WO2020129933A1 - 光学材料用組成物および光学材料 - Google Patents
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Definitions
- the present invention is a composition for an optical material comprising an ultraviolet absorber having good long-term storage stability and an optical material comprising the same, and in particular, a composition for an optical material capable of forming a plastic lens having a high blue light cut ratio. It is to provide things.
- Patent Document 1 includes a multilayer film provided on the convex surface of a plastic member, and the multilayer film has an average reflectance of 2 to 400 in a wavelength range of 400 to 500 nm.
- a lens that is 10% is proposed.
- this lens when the cut rate of blue light was measured, it was around 30%.
- Patent Documents 2 and 3 describe a polymerizable composition for a lens, which contains a benzotriazole-based ultraviolet absorber and has a high light cut rate, but focuses on absorption at 405 nm or less, and is blue. There is no discussion about the light cut rate.
- Patent Documents 4 and 5 include a 2-(2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl)-chlorobenzotriazole UV absorber for a lens having an improved blue light cut ratio. Although a polymerizable composition has been proposed, the present ultraviolet absorber has low solubility in a monomer, and thus has poor long-term storage stability.
- an object of the present invention is to provide a composition for an optical material having good long-term storage stability and an optical material comprising the same, and particularly for an optical material capable of forming a plastic lens having a high blue light cut ratio. It is intended to provide a composition.
- the present inventors have achieved the above-mentioned object by using an ultraviolet absorber having a maximum absorption wavelength of 360 nm or more and less than 380 nm and comprising a benzotriazole compound having a specific structure. This has led to the completion of the present invention.
- the present invention is [1] 100 parts by mass of the polymerizable monomer (A), (B) 0.001 to 0.3 parts by mass of an ultraviolet absorber having a maximum absorption wavelength of 360 nm or more and less than 380 nm and represented by the following formula (1): It is a composition for optical materials, which comprises:
- R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxy group, a linear or branched mono-substituted amino group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 carbon atom.
- the polymerizable monomer (A) is bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane, xylylenediisocyanate, 4,4′-methylenebisphenylbisisocyanate, 2,4′.
- the composition for optical materials according to the above [1] comprising at least one polythiol compound selected from -3--3-mercaptopropane.
- the polymerizable monomer (A) is bis(2,3-epithiopropyl)disulfide, and 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane. And 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane.
- the composition for optical materials according to the above [1] which comprises a mixture as a component.
- An optical material comprising a cured product obtained by polymerizing and curing the composition for optical material according to any one of [1] to [3], which has a light transmittance of 5% or less at a wavelength of 400 nm and a wavelength of An optical material having a light transmittance at 420 nm of 70% or lower and a light cut ratio in the wavelength range of 380 to 500 nm of 35% or higher.
- a plastic lens made of the optical material according to [4].
- the maximum absorption wavelength of each compound was measured in a solvent that does not affect the measurement.
- the solvent include chloroform.
- an optical material having a high blue light cut ratio particularly a plastic lens made of the optical material, can be obtained, and the composition has good storage stability. Therefore, its utility value is high.
- composition for optical materials of the present invention (A) 100 parts by mass of the polymerizable monomer (B) 0.001 to 0.3 parts by mass of an ultraviolet absorber having a maximum absorption wavelength of 360 nm or more and less than 380 nm and having a specific structure. It is a characteristic composition for optical materials.
- polymerizable monomer preferably used in the composition for optical materials known polyaddition type monomers (hereinafter, sometimes referred to simply as “(A1) component”) and cationically polymerizable monomers (Hereinafter, it may be simply referred to as “(A2) component”) and radical-polymerizable monomer (hereinafter may be simply referred to as “(A3) component”) can be used.
- polyaddition-type polymerizable monomer As the polyaddition-type polymerizable monomer in the present invention, known ones can be used without particular limitation, and examples thereof include resins such as polyurethane resin, polythiourethane resin, polyurea resin, polyurethane-polyurea resin, polythiourethane-polyurea resin and the like. It is a monomer that is a raw material for obtaining.
- the polyisocyanate compound (hereinafter sometimes referred to simply as the component (A1-1)) is not particularly limited, and specific examples thereof include bis(isocyanatomethyl)cyclohexane and bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.
- Heptane hydrogenated 2,6-tolylene diisocyanate, hydrogenated metaphenylene diisocyanate, hydrogenated paraphenylene diisocyanate, hydrogenated 2,4-tolylene diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated metaxylylene diisocyanate, Alicyclic isocyanate compounds such as hydrogenated para-xylylene diisocyanate and isophorone diisocyanate; phenylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, xylylene diisocyanate, tetramethyl xylylene diisocyanate, 2,6-naphthalene diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate Aromatic isocyanate compounds such as hexamethylene diisocyanate, octamethylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate,
- polythiol compound examples include methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,1-propanedithiol, 1,2-propanedithiol, 1,3- Propanedithiol, 2,2-propanedithiol, 1,6-hexanedithiol, 1,2,3-propanetrithiol, tetrakis(mercaptomethyl)methane, 1,1-cyclohexanedithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, 2, 2-dimethylpropane-1,3-dithiol, 3,4-dimethoxybutane-1,2-dithiol, 2-methylcyclohexane-2,3-dithiol, 1,1-bis(mercaptomethyl)cyclohexane, bis(thiomalate)( 2-mercaptoethyl ester
- An aromatic thiol containing a sulfur atom in addition to a mercapto group such as an alkylated compound; bis(mercaptomethyl)sulfide, bis(mercaptoethyl)sulfide, bis(mercaptopropyl)sulfide, bis(mercaptomethylthio)methane, bis(2- Mercaptoethylthio)methane, bis(3-mercaptopropylthio)methane, 1,2-bis(mercaptomethylthio)ethane, 1,2-bis(2-mercaptoethylthio)ethane, 1,2-bis(3-mercapto Propylthio)ethane, 1,3-bis(mercaptomethylthio)propane, 1 ,3-bis(2-mercaptoethylthio)propane, 1,3-bis(3-mercaptopropylthio)propane, 1,2-bis(2-mercaptoethylthio)-3-mercaptopropane
- polyol compound examples include, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolethane, tri Methylolpropane, butanetriol, 1,2-methylglucoside, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, triethylene glycol, polyethylene glycol, tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate, cyclobutanediol, cyclopentanediol, cyclohexane Diol, cycloheptanediol, cyclooctanediol, bicyclo[4.3.0]-nonanediol, dicyclohexaned
- polyamine compound examples include hexamethylenediamine and bis(4-aminocyclohexyl)methane.
- cationically polymerizable monomer known ones can be used without particular limitation, and are monomers serving as raw materials for obtaining resins such as epoxy resins and polysulfide resins.
- polyepoxy compounds which are monomers for ring-opening polymerization, polyepithio compounds, polythietane compounds, and those obtained by reacting polyepithio compounds with polythiol compounds, and polyepoxy compounds known as monomers
- component (A2-1) a polyepithio compound (hereinafter sometimes referred to simply as the component (A2-2)) or a polythietane compound (hereinafter simply referred to as the component (A2-3))
- the polythiol compound those exemplified in the above (A1-2) can be mentioned.
- the polyepoxy compound is roughly classified into an aliphatic epoxy compound, an alicyclic epoxy compound and an aromatic epoxy compound, and specific examples thereof include the following.
- Examples of the aliphatic epoxy compound include ethylene oxide, 2-ethyloxirane, butylglycidyl ether, phenylglycidyl ether, 2,2'-methylenebisoxirane, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl.
- Ether triethylene glycol diglycidyl ether, tetraethylene glycol diglycidyl ether, nonaethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, dipropylene glycol diglycidyl ether, tripropylene glycol diglycidyl ether, tetrapropylene glycol diglycidyl ether, Nonapropylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, glycerol triglycidyl ether, diglycerol tetraglycidyl ether, pentaerythritol tetraglycidyl ether, diglycidyl tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate
- Examples include ethers and triglycidyl ethers of tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate.
- alicyclic epoxy compounds include isophoronediol diglycidyl ether and bis-2,2-hydroxycyclohexylpropane diglycidyl ether.
- aromatic epoxy compound examples include resorcin diglycidyl ether, bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether, bisphenol S diglycidyl ether, orthophthalic acid diglycidyl ester, phenol novolac polyglycidyl ether, and cresol novolac polyglycidyl ether. ..
- polyepithio compound examples include bis(1,2-epithioethyl)sulfide, bis(1,2-epithioethyl)disulfide, bis(epithioethylthio)methane, bis(epithioethylthio)benzene, bis[4 -(Epithioethylthio)phenyl] sulfide, epithioethylthio compounds such as bis[4-(epithioethylthio)phenyl]methane; bis(2,3-epithiopropyl) sulfide, bis(2,3- Epithiopropyl) disulfide, bis(2,3-epithiopropylthio)methane, 1,2-bis(2,3-epithiopropylthio)ethane, 1,2-bis(2,3-epithiopropylthio)ethane, 1,2-bis(
- polythietane compound a metal-containing thietane compound or a non-metal thietane compound can be used.
- These polythietane compounds contain one or more thietanyl groups in the molecule, as disclosed in WO2005/095490 and JP-A-2003-327583.
- bis-thietanyl sulfide bis(3-thietanylthio)disulfide, bis(3-thietanylthio)methane, 3-(((3′-thietanylthio)methylthio)methylthio)thietane, and other sulfide-based thietane compounds
- bis(3-thietanyl ) Disulfide bis(3-thietanyl)trisulfide, bis(3-thietanyl)tetrasulfide, bis(3-thietanyl)pentasulfide, and other polysulfide-based thietane compounds.
- radical-polymerizable monomer in the invention known ones can be used without any particular limitation.
- a (meth)acrylate compound hereinafter sometimes referred to simply as the component (A3-1)
- a (meth)acrylate group can be used.
- a radical-polymerizable monomer having a carbon-carbon unsaturated bond that does not have it hereinafter, sometimes referred to as a vinyl compound or (A3-2) component
- a radical-polymerizable monomer having a carbon-carbon unsaturated bond that does not have it hereinafter, sometimes referred to as a vinyl compound or (A3-2) component
- a radical-polymerizable monomer having a carbon-carbon unsaturated bond that does not have it hereinafter, sometimes referred to as a vinyl compound or (A3-2) component
- a radical-polymerizable monomer having a carbon-carbon unsaturated bond that does not have it hereinafter, sometimes referred to as a vinyl compound or (A3-2) component
- (meth)acrylate compound a known compound having at least one (meth)acrylate group in the molecule can be used without particular limitation, and if a specific (meth)acrylate compound is exemplified, glycidyl (meth)acrylate, Trimethylolpropane tri(meth)acrylate, tetramethylolmethane tri(meth)acrylate, trimethylolpropane triethylene glycol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, urethane oligomer tetra (Meth)acrylate, urethane oligomer hexa(meth)acrylate, polyester oligomer hexa(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, tri
- Vinyl compound examples include methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, ethyl vinyl ether, styrene, vinyl cyclohexane, butadiene, 1,4-pentadiene, divinyl sulfide, divinyl sulfone, 1,2-divinylbenzene, 1,3.
- diethylene glycol bisallyl carbonate methoxy polyethylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 550), methoxy polyethylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 350), methoxy polyethylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 1500), polyethylene glycol allyl ether (especially average).
- Molecular weight 450 methoxy polyethylene glycol-polypropylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 750), butoxy polyethylene glycol-polypropylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 1600), methacryloyloxy polyethylene glycol-polypropylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 560), Phenoxy polyethylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 600), methacryloyloxy polyethylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 430), acryloyloxy polyethylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 420), vinyloxy polyethylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 560) , Styryloxy polyethylene glycol allyl ether (especially average molecular weight 650), methoxy polyethylene thioglycol allyl thioether (especially average molecular weight 730), and the like.
- the polymerizable monomer (A) is preferably a combination of a polyisocyanate compound and a polythiol compound, a combination of a polyisocyanate compound and a polyol compound, a polyepithio compound and/or a polythietane compound, a combination of a polyepithio compound and a polythiol compound.
- the polymerizable monomer (A) is more preferably a combination of a polyisocyanate compound and a polythiol compound, or a combination of a polyepithio compound and a polythiol compound.
- the polymerizable monomer (A) is a combination of a polyisocyanate compound and a polythiol compound
- the polymerizable monomer (A) is bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane, xylylenediiso
- It preferably comprises at least one polythiol compound selected from propane.
- the polymerizable monomer (A) is a combination of an epithio compound and a polythiol compound
- the polymerizable monomer (A) is particularly bis(2,3-epithiopropyl)disulfide, and 5,7-di Mercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 4,8-dimercaptomethyl It preferably comprises a mixture based on -1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane.
- the (B) benzotriazole-based ultraviolet absorber having a maximum absorption wavelength of 360 nm or more and less than 380 nm in order to impart the ability to cut ultraviolet rays and blue light to the optical material, the (B) benzotriazole-based ultraviolet absorber having a maximum absorption wavelength of 360 nm or more and less than 380 nm (hereinafter also referred to simply as (B) component) Yes) is included.
- the benzotriazole type ultraviolet absorber of the present invention is represented by the following formula (1).
- the maximum absorption wavelength means the wavelength of the peak of the maximum absorption that appears in the absorption spectrum (the peak of the convex spectrum).
- a plurality of maximum absorption wavelengths may be confirmed.
- at least one maximum absorption wavelength may be confirmed within the wavelength range specified in the present invention.
- the above-mentioned benzotriazole-based UV absorber having a maximum absorption wavelength of 360 nm or more and less than 380 nm means a benzotriazole-based UV absorber having at least one of the maximum absorption wavelengths of 360 nm or more and less than 380 nm.
- R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxy group, a linear or branched mono-substituted amino group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 carbon atom.
- linear or branched amino group having 1 to 4 carbon atoms; nitro group; carboxyl group; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxy A carbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, an n-hexyloxycarbonyl group, an n-octyloxycarbonyl group, a 2-ethylhexyloxycarbonyl group, or the like, which may be substituted and has a straight or branched chain of 1 to 8 carbon atoms.
- alkyloxycarbonyl group a linear or branched hydroxyalkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted, such as a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxybutyl group, a hydroxyhexyl group and a hydroxyoctyl group; Methylcarbonyloxymethyl group, ethylcarbonyloxymethyl group, propylcarbonyloxymethyl group, butylcarbonyloxymethyl group, hexylcarbonyloxymethyl group, heptylcarbonyloxymethyl group, octylcarbonyloxymethyl group, methylcarbonyloxyethyl group, ethylcarbonyl The oxyethyl group, the propylcarbonyloxyethyl group, the butylcarbonyloxyethyl group, the hexylcarbonyloxyethyl group, the heptylcarbon
- Linear or branched alkylcarbonyloxyalkyl group ; carboxymethyl group, carboxyethyl group Group, carboxyalkyl group such as carboxypropyl group; linear or branched alkyloxycarbonyl having 1 to 8 carbon atoms in the alkyl group such as methyloxycarbonylmethyl group, ethyloxycarbonylethyl group and propyloxycarbonylethyl group
- alkyl group an aryl group such as a phenyl group, a benzyl group, a tolyl group, and a silyl group
- an acyl group such as a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, and a benzoyl group
- a sulfo group and a cyano group.
- R 2 include hydroxy group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, n-hexyloxy group, an optionally substituted linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms such as an n-octyloxy group and a 2-ethylhexyloxy group; a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, an n-butylthio group, An optionally substituted linear or branched alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms such as an isobutylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, an n-hexylthio group, an n-octylthio group and a 2-e
- R 3 include hydrogen atom; hydroxy group; methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-hexyl group, n
- An optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms such as an octyl group and a 2-ethylhexyl group; a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, optionally substituted linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms such as sec-butoxy group, tert-butoxy group, n-hexyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group; monomethyla
- the benzotriazole derivative compound represented by the general formula (1) is preferably R 1 as a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, an n-octyloxy group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a methoxycarbonyl group.
- Ethoxycarbonyl group isopropoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, n-octyloxycarbonyl group, hydroxyethyl group , A methylcarbonyloxyethyl group, a heptylcarbonyloxyethyl group, R 2 is a methoxy group, an ethoxy group, an n-octyloxy group, a dimethylamino group, a diethylamino group, and R 3 is a hydrogen atom or a methyl group.
- Examples of the electron-donating substituent include a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched mono-substituted amino group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 to 1 carbon atoms. 4 straight-chain or branched di-substituted amino groups.
- R 2 and R 3 are electron donating substituents.
- examples of the electron-withdrawing substituent include a nitro group, a carboxyl group, an alkyloxycarbonyl group, an acyl group, a sulfo group, and a cyano group.
- Examples of the benzotriazole derivative compound represented by the general formula (1) of the present invention include 2-(2-hydroxy-4-dimethylaminophenyl)-5-methyloxycarbonyl-2H-benzotriazole and 2-(2- Hydroxy-4-dimethylaminophenyl)-5-ethyloxycarbonyl-2H-benzotriazole, 2-(2-hydroxy-4-dimethylaminophenyl)-5-butyloxycarbonyl-2H-benzotriazole, 2-(2- Hydroxy-4-dimethylaminophenyl)-5-octyloxycarbonyl-2H-benzotriazole, 2-(2-hydroxy-4-dimethylaminophenyl)-5-methyl-2H-benzotriazole, 2-(2-hydroxy- 4-diethylaminophenyl)-5-butyloxycarbonyl-2H-benzotriazole, 2-(2-hydroxy-4-dimethylamino-5-methylphenyl)-5-methyloxycarbonyl-2H-benzotri
- the component (B) is preferably a compound in which R 2 and R 3 in the above formula (1) are crosslinked to form a methylenedioxy group.
- the extinction coefficient of the component (B) is preferably in the range of 10 to 200 (L/(g ⁇ cm)) in order to be easily handled and to effectively exert its effect. By satisfying this range, it is possible to obtain an excellent effect of cutting off ultraviolet rays and blue light without lowering the strength of the optical material obtained by polymerizing and curing the composition for optical materials.
- the blending amount of the component (B) is 0.005 to 0.3 parts by mass per 100 parts by mass of the component (A), so that it has an excellent effect of blocking ultraviolet rays and blue light.
- the obtained optical material can be polymerized and cured without lowering its strength.
- the compounding amount of the compound (B) is more preferably 0.01 to 0.2 parts by mass.
- composition for optical materials of the present invention containing the above-mentioned component (A) and component (B) does not easily deposit an ultraviolet absorber and is excellent in long-term storage stability.
- a polymerization catalyst or a polymerization initiator can be added to the composition for optical materials of the present invention, if necessary, for polymerization and curing.
- the composition for optical materials of the present invention as other optional components, various known compounding agents within a range that does not impair the effect, for example, an antistatic agent, an internal release agent, an antioxidant, an anti-coloring agent, and a fluorescent agent. It may contain dyes, dyes, contents, fragrances, solvents, leveling agents, resin modifiers, light stabilizers, infrared absorbers, visible light absorbers, and the like.
- a known ultraviolet absorber whose maximum absorption wavelength is not in the range of 360 nm or more and less than 380 nm can be included.
- the polymerization catalyst include tertiary amines and inorganic or organic salts corresponding thereto, phosphines, quaternary ammonium salts, quaternary phosphonium salts, Lewis acids, and organic sulfonic acids. Examples of specific reaction catalysts include the following.
- Tertiary amines triethylamine, tripropylamine, dipropylethylamine, tributylamine, dimethylcyclohexylamine, triethylenediamine, tetramethylethylenediamine, N,N-dicyclohexylmethylamine, N,N-diisopropylethylamine, N-isopropyl-N-methyl Butylamine, N-methylpiperidine, N-ethylpiperidine, N,N-dimethylpiperazine, N,N-diethylpiperazine, hexamethylenetetramine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, N-methylpiperidone, N-methylpyrrolidine, N -Ethylpyrrolidine, N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylbenzylamine, N,N-dimethylaniline, N-methyldibenzylamine, pyridine, N-methylpyrazole, 1-methyl
- Phosphines trimethylphosphine, triethylphosphine, tri-n-propylphosphine, triisopropylphosphine, tri-n-butylphosphine, triphenylphosphine, tribenzylphosphine, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 1, 2-bis(dimethylphosphino)ethane.
- Quaternary ammonium salts tetramethylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, triethylbenzylammonium chloride, cetyldimethylbenzylammonium chloride, 1-n-dodecylpyridinium chloride.
- Quaternary phosphonium salts tetramethylphosphonium bromide, tetrabutylphosphonium chloride, tetrabutylphosphonium bromide, tetraphenylphosphonium bromide.
- the amount of the polymerization catalyst added is preferably 0.001 to 1 part by mass, preferably 0.002 to 0.5 part by mass, more preferably 0, based on 100 parts by mass of the component (A). 0.005 to 0.4 parts by mass.
- -Polymerization Initiator As the polymerization initiator, a known thermal polymerization initiator, photopolymerization initiator or the like can be used without particular limitation. Examples of typical polymerization initiators include the following.
- Thermal polymerization initiator diacyl peroxide such as benzoyl peroxide, p-chlorobenzoyl peroxide, decanoyl peroxide, lauroyl peroxide and acetyl peroxide; tert-butylperoxy-2-ethylhexanate, tert-butylperoxide Peroxyesters such as oxyneodecanate, cumylperoxyneodecanate and tert-butylperoxybenzoate; percarbonates such as diisopropylperoxydicarbonate and di-sec-butylperoxydicarbonate; azobisisobutyronitrile Azo compounds, etc.
- diacyl peroxide such as benzoyl peroxide, p-chlorobenzoyl peroxide, decanoyl peroxide, lauroyl peroxide and acetyl peroxide
- Photopolymerization initiator benzophenone; 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- [4-(2-hydroxyethoxy)-phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropane- Acetophenones such as 1-one, 2-benzyl-2dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone-1,1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one ⁇ -dicarbonyl compounds such as 1,2-diphenylethanedione and methylphenylglycoxylate; 2,6-dimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylpho
- the addition amount of the polymerization initiator is preferably 0.01 to 0.5 parts by mass, more preferably 0.05 to 0.4 parts by mass, based on 100 parts by mass as the total amount of the component (A).
- -Internal release agent As the internal release agent, a fluorine-based nonionic surfactant, a silicon-based nonionic surfactant, an alkyl quaternary ammonium salt, a phosphoric acid ester, an acidic phosphoric acid ester, an oxyalkylene-type acidic phosphoric acid ester, Alkali metal salt of acidic phosphoric acid ester, alkali metal salt of oxyalkylene type acidic phosphoric acid ester, metal salt of higher fatty acid, higher fatty acid ester, paraffin, wax, higher aliphatic amide, higher aliphatic alcohol, polysiloxanes, aliphatic Examples thereof include amine ethylene oxide adducts.
- an internal mold release agent for MR manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., JP series manufactured by Johoku Chemical Industry Co., Ltd., phosphanol series manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., AP, DP series and the like manufactured by Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. can be used.
- -Resin modifier The optical material composition of the present invention, for the purpose of adjusting the optical properties of the resin, impact resistance, various physical properties such as specific gravity, and adjusting the viscosity and pot life of the optical material composition, A resin modifier can be added within a range that does not impair the effects of this embodiment.
- episulfide compounds, alcohol compounds, amine compounds, epoxy compounds, organic acids and their anhydrides, olefin compounds including (meth)acrylate compounds, and the like can be used.
- -Visible Light Absorber any compound having a maximum absorption wavelength in the range of 400 nm to 750 nm can be used without particular limitation.
- a perylene compound, a porphyrin compound, a carotenoid compound, a cyanine compound, a phthalocyanine compound, an anthraquinone compound, an indigo compound, a neodymium compound, a tetraazaporphyrin compound and the like can be used.
- the optical material of the present invention comprises a cured product obtained by polymerizing and curing the above-mentioned composition for an optical material.
- the optical material has a light transmittance of 5% or less at a wavelength of 400 nm and a light transmittance of 70% or less at a wavelength of 420 nm, and has a light cut ratio (also referred to as a blue light cut ratio) of 35 to 380 to 500 nm. % Or more is preferable.
- the light transmittance of the optical material at a wavelength of 400 nm is more preferably 3% or less, still more preferably 1% or less.
- the light transmittance of the optical material at a wavelength of 420 nm is more preferably 65% or less, further preferably 60% or less.
- the light ray cutoff ratio in the wavelength range of 380 to 500 nm is more preferably 38% or more, further preferably 40% or more.
- the transmittance is calculated every 10 nm in the wavelength range from 380 nm to 500 nm, and the average value of the transmittance for each 10 nm (transmittance (T) of 380 to 500 nm) It is also calculated by the following formula.
- Blue light cut rate 100-(average value of transmittance (T) from 380 to 500 nm)
- the optical material obtained by polymerizing and curing the composition for an optical material of the present invention is not particularly limited in terms of use, but it is a normal eyeglass lens, goggles, eyeglasses for correcting vision, a lens for an imaging device, or a liquid crystal projector. It can be suitably used for various plastic lenses such as Fresnel lenses, lenticular lenses and contact lenses.
- a method for producing an optical material after mixing one or more benzotriazole-based UV absorbers selected from the above formula (1) with a polymerizable monomer to prepare a composition for an optical material, a known production method is used. Examples of the method include polymerization and curing/molding.
- the method for producing the plastic lens using the composition for an optical material is also not particularly limited, but usually cast polymerization is adopted.
- a composition for an optical material with a polymerization initiator as needed, injecting the mixed solution into a lens-molding mold, and usually by heating between -20°C and 150°C, a plastic lens can be obtained. can get.
- An optical material obtained by polymerizing and curing the composition for an optical material of the present invention, particularly a plastic lens made of the optical material, may be used with a coating layer on one side or both sides, if necessary.
- the coating layer include a primer layer, a hard coat layer, an antireflection layer, an antifogging coat layer, an antifouling layer, and a water repellent layer. These coating layers can be used alone or in a plurality of layers. When a coating layer is provided on both sides, the same coating layer or different coating layers may be provided on each side.
- These coating layers are known UV absorbers, infrared absorbers for the purpose of protecting the eyes from infrared rays, light stabilizers and antioxidants for the purpose of improving the weather resistance of lenses, and dyes for the purpose of enhancing the fashionability of lenses.
- a pigment, a photochromic dye, a photochromic pigment, an antistatic agent, and other known additives for enhancing the performance of the lens may be used in combination.
- various leveling agents may be used for the purpose of improving coating properties.
- a hard coat layer When a hard coat layer is provided, it can be obtained by applying and curing a coating liquid containing an inorganic compound such as an organic silicon compound, tin oxide, silicon oxide, zirconium oxide, and titanium oxide. Further, for the purpose of improving impact resistance or improving adhesion with the hard coat layer, a primer layer containing polyurethane as a main component can be provided on the surface of the plastic lens. Further, an antireflection layer may be formed on the hard coat layer by using silicon oxide, titanium dioxide, zirconium oxide, tantalum oxide or the like in order to impart antireflection performance. Further, a water-repellent film can be formed on the antireflection layer by using an organic silicon compound having a fluorine atom to improve water repellency.
- an inorganic compound such as an organic silicon compound, tin oxide, silicon oxide, zirconium oxide, and titanium oxide.
- a primer layer containing polyurethane as a main component can be provided on the surface of the plastic lens.
- the physical properties of the plastic lens obtained by polymerizing and curing the composition for optical material were determined by the following methods.
- (2) Measurement of light-cutting ratio in blue region (wavelength range of 380 nm to 500 nm) Transmittance of wavelength of 380 to 500 nm was measured using a spectrophotometer (UV-2550, manufactured by Shimadzu Corporation) and measured every 10 nm. The blue light cut rate was calculated from the transmittance (T (%)) by the following formula. Blue light cut rate (%) 100-(average value of transmittance (T) from 380 to 500 nm)
- the maximum absorption wavelength of the ultraviolet absorber was determined by the following method.
- a Shimadzu spectrophotometer UV-2550 manufactured by Shimadzu Corporation was used as a measuring instrument. The measurement was carried out by preparing a solution (concentration 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 mol/L) in which the measurement target was dissolved in a solvent (chloroform) and using a quartz cell having an optical path length of 10 mm.
- Example 1 50.28 parts by mass of bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane, 0.06 parts by mass of dimethyltin dichloride as a catalyst, and acidic phosphate ester JP-506H (manufactured by Johoku Chemical Industry Co., Ltd.) as a releasing agent. 0.15 parts by mass, 6-(5-heptylcarbonyloxyethyl-2H-benzotriazol-2-yl)benzo[1,3]dioxol-5-ol (maximum absorption wavelength: 367 nm) as an ultraviolet absorber.
- Example 2 52.02 parts by mass of xylylene diisocyanate, 0.04 parts by mass of dimethyltin dichloride as a catalyst, 0.15 parts by mass of acid phosphate JP-506H (manufactured by Johoku Chemical Industry Co., Ltd.) as a releasing agent, and UV absorber After adding 0.04 parts by mass of 6-(5-heptylcarbonyloxyethyl-2H-benzotriazol-2-yl)benzo[1,3]dioxol-5-ol (maximum absorption wavelength: 367 nm) and stirring, Furthermore, 47.98 parts by mass of 1,2-bis(2-mercaptoethylthio)-3-mercaptopropane was added, and the mixture was stirred and mixed under reduced pressure of 10 mmHg for 30 minutes to prepare a composition for optical materials.
- xylylene diisocyanate 0.04 parts by mass of dimethyltin dichloride as a catalyst
- the composition for optical materials was poured into a lens-molding mold (center thickness: 2.0 mm) consisting of a glass mold and a resin gasket, which had been prepared in advance, and then heated in an electric furnace at 20° C. to 120° C. for 24 hours. Polymerization was performed over time. After completion of the polymerization, the gasket and the mold were removed, and then heat treatment was performed at 120° C. for 2 hours to obtain a plastic lens. Table 1 shows the evaluation results of the obtained lenses.
- Example 3 0.04 parts by mass of 6-(5-heptylcarbonyloxyethyl-2H-benzotriazol-2-yl)benzo[1,3]dioxol-5-ol (maximum absorption wavelength: 367 nm) was placed in a sufficiently dried flask. A solution was prepared by charging 90.9 parts by mass of bis(2,3-epithiopropyl)disulfide and stirring at 20° C. for 1 hour.
- the composition for optical materials After defoaming the composition for optical materials for 1 hour at 600 Pa and filtering with a 1 ⁇ m PTFE filter, the composition for optical materials is used for lens molding including a glass mold and a resin gasket prepared in advance. It was poured into a mold (center thickness 2.0 mm). The glass mold was polymerized from 30° C. to 80° C. for 21 hours. After completion of the polymerization, the gasket and the mold were removed, and then heat treatment was performed at 120° C. for 3 hours to obtain a plastic lens. Table 1 shows the evaluation results of the obtained lenses.
- Example 4 Methyl methacrylate 90.00 parts by mass, ethylene glycol dimethacrylate 10.00 parts by mass, and 6-(5-heptylcarbonyloxyethyl-2H-benzotriazol-2-yl)benzo[1,3]dioxole as an ultraviolet absorber. 0.04 parts by mass of -5-ol (maximum absorption wavelength: 367 nm) and 0.10 parts by mass of azobisisobutylnitrile as a thermal polymerization initiator were mixed, well stirred at room temperature, and depressurized to 50 mmHg for 10 minutes to remove. After care, a composition for optical material was obtained.
- the composition for optical materials was poured into a lens-molding mold (center thickness: 2.0 mm) consisting of a glass mold and a resin gasket, which had been prepared in advance, and was heated in an electric furnace at a temperature of 40°C to 85°C for 24 hours. Polymerization was performed over time. After completion of the polymerization, the gasket and the mold were removed, and then heat treatment was performed at 100° C. for 2 hours to obtain a plastic lens. Table 1 shows the evaluation results of the obtained lenses.
- Examples 5-8 Plastic lenses were obtained in the same manner as in Examples 1 to 4 except that the addition amount of the ultraviolet absorber was changed as shown in Table 1 in Examples 1 to 4. Table 1 shows the evaluation results of the obtained lenses.
- compositions for optical materials produced in the above Examples 1 to 8 were excellent in long-term storage stability because precipitation of the ultraviolet absorber was not confirmed within 24 hours at room temperature (25°C).
- the polymerizable monomer (A) and the ultraviolet absorber (B) shown in the table are as follows.
- A4 xylylene diisocyanate
- A5 bis(2,3-epithiopropyl) disulfide
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Abstract
本発明は、(A)重合性単量体 100質量部、(B)極大吸収波長が360nm以上380nm未満であり、特定の構造を有する紫外線吸収剤 0.001~0.3質量部を含有してなることを特徴とする光学材料用組成物、及び該組成物からなる光学材料である。本発明によれば、長期間保存安定性が良好な紫外線吸収剤を含んでなる光学材料用組成物及びそれからなる光学材料であり、特に青色光のカット率が高いプラスチックレンズを形成できる、光学材料用組成物を提供することができる。
Description
本発明は、長期保存安定性の良好な紫外線吸収剤を含んでなる光学材料用組成物およびそれからなる光学材料であり、特に、青色光のカット率が高いプラスチックレンズを形成できる、光学材料用組成物を提供するものである。
従来から、眼が紫外線に暴露することによる悪影響が、問題視されている。さらに、近年、目の健康に対して、青色領域(380~500nm)の光線(以下、青色光ともいう)もエネルギーが強いため、網膜などの損傷の原因になると言われている。青色光による損傷を「ブルーライトハザード」といい、それを防ぐため、特に比較的短波長の380~420nm程度の青色光をカットすることが望ましいと言われている。
このような問題を解決するため、例えば、特許文献1には、プラスチック部材の凸面上に配設された多層膜を備え、その多層膜は、400~500nmの波長範囲における平均反射率が2~10%であるレンズが提案されている。しかしながら、このレンズでは、青色光のカット率を測定すると、30%前後であった。
また、特許文献2、3には、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を含有し、光線カット率を高めたレンズ用重合性組成物が記載されているが、405nm以下の吸収に着目しており、青色光カット率に関しては何ら議論されていない。
また、特許文献4、5には、2-(2-ヒドロキシ-3-t-ブチル-5-メチルフェニル)-クロロベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を含有し、青色光のカット率を向上させたレンズ用重合性組成物が提案されているが、本紫外線吸収剤はモノマーへの溶解度が低いため、長期保存安定性が良くない。
したがって、本発明の目的は、長期間保存安定性が良好な光学材料用組成物及びそれからなる光学材料を提供することにあり、特に青色光のカット率が高いプラスチックレンズを形成できる、光学材料用組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するため鋭意検討した結果、極大吸収波長が360nm以上380nm未満であり、特定構造のベンゾトリアゾール化合物からなる紫外線吸収剤を用いることにより、前記の目的を達成することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
[1](A)重合性単量体 100質量部、(B)極大吸収波長が360nm以上380nm未満であり、下記式(1)で表わされる紫外線吸収剤 0.001~0.3質量部、を含有してなることを特徴とする、光学材料用組成物である。
[1](A)重合性単量体 100質量部、(B)極大吸収波長が360nm以上380nm未満であり、下記式(1)で表わされる紫外線吸収剤 0.001~0.3質量部、を含有してなることを特徴とする、光学材料用組成物である。
(ただし、R1は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルキル基の炭素数が1~8のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1~8のヒドロキシアルキル基、アルキル基の炭素数が各々1~8のアルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキル基の炭素数が1~3のカルボキシアルキル基、アルキル基の炭素数の合計が2~10のアルキルオキシカルボニルアルキル基、アリール基、アシル基、スルホ基またはシアノ基を表わす。R2はヒドロキシ基、炭素数1~8のアルコキシ基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基を表わし、R3は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1~8のアルキル基またはアルコキシ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基を表わし、R2とR3が架橋された環状構造であってもよい。)
本発明は、以下の態様をとることができる。
[2]前記重合性単量体(A)が、ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、キシリレンジイソシネート、4,4’-メチレンビスフェニルビスイソシアネート、2,4’-メチレンビスフェニルビスイソシアネート及びメチル-1,3-フェニレンジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物、並びにペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)及び1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパンから選ばれる少なくとも1種のポリチオール化合物を含んでなる、前記[1]記載の光学材料用組成物。
[3]前記重合性単量体(A)が、ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを主成分とする混合物を含んでなる、前記[1]記載の光学材料用組成物。
[4]前記[1]~[3]のいずれかに記載の光学材料用組成物を重合硬化させてなる硬化体からなる光学材料であり、波長400nmの光線透過率が5%以下で且つ波長420nmの光線透過率が70%以下であり、380~500nmの波長域の光線カット率が35%以上である光学材料。
[5]前記[4]記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
本発明は、以下の態様をとることができる。
[2]前記重合性単量体(A)が、ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、キシリレンジイソシネート、4,4’-メチレンビスフェニルビスイソシアネート、2,4’-メチレンビスフェニルビスイソシアネート及びメチル-1,3-フェニレンジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物、並びにペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)及び1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパンから選ばれる少なくとも1種のポリチオール化合物を含んでなる、前記[1]記載の光学材料用組成物。
[3]前記重合性単量体(A)が、ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを主成分とする混合物を含んでなる、前記[1]記載の光学材料用組成物。
[4]前記[1]~[3]のいずれかに記載の光学材料用組成物を重合硬化させてなる硬化体からなる光学材料であり、波長400nmの光線透過率が5%以下で且つ波長420nmの光線透過率が70%以下であり、380~500nmの波長域の光線カット率が35%以上である光学材料。
[5]前記[4]記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
なお、本発明において、各化合物の極大吸収波長等の測定は、該測定に影響を与えない溶媒中で測定した。該溶媒としては、たとえば、クロロホルムが挙げられる。
本発明の光学材料用組成物を重合硬化することにより、青色光のカット率の高い光学材料、特に該光学材料からなるプラスチックレンズを得ることができ、また、該組成物の保存安定性が良好であるため、その利用価値は高い。
本発明の光学材料用組成物は、
(A)重合性単量体 100質量部
(B)極大吸収波長が360nm以上380nm未満であり、かつ特定の構造を有する紫外線吸収剤 0.001~0.3質量部
を含有してなることを特徴とする、光学材料用組成物である。
(A)重合性単量体 100質量部
(B)極大吸収波長が360nm以上380nm未満であり、かつ特定の構造を有する紫外線吸収剤 0.001~0.3質量部
を含有してなることを特徴とする、光学材料用組成物である。
以下、各成分について説明する。
<(A)成分:重合性単量体>
本発明では公知の重合性単量体を使用することができる。
<(A)成分:重合性単量体>
本発明では公知の重合性単量体を使用することができる。
光学材料用組成物に好適に使用される重合性単量体としては、公知の重付加系単量体(以下、単に「(A1)成分」とする場合もある)、カチオン重合性単量体(以下、単に「(A2)成分」とする場合もある)及びラジカル重合性単量体(以下、単に「(A3)成分」とする場合もある)、が使用できる。
<(A1)重付加系重合性単量体>
本発明における重付加系重合性単量体は、公知のものが特に制限なく使用でき、例えばポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリウレタン-ポリウレア樹脂、ポリチオウレタン-ポリウレア樹脂等の樹脂を得るための原料となる単量体である。具体的には、それぞれ、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリアミン化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とポリアミン化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とポリアミン化合物の組み合わせ、により使用され、これらの単量体の組み合わせは、単独もしくは混合して使用できる。
本発明における重付加系重合性単量体は、公知のものが特に制限なく使用でき、例えばポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリウレタン-ポリウレア樹脂、ポリチオウレタン-ポリウレア樹脂等の樹脂を得るための原料となる単量体である。具体的には、それぞれ、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリアミン化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とポリアミン化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とポリアミン化合物の組み合わせ、により使用され、これらの単量体の組み合わせは、単独もしくは混合して使用できる。
以下、重付加系重合性単量体について詳細に説明する。
<(A1-1)ポリイソシアネート化合物>
前記ポリイソシアネート化合物(以下、単に(A1-1)成分とする場合もある)としては、特に限定されず、その具体例としては、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、水添2,6-トリレンジイソシアネート、水添メタフェニレンジイソシアネート、水添パラフェニレンジイソシアネート、水添2,4-トリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添メタキシリレンジイソシアネート、水添パラキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシアネート化合物;フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、2,6-ナフタリンジイソシアネート、1,5-ナフタリンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート等の脂環または芳香環を有していないイソシアネート化合物;ジフェニルジスルフィド-4,4’-ジイソシアネート、2,2’-ジメチルジフェニルジスルフィド-5,5’-ジイソシアネート、3,3’-ジメチルジフェニルジスルフィド-5,5’-ジイソシアネート、3,3’-ジメチルジフェニルジスルフィド-6,6’-ジイソシアネート、4,4’-ジメチルジフェニルジスルフィド-5,5’-ジイソシアネート、3,3’-ジメトキシジフェニルジスルフィド-4,4’-ジイソシアネート、4,4’-ジメトキシジフェニルジスルフィド-3,3’-ジイソシアネート、ジフェニルスルホン-4,4’-ジイソシアネート、ジフェニルスルホン-3,3’-ジイソシアネート、ベンジリデンスルホン-4,4’-ジイソシアネート、ジフェニルメタンスルホン-4,4’-ジイソシアネート、4-メチルジフェニルメタンスルホン-2,4’-ジイソシアネート、4,4’-ジメトキシジフェニルスルホン-3,3’-ジイソシアネート、3,3’-ジメトキシ-4,4’-ジイソシアナトジベンジルスルホン、4,4’-ジメチルジフェニルスルホン-3,3’-ジイソシアネート、4,4’-ジ-tert-ブチルジフェニルスルホン-3,3’-ジイソシアネート、4,4’-ジメトキシベンゼンエチレンジスルホン-3,3’-ジイソシアネート、4,4’-ジクロロジフェニルスルホン-3,3’-ジイソシアネート、4-メチル-3-イソシアナトベンゼンスルホニル-4’-イソシアナトフェノールエステル、4-メトキシ-3-イソシアナトベンゼンスルホニル-4’-イソシアナトフェノールエステル、4-メチル-3-イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド-3'-メチル-4’-イソシアネート、ジベンゼンスルホニル-エチレンジアミン-4,4’-ジイソシアネート、4,4’-ジメトキシベンゼンスルホニル-エチレンジアミン-3,3’-ジイソシアネート、4-メチル-3-イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド-4-メチル-3’-イソシアネート、チオフェン-2,5-ジイソシアネート、チオフェン-2,5-ジイソシアナトメチル、1,4-ジチアン-2,5-ジイソシアネート、1,4-ジチアン-2,5-ジイソシアナトメチル、1,4-ジチアン-2,3-ジイソシアナトメチル、1,4-ジチアン-2-イソシアナトメチル-5-イソシアナトプロピル、1,3-ジチオラン-4,5-ジイソシアネート、1,3-ジチオラン-4,5-ジイソシアナトメチル、1,3-ジチオラン-2-メチル-4,5-ジイソシアナトメチル、1,3-ジチオラン-2,2-ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン-2,5-ジイソシアネート、テトラヒドロチオフェン-2,5-ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオフェン-2,5-ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン-3,4-ジイソシアナトメチル等の硫黄含有イソシアネート化合物を挙げることができる。これらの中でも、脂環族イソシアネート化合物が好ましい。
<(A1-1)ポリイソシアネート化合物>
前記ポリイソシアネート化合物(以下、単に(A1-1)成分とする場合もある)としては、特に限定されず、その具体例としては、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、水添2,6-トリレンジイソシアネート、水添メタフェニレンジイソシアネート、水添パラフェニレンジイソシアネート、水添2,4-トリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添メタキシリレンジイソシアネート、水添パラキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシアネート化合物;フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、2,6-ナフタリンジイソシアネート、1,5-ナフタリンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート等の脂環または芳香環を有していないイソシアネート化合物;ジフェニルジスルフィド-4,4’-ジイソシアネート、2,2’-ジメチルジフェニルジスルフィド-5,5’-ジイソシアネート、3,3’-ジメチルジフェニルジスルフィド-5,5’-ジイソシアネート、3,3’-ジメチルジフェニルジスルフィド-6,6’-ジイソシアネート、4,4’-ジメチルジフェニルジスルフィド-5,5’-ジイソシアネート、3,3’-ジメトキシジフェニルジスルフィド-4,4’-ジイソシアネート、4,4’-ジメトキシジフェニルジスルフィド-3,3’-ジイソシアネート、ジフェニルスルホン-4,4’-ジイソシアネート、ジフェニルスルホン-3,3’-ジイソシアネート、ベンジリデンスルホン-4,4’-ジイソシアネート、ジフェニルメタンスルホン-4,4’-ジイソシアネート、4-メチルジフェニルメタンスルホン-2,4’-ジイソシアネート、4,4’-ジメトキシジフェニルスルホン-3,3’-ジイソシアネート、3,3’-ジメトキシ-4,4’-ジイソシアナトジベンジルスルホン、4,4’-ジメチルジフェニルスルホン-3,3’-ジイソシアネート、4,4’-ジ-tert-ブチルジフェニルスルホン-3,3’-ジイソシアネート、4,4’-ジメトキシベンゼンエチレンジスルホン-3,3’-ジイソシアネート、4,4’-ジクロロジフェニルスルホン-3,3’-ジイソシアネート、4-メチル-3-イソシアナトベンゼンスルホニル-4’-イソシアナトフェノールエステル、4-メトキシ-3-イソシアナトベンゼンスルホニル-4’-イソシアナトフェノールエステル、4-メチル-3-イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド-3'-メチル-4’-イソシアネート、ジベンゼンスルホニル-エチレンジアミン-4,4’-ジイソシアネート、4,4’-ジメトキシベンゼンスルホニル-エチレンジアミン-3,3’-ジイソシアネート、4-メチル-3-イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド-4-メチル-3’-イソシアネート、チオフェン-2,5-ジイソシアネート、チオフェン-2,5-ジイソシアナトメチル、1,4-ジチアン-2,5-ジイソシアネート、1,4-ジチアン-2,5-ジイソシアナトメチル、1,4-ジチアン-2,3-ジイソシアナトメチル、1,4-ジチアン-2-イソシアナトメチル-5-イソシアナトプロピル、1,3-ジチオラン-4,5-ジイソシアネート、1,3-ジチオラン-4,5-ジイソシアナトメチル、1,3-ジチオラン-2-メチル-4,5-ジイソシアナトメチル、1,3-ジチオラン-2,2-ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン-2,5-ジイソシアネート、テトラヒドロチオフェン-2,5-ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオフェン-2,5-ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン-3,4-ジイソシアナトメチル等の硫黄含有イソシアネート化合物を挙げることができる。これらの中でも、脂環族イソシアネート化合物が好ましい。
<(A1-2) ポリチオール化合物>
前記ポリチオール化合物(以下、単に(A1-2)成分とする場合もある)としては、メタンジチオール、1,2-エタンジチオール、1,1-プロパンジチオール、1,2-プロパンジチオール、1,3-プロパンジチオール、2,2-プロパンジチオール、1,6-ヘキサンジチオール、1,2,3-プロパントリチオール、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,1-シクロヘキサンジチオール、1,2-シクロヘキサンジチオール、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジチオール、3,4-ジメトキシブタン-1,2-ジチオール、2-メチルシクロヘキサン-2,3-ジチオール、1,1-ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、2,3-ジメルカプトコハク酸(2-メルカプトエチルエステル)、2,3-ジメルカプト-1-プロパノール(2-メルカプトアセテート)、2,3-ジメルカプト-1-プロパノール(3-メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、1,2-ジメルカプトプロピルメチルエーテル、2,3-ジメルカプトプロピルメチルエーテル、2,2-ビス(メルカプトメチル)-1,3-プロパンジチオール、ビス(2-メルカプトエチル)エーテル、エチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン等の脂肪族チオール;1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,2,3-トリメルカプトベンゼン、1,2,4-トリメルカプトベンゼン、1,3,5-トリメルカプトベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,2,3,4-テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,5-テトラメルカプトベンゼン、1,2,4,5-テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、2,2’-ジメルカプトビフェニル、4,4’-ジメルカプトビフェニル、4,4’-ジメルカプトビベンジル、2,5-トルエンジチオール、3,4-トルエンジチオール、1,4-ナフタレンジチオール、1,5-ナフタレンジチオール、2,6-ナフタレンジチオール、2,7-ナフタレンジチオール、2,4-ジメチルベンゼン-1,3-ジチオール、4,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジチオール、9,10-アントラセンジメタンチオール、1,3-ジ(p-メトキシフェニル)プロパン-2,2-ジチオール、1,3-ジフェニルプロパン-2,2-ジチオール、フェニルメタン-1,1-ジチオール、2,4-ジ(p-メルカプトフェニル)ペンタン等の芳香族チオール;2,5-ジクロロベンゼン-1,3-ジチオール、1,3-ジ(p-クロロフェニル)プロパン-2,2-ジチオール、3,4,5-トリブロム-1,2-ジメルカプトベンゼン、2,3,4,6-テトラクロル-1,5-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール;1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン等、及びこれらのアルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール;ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2-メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(3-メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)エタン、1,2-ビス(3-メルカプトプロピルチオ)エタン、1,3-ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3-ビス(2-メルカプトエチルチオ)プロパン、1,3-ビス(3-メルカプトプロピルチオ)プロパン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン、2-メルカプトエチルチオ-1,3-プロパンジチオール、1,2,3-トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(2-メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(3-メルカプトプロピルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2-メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3-メルカプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3-ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5-ジメルカプト-1,4-ジチアン、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、2-メルカプトエチルエーテルビス(2-メルカプトアセテート)、2-メルカプトエチルエーテルビス(3-メルカプトプロピオネート)、1,4-ジチアン-2,5-ジオールビス(2-メルカプトアセテート)、1,4-ジチアン-2,5-ジオールビス(3-メルカプトプロピオネート)、チオグリコール酸(2-メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、4,4’-チオジブチル酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、4,4’-ジチオジブチル酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、チオジグリコール酸ビス(2,3-ジメルカプトプロピルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2,3-ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2,3-ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2,3-ジメルカプトプロピルエステル)、4-メルカプトメチル-3,6-ジチアオクタン-1,8-ジチオール、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ビス(1,3-ジメルカプト-2-プロピル)スルフィド等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族チオール;3,4-チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン-2,5-ジメルカプトメチル、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール、2,5-ジメルカプト-1,4-ジチアン、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物などが挙げられる。
前記ポリチオール化合物(以下、単に(A1-2)成分とする場合もある)としては、メタンジチオール、1,2-エタンジチオール、1,1-プロパンジチオール、1,2-プロパンジチオール、1,3-プロパンジチオール、2,2-プロパンジチオール、1,6-ヘキサンジチオール、1,2,3-プロパントリチオール、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,1-シクロヘキサンジチオール、1,2-シクロヘキサンジチオール、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジチオール、3,4-ジメトキシブタン-1,2-ジチオール、2-メチルシクロヘキサン-2,3-ジチオール、1,1-ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、2,3-ジメルカプトコハク酸(2-メルカプトエチルエステル)、2,3-ジメルカプト-1-プロパノール(2-メルカプトアセテート)、2,3-ジメルカプト-1-プロパノール(3-メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、1,2-ジメルカプトプロピルメチルエーテル、2,3-ジメルカプトプロピルメチルエーテル、2,2-ビス(メルカプトメチル)-1,3-プロパンジチオール、ビス(2-メルカプトエチル)エーテル、エチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン等の脂肪族チオール;1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,2,3-トリメルカプトベンゼン、1,2,4-トリメルカプトベンゼン、1,3,5-トリメルカプトベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,2,3,4-テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,5-テトラメルカプトベンゼン、1,2,4,5-テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトエトキシ)ベンゼン、2,2’-ジメルカプトビフェニル、4,4’-ジメルカプトビフェニル、4,4’-ジメルカプトビベンジル、2,5-トルエンジチオール、3,4-トルエンジチオール、1,4-ナフタレンジチオール、1,5-ナフタレンジチオール、2,6-ナフタレンジチオール、2,7-ナフタレンジチオール、2,4-ジメチルベンゼン-1,3-ジチオール、4,5-ジメチルベンゼン-1,3-ジチオール、9,10-アントラセンジメタンチオール、1,3-ジ(p-メトキシフェニル)プロパン-2,2-ジチオール、1,3-ジフェニルプロパン-2,2-ジチオール、フェニルメタン-1,1-ジチオール、2,4-ジ(p-メルカプトフェニル)ペンタン等の芳香族チオール;2,5-ジクロロベンゼン-1,3-ジチオール、1,3-ジ(p-クロロフェニル)プロパン-2,2-ジチオール、3,4,5-トリブロム-1,2-ジメルカプトベンゼン、2,3,4,6-テトラクロル-1,5-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール;1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4-トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5-テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4,5-テトラキス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン等、及びこれらのアルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール;ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2-メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(3-メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)エタン、1,2-ビス(3-メルカプトプロピルチオ)エタン、1,3-ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3-ビス(2-メルカプトエチルチオ)プロパン、1,3-ビス(3-メルカプトプロピルチオ)プロパン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン、2-メルカプトエチルチオ-1,3-プロパンジチオール、1,2,3-トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(2-メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(3-メルカプトプロピルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2-メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3-メルカプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3-ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5-ジメルカプト-1,4-ジチアン、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、2-メルカプトエチルエーテルビス(2-メルカプトアセテート)、2-メルカプトエチルエーテルビス(3-メルカプトプロピオネート)、1,4-ジチアン-2,5-ジオールビス(2-メルカプトアセテート)、1,4-ジチアン-2,5-ジオールビス(3-メルカプトプロピオネート)、チオグリコール酸(2-メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、4,4’-チオジブチル酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、4,4’-ジチオジブチル酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、チオジグリコール酸ビス(2,3-ジメルカプトプロピルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2,3-ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2,3-ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2,3-ジメルカプトプロピルエステル)、4-メルカプトメチル-3,6-ジチアオクタン-1,8-ジチオール、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ビス(1,3-ジメルカプト-2-プロピル)スルフィド等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族チオール;3,4-チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン-2,5-ジメルカプトメチル、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール、2,5-ジメルカプト-1,4-ジチアン、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物などが挙げられる。
<(A1-3) ポリオール化合物>
前記ポリオール化合物(以下、単に(A1-3)成分とする場合もある)としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、1,2-メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、ビシクロ[4.3.0]-ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ[5.3.1.1]ドデカンジオール、スピロ[3.4]オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール等の脂肪族ポリオール;ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールA等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;ビス-〔4-(ヒドロキシエトキシ)フェニル〕スルフィド、ビス-〔4-(2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕スルフィド、ビス-〔4-(2,3-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル〕スルフィド、ビス-〔4-(4-ヒドロキシシクロヘキシロキシ)フェニル〕スルフィド、ビス-〔2-メチル-4-(ヒドロキシエトキシ)-6-ブチルフェニル〕スルフィド及びこれらの化合物に水酸基1個当たり平均3分子以下のエチレンオキシド及び/またはプロピレンオキシドが付加された化合物;ビス(2-ヒドロキシエチル)スルフィド、1,2-ビス-(2-ヒドロキシエチルメルカプト)エタン、ビス(2-ヒドロキシエチル)ジスルフィド、1,4-ジチアン-2,5-ジオール、ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル)スルフィド、テトラキス(4-ヒドロキシ-2-チアブチル)メタン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン(商品名ビスフェノールS)、テトラブロモビスフェノールS、テトラメチルビスフェノールS、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、1,3-ビス(2-ヒドロキシエチルチオエチル)-シクロヘキサン等の硫黄原子を含有したポリオールなどが挙げられる。
前記ポリオール化合物(以下、単に(A1-3)成分とする場合もある)としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、1,2-メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、ビシクロ[4.3.0]-ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ[5.3.1.1]ドデカンジオール、スピロ[3.4]オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール等の脂肪族ポリオール;ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールA等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;ビス-〔4-(ヒドロキシエトキシ)フェニル〕スルフィド、ビス-〔4-(2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕スルフィド、ビス-〔4-(2,3-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル〕スルフィド、ビス-〔4-(4-ヒドロキシシクロヘキシロキシ)フェニル〕スルフィド、ビス-〔2-メチル-4-(ヒドロキシエトキシ)-6-ブチルフェニル〕スルフィド及びこれらの化合物に水酸基1個当たり平均3分子以下のエチレンオキシド及び/またはプロピレンオキシドが付加された化合物;ビス(2-ヒドロキシエチル)スルフィド、1,2-ビス-(2-ヒドロキシエチルメルカプト)エタン、ビス(2-ヒドロキシエチル)ジスルフィド、1,4-ジチアン-2,5-ジオール、ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル)スルフィド、テトラキス(4-ヒドロキシ-2-チアブチル)メタン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン(商品名ビスフェノールS)、テトラブロモビスフェノールS、テトラメチルビスフェノールS、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、1,3-ビス(2-ヒドロキシエチルチオエチル)-シクロヘキサン等の硫黄原子を含有したポリオールなどが挙げられる。
<(A1-4)ポリアミン化合物>
前記ポリアミン化合物(以下、単に(A1-4)成分とする場合もある)としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタンが挙げられる。
前記ポリアミン化合物(以下、単に(A1-4)成分とする場合もある)としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタンが挙げられる。
<(A2)カチオン重合性単量体>
本発明におけるカチオン重合性単量体は、公知のものが特に制限なく使用でき、例えばエポキシ樹脂やポリスルフィド樹脂などの樹脂を得るための原料となる単量体である。具体的には、開環重合する単量体であるポリエポキシ化合物、ポリエピチオ化合物、ポリチエタン化合物や、ポリエピチオ化合物とポリチオール化合物の反応により得られるものが挙げられ、単量体として公知のポリエポキシ化合物(以下、単に(A2-1)成分とする場合もある)、ポリエピチオ化合物(以下、単に(A2-2)成分とする場合もある)またはポリチエタン化合物(以下、単に(A2-3)成分とする場合もある)が制限なく使用できる。また、ポリチオール化合物に関しては、前記(A1-2)にて例示したものが挙げられる。
本発明におけるカチオン重合性単量体は、公知のものが特に制限なく使用でき、例えばエポキシ樹脂やポリスルフィド樹脂などの樹脂を得るための原料となる単量体である。具体的には、開環重合する単量体であるポリエポキシ化合物、ポリエピチオ化合物、ポリチエタン化合物や、ポリエピチオ化合物とポリチオール化合物の反応により得られるものが挙げられ、単量体として公知のポリエポキシ化合物(以下、単に(A2-1)成分とする場合もある)、ポリエピチオ化合物(以下、単に(A2-2)成分とする場合もある)またはポリチエタン化合物(以下、単に(A2-3)成分とする場合もある)が制限なく使用できる。また、ポリチオール化合物に関しては、前記(A1-2)にて例示したものが挙げられる。
以下、カチオン重合性単量体について詳細に説明する。
<(A2-1)ポリエポキシ化合物>
前記ポリエポキシ化合物としては、大きく分けて、脂肪族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物及び芳香族エポキシ化合物に分類され、その具体例としては、以下のものを例示することができる。
<(A2-1)ポリエポキシ化合物>
前記ポリエポキシ化合物としては、大きく分けて、脂肪族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物及び芳香族エポキシ化合物に分類され、その具体例としては、以下のものを例示することができる。
脂肪族エポキシ化合物としては、エチレンオキシド、2-エチルオキシラン、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、2,2’-メチレンビスオキシラン、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジグリシジルエーテル、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリグリシジルエーテルが挙げられる。
脂環族エポキシ化合物としては、イソホロンジオールジグリシジルエーテル、ビス-2,2-ヒドロキシシクロヘキシルプロパンジグリシジルエーテルが挙げられる。
芳香族エポキシ化合物としては、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、オルトフタル酸ジグリシジルエステル、フェノールノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテルが挙げられる。
<(A2-2)ポリエピチオ化合物>
前記ポリエピチオ化合物の具体例としては、ビス(1,2-エピチオエチル)スルフィド、ビス(1,2-エピチオエチル)ジスルフィド、ビス(エピチオエチルチオ)メタン、ビス(エピチオエチルチオ)ベンゼン、ビス[4-(エピチオエチルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(エピチオエチルチオ)フェニル]メタン等のエピチオエチルチオ化合物;ビス(2,3-エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)エタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルプロパン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルブタン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-3-チアペンタン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ヘキサン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-3,6-ジチアオクタン、1,2,3-トリス(2,3-エピチオプロピルチオ)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-1-(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアペンタン、1-(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-4-チアヘキサン、1,5,6-トリス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4-(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4-(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,4,5-トリス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,1,1-トリス[[2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]-2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エタン、1,1,2,2-テトラキス[[2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]エタン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,7-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-5,7-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3-エピチオプロピルチオ化合物;1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ビス[[2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]-1,4-ジチアン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン等の環状脂肪族の2,3-エピチオプロピルチオ化合物;1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2-ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]スルホン、4,4’-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族の2,3-エピチオプロピルチオ化合物;ビス(2,3-エピチオプロピル)エーテル、ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)メタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)エタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルプロパン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルブタン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-3-チアペンタン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ヘキサン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-3,6-ジチアオクタン、1,2,3-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-1-(2,3-エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3-チアペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3-チアペンタン、1-(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-4-チアヘキサン、1,5,6-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4-(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3-チアヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4-(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,4,5-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,1,1-トリス[[2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]-2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エタン、1,1,2,2-テトラキス[[2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]エタン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,7-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-5,7-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3-エピチオプロピルオキシ化合物;1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ビス[[2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]-1,4-ジチアン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン等の環状脂肪族の2,3-エピチオプロピルオキシ化合物;1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]メタン、2,2-ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]プロパン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルホン、4,4’-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ビフェニル等の芳香族の2,3-エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができる。
前記ポリエピチオ化合物の具体例としては、ビス(1,2-エピチオエチル)スルフィド、ビス(1,2-エピチオエチル)ジスルフィド、ビス(エピチオエチルチオ)メタン、ビス(エピチオエチルチオ)ベンゼン、ビス[4-(エピチオエチルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(エピチオエチルチオ)フェニル]メタン等のエピチオエチルチオ化合物;ビス(2,3-エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)エタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルプロパン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルブタン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-3-チアペンタン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ヘキサン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-3,6-ジチアオクタン、1,2,3-トリス(2,3-エピチオプロピルチオ)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-1-(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアペンタン、1-(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-4-チアヘキサン、1,5,6-トリス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4-(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3-チアヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4-(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2,4,5-トリス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,1,1-トリス[[2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]-2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エタン、1,1,2,2-テトラキス[[2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]エタン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,7-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-5,7-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3-エピチオプロピルチオ化合物;1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ビス[[2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]-1,4-ジチアン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン等の環状脂肪族の2,3-エピチオプロピルチオ化合物;1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2-ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル]スルホン、4,4’-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族の2,3-エピチオプロピルチオ化合物;ビス(2,3-エピチオプロピル)エーテル、ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)メタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)エタン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルプロパン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルブタン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-3-チアペンタン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ヘキサン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチルヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-3,6-ジチアオクタン、1,2,3-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)プロパン、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-1-(2,3-エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3-チアペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3-チアペンタン、1-(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-4-チアヘキサン、1,5,6-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4-(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3-チアヘキサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4-(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,4,5-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,1,1-トリス[[2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]-2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エタン、1,1,2,2-テトラキス[[2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]エタン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,7-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-5,7-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3-エピチオプロピルオキシ化合物;1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ビス[[2-(2,3-エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]-1,4-ジチアン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン等の環状脂肪族の2,3-エピチオプロピルオキシ化合物;1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]メタン、2,2-ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]プロパン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルホン、4,4’-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ビフェニル等の芳香族の2,3-エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができる。
<(A2-3)ポリチエタン化合物>
ポリチエタン化合物としては、金属含有チエタン化合物または非金属チエタン化合物を用いることができる。これらのポリチエタン化合物は、WO2005/095490や特開2003-327583号公報に開示されるように、分子内に1つ以上のチエタニル基を含有する。好ましくはチエタニル基を合計2つ以上含有する化合物である。例えば、ビスチエタニルスルフィド、ビス(3-チエタニルチオ)ジスルフィド、ビス(3-チエタニルチオ)メタン、3-(((3’-チエタニルチオ)メチルチオ)メチルチオ)チエタン等のスルフィド系チエタン化合物;ビス(3-チエタニル)ジスルフィド、ビス(3-チエタニル)トリスルフィド、ビス(3-チエタニル)テトラスルフィド、ビス(3-チエタニル)ペンタスルフィド等のポリスルフィド系チエタン化合物等が挙げられる。
ポリチエタン化合物としては、金属含有チエタン化合物または非金属チエタン化合物を用いることができる。これらのポリチエタン化合物は、WO2005/095490や特開2003-327583号公報に開示されるように、分子内に1つ以上のチエタニル基を含有する。好ましくはチエタニル基を合計2つ以上含有する化合物である。例えば、ビスチエタニルスルフィド、ビス(3-チエタニルチオ)ジスルフィド、ビス(3-チエタニルチオ)メタン、3-(((3’-チエタニルチオ)メチルチオ)メチルチオ)チエタン等のスルフィド系チエタン化合物;ビス(3-チエタニル)ジスルフィド、ビス(3-チエタニル)トリスルフィド、ビス(3-チエタニル)テトラスルフィド、ビス(3-チエタニル)ペンタスルフィド等のポリスルフィド系チエタン化合物等が挙げられる。
<(A3)ラジカル重合性単量体>
本発明におけるラジカル重合性単量体は、公知のものが特に制限なく使用でき、例えば(メタ)アクリレート化合物(以下、単に(A3-1)成分とする場合もある)、(メタ)アクリレート基を有さない炭素-炭素不飽和結合を有するラジカル重合性単量体(以下、単にビニル化合物または(A3-2)成分とする場合もある)を単独もしくは混合して使用できる。
本発明におけるラジカル重合性単量体は、公知のものが特に制限なく使用でき、例えば(メタ)アクリレート化合物(以下、単に(A3-1)成分とする場合もある)、(メタ)アクリレート基を有さない炭素-炭素不飽和結合を有するラジカル重合性単量体(以下、単にビニル化合物または(A3-2)成分とする場合もある)を単独もしくは混合して使用できる。
<(A3-1)(メタ)アクリレート化合物>
(メタ)アクリレート化合物としては、分子中に少なくとも一つの(メタ)アクリレート基を有する公知の化合物が特に制限なく使用でき、具体的な(メタ)アクリレート化合物を例示すれば、グリシジル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ウレタンオリゴマーテトラ(メタ)アクリレート、ウレタンオリゴマーヘキサ(メタ)アクリレート、ポリエステルオリゴマーヘキサ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(特に平均分子量308、330、508、736)、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA-ジ(メタ)アクリレート、2,2-ビス[4-((メタ)アクリロイルオキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(特に平均分子量478、776、804)、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(特に平均分子量468)、メチル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
(メタ)アクリレート化合物としては、分子中に少なくとも一つの(メタ)アクリレート基を有する公知の化合物が特に制限なく使用でき、具体的な(メタ)アクリレート化合物を例示すれば、グリシジル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ウレタンオリゴマーテトラ(メタ)アクリレート、ウレタンオリゴマーヘキサ(メタ)アクリレート、ポリエステルオリゴマーヘキサ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(特に平均分子量308、330、508、736)、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA-ジ(メタ)アクリレート、2,2-ビス[4-((メタ)アクリロイルオキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(特に平均分子量478、776、804)、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(特に平均分子量468)、メチル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
<(A3-2)ビニル化合物>
具体的なビニル化合物を例示すれば、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、エチルビニルエーテル、スチレン、ビニルシクロヘキサン、ブタジエン、1,4-ペンタジエン、ジビニルスルフィド、ジビニルスルホン、1,2-ジビニルベンゼン、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルプロパンジシロキサン、ジエチレングリコールジビニルエーテル、アジピン酸ジビニル、セバシン酸ジビニル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジビニルスルホキシド、ジビニルペルスルフィド、ジメチルジビニルシラン、1,2,4-トリビニルシクロヘキサン、メチルトリビニルシラン、α-メチルスチレン及びα-メチルスチレンダイマー等を挙げることができる。
具体的なビニル化合物を例示すれば、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、エチルビニルエーテル、スチレン、ビニルシクロヘキサン、ブタジエン、1,4-ペンタジエン、ジビニルスルフィド、ジビニルスルホン、1,2-ジビニルベンゼン、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルプロパンジシロキサン、ジエチレングリコールジビニルエーテル、アジピン酸ジビニル、セバシン酸ジビニル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジビニルスルホキシド、ジビニルペルスルフィド、ジメチルジビニルシラン、1,2,4-トリビニルシクロヘキサン、メチルトリビニルシラン、α-メチルスチレン及びα-メチルスチレンダイマー等を挙げることができる。
また、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、メトキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量550)、メトキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量350)、メトキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量1500)、ポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量450)、メトキシポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量750)、ブトキシポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量1600)、メタクリロイルオキシポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量560)、フェノキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量600)、メタクリロイルオキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量430)、アクリロイルオキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量420)、ビニロキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量560)、スチリロキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量650)、メトキシポリエチレンチオグリコールアリルチオエーテル(特に平均分子量730)、等を挙げることができる。
重合性単量体(A)としては、ポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物及びポリオール化合物の組み合わせ、ポリエピチオ化合物及び/またはポリチエタン化合物、ポリエピチオ化合物及びポリチオール化合物の組み合わせであることが好ましい。
また、上記した中でも、重合性単量体(A)は、ポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物の組み合わせ、又はポリエピチオ化合物及びポリチオール化合物の組み合わせであることがより好ましい。
重合性単量体(A)がポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物の組み合わせの場合において、特に、重合性単量体(A)がビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、キシリレンジイソシネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、及びトリレンジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物、並びにペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)及び1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパンから選ばれる少なくとも1種のポリチオール化合物を含んでなることが好ましい。
重合性単量体(A)がエピチオ化合物及びポリチオール化合物の組み合わせである場合において、特に、重合性単量体(A)がビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを主成分とする混合物を含んでなることが好ましい。
重合性単量体(A)がポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物の組み合わせの場合において、特に、重合性単量体(A)がビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、キシリレンジイソシネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、及びトリレンジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物、並びにペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)及び1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパンから選ばれる少なくとも1種のポリチオール化合物を含んでなることが好ましい。
重合性単量体(A)がエピチオ化合物及びポリチオール化合物の組み合わせである場合において、特に、重合性単量体(A)がビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを主成分とする混合物を含んでなることが好ましい。
<(B)極大吸収波長が360nm以上380nm未満のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤>
本発明において、紫外線や青色光のカット能を光学材料に付与するために、極大吸収波長が360nm以上380nm未満の(B)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(以下、単に(B)成分とする場合もある)を含有する。
本発明のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、下記式(1)で表わされるものである。
本発明において、極大吸収波長とは、吸収スペクトルにおいて現れる極大吸収の頂点(凸形状のスペクトルの頂点)の波長を意味する。また、極大吸収波長が複数確認される場合があるが、この場合は、少なくとも一つの極大吸収波長が本発明において特定する波長範囲に確認されればよい。例えば、上記した極大吸収波長が360nm以上380nm未満のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、極大吸収波長の少なくとも一つが360nm以上380nm未満に存在するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を意味する。
本発明において、紫外線や青色光のカット能を光学材料に付与するために、極大吸収波長が360nm以上380nm未満の(B)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(以下、単に(B)成分とする場合もある)を含有する。
本発明のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、下記式(1)で表わされるものである。
本発明において、極大吸収波長とは、吸収スペクトルにおいて現れる極大吸収の頂点(凸形状のスペクトルの頂点)の波長を意味する。また、極大吸収波長が複数確認される場合があるが、この場合は、少なくとも一つの極大吸収波長が本発明において特定する波長範囲に確認されればよい。例えば、上記した極大吸収波長が360nm以上380nm未満のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、極大吸収波長の少なくとも一つが360nm以上380nm未満に存在するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を意味する。
(ただし、R1は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルキル基の炭素数が1~8のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1~8のヒドロキシアルキル基、アルキル基の炭素数が各々1~8のアルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキル基の炭素数が1~3のカルボキシアルキル基、アルキル基の炭素数の合計が2~10のアルキルオキシカルボニルアルキル基、アリール基、アシル基、スルホ基またはシアノ基を表わす。R2はヒドロキシ基、炭素数1~8のアルコキシ基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基を表わし、R3は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1~8のアルキル基またはアルコキシ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基を表わし、R2とR3が架橋された環状構造であってもよい。)
一般式(1)中、R1の具体例としては、水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルコキシ基;ヒドロキシル基;アミノ基、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノn-プロピルアミノ基、ジn-プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の置換されても良い炭素数1~4の直鎖または分岐のアミノ基;ニトロ基;カルボキシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基、n-オクチルオキシカルボニル基、2-エチルヘキシルオキシカルボニル基等の置換されても良いアルキル基の炭素数1~8の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニル基;ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のヒドロキシアルキル基;メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、プロピルカルボニルオキシメチル基、ブチルカルボニルオキシメチル基、ヘキシルカルボニルオキシメチル基、ヘプチルカルボニルオキシメチル基、オクチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチルカルボニルオキシエチル基、ヘキシルカルボニルオキシエチル基、ヘプチルカルボニルオキシエチル基、オクチルカルボニルオキシエチル基等の置換されても良いアルキル基の炭素数が各々1~8の直鎖または分岐のアルキルカルボニルオキシアルキル基;カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基等のカルボキシアルキル基;メチルオキシカルボニルメチル基、エチルオキシカルボニルエチル基、プロピルオキシカルボニルエチル基等のアルキル基の炭素数が各々1~8の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニルアルキル基;フェニル基、ベンジル基、トリル基、基シリル基等のアリール基;ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等のアシル基;スルホ基;シアノ基等が挙げられる。また、R2の具体例としては、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、n-オクチルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルキルチオ基;モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノ-n-プロピルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の置換されても良い炭素数1~4の直鎖または分岐のアミノ基;等が挙げられる。R3の具体例としては、水素原子;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルコキシ基;モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノ-n-プロピルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の置換されても良い炭素数1~4の直鎖または分岐のアミノ基;等が挙げられる。また、R2とR3が架橋された環構造の場合には、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基等が挙げられる。
一般式(1)中、R1の具体例としては、水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルコキシ基;ヒドロキシル基;アミノ基、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノn-プロピルアミノ基、ジn-プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の置換されても良い炭素数1~4の直鎖または分岐のアミノ基;ニトロ基;カルボキシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基、n-オクチルオキシカルボニル基、2-エチルヘキシルオキシカルボニル基等の置換されても良いアルキル基の炭素数1~8の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニル基;ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のヒドロキシアルキル基;メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、プロピルカルボニルオキシメチル基、ブチルカルボニルオキシメチル基、ヘキシルカルボニルオキシメチル基、ヘプチルカルボニルオキシメチル基、オクチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチルカルボニルオキシエチル基、ヘキシルカルボニルオキシエチル基、ヘプチルカルボニルオキシエチル基、オクチルカルボニルオキシエチル基等の置換されても良いアルキル基の炭素数が各々1~8の直鎖または分岐のアルキルカルボニルオキシアルキル基;カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基等のカルボキシアルキル基;メチルオキシカルボニルメチル基、エチルオキシカルボニルエチル基、プロピルオキシカルボニルエチル基等のアルキル基の炭素数が各々1~8の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニルアルキル基;フェニル基、ベンジル基、トリル基、基シリル基等のアリール基;ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等のアシル基;スルホ基;シアノ基等が挙げられる。また、R2の具体例としては、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、n-オクチルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルキルチオ基;モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノ-n-プロピルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の置換されても良い炭素数1~4の直鎖または分岐のアミノ基;等が挙げられる。R3の具体例としては、水素原子;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基等の置換されても良い炭素数1~8の直鎖または分岐のアルコキシ基;モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノ-n-プロピルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の置換されても良い炭素数1~4の直鎖または分岐のアミノ基;等が挙げられる。また、R2とR3が架橋された環構造の場合には、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基等が挙げられる。
上記一般式(1)で示されるベンゾトリアゾール誘導体化合物は、上記の中でも好ましくは、R1としては、水素原子、メチル基、メトキシ基、n-オクチルオキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基、n-オクチルオキシカルボニル基、ヒドロキシエチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、ヘプチルカルボニルオキシエチル基であり、R2としては、メトキシ基、エトキシ基、n-オクチルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基であり、R3としては水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-オクチルオキシ基、ジメチルアミノ基であり、R2とR3が架橋された環構造の場合には、メチレンジオキシ基である。
ここで、R2あるいはR2とR3に電子供与性置換基を選択し、及び/またはR1に電子吸引性置換基を選択するのが、極大吸収波長の観点から好ましい。
電子供与性置換基としては、ヒドロキシ基、炭素数1~8のアルコキシ基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基が挙げられる。上記したように、R2とR3が架橋され、メチレンジオキシ基を形成している場合は、R2及びR3は電子供与性置換基である。また、電子吸引性置換基としては、ニトロ基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、スルホ基、シアノ基が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされるベンゾトリアゾール誘導体化合物としては、たとえば、2-(2-ヒドロキシ-4-ジメチルアミノフェニル)-5-メチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-ジメチルアミノフェニル)-5-エチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-ジメチルアミノフェニル)-5-ブチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-ジメチルアミノフェニル)-5-オクチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-ジメチルアミノフェニル)-5-メチル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-ジエチルアミノフェニル)-5-ブチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-ジメチルアミノ-5-メチルフェニル)-5-メチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-ジメチルアミノ-5-メチルフェニル)-5-ブチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-ジメチルアミノ-5-メチルフェニル)-5-オクチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4-ジメチルアミノ-5-メチルフェニル)-5-メチル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-5-メチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-5-ブチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-5-オクチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-5-メチル-2H-ベンゾトリアゾール、6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール、6-(5-イソヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール、6-(5-オクチルオキシ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール、6-(5-メチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール、7-(5-メチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-オール、7-(5-ブチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-オール、7-(5-オクチルオキシカルボニル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-オール、7-(5-メチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-オール等が挙げられる。
(B)成分は、上記式(1)において、R2とR3が架橋され、メチレンジオキシ基を形成している化合物が好ましい。具体的には、(B)成分としては、6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール、6-(5-イソヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール、6-(5-オクチルオキシ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール、6-(5-メチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オールなどが好ましく、中でも6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オールがより好ましい。
前記(B)成分の吸光係数は、取り扱いが良く、効率良く効果を発揮するためには、10~200(L/(g・cm))の範囲であることが好ましい。この範囲を満足することにより、光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料の強度を低下させることなく、紫外線や青色光のカット性能に優れた効果が得られる。
また、前記(B)成分の配合量は、前記(A)成分100質量部当たり、0.005~0.3質量部であることにより、紫外線や青色光のカット能に優れた効果を有し、且つ得られる光学材料の強度を低下させることなく重合硬化することができる。かかる効果をより高めるためには、前記(B)化合物の配合量は、0.01~0.2質量部であるとより好ましい。
上記した(A)成分及び(B)成分を含有する本発明の光学材料用組成物は、紫外線吸収剤が析出し難く、長期保存安定性に優れる。
<添加剤>
本発明の光学材料用組成物には、重合硬化のために、必要に応じて重合触媒や重合開始剤を添加することができる。また、本発明の光学材料用組成物は、その他の任意成分として、効果を損なわない範囲で公知の各種配合剤、たとえば、帯電防止剤、内部離型剤、酸化防止剤、着色防止剤、蛍光染料、染料、含量、香料、溶剤、レベリング剤、樹脂改質剤、光安定剤、赤外線吸収剤、可視光吸収剤、等を含んでいてもよい。さらに、上記の紫外線吸収剤に加えて、極大吸収波長が360nm以上380nm未満の範囲にはない、公知の紫外線吸収剤を含むこともできる。
・重合触媒
重合触媒としては、3級アミン類及びこれらに対応する無機または有機塩類、ホスフィン類、4級アンモニウム塩類、4級ホスホニウム塩類、ルイス酸類、または有機スルホン酸を挙げることが出来る。
具体的な反応触媒を例示すると、以下のものが挙げられる。
本発明の光学材料用組成物には、重合硬化のために、必要に応じて重合触媒や重合開始剤を添加することができる。また、本発明の光学材料用組成物は、その他の任意成分として、効果を損なわない範囲で公知の各種配合剤、たとえば、帯電防止剤、内部離型剤、酸化防止剤、着色防止剤、蛍光染料、染料、含量、香料、溶剤、レベリング剤、樹脂改質剤、光安定剤、赤外線吸収剤、可視光吸収剤、等を含んでいてもよい。さらに、上記の紫外線吸収剤に加えて、極大吸収波長が360nm以上380nm未満の範囲にはない、公知の紫外線吸収剤を含むこともできる。
・重合触媒
重合触媒としては、3級アミン類及びこれらに対応する無機または有機塩類、ホスフィン類、4級アンモニウム塩類、4級ホスホニウム塩類、ルイス酸類、または有機スルホン酸を挙げることが出来る。
具体的な反応触媒を例示すると、以下のものが挙げられる。
3級アミン;トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N-イソプロピル-N-メチルブチルアミン、N-メチルピペリジン、N-エチルピペリジン、N,N-ジメチルピペラジン、N,N-ジエチルピペラジン、ヘキサメチレンテトラミン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N-メチルピペリドン、N-メチルピロリジン、N-エチルピロリジン、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルベンジルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルジベンジルアミン、ピリジン、N-メチルピラゾール、1-メチルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、N-メチルピロール、ジフェニルメチルアミン。
ホスフィン類;トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ-n-プロピルホスフィ、トリイソプロピルホスフィン、トリ-n-ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,2-ビス(ジメチルホスフィノ)エタン。
4級アンモニウム塩類;テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、1-n-ドデシルピリジニウムクロライド。
4級ホスホニウム塩類;テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド。
ルイス酸;トリフェニルアルミニウム、ジメチルスズジクロライド、ジメチルスズビス(イソオクチルチオグリコレート)、ジブチルスズジクロライド、ジブチルチンジラウレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズマレエートポリマー、ジブチルスズジリシノレート、ジブチルスズビス(ドデシルメルカプチド)、ジブチルスズビス(イソオクチルチオグリコレート)、ジオクチルスズジクロライド、ジオクチルスズマレエート、ジオクチルスズマレエートポリマー、ジオクチルスズビス(ブチルマレエート)、ジオクチルスズジラウレート、ジオクチルスズジリシノレート、ジオクチルスズジオレエート、ジオクチルスズジ(6-ヒドロキシ)カプロエート、ジオクチルスズビス(イソオクチルチオグリコレート)、ジドデシルスズジリシノレート;その他各種金属塩、例えば、オレイン酸銅、アセチルアセトン酸銅、アセチルアセトン酸鉄、ナフテン酸鉄、乳酸鉄、クエン酸鉄、グルコン酸鉄、オクタン酸カリウム、チタン酸2-エチルヘキシル。
有機スルホン酸;メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸。
重合触媒の添加量は、(A)成分の合計量を100質量部として、0.001~1質量部が好適であり、好ましくは0.002~0.5質量部であり、より好ましくは0.005~0.4質量部である。
・重合開始剤
重合開始剤としては、公知の熱重合開始剤、光重合開始剤等を特に制限なく使用することができる。代表的な重合開始剤を例示すると、以下のものが挙げられる。
・重合開始剤
重合開始剤としては、公知の熱重合開始剤、光重合開始剤等を特に制限なく使用することができる。代表的な重合開始剤を例示すると、以下のものが挙げられる。
熱重合開始剤:ベンゾイルパーオキサイド、p-クロロベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド;tert-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサネート、tert-ブチルパーオキシネオデカネート、クミルパーオキシネオデカネート、tert-ブチルパーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル;ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ-sec-ブチルパーオキシジカーボネート等のパーカーボネート;アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等。
光重合開始剤:ベンゾフェノン;2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン等のアセトフェノン系化合物;1,2-ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリコキシレート等のα-ジカルボニル系化合物;2,6-ジメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン酸メチルエステル、2,6-ジクロルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,6-ジメトキシベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキシド系化合物;1,2-オクタンジオン-1-[4-(フェニルチオ)-2-(O-ベンゾイルオキシム)]等。
重合開始剤の添加量は、(A)成分の合計量を100質量部として、好ましくは0.01~0.5質量部、より好ましくは0.05~0.4質量部である。
・内部離形剤
内部離型剤としては、フッ素系ノニオン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、アルキル第4級アンモニウム塩、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、オキシアルキレン型酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアルカリ金属塩、オキシアルキレン型酸性燐酸エステルのアルカリ金属塩、高級脂肪酸の金属塩、高級脂肪酸エステル、パラフィン、ワックス、高級脂肪族アミド、高級脂肪族アルコール、ポリシロキサン類、脂肪族アミンエチレンオキシド付加物等が挙げられる。例えば、酸性リン酸エステルとしては、STEPAN社製のZelecUN、三井化学株式会社製のMR用内部離型剤、城北化学工業株式会社製のJPシリーズ、東邦化学工業株式会社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業株式会社製のAP、DPシリーズ等、を用いることができる。
・樹脂改質剤
本発明の光学材料用組成物には、樹脂の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、光学材料用組成物の粘度やポットライフの調整を目的に、樹脂改質剤を本実施形態の効果を損なわない範囲で加えることができる。例えば、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、(メタ)アクリレート化合物を含むオレフィン化合物等を用いることができる。
・可視光吸収剤
可視光吸収剤としては、極大吸収波長が400nm~750nmの範囲にある化合物であれば、特に制限なく使用することができる。例えば、ペリレン系化合物、ポルフィリン化合物、カロテノイド系化合物、シアニン系化合物、フタロシアニン系化合物、アントラキノン系化合物、インディゴ系化合物、ネオジム化合物、テトラアザポルフィリン化合物等を用いることができる。
・内部離形剤
内部離型剤としては、フッ素系ノニオン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性剤、アルキル第4級アンモニウム塩、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、オキシアルキレン型酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアルカリ金属塩、オキシアルキレン型酸性燐酸エステルのアルカリ金属塩、高級脂肪酸の金属塩、高級脂肪酸エステル、パラフィン、ワックス、高級脂肪族アミド、高級脂肪族アルコール、ポリシロキサン類、脂肪族アミンエチレンオキシド付加物等が挙げられる。例えば、酸性リン酸エステルとしては、STEPAN社製のZelecUN、三井化学株式会社製のMR用内部離型剤、城北化学工業株式会社製のJPシリーズ、東邦化学工業株式会社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業株式会社製のAP、DPシリーズ等、を用いることができる。
・樹脂改質剤
本発明の光学材料用組成物には、樹脂の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、光学材料用組成物の粘度やポットライフの調整を目的に、樹脂改質剤を本実施形態の効果を損なわない範囲で加えることができる。例えば、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、(メタ)アクリレート化合物を含むオレフィン化合物等を用いることができる。
・可視光吸収剤
可視光吸収剤としては、極大吸収波長が400nm~750nmの範囲にある化合物であれば、特に制限なく使用することができる。例えば、ペリレン系化合物、ポルフィリン化合物、カロテノイド系化合物、シアニン系化合物、フタロシアニン系化合物、アントラキノン系化合物、インディゴ系化合物、ネオジム化合物、テトラアザポルフィリン化合物等を用いることができる。
<光学材料>
本発明の光学材料は、上記した光学材料用組成物を重合硬化させてなる硬化体からなる。該光学材料は、波長400nmの光線透過率が5%以下で且つ波長420nmの光線透過率が70%以下であり、380~500nmの波長域の光線カット率(青色光カット率ともいう)が35%以上であることが好ましい。
光学材料の波長400nmの光線透過率は、より好ましくは3%以下、さらに好ましくは1%以下である。
光学材料の波長420nmの光線透過率は、より好ましくは65%以下、さらに好ましくは60%以下である。
380~500nmの波長域の光線カット率は、より好ましくは38%以上、さらに好ましくは40%以上である。
なお、380~500nmの波長域の光線カット率は、380nmから500nmまでの波長領域について、10nmごとに透過率を求め、これら10nmごとの透過率の平均値(380~500nmの透過率(T)の平均値ともいう)から算出され、以下の式により求められる。
青色光カット率=100-(380~500nmの透過率(T)の平均値)
本発明の光学材料は、上記した光学材料用組成物を重合硬化させてなる硬化体からなる。該光学材料は、波長400nmの光線透過率が5%以下で且つ波長420nmの光線透過率が70%以下であり、380~500nmの波長域の光線カット率(青色光カット率ともいう)が35%以上であることが好ましい。
光学材料の波長400nmの光線透過率は、より好ましくは3%以下、さらに好ましくは1%以下である。
光学材料の波長420nmの光線透過率は、より好ましくは65%以下、さらに好ましくは60%以下である。
380~500nmの波長域の光線カット率は、より好ましくは38%以上、さらに好ましくは40%以上である。
なお、380~500nmの波長域の光線カット率は、380nmから500nmまでの波長領域について、10nmごとに透過率を求め、これら10nmごとの透過率の平均値(380~500nmの透過率(T)の平均値ともいう)から算出され、以下の式により求められる。
青色光カット率=100-(380~500nmの透過率(T)の平均値)
本発明の光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料は、使用用途について特に制限はないが、通常の眼鏡レンズや、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズ等の各種プラスチックレンズに好適に使用できる。
光学材料の製造方法としては、前記式(1)から選ばれる1種以上のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を重合性単量体と混合して光学材料用組成物とした後、公知の製造方法を用いて重合硬化・成形を行う方法が挙げられる。
光学材料用組成物を用いた前記プラスチックレンズの製造方法も、特に限定されるものではないが、通常、注型重合が採用される。たとえば、光学材料用組成物に必要に応じて重合開始剤を混合し、その混合液をレンズ成形用鋳型中に注入し、通常-20℃~150℃の間で加熱することにより、プラスチックレンズが得られる。
<光学材料の二次加工;コーティング層の積層>
本発明の光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料、特に前記光学材料からなるプラスチックレンズは、必要に応じて、片面または両面にコーティング層を施して用いてもよい。
<光学材料の二次加工;コーティング層の積層>
本発明の光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料、特に前記光学材料からなるプラスチックレンズは、必要に応じて、片面または両面にコーティング層を施して用いてもよい。
コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
これらのコーティング層はそれぞれ、公知の紫外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
ハードコート層を設ける場合は、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を含有するコーティング液を塗布、硬化することによって得られる。また、耐衝撃性を向上あるいはハードコート層との密着性の向上の目的で、プラスチックレンズの表面に、ポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、ハードコート層上に、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止層を施すこともできる。さらに、その反射防止層上に、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を施すことができる。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
光学材料用組成物を重合硬化して得られたプラスチックレンズの物性は次の方法により求めた。
(1)400nm、420nmでの光線透過率の測定
波長380~800nmの透過率を分光光度計(UV-2550,島津製作所株式会社製)を用いて測定し、上記波長の光線透過率及び視感透過率を求めた。
(2)青色領域(380nm~500nmの波長域)の光線カット率の測定
波長380~500nmの透過率を分光光度計(UV-2550,島津製作所株式会社製)を用いて測定し、10nmごとの透過率(T(%))から、下記式にて青色光カット率を計算した。
青色光カット率(%)=100-(380~500nmの透過率(T)の平均値)
(1)400nm、420nmでの光線透過率の測定
波長380~800nmの透過率を分光光度計(UV-2550,島津製作所株式会社製)を用いて測定し、上記波長の光線透過率及び視感透過率を求めた。
(2)青色領域(380nm~500nmの波長域)の光線カット率の測定
波長380~500nmの透過率を分光光度計(UV-2550,島津製作所株式会社製)を用いて測定し、10nmごとの透過率(T(%))から、下記式にて青色光カット率を計算した。
青色光カット率(%)=100-(380~500nmの透過率(T)の平均値)
紫外線吸収剤の極大吸収波長は次の方法により求めた。
測定機器として、株式会社島津製作所製 島津分光光度計 UV-2550を使用した。測定は、測定対象物を溶媒(クロロホルム)に溶解させた溶液(濃度1.0×10-4mol/L)を調製し、光路長10mmの石英セルを使用して行った。
測定機器として、株式会社島津製作所製 島津分光光度計 UV-2550を使用した。測定は、測定対象物を溶媒(クロロホルム)に溶解させた溶液(濃度1.0×10-4mol/L)を調製し、光路長10mmの石英セルを使用して行った。
実施例1
ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン 50.28質量部に、触媒としてジメチルチンジクロライド 0.06質量部、離型剤として酸性リン酸エステルJP-506H(城北化学工業株式会社製) 0.15質量部、紫外線吸収剤として6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール(極大吸収波長:367nm) 0.04質量部を添加し撹拌混合した後、さらにペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート) 25.50質量部、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン 24.22質量部を添加し、10mmHgの減圧下で30分間攪拌混合して光学材料用組成物を調製した。ついで、この光学材料用組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(中心厚2.0mm)の中に注入し、電気炉中で20℃~120℃まで24時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、120℃で2時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン 50.28質量部に、触媒としてジメチルチンジクロライド 0.06質量部、離型剤として酸性リン酸エステルJP-506H(城北化学工業株式会社製) 0.15質量部、紫外線吸収剤として6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール(極大吸収波長:367nm) 0.04質量部を添加し撹拌混合した後、さらにペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート) 25.50質量部、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン 24.22質量部を添加し、10mmHgの減圧下で30分間攪拌混合して光学材料用組成物を調製した。ついで、この光学材料用組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(中心厚2.0mm)の中に注入し、電気炉中で20℃~120℃まで24時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、120℃で2時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
実施例2
キシリレンジイソシアネート 52.02質量部に、触媒としてジメチルチンジクロライド 0.04質量部、離型剤として酸性リン酸エステルJP-506H(城北化学工業株式会社製) 0.15質量部、紫外線吸収剤として6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール(極大吸収波長:367nm) 0.04質量部を添加し撹拌混合した後、さらに1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン 47.98質量部を添加し、10mmHgの減圧下で30分間攪拌混合して光学材料用組成物を調製した。ついで、この光学材料用組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(中心厚2.0mm)の中に注入し、電気炉中で20℃~120℃まで24時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、120℃で2時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
キシリレンジイソシアネート 52.02質量部に、触媒としてジメチルチンジクロライド 0.04質量部、離型剤として酸性リン酸エステルJP-506H(城北化学工業株式会社製) 0.15質量部、紫外線吸収剤として6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール(極大吸収波長:367nm) 0.04質量部を添加し撹拌混合した後、さらに1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン 47.98質量部を添加し、10mmHgの減圧下で30分間攪拌混合して光学材料用組成物を調製した。ついで、この光学材料用組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(中心厚2.0mm)の中に注入し、電気炉中で20℃~120℃まで24時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、120℃で2時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
実施例3
十分に乾燥させたフラスコに6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール(極大吸収波長:367nm) 0.04質量部、ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド 90.9質量部を仕込んで20℃で1時間攪拌して溶液を調製した。この溶液にN,N-ジメチルシクロヘキシルアミン0.019質量部、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン0.09質量部を5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを主成分とする混合物9.1質量部に溶解させた溶液を加えて20℃で30分間攪拌して光学材料用組成物を調製した。この光学材料用組成物を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、この光学材料用組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(中心厚2.0mm)の中に注入した。このガラスモールドを30℃~80℃まで21時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、120℃で3時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
十分に乾燥させたフラスコに6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール(極大吸収波長:367nm) 0.04質量部、ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド 90.9質量部を仕込んで20℃で1時間攪拌して溶液を調製した。この溶液にN,N-ジメチルシクロヘキシルアミン0.019質量部、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン0.09質量部を5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを主成分とする混合物9.1質量部に溶解させた溶液を加えて20℃で30分間攪拌して光学材料用組成物を調製した。この光学材料用組成物を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、この光学材料用組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(中心厚2.0mm)の中に注入した。このガラスモールドを30℃~80℃まで21時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、120℃で3時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
実施例4
メチルメタアクリレート90.00質量部、エチレングリコールジメタアクリレート10.00質量部、紫外線吸収剤として6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール(極大吸収波長:367nm)0.04質量部、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチルニトリルを0.10質量部混合し、室温でよく攪拌した後、50mmHgに減圧して10分間脱気して、光学材料用組成物を得た。ついで、この光学材料用組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(中心厚2.0mm)の中に注入し、電気炉中で40℃~85℃まで24時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、100℃で2時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
メチルメタアクリレート90.00質量部、エチレングリコールジメタアクリレート10.00質量部、紫外線吸収剤として6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール(極大吸収波長:367nm)0.04質量部、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチルニトリルを0.10質量部混合し、室温でよく攪拌した後、50mmHgに減圧して10分間脱気して、光学材料用組成物を得た。ついで、この光学材料用組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(中心厚2.0mm)の中に注入し、電気炉中で40℃~85℃まで24時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、100℃で2時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
実施例5~8
実施例1~4において、紫外線吸収剤の添加量を表1に示す通りに変えた以外は、実施例1~4と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
実施例1~4において、紫外線吸収剤の添加量を表1に示す通りに変えた以外は、実施例1~4と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
上記した実施例1~8にて作製した光学材料用組成物は、室温(25℃)、24時間以内に紫外線吸収剤の析出が確認されず、長期保存安定性に優れていた。
比較例1、2
実施例1、5において、紫外線吸収剤を2-(3-tert-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ―2H-ベンゾトリアゾール(極大吸収波長:352nm)に変えた以外は同様にして、プラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
実施例1、5において、紫外線吸収剤を2-(3-tert-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ―2H-ベンゾトリアゾール(極大吸収波長:352nm)に変えた以外は同様にして、プラスチックレンズを得た。得られたレンズの評価結果を表1に示す。
表中に示した重合性単量体(A)、紫外線吸収剤(B)は以下のとおりである。
(重合性単量体)
A1:ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン
A2:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
A3:1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン
A4:キシリレンジイソシアネート
A5:ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド
A6:5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを主成分とする混合物
A7:メチルメタアクリレート
A8:エチレングリコールジメタアクリレート
(紫外線吸収剤)
B1:6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール
B2;2-(3-tert-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール
(重合性単量体)
A1:ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン
A2:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
A3:1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン
A4:キシリレンジイソシアネート
A5:ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド
A6:5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを主成分とする混合物
A7:メチルメタアクリレート
A8:エチレングリコールジメタアクリレート
(紫外線吸収剤)
B1:6-(5-ヘプチルカルボニルオキシエチル-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-オール
B2;2-(3-tert-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール
以上の実施例、比較例の結果から、次のことが分かる。
実施例1~8では、いずれも眼に有害な紫外線や青色光をカットすることができ、ブルーライトハザードの抑制に効果的である。対して、比較例1、2では、420nmの透過率が高く、青色光カット率も低いことから、本発明の範囲外の紫外線吸収剤を用いると、青色光カット性能が不十分である。
実施例1~8では、いずれも眼に有害な紫外線や青色光をカットすることができ、ブルーライトハザードの抑制に効果的である。対して、比較例1、2では、420nmの透過率が高く、青色光カット率も低いことから、本発明の範囲外の紫外線吸収剤を用いると、青色光カット性能が不十分である。
Claims (5)
- (A)重合性単量体 100質量部
(B)極大吸収波長が360nm以上380nm未満であり、下記式(1)で表わされる紫外線吸収剤 0.001~0.3質量部
を含有してなることを特徴とする、光学材料用組成物。
(ただし、R1は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルキル基の炭素数が1~8のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1~8のヒドロキシアルキル基、アルキル基の炭素数が各々1~8のアルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキル基の炭素数が1~3のカルボキシアルキル基、アルキル基の炭素数の合計が2~10のアルキルオキシカルボニルアルキル基、アリール基、アシル基、スルホ基またはシアノ基を表わす。R2はヒドロキシ基、炭素数1~8のアルコキシ基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基を表わし、R3は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1~8のアルキル基またはアルコキシ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1~4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基を表わし、R2とR3が架橋された環状構造であってもよい。) - 前記重合性単量体(A)が、ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、キシリレンジイソシネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、及びトリレンジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種のポリイソシアネート化合物、並びにペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)及び1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパンから選ばれる少なくとも1種のポリチオール化合物を含んでなる、請求項1記載の光学材料用組成物。
- 前記重合性単量体(A)が、ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンと4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを主成分とする混合物を含んでなる、請求項1記載の光学材料用組成物。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の光学材料用組成物を重合硬化させてなる硬化体からなる光学材料であり、波長400nmの光線透過率が5%以下で且つ波長420nmの光線透過率が70%以下であり、380~500nmの波長域の光線カット率が35%以上である光学材料。
- 請求項4に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
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