JP2001235601A - 紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 重合時間が短く、生産コストを低減できる紫
外線吸収性プラスチックレンズ用組成物及び紫外線吸収
性プラスチックレンズの製造方法を提供する。 【解決手段】 原料モノマーを１００重量部、紫外線吸
収剤を０．１〜５重量部、可視光領域に吸収特性を有す
る光重合開始剤を０．０００５〜５重量部含有する紫外
線吸収性プラスチックレンズ用組成物を用い、これを光
重合させて紫外線吸収性プラスチックレンズを得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、眼を紫外線から守
ることができる紫外線吸収性プラスチックレンズを製造
するための紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物及
び紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】太陽光線に含まれている４００ｎｍ以下
の波長を有する紫外線は、眼の角膜や水晶体に悪影響を
及ぼすことが知られている。海や山などの紫外線量の多
い場所で太陽光線に眼を曝すと、角膜炎を起こしやす
い。また、紫外線の蓄積性により、水晶体に白内障を引
き起こす場合がある。そのため、眼鏡レンズ、特に近年
需要の多いプラスチックレンズに紫外線吸収能力を付与
することが求められている。

【０００３】従来、プラスチックレンズに紫外線吸収能
力を付与するための方法として、紫外線吸収剤を溶剤に
溶解し、これをプラスチックレンズ基材に塗布すること
により、プラスチックレンズ表面に紫外線吸収剤を含浸
させる方法がある（特開平９−２６９４０１号公報）。

【０００４】また、モノマー組成物中に紫外線吸収剤を
添加した重合性組成物を重合させてプラスチックレンズ
を得る、いわゆる練り混み方法も提案されている（特開
平１０−１８６２９１号公報、特開平１１−２１８６０
２号公報）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、紫外線
吸収剤をプラスチックレンズ表面に含浸させる方法で
は、含浸工程が別途必要になり、工程数が増加し、製造
コストの上昇を招くという問題がある。また、紫外線吸
収剤によってレンズ表面の物性が変化するため、レンズ
表面に後から形成するハードコート層やプライマー層と
の密着性が低下するという問題もある。

【０００６】一方、練り混み法は、工程数が増加するこ
とはないが、モノマー中に紫外線をほとんど吸収するの
に十分な量で紫外線吸収剤を配合しているため、紫外光
領域の光線がほとんど紫外線吸収剤で吸収されてしまう
ことから、紫外線による光重合ができず、熱重合でプラ
スチックレンズを製造している。

【０００７】かかる熱重合方法は、重合時間が長くかか
り、高価な成形型を多く用意しなければならないため、
製造コストが高いという問題がある。また、重合時間が
長いため、納品までの日数が必要となり、クイックデリ
バリができないという問題もある。

【０００８】本発明は、上記問題点に鑑みてなされたも
ので、眼を紫外線から守ることができる紫外線吸収性プ
ラスチックレンズを短い重合時間で、低生産コストで製
造することができる紫外線吸収性プラスチックレンズ用
組成物及び紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法
の提供を目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するため、鋭意検討を重ねた結果、可視光領域に吸
収特性を有する光重合開始剤を用いることによって、原
料モノマー中に紫外線吸収剤を紫外線をほとんど吸収す
るのに十分な量で配合していても、光重合開始剤が可視
光領域の光でラジカル分解するため、練り混み方法で光
重合ができること、これにより、重合時間が短時間で済
み、生産コストを低減できることを見い出し、本発明を
なすに至った。

【００１０】また、紫外線吸収剤としてベンゾトリアゾ
ール系化合物が好適であること、可視光領域に吸収特性
を有する光重合開始剤として、ビスアシルフォスフィン
オキサイド構造を含む化合物が好適であることを見い出
した。

【００１１】従って、請求項１記載の発明は、原料モノ
マーを１００重量部、紫外線吸収剤を０．１〜５重量
部、可視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤を０．
０００５〜５重量部含有することを特徴とする紫外線吸
収性プラスチックレンズ用組成物を提供する。

【００１２】また、請求項２記載の発明は、請求項１記
載の紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物におい
て、前記紫外線吸収剤が、ベンゾトリアゾール系化合物
であることを特徴とする紫外線吸収性プラスチックレン
ズ用組成物を提供する。

【００１３】請求項３記載の発明は、請求項１又は２記
載の紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成物におい
て、前記光重合開始剤が、ビスアシルフォスフィンオキ
サイド構造を含む化合物であることを特徴とする紫外線
吸収性プラスチックレンズ用組成物を提供する。

【００１４】さらに、請求項４記載の発明は、請求項１
〜３いずれかに記載の紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物を光重合させてプラスチックレンズを得ること
を特徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方
法を提供する。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明の紫外線吸収性プラ
スチックレンズ用組成物及び紫外線吸収性プラスチック
レンズの製造方法の実施の形態について説明するが、本
発明は、下記の実施の形態に限定されるものではない。

【００１６】本発明のプラスチックレンズ用組成物は、
上述したように、原料モノマーを１００重量部、紫外線
吸収剤を０．１〜５重量部、可視光領域に吸収特性を有
する光重合開始剤を０．０００５〜５重量部含有するも
のである。

【００１７】原料モノマーとしては、光重合できるもの
であれば、いずれのものも使用可能であり、制限される
ものではない。原料モノマーは、単官能又は多官能の反
応基を有するもので、例えば脂肪族、脂環族、芳香族ア
ルコールのアクリレート又はメタアクリレート、ウレタ
ンアクリレート、ウレタンメタクリレート、エポキシア
クリレート、エポキシメタクリレート、ポリエステルア
クリレート、ポリエステルメタクリレート等の分子内に
１つ又は２つ以上のラジカル重合性二重結合を有する化
合物が使用可能である。

【００１８】例えば、特開平８−１７６２４３号公報、
特開平１１−１５２３１７号公報、特開平１１−１５８
２２９号公報、特開平１１−１７４２０１号公報、特開
平１１−１７４２０２号公報、特開平１１−１７４２０
３号公報などに記載されている原料モノマーを使用する
ことができる。原料モノマーの具体的な例を次に示す。

【００１９】（Ａ）ビスフェノールＡジグリシジルエー
テルとメタクリル酸とを反応させて得られたエポキシジ
メタクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジグリ
シジルエーテルとアクリル酸とを反応させて得られたエ
ポキシジアクリレート、ビスフェノールＦジグリシジル
エーテルとメタクリル酸とを反応させて得られるエポキ
シジメタクリレートに代表される一分子中に（メタ）ア
クリロイルオキシ基を２個以上有するエポキシポリ（メ
タ）アクリレート。

【００２０】（Ｂ）ノナブチレングリコールジメタクリ
レート、ドデカブチレングリコールジメタクリレートに
代表されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート。

【００２１】（Ｃ）フェニルメタクリレート、ベンジル
メタクリレート、フェニルエチルメタクリレート、ｏ−
ビフェニルメタクリレート、ノナエチレングリコールジ
メタクリレート、２,２−ビス（４−メタクリロイルオ
キシエトキシフェニル）プロパン、２,２−ビス（４−
メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−アクリロイルオキシジエトキシフェ
ニル）プロパン、２−フェニル−２−（４−メタクリロ
イルオキシエトキシフェニル）プロパン、２−フェニル
−２−（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）プ
ロパン、フェノキシエチルアクリレートに代表される分
子内に少なくとも１個のメタクリロイル基またはアクリ
ロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物。

【００２２】（Ｄ）イソホロンジイソシアネートと２−
ヒドロキシプロピルメタクリレートを反応させて得られ
たウレタンジメタクリレート、メチレンビス（４−シク
ロヘキシルイソシアネート）と２−ヒドロキシエチルメ
タクリレートを反応させて得られたウレタンジメタクリ
レート、キシリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシ
エチルメタクリレートを反応させて得られたウレタンジ
メタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
トとｍ−キシリレンジイソシアネートとを反応させて得
られたウレタンジメタクリレートに代表される分子内に
（メタ）アクリロイルオキシ基を２個以上有するウレタ
ンポリ（メタ）アクリレート。

【００２３】（Ｅ）トリス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌル酸のトリ（メタ）アクリル酸エステル、トリ
ス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のジ（メ
タ）アクリル酸エステル等のイソシアヌル酸の（メタ）
アクリレート化合物。

【００２４】（Ｆ）イソボルニルメタクリレート、ノナ
エチレングリコールジメタクリレート、１,６−ヘキサ
メチレングリコールジメタクリレートなどに代表される
低粘度の（メタ）アクリレートモノマー。

【００２５】（Ｇ）２−（４−ビニルベンジルチオ）エ
タノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノ
ールの混合体、２−（４−ビニルベンジルチオ）イソプ
ロパノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）イソ
プロパノールの混合体、２−（４−ビニルベンジルチ
オ）ブタノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）
ブタノールの混合体に代表される少なくとも１種のヒド
ロキシル基と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物
と、イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、ｍ−キ
シリレンジイソシアネート、ｍ−テトラメチルキシリレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ト
リス（イソシアナトヘキシル）イソシアヌレート、ビス
（４，４’−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、
１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、
ビス（４，４’−イソシアナトフェニル）メタンに代表
されるイソシアネート化合物とを反応させて得られる含
硫黄ウレタン−ビニル化合物。

【００２６】（Ｈ）ｏ−ビス（４−ビニルベンジルチオ
エチル）フタレート、ビス（４−ビニルベンジルチオエ
チル）スクシネート、ｍ−ビス（４−ビニルベンジルチ
オエチル）フタレートに代表されるスチリル基含有含硫
黄芳香族化合物。

【００２７】（Ｉ）２−ヒドロキシエチルメタクリレー
トや２−ヒドロキシエチルメタクリレート等のヒドロキ
シルキ含有（メタ）アクリレート化合物と４,４'−ビス
（イソシアナトエチルチオメチル）フェニルスルフィド
や４,４'−ビス（イソシアナトエチルチオエチリデン）
フェニルスルフィド等のビスフェニルチオエーテル基を
有するジイソシアネート化合物とを反応させて得られる
ビスフェニルチオエーテル基含有ウレタン（メタ）アク
リレート化合物。

【００２８】（Ｊ）４,４'−ビス（メタクリロイルオキ
シエチリデン）フェニルスルフィド、４,４'−ビス（メ
タクリロイルエトキシチオメチレン）フェニルスルフィ
ド、４,４'−ビス（メタクリロイルエトキシチオエチリ
デン）フェニルスルフィド等のビスフェニルチオエーテ
ル基含有ジ（メタ）アクリレート化合物。

【００２９】（Ｋ）ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−（メ
タ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレンに代表
されるフェニル基にチオエーテル基とアクリロイル基と
を有する基が結合した含硫黄ジ（メタ）アクリレート化
合物。

【００３０】これらの群の中から適宜選択して組成物を
構成することができる。例えば、（Ａ）＋（Ｂ）＋
（Ｃ）＋（Ｄ）、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｅ）＋
（Ｆ）、（Ｇ）＋（Ｋ）＋（Ｃ）、（Ｈ）＋（Ｋ）＋
Ｃ）、（Ｉ）＋（Ｋ）＋（Ｃ）、（Ｊ）＋（Ｋ）＋
（Ｃ）の組み合わせを例示することができる。

【００３１】本発明で用いる紫外線吸収剤としては、原
料モノマーとの相溶性に優れる紫外線吸収剤であれば、
どの紫外線吸収剤も使用可能であり、例えば、ベンゾフ
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸フェニル
系、トリアジン系、ニッケル塩系などをあげることがで
きる。なかでも、ベンゾトリアゾール系は、原料モノマ
ーに対する溶解性が良好であり、紫外線吸収能力が高
く、しかも化合物単体での色が淡色か白色でレンズが着
色しにくいという特徴を備えているため、好ましい。

【００３２】ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤として
は、例えば２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２−ヒドロキシ−３、５−ジ・ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３、５−ジ・ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、５−クロロ−２−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペン
チル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル
−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチ
ル）フェノール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ
−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
１．６−ビス（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノ
キシ）−ヘキサン、１，４−ビス（４−ベンゾイル−４
−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール等を例示することができる。
また、（メタ）アクリロイルオキシ基等の重合性官能基
を有する反応型紫外線吸収剤、例えば２−（２−ヒドロ
キシ−５−メタクリロキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾールを使用することもできる。

【００３３】紫外線吸収剤の配合量は、プラスチックレ
ンズに４００ｎｍ以下の紫外線を十分に吸収させるのに
十分な量であり、具体的には原料モノマー１００重量部
に対して０．１〜５重量部、好ましくは０．２〜３重量
部である。紫外線吸収剤の配合量が少なすぎると十分に
紫外線の透過を抑制できず、眼を紫外線から保護できな
い。一方、紫外線吸収剤の配合量が多すぎると、原料モ
ノマーへの溶解が困難になり、成形時にプラスチックレ
ンズ表面に紫外線吸収剤が析出したり、ガラス型との密
着性が低下したり、重合反応が阻害されるという不都合
が生じる。

【００３４】本発明で用いる光重合開始剤としては、４
００ｎｍ以上の可視光領域に吸収特性を有する必要があ
る。このような光重合開始剤としては、例えば、ビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチル−ペンチルフォスフィンオキサイド（ＢＡＰＯ
１）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フ
ェニルフォスフィンオキサイド（ＢＡＰＯ２）を挙げる
ことができる。これらの化合物は、ビスアシルフォスフ
ィンオキサイド構造を有することに共通性がある。前者
のＢＡＰＯ１は単品では供給されておらず、ＢＡＰＯ１
と２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパ
ン−１−オンとの１：３の混合物（チバガイギー社製、
商品名イルガキュア１７００）、ＢＡＰＯ１と１−ヒド
ロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとの１：３
の混合物（チバガイギー社製、商品名イルガキュア１８
００）、ＢＡＰＯ１と１−ヒドロキシ−シクロヘキシル
−フェニル−ケトンとの１：１の混合物（チバガイギー
社製、商品名イルガキュア１８５０）等として市販され
ている。後者のＢＡＰＯ２はチバガイギー社製、商品名
イルガキュア８１９として単品で供給されている。ま
た、α−アミノアルキルフェノン系の２−ベンジル−２
−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）
−ブタノン−１（チバガイギー社製、商品名イルガキュ
ア３６９）も使用可能である。

【００３５】光重合開始剤の配合量は、原料モノマー１
００重量部に対して０．０００５〜５重量部の範囲、好
ましくは０．００５〜２重量部の範囲である。光重合開
始剤の配合量が少なすぎると十分に重合できない場合が
あり、一方、多すぎるとレンズが着色する場合がある。

【００３６】図１に、これらのＢＡＰＯ１、ＢＯＰＯ
２、及び光重合開始剤として一般的に用いられるＴＰＯ
（２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフ
ィンオキサイド）のそれぞれのアセトニトリル０．１％
濃度での吸収特性を示す。

【００３７】ＴＰＯは、この濃度では４００ｎｍ以上の
可視光線領域での吸収がＢＡＰＯ１とＢＡＰＯ２に比べ
て小さく、このため４００ｎｍ以上の可視光線もわずか
に吸収する紫外線吸収剤の吸収領域と重複してしまう。
ＢＡＰＯ１とＢＡＰＯ２は可視光領域の４００〜４４０
ｎｍの波長範囲に吸収特性を有し、紫外線吸収剤との併
用に適している。なお、ＴＰＯも濃度を高くすれば可視
光領域に吸収特性を有するようになるが、ＢＡＰＯ１と
ＢＡＰＯ２よりは添加量をかなり多くする必要がある。

【００３８】また、光重合の際に紫外線の照射に用いら
れる水銀灯は、紫外光領域だけでなく、可視光領域にも
分光分布を有し、紫外線吸収剤を配合して４００ｎｍ以
下の紫外線を全て紫外線吸収剤で吸収されたとしても、
可視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤を可視光領
域でラジカル分解させ、重合を起こさせることができ
る。

【００３９】図２に主な水銀灯の分光分布を示す。水銀
灯の中でも、メタルハライドランプと超高圧水銀灯が可
視光領域に強い分布を有するため、水銀ショートアーク
ランプや高圧水銀灯よりも好ましく用いることができ
る。

【００４０】本発明の紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物は、可視光領域に吸収特性を有する光重合開始
剤を用いているため、得られるプラスチックレンズがわ
ずかに着色する場合がある。この場合は、ブルーイング
剤を添加することにより、着色を防止することができ
る。

【００４１】本発明の紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物には、上述した成分以外に、熱重合を併用する
ために、有機過酸化物、アゾ系化合物などの熱重合開始
剤を併用することができる。また、その他、酸化防止
剤、顔料、帯電防止剤、内部離型剤等を配合することが
できる。

【００４２】本発明の紫外線吸収性プラスチックレンズ
用組成物を用いてプラスチックレンズを得る紫外線吸収
性プラスチックレンズの製造方法では、プラスチックレ
ンズの形状のキャビティを有する成形型に紫外線吸収性
プラスチックレンズ用組成物を注入して重合する注型法
が一般的である。成形型は、予め内面を鏡面研磨したガ
ラス製またはプラスチック製の型２枚の側面にポリエス
テル粘着テープを巻回して２枚の型を固定すると共に、
キャビティを形成して組立て、そのキャビティに光硬化
性組成物を注入する。あるいは、ガスケットを用いて２
枚の成形型を組み立てても良い。

【００４３】その後、その片側もしくは両側から、超高
圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等の水銀ランプを
用いて、波長１００〜６００ｎｍの活性エネルギー線を
１〜１００Ｊ／ｃｍ²の範囲で照射して、本発明の紫外
線吸収性プラスチックレンズ用組成物を重合し３次元構
造の架橋重合硬化を行い硬化させればよい。光照射時間
は、０．５〜６０分程度である。この際の活性エネルギ
ー線を照射する雰囲気は、空気中でもよいし、窒素、ア
ルゴン等の不活性ガス中でもよい。また、活性エネルギ
ー線の照射量を０．５〜１０Ｊ／ｃｍ²として、注入し
た組成物をゲル化させて不流動化させた後、８０〜１５
０℃の熱風炉中に１〜５時間放置し、重合を完結させる
という活性エネルギー線と熱による２段階工程による硬
化方法でプラスチックレンズを得ることもできる。本発
明方法によって得られた紫外線吸収性プラスチックレン
ズには、必要に応じて、片側または両面に、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、染色処理等の処理を施すこ
とができる。

【００４４】

【実施例】＜実施例１＞（Ａ）成分としてビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテルとメタクリル酸とを反応させ
て得られたエポキシジメタクリレートを４０ｇ、（Ｂ）
成分としてノナブチレングリコールジメタクリレートを
２０ｇ、（Ｃ）成分としてフェニルメタクリレートを２
５ｇ、（Ｄ）成分としてイソホロンジイソシアネートと
２−ヒドロキシプロピルメタクリレートを反応させて得
られたウレタンジメタクリレートを１５ｇ、紫外線吸収
剤として２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを２．０ｇ、
熱重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシイソブチレー
トを０．１ｇ、光重合開始剤としてイルガキュア１８０
０を０．３ｇ、酸化防止剤としてトリドデシルフォスフ
ェートを０．２ｇ混合し、室温でよく攪拌した後、５０
ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。そして、この組
成物をプラスチックレンズ成形型（径７０ｍｍのレンズ
成型用ガラス製モールド２枚でポリ塩化ビニル製ガスケ
ットで挟んだ中心内厚１．５ｍｍ、度数−２．０Ｄとし
たもの）に該組成物を注入した。次いで、該組成物を注
入した成形型に両面からランプ長１０インチ、３ｋＷの
メタルハライドランプにより３０Ｊ／ｃｍ² の紫外線照
射をした後、成形型からプラスチックレンズを脱型し、
１３０℃で２時間加熱してアニール処理を行った。

【００４５】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．５４であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。 ＜実施例２＞（Ａ）成分としてビスフェノールＡジグリ
シジルエーテルとメタクリル酸とを反応させて得られた
エポキシジメタクリレートを４０ｇ、（Ｂ）成分として
ノナブチレングリコールジメタクリレートを２０ｇ、
（Ｃ）成分としてベンジルメタクリレートを２５ｇ、
（Ｄ）成分としてイソホロンジイソシアネートと２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレートを反応させて得られた
ウレタンジメタクリレートを１５ｇ、紫外線吸収剤とし
て２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾールを１．３ｇ、熱重合開始剤として
ｔ−ブチルパーオキシイソブチレートを０．１ｇ、光重
合開始剤としてイルガキュア１８５０を０．０８ｇ、酸
化防止剤としてトリドデシルフォスフェートを０．２ｇ
を用いた以外は、全て実施例１と同様にしてプラスチッ
クレンズを製造した。

【００４６】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．５５であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。 ＜実施例３＞（Ａ）成分としてビスフェノールＡジグリ
シジルエーテルとメタクリル酸とを反応させて得られた
エポキシジメタクリレートを４５ｇ、（Ｂ）成分として
ノナブチレングリコールジメタクリレートを１０ｇ、
（Ｃ）成分としてベンジルメタクリレートを３０ｇ、
（Ｅ）成分としてトリス（２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌル酸トリアクリレート［東亜合成（株）製、商品
名Ｍ３１５］を５ｇ、（Ｆ）成分としてイソボルニルメ
タクリレートを２.５ｇおよびノナエチレングリコール
ジメタクリレートを７.５ｇ、さらに、光重合開始剤と
してイルガキュア８１９を０．０８ｇ、熱重合開始剤と
してｔ−ブチルパーオキシイソブチレートを０.１ｇ、
紫外線吸収剤として２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペン
チル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾールを０．５ｇ、酸化防止剤としてトリドデシルフォ
スフェートを０.２ｇ加えて混合し、室温でよく撹拌し
た後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。次い
で、鏡面仕上げした径７０ｍｍのレンズ成型用ガラス製
モールド２枚を対向させ、周囲をポリ塩化ビニル製ガス
ケットで囲んだ中心内厚１．５ｍｍ、度数−２.０Ｄの
プラスチックレンズ成形型に組成物を注入した。次い
で、成形型の両面から、ランプ長１０インチ、３ｋｗの
メタルハライドランプにより３０Ｊ／ｃｍ²の紫外線を
照射し、成形型から成形物を脱型した後、１３０℃で２
時間加熱してアニール処理を行い、プラスチックレンズ
を得た。

【００４７】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．５５であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。 ＜実施例４＞（Ｇ）成分として２−（４−ビニルベンジ
ルチオ）エタノールおよび２−（３−ビニルベンジルチ
オ）エタノールの混合体とｍ−キシリレンジイソシアネ
ートとを反応させて得られた含硫黄ウレタン−ビニル化
合物を４０ｇ、（Ｋ）成分としてｐ−ビス（β−メタク
リロイルオキシエチルチオ）キシリレンを３５ｇ、
（Ｃ）成分として２，２−ビス（４−アクリロイルオキ
シジエトキシフェニル）プロパンを１５ｇ、（Ｃ）成分
としてベンジルメタクリレートを１０ｇ、酸化防止剤と
してトリエチルホスファイトを０．５ｇ、酸化防止剤と
してビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−プ
ペリジル）セバケートを０．５ｇ，紫外線吸収剤として
２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを０．５ｇ、光
重合開始剤としてイルガキュア１７００を０．３ｇ、熱
重合開始剤としてｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート
を０．１ｇ添加して混合し、室温でよく攪拌した後、７
ｋＰａに減圧して１０分間脱気した。

【００４８】この組成物を、予め内側面を鏡面仕上げし
た直径７０ｍｍ、中心厚１．５ｍｍ、度数マイナス６．
０度に組み合わせて周囲をポリエステルテープで囲んだ
眼鏡レンズ成形型を作成し、成形型内に注入した。次い
で、成形型の両面から３ｋｗのメタルハライドランプに
より３０Ｊ／ｃｍ² の紫外線を照射し、該組成物の硬化
を完了した。その後、この硬化物を脱型し、１３０℃で
１時間加熱してプラスチックレンズを得た。

【００４９】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．６０であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。 ＜実施例５＞（Ｈ）成分としてｏ−ビス（４−ビニルベ
ンジルチオエチル）フタレートを５０ｇ、（Ｋ）成分と
してｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）
キシリレンを３５ｇ、（Ｃ）成分としてベンジルメタク
リレートを５ｇおよび２,２−ビス（４−メタクリロイ
ルオキシジエトキシフェニル）プロパンを１０ｇ、紫外
線吸収剤として２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを１．２ｇ、光重合
開始剤としてイルガキュア８１９を０．１ｇ、熱重合開
始剤としてｔ−ブチルパ−オキシイソブチレートを０.
１ｇ加えて混合し、室温でよく撹拌した後、５０ｍｍＨ
ｇに減圧して１０分間脱気した。この組成物を、径７０
ｍｍ、中心厚１.５ｍｍ、度数マイナス６.０度に組み合
わせて周囲をポリエステルテープで囲んだプラスチック
レンズ成形型内に注入した。次いで、成形型の両面か
ら、３ｋｗのメタルハライドランプにより、約６分間で
５０Ｊ／ｃｍ²の紫外線を照射し、組成物の硬化を完了
した。その後、この硬化物を脱型し、１３０℃で１時間
加熱してアニール処理を行ない、プラスチックレンズを
得た。

【００５０】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．６０であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。 ＜実施例６＞（Ｉ）成分として２−ヒドロキシエチルメ
タクリレートと４,４'−ビス（イソシアナトエチルチオ
メチル）フェニルスルフィドとを反応させて得られたビ
スフェニルチオエーテル基含有ウレタン（メタ）アクリ
レートを７０ｇ、（Ｋ）成分としてｐ−ビス（β−メタ
クリロイルオキシエチルチオ）キシリレンを１０ｇ、
（Ｃ）成分としてベンジルメタクリレートを１５ｇおよ
びノナエチレングリコールジメタクリレートを５ｇ、紫
外線吸収剤として２−（２−ヒドロキシ−４−オクチル
オキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを１．０
ｇ、光重合開始剤としてイルガキュア１８００を０．３
ｇ、熱重合開始剤としてｔ−ブチルパ−オキシイソブチ
レートを０.１ｇ加えて混合し、室温でよく撹拌した
後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。この組
成物を予め内側面を鏡面仕上げした径７０ｍｍ、中心厚
１.５ｍｍ、度数マイナス６.０度に組み合わせて周囲を
ポリエステルテープで囲んだプラスチックレンズ成形型
内に注入した。次いで、成形型の両面から、３ｋｗのメ
タルハライドランプにより、約６分間で５０Ｊ／ｃｍ²
の紫外線を照射し、組成物の硬化を完了した。その後、
この硬化物を脱型し、１３０℃で１時間加熱してアニー
ル処理を行ない、プラスチックレンズを得た。

【００５１】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．６０であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。 ＜実施例７＞（Ｊ）成分として４,４'−ビス(メタクリ
ロイルエチリデン)フェニルスルフィドを７０ｇ、
（Ｋ）成分としてｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレンを１０ｇ、（Ｃ）成分としてベ
ンジルメタクリレートを１０ｇおよび２,２−ビス（４
−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン
を１０ｇ、紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロキシ−
５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾールを２．０ｇ、光重合開始剤としてイルガキュア
１８５０を０．２ｇ、熱重合開始剤としてｔ−ブチルパ
−オキシイソブチレートを０.１ｇ加えて混合し、室温
でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱
気した。この組成物を径７０ｍｍ、中心厚１.５ｍｍ、
度数マイナス６.０度に組み合わせて周囲をポリエステ
ルテープで囲んだプラスチックレンズ成形型内に注入し
た。次いで、成形型の両面から、３ｋｗのメタルハライ
ドランプにより、約６分間で５０Ｊ／ｃｍ²の紫外線を
照射し、組成物の硬化を完了した。その後、この硬化物
を脱型し、１３０℃で１時間加熱してアニール処理を行
ない、プラスチックレンズを得た。

【００５２】得られた紫外線吸収性プラスチックレンズ
の屈折率は１．５９であり、４００ｎｍ以下の紫外線を
ほとんど吸収できた。 ＜比較例＞実施例１において、光重合開始剤のイルガキ
ュア１８００ ０．３ｇを２，４，６−トリメチルベン
ゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（ＴＰＯ）
０．０５ｇに変更する以外は同様にして組成物の調製と
脱気を行った。

【００５３】そして、この組成物を実施例１と同様のプ
ラスチックレンズ成形型内に注入した。次いで、成形型
の両面から２ｋｗの高圧水銀灯により３０Ｊ／ｃｍ² の
紫外線を照射したが、硬化しなかった。

【００５４】

【発明の効果】本発明の紫外線吸収性プラスチックレン
ズ用組成物は、原料モノマーに対し、プラスチックレン
ズに紫外線吸収能力を付与するのに十分な量の紫外線吸
収剤を配合すると共に、可視光領域に吸収特性を有する
光重合開始剤を配合したことにより、光硬化により速や
かに硬化させることができるため、重合時間が短く、生
産コストを低減することができる。

【００５５】本発明の紫外線吸収性プラスチックレンズ
の製造方法によれば、かかる紫外線吸収性プラスチック
レンズ用組成物を用いたことにより、光硬化による短い
重合時間で生産できるため、眼を紫外線から保護できる
紫外線吸収性プラスチックレンズを低コストで生産でき
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】ＢＡＰＯ１、ＢＯＰＯ２、及びＴＰＯの吸収特
性を示すグラフである（アセトニトリル中、０．１％濃
度）。

【図２】主な水銀ランプの分光分布を示すグラフであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 5/22 Ｇ０２Ｂ 5/22 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02 (72)発明者 金井 利仁 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内 (72)発明者 久保田 聡 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 原料モノマーを１００重量部、紫外線吸
   収剤を０．１〜５重量部、可視光領域に吸収特性を有す
   る光重合開始剤を０．０００５〜５重量部含有すること
   を特徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズ用組成
   物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の紫外線吸収性プラスチッ
   クレンズ用組成物において、 前記紫外線吸収剤が、ベンゾトリアゾール系化合物であ
   ることを特徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズ用
   組成物。
3. 【請求項３】 請求項１又は２記載の紫外線吸収性プラ
   スチックレンズ用組成物において、 前記光重合開始剤が、ビスアシルフォスフィンオキサイ
   ド構造を含む化合物であることを特徴とする紫外線吸収
   性プラスチックレンズ用組成物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３いずれかに記載の紫外線吸
   収性プラスチックレンズ用組成物を光重合させてプラス
   チックレンズを得ることを特徴とする紫外線吸収性プラ
   スチックレンズの製造方法。