H)、6.45(d,1H)、6.14(br.,1H)、5.60(br,1H)、4.32(m,2H)、4.18(m,2H)、4.00(q,2H)、1.94(s,3H)、1.43(t,3H)
λmax 405nm、ε88,600 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0044
上記のように、例示化合物31は、波長390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.77(d,1H)、7.93(d,2H)、7.50-7.37(m,4H)、7.35-7.23(m,2H)、7.12(dd,1H)、6.45(d,1H)、6.14(br.,1H)、5.60(br,1H)、4.32(m,2H)、4.18(m,2H)、4.00(q,2H)、1.94(s,3H)、1.43(t,3H)
λmax 405nm、ε88,600 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0044
上記のように、例示化合物31は、波長390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
<実施例4>
(例示化合物33及び例示化合物34の混合物の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物33及び34を製造した。
3-エチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド3.0g、メタクリル酸1-[2-(フェニルスルホニル)アセトキシ]プロパン-2-イルとメタクリル酸2-[2-(フェニルスルホニル)アセトキシ]プロパン-1-イルの異性体混合物 2.5g、アセトニトリル7mLの混合物に、室温下、トリエチルアミン0.8gを添加した。反応混合物を室温下、12時間撹拌し、イオン交換水50mLを添加した。混合物を酢酸エチル50mLで抽出し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液にBHTを加え減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフにより精製し、例示化合物33及び例示化合物34を異性体混合物として2.4g得た。
(例示化合物33及び例示化合物34の混合物の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物33及び34を製造した。
3-エチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド3.0g、メタクリル酸1-[2-(フェニルスルホニル)アセトキシ]プロパン-2-イルとメタクリル酸2-[2-(フェニルスルホニル)アセトキシ]プロパン-1-イルの異性体混合物 2.5g、アセトニトリル7mLの混合物に、室温下、トリエチルアミン0.8gを添加した。反応混合物を室温下、12時間撹拌し、イオン交換水50mLを添加した。混合物を酢酸エチル50mLで抽出し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液にBHTを加え減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフにより精製し、例示化合物33及び例示化合物34を異性体混合物として2.4g得た。
例示化合物33及び例示化合物34の混合物のNMRによる分析結果、既述の方法にて測定した極大吸収波長(λmaxと記載)及び波長405nmの吸収に対する波長440nmの吸収の比率を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.76 and 8.54(d,1H)、7.92(d,2H)、7.54-7.37(m,4H)、7.35-7.22(m,2H)、7.12(d,1H)、6.70 and 6.47(d,1H)、6.08(br.,1H)、5.54(br,1H)、5.25-4.98(m,1H)、4.28-3.91(m,4H)、1.97 and 1.89(s,3H)、1.47-1.40(m,3H)、1.20-1.13(m,3H)
λmax 405nm、ε87,200 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0043
上記のように、例示化合物33及びその異性体である例示化合物34との混合物は、波長390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.76 and 8.54(d,1H)、7.92(d,2H)、7.54-7.37(m,4H)、7.35-7.22(m,2H)、7.12(d,1H)、6.70 and 6.47(d,1H)、6.08(br.,1H)、5.54(br,1H)、5.25-4.98(m,1H)、4.28-3.91(m,4H)、1.97 and 1.89(s,3H)、1.47-1.40(m,3H)、1.20-1.13(m,3H)
λmax 405nm、ε87,200 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0043
上記のように、例示化合物33及びその異性体である例示化合物34との混合物は、波長390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
<実施例5>
(例示化合物49及び例示化合物50の混合物の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物49及び50を製造した。
3-メチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド2.1g、シアノ酢酸4-ビニルベンジルとシアノ酢酸3-ビニルベンジルの異性体混合物1.5g、アセトニトリル5mLの混合物に、室温下、トリエチルアミン0.6gを添加した。反応混合物を室温下、12時間撹拌し、イオン交換水5mLを添加した。析出した生成物を濾集し、アセトニトリル、蒸留水1/1の混合液で洗浄した。アセトニトリル5mLで再結晶し、例示化合物49及び例示化合物50を異性体混合物として0.3g得た。
(例示化合物49及び例示化合物50の混合物の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物49及び50を製造した。
3-メチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド2.1g、シアノ酢酸4-ビニルベンジルとシアノ酢酸3-ビニルベンジルの異性体混合物1.5g、アセトニトリル5mLの混合物に、室温下、トリエチルアミン0.6gを添加した。反応混合物を室温下、12時間撹拌し、イオン交換水5mLを添加した。析出した生成物を濾集し、アセトニトリル、蒸留水1/1の混合液で洗浄した。アセトニトリル5mLで再結晶し、例示化合物49及び例示化合物50を異性体混合物として0.3g得た。
例示化合物49及び例示化合物50の混合物のNMRによる分析結果、既述の方法にて測定した極大吸収波長(λmaxと記載)及び波長405nmの吸収に対する波長440nmの吸収の比率を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.48(d,1H)、7.49-7.38(m,3H)、7.37-7.19(m,4H)、7.09(d,1H)、6.78-6.67(m,1H)、5.82-5.72(m,1H)、5.40(d,1H)、5.29-5.22(m,1H)、5.26(s,2H)、3.52(s,3H)
λmax 413nm、ε68,500 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0167
上記のように、例示化合物49及びその異性体である例示化合物50との混合物は、波長390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.48(d,1H)、7.49-7.38(m,3H)、7.37-7.19(m,4H)、7.09(d,1H)、6.78-6.67(m,1H)、5.82-5.72(m,1H)、5.40(d,1H)、5.29-5.22(m,1H)、5.26(s,2H)、3.52(s,3H)
λmax 413nm、ε68,500 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0167
上記のように、例示化合物49及びその異性体である例示化合物50との混合物は、波長390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
<実施例6>
(例示化合物59及び例示化合物60の混合物の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物59及び60を製造した。
3-メチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド1.7g、フェニルスルホニル酢酸4-ビニルベンジルとフェニルスルホニル酢酸3-ビニルベンジルの異性体混合物 2.0g、アセトニトリル4mLの混合物に、室温下、トリエチルアミン0.5gを添加した。反応混合物を室温下、12時間撹拌し、イオン交換水4mLを添加した。析出した生成物を濾集し、アセトニトリル、蒸留水1/1の混合液で洗浄した。アセトニトリル4mLで再結晶し、例示化合物59及び60を異性体混合物として1.1g得た。
(例示化合物59及び例示化合物60の混合物の製造)
以下のスキームに従い、例示化合物59及び60を製造した。
3-メチル-2-(2-N-アセチルアニリノビニル)ベンゾオキサゾリウム アイオダイド1.7g、フェニルスルホニル酢酸4-ビニルベンジルとフェニルスルホニル酢酸3-ビニルベンジルの異性体混合物 2.0g、アセトニトリル4mLの混合物に、室温下、トリエチルアミン0.5gを添加した。反応混合物を室温下、12時間撹拌し、イオン交換水4mLを添加した。析出した生成物を濾集し、アセトニトリル、蒸留水1/1の混合液で洗浄した。アセトニトリル4mLで再結晶し、例示化合物59及び60を異性体混合物として1.1g得た。
例示化合物59及び例示化合物60の混合物のNMRによる分析結果、既述の方法にて測定した極大吸収波長(λmaxと記載)及び波長405nmの吸収に対する波長440nmの吸収の比率を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(d,1H)、7.84(m、2H)7.49-7.39(m,2H)、7.36-7.21(m,6H)、7.16-7.05(m,3H)、6.69(m,1H)、6.39(d、1H)、5.76(d,1H)、5.27(d,1H)、5.10 and 5.08(s,2H)、3.43(s,3H)
λmax 405nm、ε90,000 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0034
上記のように、例示化合物59及びその異性体である例示化合物60との混合物は、波長390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(d,1H)、7.84(m、2H)7.49-7.39(m,2H)、7.36-7.21(m,6H)、7.16-7.05(m,3H)、6.69(m,1H)、6.39(d、1H)、5.76(d,1H)、5.27(d,1H)、5.10 and 5.08(s,2H)、3.43(s,3H)
λmax 405nm、ε90,000 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0034
上記のように、例示化合物59及びその異性体である例示化合物60との混合物は、波長390nm~430nmの範囲に極大吸収を有し、より長波長である440nmの吸収が小さいことが確認された。
<比較例1>
国際公開第2019/073869号に記載の実施例1に従い、下記比較化合物C-1を合成した。
メタクリル酸 2-ヒドロキシエチル 1.6g、シアノ酢酸 1.1g、4-ジメチルアミノピリジン 0.1g、トルエン 12mLの混合物に、氷水冷下ジイソプロピルカルボジイミド 1.7gを添加した。反応混合物を室温下3時間撹拌した後、ろ過し、1-メチル-2-アニリノビニルピロリニウム アイオダイド 2.6g、無水酢酸 1.0g、アセトニトリル 4mLの混合物に添加した。この混合物に室温下撹拌しながらジイソプロピルエチルアミン 1.3g添加し、室温で一晩撹拌した。反応混合物に蒸留水 20mL、ヘキサン 20mLを添加し、析出した粉末を濾手し、蒸留水、ヘキサンで順次洗浄した。イソプロピルアルコール16mLで再結晶し下記比較化合物C-1を0.9g得た。
国際公開第2019/073869号に記載の実施例1に従い、下記比較化合物C-1を合成した。
メタクリル酸 2-ヒドロキシエチル 1.6g、シアノ酢酸 1.1g、4-ジメチルアミノピリジン 0.1g、トルエン 12mLの混合物に、氷水冷下ジイソプロピルカルボジイミド 1.7gを添加した。反応混合物を室温下3時間撹拌した後、ろ過し、1-メチル-2-アニリノビニルピロリニウム アイオダイド 2.6g、無水酢酸 1.0g、アセトニトリル 4mLの混合物に添加した。この混合物に室温下撹拌しながらジイソプロピルエチルアミン 1.3g添加し、室温で一晩撹拌した。反応混合物に蒸留水 20mL、ヘキサン 20mLを添加し、析出した粉末を濾手し、蒸留水、ヘキサンで順次洗浄した。イソプロピルアルコール16mLで再結晶し下記比較化合物C-1を0.9g得た。
比較化合物C-1のNMRによる分析結果、既述の方法にて測定した極大吸収波長(λmaxと記載)及び波長405nmの吸収に対する波長440nmの吸収の比率を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.92(d,1H)、6.16(br. ,1H)、5.58(br,1H)、5.55(d,1H)、4.47-4.37(m,4H)、3.66(m、2H)、3.06(s、3H)、3.03(m,2H)、2.10(m、2H)、1.95(s,3H)
λmax 388nm、ε53,700 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0042
上記のように、比較化合物C-1は、極大吸収波長が390nm未満であり、紫外線の長波長側及び可視光の短波長側における吸収が不十分であることが推定される。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.92(d,1H)、6.16(br. ,1H)、5.58(br,1H)、5.55(d,1H)、4.47-4.37(m,4H)、3.66(m、2H)、3.06(s、3H)、3.03(m,2H)、2.10(m、2H)、1.95(s,3H)
λmax 388nm、ε53,700 (酢酸エチル)
〔ε(440)/ε(405)〕= 0.0042
上記のように、比較化合物C-1は、極大吸収波長が390nm未満であり、紫外線の長波長側及び可視光の短波長側における吸収が不十分であることが推定される。
<実施例7、実施例8>
(1.重合性組成物の調製)
特定化合物(II)である例示化合物31と、下記構造の重合性化合物である2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、重合開始剤であるOmnirad 819(旧名称:IRGACURE819、BASF社製)と、他の紫外線吸収剤であるRUVA-93(商品名、2-[2’-ヒドロキシ-5’-(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール、大塚化学(株)製)とを、下記表1に示す含有量で用いて、実施例7の重合性組成物と実施例8の重合性組成物とを調製した。表1では、重合開始剤及び他の紫外線吸収剤は、市販品名で記載している。表1における「-」は、当該成分を含まないことを意味する。
(1.重合性組成物の調製)
特定化合物(II)である例示化合物31と、下記構造の重合性化合物である2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、重合開始剤であるOmnirad 819(旧名称:IRGACURE819、BASF社製)と、他の紫外線吸収剤であるRUVA-93(商品名、2-[2’-ヒドロキシ-5’-(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール、大塚化学(株)製)とを、下記表1に示す含有量で用いて、実施例7の重合性組成物と実施例8の重合性組成物とを調製した。表1では、重合開始剤及び他の紫外線吸収剤は、市販品名で記載している。表1における「-」は、当該成分を含まないことを意味する。
(2.重合性組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜の製造)
各重合性組成物を厚み1mmのクラウンガラス板で挟み込み、光照射装置(EXECURE 3000、HOYA CANDEO OPTRONICS(株)製)を用い、1.0J/cm2(2.5mW/cm2)で光照射し、各重合性組成物がガラス板で挟み込まれた紫外線遮蔽膜1及び紫外線遮蔽膜2を作製した。紫外線遮蔽膜自体の膜厚は50μmになる間隔に、ガラス板間の距離を調整した。
各重合性組成物を厚み1mmのクラウンガラス板で挟み込み、光照射装置(EXECURE 3000、HOYA CANDEO OPTRONICS(株)製)を用い、1.0J/cm2(2.5mW/cm2)で光照射し、各重合性組成物がガラス板で挟み込まれた紫外線遮蔽膜1及び紫外線遮蔽膜2を作製した。紫外線遮蔽膜自体の膜厚は50μmになる間隔に、ガラス板間の距離を調整した。
(3.紫外線遮蔽膜の評価)
(3-1.光透過率の評価)
上記条件で作製したガラス板で挟み込まれた紫外線遮蔽膜1及び紫外線遮蔽膜2を用い、波長300nmから800nmの透過率を測定した。結果を下記表2に示す。
また、図1に、紫外線遮蔽膜1の300nmから800nmにおける透過率スペクトルを示し、図2に、紫外線遮蔽膜2の300nmから800nmにおける透過率スペクトルを示す。
(3-1.光透過率の評価)
上記条件で作製したガラス板で挟み込まれた紫外線遮蔽膜1及び紫外線遮蔽膜2を用い、波長300nmから800nmの透過率を測定した。結果を下記表2に示す。
また、図1に、紫外線遮蔽膜1の300nmから800nmにおける透過率スペクトルを示し、図2に、紫外線遮蔽膜2の300nmから800nmにおける透過率スペクトルを示す。
表2、図1及び図2により、紫外線遮蔽膜1及び紫外線遮蔽膜2は、いずれも、波長390nm~430nmの範囲における紫外線の遮蔽性が良好であり、波長440nm以上の波長域の光透過性が良好であることがわかる。また、他の紫外線吸収剤をさらに含む紫外線遮蔽膜2は、紫外線のより短波長側から長波長側、具体的には、300nm~430nm付近の広い波長域の紫外線の遮断性が良好であることがわかる。
(3-2.保存性の評価)
紫外線遮蔽膜1及び紫外線遮蔽膜2を、40℃、湿度50%RHの条件下、1週間保存した後、室温で1日放置した。
その後、紫外線遮蔽膜1及び紫外線遮蔽膜2を目視にて観察したところ、特定化合物(II)及び他の紫外線吸収剤のいずれも、ブリードアウト等は目視で確認できなかった。その結果、実施例7及び実施例8の硬化物である紫外線遮蔽膜は、厳しい条件下でも、特定化合物(II)及び他の紫外線吸収剤のブリードアウト等が抑制されたことが確認された。
紫外線遮蔽膜1及び紫外線遮蔽膜2を、40℃、湿度50%RHの条件下、1週間保存した後、室温で1日放置した。
その後、紫外線遮蔽膜1及び紫外線遮蔽膜2を目視にて観察したところ、特定化合物(II)及び他の紫外線吸収剤のいずれも、ブリードアウト等は目視で確認できなかった。その結果、実施例7及び実施例8の硬化物である紫外線遮蔽膜は、厳しい条件下でも、特定化合物(II)及び他の紫外線吸収剤のブリードアウト等が抑制されたことが確認された。
<実施例9>
(例示化合物31とメタクリル酸メチルとの共重合体の製造)
実施例3で得た例示化合物31 100mg、メタクリル酸メチル9.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40.0gの混合物を窒素気流下80℃にて30分撹拌した。
この溶液にV-601(富士フイルム和光純薬(株)製)136mgを加え、窒素気流下80℃で4時間撹拌した。さらにV-601を23mg反応混合物に加え、窒素気流下90℃でさらに2時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ヘキサン200mLに撹拌しながら添加した。2時間室温下撹拌後析出した固体を濾取しヘキサンで洗浄した。
得られた固体にヘキサン100mLを加え、加熱還流した。混合物を室温まで冷却後、濾取、乾燥し、本開示の重合体である例示重合体Aを8.3g得た。
得られた共重合体の数平均分子量は15,600(ポリスチレン換算)であった。
得られた例示重合体A 40mgをクロロホルム100mLに溶解し、吸収スペクトルを測定した(光路長:1cm)。λmax 409nm、吸光度0.795であった。
(例示化合物31とメタクリル酸メチルとの共重合体の製造)
実施例3で得た例示化合物31 100mg、メタクリル酸メチル9.9g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40.0gの混合物を窒素気流下80℃にて30分撹拌した。
この溶液にV-601(富士フイルム和光純薬(株)製)136mgを加え、窒素気流下80℃で4時間撹拌した。さらにV-601を23mg反応混合物に加え、窒素気流下90℃でさらに2時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ヘキサン200mLに撹拌しながら添加した。2時間室温下撹拌後析出した固体を濾取しヘキサンで洗浄した。
得られた固体にヘキサン100mLを加え、加熱還流した。混合物を室温まで冷却後、濾取、乾燥し、本開示の重合体である例示重合体Aを8.3g得た。
得られた共重合体の数平均分子量は15,600(ポリスチレン換算)であった。
得られた例示重合体A 40mgをクロロホルム100mLに溶解し、吸収スペクトルを測定した(光路長:1cm)。λmax 409nm、吸光度0.795であった。
<実施例10>
(例示化合物31と2-[5-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-ヒドロキシ]フェニル-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールとメタクリル酸メチルとの共重合体の製造)
(例示化合物31と2-[5-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-ヒドロキシ]フェニル-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールとメタクリル酸メチルとの共重合体の製造)
実施例3で得た例示化合物31 100mg、2-[5-(2-メタクリロイルオキシエチル)-2-ヒドロキシ]フェニル-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール 394mg、メタクリル酸メチル9.5g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40.0gの混合物を窒素気流下80℃にて30分撹拌した。
この溶液にV-601(富士フイルム和光純薬(株)製)169mgを加え、窒素気流下80℃で2時間撹拌した。さらにV-601を81mg加え、窒素気流下80℃で2時間撹拌し、その後、窒素気流下90℃で2時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ヘキサン200mLに撹拌しながら添加した。2時間室温下撹拌後、析出した固体を濾取しヘキサンで洗浄した。
得られた固体にイソプロピルアルコール30mL、ヘキサン70mLを加え室温で4時間撹拌後、濾取、乾燥し、本開示の重合体である例示重合体Bを8.6g得た。例示重合体Bは、特定化合物(II)である例示化合物31と、他の紫外線吸収剤であるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤と、重合性化合物との共重合体である。
得られた例示重合体Bの数平均分子量は12,800(ポリスチレン換算)であった。
得られた例示重合体B 40mgをクロロホルム100mLに溶解し、吸収スペクトルを測定した。結果を図3に示す。
この溶液にV-601(富士フイルム和光純薬(株)製)169mgを加え、窒素気流下80℃で2時間撹拌した。さらにV-601を81mg加え、窒素気流下80℃で2時間撹拌し、その後、窒素気流下90℃で2時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ヘキサン200mLに撹拌しながら添加した。2時間室温下撹拌後、析出した固体を濾取しヘキサンで洗浄した。
得られた固体にイソプロピルアルコール30mL、ヘキサン70mLを加え室温で4時間撹拌後、濾取、乾燥し、本開示の重合体である例示重合体Bを8.6g得た。例示重合体Bは、特定化合物(II)である例示化合物31と、他の紫外線吸収剤であるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤と、重合性化合物との共重合体である。
得られた例示重合体Bの数平均分子量は12,800(ポリスチレン換算)であった。
得られた例示重合体B 40mgをクロロホルム100mLに溶解し、吸収スペクトルを測定した。結果を図3に示す。
図3の吸収スペクトルより、例示重合体Bは、例示化合物31に由来する波長410nmと、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤に由来する波長300nm~350nm付近とに極大吸収を有し、紫外線のより短波長側から長波長側までの広い紫外線域を遮断し、且つ、440nm以上の波長域の透過性が良好であることがわかる。
<実施例11>
(例示化合物31と高分子化合物と溶剤を含む樹脂組成物の調製)
実施例3で得た例示化合物31 14.2mg、高分子化合物(ダイヤナールBR-80(モノマー単位としてメチルメタクリレート60質量%以上含有、Mw:95,000、酸価:0mgKOH/gのPMMA系ポリマー)、三菱ケミカル株式会社製)1.1g及び溶剤(クロロホルム)7.6gを、室温で30分間、撹拌混合して、実施例11の樹脂組成物を得た。
(積層体の製造)
得られた樹脂組成物を、透明支持体(ガラス板)上に、スピンコート塗布し、100℃で2分間乾燥して、透明支持体上に樹脂組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜を有する積層体を得た。紫外線遮蔽膜の乾燥後の膜厚は10μmであった。
(積層体の評価)
既述と同様の方法にて測定した積層体は、波長400nmにおける透過率が1%であり、波長440nmにおける透過率が88%であった。
この結果より、実施例11の積層体は紫外線遮蔽性を有しながら、透明性が良好であることがわかる。
(例示化合物31と高分子化合物と溶剤を含む樹脂組成物の調製)
実施例3で得た例示化合物31 14.2mg、高分子化合物(ダイヤナールBR-80(モノマー単位としてメチルメタクリレート60質量%以上含有、Mw:95,000、酸価:0mgKOH/gのPMMA系ポリマー)、三菱ケミカル株式会社製)1.1g及び溶剤(クロロホルム)7.6gを、室温で30分間、撹拌混合して、実施例11の樹脂組成物を得た。
(積層体の製造)
得られた樹脂組成物を、透明支持体(ガラス板)上に、スピンコート塗布し、100℃で2分間乾燥して、透明支持体上に樹脂組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜を有する積層体を得た。紫外線遮蔽膜の乾燥後の膜厚は10μmであった。
(積層体の評価)
既述と同様の方法にて測定した積層体は、波長400nmにおける透過率が1%であり、波長440nmにおける透過率が88%であった。
この結果より、実施例11の積層体は紫外線遮蔽性を有しながら、透明性が良好であることがわかる。
<実施例12>
(例示化合物31由来の構成単位を含む例示重合体Bと溶剤とを含む樹脂組成物の調製)
実施例10で得た例示重合体B 1.1g及び溶剤(クロロホルム)7.6gを、室温で30分間撹拌混合して、実施例12の樹脂組成物を得た。
(積層体の製造)
得られた樹脂組成物を、実施例11で用いたのと同じ透明支持体上に、スピンコート塗布し、100℃で2分間乾燥して、透明支持体上に樹脂組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜を有する積層体を得た。
(積層体の評価)
既述と同様の方法にて測定した積層体の透過率は、波長300nm~400nmの範囲で2%以下であり、波長440nmで88%であった。
この結果より、実施例12の積層体は紫外線遮蔽性を有しながら、透明性が良好であることがわかる。
(例示化合物31由来の構成単位を含む例示重合体Bと溶剤とを含む樹脂組成物の調製)
実施例10で得た例示重合体B 1.1g及び溶剤(クロロホルム)7.6gを、室温で30分間撹拌混合して、実施例12の樹脂組成物を得た。
(積層体の製造)
得られた樹脂組成物を、実施例11で用いたのと同じ透明支持体上に、スピンコート塗布し、100℃で2分間乾燥して、透明支持体上に樹脂組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜を有する積層体を得た。
(積層体の評価)
既述と同様の方法にて測定した積層体の透過率は、波長300nm~400nmの範囲で2%以下であり、波長440nmで88%であった。
この結果より、実施例12の積層体は紫外線遮蔽性を有しながら、透明性が良好であることがわかる。
<実施例13>
(例示化合物I-1-5を含む重合性組成物の調製と評価)
例示化合物I-1-5 0.48g、重合性化合物であるメタクリル酸メチル 100mL、及び重合開始剤であるOmnirad(旧名称:IRGACURE)819 0.67mgを混合し、重合性組成物を調整した。
既述の方法にて測定した重合性組成物の極大吸収波長は440nmであった。
(例示化合物I-1-5を含む重合性組成物の調製と評価)
例示化合物I-1-5 0.48g、重合性化合物であるメタクリル酸メチル 100mL、及び重合開始剤であるOmnirad(旧名称:IRGACURE)819 0.67mgを混合し、重合性組成物を調整した。
既述の方法にて測定した重合性組成物の極大吸収波長は440nmであった。
<実施例14>
(例示化合物I-1-13を含む重合性組成物の調製と評価)
例示化合物I-1-13 0.67mg、重合性化合物であるメタクリル酸メチル 100mL、及び重合開始剤であるOmnirad(旧名称:IRGACURE)819 0.67mgを混合し、重合性組成物を調整した。
既述の方法にて測定した重合性組成物の極大吸収波長は436nmであった。
(例示化合物I-1-13を含む重合性組成物の調製と評価)
例示化合物I-1-13 0.67mg、重合性化合物であるメタクリル酸メチル 100mL、及び重合開始剤であるOmnirad(旧名称:IRGACURE)819 0.67mgを混合し、重合性組成物を調整した。
既述の方法にて測定した重合性組成物の極大吸収波長は436nmであった。
2019年8月15日に出願された日本国特許出願2019-149171の開示は参照により本開示に取り込まれる。
本開示に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本開示中に参照により取り込まれる。
本開示に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本開示中に参照により取り込まれる。
Claims (20)
- 一般式(I-2)中、R4及びR5は、それぞれ独立に、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、又はアリールカルボニル基である請求項2に記載の重合性組成物。
- 一般式(I-2)中、Aは、ベンゼン環、又はナフタレン環である請求項2又は請求項3に記載の重合性組成物。
- 一般式(I-2)で表される化合物は、酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にある請求項2~請求項4のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 一般式(I-2)で表される化合物以外の紫外線吸収剤をさらに含有する請求項2~請求項5のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の重合性組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜。
- 支持体と、請求項7に記載の紫外線遮蔽膜と、を有する積層体。
- 下記一般式(II)で表される化合物。
一般式(II)中、R1は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、電子吸引性基を表し、Aは5員又は6員の飽和若しくは不飽和の環を表し、5員又は6員の環は、さらに縮環していてもよい。
ただし、R1、R2、R3、R4、R5、及びAの少なくとも一つは、下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含み、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つが下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基を含む場合、R1、R2、R3、R4、及びR5の少なくとも一つは下記一般式(III)及び一般式(IV)からなる群より選ばれる置換基であってもよい。
一般式(III)中、Xは単結合又はアルキレン基を表し、Yは単結合、-O-又は-NR14-を表し、R14は水素原子又はアルキル基を表す。R8は水素原子又はアルキル基を表す。*は結合位置を表す。
一般式(IV)中、R9、R10、R11、R12、及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表し、Zは単結合、又はアルキレン基を表す。*は結合位置を表す。ただし、R9、R10、R11、R12、及びR13の少なくとも一つはビニル基を表す。 - 一般式(II)中、R4及びR5は、それぞれ独立に、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、又はアリールカルボニル基である請求項9に記載の化合物。
- 一般式(II)中、Aは、ベンゼン環、又はナフタレン環である請求項9又は請求項10に記載の化合物。
- 酢酸エチル中での吸収極大が波長390nm~430nmの範囲にある請求項9~請求項11のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項9~請求項12のいずれか1項に記載の化合物由来の構成単位を含む重合体。
- 請求項9~請求項12のいずれか1項に記載の化合物を含有する重合性組成物。
- 一般式(II)で表される化合物以外の紫外線吸収剤をさらに含有する請求項14に記載の重合性組成物。
- 請求項9~請求項12のいずれか1項に記載の化合物と、高分子化合物とを含む樹脂組成物。
- 請求項13に記載の重合体を含有する樹脂組成物。
- 一般式(II)で表される化合物以外の紫外線吸収剤をさらに含有する請求項16又は請求項17に記載の樹脂組成物。
- 請求項14若しくは請求項15に記載の重合性組成物の硬化物、又は、請求項16~請求項18のいずれか1項に記載の樹脂組成物の硬化物である紫外線遮蔽膜。
- 支持体と、請求項19に記載の紫外線遮蔽膜と、を有する積層体。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021539828A JP7258155B2 (ja) | 2019-08-15 | 2020-06-22 | 重合性組成物、化合物、重合体、樹脂組成物、紫外線遮蔽膜及び積層体 |
CN202080056313.2A CN114206960B (zh) | 2019-08-15 | 2020-06-22 | 聚合性组合物、化合物、聚合物、树脂组合物、紫外线遮蔽膜及层叠体 |
US17/575,651 US20220137260A1 (en) | 2019-08-15 | 2022-01-14 | Polymerizable composition, compound, polymer, resin composition, ultraviolet cut film, and laminate |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019149171 | 2019-08-15 | ||
JP2019-149171 | 2019-08-15 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
US17/575,651 Continuation US20220137260A1 (en) | 2019-08-15 | 2022-01-14 | Polymerizable composition, compound, polymer, resin composition, ultraviolet cut film, and laminate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2021029146A1 true WO2021029146A1 (ja) | 2021-02-18 |
Family
ID=74571032
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2020/024476 WO2021029146A1 (ja) | 2019-08-15 | 2020-06-22 | 重合性組成物、化合物、重合体、樹脂組成物、紫外線遮蔽膜及び積層体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220137260A1 (ja) |
JP (1) | JP7258155B2 (ja) |
CN (1) | CN114206960B (ja) |
WO (1) | WO2021029146A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022039120A1 (ja) * | 2020-08-21 | 2022-02-24 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05100351A (ja) * | 1991-10-07 | 1993-04-23 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JP2000089407A (ja) * | 1998-09-11 | 2000-03-31 | Eastman Kodak Co | ハロゲン化銀写真材料 |
DE10203939A1 (de) * | 2002-02-01 | 2003-08-21 | Few Chemicals Chemiepark Bitte | Merocyaninfarbstoff und Initiatorsystem für die Photopolymerisation |
JP2006521220A (ja) * | 2003-03-25 | 2006-09-21 | ランクセス ドイチュラント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 情報層中にポリマー網目を含有する光学データ媒体 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007017886A (ja) | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Fujifilm Corp | 2光子吸収記録材料、2光子吸収光記録方法、2光子吸収光記録再生方法 |
JP2011225808A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-11-10 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、有機el表示装置、及び金属キレート色素 |
WO2017169370A1 (ja) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 富士フイルム株式会社 | 保護シート、画像表示装置、眼鏡レンズおよび眼鏡 |
-
2020
- 2020-06-22 WO PCT/JP2020/024476 patent/WO2021029146A1/ja active Application Filing
- 2020-06-22 CN CN202080056313.2A patent/CN114206960B/zh active Active
- 2020-06-22 JP JP2021539828A patent/JP7258155B2/ja active Active
-
2022
- 2022-01-14 US US17/575,651 patent/US20220137260A1/en active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05100351A (ja) * | 1991-10-07 | 1993-04-23 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JP2000089407A (ja) * | 1998-09-11 | 2000-03-31 | Eastman Kodak Co | ハロゲン化銀写真材料 |
DE10203939A1 (de) * | 2002-02-01 | 2003-08-21 | Few Chemicals Chemiepark Bitte | Merocyaninfarbstoff und Initiatorsystem für die Photopolymerisation |
JP2006521220A (ja) * | 2003-03-25 | 2006-09-21 | ランクセス ドイチュラント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 情報層中にポリマー網目を含有する光学データ媒体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022039120A1 (ja) * | 2020-08-21 | 2022-02-24 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2021029146A1 (ja) | 2021-02-18 |
CN114206960B (zh) | 2023-05-23 |
CN114206960A (zh) | 2022-03-18 |
US20220137260A1 (en) | 2022-05-05 |
JP7258155B2 (ja) | 2023-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106990472B (zh) | 光学层叠体 | |
KR20170095147A (ko) | 광학 필름 | |
US9335566B2 (en) | Photochromic lens for eye glasses | |
JP7390890B2 (ja) | ベンゾトリアゾール化合物 | |
JP3366697B2 (ja) | 長波長紫外線吸収剤およびその製造方法 | |
CN111032704B (zh) | 固化物、光学部件、透镜、化合物及固化性组合物 | |
KR20160126063A (ko) | 적외선 센서, 근적외선 흡수 조성물, 경화막, 근적외선 흡수 필터, 이미지 센서, 카메라 모듈 및 화합물 | |
TW201738322A (zh) | 相位差薄膜 | |
JP2002105139A (ja) | 硬化性組成物 | |
TW201736342A (zh) | 光吸收性化合物、以及包含該化合物之聚合物組成物、聚合物薄膜及硬化膜 | |
JPWO2014069198A1 (ja) | 塗料及び近赤外線吸収フィルター | |
WO2021029146A1 (ja) | 重合性組成物、化合物、重合体、樹脂組成物、紫外線遮蔽膜及び積層体 | |
JP5484841B2 (ja) | フタロシアニン化合物 | |
US6852780B2 (en) | Composition for optical material, optical material and lenses | |
JP5289813B2 (ja) | フタロシアニン化合物 | |
JP2008013746A (ja) | 光学用粘着剤、光学用粘着シートおよび光学フィルタ | |
JP7428810B2 (ja) | 重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法 | |
JP7163492B2 (ja) | 樹脂組成物、液体組成物、色素化合物及び光学材料 | |
JP2022143648A (ja) | 波長変換膜形成用組成物及び波長変換膜 | |
WO2023190070A1 (ja) | 化合物及びその製造方法、重合性組成物、樹脂組成物、重合体、硬化物、並びに積層体 | |
JP6726299B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物、および、光学部材 | |
JP2005164972A (ja) | 光学フィルタおよびこれを用いたディスプレイ | |
WO2024024438A1 (ja) | 包接化合物及びその製造方法、重合性組成物、樹脂組成物、重合体、硬化物、並びに積層体 | |
KR102526413B1 (ko) | 고에너지 가시광 차단 수지 조성물 및 이에 의해 제조된 가시광 차단 시트 | |
JPH02108657A (ja) | ジシクロペンタジエン誘導体およびそれを含む重合性単量体組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 20853289 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2021539828 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 20853289 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |