JP2003177202A

JP2003177202A - プラスチックレンズ用組成物及びプラスチックレンズの製造方法

Info

Publication number: JP2003177202A
Application number: JP2002279297A
Authority: JP
Inventors: Takeaki Iryo; 毅明井領
Original assignee: Seiko Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 2001-10-03
Filing date: 2002-09-25
Publication date: 2003-06-27

Abstract

(57)【要約】【課題】左右方向と上下方向の度数に差が生じる収差
が少なく、面精度が良好で光学性能に優れた紫外線吸収
性プラスチックレンズを得ることができるプラスチック
レンズ用組成物及びプラスチックレンズの製造方法を提
供する。【解決手段】原料モノマーを１００重量部、紫外線吸
収剤を０．１〜５重量部、可視光領域に吸収特性を有す
る光重合開始剤を０．０００５〜５重量部含有し、かつ
熱重合開始剤を０．０７重量部以下で含有するプラスチ
ックレンズ用組成物を用い、この組成物を殆ど光重合だ
けで硬化する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、眼を紫外線から守
ることができる紫外線吸収性プラスチックレンズを製造
するためのプラスチックレンズ用組成物及びプラスチッ
クレンズの製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】太陽光線に含まれている４００ｎｍ以下
の波長を有する紫外線は、眼の角膜や水晶体に悪影響を
及ぼすことが知られている。海や山などの紫外線量の多
い場所で太陽光線に眼を曝すと、角膜炎を起こしやす
い。また、紫外線の蓄積性により、水晶体に白内障を引
き起こす場合がある。そのため、眼鏡レンズ、特に近年
需要の多いプラスチックレンズに紫外線吸収能力を付与
することが求められている。

【０００３】従来、プラスチックレンズに紫外線吸収能
力を付与するための方法として、紫外線吸収剤を溶剤に
溶解し、これをプラスチックレンズ基材に塗布すること
により、プラスチックレンズ表面に紫外線吸収剤を含浸
させる方法がある（例えば特許文献１参照）。

【０００４】また、モノマー組成物中に紫外線吸収剤を
添加した重合性組成物を重合させてプラスチックレンズ
を得る、いわゆる練り混み方法も提案されている（例え
ば特許文献２、特許文献３参照）。

【０００５】しかし、紫外線吸収剤をプラスチックレン
ズ表面に含浸させる方法では、含浸工程が別途必要にな
り、工程数が増加し、製造コストの上昇を招くという問
題がある。また、紫外線吸収剤によってレンズ表面の物
性が変化するため、レンズ表面に後から形成するハード
コート層やプライマー層との密着性が低下するという問
題もある。

【０００６】一方、練り混み法は、工程数が増加するこ
とはないが、モノマー中に紫外線をほとんど吸収するの
に十分な量で紫外線吸収剤を配合しているため、紫外光
領域の光線がほとんど紫外線吸収剤で吸収されてしまう
ことから、紫外線による光重合ができず、熱重合でプラ
スチックレンズを製造している。

【０００７】かかる熱重合方法は、重合時間が長くかか
り、高価な成形型を多く用意しなければならないため、
製造コストが高いという問題がある。また、重合時間が
長いため、納品までの日数が必要となり、クイックデリ
バリができないという問題もある。

【０００８】このような問題点を解決するため、本発明
者は、可視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤を用
いることによって、原料モノマー中に紫外線吸収剤を紫
外線をほとんど吸収するのに十分な量で配合していて
も、光重合開始剤が可視光領域の光でラジカル分解する
ため、練り混み方法で光重合ができることを見い出し
た。

【０００９】このような原料モノマーに紫外線吸収剤、
可視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤を含有した
プラスチック組成物を原料としてプラスチックレンズを
製造する工程の一例を図１に示す。

【００１０】まず、図１（ａ）に示すように、２枚の円
形のガラス型１１，１２を準備し、所定の間隔で離間さ
せた２枚のガラス型１１，１２の周囲に粘着テープ１３
を巻いてガラス型１１，１２間の隙間を封止してキャビ
ティ１４を形成し、レンズ重合型１０を作製する。

【００１１】次に、図１（ｂ）に示すように、レンズ重
合型１０を縦にして注入針２０を粘着テープ１３に刺し
通し、液状のプラスチックレンズ用組成物３０をレンズ
重合型１０のキャビティ１４内に注入する。

【００１２】次に、図１（ｃ）に示すように、予備硬化
工程で、粘着テープ１３の注入針を通した穴１３１を上
にしたまま可視光線を含む活性エネルギー線を照射する
活性エネルギー線照射源４０より活性エネルギー線を反
射板４１でレンズ重合型１０に集中させて数秒間照射
し、注入針を通した穴１３１からプラスチックレンズ用
組成物３０が漏れないようにプラスチックレンズ用組成
物３０を予備重合させてゲル化させる。この予備硬化工
程で最終的に得られるプラスチックレンズの性能が殆ど
決定される。

【００１３】次に、図１（ｄ）に示すように、ゲル化し
たプラスチックレンズ用組成物３０の重合反応を活性エ
ネルギー線照射炉５０内で活性エネルギー線照射源５
１、５２から可視光線を含む活性エネルギー線を照射
し、熱重合を加えて完了させる。その後、粘着テープ１
３を剥離し、ガラス型１１，１２を脱型してプラスチッ
クレンズを得ることができる。

【００１４】

【特許文献１】特開平９−２６９４０１号公報

【特許文献２】特開平１０−１８６２９１号公報

【特許文献３】特開平１１−２１８６０２号公報

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、紫外線
吸収剤と可視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤と
を含有するプラスチックレンズ用組成物を原料として用
い、これを予備重合させてゲル化する予備硬化工程を有
するプラスチックレンズの製造方法では、得られるプラ
スチックレンズに左右方向と上下方向の度数に差が生じ
る収差が発生するという問題があることが認められた。

【００１６】また、レンズ重合型の中で硬化して得られ
たプラスチックレンズとレンズ重合型との間に剥離が生
じ、レンズ重合型による光学面の転写が不正確になり、
得られるプラスチックレンズの面精度が低下するという
問題があることが認められた。

【００１７】本発明は、上記問題点に鑑みてなされたも
ので、左右方向と上下方向の度数に差が生じる収差が少
なく、面精度が良好で光学性能に優れた紫外線吸収性プ
ラスチックレンズを得ることができるプラスチックレン
ズ用組成物を提供することを目的とする。

【００１８】また、本発明は、左右方向と上下方向の度
数に差が生じる収差が少なく、面精度が良好で光学性能
に優れた紫外線吸収性プラスチックレンズを製造するこ
とができるプラスチックレンズの製造方法を提供するこ
とを目的とする。

【００１９】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するため、鋭意検討を重ねた結果、プラスチックレ
ンズ用組成物への熱重合開始剤の配合量を原料モノマー
１００重量部に対し０．０７重量部以下とし、熱重合を
抑制して殆ど光重合だけで重合させることによって、予
備重合を行っても収差が少なく、良好な面精度を有し、
光学性能が良好なプラスチックレンズを得ることができ
ることを見い出した。

【００２０】即ち、一般的に、光重合によるプラスチッ
クレンズの製造では、硬化時間の短縮や深部の硬化を確
保し、均一な硬化を行わせるために、光重合に加えて熱
重合を併用することがよいとされていた（例えば特開２
０００−２８１７０６号公報等）。そのため、従来、紫
外線吸収剤と可視光領域に吸収特性を有する光重合開始
剤とを含有するプラスチックレンズ用組成物にも熱重合
開始剤を０．１〜３重量部配合し、予備硬化工程で予備
重合を行った後、本硬化工程で光重合と熱重合を併用し
て硬化を行ってきた。ところが、紫外線吸収剤と可視光
領域に吸収特性を有する光重合開始剤とを含有する組成
物に熱重合開始剤の配合量をゼロ乃至ごくわずかとし
て、殆ど光重合のみで硬化を試みたところ、熱重合開始
剤の配合量を０．０７重量部以下とすることによって、
意外にも収差の発生やレンズ重合型との剥離などの欠陥
の発生を抑制できることが分かった。従って、理由は不
明であるが、紫外線吸収剤と可視光領域に吸収特性を有
する光重合開始剤とを含有するプラスチックレンズ用組
成物では、熱重合開始剤あるいは熱重合がこれらの欠陥
の主要な発生原因であることが認められた。また、可視
光領域で分解する光重合開始剤を用いると、可視光は深
部まで透過するため深部の光重合が可能であり、熱重合
を併用しないか又はごくわずかの併用でも均一な重合が
可能であることが認められた。

【００２１】従って、請求項１記載の発明は、原料モノ
マーを１００重量部、紫外線吸収剤を０．１〜５重量
部、可視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤を０．
０００５〜５重量部含有し、かつ熱重合開始剤を０．０
７重量部以下含有することを特徴とするプラスチックレ
ンズ用組成物を提供する。

【００２２】請求項２記載の発明は、原料モノマーを１
００重量部、紫外線吸収剤を０．１〜５重量部、可視光
領域に吸収特性を有する光重合開始剤を０．０００５〜
５重量部含有し、かつ熱重合開始剤を０．０７重量部以
下含有するプラスチックレンズ用組成物を光重合させて
プラスチックレンズを得ることを特徴とするプラスチッ
クレンズの製造方法を提供する。

【００２３】請求項３記載の発明は、請求項２記載のプ
ラスチックレンズの製造方法において、レンズ重合型に
充填した前記プラスチックレンズ用組成物に前記レンズ
重合型の一面側又は両面側より可視光線を含む活性エネ
ルギー線を照射して前記プラスチックレンズ用組成物を
予備重合させる予備硬化工程と、予備重合させたプラス
チックレンズ用組成物に可視光線を含む活性エネルギー
線を照射して重合を完了させる本硬化工程とを有するこ
とを特徴とするプラスチックレンズの製造方法を提供す
る。

【００２４】

【発明の実施の形態】以下、本発明のプラスチックレン
ズ用組成物及びプラスチックレンズの製造方法の実施の
形態について説明するが、本発明は、以下の実施の形態
に限定されるものではない。

【００２５】本発明のプラスチックレンズ用組成物は、
上述したように、原料モノマーを１００重量部、紫外線
吸収剤を０．１〜５重量部、可視光領域に吸収特性を有
する光重合開始剤を０．０００５〜５重量部含有し、か
つ熱重合開始剤を０．０７重量部以下含有する。

【００２６】原料モノマーとしては、光重合できるもの
であれば、いずれのものも使用可能であり、制限される
ものではない。原料モノマーは、単官能又は多官能の反
応基を有するもので、例えば脂肪族、脂環族、芳香族ア
ルコールのアクリレート又はメタアクリレート、ウレタ
ンアクリレート、ウレタンメタクリレート、エポキシア
クリレート、エポキシメタクリレート、ポリエステルア
クリレート、ポリエステルメタクリレート等の分子内に
１つ又は２つ以上のラジカル重合性二重結合を有する化
合物が使用可能である。

【００２７】例えば、特開平８−１７６２４３号公報、
特開平１１−１５２３１７号公報、特開平１１−１５８
２２９号公報、特開平１１−１７４２０１号公報、特開
平１１−１７４２０２号公報、特開平１１−１７４２０
３号公報などに記載されている原料モノマーを使用する
ことができる。原料モノマーの具体的な例を次に示す。

【００２８】（Ａ）ビスフェノールＡジグリシジルエー
テルとメタクリル酸とを反応させて得られたエポキシジ
メタクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジグリ
シジルエーテルとアクリル酸とを反応させて得られたエ
ポキシジアクリレート、ビスフェノールＦジグリシジル
エーテルとメタクリル酸とを反応させて得られるエポキ
シジメタクリレートに代表される一分子中に（メタ）ア
クリロイルオキシ基を２個以上有するエポキシポリ（メ
タ）アクリレート。

【００２９】（Ｂ）ノナブチレングリコールジメタクリ
レート、ドデカブチレングリコールジメタクリレートに
代表されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート。

【００３０】（Ｃ）フェニルメタクリレート、ベンジル
メタクリレート、フェニルエチルメタクリレート、ｏ−
ビフェニルメタクリレート、ノナエチレングリコールジ
メタクリレート、２,２−ビス（４−メタクリロイルオ
キシエトキシフェニル）プロパン、２,２−ビス（４−
メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−アクリロイルオキシジエトキシフェ
ニル）プロパン、２−フェニル−２−（４−メタクリロ
イルオキシエトキシフェニル）プロパン、２−フェニル
−２−（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）プ
ロパン、フェノキシエチルアクリレートに代表される分
子内に少なくとも１個のメタクリロイル基またはアクリ
ロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物。

【００３１】（Ｄ）イソホロンジイソシアネートと２−
ヒドロキシプロピルメタクリレートを反応させて得られ
たウレタンジメタクリレート、メチレンビス（４−シク
ロヘキシルイソシアネート）と２−ヒドロキシエチルメ
タクリレートを反応させて得られたウレタンジメタクリ
レート、キシリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシ
エチルメタクリレートを反応させて得られたウレタンジ
メタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
トとｍ−キシリレンジイソシアネートとを反応させて得
られたウレタンジメタクリレートに代表される分子内に
（メタ）アクリロイルオキシ基を２個以上有するウレタ
ンポリ（メタ）アクリレート。

【００３２】（Ｅ）トリス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌル酸のトリ（メタ）アクリル酸エステル、トリ
ス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のジ（メ
タ）アクリル酸エステル等のイソシアヌル酸の（メタ）
アクリレート化合物。

【００３３】（Ｆ）イソボルニルメタクリレート、ノナ
エチレングリコールジメタクリレート、１,６−ヘキサ
メチレングリコールジメタクリレートなどに代表される
低粘度の（メタ）アクリレートモノマー。

【００３４】（Ｇ）２−（４−ビニルベンジルチオ）エ
タノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノ
ールの混合体、２−（４−ビニルベンジルチオ）イソプ
ロパノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）イソ
プロパノールの混合体、２−（４−ビニルベンジルチ
オ）ブタノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）
ブタノールの混合体に代表される少なくとも１種のヒド
ロキシル基と硫黄原子を含有する芳香族ビニル化合物
と、イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、ｍ−キ
シリレンジイソシアネート、ｍ−テトラメチルキシリレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ト
リス（イソシアナトヘキシル）イソシアヌレート、ビス
（４，４’−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、
１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、
ビス（４，４’−イソシアナトフェニル）メタンに代表
されるイソシアネート化合物とを反応させて得られる含
硫黄ウレタン−ビニル化合物。

【００３５】（Ｈ）ｏ−ビス（４−ビニルベンジルチオ
エチル）フタレート、ビス（４−ビニルベンジルチオエ
チル）スクシネート、ｍ−ビス（４−ビニルベンジルチ
オエチル）フタレートに代表されるスチリル基含有含硫
黄芳香族化合物。

【００３６】（Ｉ）２−ヒドロキシエチルメタクリレー
トや２−ヒドロキシエチルメタクリレート等のヒドロキ
シルキ含有（メタ）アクリレート化合物と４,４'−ビス
（イソシアナトエチルチオメチル）フェニルスルフィド
や４,４'−ビス（イソシアナトエチルチオエチリデン）
フェニルスルフィド等のビスフェニルチオエーテル基を
有するジイソシアネート化合物とを反応させて得られる
ビスフェニルチオエーテル基含有ウレタン（メタ）アク
リレート化合物。

【００３７】（Ｊ）４,４'−ビス（メタクリロイルオキ
シエチリデン）フェニルスルフィド、４,４'−ビス（メ
タクリロイルエトキシチオメチレン）フェニルスルフィ
ド、４,４'−ビス（メタクリロイルエトキシチオエチリ
デン）フェニルスルフィド等のビスフェニルチオエーテ
ル基含有ジ（メタ）アクリレート化合物。

【００３８】（Ｋ）ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−（メ
タ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリレンに代表
されるフェニル基にチオエーテル基とアクリロイル基と
を有する基が結合した含硫黄ジ（メタ）アクリレート化
合物。

【００３９】これらの群の中から適宜選択して組成物を
構成することができる。例えば、（Ａ）＋（Ｂ）＋
（Ｃ）＋（Ｄ）、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｅ）＋
（Ｆ）、（Ｇ）＋（Ｋ）＋（Ｃ）、（Ｈ）＋（Ｋ）＋
（Ｃ）、（Ｉ）＋（Ｋ）＋（Ｃ）、（Ｊ）＋（Ｋ）＋
（Ｃ）の組み合わせを例示することができる。

【００４０】本発明で用いる紫外線吸収剤としては、原
料モノマーとの相溶性に優れる紫外線吸収剤であれば、
どの紫外線吸収剤も使用可能であり、例えば、ベンゾフ
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸フェニル
系、トリアジン系、ニッケル塩系などを挙げることがで
きる。なかでも、ベンゾトリアゾール系は、原料モノマ
ーに対する溶解性が良好であり、紫外線吸収能力が高
く、しかも化合物単体での色が淡色か白色でレンズが着
色しにくいという特徴を備えているため、好ましい。

【００４１】ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤として
は、例えば２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、５−クロロ−２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチル−２−
ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２
−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−（３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェ
ノール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール、２−（４−ベンゾイルオキシ−２−
ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール、５−クロロ−２−（３，５−ジ−ｓｅｃ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール等を例示することができる。また、（メタ）アク
リロイルオキシ基等の重合性官能基を有する反応型紫外
線吸収剤、例えば２−（２−ヒドロキシ−５−メタクリ
ロキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを
使用することもできる。

【００４２】紫外線吸収剤の配合量は、プラスチックレ
ンズに４００ｎｍ以下の紫外線を十分に吸収させるのに
十分な量であり、具体的には原料モノマー１００重量部
に対して０．１〜５重量部、好ましくは０．１〜３重量
部である。紫外線吸収剤の配合量が少なすぎると十分に
紫外線の透過を抑制できず、眼を紫外線から保護できな
い。一方、紫外線吸収剤の配合量が多すぎると、原料モ
ノマーへの溶解が困難になり、成形時にプラスチックレ
ンズ表面に紫外線吸収剤が析出したり、ガラス型との密
着性が低下したり、重合反応が阻害されるという不都合
が生じる。こうして得られる紫外線吸収性プラスチック
レンズは、硬化後２ｍｍ厚における４００ｎｍの分光透
過率が１０％以下である。

【００４３】本発明で用いる光重合開始剤としては、４
００ｎｍ以上の可視光領域に吸収特性を有する必要があ
る。このような光重合開始剤としては、例えば、ビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチル−ペンチルフォスフィンオキサイド（ＢＡＰＯ
１）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フ
ェニルフォスフィンオキサイド（ＢＡＰＯ２）を挙げる
ことができる。これらの化合物は、ビスアシルフォスフ
ィンオキサイド構造を有することに共通性がある。前者
のＢＡＰＯ１は単品では供給されておらず、ＢＡＰＯ１
と２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパ
ン−１−オンとの１：３の混合物（チバ・スペシャルテ
ィ・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア１７００）、
ＢＡＰＯ１と１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニ
ル−ケトンとの１：３の混合物（チバ・スペシャルティ
・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア１８００）、Ｂ
ＡＰＯ１と１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル
−ケトンとの１：１の混合物（チバ・スペシャルティ・
ケミカルズ社製、商品名イルガキュア１８５０）等とし
て市販されている。後者のＢＡＰＯ２はチバ・スペシャ
ルティ・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア８１９と
して単品で供給されている。また、α−アミノアルキル
フェノン系の２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−
（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１（チバ・
スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア
３６９）、チタノセン系のビス（η⁵−２，４−シクロ
ペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ
−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタ
ニウム（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品
名イルガキュア７８４）も使用可能である。

【００４４】光重合開始剤の配合量は、原料モノマー１
００重量部に対して０．０００５〜５重量部の範囲、好
ましくは０．０１〜２重量部の範囲である。光重合開始
剤の配合量が少なすぎると十分に重合できない場合があ
り、一方、多すぎるとレンズが着色する場合がある。

【００４５】本発明のプラスチックレンズ用組成物は、
可視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤及び紫外線
吸収剤を用いているため、得られるプラスチックレンズ
がわずかに着色する場合がある。この場合は、ブルーイ
ング剤を添加することにより、着色を防止することがで
きる。

【００４６】また、本発明のプラスチックレンズ用組成
物は、上述したように、熱重合開始剤の配合量を原料モ
ノマー１００重量部に対して０．０７重量部以下、好ま
しくは０．０５重量部以下とするもので、全く配合しな
くても良い。従来のプラスチックレンズ用組成物で、熱
重合を併用するときは、少なくとも０．１重量部程度の
配合量は必要とされてきた。このように熱重合開始剤の
配合量を少なくすることによって、得られるプラスチッ
クレンズに左右方向と上下方向の度数に差が生じる収差
が発生したり、レンズ重合型の中で硬化して得られたプ
ラスチックレンズとレンズ重合型との間に剥離が生じ、
レンズ重合型による光学面の転写が不正確になり、得ら
れるプラスチックレンズの面精度が低下するという問題
の発生を抑制することができる。

【００４７】熱重合開始剤としては、例えば、ターシャ
リ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ターシャリ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ターシ
ャリ−ブチルパーオキシイソブチレート、ターシャリ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネー
ト等のパーオキシエステル類、３，５，５−トリメチル
ヘキサノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイ
ド、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサ
イド類等の有機過酸化物、２，２′−アゾビスイソビチ
ロニトリル、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニ
トリル）等のアゾ系化合物を挙げることができる。

【００４８】熱重合開始剤の配合量を少なくするかある
いは配合しないことにより、プラスチックレンズの品質
が良好になる理由は明らかではないが、熱重合開始剤と
光重合開始剤のそれぞれの重合開始時期が異なるため、
光重合で重合収縮が生じた後に更に熱重合による重合収
縮が起こるためではないかと推測される。

【００４９】本発明のプラスチックレンズ用組成物に
は、上記成分以外に、酸化防止剤、顔料、帯電防止剤、
内部離型剤等を配合することができる。

【００５０】本発明のプラスチックレンズ用組成物を用
いてプラスチックレンズを製造するには、例えば図１に
示した製造工程を採用することができる。

【００５１】まず、図１（ａ）に示したように、凸面形
成用のガラス型１１と凹面形成用のガラス型１２を準備
し、所定の間隔で離間させた２枚のガラス型１１，１２
の周囲に例えば粘着テープ１３を巻き、粘着テープ１３
でガラス型１１，１２を固定すると共にガラス型１１，
１２間の隙間を封止する。これによって、両面をガラス
型１１，１２で、側面を粘着テープ１３で囲まれたキャ
ビティ１４を有するレンズ重合型１０を作製する。レン
ズ重合型１０は、ガスケットによってガラス型１１，１
２を固定するようにしてもよい。レンズ重合型１０は、
両面がガラス型で最終的なレンズ面が転写されているフ
ィニッシュレンズを作製する場合と、一方のレンズ面が
ガラス型で転写され、他方の面が研磨によって形成され
るやや厚手のセミフィニッシュレンズを作製する場合と
がある。

【００５２】次に、図１（ｂ）に示すように、レンズ重
合型１０を縦にして注入針２０を最上面の粘着テープ１
３に刺し通し、液状のプラスチックレンズ用組成物３０
を注入針２０を介してレンズ重合型１０のキャビティ１
４内に注入する。

【００５３】次に、予備硬化工程を行う。予備硬化工程
は、レンズ重合型１０内の液状のプラスチックレンズ用
組成物３０に可視光線を含む活性エネルギー線を照射
し、予備重合させてゲル化し、流動性を失わしめ、注入
針２０を通した穴１３１からプラスチックレンズ用組成
物３０が漏れないようにすると共に、重合収縮に伴う応
力を緩和し、レンズ内部の残留応力歪みを少なくし、面
精度の良好なプラスチックレンズを得ることを目的とし
ている。

【００５４】予備硬化工程は、例えば図１（ｃ）に示し
たように、粘着テープ１３の注入針を通した穴１３１を
上にしたまま活性エネルギー線照射源４０より可視光線
を含む活性エネルギー線をレンズ重合型１０に反射板４
１で集中させて照射し、注入針を通した穴１３１からプ
ラスチックレンズ用組成物３０が漏れないようにプラス
チックレンズ用組成物３０を予備重合させてゲル化させ
る。

【００５５】予備硬化工程全体の照度は、２０〜６００
ｍＷ／ｃｍ²の範囲、特に６０〜２００ｍＷ／ｃｍ²の範
囲が好ましい。また、照射エネルギーは、例えば５０ｍ
Ｊ／ｃｍ²〜３０Ｊ／ｃｍ²の範囲、特に１００ｍＪ／ｃ
ｍ²〜４Ｊ／ｃｍ²の範囲が好ましい。照射時間は１秒〜
数分間の範囲である。

【００５６】活性エネルギー線照射源４０としては、２
００〜８００ｎｍの波長範囲の可視光線を含む活性エネ
ルギー線を出射するものを用いることができる。紫外光
領域だけでなく、可視光領域にも分光分布を有する活性
エネルギー線照射源４０は、紫外線吸収剤を配合して４
００ｎｍ以下の紫外線を全て紫外線吸収剤で吸収された
としても、可視光領域に吸収特性を有する光重合開始剤
を可視光領域でラジカル分解させ、重合を起こさせるこ
とができる。活性エネルギー線照射源４０としては、例
えばケミカルランプ、キセノンランプ、水銀ショートア
ークランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライ
ドランプ、フュージョンランプ等を用いることができ
る。これらの中でも、メタルハライドランプと超高圧水
銀灯が可視光領域に強い分布を有するため好ましく用い
ることができる。

【００５７】線状の活性エネルギー線照射源４０から出
射する活性エネルギー線には、線状の活性エネルギー線
照射源と平行な方向と直交する方向に反応性の差があ
る。そのため、分割して数回に分けて照射し、各分割照
射における活性エネルギー線照射源とレンズ重合型の相
対角度を変えるようにしてもよい。また、活性エネルギ
ー線照射源より出射する活性エネルギー線を例えばスリ
ガラスのような光散乱器具を用いて分散させ、方向性の
ない活性エネルギー線を照射するようにしてもよい。予
備硬化工程での活性エネルギー線照射は、レンズ重合型
の一面側から、又は両面側から照射することができる。

【００５８】予備硬化工程での雰囲気は空気中、又は不
活性ガス雰囲気下で行うことができる。温度は室温で十
分であるが、場合によっては加熱又は冷却してもよい。

【００５９】予備硬化工程後、図１（ｄ）に示したよう
に、例えば上下に配置した活性エネルギー線照射源５
１、５２から照射できる照射炉５０にレンズ重合型１０
を搬入し、予備重合させたプラスチックレンズ用組成物
の重合を完結させる本硬化工程を行う。この場合、本発
明では、プラスチックレンズ用組成物に熱重合開始剤を
ごくわずか配合するか配合していないので、熱重合は通
常は併用しないが、必要に応じて併用しても良い。

【００６０】本硬化工程では、予備硬化工程ほど活性エ
ネルギー線の方向性は品質に影響を与えないが、使用す
る照射炉は、レンズ重合型を回転させるようにするか、
又は上下の線状照射源を互いに直交する方向に配置する
か、上下それぞれに互いに直交する線状照射源を配置し
て、活性エネルギー線の方向性をキャンセルするように
することが好ましい。

【００６１】本硬化工程後、粘着テープ１３を剥離し、
ガラス型１１，１２を脱型してプラスチックレンズを得
ることができる。

【００６２】本発明方法によって得られたプラスチック
レンズには、必要に応じて、片側または両面に、ハード
コート処理、無反射コート処理、染色処理等の処理を施
すことができる。なお、上記プラスチックレンズの製造
方法の説明では、予備硬化工程でプラスチックレンズ用
組成物をゲル化させていたが、注入針による注入箇所を
封止すれば、予備硬化工程は省略することも可能であ
る。

【００６３】

【実施例】＜実施例１＞（１）プラスチックレンズ用組成物の調製（Ａ）成分としてビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ルとメタクリル酸とを反応させて得られたエポキシジメ
タクリレートを４０ｇ、（Ｂ）成分としてノナブチレン
グリコールジメタクリレートを２０ｇ、（Ｃ）成分とし
てベンジルメタクリレートを２５ｇ、（Ｄ）成分として
イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロピル
メタクリレートを反応させて得られたウレタンジメタク
リレートを１５ｇ、紫外線吸収剤として２−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０ｇ、光重合開始剤として
イルガキュア１８５０を０．０８ｇ、酸化防止剤として
トリエチルホスファイトを０．２ｇ混合し、室温でよく
攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気し
た。（２）レンズ重合型の作製と注入屈折率１．５５の樹脂を成形した時に度数＋６．００Ｄ
が得られる凸面用と凹面用のガラス製モールド２枚（型
径は７０ｍｍ）を用い、その周囲をポリエチレンテレフ
タレートフィルムにシリコーン系の粘着剤を塗布した粘
着テープで巻き、レンズ重合型を作製した。

【００６４】また、屈折率１．５５の樹脂を成形した時
に度数−６．００Ｄが得られる凸面用と凹面用のガラス
製モールド２枚（型径は８０ｍｍ）を用い、その周囲を
ポリエチレンテレフタレートフィルムにシリコーン系の
粘着剤を塗布した粘着テープで巻き、レンズ重合型を
作製した。

【００６５】これらのレンズ重合型に上記該組成物を注
入針で注入した。注入後、注入箇所の封止はしなかっ
た。（３）予備硬化工程ランプ種：メタルハライドランプ、発光長１０インチ、
ランプ入力３ｋＷランプ照度：１４０ｍＷ／ｃｍ²（成形型の中心部で測
定）予備硬化工程での光のあて方：凸面側から照射。注入箇
所を上にして５秒。（４）本硬化工程本硬化搬入条件：０．５ｍ／ｍｉｎ本硬化時条件：ランプ直下で２ｒｐｍのスピードで回
転、２５０秒、ランプ種：予備硬化工程と同じランプ照度：凸面側１００ｍＷ／ｃｍ²、凹面側１４０
ｍＷ／ｃｍ²（ランプ直下の成形型中心部で測定）本硬化時雰囲気温度実測：１２０℃ この後、成形型からプラスチックレンズを脱型し、１３
０℃で２時間加熱してアニール処理を行った。（５）得られたレンズの評価＋６．００Ｄレンズの度数測定測定器：（株）ニコン製レンズメータＰＬ−２レンズ中心部での縦横の度数を測定し、その差の絶対値
を収差量とした。６．００Ｄレンズのハガレ ○：本硬化後、ガラス型とレンズが密着しており、アニ
ール後のレンズに面欠陥がない。 ×：本硬化後、ガラス型とレンズがはがれており、アニ
ール後に面欠陥（ハガレ跡）が目視で確認できるもの。評価結果を表１に示す。

【００６６】＜実施例２＞（１）プラスチックレンズ用組成物の調製（Ａ）成分としてビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ルとメタクリル酸とを反応させて得られたエポキシジメ
タクリレートを４０ｇ、（Ｂ）成分としてノナブチレン
グリコールジメタクリレートを２０ｇ、（Ｃ）成分とし
てフェニルメタクリレートを２５ｇ、（Ｄ）成分として
イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロピル
メタクリレートを反応させて得られたウレタンジメタク
リレートを１５ｇ、紫外線吸収剤として２−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ペンチル−２−ヒドロキシフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾールを０．８ｇ、光重合開始剤と
してイルガキュア１８００を０．３ｇ、熱重合開始剤と
して、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレートを０．０２
ｇ、酸化防止剤としてトリエチルホスファイトを０．２
ｇ混合し、室温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧
して１０分間脱気した。（２）レンズ重合型の作製と注入実施例１と同様のレンズ重合型およびを作製し、上
記組成物を注入針で注入した。注入後、注入箇所の封止
はしなかった。（３）予備硬化工程実施例１と同じ（４）本硬化工程実施例１と同じ。この後、成形型からプラスチックレン
ズを脱型し、１３０℃で２時間加熱してアニール処理を
行った。（５）得られたレンズの評価実施例１と同様に行った。結果を表１に併記する。

【００６７】＜実施例３＞（１）プラスチックレンズ用組成物の調製（Ａ）成分としてビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ルとメタクリル酸とを反応させて得られたエポキシジメ
タクリレートを４５ｇ、（Ｂ）成分としてノナブチレン
グリコールジメタクリレートを１０ｇ、（Ｃ）成分とし
てベンジルメタクリレートを３０ｇ、（Ｄ）成分として
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸トリア
クリレート［東亜合成（株）製、商品名Ｍ３１５］を５
ｇ、イソボルニルメタクリレートを２.５ｇ、およびノ
ナエチレングリコールジメタクリレートを７.５ｇ、さ
らに、光重合開始剤としてイルガキュア８１９を０．０
８ｇ、紫外線吸収剤として２−[２−ヒドロキシ−３、
５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]−２
Ｈ−ベンゾトリアゾールベンゾトリアゾールを１．２
ｇ、酸化防止剤としてトリエチルホスファイトを０.２
ｇ加えて混合し、室温でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇ
に減圧して１０分間脱気した。（２）レンズ重合型の作製と注入実施例１と同様のレンズ重合型およびを作製し、上
記組成物を注入針で注入した。注入後、注入箇所の封止
はしなかった。（３）予備硬化工程実施例１と同じ（４）本硬化工程実施例１と同じ。この後、成形型からプラスチックレン
ズを脱型し、１３０℃で２時間加熱してアニール処理を
行った。（５）得られたレンズの評価実施例１と同様に行った。結果を表１に併記する

【００６８】＜実施例４＞（１）プラスチックレンズ用組成物の調製（Ｇ）成分として２−（４−ビニルベンジルチオ）エタ
ノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノー
ルの混合体とｍ−キシリレンジイソシアネートとを反応
させて得られた含硫黄ウレタン−ビニル化合物を４０
ｇ、（Ｋ）成分としてｐ−ビス（β−メタクリロイルオ
キシエチルチオ）キシリレンを３５ｇ、（Ｃ）成分とし
て２，２−ビス（４−アクリロイルオキシジエトキシフ
ェニル）プロパンを１５ｇ、ベンジルメタクリレートを
１０ｇ、酸化防止剤としてトリエチルホスファイトを
０．５ｇ、酸化防止剤としてビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−プペリジル）セバケートを０．５
ｇ，紫外線吸収剤として２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾールを０．５ｇ、光重合開始剤としてイルガキュア
１７００を０．３ｇ、熱重合開始剤としてｔ−ブチルパ
ーオキシイソブチレートを０．０５ｇ添加して混合し、
室温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分
間脱気した。（２）レンズ重合型の作製と注入屈折率１．６０の樹脂を成形した時に度数＋６．００Ｄ
が得られる凸面用と凹面用のガラス製モールド２枚（型
径は７０ｍｍ）を用い、その周囲をポリエチレンテレフ
タレートフィルムにシリコーン系の粘着剤を塗布した粘
着テープで巻き、レンズ重合型を作製した。

【００６９】また、屈折率１．６０の樹脂を成形した時
に度数−６．００Ｄが得られる凸面用と凹面用のガラス
製モールド２枚（型径は８０ｍｍ）を用い、その周囲を
ポリエチレンテレフタレートフィルムにシリコーン系の
粘着剤を塗布した粘着テープで巻き、レンズ重合型を
作製した。

【００７０】これらのレンズ重合型に上記該組成物を注
入針で注入した。注入後、注入箇所の封止はしなかっ
た。（３）予備硬化工程ランプ種：実施例１と同じ。ランプ照度：実施例１と同じ。予備硬化工程での光のあて方：凸面側から照射。注入箇
所を上にして１０秒。（４）本硬化工程本硬化搬入条件：０．５ｍ／ｍｉｎ本硬化時条件：ランプ直下で２ｒｐｍのスピードで回
転、２５０秒、ランプ種：予備硬化工程と同じランプ照度：凸面側６０ｍＷ／ｃｍ²、凹面側９０ｍＷ
／ｃｍ²（ランプ直下の成形型中心部で測定）本硬化時雰囲気温度実測：８０℃ この後、成形型からプラスチックレンズを脱型し、１３
０℃で２時間加熱してアニール処理を行った。（５）得られたレンズの評価実施例１と同様に行った。結果を表１に併記する。

【００７１】＜比較例１＞（１）プラスチックレンズ用組成物の調製熱重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシイソブチレー
トを０．１ｇを添加した以外は実施例１と同様に組成物
を調製した。（２）レンズ重合型の作製と注入実施例１と同様のレンズ重合型およびを作製し、上
記組成物を注入針で注入した。注入後、注入箇所の封止
はしなかった。（３）予備硬化工程実施例１と同様に行った。（４）本硬化工程実施例１と同様に行った。この後、成形型からプラスチ
ックレンズを脱型し、１３０℃で２時間加熱してアニー
ル処理を行った。（５）得られたレンズの評価実施例１と同様にして評価した。結果を表１に併記す
る。

【００７２】＜比較例２＞（１）プラスチックレンズ用組成物の調製熱重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシイソブチレー
トを０．２ｇを添加した以外は実施例２と同様にして組
成物を調製した。（２）レンズ重合型の作製と注入実施例１と同様のレンズ重合型およびを作製し、上
記組成物を注入針で注入した。注入後、注入箇所の封止
はしなかった。（３）予備硬化工程実施例１と同様に行った。（４）本硬化工程実施例１と同様に行った。この後、成形型からプラスチ
ックレンズを脱型し、１３０℃で２時間加熱してアニー
ル処理を行った。（５）得られたレンズの評価実施例１と同様にして評価した。結果を表１に併記す
る。

【００７３】＜比較例３＞（１）プラスチックレンズ用組成物の調製熱重合開始剤としてｔ−ブチルパーオキシイソブチレー
トを０．３ｇを添加した以外は実施例４と同様にして組
成物を調製した。（２）レンズ重合型の作製と注入実施例４と同様のレンズ重合型およびを作製し、上
記組成物を注入針で注入した。注入後、注入箇所の封止
はしなかった。（３）予備硬化工程実施例４と同様に行った。（４）本硬化工程実施例４と同様に行った。この後、成形型からプラスチ
ックレンズを脱型し、１３０℃で２時間加熱してアニー
ル処理を行った。（５）得られたレンズの評価実施例１と同様にして評価した。結果を表１に併記す
る。

【００７４】

【表１】

【００７５】本発明の熱重合開始剤の含有量をモノマー
１００重量部に対して０．０７重量部以下としたプラス
チックレンズ用組成物（実施例２，４）及び熱重合開始
剤を含有しないプラスチックレンズ用組成物（実施例
１，３）を用い、殆ど光重合のみで硬化して得られたプ
ラスチックレンズ（実施例１〜４）は、レンズ中心での
縦横の度数の差（収差）が少なく、しかも剥がれがな
く、面精度が良好であり、光学性能が良好であることが
認められる。

【００７６】これに対し、熱重合開始剤をモノマー１０
０重量部に対して０．１〜０．３重量部含んだプラスチ
ックレンズ用組成物から得られたプラスチックレンズ
（比較例１〜３）は、収差量が大きく、ハガレが発生し
て面精度が良くないことが認められる。

【００７７】

【発明の効果】本発明のプラスチックレンズ用組成物
は、紫外線から眼を保護することができると共に、光学
性能が良好なプラスチックレンズを与えることができ
る。

【００７８】また、本発明のプラスチックレンズの製造
方法によれば、光学性能が良好であり、しかも眼を紫外
線から保護することができるプラスチックレンズを製造
することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】（ａ）〜（ｄ）は、プラスチックレンズの製
造工程の一例を示すフローチャートである。

【符号の説明】

１０レンズ重合型１１ガラス型１２ガラス型１３粘着テープ１４キャビティ２０注入針３０プラスチックレンズ用組成物４０活性エネルギー線照射源４１反射板５０活性エネルギー線照射炉

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】原料モノマーを１００重量部、紫外線吸
収剤を０．１〜５重量部、可視光領域に吸収特性を有す
る光重合開始剤を０．０００５〜５重量部含有し、かつ
熱重合開始剤を０．０７重量部以下含有することを特徴
とするプラスチックレンズ用組成物。
【請求項２】原料モノマーを１００重量部、紫外線吸
収剤を０．１〜５重量部、可視光領域に吸収特性を有す
る光重合開始剤を０．０００５〜５重量部含有し、かつ
熱重合開始剤を０．０７重量部以下含有するプラスチッ
クレンズ用組成物を光重合させてプラスチックレンズを
得ることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
【請求項３】請求項２記載のプラスチックレンズの製
造方法において、レンズ重合型に充填した前記プラスチックレンズ用組成
物に前記レンズ重合型の一面側又は両面側より可視光線
を含む活性エネルギー線を照射して前記プラスチックレ
ンズ用組成物を予備重合させる予備硬化工程と、予備重
合させたプラスチックレンズ用組成物に可視光線を含む
活性エネルギー線を照射して重合を完了させる本硬化工
程とを有することを特徴とするプラスチックレンズの製
造方法。