JP4938003B2 - フォトクロミックプラスチック体を製造するための方法 - Google Patents

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Description

本発明は、フォトクロミックプラスチック体を製造するための方法に関し、また、そのようにして得ることができるフォトクロミックプラスチック体であって、フォトクロミック層を光学的品質で有するフォトクロミックプラスチック体に関するものであり、この方法は、低いおよび中程度の屈折率を有するポリマー系および高い屈折率を有するポリマー系の両方に適している。
現時点まで、フォトクロミックプラスチック体を製造するために以下の方法(1)〜(3)が使用されてきた。
(1)マスカラーリング
フォトクロミック化合物がモノマー中に導入されるとともに、この混合物が熱重合または光重合によって硬化される(DE 43 25 154 C1とUS2003/0158284 A1とを比較されたい)。しかしながら、この方法は、低いあるいは中程度の屈折率を有するポリマーからなる系を製造するのに適していない。
(2)表面カラーリング
フォトクロミック化合物を高濃度で含むラッカー層が物体に対して加えられる。物体の加熱時に、ラッカー層から物体のポリマーマトリクスへのフォトクロミック化合物の熱転写がある。その後、ラッカーが再び除去される。また、この方法は、低いあるいは中程度の屈折率を有する系に制限されるとともに、フォトクロミック化合物の拡散挙動に対するポリマーマトリクスの特別な適合を必要とする。
(3)ラッカーフォトクロミズム
フォトクロミック化合物を含むラッカー層が物体に対して加えられる。また、この方法は、高い屈折率を有するポリマー系に適しているが、複雑であり、費用効率が高くない。
したがって、本発明に根ざす目的は、フォトクロミック層を光学的品質で有するフォトクロミックプラスチック体を製造するための大量生産に適する簡単で費用効率の高い方法であって、低いあるいは中程度の屈折率を有するポリマー系だけでなく、高い屈折率を有するポリマー系にも適する方法を提供することにある。
この目的は、請求項で特徴付けられた実施形態を提供することにより達成される。
特に、本発明によれば、フォトクロミックプラスチック体を製造するための方法であって、
(a)液体状のポリマーを形成するのに適したモノマーと少なくとも1つのフォトクロミック着色剤とを備える層を、鋳造アセンブリ内に位置される第1の鋳型の内面の少なくとも1つの領域に対して加えるとともに、フォトクロミックポリマー層を形成しつつ前記層を部分的にあるいは完全に硬化させるステップと、
(b)場合により、完全にあるいは部分的に硬化された前記フォトクロミックポリマー層に対して保護層を加えるとともに、前記保護層を硬化させるステップと、
(c)前記鋳造アセンブリ内に第2の鋳型と共に所定のキャビティを形成する前記第1の鋳型を備える前記鋳造アセンブリ内へ鋳型用樹脂を流し込むステップと、
(d)フォトクロミックプラスチック体を形成しつつ前記鋳型用樹脂を硬化させるステップと、
を含む方法が提供される。
したがって、本発明によれば、特にプラスチックガラス等のそのようなフォトクロミックプラスチック体の製造中または製造の範囲内でフォトクロミック層が既に導入される。鋳型の除去後、硬化された鋳型用樹脂に対してフォトクロミック層が付着する。本発明に係る方法を使用すると、選択されたレンズまたはプラスチック材料の屈折率とは無関係に、特に30μmを越える層厚を有するフォトクロミック層を簡単な方法により光学的品質で設けることともできる。
フォトクロミックポリマー層、すなわち、少なくとも1つのフォトクロミック着色剤を含む層を形成するためのステップ(a)では、1つ以上のフォトクロミック化合物と、1つ以上の硬化性モノマーまたは2つ以上の構成要素からなる適切な混合物または互いに硬化可能なモノマーと、必要に応じて1つ以上の光開始剤または1つ以上の熱開始剤とを含む液体混合物が、鋳造アセンブリの一部として鋳型の内面に対して加えられる。
フォトクロミックポリマー層のための本発明に係る適した硬化性材料またはモノマーは、特別な制限に何ら晒されないとともに、当業者に公知である。一般に、透明プラスチック体を形成する硬化されたプラスチック体を製造するのに適する材料が使用される。光化学的に硬化可能なあるいは熱的に硬化可能なモノマー、例えば、特にモノ−、ジ−、トリ−(メタ)アクリレートモノマー、対応するチオ(メタ)アクリレートまたはポリウレタンを形成するモノマー、すなわち、少なくとも1つのジオールまたはポリオールおよび少なくとも1つのジイソシアン酸塩またはポリイソシアン酸塩が使用されるのが好ましい。モノ−、ジ−、トリ−(メタ)アクリレートモノマーが使用されるのが好ましい。
本発明の範囲において、(メタ)アクリレートは、アクリル酸塩(アクリレート)およびメタクリル酸塩の両方として理解される。
フォトクロミック物質は、当業者に公知であり、例えば、クロメン、フルギド、フルギミド、スピロオキサジン、ナフトピレン、または、これらの混合物を含んでいる。適したフォトクロミック物質は、例えば、米国特許第5,399,687号、米国特許第5,498,686号、米国特許第5,623,005号、米国特許第5,645,768号、米国特許第5,707,557号、米国特許第5,801,243号、米国特許第5,932,725号、米国特許第5,952,515号、米国特許第5,990,305号、米国特許第6,022,496号、米国特許第6,036,890号、米国特許第6,102,543号、米国特許第6,146,554号、米国特許第6,171,525号、米国特許第6,190,580号、米国特許第6,225,466号、US2003/0158284 A1、および、DE 43 25 154 C1に記載されている。
本発明の範囲において、適した光開始剤は、当業者に公知であり、>400nmの吸収作用を有することが好ましい。適した光開始剤は、例えば、ベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニル−アセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、および、これらの混合物である。
本発明に適した熱開始剤は、当業者に公知であり、制約に何ら晒されない。適した熱開始剤は、例えば、t−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサン酸塩、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサン酸塩、t−ブチルペルオキシ−2−メチルベンゾエート、1,1−ジ−(t−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、t−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサン酸塩、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート、ジベンゾイルペルオキシド、t−アミルペルオキシベンゾエート、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロパンニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)、1−1’−アゾビス(シクロヘキサンカーボニトリル)、および、これらの混合物である。
典型例として前述した1つ以上の光開始剤は、フォトクロミックポリマー層を形成するために使用されることが好ましい。
部分的にあるいは完全に硬化されたフォトクロミックポリマー層の厚さは、特別な制約に何ら晒されないが、約20μm〜約200μmの範囲であることが好ましい。
保護層は、当業者に公知の一般的な材料から合成される。保護層は、フォトクロミックポリマー層と同じ材料から合成されてもよいが、その中にフォトクロミック物質は設けられない。光化学的に硬化可能なあるいは熱的に硬化可能なモノマーが保護層にとって好ましく、また、モノ−、ジ−、または、トリ(メタ)アクリレートモノマーまたはそれらの混合物が特に好ましい。保護層は、必要に応じて、1つ以上の光開始剤または1つ以上の熱開始剤を有していてもよい。
部分的にあるいは完全に硬化された保護層の厚さは、特別な制約に何ら晒されないが、約0.1μm〜約10μmの範囲であることが好ましい。
本出願で説明される保護層は、フォトクロミックポリマー層の構成要素と鋳型用樹脂との間に不適合がある場合に特に設けられる。このタイプの不適合は、例えば、フォトクロミック層中に存在するフォトクロミック物質と鋳型用樹脂の硫黄モノマーとの間に存在する。しかしながら、根本的に、たとえ硫黄材料が鋳型用樹脂として使用される場合であっても、硫黄鋳型用樹脂を注入する前にフォトクロミック層が十分に硬化された場合には、保護層を設けないことも考えられる。
本発明に適する鋳型用樹脂は特別の制約に何ら晒されない。プラスチック体、特にプラスチック眼鏡レンズを製造するのに適する一般的な材料が使用されてもよい。フォトクロミックプラスチック体を形成するために本発明において適切に使用される鋳型用樹脂材料は、一般に、バルクとして硬化した後、最大で1%の吸水率(40℃で8時間の保管時間にわたって測定される)、少なくとも90N/mmのボール食い込み硬度(ball impression hardness)(ISO 2039−1にしたがって測定される)、少なくとも2000N/mmの弾性率(EN ISO 178にしたがって測定される)、>6kJ/mの機械的強度(ISO 179/1 flUに準じるCharpyにしたがった衝撃曲げ試験によって測定される)を示す。
しかしながら、本発明の範囲においては、光化学的に硬化可能なあるいは熱的に硬化可能なモノマー、例えばモノ−、ジ−、トリ(メタ)アクリレートモノマー、ポリアルキレングリコールビス−アリルカーボネート、例えばジエチレングリコールビス−アリルカーボネート、ポリチオウレタンを形成するための少なくとも1つのジチオールまたはポリチオールと少なくとも1つのジイソシアン酸塩またはポリイソシアン酸塩との混合物(EP 0 780 413 A1参照)、例えばMR6、MR7、MR8およびMR20(Mitsui Chemical Corporationによって流通されている)、ポリウレタンを形成するための少なくとも1つのジオールまたはポリオールと少なくとも1つのジイソシアン酸塩またはポリイソシアン酸塩とからなる混合物、または、ポリエピスルフィドを形成するための少なくとも1つの活性水素原子を有する化合物とビスエピスルフィドとからなる混合物(EP 0 921 417 A2参照)、例えば、IU−20(Mitsubishi Gas Chemicalsによって流通されている)を使用することが好ましい。1つ以上の光開始剤または1つ以上の熱開始剤または添加剤、例えば光安定剤、剥離剤、および/または、加工助剤が鋳型用樹脂に対して適切な量で加えられてもよい。
鋳型の内面(すなわち、製造されるべきフォトクロミックプラスチック体の方に面する鋳型の側)の少なくとも1つの領域に対して、一般的には全表面に対して加えられるフォトクロミックポリマー層は、結果として得られるフォトクロミックプラスチック体のかなりの面積、フォトクロミックプラスチック体の全表面、または、例えば製造されるべきフォトクロミックプラスチック体の1つの側または2つの側、特にフォトクロミック眼鏡レンズの一方側を覆ってもよい。フォトクロミック眼鏡レンズは、眼鏡着用者から離れて面するレンズの側にフォトクロミック層を有していることが好ましい。
鋳型の内面の少なくとも1つの領域に対して加えられるフォトクロミックポリマー層は、部分的に(例えばゲル点に至るまで)あるいは完全に硬化され、例えばUV放射線による光化学的硬化あるいは熱的硬化が好ましい。フォトクロミックポリマー層またはその材料の一部だけを硬化すること、例えばフォトクロミックポリマー層とそれに隣接する層との間の接着が高められてもよい場合にはゲル点までを硬化することが好ましい場合がある。
ステップ(d)、すなわち、鋳型用樹脂を硬化するステップは、場合により、既に加えられたフォトクロミックポリマー層がステップ(a)において部分的にのみ、すなわち、不完全に硬化された場合には前記フォトクロミックポリマー層を完全に硬化することを含んでいてもよい。
本発明に係る方法で使用される鋳造アセンブリは、1つ以上の、一般的には2つの鋳型またはモールドシェル(すなわち、所定の空間形状を予め規定する鋳造アセンブリの特定の部分)と、所定のキャビティが形成されるようにこれらの鋳型を一緒に保持するシールリングとを備える構造体として理解される。シールリングは、2つの成形シェルまたは鋳型を一緒に保持するとともに、液体モノマーを受ける正確な中間空間を形成する。鋳造アセンブリは、それが液体鋳型用樹脂材料を受けるように形成されており、前記液体鋳型用樹脂材料は、その後、製造されるべきフォトクロミックプラスチック体のためのバルク材料となり、鋳型用樹脂の硬化後にフォトクロミックプラスチック体を形成する。鋳造アセンブリ内に形成されるキャビティは、著しい制約に何ら晒されない。しかしながら、レンズの形態、好ましくは眼鏡レンズの形態をなす鋳造アセンブリのキャビティを形成することが好ましい。しかしながら、フォトクロミック用途に適し得る他の幾何学的形状を形成することも可能である。
フォトクロミックプラスチック体、例えば特にフォトクロミックレンズの製造の範囲においては、フォトクロミック物質の更に急速な応答挙動および/または更に急速な色変化を可能にするために、更に柔軟なフォトクロミックポリマー層が設けられてもよい。眼鏡に適する現在入手できるフォトクロミック化合物およびベース材料が使用される場合には、急速な光強度変化に適するライトニング速度を得ることはできない。この目的のため、測定技術により決定される変数、例えばΔτ2min(すなわち、2分のライトニング後の透過率−15分の露光後の透過率)、Δτ10min(すなわち、10分のライトニング後の透過率−15分の露光後の透過率)、または、t1/2、すなわち、ライトニング段階におけるフォトクロミックシフトの半減期が、測定変数として適している。光学レンズで用いるプラスチック材料または鋳型用樹脂材料の適合性は、最大で1%の吸水率(40℃で8時間の保管時間にわたって測定される)、少なくとも90N/mmのボール食い込み硬度、少なくとも2000N/mmの弾性率、>6kJ/mの機械的強度などの変数によって範囲が定められる。しかしながら、極めて急速なライトニング挙動を確保するプラスチック材料は前記使用特性を満たさない。したがって、現時点まで、積層システムは、プラスチックに適さないフォトクロミックマトリクスが2つのポリカーボネートプレート中に埋め込まれ、したがってプラスチック材料から分離される、いわゆる「急速」フォトクロミズム層を位置付ける範囲において生み出されてこなかった。そのような手続きの欠点は、そのようなプラスチックレンズを製造するために積層体を非平面鋳型中へ導入する更に複雑な方法である。したがって、現在、「急速」フォトクロミズム層を別個の層のバルク中へ導入することも必要である。
したがって、この背景を鑑みると、フォトクロミックプラスチック体を製造するための本発明に係る方法の範囲では、特に、フォトクロミックポリマー層を鋳型の内面に対して加えるステップの前(すなわち、前述したステップ(a)の前)にフォトクロミックマトリクスまたは層のために柔軟なプラスチック材料が供給されなければならない場合、完全にあるいは部分的に硬化される第1の鋳型用樹脂からなる層を、第1の鋳型の内面の少なくとも1つの領域に対して加え、必要に応じてこの第1の鋳型用樹脂層とフォトクロミック層との間に更なる保護層を設けることができることが好ましい。
したがって、本発明によれば、フォトクロミックプラスチック体を製造するための方法であって、
−第1の鋳型用樹脂からなる層を、鋳造アセンブリ内に位置される第1の鋳型の内面の少なくとも1つの領域に対して加えるとともに、前記第1の鋳型用樹脂を完全にあるいは部分的に硬化させ、場合により、完全にあるいは部分的に硬化された前記第1の鋳型用樹脂層上に保護層を供給して硬化させるステップと、
−液体状のポリマーを形成するのに適したモノマーと少なくとも1つのフォトクロミック着色剤とを備える層を、完全にあるいは部分的に硬化された前記第1の鋳型用樹脂層または前記保護層に対して加えるとともに、前記層を部分的にあるいは完全に硬化させてフォトクロミックポリマー層を形成するステップと、
−場合により、完全にあるいは部分的に硬化された前記フォトクロミックポリマー層に対して更なる保護層を加えるとともに、前記保護層を硬化させるステップと、
−前記鋳造アセンブリ内に第2の鋳型と共に所定のキャビティを形成する前記第1の鋳型を含む前記鋳造アセンブリ内へ第2の鋳型用樹脂を流し込むステップと、
−前記第2の鋳型用樹脂を硬化させてフォトクロミックプラスチック体を形成するステップと、
を含む方法も提供される。
したがって、この方法によれば、最初に「急速」フォトクロミック層を積層体中に埋め込んでこれをバルクへと重合するステップは、フォトクロミックプラスチック体の製造プロセスまたはプラスチックガラス製造プロセスの間に対応する層が形成されるという点で回避される。
この実施形態によれば、すなわち、フォトクロミックマトリクスまたはポリマー層のために柔軟なプラスチック材料が与えられる場合、その材料は、完全な硬化後に測定されるそのボール食い込み硬度が一般に<80N/mm、好ましくは20−60N/mmとなるように選択される。このことは、適切な硬化後にそれ自体がとる「柔軟な」ポリマー層のボール食い込み硬度が一般に<80N/mmであることを意味している。そのような完全に硬化されたフォトクロミック層の弾性率は、一般に<1500N/mm、好ましくは500−1200N/mmである。先と同様、この種の「柔軟な」フォトクロミックポリマー層においては、モノ−、ジ−、トリ(メタ)アクリレートモノマーが特に考慮に入れられる。既存のパラメータの調整は、当業者の一般的な慣行の範囲内であり、結果として得られるポリマーの鎖の長さ、スペーサユニットにおける対応する機能性、特に軟化剤などの添加剤の付加によって達成されてもよい。
先と同様、第1の鋳型用樹脂からなる層は、著しい制約に何ら晒されない。第1の鋳型用樹脂層に適する材料は、鋳型用樹脂に関して前述した材料である。
第1の鋳型用樹脂層を形成する鋳型用樹脂は、第2の鋳型用樹脂と同じ材料から合成されることが好ましい。しかしながら、第2の鋳型用樹脂層および第1の鋳型用樹脂層に関して異なる材料を使用することもできる。第1の鋳型用樹脂層の厚さは、特別な制約に何ら晒されないが、約20μm〜約500μmの範囲であることが好ましい。
第1の鋳型用樹脂層および/または保護層の硬化は、この分野で公知の一般的な方法によって行なわれ、例えばUV放射線による光化学硬化および/または熱硬化が好ましい。第1の鋳型用樹脂および/または保護層は、加えた直後に部分的にあるいは完全に硬化されることが好ましい。
鋳造アセンブリの内部形状は特別な制約に何ら晒されない。鋳造アセンブリは、1つ、2つ、3つ、あるいは、多数の部品で構成されてもよい。鋳造アセンブリの内部形状は、製造されるべきフォトクロミックプラスチック体の所望の形状に応じたものである。鋳造アセンブリは、内部に設けられるキャビティが眼鏡レンズの形状を成すように構成されることが好ましく(図1および図2参照)、この場合、一般に、適切なシールリングを使用して凹凸状の鋳型または成形シェルが鋳造アセンブリ内に位置される。特に好ましい実施形態によれば、眼鏡レンズのための鋳造アセンブリは、2つの鋳型、すなわち、凸形状を有する第1の鋳型(GF1)と、凹形状を有する第2の鋳型(GF2)とを備えている(図1および図2参照)。
フォトクロミック層、保護層、および/または、第1の鋳型用樹脂層は、当業者に公知の一般的な方法によって、例えばスピンコーティング、スプレーコーティング、または、ディップコーティングによって加えられる。
鋳型用樹脂は、この分野で公知の一般的な方法によってフォトクロミックプラスチック体を形成するために硬化され、その場合、好ましくはUV放射線による光化学硬化、および/または、熱硬化が好ましい。(製造されるべきフォトクロミックプラスチック体のバルク材料としての)鋳型用樹脂は完全に硬化されることが好ましい。
硬化されたフォトクロミックプラスチック体のためのバルク材料(すなわち、硬化された(第2の)鋳型用樹脂)は、ポリチオウレタン、ポリウレタン、ポリエピスルフィド、ポリ(メタ)アクリレート、または、ポリエチレングリコールビス−アリルカーボネート、または、これらの材料のうちの2つ以上からなる混合物であることが好ましい。しかしながら、例えばポリカーボネートを使用することもできる。特に好ましいバルク材料または第1の鋳型用樹脂層のための材料の例として、CR39、MR6、MR7、MR8、MR10、IU20およびCR407(PPG Industriesによって流通されている)が挙げられる。
また、本発明によれば、本発明に係る方法にしたがって得ることができるフォトクロミックプラスチック体が提供される。本発明に係るフォトクロミックプラスチック体は、特に20μmを越える層厚であってもそれに対して光学的品質で加えられるフォトクロミック層によって特徴付けられ、低いあるいは中程度の屈折率を有するポリマー系(例えば、バルク材料としてのアクリレートまたはメタクリレート)および高い屈折率を有するポリマー系(例えば、バルク材料としてのポリチオウレタン)の両方に適している。
本発明にしたがって製造できるフォトクロミックプラスチック体は、形状に関して著しい制約に何ら晒されず、また、フォトクロミックプラスチック体は、形状を大きく変えて製造されてもよい。特に好ましい実施形態によれば、フォトクロミックプラスチック体は、眼鏡レンズまたは他の光学用途のためのフォトクロミックプラスチックレンズである。
特に、フォトクロミックプラスチックレンズが眼鏡レンズのために製造される場合には、図1および図2に示されるように、鋳造アセンブリが凸形状または凹形状の2つの鋳型GF1およびGF2を備えていると有益である。
図1は、2つの鋳型によって画定されるキャビティを有する鋳造アセンブリであって、第1の(凸状の)鋳型(GF1)および第2の(凹状の)鋳型(GF2)と、第1の鋳型(GF1)の内面に加えられるフォトクロミック層(3)と、鋳造アセンブリ中に流し込まれる鋳型用樹脂(1)とを備える鋳造アセンブリを示している。また、任意の保護層(2)が示されており、この保護層は、鋳型用樹脂(1)の方を向くフォトクロミック層(3)の側に加えられてもよい。
図2は、第1の(凸状の)鋳型(GF1)および第2の(凹状の)鋳型(GF2)と、第1の鋳型(GF1)の内面に加えられる第1の鋳型用樹脂層(5)と、第1の鋳型用樹脂層(5)に対して加えられるフォトクロミックポリマー層(3)とを備える鋳造アセンブリを示している。鋳造アセンブリは、第2の鋳型用樹脂層(6)を使用して満たされる。また、フォトクロミックポリマー層(3)を取り囲みおよび/または保護する任意の保護層(2)および(4)が示されている。

Claims (7)

  1. −第1の鋳型用樹脂からなる層を、鋳造アセンブリ内に位置される第1の鋳型の内面の少なくとも1つの領域に対して加えるとともに、前記第1の鋳型用樹脂層を完全にあるいは部分的に硬化させるステップと、
    −ポリマーを形成するのに適した液体状のモノマーと少なくとも1つのフォトクロミック着色剤とを備える層を、完全にあるいは部分的に硬化された前記第1の鋳型用樹脂層に対して加えるとともに、前記層を部分的にあるいは完全に硬化させてフォトクロミックポリマー層を形成するステップと、
    −前記鋳造アセンブリ内に第2の鋳型と共に所定のキャビティを形成する前記第1の鋳型を備える前記鋳造アセンブリ内へ第2の鋳型用樹脂を流し込むステップと、
    −前記第2の鋳型用樹脂を硬化させてフォトクロミックプラスチック体を形成するステップと、
    を含む方法。
  2. 前記フォトクロミックポリマー層のためにソフトプラスチック材料が設けられ、それにより、完全硬化後に測定されるそのボール食い込み硬度が<80N/mm、および/または、その弾性率が<1500N/mmとなる、請求項1に記載の方法。
  3. 前記フォトクロミックポリマー層のための前記ソフトプラスチック材料は、モノ−、ジ−、または、トリ−(メタ)アクリレートモノマーに基づいている、請求項2に記載の方法。
  4. 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の方法にしたがって得ることができるフォトクロミックプラスチック体。
  5. 完全にあるいは部分的に硬化された前記第1の鋳型用樹脂層上に保護層を供給して硬化させる、請求項1に記載の方法。
  6. 完全にあるいは部分的に硬化された前記フォトクロミックポリマー層に対して更なる保護層を加えるとともに、前記保護層を硬化させるステップを備える、請求項1に記載の方法。
  7. 前記フォトクロミックポリマー層のためにソフトプラスチック材料が設けられ、それにより、完全硬化後に測定されるそのボール食い込み硬度が20〜60N/mm、および/または、その弾性率が500〜1200N/mmとなる、請求項2に記載の方法。
JP2008511632A 2005-05-18 2006-05-17 フォトクロミックプラスチック体を製造するための方法 Active JP4938003B2 (ja)

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2552107T3 (es) * 2007-05-04 2015-11-25 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Método para la fabricación de un elemento óptico hecho de material plástico termoestable para su uso en dispositivos de protección de los ojos y elemento óptico así obtenido
FR2921638B1 (fr) * 2007-09-28 2014-08-08 Otor Sa Ensemble de decoupes,boite et procede pour la fabrication de boite a partir d'un tel ensemble de decoupes
WO2011119966A2 (en) 2010-03-26 2011-09-29 National Oil Well Varco, L.P. Headgear and method of using same
CN104608319A (zh) * 2015-02-16 2015-05-13 杭州清渠科技有限公司 一种基于顺序流体注塑的复合透镜制备装置及制备方法
JP5873584B1 (ja) * 2015-03-12 2016-03-01 株式会社ホプニック研究所 プラスチックレンズの製造方法、フィルムの位置決め方法
WO2019189855A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学物品

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0667004A (ja) * 1992-08-25 1994-03-11 Mitsubishi Rayon Co Ltd 液晶表示装置用三角プリズムシートおよびその製造方法
US5405557A (en) * 1993-04-21 1995-04-11 Sola Group Ltd. Method of making a moulded photochromic lens
CN1142797A (zh) * 1993-12-10 1997-02-12 英诺特公司 光致变色镜片及其制造方法
AUPN007194A0 (en) * 1994-12-16 1995-01-19 Sola International Holdings Ltd Method of preparing photochromic article
IL118087A (en) * 1995-05-05 1999-05-09 Innotech Inc Adhesive photochromic matrix layers for use in optical articles and their preparation
US5751481A (en) * 1996-04-05 1998-05-12 Polaroid Corporation Laminar light-polarizing lens blank for producing prescription lens
US5800744A (en) * 1996-08-13 1998-09-01 Munakata; Yoshikazu Method for producing a dioptric photocromic semi-finished lens
US5914174A (en) * 1996-12-05 1999-06-22 Innotech, Inc. Lens or semi-finished blank comprising photochromic resin compositions
US6068797A (en) * 1998-12-11 2000-05-30 Ppg Industries Ohio, Inc. Method of preparing a shaped article having a photochromic coating thereon
JP4567932B2 (ja) * 1999-07-02 2010-10-27 ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド フォトクロミックポリ(メタ)アクリルコーティングを含む物品
WO2002057070A2 (en) * 2000-11-29 2002-07-25 Zms, Llc Photochromic articles and methods for making them
AUPR949201A0 (en) * 2001-12-14 2002-01-24 Sola International Holdings Ltd Photochromic coating process
ES2305276T3 (es) * 2002-08-30 2008-11-01 Signet Armorlite, Inc. Procedimientos para la preparacion de lentes oftalmicas fotocromicas compuestas y una lente fotocromica.
DE10307121A1 (de) * 2003-02-19 2004-09-02 Rodenstock Gmbh Neutralfarbener photochromer Kunststoffgegenstand

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